DE649010C

DE649010C - Verfahren zum Faerben von hochmolekularen, organischen, plastischen Massen, insbesondere von Kautschuk und kautschukaehnlichen Substanzen

Info

Publication number: DE649010C
Application number: DEI52884D
Authority: DE
Inventors: Dr Ernst Fischer
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1935-07-27
Filing date: 1935-07-27
Publication date: 1937-08-16

Description

Verfahren zum Färben von hochmolekularen, organischen, plastischen Massen, insbesondere von .Kautschuk und kautschukähnlichen Substanzen Es wurde gefunden, daß man hochmolekulare, organische, plastische Massen, insbesondere Kautschuk und kautschukähnliche Substanzen, in klaren, sehr echten violetten bis blauen Tönen färben kann, wenn man diesen Massen wasserunlösliche Monoazofarbstoffe zusetzt von der allgemeinen Formel wobei der die Azogruppe tragende Naphthalinkern noch weitersubstituiert sein kann und worin R, Wasserstoff, einen Alkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder hydroaromatischen Rest, X einen Alkylrest, X, Wasserstoff, eine Alkyl-oder Alkyloxygruppe oder die Gruppe - N H C O # R2, X<_, eine Alkyloxygruppe oder die Gruppe - N H C O # R2 bedeuten, mit der Maßgabe jedoch, daß immer einer der beiden Substituenten X1 und X2, nicht aber beide gleichzeitig, die - N H C O # R2-Gruppe sein soll und R2 einen Alkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder hydroaromatischen Rest bezeichnet.
Die Farbstoffe sind für die verschiedenen Arten der Heiß- und Kaltvulkanisation geeignet; sie sind unlöslich in Benzin, blühen nicht aus und bluten nicht in Kautschuk. IvTor allem hinsichtlich des letzteren Verhaltens sind diese Farbstoffe denjenigen, welche durch die Patentschrift Gor 254 vorgeschlagen sind, deutlich überlegen.

Zur Herstellung echter blauer und violetter Färbungen auf Kautschuk und hochmolekularen, organischen, plastischen Massen war man bisher auf die Disazofarbstoffe angewiesen, welche in der Patentschrift 604 299 angegeben worden sind. Die Möglichkeit, die gleichen Effekte mit Hilfe von Monoazofarbstoffen zu erzielen, bedeutet eine wertvolle Bereicherung der Technik, da sich Monoazofarbstoffe betriebsmäßig mit größerer Sicherheit

in einheitlicher Form, welche die wertvollen

Eigenschaften der Färbungen gewährleistet,

herstellen lassen.

Die Herstellung der Farbstoffe ist in der

japanischen Patentschrift 92 859 beschriebe:;,

Beispiel i

In eine für die Pressevulkanisation geeig-

nete .Mischung aus Kautschuk, Ffllstoffen,

Schwefel und Vulkanisationsbeschleuniger

%%-erden 211, des Farbstoffes aus diazotiertem

i-Ainilio-2, 5-diiitlioxy-4-benzovlaniinobenzol

und 2, 3-Oxvnaplitliovl-i'-amitiobenzol-

.I'-(carbo@-1-i"-amino-2", 5"-dimethoxybenzol)

eingewalzt, worauf die Masse in der Presse

vulkanisiert wird. Man erhält ein blaues Vul-

kanisat von sehr gutenEchtheitseigenschaften.

Beispiel 2

Eine, wie üblich, hergestellte Mischung aus

Kautschuk, den gebräuchlichen Zuschlägen

=tnd 2°/o des Farbstoffes aus diazotiertem

'>'-Atnino-2-tnetlioxv-5-inetlivl -4-benzoyl-

'eiriinobenzol und 2, 3-Oxynaphtliov 1-i'-amino-

lielizol-4'-carlloylaininolienzol wird durch Ein-

tauchen in eine Lösung von Chlorschwefel in

Benzin kalt vulkanisiert. Es entsteht ein vio-

lettes Vulkanisat, das in seinen Echtheitseigen-

schaften dem im Beispiel i beschriebenen sehr

ähnlich ist.

Nachstehend ist eine Reihe von Farbstoffen

aufgeführt, die an die Stelle derjenigen der

Beispiele i und 2 treten können und die Vul-

kanisate in sehr echten Tönen färben.

Farbstoff aus

Diazoverbindung von Kupplungskomponente 1 Nuance

i - Amino - 2, 5 - diätlioxy - 4 - phenacetyl- 2, 3-Oxynaphthoyl-i'-aminobenzol-4'-(car- blau

aminobenzol boyl - i" - amino - 2" - niethyl - 4"- ch lor-

benzol)

i-Amino-2-methoxy-4-acetaminobenzol 2, 3-Oxynaphthoyl-i'-aminobenzol-4'-car- violett

boylaminobenzol

i - Amino - 2, 5 - diäthoxy - 4 - hexahydro- desgl. rotstichig-

benzovlaminobenzol blau

i-Amino-2, 5-di-iithoxy-4-benzoylamino- 2, 3-Oxynaphthoyl-i'-aminobenzol-4'-car- rotstichig-

benzol _ bonsäureamid blau

de>gl. 2, 3-Oxynaplithoyl-i'-aminol:enzol-4'-car- rotstichig-

bonsäureäthylamid blau

desgl. 2, 3-Oxynaphthoyl-i'-aminobenzol-4'-car- blau

bonsäurebenzylamid

desgl. 2, 3-Oxynaphthoyl-i'-aminobenzol-4'-car- blau

bonsäurecyclcfexylamid

desgl. 2, 3-Oxynaphthoyl-i'-aminohenzol-4'-car- blau

bovlaminobenzol

i-Amino-2, s-dimethoxy-4-benzoylamino- y desgl., rotstichig-

benzol blau

i Amino-2, 4-dimethoxy-5-benzoylamino- desgl. violett

Benzol

i-Amino-2, 5-diitlloxy-4-benzoylamino- 2,3-Oxynaplithoyl-i'-aminobenzol-4'-(car- blau

Benzol boyl-i"-amino-2", 4"-dichlorbenzol)

desgl. 2, 3-Oxynaphthoyl-i'-aminobenzol-4'-(car- blau

boyl - i" - amin o - 2" - methyl - 3" - ch lor-

benzol)

desgl. 2, 3-Oxynaphthoyl-i'-aminobenzol-4'-(car- blau

boyl-i"-amino-4"-methoxybenzol)

desgl. 2,3-Oxynaphthoyl-i'-aminobenzol-4'-(car- blau

boyl-2"-aminonaphthalin)

i-Amino-2-methoxy-5-methyl-4-benzoyl- 2,3-Oxynaphthoyl-i'-aminobenzol-4'-(car- violett

aminobenzol boyl-i"-amino-2"-clilorbenzol)

i Amino-2, 5-dimetlioxy-4-benzoylamino- 2, 3-Oxynaphthoyl-i'-aminobenzol-4'-car- rotstichig-

benzol bonsäurecyclohexylamid blau

i-Amino-2, 5-diäthoxy-4-(2'-methoxy-) 2, 3-Oxynaphthoyl-i'-aminobenzol-4'-car- violett

benzoylaminobenzol bonsäureamid

Diazoverbindung von Kupplungskomponente Nuance

i-Amino-2, 5-diäthoxy-4-(2'-chlor-)ben- 2,3-Oxynaphthoyl-i'-aminobenzol-q.'-(car- rotstichig-

zoylaminobenzol boyl-i"-amino-2"-chlorbenzol) blau

i-Amino-2, 5-diäthoxy-4-(4'-äthoxy-) ben- desgl. violett

zoylaminobenzol

i-Amino-2, 5-diätiioxy-4-(3'-methyl-)ben- 2, 3-Oxynaphthoyl-i'-aminohenzol-q.'-car- rotstichig-

zoylaminobenzol boylaminobenzol blau

i-Amino-2, 5-diäthoxy-4-(2'-naphthoyl-) 2, 3-Oxynaphtroyl-i'-aminobenzol-4'-car- blau

aminobenzol bonsäurebenzylamid

i-Amino-2, 5 -diäthoxy-4-benzoylamino- 6 - Brom - 2, 3 - oxynaphthoyl - i'- amino- rotstichig-

benzol benzol-4'-carboylaminobenzol blau

i-Amino-2-methoxy-5-metllyl-4-benzoyl- . desgl. - violett

aminobenzol

i-Amino-2, 5-dimethoxy-4-benzoylamirto- 6-Methoxy-2, 3-oxynaphthoyl-i'-amino- blau

Benzol benzol-,#'-carboylaminobenzol

i-Amino-2, 5-diäthoxy-4-benzoylamino- 6-Methoky-2, 3-oxynaphthoyl-i'-amino- blau

Benzol Benzol -4°- (carboyl- i"- amino-2"-meth-

öxybenzol)

desgl. 2, 3-Oxynaphthoylri'-aminobenzol-4'-car- violett

bonsäure-n-butylamid

i-Amino-2-methoxy-5-methyl-4-henzoyl- 2,3-Oxynaphthoyl-i'-aminobenzol-4'-(car- violett

aminobenzol boyl-i"-amino-4"-methoxybenzol)

i-Amino-2, 5-dimethoxy-4-benzoylamino- desgl. blau

Benzol

In ähnlicher Weise wie Kautschuk lassen sich auch Phenolformaldehydkondensationsprodukte und andere plastische Massen mit den obengenannten Farbstoffen färben. Diese Färbungen besitzen ebenfalls gute Echtheitseigenschaften.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren-zum Färben von hochmolekularen, organischen, plastischen Massen, insbesondere von Kautschuk und kautschultähnlichen Substanzen, gekennzeichnet durch die Verwendung von wasserunlöslichen Monoaäofarbstoffen der allgemeinen Formel wobei der die Azogruppe tragende Naphthalink ern noch weitersubstituiert sein kann und worin R, Wasserstoff, einen Alkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder hydroaromatischen Rest, X einen Alkylrest, X1 Wasserstoff, eine Alkyl- oder Alkyloxygruppe oder die Gruppe - N H C O # R2, X2 eine Alkyloxygruppe oder die Gruppe - N H C 0 # R2 bedeuten, mit der Maßgabe jedoch, daß immer einer der beiden Substituenten X1 und X2, nie aber beide gleichzeitig, die - NH C 0 # R2-Gruppe sein soll und R2 einen Alkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder hydroaromatischen Rest bezeichnet.