JP2003107240A - ジオキサジン系顔料を用いた着色レジスト組成物及びカラ−フィルター - Google Patents
ジオキサジン系顔料を用いた着色レジスト組成物及びカラ−フィルターInfo
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Abstract
性を示すジオキサジン系顔料を含む着色レジスト組成物
を提供し、該着色レジスト組成物を用いたカラ−フィル
ターを提供する。 【解決手段】 カラーフィルター用着色レジスト組成物
は、下記一般式(1)で表される新規ジオキサジン系紫
色顔料、感光性樹脂及び溶剤を含有する。 【化1】 (式中、Rは、式 【化2】 であり、XはC=O、YはNH基を示す。Rに含まれる
複素環は5又は6員環である。)一般式(1)において
R部位は、イミノ(HN<)を環構成結合として有す
る。
Description
並びにカラー表示用イメージセンサー等の分野で用いら
れるカラーフィルター製造用の着色組成物(以下単に着
色レジストという)であって、良好な分散性を示す新規
なジオキサジン系顔料を用いた着色レジスト、及び該着
色レジストを用いたカラーフィルターに関する。特に、
本発明は、携帯用液晶ディスプレイに最適な高輝度型カ
ラーフィルター製造用の着色レジストであって、新規な
ジオキサジン系顔料を青顔料の調色用として用い、青顔
料と混合して用いた着色レジスト組成物、及び該着色レ
ジスト組成物を用いたカラーフィルターに関する。
カラー表示をするためには、液晶セル構成中にカラーフ
ィルターが配置されている。カラーフィルターの構成
は、一般的には、ガラス表面上に(1)遮光用のブラッ
ク部(Bk)、(2)カラー表示用のRed(R)、G
reen(G)及びBlue(B)のカラーマトリック
ス、(3)カラーマトリックスを保持する透明な膜、
(4)更に液晶を駆動するための透明電極膜の4つの部
材層からなっている。カラーフィルターにおけるこれら
の層のうちのカラーマトリックス層を形成するために、
種々の方法、例えば、染料を用いた染色法、顔料を用い
た各種の顔料分散手法が、従来、提案されている。
ーは染色法によるものに比べ、耐溶剤性や耐久性に優れ
るため、現在、カラーフィルターを製造するには顔料分
散法を採用することが主流となっている。
料として、Colour Index番号(C.I.:略語)のPigm
ent Violet23(通称ジオキサジンバイオレット)に示
される次の式(2)で表されるジオキサジン系顔料が知
られている。該ジオキサジン系顔料は青顔料の青色の補
正のため(調色用)に用いられている。
は、耐熱、耐光性に優れるものの、分散性が良くないと
いう問題があった。さらに、分散工程に付される労力か
らみても、微粒子分散しやすい顔料が、着色レジスト組
成物の調製のために必要である。
合物からなる顔料は、構造上一般的にスタッキングを起
こし易く、分散液を作製しようとすると、凝集して、分
散が困難であるため、分散剤を多くしなければならない
といった不都合がある。
顔料に比し、良好な微粒子分散性を示すジオキサジン系
顔料を含む着色レジスト組成物を提供し、該着色レジス
ト組成物を用いたカラ−フィルターを提供することを目
的とする。
るための本発明のカラーフィルター用着色レジスト組成
物は、下記一般式(1)で表される新規ジオキサジン系
紫顔料、感光性樹脂及び溶剤を含有する。
Rに含まれる複素環は5又は6員環である。) 前記一般式(1)においてR部位は、イミノ(HN<)
を環構成結合として有する。
系顔料は紫色であり、青顔料の調色用として用いられ
る。例えば、青顔料であるフタロシアニン顔料として知
られている、C.I.Pigment Blue 1
5:6 と混合することにより、フタロシアニン顔料の
青色を調色することができる。
式(1)で表されるジオキサジン系顔料を含むので、上
記式(2)で示される従来のジオキサジン系顔料に比べ
て着色レジスト中の分散性がよい。
該ジオキサジン系顔料は、前記一般式(1)で表される
複数種類の化合物の混合物であってもよく、このような
複数種類の化合物が含まれる場合には、さらに顔料分散
性が向上する利点がある。
明の着色レジスト組成物を用いて形成されることを特徴
とし、特に、カラーフィルターの青色要素の調色用とし
て用いることができる。
位は、イミノ(NH<)を環構成結合として有する、5
又は6員環構造を示す。具体的には、
(化合物(1))を示すが、これらに限定されるもので
はない。
ジン系化合物(化合物(1))は、例えば、4−アミノ
フタルイミドとクロラニルをΟ−ジクロロベンゼン中、
2段階で反応させることにより合成できる。
からなる着色レジストを用いた顔料分散法による液晶表
示用のカラーフィルターの製造方法は、例えば、次のよ
うにして行われる。すなわち、透明感光性樹脂に有機顔
料、無機顔料等の着色剤を分散した感光液(着色レジス
ト組成物)を透明ガラス基板上に塗布して感光性樹脂層
を形成する。次に、この感光性樹脂層上に所定形状の開
口パターンを有するマスクを載置し、露光・現像を行い
第一着色層(例えば、赤色レジスト組成物)を形成す
る。同様にして第二着色層(例えば、緑色レジスト組成
物)、第三着色層(例えば、本発明の青色レジスト組成
物)を形成して、R、G、Bの各着色層を備えたカラー
フィルターを得ることができる。
l)、クロラニル38.72g(0.16mol)及び
酢酸ナトリウム26.06g(0.32mol)をモレ
キュラーシーブズによって乾燥させたO−ジクロロベン
ゼン500ml中、60℃で撹拌した。3時間後、トリ
エチルアミン31.20g(0.31mol)を添加し
撹拌、さらにその3時間後、反応温度を140℃に上げ
た。昇温後2時間で加熱を止め、そのまま一晩室温で撹
拌した。反応液に2−ニトロベンゼンスルホン酸クロラ
イド45.47g(0.21mol)を加え、170℃
に昇温、4時間後加熱を停止した。反応物を減圧濾過
し、残った固体をメチルアルコール中で1時間還流加熱
して洗浄した。その後、固体部分を減圧濾過により分離
し、一晩減圧乾燥させて、紫色粉末の化合物(1)4
4.87gを得た。
いて、元素分析を行って、下記表1に示す実測値、計算
値から元素分析値を得た。また、該ジオキサジン系化合
物(1)の融点を測定したところ、210〜220℃で
分解した。
は前記構造式で示されることがわかる。化合物(1)の
赤外線吸収スペクトルを測定して得たチャートを図1に
示す。
ングリコールモノメチルエーテルアセテート20g、分
散剤(Disperbyk-2001:商品名、ビックケミージャパン
(株)製、固形分)1.2g、ガラスビーズ50gを共
に投入し、ペイントシェイカーを用いて3時間ビーズ分
散させた。得られた分散液の粒度分布を、日機装(株)
製「マイクロトラック粒度分布計」を使用して測定し
た。
て、ジオキサジンバイオレット(C.I.Pigment Violet 2
3 )を上記同様に分散させ、同様にその粒度分布を測定
した。結果を下記表2に示す。
ン系顔料は、従来のジオキサジン系紫顔料に比べ微粒子
分散性に優れていることが分かる。
用として一般的に使用されているフタロシアニン顔料
(C.I.Pigment Blue 15:6 )と、前記実施例1で得られ
たジオキサジン系顔料を約8:2重量比で混合し、乳鉢
で粉砕しながら混合した。この顔料末を、対顔料重量比
0.4の分散剤(Disperbyk-2001: 商品名、ビックケミ
ー社製)、プロピレングリコールモノメチルエーテルア
セテートを用いて、ビーズミル等により分散し、青顔料
分散液を作製した。
性樹脂液54重量部(アクリル共重合組成物10重量
部、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート5重量
部、モルフォリノ系光重合開始剤1重量部、プロピレン
グリコールモノメチルエーテルアセテート等の溶剤38
重量部を十分に撹拌溶解させたもの)中に添加し、1時
間撹拌して、青色着色レジスト液とした。
除くため1.5μmフィルターにより濾過をした後、ス
ピンコーターにより厚さ0.7mmの無アルカリガラス
上にコーティングした。室温で3分間、さらに90℃の
ホットプレート上で3分間乾燥させた後、露光量100
mJ/cm2 で露光した。最後に230℃オーブン中で
30分間ポストキュアさせ、膜厚約1.2μmの青色塗
膜を形成した。
のジオキサジン系顔料に代えて、調色用として一般的に
使用される紫顔料であるジオキサジンバイオレット(C.
I.Pigment Violet 23 )に置き換えて、前記実施例2と
同様に分散液、着色レジスト液を作製し、青色塗膜を形
成した。
を下記の表3に示す。測色は、F10光源下で行い、条
件統一のため、y値を0.140に合わせた場合の、Y
値で輝度を比較した。その結果、本発明のジオキサジン
系顔料を用いた系において、高輝度値が得られた。
用いて形成したカラーフィルターは、CIE委員会で標
準化された表色系における測定値が、F10光源測色で
x座標0.151におけるY(輝度)が従来のジオキサ
ジンバイオレット(C.I.Pigment Violet 23 )を用いた
場合よりも高い。
サジン系紫顔料を用いた着色レジストは、従来のジオキ
サジンバイオレット(C.I.Pigment Violet 23 )を用い
た場合よりも、安定に顔料が微粒子分散している。
て得たチャートを示す図である。
Claims (4)
- 【請求項1】 下記一般式(1)で表されるジオキサジ
ン系顔料、感光性樹脂及び溶剤を含有するカラーフィル
ター用着色レジスト組成物。 【化1】 (式中、Rは、式 【化2】 であり、XはC=O、YはNH基を示す。Rに含まれる
複素環は5又は6員環である。) - 【請求項2】 請求項1記載のジオキサジン系顔料が、
複数種類の前記一般式(1)で表される複数種類のジオ
キサジン系顔料の混合物であり、該混合物を使用する請
求項1記載のカラーフィルター用着色レジスト組成物。 - 【請求項3】 前記一般式(1)で表されるジオキサジ
ン系顔料、及び青顔料を含み、該青顔料が前記一般式
(1)で表されるジオキサジン系顔料により調色された
青色を発色することを特徴とする請求項1又は2記載の
カラーフィルター用着色レジスト組成物。 - 【請求項4】 請求項1、2又は3記載のカラーフィル
ター用着色レジスト組成物を用いて形成されるカラーフ
ィルター。
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JP2003105217A (ja) * | 2001-09-27 | 2003-04-09 | Dainippon Printing Co Ltd | ジオキサジン系化合物、顔料及び顔料を含む用途 |
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