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Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen
Es wurde gefunden, daß man wertvolle, wasserunlösliche Monoazofarbstoffe erhält,
wenn man die Diazoniumverbindungen a;us Aminen der allgemeinen Formel
worin X ein Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy-, Aryloxy- oder Carbonsäureestergruppe
und Y ein Halogenatom, eine Trifluormethyl-, Nitro-, Cyan-, Carbonsäureester-, gegebenenfalls
substituierte Carbonsäureamid-, Sulfonsäureester-, gegebenenfalls substituierte
Sulfonsäureamid-, Sulfon- oder Acylgruppe bedeutet, mit 1 -(2',3'-Oxynaphthoylamino)-l-acetylaminobenzol
vereinigt.
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Das als Azokomponente verwendete 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-acetylaminobenzol
kann nach bekannten Verfahren erhalten werden, beispielsweise durch Kondensation
von 2,3-Oxynaphthoesäure mit l-Amino-4-acetylaminobenzol in einem geeigneten Lösungsmittel,
wie Toluol oder Pyridin, in Gegenwart eines Kondensationsmittels, beispielsweise
Phosphortrichlorid.
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Die Herstellung der Farbstoffe erfolgt nach an sich bekannten Methoden,
beispielsweise durch Kuppeln der diazotierten aromatischen Amine mit dem 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-acetylaminobenzol
in wäßrigem Medium in Gegenwart eines Dispergiermittels.
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Die Farbstoffe stellen wasserunlösliche Pigmente dar, die sich durch
eine gute Lösungsmittelechtheit auszeichnen. Sie eignen sich zur Herstellung von
gefärbten Lacken oder Lackbildnern sowie Lösungen aus Acetylcellulose, Nitrocellulose,
natürlichen Harzen oder Kunstharzen, wie Polymerisations- oder Kondensationsharzen,
z. B. Aminoplasten, Phenoplasten, Polystyrol, Polyäthylen, Polyacrylverbindungen,
Polyvinylchlorid, Gummi, Casein und Siliconharzen.
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Sie eignen sich ferner für den Pigmentdruck auf einem Substrat, insbesondere
auf einer Textilfaser, sowie auch auf anderen flächenförmigen Gebilden, z. B. Papier.
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Die verfahrensgemäß erhältlichen Farbstoffe können auch für andere
Verwendungszwecke, z. B. in feinverteilter Form, zum Färben von Kunstseide aus Viskose
oder Celluloseäthern oder -estem, Polyamiden oder Polyurethanen in der Spinnmasse
oder zum Färben von Papier Verwendung finden.
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Gegenüber dem aus der deutschen Patentschrift 673 082 bekannten wasserunlöslichen
Monoazofarbstoff aus diazotiertem l-Amino-2,5-dimethoxy-4-benzoylaminobenzol und
1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy-4-acetylaminobenzol zeichnen sich die verfahrensgemäß
erhältlichen wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe analoger Zusammensetzung durch
eine wesentlich bessere Lichtechtheit aus.
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Beispiel 1 16,2 Gewichtsteile l-Amino-2,5-dichlorbenzol werden mit
80 Volumteilen 5 n-Salzsäure einige Stunden verrührt. Dann wird mit Wasser und Eis
verdünnt und bei 0°C mit 20 Volumteilen 5 n-Na&riumnitritlösung diazotiert.
Die geklärte Diazolösung wird bei 45"C mit einer wäßrigen Suspension von 33,5 Gewichtsteilen
1- (2',3' - Oxynaphthoylamino) - 4 - acetylaminobenzol, die durch Lösen dieser Verbindung
in verdünnter Natronlauge und Ausfällen mit Eisessig in Gegenwart eines Einwirkungsproduktes
von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octadecylalkohol hergestellt wurde, vereinigt.
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Der nach Beendigung der Kupplung abgeschiedene Farbstoff wird abfiltriert,
gewaschen und getrocknet.
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Er stellt ein rotes Pulver dar.
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Die mit dem Farbstoff hergestellten Nitrocelluloselacke ergeben eine
gelbstichigrote Lackierung von guter Itberspritzechtheit.
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Beispiel 2 17,1 Gewichtsteile 1-Amino-2-chlorbenzol-5-carbonsäureamid
werden mit 50 Volumteilen 5 n-Salzsäure
und 175 Volumteilen Wasser
heiß gelöst und nach Zugabe von Eis bei 5"C mit 20 Volumteilen 5 n-Natriumnitritlösung
diazotiert, Die Diazolösung wird geklärt und, wie im Beispiel 1 beschrieben, mit
33,5 Gewichtsteilen 1 -(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-acetylaminobenzol vereinigt.
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Der nach Beendigung der Kupplung abgeschiedene Farbstoff wird abfiltriert,
gewaschen und getrocknet.
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Die mit dem Farbstoff hergestellten Nitrocelluloselacke ergeben eine
gelbstichigrote Lackierung von guter Überspritzechtheit. Beim Einarbeiten in Polyvinylchlorid
erhält man eine gelbstichigrote Färbung von guter Ausblutechtheit.
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Beispiel 3 20,7 Gewichtsteile 1-Amino-2-chlorbenzol-5-sulfonsäureamid
werden mit 60 Volumteilen 5 n-Salzsäure und 150 Volumteilen Wasser heiß gelöst und
nach Zugabe von Eis bei 0°C mit 20 Volumteilen 5 n-Natriumnitritlösung diazotiert.
Die Diazolösung wird geklärt und, wie im Beispiel 1 beschrieben, mit 33,5 Gewichtsteilen
1 -(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-acetylaminobenzol vereinigt.
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Der erhaltene rote Farbstoff besitzt eine sehr gute Lösungsmittelechtheit.
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Beispiel 4 29 Gewichtsteile 1 -Amino-2-methoxybenzol-5-carbonsäure-(2'-methyl-3'-chlor)-phenylamid
werden in bekannter Weise diazotiert und, wie im Beispiel 1 beschrieben, mit 33,5
Gewichtsteilen 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)4-acetylaminobenzol vereinigt. Der nach
Beendigung der Kupplung abgeschiedene Farbstoff wird abfiltriert, gewaschen und
getrocknet.
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Er stellt ein rotes Pulver dar.
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Die mit diesem Farbstoff erhaltene karminrote Nitrocelluloselackierung
besitzt eine sehr gute Überspritzechtheit.
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Die nachstehende Tabelle enthält noch eine Anzahl von weiteren, unter
Verwendung derselben Azokomponente erhältlichen Farbstoffen mit den zugehörigen
Farbtönen:
| Diazokomponente Farbton |
| 1 -Amino-2-chlor-5-nitrobenzöl Gelbstichigrot |
| 1 -Amino -2.methyl-5-nitrobenzol Gelbstichigrot |
| 1 -Amino-2-methoxy-5-nitrobenzol Rot |
| 1 -Amino-2-chlor-5-trifluormethyl- Gelbstichigrot |
| benzol |
| 1 -Amino-2-chlorbenzol-5-carbon- Gelbstichigrot |
| säuremethylester |
| 1 -Amino-2-chlorbenzol-5-carbon- Gelbstichigrot |
| säure-(2'-chlor)-phenylester |
| 1 -Amino-2-chlorbenzol-5-carbon- Rot |
| säure44'-chlor)-phenylester |
| 1 -Amino-2-chlorbenzol-5 -carbon- Gelbstichigrot |
| säure-(2'-methyl)-phenylester |
| 1 -Amino-2-chlorbenzol-5-carbon- Gelbstichigrot |
| säurephenylamid |
| 1 -Amino-2-chlorbenzol-5-carbon- Gelbstichigrot |
| säure-(2'-methyl)-phenylamid |
| 1 -Amino-2-chlorbenzol-5-carbon- Gelbstichigrot |
| säure-(2',4'-dimethyl)-phenylamid |
| Diazokomponente Farbton |
| 1 -Amino-2-chlorbenzol-5-carbon- Gelbstichigrot |
| säure-(2',5'4ichlor)-phenylamid |
| 1 -Amino-2-chlorbenzol-5carbon-. Gelbstichigrot |
| säuremethylamid |
| 1 -Amino-2-methoxybenzol- Blaustichigrot |
| 5-carbonsäuremethylester |
| 1 -Amino-2-methoxybenzol- Blaustichigrot |
| 5-carbonsäurephenylester |
| 1 -Amino-2-methoxybenzol- Blaustichigrot |
| 5-carbonsaure-(2'-chlor)-phenyl- |
| ester |
| 1 -Amino -2-methoxybenzol- . Karmin |
| 5-carbonsäureamid |
| 1 -Amino-2-methoxybenzol- Karmin |
| 5warbonsäuremethylamid |
| 1 -Amino-2-methoxybenzol- Karmin |
| 5-carbonsäurephenylam id |
| 1 -Amino-2-methoxybenzol- Karmin |
| 5£arbonsäure-(2',4'-dimethyl)- |
| phenylamid |
| 1 -Amino-2-methoxybenzol- Karmin |
| 5-carbonsäure-(2'-chlor)-phenyl- |
| amid |
| 1 -Amino-2-methoxybenzol- Karmin |
| 5 -carbonsäure-2'-naphthylamid |
| 1 -Amino-2-methylbenzol-5-carbon- Rot |
| säuremethylester |
| 1 -Amino-2-methylbenzol- Rot |
| 5-carbonsäurephenylester |
| 1 -Amino-2-methylbenzol- Rot |
| 5-carbonsäure-(2'-methyl)- |
| phenylester |
| 1 -Amino-2-methylbenzol- Rot |
| 5-carbonsäureamid |
| 1 -Amino-2-methylbenzol- Rot |
| 5-carbonsäurephenylamid |
| 1 -Amino-2-(4'-chlor-phenoxy)- Blaustichigrot |
| benzol-5-carbonsäuremethylester |
| 1 -Amino-2-(4'-chlor-phenoxy)- Blaustichigrot |
| benzol-5-carbonsäurephenylester |
| 1 -Amino-2-(4'-chlor-phenoxy)- Blaustichigrot |
| benzol-5-carbonsäureamid |
| 1 -Amino -2-chlorbenzol-5-sulf on- Rot |
| säure-(4'-chlor)-phenylester |
| l-Amino-2-chiorbenzol-5-suffon- Rot |
| säuremethylamid |
| 1 -Amino-2-chlorbenzol-5-sulf on- Rot |
| säurephenylamid |
| 1 -Amino -2-methoxybenzol- Blaustichigrot |
| 5-sulfonsäurephenylamid |
| 1 -Amino-2-methoxybenzol- Blaustichigrot |
| 5-sulfonsäurediäthylamid |
| 1 -Amino-2-methoxybenzol- Blaustichigrot |
| 5-sulfonsäureamid |
| 1 -Amino-2-methylbenzol-5-sulf on- Rot |
| säuredimethylamid |
| 1 -Amino-2-methylbenzol-5-sulfon- Rot |
| säureamid |
| 1 -Amino-2-phenoxybenzol- Rot |
| 5-sulfonsäuredimethylamid |
| Diazokomponente Farbton |
| 1 -Amino-2-phenoxybenzol- Rot |
| 5-sulfonsäureamid |
| 1 -Aminobenzol-2,5<iicarbon- Rot |
| säuredimethylester |
| 1 -Amino-2-chlor-5-cyanbenzol Gelbstichigrot |
| 1 -Amino-2-chlor-5-methylsulfonyl- Gelbstichigrot |
| benzol |
| 1 -Amino-2-chlorbenzol-5-carbon- Gelbstichigrot |
| säuremethylamid |
| 1 -Amino-2chlorbenzol-5-carbon- Gelbstichigrot |
| säureäthylamid - |
| 1 -Amino -2-chlor-5-acetylbenzol Gelbstichigrot |
| 1 -Amino-2-methylbenzol-5-carbon- Rot |
| säuremethylamid |
| 1 -Amino-5-nitrobenzol-2-carbon- Rot |
| säuremethylester |
| 1 -Aminobenzol-2-carbonsäure- Gelbstichigrot |
| methylester-5-carbonsäureamid |
| 1 -Amino-2-äthoxybenzol-5-carbon- Karmin |
| säureamid |
| 1 -Amino -2-methoxybenzol- Karmin |
| 5-sulfonsäuremethylamid |
| 1 -Amino-2-methylbenzol-5-sulfon- Rot |
| säuremethylamid |
| 1 -Aminobenzol-2-carbonsäure- Orangerot |
| methylester-5-carbonsäure- |
| methylamid |
| 1 -Aminobenzol-2-carbonsäure- Rot |
| methylester-5-carbonsäure- |
| phenylamid |
| 1 -Aminobenzol-2-carbonsäure- Rot |
| methylester-5-carbonsäure- |
| (4'-chlor)-phenylamid |
| 1 -Aminobenzol-2-carbonsäure- Rot |
| methylester-5-carbonsäure- |
| (4'-methyl)-phenylamid |
| Diazokomponente Farbton |
| 1 -Aminobenzol-2-carbonsäure- Rot |
| methylester-5-carbonsäure- |
| (4'-methoxy)-phenylamid |
| 1 -Aminobenzol-2-carbonsäure- Rot |
| methylester-5-carbonsäure- |
| (2'-methyl-5'-chlor)-phenylamid |
| 1 -Aminobenzol-2-carbonsäure- Rot |
| methylester-5-carbonsäure- |
| (2'-methyl-3'-chlor)-phenylamid |
| 1 -Aminobenzol-2-carbonsäure- Rot |
| methylester-5-carbonsäure- |
| l'-naphthylamid |