DE1070317B - Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes

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Publication number
DE1070317B
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Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dye
preparation
parts
perylene
polyvinyl chloride
Prior art date
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Pending
Application number
DENDAT1070317D
Other languages
English (en)
Inventor
Frankfurt/M.-Unterliederbach und Dr. Hermann Remy Neu-Isenburg Dr. Wilhelm Eckert
Original Assignee
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft vormals Meister Lucius &* Brüning, Frankfurt/M
Publication date
Publication of DE1070317B publication Critical patent/DE1070317B/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/62Cyclic imides or amidines of peri-dicarboxylic acids of the anthracene, benzanthrene, or perylene series

Description

DEUTSCHES
kl. 22 e 7/02
INTERNAT. KL. C 09 b
PATENTAMT
CO 9 0 H/ Ufcrr %_
F 22652 IVb/22e
ANMELDETAG: 23. MÄR Z 1 9 5 7
BEKANNTMACHUNG DER ANMELDUNG UND AUSGABE DER AÜSLEGESCHRIFT:
3. DEZEMBER 1959
Gegenstand des Patentes 1 055 156 ist ein Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes, der sich in vorteilhafter Weise zum Färben von weichmacherhaltigem Polyvinylchlorid sowie für Lacke und Druckfarben in sehr guten Echtheitseigenschaften eignet, wobei man Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure oder ihr Anhydrid mit p-Cyclohexylanüin kondensiert.
In Erweiterung dieses Erfindungsgegenstandes wurde nun gefunden, daß man einen Farbstoff von ähnlich ausgezeichneten Eigenschaften erhält, wenn man Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure oder ihr Anhydrid mit 1-Amino-3-brom-4-methylbenzol umsetzt. Der neue Farbstoff eignet sich sehr gut als Pigment in der Druckfarben- und Lackindustrie, zum Echtfärben von Kunststoffen, wie z. B. weichmacherhaltigem Polyvinylchlorid oder Polyäthylen, ferner in sogenannten Einbrennlacken oder zum Färben in der Spinnmasse.
Dem aus der schweizerischen Patentschrift 101 761 bekannten, durch Kondensation von Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure mit l-Methyl-2-amino-5-chlorbenzol erhältlichen Farbstoff ist der erfindungsgemäß erhältliche Farbstoff in der Ausblutechtheit in Polyvinylchlorid wesentlich überlegen.
Beispiel 1
In 400 Volumteile Chinolin werden nacheinander unter Rühren 20 Gewichtsteile Perylen-S^^.lO-tetracarbonsäure-dianhydrid, 56 Gewichtsteile l-Amino-3-brom-4-methylbenzol und 10 Volumteile konzentrierte Salzsäure eingetragen. Das Gemisch wird 15 Stunden auf 2000C erhitzt unter kontinuierlichem Abdestillieren des Wassers. Das Produkt wird kalt abgesaugt, einige Male mit Methanol gewaschen, mit verdünnter Natronlauge ausgekocht, mit heißem Wasser neutral gewaschen und getrocknet.
Der in den üblichen organischen Lösungsmitteln schwerlösliche rote Farbstoff schmilzt nicht bis 3000C und löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit violetter Farbe ohne Fluoreszenz. Er zeichnet sich durch besondere Klarheit und hervorragende Echtheitseigenschaften sowohl in Lacken als auch in Kunststoffen, wie z. B. Polyvinylchloridmischungen, aus und besitzt eine sehr gute ölechtheit, Überspritzechtheit, Lösungsmittelechtheit, Ausblutechtheit und Lichtechtheit. Polyvinylchlorid, Verfahren zur Herstellung
eines Farbstoffes
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning,
Frankfurt/M., Brüningstr. 45
Dr. Wilhelm Eckert, Frankfurt/M.-Unterliederbach,
und Dr. Hermann Remy, Neu-Isenburg,
sind als Erfinder genannt worden
Polyäthylen und Lacke werden in blaustichigroten Tönen gefärbt.
Beispiel 2
In einem Rührautoklav werden in 320 Gewichtsteile Wasser nacheinander 20 Gewichtsteile Perylen-3,4,9, 10-tetracarbonsäure-dianhydrid, 56 Gewichtsteile 1-Amino-3-brom-4-methylbenzol und 2 Volumteile konzentrierte Schwefelsäure eingetragen. Das Gemisch wird bei bis 2200C und 40 Atmosphären Druck 12 Stunden gerührt. Dann wird das Produkt kalt abgesaugt und nach den Angaben des Beispiels 1 aufgearbeitet. Der erhaltene Farbstoff ist identisch mit dem im Beispiell beschriebenen Produkt.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes, der sich zum Färben von Kunststoffen, wie weichmacherhaltigem Polyvinylchlorid oder Polyäthylen, sowie für Lacke und Druckfarben eignet, dadurch gekennzeichnet, daß man Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure oder ihr Anhydrid mit l-Amino-S-brom^methylbenzol kondensiert.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Schweizerische Patentschrift Nr. 101 761.
    Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterung ausgelegt worden.
DENDAT1070317D Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes Pending DE1070317B (de)

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DE1070317B true DE1070317B (de) 1959-12-03

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009074504A3 (de) * 2007-12-10 2009-12-30 Basf Se Synthese von farbmitteln in mischapparaturen

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009074504A3 (de) * 2007-12-10 2009-12-30 Basf Se Synthese von farbmitteln in mischapparaturen
US8551237B2 (en) 2007-12-10 2013-10-08 Basf Se Synthesis of colorants in mixing apparatus

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