DE715081C

DE715081C - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen

Info

Publication number: DE715081C
Application number: DEI53608D
Authority: DE
Inventors: Dr Ernst Fellmer; Dr Gustav Mauthe; Dipl-Ing Hermann Noerr
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1935-11-10
Filing date: 1935-11-10
Publication date: 1941-12-16

Description

Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen Monoazofarbstoffen gelangt, wenn man. dianotierte Ainine .der iNaphthalinreihe mit i, 3-Diaininobenzolen kuppelt, die iin Kern oder in einer Aninobruppe negative Substituenten enthalten. Man kann auch so verfahren, daß man in'die Aminogruppen von Mono-azofarbstoffen aus dianotierten Aminen der -N aphthalinreihe und i, 3-Diaminobenzolen, die im Kern keine negativen Substituenten enthalten, negative Gruppen einführt. Solche negativen Substituenten können z.B. sein: Sulfonsäure-oder Carboxylgruppen, Nitrogruppen, Halogen, Acylgruppen, Alkyls:ulfonsäure- oder Alkylcarbonsäurebruppen. Die Azokomponenten können noch weiterhin z. B. durch Alkyl-, Oxalkylgruppen und andere substituiert sein. Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben von Leder.

Vor dem bekannten, durch Kuppeln von dianotierter i Aminonaphthal.in-4-sulfonsäure mit i, 3-Diamino-4-methylbenz@olerhältlichen Farbstoff, der Leider durchfärbt, zeigen die neuen Farbstoffe den Vorteil, daß sie, auf mineralisch gegerbtes Leder gefärbt, .dieses nur bis zu einer gewissen Tiefe einfärben, wobei die ungefärbt bleibende Zone die Eigenfarbe des Leders behält. Beispiel i 30,3 Gewichtsteile i -A.minonaphthalin-3, 6 (3. 7 )--,disulfonsäure «-erden bei o° finit Salzsäure und 6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrit dianotiert und in Gegenwart von Natr iuniacetat bei schwach saurer Reaktion mit 20,2 Gewichtsteilen i-Methyl-2, 4.-#diäm.inobenzol-5-sulfonsäure vereinigt. Wenn die Kupplung beendet ist, wird .der Farbstoff ausgesalzen, abfiltriert und getrocknet. Der Farbstoff färbt Led;er*in hellbraunen Tönen. Beispiel 22,3 Gewichtsteile i - Aininonaphthal.in-5-sulfonsäure werden mit Salzsäure und 6,9 Gewichtsteilen Natrium.nitrit bei io° dianotiert und mit 2o,6 Gewichtsteilen i-Acetylainino-3-diäthylarn.inobenzol, zweckmäßig in etwas Aceton gelöst, sodaalkalisch gekuppelt.

Der mit wenig Natriumchlorid ausge#lzene,

sich meist ölig abscheidende und abgetr.iinte

Farbstoff wird vorsichtig getrocknet. Er färbt

Leder in klaren rotstichighellbraunen Tönen.,

Beispiel

Die mit Salzsäure und 6,y Gewichtsteilen

\atriumnitrit-bei iobisi5°hergestellt-eDiazo-

verbindung aus 30,3 Gewichtsteilen 2-.A.lnino-

naplitlialin-4, 8-disulfonsäure wird in Gegen-

wart von Natriumacetat mit der Lösung von

16,6 Gewichtsteilen 3-Amiilophenvl-i-aniino-

essigsäure vereingt. Nach vollendeter Kupp-

lung wird der Farbstoff wie üblich aufgear-

beitet und vorsichtig getrocknet. 1?r färbt

Leder in braunen Tönen.

Die folgende Zusaninlenstellungenthält noch

weitere nach dein vorliegenden Verfahren er-

hältliche Farbstoffe sowie deren Farbtöne.

Diazoltomponente [ Azolzoinponelite Farbton auf Leder

i- Aminonaplithalin- sauer > i - Methvl - @, .4- diaminobenzol - j - sulfon- hellgelbbraun

7-sulfonsäilre säure

sauer

i Aminonaplithalin- --- --- -> i - 3lethy1- @, .4 - diamitiobe nzol - 6 - Stilfon- rittlicli braun

.I-sulfonsäure säure

sauer

i-:lminonaphtlialin- - > 3 Aminoplieiivl-i-aininoessigsäure braunrot

3, 6, 8-trisulfon-

säure

i Aminonaphthalin- - alh. > i - yIethyl - 2, - diaminobenzol (Farbstoff rotbraun

3, 6, 8-trisulfon- unter Druck mit Chlorätliansulfonsäure

säure bei 120 bis 130 behandelt)

sauer

i Aminonaplitlialin- -- - --> i-3letlivl-2-amino-.l-acetvlaminobenzol orangebraun

4-sulfonsäure a

sauer

i-Aminonaphtlialin--- -> 4-Nitro-i, 3-diaminobenzol gelb

3, 6-disulfonsäure

2- Aminonaphtlialin- alk> 4-JIethyl-3-aminolllienvl-i-aminoäthan- rotstichighellbraun

4., 8-disulfonsäure sulfonsäure

alle.

i-Aminonaplithalin- ----> i-Diäthylamino-3-acety-laminobenz(il braunrf)t

.l-sulfonsäure

i- Aminonaphthalin= alle. - > .I-:4lethy@l - 3 - aminophenyl - i - aminoe ssig- rotbraun

3, 6-disulfonsätire säure

iAminonaplitlialin- --s-rauer -> 3-Oxäthy#lamino-i-acetvlaminobenzol rotstichigbraun

3, 6, 8 -trisulfon-

säure

2-Aminonaplithalin- satter-> 4-Methvl-3-aminophenv1-i-aminoessig- rotstichigliellbraun

4., 8-disulfonsäure säure

iAminonaphthalin- sauer -- -> .I-Methyl-3-aminophenyl-i-aminoessig- braun

j-sulfonsäure säure

2-Aminonaphthalin- sauer > .I-Chlor-i, 3-diaminobenzol hellbraun

5, 7-disulfonsäure

i _Aminonaphthalin- - s ---- auer -> .l-:vitro-i, j-diaminobenzol gelb

.l-st11fonsätire

.l - Acetylamino - i - sauer > d-Nitro-i, 3-cliamiiiobenzol braunstichiggelb

aminonaphthalin -

6 (7) - sulfonsäure

2-Aminonaphthalin- sauer r i - Methy-1- 2, 6 - diaininobcnzol - d -sulfolt- hellgelbbraun

3, 6-disulfonsäure säure

Diazoliomponente Azoliomponente I Farbton auf Leder

sauer

i-Aminonaphthalin- - > i-141ethy1-2-amino-4-acetylaminobenzol hellgelbbraun

5-Sulfonsäure -

aAininonaphthalin- --sauer -->- . 4-Nitro-i, 3-diaminobenzol grünstichiggelb

.4, 8-disulfonsäure

i-Aminonaphthalin- Sauer-- r 4-Nitro-i, 3-diaminobenzol gelb

5-sulfonsäure

z Aminonaphthalin- -- alk---@ i - Methyl - 2, 4 - diaminobenzol - 6 - sulfon- hellbraun

4., 8-disulfonsäure säure

Claims

PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Monoazofanbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte Amine der Naphthalinreilie mit i, 3-Diaininobenzolen kuppelt, die im Kern oder in einer Aminogruppe negative Substituenten enthalten.
2. Abänderung des Verfahrens nach Patentanspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß in die Aminogruppen von Monoazofarbstoffen aus diazotierten Aminen der Naphthalinreihe und i, 3-Diani.inob-enz,olen, die im Kern keine negativen Substituenten enthalten, negative Gruppen eingeführt werden.