DE613234C - Verfahren zum Faerben von hochmolekularen, organischen plastischen Massen, insbesondere von Kautschuk und Kautschukaehnlichen Substanzen - Google Patents

Verfahren zum Faerben von hochmolekularen, organischen plastischen Massen, insbesondere von Kautschuk und Kautschukaehnlichen Substanzen

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DE613234C
DE613234C DEI48037D DEI0048037D DE613234C DE 613234 C DE613234 C DE 613234C DE I48037 D DEI48037 D DE I48037D DE I0048037 D DEI0048037 D DE I0048037D DE 613234 C DE613234 C DE 613234C
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Germany
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rubber
amino
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organic plastic
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Expired
Application number
DEI48037D
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English (en)
Inventor
Dr Ernst Fischer
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/22Compounds containing nitrogen bound to another nitrogen atom
    • C08K5/23Azo-compounds

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zum Färben von hochmolekularen, organischen plastischen Massen, insbesondere von Kautschuk und kautschukähnlichen Substanzen In dem Patent Goa o64 ist ein Verfahren zum Färben von hochmolekularen, organischen plastischen Massen, insbesondere von Kautschuk und kautschukähnlichen Substanzen, beschrieben, gekennzeichnet durch die Verwendung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel wobei die CO NH # Rl gruppe sich jedoch nicht in o-Stellung zur Azogruppe befinden soll, ferner der Benzolrest i noch weitere Substituenten enthalten kann, wie Alkyl-, All.-yloxy-, Aryloxygruppen oder Halogen, und R, und R2 Arylreste, die ebenfalls substituiert sein können, bedeuten. Man erzielt mit diesen Farbstoffen klare, sehr echte Töne. Sie sind für die verschiedenen Arten der Heiß- und Kaltvulkanisation geeignet; sie bluten nicht in Kautschuk aus, blühen nicht aus und sind unlöslich in Benzin.
  • Es wurde nun gefunden, daß man wertvolle Färbungen mit ähnlich guten Eigenschaften erhalten kann, wenn man in dem Verfahren des Hauptpatents solche Farbstoffe der obengenannten Formel verwendet, in welcher R1 an Stelle eines Arylrestes Wasserstoff, einen Alkyl-, Aralkyl-oder hydroaromatischen Rest bedeutet.
  • Beispiel i In eine für die Pressevulkanisation geeignete Mischung aus Kautschuk, Füllstoffen, Schwefel und Vulkanisationsbeschleuniger werden 1,5 °1o des Farbstoffes aus diazotiertem i-Amino-a-methoxybenzol-5-carbonsäureamid und 2 - 3-Oxynaphthoylaminobenzol eingewalzt, worauf die Masse in der Presse vulkanisiert wird. Man erhält ein blaustichigrotes Vulkanisat von sehr guten Echtheitseigenschaften.
  • Beispiel e Eine wie üblich hergestellte Mischung von Kautschuk, den gebräuchlichen Zuschlägen Farbstoff aus:
    Di Kupplungskomponente
    azoverbindung von 21.31 _Oxynaphthoyl- Nuance
    i-Aminobenzol-3-carbonsäureamid.............. -aminobenzol orange
    i-Aminobenzol-3-carbonsäureamid . . . . . . . . . . . . . . -z-amino-4-methoxybenzol orange
    i-Aminobenzol-3-carbonsäurecyclohexylamid ..... -i-amino-3-chlorbenzol orange
    z Aminobenzol-4-carbonsäurebenzylamid . . . . . . . . -aminobenzol orange
    = Amino-4-methoxybenzol-5-carbonsäureamid..... -aminobenzol rot
    i-Amino-2-methylbenzol-5-carbonsäureamid ...... -aminobenzol rot
    i-Amino-2-methylbenzol5-carbonsäuremethylamid -aminobenzol rot
    i-Amino-2-methylbenzol-5-carbonsäurebenzylarnid -aminobenzol rot
    i-Amino-2-methylbenzo15-carbonsäurecyclohexyl -aminobenzol rot
    amid
    i-Amino-2-methylbenzol5-carbonsäurecyclohexyl- -i-amino-2-äthoxybenzol rot
    amid
    i-Amino-2-methylbenzol-5-carbonsäurecyclohexyl- -i-amino 4-methoxybenzol rot
    amid
    i-Amino-z-methoxybenzol-5-carbonsäureamid ..... -2-aminonaphthalin bordeauxrot
    r Amino-2-methoxybenzol-5-carbonsäurebenzylaniid -i-aminonaphthalin bordeauxrot
    i-Amino-2-methoxybenzol-5-carbonsäurecyclohexyl -an-iinobenzol rot
    amid
    i-Amino-2-methoxybenzol-5-carbonsäurecyclohexyl -i-amino-4-methoxybenzol rot
    ämid
    i-Amino-2-methoxybenzol-5-carbonsäurecyclohexyl- -i-anino-3-nitrobenzol bordeauxrot
    amid -
    Vorstehend ist eine Reihe von Farbstoffen aufgeführt, die an die Stelle derjenigen der Beispiele i und 2 treten können und welche die Vulkanisate in sehr echten Tönen färben.
  • In ähnlicher Weise wie Kautschuk lassen sichauchPhenol-Formaldehyd-Kondensationsprodukte und andere hochmolekulare, organische plastische Massen mit den obengenann ten Farbstoffen färben. Diese Färbungen besitzen ebenfalls gute Echtheitseigenschaften.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Weiterausbildung des Verfahrens zum Färben von hochmolekularen, organischen plastischen Massen, insbesondere von Kautschuk und kautschukähnlichen Substanzen, unter Verwendung von wasser-und 1,5 °/o des Farbstoffes aus diazotiertem i -Amino - 2 - methoxybenzol - 5 -carbonsäurebenzylamid und 2 - 3-Oxynaphthoylaminobenzol wird durch Eintauchen in eine Lösung von Chlorschwefel in Benzin kalt vulkanisiert. Das entstehende Vulkanisat ist im Farbton und in seinen Echtheitseigenschaften dem in Beispiel i beschriebenen sehr ähnlich. unlöslichen Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel gemäß Patent 6o2 o64, dadurch gekennzeichnet, daß hier R1 an Stelle eines Arylrestes Wasserstoff, einen Alkyl-, Aralkyl-oder hydroaromatischen Rest bedeutet.
DEI48037D 1933-09-29 1933-09-29 Verfahren zum Faerben von hochmolekularen, organischen plastischen Massen, insbesondere von Kautschuk und Kautschukaehnlichen Substanzen Expired DE613234C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2750378A (en) * 1951-06-30 1956-06-12 Hoechst Ag Mono-azo-dyestuffs insoluble in water

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