DE850207C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen

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DE850207C
DE850207C DE1949P0041690 DEP0041690D DE850207C DE 850207 C DE850207 C DE 850207C DE 1949P0041690 DE1949P0041690 DE 1949P0041690 DE P0041690 D DEP0041690 D DE P0041690D DE 850207 C DE850207 C DE 850207C
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DE1949P0041690
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Ernst Dr Fischer
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NAPHTOL CHEMIE OFFENBACH
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NAPHTOL CHEMIE OFFENBACH
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
    • C09B29/20—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D01—NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
    • D01F—CHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
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Description

Erteilt auf Grund des Ersten Oberleitungsgesetzes vom 8. Juli 1949
(WiGBL S. 175)
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
AUSGEGEBEN AM 22. SEPTEMBER 1952
DEUTSCHES PATENTAMT
PATENTSCHRIFT
KLASSE 22a GRUPPE 1
p 4i6go IVd j 22 a D
Dr. Ernst Fischer, Offenbach/M.
ist als Erfinder genannt worden
Naphtol-Chemie Offenbach, Offenbach/M.
Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen Patentiert im Gebiet der Bundesrepublik Deutschland vom 5. Mai 1949 an
Patentanmeldung bekanntgemacht am 22. November 1951
Patenterteilung bekanntgemacht am 24. Juli 1952
Es wurde gefunden, daß man zu als Pigmentfarbstoffe geeigneten wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen gelangt, wenn man die Diazoverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Zusammensetzung
CO· NH-V
X —
NH,
worin X eine Alkyl-, Alkoxygruppe oder ein Halogenatom bedeutet, mit den Aiylamiden der 2-0xynaphthalin-3-carbonsäure kuppelt und dabei die Komponenten so wählt, daß sie keine wasserlöslich machenden Gruppen, z. B. Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, enthalten.
Die neuen Farbstoffe liefern gelbstichigrote bis rotviolette Farbtöne von guten Echtheitseigenschaften. Sie eignen sich besonders zum Färben von plastischen Massen aus hochmolekularen organischen Verbindungen, also z. B. Formaldehyd und Harnstoff-, Phenol- oder Aminkondensationsprodukten, Vinylverbindungen, Kautschuk usw. und können außerdem zur Herstellung von öl- und lichtechten Farblacken
sowie bei Zusatz zu den Spinnlösungen zur Erzeugung spinngefärbter Acetatkunstseide und Viskosekunstseide vorteilhaft Verwendung finden.
Die aus den Patentschriften 602 064, 613 234 und 644 539 bekannten Farbstoffe, zu deren Herstellung die gleichen Azokomponenten verwendet werden, sind hinsichtlich des Ausblutens in ungefärbte Polymerisationsprodukte aus Vinylchlorid den nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffen deutlich unterlegen.
Die zur Herstellung der neuen Farbstoffe verwandten Diazokomponenten werden erhalten, indem man die entsprechend substituierten m-Nitrobenzoesäuren in bekannter Weise, z. B. unter Verwendung von Phosphortrichlorid oder Thionylchlorid, mit p-Aminodiphenyl kondensiert und die entstehendensubstituierten m-Nitrobenzoesäure-4'-phenylanilide nach einer der üblichen Methoden zu den entsprechenden Aminoverbindungen reduziert.
Beispiel 1
15,9 Gewichtsteile i-Amino^-methoxybenzol-s-carbonsäure-4'-phenylanilid werden in der üblichen Weise diazotiert. Hierauf versetzt man die Suspension der ungelösten Diazoverbindung zur Entfernung der überschüssigen Mineralsäure mit Natriumacetat und läßt unter sehr gutem Rühren eine Lösung von 17,9 Gewichtsteilen i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2, 4-dimethoxy-5-chlorbenzol in verdünnter Natronlauge zulaufen. Durch allmähliches Erwärmen auf 400 beendigt man die Kupplung, worauf der entstandene Monoazofarbstoff abfiltriert, gut ausgewaschen und getrocknet wird. Er stellt ein rotes Pulver dar.
Die Verwendung zum Färben von Polymerisationsprodukten aus Vinylchlorid geschieht wie folgt:
100 Gewichtsteile eines Polymerisationsproduktes aus Vinylchlorid, 50 Gewichtsteile Phthalsäuredi-nbutylester, der als Weichmachungsmittel wirkt, 0,3 Gewichtsteile Titandioxyd und 0,4 Gewichtsteile des Azofarbstoffes werden gemischt und dann auf der Knetwalze 10 Minuten lang bei 140° homogenisiert. Man erhält eine weichgummiartige Masse von blaustichigroter Färbung, die nicht in ungefärbtes PoIymerisationsprodukt ausblutet und eine gute Lichtechtheit besitzt.
Neben oder anstatt Titandioxyd kann man auch die anderen bei der Kautschukverarbeitung üblichen Füllstoffe in die Knetmasse einarbeiten.
Beispiel 2
15,1 Gewichtsteile i-Amino^-methylbenzol-S-carbonsäure-4'-phenylanilid werden wie üblich diazotiert.
In die mit Natriumacetat auf Kongoneutralität abgestumpfte Suspension der Diazoverbindung rührt man eine Lösung von 13,9 Gewichtsteilen i-(2', 3'-0xynaphthoylamino)-4-methylbenzol in verdünnter Natronlauge ein und erwärmt dann auf 400. Der entstehende rote Monoazofarbstoff wird abfiltriert, gut ausgewaschen und getrocknet. Er kann in folgender Weise zum Färben von Kautschuk verwandt werden: In ein Gemisch aus Kautschuk, Füllstoffen, Schwefel und Vulkanisationsbeschleuniger werden 2% des Azofarbstoffes eingewalzt. Die Masse wird in der Presse heiß vulkanisiert und besitzt dann eine rote Färbung, die gut lichtecht ist und weder auf weißen Kautschuk blutet noch ausblüht.
Taucht man das Gemisch aus Kautschuk, den gebräuchlichen Zuschlagen und 0,5 °/0 Azofarbstoff in eine Lösung von Chlorschwefel in Benzin und vulkanisiert kalt, so entsteht eine Färbung von gleichen Eigenschaften.
Beispiel 3
Aus der Diazoverbindung aus 15,9 Gewichtsteilen ι -Amino - 2 -methoxybenzol - 5 - carbonsäure -4' - phenylanilid und 14,7 Gewichtsteilen i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxybenzol erhält man auf die in den Beispielen 1 und 2 beschriebene Weise einen roten Monoazofarbstoff. Die mit diesem Farbstoff hergestellten Lacke liefern blaustichige Rottöne von guter öl- und Lichtechtheit.
"Man kann die Kupplung auch in Gegenwart eines zur Farblackherstellung geeigneten Trägerstoffes vornehmen.
Zur Erzielung von Kaseinkunsthornfärbungen läßt sich der Pigmentfarbstoff in folgender Weise verwenden :
200 Gewichtsteile Labkasein, 8 Gewichtsteile Zink- go weiß und 1 Gewichtsteil Azofarbstoff werden gemischt. Das Gemisch wird durch Behandeln mit Formaldehyd gehärtet, wobei man eine hornähnliche Masse erhält, deren rote Färbung gute Echtheitseigenschaften besitzt.
Beispiel 4
Der nach der in Beispiel 1 angegebenen Arbeitsweise erhaltene Monoazofarbstoff aus 15,9 Gewichtsteilen i-Amino^-methoxybenzol^-carbonsäure^'-phenylanilid und 17,0 Gewichtsteilen 4-(2', 3'-Oxynaphthoylamino) -diphenyl bildet ein rotes Pulver, mit dem man auf die dort geschilderte Weise Polymerisationsprodukte aus Vinylchlorid in lichtechten Rottönen färben kann. Die Färbungen bluten nicht in ungefärbtes Polymerisationsprodukt aus.
Beispiel 5
Verwendet man im Beispiel 1 an Stelle von 17,9 Gewichtsteüen i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2, 4-dimethoxy-5-chlorbenzol 13,2 Gewichtsteile i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-benzol, so erhält man einen Farbstoff von ähnlichem Farbton. Zu 100 Gewichtsteilen des Kondensationsproduktes aus Harnstoff und Formaldehyd, das 30% Holzmehl als Füllmittel enthält, gibt man 0,5 Gewichtsteile dieses Farbstoffes und vermahlt 12 Stunden in der Kugelmühle. Hierauf bringt man die Masse in eine Presse, in der während 5 Minuten bei 1400 unter Druck die Pressung und Härtung zu dem gewünschten Formstück vor sich geht.
Die folgende Zusammenstellung enthält eine Anzahl von weiteren nach vorliegendem Verfahren verwendbaren Komponenten sowie die färberischen Angaben über die herstellbaren Monoazofarbstoffe, die gleichfalls gute Echtheitseigenschaften besitzen:
Diazokomponente desgl. desgl. desgl. desgl. Azokomponente Farbton
i-Amino^-methoxybenzol-S-carbonsäure- desgl. i-Amino-2-chlorbenzol-5-carbonsäure- desgl. i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino) blaustichigrot
4'-phenylanilid desgl. 4'-phenylanilid desgl. -3-nitrobenzol
desgl. i-Amino-a-methylbenzol-S-carbonsäure- desgl. -4-chlorbenzol -
desgl. 4'-phenylanilid -2-methyl-4-chlorbenzol -
desgl. desgl. -2, 5-dimethoxy-4-chlorbenzol -
desgl. -2-methoxy-5-brombenzol -
desgl. i-Amino^-methoxybenzol-S-carbonsäure- -naphthalin -
desgl. 4'-phenylanilid -3, 4-dichlorbenzol -
-3. 4. 5-trichlorbenzol « -
desgl. -4-phenoxybenzol -
desgl. ^-methoxybenzol-s-carbonsäurephenyl- -
desgl. amid
-4-methylbenzol-5-sulfonsäureäthylamid rot
i-Amino^-äthoxybenzol-S-carbonsäure- -2, 5-dimethoxy-4-benzoylaminobenzol -
4'-phenylanilid 3-(2', 3'-Oxynaphthoylamino) blaustichigrot
-diphenylenoxyd
i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino) rot
-4-chlorbenzol
-4-methylbenzol -
-4-methylbenzol gelbstichigrot
-2 -äthoxy benzol -
-2, 4-dimethoxy-5-chlorbenzol rot
-2, 5-dimethoxy-4-chlorbenzol -
4- (2', 3 '-Oxynaphthoylamino) -diphenyl -
ι - (6'-Brom-2', 3 '-oxynaphthoylamino) -
-2-methyl-4-chlorbenzol
4- (6'-Brom-2', 3'-oxynaphthoylamino) -
-diphenyl
i-(6'-Brom-2', 3'-oxynaphthoylamino) rotviolett
-3-nitrobenzol
i-(6'-Methoxy-2', 3'-oxynaphthoylamino) rotstichig
-3-nitrobenzol violett

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß
    man die Diazoverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Zusammensetzung
    x_C0-NH —
    NH2
    worin X eine Alkyl-, Alkoxygruppe oder ein Halogenatom bedeutet, mit den Arylamiden der 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure kuppelt und dabei
    die Komponenten so wählt, daß sie keine wasserlöslich machenden Gruppen, z. B. Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, enthalten.
    I 5368 9. 52
DE1949P0041690 1949-05-05 1949-05-05 Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen Expired DE850207C (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE965917C (de) * 1955-03-31 1957-06-27 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen
DE1011574B (de) * 1954-08-05 1957-07-04 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung gefaerbter kuenstlicher Gebilde

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE1011574B (de) * 1954-08-05 1957-07-04 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung gefaerbter kuenstlicher Gebilde
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