DE1105084B - Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes

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Publication number
DE1105084B
DE1105084B DEF27259A DEF0027259A DE1105084B DE 1105084 B DE1105084 B DE 1105084B DE F27259 A DEF27259 A DE F27259A DE F0027259 A DEF0027259 A DE F0027259A DE 1105084 B DE1105084 B DE 1105084B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dye
parts
perylene
amino
preparation
Prior art date
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Pending
Application number
DEF27259A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Wilhelm Eckert
Dr Friedrich Raizner
Dr Hermann Remy
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
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Filing date
Publication date
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Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/62Cyclic imides or amidines of peri-dicarboxylic acids of the anthracene, benzanthrene, or perylene series

Description

  • Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes Gegenstand des Patentes 1055 156 ist ein Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes, der sich in vorteilhafter Weise zum Färben von weichmacherhaltigem Polyvinylchlorid sowie für Lacke und Druckfarben eignet und sich durch sehr gute Echtheitseigenschaften auszeichnet, wobei man Perylen-3,4,9',10-tetracarbonsäure oder ihr Anhydrid mit p-Cyclohexy lanilin kondensiert.
  • In Erweiterung dieses Erfindungsgegenstandes wurde nun gefunden, daß man einen Farbstoff von ähnlich ausgezeichneten Echtheitseigenschaften und großer Reinheit und Brillanz erhält, wenn man Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure oder ihr Anhydrid mit 1-Amino-3-jodbenzol umsetzt. Der neue Farbstoff eignet sich auf Grund seiner hohen Echtheitseigenschaften sehr gut als Pigment in der Druckfarben-und Lackindustrie, zum Echtfärben von Kunststoffen, wie z. B. Polyvinylchlorid oder Polyäthylen, ferner in sogenannten Einbrennlacken oder zum Färben in der Spinnmasse.
  • Gegenüber dem durch Kondensation von Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure mit 1-Amino-4-chlorbenzol gemäß der schweizerischen Patentschrift 101757 erhältlichen Farbstoff zeichnet sich der verfahrensgemäß erhältliche Farbstoff durch eine bessere Hitzebeständigkeit der Polyvinylchloridfärbung aus. Beispiel 1 In 300 Volumteile Chinolin werden nacheinander unter Rühren 20 Gewichtsteile Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäuredianhydrid, 50 Gewichtsteile 1-Amino-3-jodbenzol und 5 Volumteile konzentrierte Salzsäure eingetragen. Das Gemisch wird 18 Stunden auf 205 bis 210° C erhitzt unter kontinuierlichem Abdestillieren des entstandenen Wassers. Nach dem Abkühlen auf etwa 80°C wird das Produkt abgesaugt, mit Methanol ausgewaschen, mit verdünnter Natronlauge ausgekocht, abgesaugt, ,neutral gewaschen und getrocknet.
  • Der in den üblichen organischen Lösungsmitteln schwerlösliche rote Farbstoff schmilzt nicht bis 300° C und löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rotvioletter Farbe ohne Fluoreszenz. Er zeichnet sich durch besondere Klarheit und hervorragende Echtheitseigenschaften sowohl in Lacken als auch in Kunststoffen, wie z. B. Po.lyvinylchloridmischungen, aus und besitzt eine sehr gute Ölechtheit, Überspritzechtheit, Lösungsmittelechtheit, Ausblutechtheit und Lichtechtheit.
  • Beispiel 2 In 300 Volumteile Chinolin werden 5 Gewichtsteile Chlorwasserstoff eingeleitet und ein Gemisch von 20 Gewichtsteilen Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäuredianhydrid und 50 Gewichtsteilen 1-Amino-3-j odbenzol eingetragen. Das Gemisch wird unter kontinuierlichem Abdestillieren des Wassers 8 Stunden auf 195 bis 200° C erhitzt und, wie im Beispiel 1 angegeben, aufgearbeitet. Der erhaltene Farbstoff ist identisch mit dem nach Beispiel 1 erhaltenen Produkt. Beispiel 3 In 250 Volumteile 1-Amino-3-jodbenzol werden unter Rühren 20 Gewichtsteile Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure-dianhydrid und 10 Volumteile konzentrierte Salzsäure eingetragen. Das Gemisch wird 10 Stunden auf 180 bis 190° C erhitzt und das entstandene Wasser kontinuierlich abdestilliert. Das Produkt wird nach den Angaben des Beispiels 1 aufgearbeitet.
  • Der erhaltene Farbstoff ist mit den in den Beispielen 1 und 2 beschriebenen Produkten identisch.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes, der sich zum Färben von Kunststoffen, wie weichmacherhaltigem Polyvinylchlorid oder Polyäthylen, sowie für Lacke und Druckfarben eignet, dadurch gekennzeichnet, daß man Perylen-3,4,9',10-tetracarbonsäure oder deren Anhydrid mit 1-Amino-3-jodbenzol kondensiert. In Betracht gezogene Druckschriften: Schweizerische Patentschrift Nr. 101757. Zu der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterungen ausgelegt worden.
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GB4250159A GB897554A (en) 1958-12-13 1959-12-14 New dyestuff of the perylene tetracarboxylic acid series
BE585657A BE585657R (fr) 1958-12-13 1959-12-14 Nouveau colorant de l'acide pérylène-tétracarboxylique, sa préparation et ses applications

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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH101757A (de) * 1923-01-03 1923-10-16 Kalle & Co Ag Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes.

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH101757A (de) * 1923-01-03 1923-10-16 Kalle & Co Ag Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes.

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