DE651202C

DE651202C - Verfahren zum Faerben von hochmolekularen, organischen, plastischen Massen, insbesondere von Kautschuk und kautschukaehnlichen Substanzen

Info

Publication number: DE651202C
Application number: DEI54007D
Authority: DE
Inventors: Dr Ernst Fischer
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1936-01-04
Filing date: 1936-01-04
Publication date: 1937-10-08

Description

Verfahren zum Färben von hochmolekularen, organischen, plastischen Massen, insbesondere von Kautschuk und kautschukähnlichen Substanzen In dem Patent 649 oro ist ein Verfahren zum Färben von hochmolekularen, organischen, plastischen Massen, insbesondere von Kautschuk und kautschukähnlichen Substanzen, beschrieben, gekennzeichnet durch die Verwendung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel wobei der die Azogruppe tragende Naphthalinkern noch weiter substituiert sein'kann und worin R, Wasserstoff, einen Alkyl-, Aryl-; Aralkyl- oder hydroaromatischen Rest, X einen Alkylrest, X, Wasserstoff, eine AI-kyl- oder Alkyloxygruppe oder die Gruppe -NHCO # R,, X2 eine Alleyloxygruppe oder die Gruppe -N H CO # R, bedeuten, mit der Maßgabe jedoch, daß immer einer der beiden Substituenten X, und X,, nicht aber beide gleichzeitig, die N H C O # R2 Gruppe sein .eÖll und R2 einen Alkyl-, Aryl-, Aralkyl- oeer hydröaromatischen Rest bezeichnet.
Man erzielt mit diesen Farbstoffen klare und sehr echte violette und blaue Töne. Sie sind für die verschiedenen Arten der Heiß-und Kaltvulkanisation geeignet und sind imlöslich in Benzin, blühen nicht aus und bluten nicht in Kautschuk.
Es wurde nun gefunden; daß man wertvolle Färbungen mit ähnlich guten Eigenschaften erhalten kann, wenn man in dem genannten Verfahren solche Farbstoffe verwendet, welche "die -C O NH # Rl- Gruppe im Arylidrest der Kupplungskomponente in in-Stellung enthalten und in o- oder p-Stellung dazu noch weitere Substituenten tragen, also Farbstoffe der allgemeinen Formel: %wobei der die Azogruppe tragende Naphthalinkern noch weiter substituiert sein kann, und worin R, Wasserstoff, einen Alkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder hydroaromatischen Resv X, Wasserstoff, eine Alkyl- oder Alkyloxygruppe oder die Gruppe -N H C O # R,, X, eine Alkyloxygruppe oder die Gruppe - N H C O # R, bedeuten, mit der Maßgabe jedoch, daß immer einer der beiden Substituenten X1 und X,, nicht aber beide gleichzeitig, die =N H C O # R2 Gruppe sein soll, R, einen Alkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder hydroaromatischen Rest bezeichnet und cler Benzolkern a mindestens in einer der beiden Stellungen Y, und Y, noch substituiert sein muß, wie beispielsweise durch Alkyl-, Alkyloxy-, Aryloxygruppen oder Halogen.
Da die Farbstoffe nicht in weißen Kaue schuli ausbluten, so sind sie namentlich wegen dieses Verhaltens den durch die Patentschrift Gor 254 bekanntgewordenen Farbstoffen wesentlich überlegen. Die Patentschrift 604 299 beschreibt zwar ein Verfahren zur Herstellung blauer und violetter echter Färbungen auf hochmolekularen, organischen, plastischen Massen, doch werden hierfür Disazofarbstoffe verwendet, die sich betriebstechnisch nicht immer in der erforderlichen einheitlichen Beschaffenheit erhalten lassen. Daher bedeutet der Ersatz der Disazofarbstoffe durch Monoazofarbstoffe, welche den Kautschukfärbungen die gleichen guten Echtheitseigenschaften verleihen, einen erheblichen technischen Fortschritt. Beispiel i In eine für die Pressevulkanisation geeignete Mischung aus Kautschuk, Füllstoffen, Schwefel und Vulkanisationsbeschleuniger werden 2 °/o des Farbstoffes aus diazotiertem i-Amino-2, 5-diäthoxy-4-benzoylaminobenzol und 2, 3-Oxynaphthoyl-i'-amino-2`-methylbenzol-5'-(carboylaminobenzol) eingewalzt, worauf die Masse in der Presse vulkanisiert wird. Man erhält ein rotstichigblaues Vulkanisat von sehr guten Echtheitseigenschaften. Beispiel 2 Eine wie üblich hergestellte Mischung aus Kautschuk, den gebräuchlichen Zuschlägen und 2 °/a des Farbstoffes aus diazotiertem i-Amino-2, 5-diäthoxy-4-benzoylaminobenzol und 2, 3-Oxynaphthoyl-i'-amino-4' - inethoxybenzol - 5' - (carboyl - i" - aillino-2"-äthoxy-5"-methylbenzol) wird durch Eintauchen in eine Lösung von Chlorschwefel in Benzin kalt vulkanisiert. Es entsteht ein violettes Vulkanisat, das in seinen Echtheitseigenschaften dem in Beispiel i beschriebenen sehr ähnlich ist.

Nachstehend ist eine Reihe von Farbstoffen aufgeführt, die an die Stelle derjenigen der Beispiele i und 2 treten können und die Vulkanisate in sehr echten Tönen färben.

Farbstoff aus:

Diazoverbindung von Kupplungskomponente Nuance

i-Amino-2, 5-diäthoxy-4-benzoyl- 2, 3 - Oxynaphthoyl - i' - amino - 2' - methyl- blau

aminobenzol benzol-5'- (carboylaminobenzol)

i-Amino-2, 5-dimethoxy-4-benzoyl- 2, 3-Oxynaphthoyl-i'-amino-2'-methoxy- blau

aminobenzol benzol-5'- (carboylaminobenzol)

i-Amino-2, 5-diäthoxy-4-benzoyl- 2, 3-Oxynaphthoyl-i'-amino-2'-chlorbenzol- violett

aminobenzol 5'- (carboylaminobenzol)

i-Amino-2, 5-diäthoxy-4-benzoyl- 2, 3 - Oxynaphthoyl - i'- amino - 2'- phenoxy- blau

aminobenzol henzol-5'- (carboylaminobenzol)

i-Amino-2, 5-dimethoxy-4-benzoyl- 2, 3 - Oxynaphthoyl - i'- amino - 2'- methyl- violett

aminohenzol benzol-5'- (carbonsäurecyclohexylamid)

i-Amino-2, 5 -diäthoxy-4-benzoyl- 2, 3 - Oxynaphthoyl - i'- amino - 2' - methyl- blau

aminobenzol benzol-5'- (carbonsäurebenzylamid)

i-Amino-2, 5-dimethoxy-4-benzoyl- 2, 3 - Oxynaphthoyl - i' - amino = 2' - methyl- violett

aminobenzol benzol-5'- (carbonsäureäthylamid)

i-Amino-2, 5-dimethoxy-4-benzoyl- 2, 3 - Oxynaphthoyl- i' - amino - 2'- methyl- violett

aminobenzol benzol-5'- (carbonsäureamid)

i-Amino-2, 5-dimethoxy-4-benzoyl- 2, 3-Oxynaphthoyl-i'-amino-2', 4'-diäthoxy- violett

aminöbenzol benzol-5'- (carboylaminobenzol)

i-Amino-2, 5-diäthoxy-4-benzoyl- 2, 3-Oxynaphthoyl-i'-amino-4'-chlorbenzol- violett

aminobenzol 5'- (carboylaminobenzol)

i-Amino-2, 4-dimethoxy-5-benzoyl- 2, 3 - Oxynaphthoyl - i' - amino - 2' - methyl- violett

aminobenzol benzol-5'- (carboylaminobenzol)

i - Amino - 2 - methoxy - 5 - methyl- 2, 3 : Oxynaphthoyl - i'- amino - 2' - methyl- violett

4-benzoylaminobenzol benzol-5'- (carboylaminobenzol)

i-Amino-2-methoxy-4-acetamino- 2, 3 - Oxynaphthoyl - i'- amino - 2'- methyl- violett

benzol benzol-5'- (carboyläminobenzol)

i-Amino-2, 5-dimethoxy-4-acet- 2, 3-Oxynaphthoyl-i'-amino-2'-chlorbenzol- blau

aminobenzol 5'- (carboylaminobenzol)

i -Amino - 2, 5 - diäthoxy - 4 - phen- 2, 3 - Oxynaphthoyl - i'- amino - 2' - methyl- violett

acetylaminobenzol benzol-5'-(carboylaminobenzol)

i-Amino-2, 5-diäthoxy-4-hexahydro- 2, 3 - Oxynaphthoyl - i'- amino - 2' - methyl- violett

benzoylaminobenzol ' benzol-5'- (carboylaminobenzol)

i-Amino-2, 5-dimethoxy-4-(a-) naph- 2, 3 - Oxynaphthoyl - i'- amino - 2'- methyl- blau

thoylaminobenzol benzol-5'- (carboylaminobenzol)

i-Amino-2, 5-diäthoxy-4-(4'-chlor) 2, 3-Oxynaphthoyl-i'-amino-2'-chlorbenzol- violett

benzoylaminobenzol 5'- (carboylaminobenzol)

i-Amino-2, 5-diäthoxy-4-benzoyl- 6 - Brom - 2, 3 - oxynaphthoyl - i' - amino- blau

aminobenzol 2'-methylbenzol -5'- (carboylaminobenzol)

i-Amino-2, 5-dimethoxy-4-benzoyl- 6 - Brom - 2, 3 - oxynaphthoyl - i' - amino- blau

aminobenzol 2'-methylbenzol -5'- (carboylaminobenzol)

i-Amino-2, 5-diäthoxy-4-benzoyl- 6 - Methoxy - 2, 3 - oxynaphthoyl - l'- amino- blau

aminobenzol 2'- methylbenzol- 5'- (carboylaminobenzol)

i-Amino-2, 4-dimethoxy-5-benzoyl- 6 - Methoxy - 2, 3 - oxynaphthoyl - i'- amino- violett

aminobenzol 2'- methylbenzol-5'- (carboylaminobenzol)

i -Amino-2, 5-dimethoxy-4-benzoyl- 6 - Methoxy - 2, 3 - oxynaphthoyl - i'- amino- blau

aminobenzol 2'-methoxybenzol-5'-(carboylaminobenzol)

Claims

PATENTANSPRUCH: Weiterausbildung des Verfahrens zum Färben von hochmolekularen, organischen, plastischen Massen, insbesondere von Kautschuk und kautschukähnlichen Substanzen gemäß Patent 649 01o, gekennzeichnet durch die Verwendung von wasserunhslichen Monoazofarbstoffen der ällgemeinen Formel: wobei der die Azogruppe tragende Naphthalinkern noch weiter substituiert sein kann, und worin R, Wasserstoff, einen Alkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder hydroaromatischen Rest, X einen A1kylrest, X, Wasserstoff, eine Alkyl-oder Alkyloxygruppe öder die Gruppe -N H C O # R2, X2 eine Alkyloxygruppe oder die Gruppe -N H C O # R2 bedeuten, mit der Maßgabe jedoch, daß immer einer der beiden Substituenten X1 und X2, nicht aber beide gleichzeitig, die N H C O # R2 Gruppe sein soll, R2 einen Alkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder hydroaromatischen Rest bezeichnet und der Benzolkern a mindestens in einer der beiden Stellungen Y1 und Y2 noch substituiert sein muß.