DE1277472B - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen

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DE1277472B
DE1277472B DEF32532A DEF0032532A DE1277472B DE 1277472 B DE1277472 B DE 1277472B DE F32532 A DEF32532 A DE F32532A DE F0032532 A DEF0032532 A DE F0032532A DE 1277472 B DE1277472 B DE 1277472B
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DE
Germany
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oxynaphthoylamino
red
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acetylaminobenzene
carboxylic acid
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DEF32532A
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Dr Herbert Nakaten
Dr Joachim Ribka
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
    • C09B29/20—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series

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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
C09b
Deutsche Kl.: 22a-l
P 12 77 472.0-43 (F 32532)
12. November 1960 '
12. September 1968
Erfindungsgegenstand ist ein Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen, welches darin besteht, daß man die Diazoniumverbindungen aus Aminen der allgemeinen Formel
worin X ein Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy-, Aryloxy- oder Carbonsäureestergruppe und Y ein Halogenatom, eine Trifluormethyl-, Nitro-, Cyan-, Carbonsäureester-, gegebenenfalls substituierte Carbonsäureamid-, Sulfonsäureester-, gegebenenfalls substituierte Sulfonsäureamid-, Sulfon- odef Acylgruppe bedeutet, mit 2,3-Oxynaphthoesäurearylamiden der allgemeinen Formel
OH
CO-
NH-CO—R3
M^
worin Ri ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy- oder Acylaminogruppe, R2 ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe, R3 ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Arylalkyl-, Aryloxyalkyl- oder Vinylgruppe oder Ri und die Gruppe — NH — CO — R3 gemeinsam die Gruppe
— CO
bedeuten, mit Ausnahme des l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-acetylaminobenzols, vereinigt.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhält man wertvolle Farbstoffe, die sich durch eine gute Lösungsmittelechtheit auszeichnen und insbesondere zum Färben von plastischen Massen, von Lacken, für den Pigmentdruck sowie für die Spinnfarbung geeignet sind.
Bei dem vorliegenden Verfahren finden — mit Ausnahme des l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-acetylaminobenzols — ganz allgemein Arylamide der 2.3-Oxynaphthoesäure Verwendung, die im Arylamidrest mindestens eine Acylaminogruppe ent-Verf ahren zur Herstellung
von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning,
6000 Frankfurt
Als Erfinder benannt:
Dr. Herbert Näkaten, 6232 Bad Soden;
Dr. Joachim Ribka, 6050 Offenbach
halten, wobei die Benzoylaminogruppe ausgenommen sein soll. Diese Verbindungen lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen, beispielsweise durch Kondensation von 2,3-Oxynaphthoesäure mit den entsprechenden Amino-acylaminobenzolen in einem geeigneten Lösungsmittel, z. B. Toluol oder Pyridin, in Gegenwart eines Kondensationsmittels, beispielsweise Phosphortrichlorid.
Die Herstellung der Farbstoffe erfolgt nach an sich bekannten Methoden, beispielsweise durch Kuppeln der diazotierten Amine mit den Azokomponenten in wäßrigem Medium in Gegenwart eines Dispergiermittels oder in organischem Medium.
Die neuen Farbstoffe stellen wasserunlösliche Pigmente dar, die sich durch eine gute Lösungsmittelechtheit auszeichnen. Sie eignen sich zur Herstellung von gefärbten Lacken oder Lackbildnern, Lösungen oder Produkten aus Acetylcellulose, Nitrocellulose, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, wie Polymerisations- oder Kondensationsharzen, beispielsweise Aminoplasten oder Phenoplasten, sowie aus Polystyrol, Polyolefinen, beispielsweise Polyäthylen oder Polypropylen, PoIyacrylverbindungen, Polyvmylverbindungen, wie z. B. Polyvinylchlorid oder Polyvinylacetat, Polyestern, beispielsweise Polyäthylenterephthalaten, Gummi, Casein und Siliconharzen.
Sie eignen sich ferner für den Pigmentdruck auf einem Substrat, insbesondere auf einer Textilfaser, sowie auch auf anderen flächenförmigen Gebilden, z. B. Papier oder Kunststoffolien.
Die verfahrensgemäß erhältlichen Farbstoffe können auch für andere Verwendungszwecke, beispielsweise in feinverteilter Form zum Färben von Kunstseide aus Viskose oder Celluloseäthern oder -estern,
809 600/498
Polyamiden oder Polyurethanen in der Spinnmasse oder zum Färben von Papier, Verwendung finden. Gegenüber dem aus der USA.-Patentschrift 1 947 550 bekannten Azofarbstoffe aus diazotierten! 1 - Amino - 2,5 - dichlorbenzol und 1 - (2',3'- Oxynaphthoylamino)-benzol-4-carbonsäure-n-butylamid zeichnen sich die verfahrensgemäß erhältlichen Farbstoffe analoger Zusammensetzung durch eine bessere Lichtechtheit aus.
Beispiel 1
17,1 Gewichtsteile l-Amino^-chlorbenzol-S-carbonsäureamid werden mit 50 Volumteilen 5 n-Salzsäure und 175 Volumteilen Wasser heiß gelöst und nach Zugabe von Eis bei 5°C mit 20 Volumteilen 5 n-Natriumnitritlösung diazotiert. Die Diazolösung wird geklärt und bei 500C mit einer wäßrigen Suspension von 34,5 Gewichtsteilen l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-4-acetylaminobenzol, die durch Lösen dieser Verbindung in verdünnter Natronlauge und Ausfällen mit Eisessig in Gegenwart eines Einwirkungsproduktes von etwa 20MoI Äthylenoxyd auf 1 Mol Octadecylalkohol hergestellt wurde, vereinigt. Der nach Beendigung der Kupplung abgeschiedene Farbstoff wird abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Er stellt ein rotes Pulver dar.
Die Kupplung kann auch in Gegenwart eines zur Farblackherstellung geeigneten Trägerstoffes vorgenommen werden.
Die mit dem Farbstoff hergestellten Nitrocelluloselacke ergeben eine rote Lackierung von guter Uberspritzechtheit. Durch Einarbeiten des Farbstoffes in Polyvinylchlorid erhält man eine rote Färbung von guter Ausblutechtheit.
Beispiel 2
35
17,1 Gewichtsteile l-Ammo^-chlorbenzol-S-carbonsäureamid werden, wie im Beispiel 1 beschrieben ist, diazotiert. Die Diazolösung wird geklärt und bei 50 bis 55°C mit einer wäßrigen Suspension von 34,5 Gewichtsteilen l-{2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-propionylaminobenzol, die durch Lösen dieser Verbindung in verdünnter Natronlauge und Ausfällen mit Eisessig in Gegenwart eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octadecylalkohol hergestellt wurde, vereinigt. Der nach der Kupplung abgeschiedene Farbstoff wird abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Er stellt ein gelbstichigrotes Pulver dar.
Durch Einarbeiten des Farbstoffes in Polyvinylchlorid erhält man eine gelbstichigrote Färbung von guter Ausblutechtheit. Der mit dem Farbstoff hergestellte graphische Druck zeigt einen orangeroten Farbton von guter Lösungsmittelechtheit.
Beispiel 3
19,4 Gewichtsteile l-Aminobenzol-2-carbonsäuremethylester-5-carbonsäureamid werden mit 80 Volumteilen 5 η-Salzsäure einige Zeit verrührt, der entstehende Brei des Chlorhydrates mit Wasser verdünnt, mit Eis auf 100C abgekühlt und mit 20 Volumteilen 5 n-Natriumnitritlösung diazotiert. Die geklärte Diazolösung läßt man in eine filtrierte Lösung von 34,5 Gewichtsteilen l-(2',3'-Oxynaphthoylamino) - 2 - methyl - 4 - acetylaminobenzol in 1000 Volumteilen Pyridin einlaufen. Anschließend wird auf 500C erhitzt, der gebildete Farbstoff abfiltriert, bis zur neutralen Reaktion gewaschen und getrocknet. Man erhält ein rotes Farbstoffpulver, das Polyvinylchlorid in einem gelbstichigroten Farbton von sehr guter Ausblutechtheit färbt. Die mit dem Farbstoff hergestellten Nitrocelluloselackierungen und Einbrennlacke besitzen einen hellroten Farbton und eine gute Uberspritzechtheit.
Beispiel 4
16,6 Gewichtsteile 1 - Amino - 2 - methoxybenzol-5-carbonsäureamid werden in 250 Volumteilen Wasser und 60 Volumteilen 5n-Salzsäure gelöst, mit Eis auf 00C abgekühlt und mit 20 Volumteilen 5 n-Natriumnitritlösung diazotiert. Die geklärte Diazolösung läßt man in eine filtrierte Lösung von 34,5 Gewichtsteilen l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-propionylaminobenzol in 900 Volumteilen Pyridin einlaufen. Nach Beendigung der Kupplung wird mit etwas Wasser verdünnt, der gebildete Farbstoff abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Man erhalt ein rotes Pulver, das Polyvinylchlorid in karminroten Farbtönen von guter Lösungsmittelechtheit färbt.
Die nachstehende Tabelle enthält noch eine Anzahl von weiteren erfindungsgemäß verwendbaren Komponenten sowie die Farbtöne der mit den Farbstoffen hergestellten graphischen Drucke.
Diazokomponente Azokomponente i
Farbton
l-Ammo^-chlorbenzol-S-carbonsäureamid l-(2',3'-Oxynaphthoylarnino)-4-formyl-
aminobenzol		 *
gelbstichiges
Rot
desgl. l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-chlor-
4-acetylaminobenzol		 Orange
desgl. l-(2',3'-Qxynaphthoylamino)-2-methoxy~
4-acetylaminobenzol		 Braun
-
desgl. l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-methoxy-
4-acetylaminobenzol		 Rot
desgl. l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-chlor-
4-acefylaminobenzol		 Rot
desgl. l-(2/,3'-Oxynaphthoyiamino)-2-methyl- Rot
desgl.
4-acetylamino-5-chlorbenzol
l-(2',3'-Oxynaphthoylaniino)-2,5-dimethyl-4-aceiyIaminobenzol
Rot
Fortsetzung
Diazokomponente desgl. Azokomponente Farbton
l-Amino^-chlorbenzol-S-carbonsäureamid l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- Rot
desgl. 4-propionylaminobenzol
desgl. l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-chlor- Rot
desgl. i-acetylamino-S-methoxybenzoI
desgl. l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-butyryl- gelbstichiges
desgl. aminobenzol Rot
desgl. l-(2/,3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- Rot
desgl. 4-butyrylaminobenzol
desgl. l-(2',3'-OxynaphthoyIamino)-4-phenyl- gelbstichiges
desgl. acetylaminobenzol Rot
desgl. l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3,4-oxalyl- Rot
desgl. aminobenzol
l-Amino^-chlorbenzol-S-carbonsäure- l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- Rot
methylamid desgl. 4-acetyIaminobenzol
l-Amino-^-chlorbenzol-S-carbonsäure- l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-propionyl- Rot
phenylamid desgl. aminobenzol
l-Amino^-chlorbenzol-S-carbonsäure- l-Amino-I-methoxybenzol-S-carbonsäure- l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- gelbstichiges
methylester phenylamid 4-acetylaminobenzol Rot
l-Amino^-methoxybenzol-S-carbonsäure- desgl. l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- Karmin
amid * 4-acetylaminobenzol
l-Amino^-methoxybenzol-S-carbonsäure- l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- Karmin
methylester 4-acetylaminobenzol
l-Amino-Z-methoxybenzol-S-carbonsäure- l-(2',3/-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- Karmin
methylamid 4-acetylamino-5-chlorbenzol
l-Amino-I-äthoxybenzol-S-carbonsäureamid l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-chlor- Karmin
4-acetyIamino-5-methoxybenzol
i-Amino-2-methylbenzol-5~carbonsäureamid l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- Karmin
desgl. 4-propionyIaminobenzol
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- Karmin
4-acetylamino-5-methoxybenzol
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-butyryl- Karmin
aminobenzol
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-phenyl- Karmin
acetylaminobenzol
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-phenoxy- Karmin
acetylaminobenzol
1 -(2',3 '-Oxynaphthoylamino)-3,4-oxalyl-
aminobenzol		 Karmin
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3,4-bis- Bordo
acetylaminobenzol
l-(2/,3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-bis- Karmin
acetylaminobenzol
1 -(2',3 '-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- Karmin
4-acetylaminobenzol
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- Karmin
4-acetyIaminobenzol
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-acetyl- Karmin
aminobenzol
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy-
4-acetylaminobenzol		 Rot
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- Rot
'i-acetylamino-S-cnlorbenzol
Fortsetzung
Diazokomponente Azokomponente
Farbton
l-Amino^-methylbenzol-S-carbonsäureamid desgl. desgl.
l-Aminobenzol^^-dicarbonsäuredhnethylester
desgl.
l-Amino-2-(4'-chlor)-phenoxybenzol-5-carbonsäureamid
l-Amino-2-(4'-chlor)-phenoxybenzol-5-carbonsäuremethylester
l-Amino^-chlorbenzol-S-sulfonsäureamid desgl.
desgl.
l-Amino^-chlorbenzol-S-sulfonsäuremethylamid
l-Amino^-methoxybenzol-S-sulfonsäureamid
desgl. desgl. desgl. desgl.
l-Amino^-methoxybenzol-S-sulfonsäuremethylamid
l-Amino^-methoxybenzol-S-sulfonsäurediäthylamid
l-Amino-2-methylbenzol-5-sulfonsäureamid desgl. desgl. desgl.
l-Amino-^-chlorbenzol-S-carbonsäure-(4'-chlor)-phenylamid
l-Amino^-chlorbenzol-S-carbonsäurel'-naphthylamid
l-Aminobenzol-2-carbonsäuremethylester-5-carbonsäuremethylamid
l-Aminobenzol-2-carbonsäuremethylester-5-carbonsäurephenylamid
l-Aminobenzol-2-carbonsäuremethylester-5-carbonsäure-(2',5'-dichlor)-phenylamid l-(2',3'-OxynaphthoyIamino)-4-propionyl- Rot aminobenzol
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-phenyl- Rot
acetylaminobenzol
l-(2',3/-Oxynaphthoylamino)-3,4-oxaIyl- blaustichiges aminobenzol Rot
l-(2',3/-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- Rot
4-acetylaminobenzol
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-propionyl- Rot aminobenzol
l-(2/,3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- Rot
4-acetylaminobenzol
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- Rot
4-acetylaminobenzol
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyI- Rot
4-acetylaminobenzol
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-propionyl- gelbstichiges aminobenzol Rot
1 -(2',3'- Oxynaphthoylamino)-4-butyryl- gelbstichiges
aminobenzol Rot
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-propionyl- gelbstichiges aminobenzol Rot
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- Karmin
4-acetylaminobenzol
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- Karmin ^acetylamino-S-chlorbenzol
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- Karmin
4-acetylamino-5-methoxybenzol
l-(2',3 '-Oxynaphthoylamino)-4-propionyl- Karmin aminobenzol
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3,4-oxalyl- Karmin aminobenzol
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- Karmin 4-acetylaminobenzol
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- Karmin i-acetylamino-S-chlorbenzol
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- Rot
4-acetylaminobenzol
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- Rot 4-acetylaminobenzol
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-propionyl- Rot aminobenzol
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3,4-oxalyl- Rot aminobenzol
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- Rot
4-acetylaminobenzol
desgl. Rot
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-propionyl- Orangerot aminobenzol
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- Rot
4-acetylaminobenzol :
desgl. Rot
Fortsetzung ,
XO
Diazokomponente
Azokomponente
Farbton
l-Aminobenzol-2-carbonsäuremethylester-5-carbonsäure-(2',5'-dichlor)-phenylamid
l-Aminobenzol-2-carbonsäureäthylester-5-carbonsäureamid
-(2', 3 '-Oxynaphthoylamino)-4-propionylaminobenzol
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy-4-acetylaminobenzol
Rot
Rot

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe^ dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoniumverbindungen aus Aminen der allgemeinen Formel
    NH2
    20
    worin X ein Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy-, Aryloxy- oder Carbonsäureestergruppe und Y ein Halogenatom, eine Trifluormethyl-, Nitro-, Cyan-, Carbonsäureester-, gegebenenfalls substituierte Carbonsäureamide Sulfonsäureester-, gegebenenfalls substituierte Sulfonsäureamid-, SuI-fon- oder Acylgruppe bedeutet, mit 2,3-Oxynaphthoesäurearylamiden der allgemeinen Formel worin Ri ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy- oder Acylaminogruppe, R2 ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe, R3 ein Wasserstoffatom; eine Alkyl-, Arylalkyl-, Aryloxyalkyl- oder Vinylgruppe oder R1 und die Gruppe — NH — CO — R3 gemeinsam die Gruppe
    -CO
    NH-CO
    bedeuten, mit Ausnahme des l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-acetylaminobenzols, vereinigt.
    NH-CO—R3
    35 In Betracht gezogene Druckschriften:
    USA.-Patentschrift Nr. 1 947 550.
    In Betracht gezogene ältere Patente:
    Deutsches Patent Nr. 1 146 604. ι
    Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterungen ausgelegt worden.
    809 600/498 9.68 Q Bundesdruckerei Berlin
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JP2012229344A (ja) * 2011-04-26 2012-11-22 Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd アゾ顔料、着色組成物、およびカラーフィルタ

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US1947550A (en) * 1929-08-09 1934-02-20 Du Pont Azo dyes

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