DE1067953B - Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes

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DE1067953B
DE1067953B DENDAT1067953D DE1067953DA DE1067953B DE 1067953 B DE1067953 B DE 1067953B DE NDAT1067953 D DENDAT1067953 D DE NDAT1067953D DE 1067953D A DE1067953D A DE 1067953DA DE 1067953 B DE1067953 B DE 1067953B
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DE
Germany
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dye
polyvinyl chloride
methylbenzene
amino
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Pending
Application number
DENDAT1067953D
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English (en)
Inventor
Frankfurt/M.-Unterliederbach und Dr. Hermann Remy Neu Isenburg Dr. Wilhelm Eckert
Original Assignee
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft vormals Meister Lucius (λ Brüning, Frankfurt/M
Publication date
Publication of DE1067953B publication Critical patent/DE1067953B/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/62Cyclic imides or amidines of peri-dicarboxylic acids of the anthracene, benzanthrene, or perylene series

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes Gegenstand der Patentanmeldung F 19790 IVb/22e ist ein Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes, der sich in vorteilhafter Weise zum Färben von weichmacherhaltigem Polyvinylchlorid sowie für Lacke und Druckfarben in sehr guten Echtheitseigenschaften eignet, welches darin besteht, daß man Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure oder ihr Anhydrid mit p-Cyclohexyl-anilin kondensiert.
  • In Erweiterung dieses Erfindungsgegenstandes wurde nun gefunden, daß man einen Farbstoff von ähnlich ausgezeichneten Eigenschaften erhält, wenn man Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure oder ihr Anhydrid mit 1-Amino-3-methylbenzol umsetzt.
  • Der neue Farbstoff eignet sich sehr gut als Pigment in der Druckfarben- und Lackindustrie, zum Echtfärben von weichmacherhaltigem Polyvinylchlorid, ferner in sogenannten Einbrennlacken oder zum Färben in der Spinnmasse.
  • Den aus den schweizerischen Patentschriften 101756 und 105 852 bekannten Farbstoffen aus der Perylentetracarbonsäure und 1-Amino-2-methylbenzol sowie 1-Amino-4-methylbenzol ist der neue Farbstoff in der Hitzebeständigkeit der Polyvinylchloridfärbungen und in der Ausblutechtheit in Polyvinylchlorid wesentlich überlegen.
  • Beispiel 1 In 200 Gewichtsteile 1 Amino-3-methylbenzol werden nacheinander unter Rühren 10 Volumteile konzentrierte Salzsäure und 20 Gewichtsteile Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure-dianhydrid eingetragen. Das Gemisch wird 12 Stunden auf 190 bis 200° C erhitzt unter kontinuierlichem Abdestillieren des Wassers. Dann wird das Produkt kalt abgesaugt, einige Male mit Methanol gewaschen, mit verdünnter Natronlauge ausgekocht, mit heißem Wasser neutral gewaschen und getrocknet.
  • Der in den üblichen organischen Lösungsmitteln schwerlösliche rote Farbstoff schmilzt nicht bis 300° C und löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit violetter Farbe ohne Fluoreszenz. Er zeichnet sich durch besondere Klarheit und hervorragende Echtheitseigenschaften sowohl in Lacken als auch in Polyvinylchloridmischungen aus und besitzt eine sehr gute Ölechtheit, Überspritzechtheit, Lösungsmittelechtheit, Ausblutechtheit und Lichtechtheit. Polyvinylchlorid wird in blaustichigroten Tönen gefärbt. Beispiel 2 In 400 Volumteile Chinolin werden nacheinander unter Rühren 20 Gewichtsteile Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure-dianhydrid, 35 Gewichtsteile 1-Amino-3-methylbenzol und 10 Volumteile konzentrierte Salzsäure eingetragen. Das Gemisch wird 14 Stunden auf 195 bis 200° C erhitzt unter kontinuierlichem Abdestillieren des Wassers. Dann wird das Produkt kalt abgesaugt und nach den Angaben des Beispiels 1 aufgearbeitet.
  • Der erhaltene Farbstoff ist identisch mit dem nach Beispiel 1 erhaltenen Produkt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes, der sich zum Färben von weichmacherhaltigem Polyvinylchlorid sowie für Lacke und Druckfarben eignet, dadurch gekennzeichnet, daß man Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure oder ihr Anhydrid mit 1-Amino-3-methylbenzol kondensiert. In Betracht gezogene Druckschriften: Schweizerische Patentschriften Nr. 101756, 105 852.
DENDAT1067953D Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes Pending DE1067953B (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1257096B (de) * 1962-08-16 1967-12-28 Basf Ag Verwendung zweier neuer Modifikationen des Perylen-3, 4, 9, 10-tetracarbonsaeure-bis-(4-phenylazo)-phenylimids als Pigmente
WO2009074504A3 (de) * 2007-12-10 2009-12-30 Basf Se Synthese von farbmitteln in mischapparaturen

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH101756A (de) * 1923-01-03 1923-10-16 Kalle & Co Ag Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes.
CH105852A (de) * 1923-01-03 1924-07-01 Kalle & Co Ag Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes.

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