DE673082C

DE673082C - Verfahren zum Faerben von hochmolekularen, organischen, plastischen Massen, insbesondere von Kautschuk und kautschukaehnlichen Substanzen

Info

Publication number: DE673082C
Application number: DEI54468D
Authority: DE
Inventors: Dr Ernst Fischer
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1936-03-04
Filing date: 1936-03-04
Publication date: 1939-03-15

Description

Verfahren zum Färben von hochmolekularen, organischen, plastischen Massen, insbesondere von Kautschuk und kautschukähnlichen Substanzen .--@ wurcle gefunden, claß man hochmolek u niare. - organische, plastische hassen, insbesondere Kautschuk und kautschukähnliche @Lhstanzen, in klaren, sehr echten violetten bis bauen Tönen färben kann, wenn mw. diese.. Massen wasserunlösliche llonoazofarbrm e zusetzt von der allgemeinen Formel

wobei der die Azogruppe tragende \Taplitlialin-

kern wie auch. der Benzolrest a noch «-eiter

:ubtituiert sein können und worin \ einen

Alkylrest, 11 Wasserstoff, eine Allcvl- oder Alkvloxygrul.he oder Halogen oder die Gruppe -N I-I i: O # R.,, 1., edle AlkN#lotvgruppe oder dis Graphe - N -H C O # R., bedcuten, mit der 'Maßhabe ,jedoch, daß immer einer der beiden Substitttenten 11 und _=, nicht aber beide gleichzciti" die - N H C O # R=-Gruppe sein soll und I', und R., Alkyl-, Arvl-, Aralkyl-oder hydroaromatische Reste bezeichnen.
Die Farbstoffe sind für die verschiedenen Arten der Heiß- und Kaltvulkanisation geeignet: sie sind unlöslich in Benzin, blühen nicht aus und bluten nicht in Kautschuk. Vor allem hinsichtlich des letzteren Verhaltens sind diese Farbstoffe denjenigen, «-elche durch die Patentschrift Gor 254. vorgeschlagen sind, deutlich überlegen.
Gegenüber dem Verfahren der Patentschrift Cio.l2oo des Färbens von hochmolekularen, organischen, plastischen 'Massen mit Disazofarbstofen, um violette und blaue echte Färbungen zu erhalten, bedeutet das vorliegende Verfahren einen erheblichen technischen Fortschritt. da hier Ilonoazofarbstoffe mit gleichen Echtheit#eigenschaften Verwendung finden, die sich betriebstechnisch mit größerer Sicherheit in einheitlicher Form herstellen lassen.
Die Herstellung der Farbstoffe erfolgt beispielsweise nach dem Verfahren der französischen Patentschrift 78,4220. , Beispiel i In eine für die Pressevulkanisation geeignete Mischung aus Kautschuk, Füllstoffen, Schwefel- und Vulkanisationsbeschleuniger werden 2 °;@o des Farbstoffes aus dianotiertem i ,Amino-2, 5-diäthoxv-4-benzovlaminobenzol und 2, 3-Oxvnaplithoyl-i'-amino-2'-methoxy-5'-methvl-4'-1)enzoyiaminobenzol eingewalzt, worauf die Masse in der Presse vulkanisiert wird. Man erhält ein violettes Vulkanisat von sehr guten Echtheitseigenschaften. Beispiel 2 Eine, wie üblich, hergestellte Mischung aus Kautschuk, den gebräuchlichen Zuschlägen und 2 % des Farbstoffes aus dianotiertem i -Amino-2, 5-diäthoxy-4-1)enzovlaminol)enzol und 2, 3-Oxvnaphtliovl-i'-amino-4'-chlor-3'-1)enzoylaminobenzol wird durch Eintauchen in eine Lösung von Chlorschwefel in Benzin kalt vulkanisiert. Es entsteht ein blaues V ulkanisat, das in seinen Echtheitseigenschaften dem in Beispiel i beschriebenen sehr ähnlich ist.

Nachstehend ist eine Reihe von Farbstoffen aufgeführt, die an die Stelle derjenigen der Beispiele i und 2 treten können und die Vulkanisate in sehr echten Tönen färben.

Farbstoff aus Kupplungskomponente Nuance

Diazoverbindung von

i - Amino-2, 5 - diäthoxy - 4 - benzoyl- 2, 3 - Oxynaphthoyl - i'-amino-4'-ben- violett

aminobenzol zoylaminobenzol

' i-Amino-2-methoxy-5-methyl-4-ben- desgl. violett

zovlaminobenzol

i-Amino-2-methoxy-5-chlor-4-benzoyl- 2, 3-Oxynaphthoyl-i'-amino-2', 5'-di- violett

aminobenzol methoxy-4'-benzoylaminobenzol

i -Amino - 2 -methoxy - 4 - acetamino- 2, 3-Oxynaphthovl-i'-amino-2', 5'-di- violett

benzol methoxy-q'-benzoylaminobenzol

i-Amino-2, 4-dimethoxy-5-benzoyl- 2,3-Oxynaphthoyl-i'-amino-2'-meth- violett

aminobenzoloxy-5'-methyl-4'-benzoylaminobenzol

i-Amino-2, 5-diätlioxy-4-phenacetyl- 2, 3-Oxynaphthoyl-i'-amino-2'-meth- rotstichig-

aminobenzol oxy-5'-methyl-4'-benzoylaminobenzol blau

i- Amino-2, 5-dimethoxy-4-acetamino- 2, 3-Oxynaphthoyl-i'-amino-4'-ben- violett

benzol zoylaminobenzol

i-Amino-2, 5-diäthoxy-4-hexahydro- desgl. violett

benzov laminobenzol

i-Amino-2, 5-dimethoxy-4-benzoyl- 2, 3-Oxynaphthoyl-i'-amino-2', 5'-di- violett

aminobenzol äthoxy-4'-phenacetylaminobenzol

i-Amino-2, 5-dimethoxy-4-benzoyl- 2, 3-Oxynaphthoyl-i'-amino-2', 5'-di- violett

aminobenzol äthoxy -4' -h exahydrobenzoylamino-

benzol

i-Amino-2, 5-diäthoxy-4-(4'-chlor)-1)en- 2,3 - Oxynaphthoyl - i'- amino-q'-ben- blau

zoylaminobenzol zoylaminobenzol

i-Amino-2, 5-dimethoxy -4- (a-) naph- 2, 3 - Oxynaphthoyl - i'-amino-4'-1)en- blau

thoylaminobenzol zoylaminobenzol

i-Amino-2, 5-dimethoxy-4-benzoyl- 2, 3-Oxynaphthoyl-i'-amino-2'-meth- rOtstiellig-

aminobenzcl oxy-4'-acetaminobenzol blau

i -Amino - 2, 5-diniethoxy- 4-benzoyl- 2, 3-Oxynaphthoyl-i'-amino-2', 4'-di- violett

aminobenzol methyl-5'-benzoylaminol)enzol

i - Amino -=, 5-dinietl)oxy-4-benzoyl- 2, 3 -Oxynaphthoyl - i'-amino-3'-ben- rotstichig-

aminobenzol zoylaminobenzol blau

i - Amino - 2, 5 - diäth<xv - 4 - be11zovl- 2, 3-Oxynaphthovl - i'- ami11o-3'-ben- violett

amlnobenzol Yo@'lamlnol)ellzol

Farbstoff aus liuhlilungsl:omponente Nuance

Diazoverbindung von

i-Amino-2, 5-ditnethoxy-4-benzoyl- 2, 3-Oxynaphthoyl-i'-amino-2'-ben- violett

amitiobenzol benzoylaminobenzol

i - Amino-2, 5- dimetlioxy-4-betizoyl- C-Brom-2, 3-oxynaphthoyl-i'-amino- violett

aminobenzol 2', 5' - dimethoxy - 4'-benzoylamino-

benzol

i-Amino-2, 5-dimetlioiy-4 -benzoyl- G - Methoxy - 2, 3 - oxynaphthoyl - i'- violett

aminobenzol amino-2', 5'-dimethoxy-4'-benzoyl-

aminobenzol

i-Amino-2-metlioly-5-clilor 4-benzoyl- G - Methoxy - 2, 3 - oxynaphthoyl - i'- violett

aminoben701 amino - 2', 5'- dimethoxy-4'-benzoyl-

aminobenzol

Claims

PATENTANSPRUCI3: Verfahren zum Färben von hochmolekularen, organischen, plastischen 1Zassen, insbesondere von Kautschuk 'und kautschukähnlichen Substanzen. gekennzeichnet durch die Verwendung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel wobei der die Azogruppe tragende Naphthalinkern wie auch der Benzolrest a noch weiter substituiert sein können und worin X einen Alkylrest, X1 Wasserstoff, eine Alkyl- oder Alkvloxygruppe oder Halogen oder die Gruppe - N H C 0 # R,, X_, eine Alkylotygruppc oder die Gruppe NHCO # R= bedeuten, mit der 'Maßgabe jedoch, daß immer einer der beiden Substituenten X1 und X_, nicht aber beide gleichzeitig, die - N H C 0 # R_-Gruppe sein soll und R1 und R. Alkyl-. Arvl-. Aralkvl-oder hycrroaromatische Reste bezeichnen.