DE963460C - Verfahren zur Herstellung neuer kupferhaltiger Trisazofarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung neuer kupferhaltiger Trisazofarbstoffe

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DE963460C
DE963460C DEF17658A DEF0017658A DE963460C DE 963460 C DE963460 C DE 963460C DE F17658 A DEF17658 A DE F17658A DE F0017658 A DEF0017658 A DE F0017658A DE 963460 C DE963460 C DE 963460C
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DE
Germany
Prior art keywords
production
dyes
new copper
trisazo dyes
mole
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Expired
Application number
DEF17658A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Eugen Glietenberg
Dr Hans Kramb
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/38Trisazo dyes ot the type
    • C09B35/40Trisazo dyes ot the type the component K being a dihydroxy or polyhydroxy compound

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • In den französischen Patentschriften 481 igo und 2o 186 (Zusatz zu 481 190) sind o, o'-Dioxyazofarbstoffe beschrieben, die durch d'a.s Verfahren der deutschen Patentschrift 335 8o9, das die Metallinierung dieser Farbstoffe betrifft, eine wertvolle Weiterentwicklung erfahren haben. Einer der wichtigsten Kupferkomplexfarbstoffe dieser Reihe hat die folgende Zusammensetzung: Dieser Farbstoff zeigt jedoch den für die Praxis erheblichen Nachteil, in hartem Wasser auszufallen. Unter den zahlreichen Versuchen, die unternommen wurden, um diesen Mangel zu beheben, hat der Ersatz der Saficylsäure im Farbstoffmolekül durch ein Gemisch von Salicylsäure und Kresotinsäure die günstigsten Ergebnisse geliefert. Aber auch hiermit konnte die Kalkbeständigkeit dieses Farbstofftyps reicht ganz befriedigend verbessert werden,.
  • 'Es wurde nun gefunden, daß man beim Ersatz der Salicylsäure in Farbstoffen der oben angeführten Konstitution durch die Phenol-o-sulfonsäure überrajsehenderweise zu kalkunempfindlichen Farbstoffen gelangt. Besonders erwähnenswert ist die gute Alkaliechtheit der neuen Farbstoffe.
  • Gegenüber dem aus Beispiel i der deutschen Patentschrift 89o 694 bekannten Trisazofarbstoff zeichnet sich der analoge neue Farbstoff, der an Stelle der Salicylsäurekomponente eine Phenol-osulfonsäurekomponente enthält, durch bessere Beständigkeit gegen hartes Wasser au,s.
  • Beispiel 2571c9 4, 4`-Diaminodiphenylhydrochlo-rid(= i Kilogrammol) werden mit etwa 300 1 Wasser und 1500 kg Eis verrührt; mit 275 1 Salzsäure (19,5° B6) versetzt und mit 138 kg Natriumnitrit (= 2 Kilogrammol) als 3oe/oige wäßrige Lösung bei 3 bis 5° tetrazotiert. Die geklärte Tetrazolösung wird vor der Kupplung mit 2oo/oiger Sodalösung kongoneutral gestellt und mit ungefähr 3ooo kg Eis auf 3.° abgekühlt. Hinzu fließen jetzt innerhalb von 1/4 Stunde etwa i5oo 1 einer sod'aalkalischen Lösung von 174 kg Phenol-o--sulfonsäure (= i Kilogrammol). Die Diazoazoverbindumg fällt als kaffeebraunier Niederschlag aus, und die Kupplung ist nach 1/4 bis 1/2 Stunde beendet. Die weitere Kupplung wird mit einer Kilogrammmenge, die i Mol des gekupferten Monoazofarbstoffes aus d;iazotierter2-Amino-i-oxybenzol-4-sulfonsäure und Resorcin. entspricht, sodaalkalisoh bei o bis 5° durchgeführt. Am nächsten Morgen wird das Kupplungsgemisch auf 6o° erwärmt, wobei Lösung eintritt. Der Farbstoff wird mit 5 % Kochsalz (bezogen auf das Gesamtvolumen) isoliert und getrocknet. Er stellt ein. dunkelbraunes Pulver dar und zeigt eine gute Beständigkeit in hartem Wasser. Der Farbstoff färbt Baumwolle, Fasern aus Cellulost und regenerierte Cellulose sowie Leder in braunen Tönen mit guten F-chtheitseigenschaften.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung neuer kupferhaltiger Trisazofarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, d;aß man i Mol tetrazotiertes 4, 4'-Diaminodiphenyl mit i Mol i-Oxybenzol-2-sulfonsäure und mit i Mol der Kupferkomplexverbindung des Monoazofarbstoffes aus diazo= tiertem i-Amino-2-oxybenzol oder einem seiner Derivate und. 1, 3-Dioxybenzol kuppelt. In Betracht gezogene Druckschriften.: Deutsche Patentschrift Nr. 89o 694.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE890694C (de) * 1953-08-13 Manufacture de Produits Chimiques du Nord Etablissements Kuhlmann, Paris Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Trisazofarbstoffen

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE890694C (de) * 1953-08-13 Manufacture de Produits Chimiques du Nord Etablissements Kuhlmann, Paris Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Trisazofarbstoffen

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