DE649010C - Verfahren zum Faerben von hochmolekularen, organischen, plastischen Massen, insbesondere von Kautschuk und kautschukaehnlichen Substanzen - Google Patents
Verfahren zum Faerben von hochmolekularen, organischen, plastischen Massen, insbesondere von Kautschuk und kautschukaehnlichen SubstanzenInfo
- Publication number
- DE649010C DE649010C DEI52884D DEI0052884D DE649010C DE 649010 C DE649010 C DE 649010C DE I52884 D DEI52884 D DE I52884D DE I0052884 D DEI0052884 D DE I0052884D DE 649010 C DE649010 C DE 649010C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- rubber
- amino
- blue
- group
- aminobenzene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 title claims description 8
- 239000005060 rubber Substances 0.000 title claims description 8
- 239000004033 plastic Substances 0.000 title claims description 6
- 238000004040 coloring Methods 0.000 title claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 4
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 3
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 description 2
- XDLDASNSMGOEMX-UHFFFAOYSA-N benzene benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1 XDLDASNSMGOEMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Substances ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- WFZFMHDDZRBTFH-CZEFNJPISA-N 2-[(e)-2-(5-carbamimidoyl-1-benzofuran-2-yl)ethenyl]-1-benzofuran-5-carboximidamide;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.NC(=N)C1=CC=C2OC(/C=C/C=3OC4=CC=C(C=C4C=3)C(=N)N)=CC2=C1 WFZFMHDDZRBTFH-CZEFNJPISA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001106476 Violaceae Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- JPYQFYIEOUVJDU-UHFFFAOYSA-N beclamide Chemical compound ClCCC(=O)NCC1=CC=CC=C1 JPYQFYIEOUVJDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- SCOGFKNGLRWDTA-UHFFFAOYSA-N butylaminoboronic acid Chemical compound C(CCC)NB(O)O SCOGFKNGLRWDTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- PXJJSXABGXMUSU-UHFFFAOYSA-N disulfur dichloride Chemical compound ClSSCl PXJJSXABGXMUSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;phenol Chemical compound O=C.OC1=CC=CC=C1 SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 238000005987 sulfurization reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/22—Compounds containing nitrogen bound to another nitrogen atom
- C08K5/23—Azo-compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
- Verfahren zum Färben von hochmolekularen, organischen, plastischen Massen, insbesondere von .Kautschuk und kautschukähnlichen Substanzen Es wurde gefunden, daß man hochmolekulare, organische, plastische Massen, insbesondere Kautschuk und kautschukähnliche Substanzen, in klaren, sehr echten violetten bis blauen Tönen färben kann, wenn man diesen Massen wasserunlösliche Monoazofarbstoffe zusetzt von der allgemeinen Formel wobei der die Azogruppe tragende Naphthalinkern noch weitersubstituiert sein kann und worin R, Wasserstoff, einen Alkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder hydroaromatischen Rest, X einen Alkylrest, X, Wasserstoff, eine Alkyl-oder Alkyloxygruppe oder die Gruppe - N H C O # R2, X<_, eine Alkyloxygruppe oder die Gruppe - N H C O # R2 bedeuten, mit der Maßgabe jedoch, daß immer einer der beiden Substituenten X1 und X2, nicht aber beide gleichzeitig, die - N H C O # R2-Gruppe sein soll und R2 einen Alkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder hydroaromatischen Rest bezeichnet.
- Die Farbstoffe sind für die verschiedenen Arten der Heiß- und Kaltvulkanisation geeignet; sie sind unlöslich in Benzin, blühen nicht aus und bluten nicht in Kautschuk. IvTor allem hinsichtlich des letzteren Verhaltens sind diese Farbstoffe denjenigen, welche durch die Patentschrift Gor 254 vorgeschlagen sind, deutlich überlegen.
- Zur Herstellung echter blauer und violetter Färbungen auf Kautschuk und hochmolekularen, organischen, plastischen Massen war man bisher auf die Disazofarbstoffe angewiesen, welche in der Patentschrift 604 299 angegeben worden sind. Die Möglichkeit, die gleichen Effekte mit Hilfe von Monoazofarbstoffen zu erzielen, bedeutet eine wertvolle Bereicherung der Technik, da sich Monoazofarbstoffe betriebsmäßig mit größerer Sicherheit
in einheitlicher Form, welche die wertvollen Eigenschaften der Färbungen gewährleistet, herstellen lassen. Die Herstellung der Farbstoffe ist in der japanischen Patentschrift 92 859 beschriebe:;, Beispiel i In eine für die Pressevulkanisation geeig- nete .Mischung aus Kautschuk, Ffllstoffen, Schwefel und Vulkanisationsbeschleuniger %%-erden 211, des Farbstoffes aus diazotiertem i-Ainilio-2, 5-diiitlioxy-4-benzovlaniinobenzol und 2, 3-Oxvnaplitliovl-i'-amitiobenzol- .I'-(carbo@-1-i"-amino-2", 5"-dimethoxybenzol) eingewalzt, worauf die Masse in der Presse vulkanisiert wird. Man erhält ein blaues Vul- kanisat von sehr gutenEchtheitseigenschaften. Beispiel 2 Eine, wie üblich, hergestellte Mischung aus Kautschuk, den gebräuchlichen Zuschlägen =tnd 2°/o des Farbstoffes aus diazotiertem '>'-Atnino-2-tnetlioxv-5-inetlivl -4-benzoyl- 'eiriinobenzol und 2, 3-Oxynaphtliov 1-i'-amino- lielizol-4'-carlloylaininolienzol wird durch Ein- tauchen in eine Lösung von Chlorschwefel in Benzin kalt vulkanisiert. Es entsteht ein vio- lettes Vulkanisat, das in seinen Echtheitseigen- schaften dem im Beispiel i beschriebenen sehr ähnlich ist. Nachstehend ist eine Reihe von Farbstoffen aufgeführt, die an die Stelle derjenigen der Beispiele i und 2 treten können und die Vul- kanisate in sehr echten Tönen färben. Farbstoff aus Diazoverbindung von Kupplungskomponente 1 Nuance i - Amino - 2, 5 - diätlioxy - 4 - phenacetyl- 2, 3-Oxynaphthoyl-i'-aminobenzol-4'-(car- blau aminobenzol boyl - i" - amino - 2" - niethyl - 4"- ch lor- benzol) i-Amino-2-methoxy-4-acetaminobenzol 2, 3-Oxynaphthoyl-i'-aminobenzol-4'-car- violett boylaminobenzol i - Amino - 2, 5 - diäthoxy - 4 - hexahydro- desgl. rotstichig- benzovlaminobenzol blau i-Amino-2, 5-di-iithoxy-4-benzoylamino- 2, 3-Oxynaphthoyl-i'-aminobenzol-4'-car- rotstichig- benzol _ bonsäureamid blau de>gl. 2, 3-Oxynaplithoyl-i'-aminol:enzol-4'-car- rotstichig- bonsäureäthylamid blau desgl. 2, 3-Oxynaphthoyl-i'-aminobenzol-4'-car- blau bonsäurebenzylamid desgl. 2, 3-Oxynaphthoyl-i'-aminobenzol-4'-car- blau bonsäurecyclcfexylamid desgl. 2, 3-Oxynaphthoyl-i'-aminohenzol-4'-car- blau bovlaminobenzol i-Amino-2, s-dimethoxy-4-benzoylamino- y desgl., rotstichig- benzol blau i Amino-2, 4-dimethoxy-5-benzoylamino- desgl. violett Benzol i-Amino-2, 5-diitlloxy-4-benzoylamino- 2,3-Oxynaplithoyl-i'-aminobenzol-4'-(car- blau Benzol boyl-i"-amino-2", 4"-dichlorbenzol) desgl. 2, 3-Oxynaphthoyl-i'-aminobenzol-4'-(car- blau boyl - i" - amin o - 2" - methyl - 3" - ch lor- benzol) desgl. 2, 3-Oxynaphthoyl-i'-aminobenzol-4'-(car- blau boyl-i"-amino-4"-methoxybenzol) desgl. 2,3-Oxynaphthoyl-i'-aminobenzol-4'-(car- blau boyl-2"-aminonaphthalin) i-Amino-2-methoxy-5-methyl-4-benzoyl- 2,3-Oxynaphthoyl-i'-aminobenzol-4'-(car- violett aminobenzol boyl-i"-amino-2"-clilorbenzol) i Amino-2, 5-dimetlioxy-4-benzoylamino- 2, 3-Oxynaphthoyl-i'-aminobenzol-4'-car- rotstichig- benzol bonsäurecyclohexylamid blau i-Amino-2, 5-diäthoxy-4-(2'-methoxy-) 2, 3-Oxynaphthoyl-i'-aminobenzol-4'-car- violett benzoylaminobenzol bonsäureamid In ähnlicher Weise wie Kautschuk lassen sich auch Phenolformaldehydkondensationsprodukte und andere plastische Massen mit den obengenannten Farbstoffen färben. Diese Färbungen besitzen ebenfalls gute Echtheitseigenschaften.Diazoverbindung von Kupplungskomponente Nuance i-Amino-2, 5-diäthoxy-4-(2'-chlor-)ben- 2,3-Oxynaphthoyl-i'-aminobenzol-q.'-(car- rotstichig- zoylaminobenzol boyl-i"-amino-2"-chlorbenzol) blau i-Amino-2, 5-diäthoxy-4-(4'-äthoxy-) ben- desgl. violett zoylaminobenzol i-Amino-2, 5-diätiioxy-4-(3'-methyl-)ben- 2, 3-Oxynaphthoyl-i'-aminohenzol-q.'-car- rotstichig- zoylaminobenzol boylaminobenzol blau i-Amino-2, 5-diäthoxy-4-(2'-naphthoyl-) 2, 3-Oxynaphtroyl-i'-aminobenzol-4'-car- blau aminobenzol bonsäurebenzylamid i-Amino-2, 5 -diäthoxy-4-benzoylamino- 6 - Brom - 2, 3 - oxynaphthoyl - i'- amino- rotstichig- benzol benzol-4'-carboylaminobenzol blau i-Amino-2-methoxy-5-metllyl-4-benzoyl- . desgl. - violett aminobenzol i-Amino-2, 5-dimethoxy-4-benzoylamirto- 6-Methoxy-2, 3-oxynaphthoyl-i'-amino- blau Benzol benzol-,#'-carboylaminobenzol i-Amino-2, 5-diäthoxy-4-benzoylamino- 6-Methoky-2, 3-oxynaphthoyl-i'-amino- blau Benzol Benzol -4°- (carboyl- i"- amino-2"-meth- öxybenzol) desgl. 2, 3-Oxynaphthoylri'-aminobenzol-4'-car- violett bonsäure-n-butylamid i-Amino-2-methoxy-5-methyl-4-henzoyl- 2,3-Oxynaphthoyl-i'-aminobenzol-4'-(car- violett aminobenzol boyl-i"-amino-4"-methoxybenzol) i-Amino-2, 5-dimethoxy-4-benzoylamino- desgl. blau Benzol
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren-zum Färben von hochmolekularen, organischen, plastischen Massen, insbesondere von Kautschuk und kautschultähnlichen Substanzen, gekennzeichnet durch die Verwendung von wasserunlöslichen Monoaäofarbstoffen der allgemeinen Formel wobei der die Azogruppe tragende Naphthalink ern noch weitersubstituiert sein kann und worin R, Wasserstoff, einen Alkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder hydroaromatischen Rest, X einen Alkylrest, X1 Wasserstoff, eine Alkyl- oder Alkyloxygruppe oder die Gruppe - N H C O # R2, X2 eine Alkyloxygruppe oder die Gruppe - N H C 0 # R2 bedeuten, mit der Maßgabe jedoch, daß immer einer der beiden Substituenten X1 und X2, nie aber beide gleichzeitig, die - NH C 0 # R2-Gruppe sein soll und R2 einen Alkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder hydroaromatischen Rest bezeichnet.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI52884D DE649010C (de) | 1935-07-27 | 1935-07-27 | Verfahren zum Faerben von hochmolekularen, organischen, plastischen Massen, insbesondere von Kautschuk und kautschukaehnlichen Substanzen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI52884D DE649010C (de) | 1935-07-27 | 1935-07-27 | Verfahren zum Faerben von hochmolekularen, organischen, plastischen Massen, insbesondere von Kautschuk und kautschukaehnlichen Substanzen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE649010C true DE649010C (de) | 1937-08-16 |
Family
ID=7193466
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI52884D Expired DE649010C (de) | 1935-07-27 | 1935-07-27 | Verfahren zum Faerben von hochmolekularen, organischen, plastischen Massen, insbesondere von Kautschuk und kautschukaehnlichen Substanzen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE649010C (de) |
-
1935
- 1935-07-27 DE DEI52884D patent/DE649010C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE602064C (de) | Verfahren zum Faerben von hochmolekularen, organischen, plastischen Massen, insbesondere Kautschuk und kautschukaehnlichen Substanzen | |
| DE649010C (de) | Verfahren zum Faerben von hochmolekularen, organischen, plastischen Massen, insbesondere von Kautschuk und kautschukaehnlichen Substanzen | |
| DE673082C (de) | Verfahren zum Faerben von hochmolekularen, organischen, plastischen Massen, insbesondere von Kautschuk und kautschukaehnlichen Substanzen | |
| DE651202C (de) | Verfahren zum Faerben von hochmolekularen, organischen, plastischen Massen, insbesondere von Kautschuk und kautschukaehnlichen Substanzen | |
| DE627349C (de) | Verfahren zum Faerben von hochmolekularen, organischen, plastischen Massen, insbesondere von Kautschuk und kautschukaehnlichen Substanzen | |
| DE613234C (de) | Verfahren zum Faerben von hochmolekularen, organischen plastischen Massen, insbesondere von Kautschuk und Kautschukaehnlichen Substanzen | |
| DE644539C (de) | Verfahren zum Faerben von hochmolekularen, organischen, plastischen Massen, insbesondere von Kautschuk und kautschukaehnlichen Substanzen | |
| DE693815C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE601254C (de) | Verfahren zur Herstellung gefaerbter hochmolekularer, organischer formbarer Massen | |
| DE618342C (de) | Verfahren zum Faerben von Kautschuk | |
| DE2330185A1 (de) | Verfahren zur bildung von in acrylischem kunstharz dekorierten platten und die damit erzielten platten | |
| DE650817C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE694564C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE727699C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Disazofarbstoffen | |
| DE850207C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE870460C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE882280C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE741357C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE427246C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE602691C (de) | Verfahren zum Faerben von Kautschuk und kautschukaehnlichen Massen | |
| DE566725C (de) | Verfahren zur Herstellung gefaerbter Kautschukmassen | |
| DE845374C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE888904C (de) | Verfahren zur Herstellung chromierbarer Disazofarbstoffe | |
| DE729595C (de) | Verfahren zum Faerben und Drucken von Celluloseestern und -aethern | |
| DE617454C (de) | Verfahren zum Faerben hochmolekularer organischer plastischer Massen |