CH351055A - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen

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CH351055A
CH351055A CH351055DA CH351055A CH 351055 A CH351055 A CH 351055A CH 351055D A CH351055D A CH 351055DA CH 351055 A CH351055 A CH 351055A
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CH
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production
dyes
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dimethylbenzene
perylene
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Inventor
Wilhelm Dr Eckert
Hermann Dr Remy
Original Assignee
Hoechst Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/62Cyclic imides or amidines of peri-dicarboxylic acids of the anthracene, benzanthrene, or perylene series

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)

Description


      Verfahren    zur Herstellung von Farbstoffen    Gegenstand des Hauptpatentes ist ein Verfahren  zur Herstellung von Farbstoffen, die sich in vorteil  hafter Weise zum Färben von     Kunststoffen,    wie       weichmacherhaltigem        Polyvinylchlorid    oder Poly  äthylen, oder Lacken und zur Herstellung von Druck  farben mit sehr guten Echtheitseigenschaften eignen,  welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man     Pery-          len-3,4,9,10-tetracarbonsäure    oder ihr     Anhydrid    mit       p-Cyclohexyl-anilin    kondensiert.  



  Es wurde nun gefunden, dass man einen Farbstoff  mit ähnlich ausgezeichneten Eigenschaften erhält,  wenn man     Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure    oder ihr       Anhyd'rid    mit     1-Amino-3,5-dimethylbenzol    umsetzt.  Diese Tatsache ist -um so überraschender, als die  Kondensationsprodukte von     Perylen-tetracarbonsäure     mit dem     isomeren        1-Amino-2,6-dimethylbenzol    oder  mit dem     1-Amino-2,4-dimethylbenzol    schlechte Echt  heitseigenschaften besitzen.  



  Der neue Farbstoff eignet sich sehr gut als Pig  ment in der Druckfarben- und Lackindustrie,     zum          Echtfärben    von Kunststoffen, wie     weichmacherhal-          tigem        Polyvinylchlorid    oder Polyäthylen,     ferner    in  sogenannten     Einbrennlacken    oder zum Färben in der  Spinnmasse.  



  <I>Beispiel 1</I>  In 200 Gewichtsteile     1-Amino-3,5-dimethylben-          zol    werden nacheinander unter Rühren 20 Gewichts  teile     Perylen    - 3,4,9,10 -     tetracarbonsäure    -     dianhydrid     und 10     Volumteile    konzentrierte     Salzsäure    eingetra  gen. Das     Gemisch    wird 12 Stunden auf 210-220  C  erhitzt unter kontinuierlichem     Abdestillieren    des  Wassers. Das Produkt wird kalt abgesaugt, ein- bis  zweimal mit Methanol gewaschen, mehrere Male mit  verdünnter Natronlauge ausgekocht, mit heissem Was  ser neutral gewaschen und getrocknet.

      Der aus     Chinolin    in kurzen Prismen kristallisie  rende rote Farbstoff schmilzt nicht bis 300  C, ist in  den üblichen organischen Lösungsmitteln schwer lös  lich und löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit  violett- bis     bordoroter    Farbe ohne Fluoreszenz. Er  zeichnet sich durch     eine    aussergewöhnliche Klarheit  und     hervorragende    Echtheitseigenschaften sowohl in  Lacken als auch in Kunststoffen, wie z.

   B.     Polyvinyl-          chlorid-Mischungen;    aus und besitzt eine sehr gute  Ölechtheit,     Überspritzechtheit,        Lösungsmittelechtheit,          Ausblutechtheit    und Lichtechtheit.

      <I>Beispiel 2</I>    In 400     Volumteile        Chinolin    werden nacheinan  der unter Rühren 20     Gewichtsteile        Perylen-3,4,9,10-          tetracärbonsäure    -     dianhydrid,    35 Gewichtsteile     1-          Amino-3,5-dimethylbenzol    und 10     Volumteile    kon  zentrierte Salzsäure eingetragen. Das Gemisch wird  14 Stunden auf     200-210     C erhitzt unter kontinuier  lichem     Abdestillieren    des Wassers.     Dann    wird das  Produkt kalt abgesaugt und nach den Angaben des  Beispiels 1 aufgearbeitet.

   Der erhaltene     Farbstoff    ist  identisch mit dem nach Beispiel 1     erhaltenen    Produkt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen, die sich zum Färben von Kunststoffen, wie weichmacher- haltigem Polyvinylchlorid oder Polyäthylen, oder Lacken und zur Herstellung von Druckfarben eig nen, dadurch gekennzeichnet, dass man Perylen-3,4, 9,10-tetracarbonsäure oder ihr Anhydrid mit 1- Amino-3,5-dimethylbenzol kondensiert.
CH351055D 1956-03-22 1957-03-19 Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen CH351055A (de)

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CH349727T 1960-10-31

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