DE1263202B - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen

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DE1263202B DEF35682A DEF0035682A DE1263202B DE 1263202 B DE1263202 B DE 1263202B DE F35682 A DEF35682 A DE F35682A DE F0035682 A DEF0035682 A DE F0035682A DE 1263202 B DE1263202 B DE 1263202B
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Dipl-Chem Dr Konrad Loehe
Dipl-Chem Dr Joachim Ribka
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
C09b
Deutsche Kl.: 22 a -1
Nummer: 1263 202
Aktenzeichen: F 35682IV c/22 a
Anmeldetag: 29. Dezember 1961
Auslegetag: 14. März 1968
Gegenstand des Patentes 1 199 905 ist ein Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen, welches darin besteht, daß man die Diazoniumverbindungen aus Aminen der allgemeinen Formel v„T
H2N-CO
COOR
worin R einen niederen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylrest bedeutet, mit sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreien Azokomponenten, die in Nachbarstellung zu einer Oxy gruppe kuppeln, ausgenommen die Arylamide der 2,3-Oxynaphthoesäure, die im Arylkern des Arylamidrestes Acylaminogruppen enthalten, vereinigt.
Nach diesem Verfahren erhält man wasserunlösliche Pigmente, die sich durch gute Licht- und Lösungsmittelechtheiten auszeichnen.
Bei der Weiterverfolgung dieses Erfindungsgedankens wurde nun gefunden, daß man zu Farbstoffen von ähnlich guten Echtheitseigenschaften gelangt, wenn man die Diazoniumverbindungen aus Aminen der allgemeinen Formel
NH,
R1-NH- CO
COOR
worin R einen niederen Alkylrest und Ri einen niederen Alkylrest oder einen Arylrest bedeutet, mit sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreien Azokomponenten, die in Nachbarstellung zu einer Oxygruppe kuppeln, ausgenommen die Arylamide der 2,3-Oxynaphthoesäure, die im Arylkern des Arylamidrestes Acylaminogruppen enthalten, vereinigt.
Die bei dem vorliegenden Verfahren verwendeten Diazokomponenten können beispielsweise durch Verseifung des l-Nitrobenzol-2,5-dicarbonsäurediesters zur 1 -Nitrobenzol^-carbonsäureester-S-carbonsäure, überführung in das l-NitrobenzoI^-carbonsäureester-S-carbonsäurechlorid, Umsetzung des Carbonsäurechlorids mit aliphatischen oder aromatischen Aminen zu den entsprechenden 1-Nitrobenzol-2-carbonsäureester-5-carbonsäurealkyIamiden oder -arylamiden und anschließende Reduktion zu den 1 - Aminobenzol - 2 - carbonsäureester - 5- carbonsäurealkylamiden oder -arylamiden hergestellt werden.
Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen
Zusatz zum Patent: 1199 905
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning,
6000 Frankfurt
Als Erfinder benannt:
Dipl.-Chem. Dr. Konrad Lohe, 6050 Offenbach;
Dipl.-Chem. Dr. Joachim Ribka,
6050 Offenbach-Bürgel
Als aliphatische bzw. aromatische Amine, die für die Umsetzung mit den l-Nitrobenzol-2-carbonsäureester-5-carbonsäurechloriden geeignet sind, kommen beispielsweise Methylamin, Äthylamin, Propylamine, Butylamine oder Anilin, das im Benzolkern eine oder mehrere Alkyl- oder Alkoxygruppen oder Halogenatome enthalten kann, sowie 1- oder 2-Aminonaphthalin oder 4-Aminodiphenyl in Betracht.
Die Herstellung der Diazoniumverbindungen aus den Aminen erfolgt in bekannter Weise. In einigen Fällen sind die Diazoniumverbindungen in wäßrigem Medium schwer löslich und scheiden sich in Form ihrer Salze ab. Man kann diese isolieren und in Form einer feuchten Paste verwenden. Man kann aber auch die Diazotierung in einem geeigneten organischen Lösungsmittel, beispielsweise in Eisessig, Aceton, Dioxan, Tetrahydrofuran, Formamid, Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxyd, durchführen und die so erhältliche Lösung der Diazoniumverbindung verwenden.
Als Azokomponenten kommen bei dem erfindungsgemäßen Verfahren solche Verbindungen in Betracht, die in Nachbarstellung zu einer Oxygruppe kuppeln, d. h. aromatische oder heterocyclische Oxyverbindungen und Verbindungen, die eine enolisierbare oder enolisierte Ketomethylen-
809 518/612
gruppe enthalten, die sich in einer offenen Kohlenstoffkette oder in einem heterocyclischen Ring befindet. Derartige Verbindungen sind beispielsweise 2 - Oxynaphthalin, 2,3 - Oxynaphthoesäureamid, 2,3-Oxynaphthoesäurealkylamide oder Arylamide der 2,3-Oxynaphthoesäure und der Acylessigsäuren, wobei der Arylamidrest einen oder mehrere nicht wasserlöslichmachende Substituenten enthalten kann, beispielsweise Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy-, Acyloxy-, Arylsulfonylamino-, Alkylsulfonylamino-, Trifluormethyl-, Nitro-, Acyl-, Alkylsulfon-, Arylsulfon-, Cyan-, Carbonsäureamid-, Carbonsäureester-, SuI-fonsäureamid-, Sulfonsäureester- oder Oxygruppen. Als Azokomponenten können ferner Derivate des 5-Pyrazolons, z. B. l-Aryl-S-methyl-S-pyrazolone, l-Aryl-S-pyrazolon-S-carbonsäureester oder 1-Aryl-5-pyrazolon-3-carbonsäureamide Verwendung finden, die im Arylrest einen oder mehrere der obengenannten, nicht wasserlöslichmachenden Substituenten enthalten können, sowie 2,4-Dioxychinolin oder Barbitursäurederivate.
Die Herstellung der neuen Farbstoffe erfolgt nach an sich bekannten Methoden, beispielsweise durch Vereinigung der Diazoniumverbindungen mit den Azokomponenten in wäßrigem' Medium, vorteilhaft in Gegenwart eines nichtionogenen, anionaktiven oder kationaktiven Dispergiermittels, oder in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels. Zur Erzielung einer günstigen Kornbeschaffenheit der Azofarbstoffe ist es in manchen Fällen zweckmäßig, dem wäßrigen Reaktionsgemisch nach der Kupplung Harzseife zuzusetzen und/oder das Gemisch zu erwärmen, beispielsweise einige Zeit zum Sieden zu erhitzen, oder aber den isolierten feuchten oder getrockneten Farbstoff in einem geeigneten organischen Lösungsmittel, beispielsweise in Pyridin, Eisessig, Dimethylformamid, Äthylalkohol oder Glycolmonoäthyläther, einige Zeit, gegebenenfalls unter Erwärmen, zu verrühren.
Die nach dem Verfahren der Erfindung erhältlichen Farbstoffe stellen wasserunlösliche Pigmente dar, die sich durch gute Licht- und Lösungsmittelechtheiten auszeichnen. Sie eignen sich zur Herstellung von gefärbten Lacken oder Lackbildnern, gefärbten Lösungen und Produkten aus Acetylcellulose, Nitrocellulose, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, wie Polymerisations- oder Kondensationsharzen, z. B. Aminoplasten oder Phenoplasten, sowie aus Polystyrol, Polyolefinen, beispielsweise Polyäthylen oder Polypropylen, Polyacrylverbindungen, PoIyvinylverbindungen, beispielsweise Polyvinylchlorid. oder Polyvinylacetat, Polyestern, Casein- oder Siliconharzen.
Die neuen Farbstoffe eignen sich ferner für den Pigmentdruck auf einem Substrat, insbesondere auf einer Textilfaser, sowie auch auf anderen flächenförmigen Gebilden, z. B. auf Papier. Sie können auch für andere Verwendungszwecke, z. B. in feinverteilter Form zum Färben von Kunstseide aus Viskose oder Celluloseäthern bzw. -estern, Polyamiden oder Polyurethanen in der Spinnmasse oder zum Färben von Papier, verwendet werden.
Beispiel 1
10,4 Gewichtsteile l-Aminobenzol-2-carbonsäuremethylester-5-carbonsäuremethylamid werden 30 Minuten mit 40 Volumteilen 5 η-Salzsäure verrührt. Dann wird mit Wasser verdünnt und bei 10° C mit 10 Volumteilen 5 n-Natriumnitritlösung diazotiert. Die geklärte Diazolösung läßt man bei etwa 200C in eine wäßrige Suspension von 15,4 Gewichtsteilen l-Acetoacetylamino^-methoxy^-acetylamino-S-chlorbenzol einlaufen, die durch Lösung dieser Verbindung in verdünnter Natronlauge und Ausfällen mit Eisessig in Gegenwart eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octadecylalkohol hergestellt wurde. Während der Kupplung läßt man gleichzeitig mit der Diazolösung eine verdünnte Natriumacetatlösung in das Kupplungsgemisch einlaufen, um eine Erhöhung der Acidität zu vermeiden. Anschließend wird noch 1 Stunde nachgerührt, der gebildete Farbstoff abgesaugt, mit Wasser gewaschen und der feuchte Farbstoffkuchen mit etwa 350 Volumteilen Eisessig 1 Stunde bei etwa 900C gerührt. Der Farbstoff wird anschließend abgesaugt, mit Wasser gut gewaschen und getrocknet. Man erhält einen gelben Farbstoff der Formel
H1COOC
■ CO — NH — CH3
CH3- CO — CH — CO — NH
Durch Einarbeiten des Farbstoffes in Polyvinylchlorid, in einen Lack oder in eine Druckfarbe erhält man gelbe Färbungen mit guten Licht- und Lösungsmittelechtheiten.
Beispiel 2
13,3 Gewichtsteile l-Aminobenzol-2-carbonsäuremethylester-5-carbonsäurephenylamid ,werden mit 40 Volumteilen 5 η-Salzsäure einige Stunden verrührt, bis sich das Chlorhydrat des Amins gebildet hat. Anschließend wird das Gemisch mit Wasser auf 1500 Volumteile verdünnt und mit 10 Volumteilen 5 n-Natriumnitritlösung diazotiert. Die geklärte Diazolösung läßt man unter Rühren in eine Lösung von 15,8 Gewichtsteilen l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-äthoxybenzol in 500 Volumteilen Pyridin einlaufen. Nach Beendigung der Kupplung wird der gebildete Farbstoff abgesaugt, gewaschen und ge-
trocknet. Der so erhaltene Farbstoff von der Formel
PLCOOC
OC2H5
ergibt bei der Einarbeitung in eine Druckfarbe rote 15 von weiteren erfindungsgemäß verwendbaren Kom-
Färbungen von guter Licht- und Lösungsmittel- ponenten sowie die Farbtöne der mit den Farbstoffen
echtheit. hergestellten graphischen Drucke. Die nachstehende Tabelle enthält noch eine Anzahl
Diazokomponente Azokomponente Farbton Rot
l-Aminobenzol-2-carbonsäuremethylester- l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxy-
5-carbonsäuremethylamid benzol Rot
desgl. 1 -(2', 3 '-Oxynaphthoylamino)-4-äthoxy-
benzol Rot
desgl. l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-
benzol Gelb
desgl. 1 -Acetoacetylamino-2,5-dimethoxy-
4-chlorbenzol Gelb
desgl. l-Acetoacetylamino-4-acetylaminobenzol Gelb
l-Aminobenzol-2-carbonsäureäthylester- l-Acetoacetylamino-4-acetylaminobenzol
5-carbonsäuremethylamid Gelb
l-Aminobenzol-2-carbonsäure-n-propylester- desgl.
5-carbonsäuremethylamid Gelb
l-Aminobenzol-2-carbonsäuremethylester- l-Acetoacetylamino^-methoxy^-acetyl-
5-carbonsäureäthylamid amino-5-chlorbenzol Rot
l-Aminobenzol-2-carbonsäuremethylester- l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxy-
5-carbonsäurephenylamid benzol Rot
desgl. l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-
benzol Rot
desgl. l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy-
benzol Rot
desgl. 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol Rot
desgl. 1 -(T, 3 '-OxynaphthoyIamino)-2-methoxy-
5-chlorbenzol Rot
desgl. l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-
5-chlorbenzol Rot
desgl. l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-
4-chlorbenzol Rot
desgl. l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-dimeth-
oxy-5-chlorbenzol Rot
desgl. 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin Rot
desgl. l-(2',3/-Oxynaphthoylamino)-3-nitrobenzol Rot
desgl. l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-benzol-
4-carbonsäureamid Rot
desgl. 1 -(2\ 3 '-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy-
benzol-5-carbonsäureamid Rot
desgl. l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-benzol-
4-sulfonsäureamid Gelb
desgl. 1 -Acetoacetylamino^, 5-dimethoxy-
4-chlorbenzol
Fortsetzung
Diazokomponente Azokomponente Farbton Gelb Rot
l-Aminobenzol-2-carbonsäuremethylester- l-Acetoacetylamino-2,5-dimethoxybenzol
5-carbonsäurephenylamid Gelb Rot
desgl. l-Acetoacetylamino-2,4-dimethoxy-
5-chlorbenzol Gelb Rot
desgl. l-Acetoacetylamino^^-dimethoxybenzol Gelb
desgl. l-Acetoacetylamino-4-acetyIaminobenzol Gelb Rot
desgl. l-Acetoacetylamino^-methoxy^-acetyl-
aminobenzol Gelb
desgl. l-Acetoacetylamino-2-metllOxy-4-acetyl-
amino-5-chlorbenzol Gelb Rot
desgl. 1-Acetoacetylaminonaphthalin Gelb
desgl. l-PhenyW-methyl-S-pyrazolon Rot Rot
l-Aminobenzol-2-carbonsäuremethylester- l-(2',3'-Oxynaphthoylainino)-4-methoxy-
5-carbonsäure-(3'-chlor)-phenylamid benzol Gelb
desgl. l-Acetoacetylamino-2-methoxy-4-acetyl- Rot
amino-5-chlorbenzol Gelb
desgl. l-Acetoacetylamino^-acetylaminobenzol Gelb Rot
l-Aminobenzol-2-carbonsäuremethylester- l-Acetoacetylamino-2-metllOxy-4-acetyl-
5-carbonsäure-(2'-methyl-3'-chlor)-phenyl- amino-5-chlorbenzol Rot
amid Rot
l-Aminobenzol-2-carbonsäuremethylester- l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxy-
5-carbonsäure-(2',5'-dichlor)-phenylaniid benzol Gelb Gelb
desgl. l-Acetoacetylamino^S-dimethoxy-
4-chlorbenzol Gelb
l-Aminobenzol-2-carbonsäuremethylester- l-Acetoacetylamino^acetylaminobenzol Gelb
5-carbonsäure-r-naphthylamid gelbstichiges
l-Aminobenzol-2-carbonsäuremethylester- l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- Gelb
5-carbonsäuremethylamid benzol gelbstichiges
desgl. l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-dimethyl-
benzol gelbstichiges
l-Aminobenzol-2-carbonsäuremethylester- l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-äthoxy-
5-carbonsäure-(3'-chlor)-phenylamid benzol gelbstichiges
l-Aminobenzol-2-carbonsäuremethylester- l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy-
5-carbonsäure-(2',5'-dichlor)-phenylamid benzol Rot
desgl. l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy-
5-chlorbenzol gelbstichiges
desgl. l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-
benzol gelbstichiges
l-Aminobenzol-2-carbonsäuremethylester- l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy-
5-carbonsäure-(2'-methoxy-5'-chlor)- benzol
phenylamid gelbstichiges
l-Aminobenzol-2-carbonsäuremethylester- l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy-
5-carbonsäure-(3',4'-dichlor)-phenylamid benzol gelbstichiges
l-Aminobenzol-2-carbonsäuremethylester- desgl.
5-carbonsäure-(2',4'-dichlor)-phenylamid gelbstichiges
l-Aminobenzol-2-carbonsäuremethylester- l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxy-
5-carbonsäure-(2/,4',5/-trichlor)-phenyl- benzol
amid grünstichiges
l-Aminobenzol-2-carbonsäuremethylester- l-Acetoacetylamino-4-acetylaminobenzol
5-carbonsäure-(2',5'-dimethyl)-phenyl-
amid grünstichiges
l-Aminobenzol-2-carbonsäuremethylester- desgl.
5-carbonsäure-(4'-äthoxy)-phenylamid grünstichiges
l-Aminobenzol-2-carbonsäuremethylester- desgl.
5-carbonsäure-(4'-äthyl)-phenylamid
Fortsetzung
10
Diazokomponente Azokomponente Farbton
l-Aminobenzol-2-carbonsäuremethylester-
S-carbonsäure-^'^'-dimethoxy-S'-chlor)-
phenylamid
l-Ammobenzol-2-carbonsäureäthylester-
5-carbonsäure-(2',5'-dichlor)-phenylamid
l-Aminobenzol-2-carbonsäuremethylester-
5-carbonsäure-(2',5'-dichlor)-phenylamid		 l-Acetoacetylamino^-acetylaminobenzol
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy-
benzol
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-äthoxy-
benzol		 grünstichiges Gelb
Rot
Rot
Beispiel 3
Baumwollgarn wird im Flotten verhältnis 1 : 20 45 Minuten bei 35 0C in dem nachfolgend beschriebenen Grundierungsbad behandelt, abgeschleudert und dann 30 Minuten bei 2O0C in dem nachstehend beschriebenen Entwicklungsbad entwickelt. Dann wird mit 3 ecm Salzsäure von 20° Be im Liter Wasser gespült, zunächst 15 Minuten bei 6O0C, dann 15 Minuten bei 95 0C mit 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Isododecylphenol und 3 g calcinierter Soda im Liter Wasser geseift, gespült und getrocknet.
Grundierungsbad
l,75g2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin werden in 3,5 ecm denaturiertem Äthylalkohol, 0,9 ecm Natronlauge von 38° Be, 1,8 ecm Wasser von 4O0C und 0,9 ecm Formaldehydlösung (33%ig) gelöst. Die so erhaltene Lösung wird mit Wasser von 350C,
3 g eines Kondensationsproduktes aus höhermolekularen Fettsäuren und Eiweißabbauprodukten sowie 10 ecm Natronlauge von 38° Be auf 11 eingestellt.
Entwicklungsbad
3,4 g l-Aminobenzol-2-carbonsäuremethylester-5-carbonsäure-(2',5'-dichlor)-phenylamid werden mit
4 ecm Salzsäure von 20° Be und 4 ecm Natriumnitritlösung 1 : 5 diazotiert und die so hergestellte Diazolösung in ein Bad gegeben, das in 11 Wasser 2 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octadecylalkohol und 3,5 g Natriumacetat enthält.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Weitere Ausgestaltung des Verfahrens zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen gemäß Patent 1 199 905, dadurch gekennzeichnet, daß man an Stelle der Diazoniumverbindungen aus Aminen der allgemeinen Formel
    NH2
    H, N — CO
    COOR
    worin R einen niederen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylrest bedeutet, die Diazoniumverbindungen aus Aminen der allgemeinen Formel
    NH,
    R1-NH- CO
    COOR
    worin R einen niederen Alkylrest und Ri einen niederen Alkylrest oder einen Arylrest bedeutet, mit sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreien Azokomponenten, die in Nachbarstellung zu einer Oxygruppe kuppeln, ausgenommen die Arylamide der 2,3-Oxynaphthoesäure, die im Arylkern des Arylamidrestes Acylaminogruppen enthalten, vereinigt.
    In Betracht gezogene ältere Patente:
    Deutsches Patent Nr. 1 146 604.
    Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterungen ausgelegt worden.
    S09 518/612 3.68
    Bundesdruckerei Berlin
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