DE1067951B - Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines FarbstoffesInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
- C09B5/62—Cyclic imides or amidines of peri-dicarboxylic acids of the anthracene, benzanthrene, or perylene series
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes Gegenstand der Patentanmeldung F 19790 IVb/22 e ist ein Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes, der sich in vorteilhafter Weise zum Färben von weichmacherhaltigem Polyvinylchlorid sowie für Lacke und Druckfarben in sehr guten Echtheitseigenschaften eignet, welches darin besteht, daß man Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure oder ihr Anhydrid mit p-Cyclohexylanilin kondensiert.
- In Erweiterung dieses Erfindungsgegenstandes wurde nun gefunden, daß man einen Farbstoff von ähnlich ausgezeichneten Eigenschaften erhält, wenn man Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure oder ihr Anhydrid mit p-Isopropylanilin umsetzt.
- Der neue Farbstoff eignet sich sehr gut als Pigment in der Druckfarben- und Lackindustrie, zum Echtfärben von weichmacherhaltigem Polyvinylchlorid, ferner in sogenannten Einbrennlacken oder zum Färben in der Spinnmasse.
- Dem aus der USA-Patentschrift 2 543 747 bekannten, durch Kondensation von Perylentetracarbonsäure mit 1-Amino-4-äthylbenzol erhältlichen Farbstoff ist der erfindungsgemäß erhältliche Farbstoff in der Lichtechtheit und in der Hitzebeständigkeit der Polyvinylchloridfärbungen wesentlich überlegen. Beispiel 1 In 200 Volumteile p-Isopropylanilin werden nacheinander unter Rühren 30 Gewichtsteile Perylen-3,4,9, 10-tetracarbonsäure-dianhydrid und 20 Volumteile konzentrierte Salzsäure eingetragen. Das Gemisch wird 12 Stunden auf 210 bis 220°C erhitzt unter kontinuierlichem Abdestillieren des Wassers. Das Produkt wird kalt abgesaugt, einige Male mit Methanol gewaschen, mehrere Male mit verdünnter Natronlauge ausgekocht, mit heißem Wasser neutral gewaschen und getrocknet.
- Der aus Chinolin in feinen Nadeln kristallisierende rote Farbstoff schmilzt nicht bis 300°C, ist in den üblichen organischen Lösungsmitteln schwerlöslich und löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit violetter Farbe ohne Fluoreszenz. Er zeichnet sich durch eine auffallende Klarheit und hervorragende Echtheitseigenschaften sowohl in Lacken als auch in Polyvinylchloridmischungen aus und besitzt eine sehr gute Ölechtheit, Überspritzechtheit, Lösungsmittelechtheit, Ausblutechtheit und Lichtechtheit. Beispiel 2 In 210 Volumteile Chinolin werden nacheinander unter Rühren 30 Gewichtsteile Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure-dianhydrid, 23 Gewichtsteile p-Isopropyl-anilin und 15 Volumteile konzentrierte Salzsäure eingetragen. Das Gemisch wird 15 Stunden auf 200 bis 210°C erhitzt unter kontinuierlichem AbdesLillieren des Wassers. Dann wird das Produkt kalt abgesaugt und nach den Angaben des Beispiels 1 aufgearbeitet. Der erhaltene Farbstoff ist identisch mit dem nach Beispiel 1 erhaltenen Produkt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes, der sich zum Färben von weichmacherhaltigem Polyvinylchlorid sowie für Lacke und Druckfarben eignet, dadurch gekennzeichnet, daß man Perylen-3,4,9, 10-tetracarbonsäure oder ihr Anhydrid mit p-Isopropylanilin kondensiert. In Betracht gezogene Druckschriften USA.-Patentschrift Nr. 2 543 747. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind zwei Färbetafeln ausgelegt worden.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1067951B true DE1067951B (de) | 1959-10-29 |
Family
ID=593371
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT1067951D Pending DE1067951B (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1067951B (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1257096B (de) * | 1962-08-16 | 1967-12-28 | Basf Ag | Verwendung zweier neuer Modifikationen des Perylen-3, 4, 9, 10-tetracarbonsaeure-bis-(4-phenylazo)-phenylimids als Pigmente |
| WO2009074504A3 (de) * | 2007-12-10 | 2009-12-30 | Basf Se | Synthese von farbmitteln in mischapparaturen |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2543747A (en) * | 1948-08-27 | 1951-03-06 | Gen Aniline & Film Corp | Preparation of n.n'-diaryl derivatives of perylene diimid |
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- DE DENDAT1067951D patent/DE1067951B/de active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2543747A (en) * | 1948-08-27 | 1951-03-06 | Gen Aniline & Film Corp | Preparation of n.n'-diaryl derivatives of perylene diimid |
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| US8551237B2 (en) | 2007-12-10 | 2013-10-08 | Basf Se | Synthesis of colorants in mixing apparatus |
| CN101896555B (zh) * | 2007-12-10 | 2013-10-23 | 巴斯夫欧洲公司 | 着色剂在混合装置中的合成 |
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