DE954422C - Verfahren zur Herstellung einer festen, haltbaren Diazoniumverbindung - Google Patents

Verfahren zur Herstellung einer festen, haltbaren Diazoniumverbindung

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    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
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Description

  • Verfahren zur Herstellung einer festen, haltbaren Diazoniumverbindung Aus der Veröffentlichung von D i s e r e n s : »Die neuesten Fortschritte in der Anwendung der Farbstoffe«, 3. Auflage, Bd. i, S. 573, ist bekannt, daß die Beständigkeit von Diazolösungen durch Zusatz von organischen oder anorganischen Säuren, beispielsweise Oxalsäure, Zitronensäure oder Phosphorsäure, verbessert werden kann. Ferner ist aus der deutschen Patentschrift 93 1o9 bekannt, daß die Haltbarkeit von Diazoverbindungen für- Druckfarben wesentlich verbessert werden kann, wenn bei der Herstellung dieser Diazoverbindungen Oxalsäure zugesetzt wird: In den Berichten der Deutschen Chemischen Gesellschaft 28 (1895), 2o59 und 2o6o, ist außerdem die Herstellung von Oxalaten von Diazoaryläthern beschrieben. Gegenstand der Patentanmeldung F 1a358 IV b/ 1a q ist ferner ein Verfahren zur Herstellung fester, haltbarer Diazoniumverbindungen, welches darin besteht, daß man, mit Oxalsäure oder deren wasserlöslichen Salzen versetzte wäßrige Lösungen der Diazoniumchloride von Aminoazoverbindungen der allgemeinen Formel Aryl-N = N-Aryl-N H2, worin die Arylreste substituiert sein können, mit Alkalichloriden aussalzt. Nach diesem Verfahren erhält man Diazoniumverbindungen, welche Oxalsäure gebunden enthalten und die infolge ihrer guten Haltbarkeit und Löslichkeit mit Vorteil in der Färberei und Druckerei Verwendung finden können.
  • Es wurde nun gefunden, daß man zu einer Diazoniumverbindung mit ähnlichen wertvollen Eigenschaften gelangt, wenn man ,aus der wäßrigen Lösung des Diazoniumchlorids von 2-Amino-4, 4'-dichlör-diphenyläther nach Zusatz von Oxalsäure oder deren wasserlöslichen Salzen durch Aussalzen mit Alkalichloriden die Diazoniumverbindung in fester Form abscheidet.
  • Die neue Diazoniumchlorid-Oxalsäure-Additionsverbindung zeichnet sich durch ein sehr gutes Kristalli@sationsvermögen und eine gute Haltbarkeit aus. Sie kann mit geeigneten Einstellmitteln, beispielsweise teilweise entwässertem Aluminiumsulfat oder wasserfreiem Natriumsulfat zum Tärbesalz eingestellt werden und als solches mit Vorteil in der Färberei und Druckerei Verwendung finden. Beispiel ioo Gewichtsteile 2-Amino-4, 4'-dichlor-diphenylätherwerden in salzsaurer Lösung in der üblichen Weise diazotiert. Aus der mit Tierkohle geklärten Diazoniumchloridlösung wird durch langsame Zugabe von. 3o Gewichtsteilen kristallisierter Oxalsäure in i5o Gewichtsteilen Wasser und gleichzeitige Kühlung auf obis.5° die Diazoniumchlorid-Oxalsäure-Additionsverbindung in gelblichweißen Kristallen abgeschieden. Die Abscheidung wird durch Zugabe von etwa i2o Gewichtsteilen Natriumchlorid vervollständigt. Die Diazoniumverbindung kann ohne Zusatz von Verdünnungsmitteln' bei 450 getrocknet werden.

Claims (3)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer festen, haltbaren Diazoniumverbindung aus Lösungen, welche eine Diazoniümsalz-Oxalsäure-Verbindung enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß man eine mit Oxalsäure oder deren wasserlöslichen Salzen versetzte wäßrige Lösung des Diazoniumchlorids von' 2-Amino-4, 4'-dichlordiphenyläther mit Alkalichloriden aussalzt.
  2. In Betracht gezogene Druckschriften: D i s e r e n s , Die neuesten Fortschritte in der Anwendung der Farbstoffe,
  3. 3. Auflage, Bd. i, S. 573; deutsche Patentschrift Nr. 93 109; Ber. der Deutschen Chem. Gesellschaft 28 (i895), 2059, 2o6o.
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US440839A US2744103A (en) 1953-07-13 1954-07-01 Solid, stable diazonium compounds and process of preparing the same
CH328081D CH328081A (de) 1953-07-13 1954-07-12 Verfahren zur Herstellung fester, haltbarer Diazoniumverbindungen
GB20498/54A GB778917A (en) 1953-07-13 1954-07-13 Manufacture of stable solid diazonium compounds
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US524583A US2897187A (en) 1953-07-13 1955-07-26 Solid, stable diazonium compound and a process of preparing the same
CH337546D CH337546A (de) 1953-07-13 1955-08-05 Verfahren zur Herstellung einer festen, haltbaren Diazoniumverbindung
GB22678/55A GB779389A (en) 1953-07-13 1955-08-05 A stable solid diazonium compound and process for making it
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Families Citing this family (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL189059A (de) * 1953-07-13
NL95223C (de) * 1956-05-09 1900-01-01
US3539345A (en) * 1967-02-01 1970-11-10 Gaf Corp Thermal diazotype papers
US6211383B1 (en) 1993-08-05 2001-04-03 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Nohr-McDonald elimination reaction
US5721287A (en) * 1993-08-05 1998-02-24 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method of mutating a colorant by irradiation
US6017661A (en) * 1994-11-09 2000-01-25 Kimberly-Clark Corporation Temporary marking using photoerasable colorants
US5643356A (en) * 1993-08-05 1997-07-01 Kimberly-Clark Corporation Ink for ink jet printers
US5700850A (en) * 1993-08-05 1997-12-23 Kimberly-Clark Worldwide Colorant compositions and colorant stabilizers
US5773182A (en) * 1993-08-05 1998-06-30 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method of light stabilizing a colorant
US5865471A (en) * 1993-08-05 1999-02-02 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photo-erasable data processing forms
US5733693A (en) * 1993-08-05 1998-03-31 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method for improving the readability of data processing forms
CA2120838A1 (en) * 1993-08-05 1995-02-06 Ronald Sinclair Nohr Solid colored composition mutable by ultraviolet radiation
US5645964A (en) * 1993-08-05 1997-07-08 Kimberly-Clark Corporation Digital information recording media and method of using same
US6017471A (en) * 1993-08-05 2000-01-25 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorants and colorant modifiers
US5681380A (en) * 1995-06-05 1997-10-28 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Ink for ink jet printers
US6242057B1 (en) 1994-06-30 2001-06-05 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photoreactor composition and applications therefor
US6071979A (en) * 1994-06-30 2000-06-06 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photoreactor composition method of generating a reactive species and applications therefor
US5739175A (en) * 1995-06-05 1998-04-14 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photoreactor composition containing an arylketoalkene wavelength-specific sensitizer
US5685754A (en) * 1994-06-30 1997-11-11 Kimberly-Clark Corporation Method of generating a reactive species and polymer coating applications therefor
US6008268A (en) * 1994-10-21 1999-12-28 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photoreactor composition, method of generating a reactive species, and applications therefor
US5849411A (en) * 1995-06-05 1998-12-15 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Polymer film, nonwoven web and fibers containing a photoreactor composition
US5786132A (en) * 1995-06-05 1998-07-28 Kimberly-Clark Corporation Pre-dyes, mutable dye compositions, and methods of developing a color
US5747550A (en) * 1995-06-05 1998-05-05 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method of generating a reactive species and polymerizing an unsaturated polymerizable material
US5811199A (en) * 1995-06-05 1998-09-22 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Adhesive compositions containing a photoreactor composition
RU2170943C2 (ru) * 1995-06-05 2001-07-20 Кимберли-Кларк Уорлдвайд, Инк. Новые прекрасители
US5798015A (en) * 1995-06-05 1998-08-25 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method of laminating a structure with adhesive containing a photoreactor composition
JP2000506550A (ja) 1995-06-28 2000-05-30 キンバリー クラーク ワールドワイド インコーポレイテッド 新規な着色剤および着色剤用改質剤
US5855655A (en) * 1996-03-29 1999-01-05 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorant stabilizers
US5782963A (en) * 1996-03-29 1998-07-21 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorant stabilizers
US6099628A (en) * 1996-03-29 2000-08-08 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorant stabilizers
CA2210480A1 (en) * 1995-11-28 1997-06-05 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Improved colorant stabilizers
US5891229A (en) * 1996-03-29 1999-04-06 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorant stabilizers
US6524379B2 (en) 1997-08-15 2003-02-25 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorants, colorant stabilizers, ink compositions, and improved methods of making the same
BR9906513A (pt) 1998-06-03 2001-10-30 Kimberly Clark Co Fotoiniciadores novos e aplicações para osmesmos
EP1062285A2 (de) 1998-06-03 2000-12-27 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Neonanoplaste hergestellt durch mikroemulsionstechnologie sowie tinten für den tintenstrahldruck
US6228157B1 (en) 1998-07-20 2001-05-08 Ronald S. Nohr Ink jet ink compositions
DE69930948T2 (de) 1998-09-28 2006-09-07 Kimberly-Clark Worldwide, Inc., Neenah Chelate mit chinoiden gruppen als photoinitiatoren
ATE238393T1 (de) 1999-01-19 2003-05-15 Kimberly Clark Co Farbstoffe, farbstoffstabilisatoren, tintenzusammensetzungen und verfahren zu deren herstellung
US6331056B1 (en) 1999-02-25 2001-12-18 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Printing apparatus and applications therefor
US6294698B1 (en) * 1999-04-16 2001-09-25 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photoinitiators and applications therefor
US6368395B1 (en) 1999-05-24 2002-04-09 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Subphthalocyanine colorants, ink compositions, and method of making the same
MXPA02012011A (es) 2000-06-19 2003-04-22 Kimberly Clark Co Fotoiniciaodres novedosos y aplicaciones para los mismos.

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB317355A (de) *
US1846150A (en) * 1926-10-05 1932-02-23 Gen Aniline Works Inc Solid diazoazocompounds
CH150001A (de) * 1930-05-21 1931-10-15 Chem Ind Basel Verfahren zur Herstellung eines festen Diazopräparates.
NL37079C (de) * 1933-04-12
NL44928C (de) * 1936-03-10
DE865451C (de) * 1940-07-14 1953-02-02 Naphtol Chemie Offenbach Verfahren zur Herstellung von Diazoloesungen und leichtloeslicher Diazosalzpraeparate aus festen Diazoniumchlorid-Metallchlorid-Doppelsalzen
US2319265A (en) * 1940-09-25 1943-05-18 Du Pont Azo dyestuffs
NL189059A (de) * 1953-07-13

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Publication number Publication date
NL87093C (de)
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BE540426A (de)
NL86069C (de)
US2897187A (en) 1959-07-28
BE530351A (de)
CH328081A (de) 1958-02-28
US2744103A (en) 1956-05-01
GB778917A (en) 1957-07-17
CH337546A (de) 1959-04-15
FR1104617A (fr) 1955-11-22
FR68178E (fr) 1958-04-09
GB779389A (en) 1957-07-17

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