CH351057A - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen

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CH351057A
CH351057A CH351057DA CH351057A CH 351057 A CH351057 A CH 351057A CH 351057D A CH351057D A CH 351057DA CH 351057 A CH351057 A CH 351057A
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CH
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Wilhelm Dr Eckert
Hermann Dr Remy
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Hoechst Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/62Cyclic imides or amidines of peri-dicarboxylic acids of the anthracene, benzanthrene, or perylene series

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Description


  Zusatzpatent     zum    Hauptpatent Nr. 349727         Verfahren    zur Herstellung von Farbstoen    Gegenstand des Hauptpatentes ist ein Verfahren  zur Herstellung von Farbstoffen, die sich in vorteil  hafter Weise zum Färben von Kunststoffen, wie       weichmacherhaltigem        Polyvinylchlorid    oder Polyäthy  len, oder Lacken und zur Herstellung von Druckfar  ben mit sehr guten Echtheitseigenschaften eignen, wel  ches dadurch     gekennzeichnet    ist, dass man     Perylen-          3,4,9,10-tetracarbonsäure    oder ihr     Anhyd'rid    mit     p-          Cyclohexyl-anilin    kondensiert.  



  Es wurde nun gefunden, dass man Farbstoffe mit  ähnlich ausgezeichneten Eigenschaften erhält, wenn  man     Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure    oder ihr An  hydrid mit     3-Chloranilin    oder     3,4-Dichloranilin    um  setzt.  



  Die neuen Farbstoffe eignen sich sehr gut als Pig  mente in der Druckfarben- und Lackindustrie, zum       Echtfärben    von Kunststoffen, wie     weichmacherhalti-          gem        Polyvinylchlorid    oder Polyäthylen, ferner in so  genannten     Einbrennlacken    oder zum Färben in der  Spinnmasse.  



  <I>Beispiel 1</I>  In 400     Volumteile        Chinolin    werden nacheinander  unter Rühren 20 Gewichtsteile     Perylen-3,4,9,10-tetra-          carbonsäuredianhydrid,    40 Gewichtsteile     3-Chlorani-          lin    und 10     Volumteile    konzentrierte Salzsäure ein  getragen. Das Gemisch wird 15 Stunden auf 200  C  erhitzt unter kontinuierlichem     Abdestillieren    des Was  sers. Das Produkt wird kalt abgesaugt, einige Male  mit Methanol gewaschen, mit verdünnter Natronlauge  ausgekocht, mit heissem Wasser neutral gewaschen  und getrocknet.  



  Der aus     Chinolin    in kurzen Prismen kristallisie  rende rote Farbstoff     schmilzt    nicht bis 300  C, ist in  den üblichen     organischen    Lösungsmitteln schwer lös  lich und löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit    violetter Farbe ohne Fluoreszenz. Er zeichnet sich  durch besondere Klarheit und hervorragende Echt  heitseigenschaften sowohl in Lacken als auch in       Polyvinylchlorid-Mischungen    aus und besitzt eine  sehr gute Ölechtheit,     Überspritzechtheit,        Lösungsmit-          telechtheit,        Ausblutechtheit    und Lichtechtheit.

      <I>Beispiel 2</I>  In 200 Gewichtsteile     3-Chloranilin    werden nach  einander unter Rühren 20 Gewichtsteile     Perylen-3,4,          9,10-tetracarbonsäure-dianhydrid    und 10     Volumteile     konzentrierte Salzsäure eingetragen. Das Gemisch  wird 12 Stunden auf 210-220  C erhitzt unter kon  tinuierlichem     Abdestillieren    des Wassers. Dann wird  das Produkt kalt abgesaugt und nach den Angaben  des Beispiels 1 aufgearbeitet. Der erhaltene     Farbstoff     ist identisch mit dem nach Beispiel 1 erhaltenen Pro  dukt.  



  <I>Beispiel 3</I>  In 400     Volumteile        Chinolin    werden nacheinander  unter Rühren 20 Gewichtsteile     Perylen-3,4,9,10-tetra-          carbonsäure-dianhydrid,    48 Gewichtsteile     3,4-Di-          chloranilin    und 10     Volumteile    konzentrierte Salzsäure  eingetragen. Das Gemisch wird 15 Stunden auf  200  C erhitzt unter kontinuierlichem     Abdestillieren     des Wassers. Das     Produkt    wird kalt abgesaugt, einige  Male mit Methanol gewaschen, mit verdünnter Na  tronlauge ausgekocht, mit heissem Wasser neutral ge  waschen und getrocknet.  



  Der in den üblichen organischen     Lösungsmitteln          schwerlösliche    rote Farbstoff schmilzt nicht bis  300  C und löst sich in konzentrierter Schwefelsäure  mit violetter Farbe ohne Fluoreszenz. Er zeichnet  sich durch besondere Klarheit und hervorragende  Echtheitseigenschaften sowohl in Lacken als auch in           Polyvinylchlorid-Mischungen    aus und besitzt     eine    sehr  gute Ölechtheit,     überspritzechtheit,    Lösungsmittel  echtheit,     Ausblutechtheit    und Lichtechtheit.  



  <I>Beispiel 4</I>  In einem     Rührautoklaven    werden in 320 Ge  wichtsteile Wasser nacheinander 20 Gewichtsteile       Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure-dianhydrid,    50 Ge  wichtsteile     3,4-Dichloranilin    und 10     Volumteile    kon  zentrierte     Salzsäure    eingetragen. Das Gemisch wird  bei     210-22011    C und 40 Atmosphären Druck 12  Stunden gerührt. Dann wird das Produkt kalt abge-    saugt und nach den Angaben des Beispiels 3 auf  gearbeitet. Der erhaltene Farbstoff ist identisch mit  dem nach Beispiel 3 erhaltenen Produkt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen, die sich zum Färben von Kunststoffen, wie weichmacher- haltigem Polyvinylchlorid oder Polyäthylen, oder Lacken und zur Herstellung von Druckfarben eig nen, dadurch gekennzeichnet, dass man Perylen-3,4, 9,10-tetracarbonsäure oder ihr Anhydrid mit 3- Chloranilin oder 3,4-Dichloranilin kondensiert.
CH351057D 1956-05-04 1957-05-02 Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen CH351057A (de)

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DE180556X 1956-05-18
CH349727T 1960-10-31

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