CH221925A

CH221925A - Verfahren zur Herstellung eines Pigmentfarbstoffes.

Info

Publication number: CH221925A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1939-06-01
Filing date: 1941-06-27
Publication date: 1942-06-30

Description


  Verfahren     zur    Herstellung eines     Pigmentfarbstoffes.       In der deutschen Patentschrift Nr. 491999  ist ein Verfahren zur Darstellung von wasserun  löslichen     Azofarbstoffen    beschrieben, welches  darin besteht, dass man die     Diazoverbindung     aus     2,4,5-Trichloranilin    mit den     Aryliden    der       2,3-Oxyna.phthoesäure    für sich oder auf einer       (@rrundlage    kuppelt.  



  Es wurde nun gefunden, dass man einen  besonders wertvollen roten Pigmentfarbstoff  erhält, wenn man die     Diazoverbindung    des       2,4,5-Trichloranilins    mit     1-(2',3'-Oxynapb-          thoylamino)-2-methylbenzol    kuppelt.  



  Zur Darstellung des Farbstoffes vereinigt  man eine Lösung oder Suspension des 1-(2',3'  Oxynaphthoylamino)-2-methylbenzols mit der       Diazolösun-    des     2,4,5-Trichloranilins,    wie man  sie beispielsweise durch     Diazotieren    der Base  in Ameisensäure, Essigsäure oder Schwefel  säure erhält. Wegen der     Zersetzlichkeit    der       Diazoverbindung    kuppelt man zweckmässig in  sauren Medium. Man     kann    die von der Diazo-         lösung    herrührende Mineralsäure zwecks Be  schleunigung der     Farbstoffbildung    ganz oder  teilweise durch säurebindende Mittel, wie die  Salze organischer Säuren, abstumpfen.

   Es ist  vorteilhaft, bei der Herstellung des Farbstoffes       Emulgier-        bezw.        Dispergiermittel        mitzuver-          wenden.     



  Der neue Farbstoff ist ein rotes Pulver,  das in Öl, Alkohol und den üblichen Lack  lösungsmitteln sehr schwer löslich ist. Er zeich  net sich vor den bekannten Produkten durch  grosse     Klarheit    und Farbstärke aus. Er ist       sehr    lichtecht und     sehr    schwer löslich in Öl,  Alkohol und den üblichen Lacklösungsmitteln.

    Wegen seiner guten Eigenschaften eignet er  sich vorzüglich für die Verwendung in     Öl-          anstrichen    und graphischen Drucken, für     die          Anfärbung    von     Nitrocelluloselacken,    bei denen  gute     Überspritzechtheit    verlangt wird, und       für    die Bereitung von Kalk-,     Lein-    und  Tapetenfarben.

      
EMI0002.0001     
  
    <I>Beispiel <SEP> 1:</I>
<tb>  290 <SEP> g <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoy <SEP> ianiino)-2-ine  thylbenzol <SEP> werden <SEP> in <SEP> 2200 <SEP> <B>cm:;</B> <SEP> Wasser, <SEP> dem
<tb>  man <SEP> 250 <SEP> g <SEP> 32 <SEP> "',, <SEP> iger <SEP> K <SEP> atr <SEP> onlauge <SEP> und <SEP> 25 <SEP> g#
<tb>  des <SEP> Kondensationsprodukte; <SEP> aus <SEP> Ölsiiureclil()i#icl
<tb>  und <SEP> methvlaminoütbansulfc@@aurem <SEP> -Natrium
<tb>  zugesetzt <SEP> hat, <SEP> durch <SEP> Erwärmen <SEP> auf <SEP> S0-90" <SEP> C
<tb>  gelöst. <SEP> Die <SEP> Lösung <SEP> wird <SEP> durch <SEP> Zugabe <SEP> von
<tb>  Eis <SEP> auf <SEP> 5" <SEP> C <SEP> abgekühlt <SEP> und <SEP> d,is <SEP> Arylid <SEP> durch
<tb>  Zufliessenlassen <SEP> von <SEP> Salzsäure <SEP> bis <SEP> zur <SEP> mineral  sauren <SEP> Reaktion <SEP> wieder <SEP> ausgefüllt.
<tb>  



  Ferner <SEP> werden <SEP> 196,5 <SEP> g <SEP> 2,4,5-Tricliloranilin
<tb>  in <SEP> <B>1100</B> <SEP> g <SEP> Eisessig <SEP> durch <SEP> leichtes <SEP> Erw;irmeii
<tb>  gelöst. <SEP> Unter <SEP> Rühren <SEP> versetzt <SEP> man <SEP> mit <SEP> 415 <SEP> cni3
<tb>  )2"'#,i--er <SEP> Salzsäure <SEP> und <SEP> nach <SEP> Abkühlen <SEP> auf
<tb>  <B>0"</B> <SEP> mit <SEP> einer <SEP> Lösliug <SEP> von <SEP> 69 <SEP> g <SEP> \Tatiiuninitrit
<tb>  in <SEP> 250 <SEP> en-i-3 <SEP> Wasser. <SEP> Die <SEP> Diazotierung <SEP> ist <SEP> nach
<tb>  kurzer <SEP> Zeit <SEP> beendet.
<tb>  



  Die <SEP> Diazohisuiig <SEP> l <SEP> gt <SEP> nran' <SEP> zu <SEP> der <SEP> Suspen  sion <SEP> des <SEP> Arylids <SEP> und <SEP> 1;i1.;t <SEP> in <SEP> dieses <SEP> Geini.scli
<tb>  langsam <SEP> eine <SEP> Li*,suii-- <SEP> vorn <SEP> fit) <SEP> g <SEP> @c-asserfreiem
<tb>  _\'atriumacet@it <SEP> in <SEP> <B>1'J()()</B> <SEP> cm:' <SEP> Wasser <SEP> einfliessen.
<tb>  _Nach <SEP> beendeter <SEP> Kupplung, <SEP> die <SEP> bei <SEP> etwa. <SEP> 2(1" <SEP> C
<tb>  durchgeführt <SEP> wird, <SEP>  -ird <SEP> der <SEP> erhaltene <SEP> Pig  mentfarbstoff <SEP> abgesaugt <SEP> und <SEP> gründlich <SEP> ge  waschen. <SEP> Getrocknet <SEP> stellt <SEP> er <SEP> ein <SEP> leuchtend
<tb>  rotes <SEP> Pulver <SEP> dar.

       
EMI0002.0002     
  
    <I>Beispiel <SEP> ?:</I>
<tb>  <B>196,5</B> <SEP> g <SEP> 2,4,5-Trichloranilin <SEP> werden <SEP> in
<tb>  l000 <SEP> g <SEP> Monohydrat <SEP> gelöst <SEP> und <SEP> durch <SEP> Lig-     
EMI0002.0003     
  
    sa.mes <SEP> Zufliessenlassen <SEP> der <SEP> berechneten <SEP> Menge
<tb>  Nitrosvlscliwefelsäure <SEP> diazotiert. <SEP> \ach <SEP> 1.!9  stündigem <SEP> Rühren <SEP> giesst <SEP> man <SEP> auf <SEP> Eis. <SEP> Der
<tb>  erhaltenen <SEP> Diazolösung <SEP> setzt <SEP> man <SEP> eine <SEP> Lösung
<tb>  von <SEP> 25 <SEP> g <SEP> des <SEP> Anlagerungsproduktes <SEP> von <SEP> Sper  nioelatkoliol <SEP> und <SEP> Äthvl@noxvd <SEP> in <SEP> 100 <SEP> crn3
<tb>  Wassei# <SEP> zii <SEP> und <SEP> fügt <SEP> sie- <SEP> zu <SEP> der <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 1
<tb>  erhaltenen <SEP> Arylidsiispeusion.

   <SEP> Die <SEP> Kupplung
<tb>  ist <SEP> nach <SEP> 36 <SEP> Stunden <SEP> beendet. <SEP> Die <SEP> Weiterver  arbeitung <SEP> geschieht <SEP> wie <SEP> in <SEP> Beispiel <SEP> 1..
<tb>  



  Man <SEP> kann <SEP> die <SEP> Kupplung <SEP> auch <SEP> in <SEP> der
<tb>  Weise <SEP> ausführen, <SEP> dass <SEP> man <SEP> der <SEP> Arylidsuspen  siOn <SEP> ein <SEP> geeignetes <SEP> Substrat, <SEP> wie <SEP> z. <SEP> B. <SEP> frisch
<tb>  gefälltes <SEP> Bariumsulfat, <SEP> zufügt <SEP> und <SEP> auf <SEP> dieses
<tb>  Substrat <SEP> kuppelt.

Claims

EMI0002.0004 PATENTANSPRUCI3 <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> eines <SEP> Pigment farbstoffes. <SEP> dadurch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> da1.; <SEP> man <tb> die <SEP> Diazo@-erbindung <SEP> des <SEP> \?,4.5-'I'riehloranilins <tb> mit <SEP> 1-(2',3'-Oxyiiaplithoyl;iniino)-2-inetliylben zol <SEP> kuppelt. <tb> Der <SEP> neue <SEP> Farbstoff <SEP> ist <SEP> ein <SEP> rotes <SEP> Pulver, <tb> das <SEP> in <SEP> Öl, <SEP> Alkohol <SEP> und <SEP> den <SEP> üblichen <SEP> Lack lösungsmitteln <SEP> sehr <SEP> schwer <SEP> löslich <SEP> ist. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Kupplung in (-f'egenwart eines Substrates vornimmt.