DE1113773B - Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines FarbstoffesInfo
- Publication number
- DE1113773B DE1113773B DEF31926A DEF0031926A DE1113773B DE 1113773 B DE1113773 B DE 1113773B DE F31926 A DEF31926 A DE F31926A DE F0031926 A DEF0031926 A DE F0031926A DE 1113773 B DE1113773 B DE 1113773B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- dye
- polyvinyl chloride
- perylene
- amino
- tetracarboxylic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
- C09B5/62—Cyclic imides or amidines of peri-dicarboxylic acids of the anthracene, benzanthrene, or perylene series
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes In der deutschen Patentschrift 386 057 ist die Herstellung von Küpenfarbstoffen durch Umsetzung von Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure oder ihren Derivaten mit Ammoniak oder primären aromatischen oder aliphatischen Aminen beschrieben. Die Kondensation wird im allgemeinen in einem großen Überschuß des betreffenden Amins bei erhöhten Temperaturen durchgeführt.
- Nach den Angaben der USA.-Patentschrift 2 715127 gelingt diese Umsetzung mit einem geringen Überschuß des Amins bei Anwesenheit eines hochsiedenden Lösungs- bzw. Verdünnungsmittels, wie Nitrobenzol oder o-Dichlorbenzol, und eines die Wasserabspaltung begünstigenden Mittels, wie wasserfreies Zinkchlorid. Nach dem Verfahren der USA.-Patentschrift 2 543 747 kann die Kondensation der Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure mit Arylaminen auch in wäßrigem Medium in Gegenwart eines Kondensationsmittels mit gleich gutem Ergebnis durchgeführt werden.
- Die so erhaltenen Produkte stellen rote bis bordorote Küpenfarbstoffe dar, die die pflanzliche Faser, wie z. B. Baumwolle, Zellwolle oder Viskosekunstseide, aus der Küpe in roten Tönen von guten Echtheitseigenschaften färben.
- Wenn man diese Verfahrensprodukte für andere Zwecke verwenden will, z. B. als Pigmente in der Druckfarben- und Lackindustrie, zum Echtfärben von weichmacherhaltigem Polyvinylchlorid, ferner in sogenannten Einbrennlacken oder zum Färben in der Spinnmasse, so zeigt sich, daß die überwiegende Mehrzahl dieser Farbstoffe für diese Verwendungszwecke nicht in Frage kommt, da sie nicht die Eigenschaften besitzen, die von einem Farbstoff auf diesen Einsatzgebieten gefordert werden, z. B. Lösungsmittel- und überspritzechtheit, Unlöslichkeit in einer Polyvinylchloridmischung, auch bei höheren Temperaturen, Beständigkeit des Farbstoffes gegen hohe Verarbeitungstemperaturen, Nichtausblühen in stark weichmacherhaltigen Mischungen sowie hohe Lichtechtheit, auch in sehr schwachen Tönen.
- Kondensiert man beispielsweise die Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure oder ihr Anhydrid mit aromatischen Aminen, wie z. B. vie. meta-Xylidin, 1-Amino-2,4,6-trimethylbenzol oder 1-Amino-3-methylcyclohexan, so erhält man Farbstoffe, welche eine schlechte Lösungsmittelechtheit aufweisen, wodurch sie für eine praktische Verwendung ausscheiden. Bei der Umsetzung der Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure oder ihres Anhydrides mit o-Aminodiphenylsulfon oder 5-Aminohydrinden werden Farbstoffe erhalten, die eine schlechte Lichtechtheit besitzen, so daß sie schon aus diesem Grunde kein praktisches Interesse haben. Das Kondensationsprodukt von Perylentetracarbonsäure mit p-Toluidin erleidet in der Hitze einen völligen Farbtonumschlag. Eine sehr schlechte Ausblutechtheit in Polyvinylchloridmischungen zeigen die Umsetzungsprodukte von Perylentetracarbonsäure mit asymmetrischem m-Xylidin und Cyclohexylamin.
- Es wurde nun gefunden, daß man einen Farbstoff erhält, der sich sehr gut als Pigment in der Druckfarben- und Lackindustrie, zum Echtfärben von Kunststoffen, wie beispielsweise weichmacherhaltigem Polyvinylchlorid oder Polyäthylen, ferner in sogenannten Einbrennlacken oder zum Färben in der Spinnmasse eignet, wenn man Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure oder ihr Anhydrid mit 1-Amino-4-äthoxybenzol in Abwesenheit eines die Wasserabspaltung begünstigenden Mittels kondensiert.
- Gegenüber dem nach dem Verfahren der USA.-Patentschrift 2 543 747 in Gegenwart eines die Wasserabspaltung fördernden Mittels aus Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure oder deren Anhydrid mit 1-Amino-4-äthoxybenzol hergestellten Produkt zeichnet sich der verfahrensgemäß erhältliche Farbstoff dergleichen chemischen Zusammensetzung beim Färben von weichmacherhaltigem Polyvinylchlorid durch seinen ausgeprägten Reinheitsgrad und seine auffallende Leuchtkraft aus. Beispiel In 300 Volumteile Chinolin werden nacheinander unter Rühren 20 Gewichtsteile Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäuredianhydrid und 41 Gewichtsteile 1-Amino-4-äthoxybenzol eingetragen. Das Gemisch wird 14 Stunden auf 200 bis 210° C erhitzt unter kontinuierlichem Abdestillieren von Wasser. Dann wird daß Produkt kalt abfiltriert, mehrfach mit Methanol gewaschen, mit verdünnter Natronlauge ausgekocht und schließlich mit heißem Wasser neutral gewaschen und getrocknet.
- Der in den üblichen organischen Lösungsmitteln schwer lösliche rote Farbstoff schmilzt nicht bis 300' C und löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit violetter Farbe ohne Fluoreszenz. Er zeichnet sich durch besondere Klarheit und hervorragende Echtheitseigenschaften sowohl in Lacken als auch in Kunststoffen, wie z. B. Polyvinylchloridmischungen, aus und besitzt eine sehr gute Ölechtheit, überspritzechtheit, Lösungsmittelechtheit, Ausblutechtheit und Lichtechtheit.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes, der sich zum Färben von weichmacherhaltigem Polyvinylchlorid sowie fürLacke undDruckfarben eignet, durch Umsetzen von Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure oder ihrem Anhydrid mit 1-Amino-4-äthoxybenzol, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Abwesenheit eines die Wasserabspaltung begünstigenden Mittels durchführt. In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschrift Nr. 2 543 747. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterungen ausgelegt worden.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF31926A DE1113773B (de) | 1956-11-20 | 1956-11-20 | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF31926A DE1113773B (de) | 1956-11-20 | 1956-11-20 | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1113773B true DE1113773B (de) | 1961-09-14 |
Family
ID=7094417
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEF31926A Pending DE1113773B (de) | 1956-11-20 | 1956-11-20 | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1113773B (de) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4115386A (en) * | 1975-10-11 | 1978-09-19 | Basf Aktiengesellschaft | Perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimide pigment, its manufacture and its use |
EP0176900A2 (de) * | 1984-10-03 | 1986-04-09 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Mischkristallpigmenten auf der Basis von Perylentetracarbonsäurediimiden und deren Verwendung |
EP0176902A2 (de) * | 1984-10-03 | 1986-04-09 | Hoechst Aktiengesellschaft | Mischkristallpigmente auf der Basis von Perylentetracarbonsäurediimiden, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
US5264034A (en) * | 1989-08-11 | 1993-11-23 | Hoechst Aktiengesellschaft | Pigment preparations based on perylene compounds |
US5626662A (en) * | 1994-04-21 | 1997-05-06 | Hoechst Aktiengesellschaft | Fine division in the preparation of organic pigments |
US7056378B2 (en) | 2002-04-16 | 2006-06-06 | Clariant Gmbh | Method for producing vattable organic pigments |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2543747A (en) * | 1948-08-27 | 1951-03-06 | Gen Aniline & Film Corp | Preparation of n.n'-diaryl derivatives of perylene diimid |
-
1956
- 1956-11-20 DE DEF31926A patent/DE1113773B/de active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2543747A (en) * | 1948-08-27 | 1951-03-06 | Gen Aniline & Film Corp | Preparation of n.n'-diaryl derivatives of perylene diimid |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4115386A (en) * | 1975-10-11 | 1978-09-19 | Basf Aktiengesellschaft | Perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimide pigment, its manufacture and its use |
EP0176900A2 (de) * | 1984-10-03 | 1986-04-09 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Mischkristallpigmenten auf der Basis von Perylentetracarbonsäurediimiden und deren Verwendung |
EP0176902A2 (de) * | 1984-10-03 | 1986-04-09 | Hoechst Aktiengesellschaft | Mischkristallpigmente auf der Basis von Perylentetracarbonsäurediimiden, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
EP0176900A3 (en) * | 1984-10-03 | 1989-10-25 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for the manufacture of mixed crystals of pigments on the basis of diimides of perylene tetracarboxylic acid, and their use |
EP0176902A3 (en) * | 1984-10-03 | 1989-10-25 | Hoechst Aktiengesellschaft | Mixed crystals of pigments on the basis of diimides of perylene tetracarboxylic acid, their manufacturing process and their use |
US5264034A (en) * | 1989-08-11 | 1993-11-23 | Hoechst Aktiengesellschaft | Pigment preparations based on perylene compounds |
US5626662A (en) * | 1994-04-21 | 1997-05-06 | Hoechst Aktiengesellschaft | Fine division in the preparation of organic pigments |
US7056378B2 (en) | 2002-04-16 | 2006-06-06 | Clariant Gmbh | Method for producing vattable organic pigments |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1113773B (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes | |
DE1067157B (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes | |
DE1130099B (de) | Verfahren zur Herstellung von Fluoreszenzfarbstoffen | |
DE1094897B (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pigmentfarbstoffs | |
DE1055156B (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes | |
DE1807729A1 (de) | Farbstoff der Perylentetracorbonsaeurediimidreihe | |
EP0025166A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe, deren Verwendung in Färbe- und Druckpräparaten und beim Färben und Bedrucken | |
DE1105085B (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes | |
DE1115711B (de) | Verfahren zur UEberfuehrung von Perylen-3, 4, 9, 10-tetracarbonsaeurediimid in eine als Pigmentfarbstoff verwendbare Form | |
CH349727A (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
DE2063714A1 (de) | Verfahren zur Überführung von Perylen-3,4,9-10-tetracarbonsäuredümidin eine als Pigmentfarbstoff verwendbare Form | |
EP0011105A1 (de) | Bis-N-dialkylcarbamoyl-chinacridone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
DE1067951B (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes | |
DE1067548B (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes | |
CH351056A (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
DE1067952B (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes | |
CH351057A (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
CH351059A (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
DE1067953B (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes | |
AT224241B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Pigmente bzw. neuer Küpenfarbstoffe | |
CH351061A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes | |
DE1569841C (de) | Pigmentfarbstoffe und Verfahren zu de ren Herstellung | |
AT162593B (de) | Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
DE1132272B (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pigmentfarbstoffs | |
CH351058A (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen |