DE1069797B - Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines FarbstoffesInfo
- Publication number
- DE1069797B DE1069797B DENDAT1069797D DE1069797DA DE1069797B DE 1069797 B DE1069797 B DE 1069797B DE NDAT1069797 D DENDAT1069797 D DE NDAT1069797D DE 1069797D A DE1069797D A DE 1069797DA DE 1069797 B DE1069797 B DE 1069797B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- dye
- fastness
- polyvinyl chloride
- preparation
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 claims description 7
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 claims description 7
- DMVOXQPQNTYEKQ-UHFFFAOYSA-N 4-Aminobiphenyl Chemical group C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=CC=C1 DMVOXQPQNTYEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 4
- 239000004698 Polyethylene (PE) Substances 0.000 claims description 3
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000976 ink Substances 0.000 claims description 3
- -1 polyethylene Polymers 0.000 claims description 3
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 claims description 3
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims description 2
- FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid Chemical compound C=12C3=CC=C(C(O)=O)C2=C(C(O)=O)C=CC=1C1=CC=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010018987 Haemorrhage Diseases 0.000 description 2
- 230000000740 bleeding Effects 0.000 description 2
- 231100000319 bleeding Toxicity 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLNMBIKJQAKQBH-UHFFFAOYSA-N 4-cyclohexylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1CCCCC1 JLNMBIKJQAKQBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000003298 Dental Enamel Anatomy 0.000 description 1
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- ZFIVKAOQEXOYFY-UHFFFAOYSA-N butadiene bisoxide Chemical compound C1OC1C1OC1 ZFIVKAOQEXOYFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001044 red dye Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
- C09B5/62—Cyclic imides or amidines of peri-dicarboxylic acids of the anthracene, benzanthrene, or perylene series
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
DEUTSCHES
KL. 22 β
INTERNAT. KL. C 09b
PATENTAMT
F2148flVb/22e
BEKANNTMACHUNG
DERANMEtDUNC
UND AUSGABE DEB
AUSLECESCHRIFT: 26. NOVEMBER 1959
Gegenstand des Patentes 1 055 156 ist ein Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes, der sich in vorteilhafter
Weise zum. Färben von weichmacherhaltigem Polyvinylchlorid sowie für Lacke und Druckfarben in
sehr guten Echtheitseigenschaften eignet, wobei man Perylen-S.^.lO-tetracarbonsäure oder ihr Anhydrid
mit p-Cyclohexylanilin kondensiert.
In Erweiterung dieses Erfindungsgegenstandes wurde nun gefunden, daß man einen Farbstoff von
ähnlich ausgezeichneten Eigenschaften erhält, wenn man Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure oder ihr Anhydrid
mit 4-Aminodiphenyl umsetzt. Der neue Farbstoff eignet sich sehr gut als Pigment in der Druckfarben-
und Lackindustrie, zum Echtfärben von Kunststoffen, wie z. B. weichmacherhaltigem Polyvinylchlorid
oderPolyäthylen, ferner in sogenannten Einbrennlacken oder zum Färben in der Spinnmasse.
Dem aus der schweizerischen Patentschrift 101 758 bekannten, durch Kondensation von Perylentetracarbonsäure
mit /J-Naphthylamin erhältlichen Farbstoff
ist der erfindungsgemäß erhältliche Farbstoff in der Lichtechtheit, in der Ausblutechtheit in Polyvinylchlorid
und in d*:r Hitzebeständigkeit der Polyvinylchloridfärbungen
wesentlich überlegen.
In 400 Volumteile Chinolin werden nacheinander unter Rühren 20 Gewichtsteile Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure-dianhydrid,
52 Gewichtsteile 4-Aminodiphenyl und 5 Volumteile konzentrierte Salzsäure
eingetragen. Das Gemisch wird 14 Stunden auf 210° C erhitzt unter kontinuierlichem Abdestillieren des
Wassers. Das Produkt wird kalt abgesaugt, einige Male mit Methanol gewaschen, mit verdünnter Natronlauge
ausgekocht, mit heißem Wasser neutral gewaschen und getrocknet.
Der in den üblichen organischen Lösungsmitteln schwer lösliche rote Farbstoff schmilzt nicht bis
300° C und löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit violetter Farbe ohne Fluoreszenz. Er zeichnet sich
durch besondere Klarheit und hervorragende Echtheitseigenschaften sowohl in Lacken als auch in Polyvinylchloridmischungen
aus und besitzt eine sehr gute ölechtheir, Überspritsechtheit, Lösungsmittelechtheit.
Ausblutechtheit und 'Lichtechtheit. Polyvinylchlorid, Verfahren zur Herstellung
eines Farbstoffes1
eines Farbstoffes1
IO
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning,
Frankfurt/M., Brüningstr. 45
Dr. Wilhelm Eckert, Frankfait/M.-UnterliederbaA,
und Dr. Hermann Remy, Neu Isenburg,
sind als Erfinder genannt worden
ao
Polyäthylen und Lacke werden in blaustichigroten Tönen gefärbt.
»5 In einem Rührautoklav werden in 320 Gewichtsteile Wasser nacheinander 20 Gewichtsteile Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure-dianhydrid,
52 Gewichtsteile 4-Aminodiphenyl und 3 Gewichtsteile konzentrierte Schwefelsäure eingetragen. Das Gemisch wird
bei 200 bis 210° C 12 Stunden gerührt. Dann wird das
Produkt kalt abgesaugt und nach den Angaben des Beispiels 1 aufgearbeitet. Der erhaltene Farbstoff ist
identisch mit dem nach Beispiel 1 erhaltenen Produkt.
35
40
45
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes, der sich zum Färben von Kunststoffen, wie weichmacherhaltigem Polyvinylchlorid oder Polyäthylen, sowie für Lacke und Druckfarben eignet, dadurch gekennzeichnet, daß man Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure oder ihr Anhydrid mit 4-Aminodiphenyl kondensiert.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1069797B true DE1069797B (de) | 1959-11-26 |
Family
ID=594837
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT1069797D Pending DE1069797B (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1069797B (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1213555B (de) * | 1962-11-08 | 1966-03-31 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen |
| DE3309045A1 (de) * | 1982-03-13 | 1983-09-15 | Kabushiki Kaisha Nippon Kanko Shikiso Kenkyusho, Okayama | Dichroitische farbstoffe fuer fluessigkristalle und fluessigkristall-zusammensetzungen |
-
0
- DE DENDAT1069797D patent/DE1069797B/de active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1213555B (de) * | 1962-11-08 | 1966-03-31 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen |
| DE3309045A1 (de) * | 1982-03-13 | 1983-09-15 | Kabushiki Kaisha Nippon Kanko Shikiso Kenkyusho, Okayama | Dichroitische farbstoffe fuer fluessigkristalle und fluessigkristall-zusammensetzungen |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1067157B (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes | |
| DE1069797B (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes | |
| DE1105085B (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes | |
| CH469789A (de) | Verfahren zur Herstellung von Naphth-(2,3-b-)indolizin-6,11-dion-12-carbonsäure-phenylamid-Pigmenten | |
| DE1070317B (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes | |
| DE1094897B (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pigmentfarbstoffs | |
| DE1960897C3 (de) | Lineare trans- Chinacridon-Pigmente, Verfahren zu ihrer Herstellung und mit ihnen gefärbte Lacke, Druckfarben und Kunststoffe | |
| DE1067952B (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes | |
| DE2552561C2 (de) | Organische Verbindungen | |
| DE1113773B (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes | |
| DE1067953B (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes | |
| DE1067951B (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes | |
| DE1067548B (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes | |
| DE1130099B (de) | Verfahren zur Herstellung von Fluoreszenzfarbstoffen | |
| DE2730465A1 (de) | Pigmentfarbstoffe der isoindolinonreihe | |
| CH351059A (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
| DE1105084B (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes | |
| DE1055156B (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes | |
| DE2063714B2 (de) | ||
| CH351058A (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
| CH351057A (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
| DE1227589B (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pigmentfarbstoffes | |
| DE2116048C3 (de) | Farbstoff der Perylentetracarbonsäurediimidreihe | |
| CH351061A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes | |
| DE2262283A1 (de) | Schwer loesliche disazoverbindungen, ihre herstellung und verwendung |