CN111868630B - 着色固化性树脂组合物、滤色器及显示装置 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种着色固化性树脂组合物、滤色器及显示装置，上述着色固化性树脂组合物包含着色剂、树脂、聚合性化合物和聚合引发剂，着色剂包含式(I)所表示的化合物和红色颜料(但，式(I)所表示的化合物除外)，并且相对于着色剂总量，红色颜料的含有率为10质量％以上且95质量％以下。
Description
技术领域
本发明涉及一种着色固化性树脂组合物、滤色器及显示装置。
背景技术
液晶显示装置、电致发光显示装置及电浆显示器等显示装置、CCD或CMOS传感器等固体摄像元件中所使用的滤色器由着色固化性树脂组合物制造。作为此种着色固化性树脂组合物，已知有包含下述式所表示的化合物作为着色剂的组合物(专利文献1)。
(专利文献1)日本公开专利2015-60154号公报
发明内容
技术课题
由以往已知的上述着色固化性树脂组合物所形成的滤色器的明度无法令人满意。
解决课题方法
本发明的要旨系如以下所述。
[1]一种着色固化性树脂组合物，其包含着色剂、树脂、聚合性化合物和聚合引发剂，
其中着色剂包含式(I)所表示的化合物和红色颜料(但，式(I)所表示的化合物除外)，且
相对于着色剂总量，红色颜料的含有率为10质量％以上且95质量％以下，
[式(I)中，
R1～R11各自独立地表示氢原子、卤素原子、碳原子数1～8的饱和烃基或碳原子数6～20的芳基，上述饱和烃基和上述芳基中所含的氢原子可被卤素原子取代；
R12～R15各自独立地表示羟基、卤素原子、氰基、硝基、碳原子数1～8的饱和烃基、苯基或苄基，上述饱和烃基中所含的氢原子可被卤素原子取代，上述苯基和上述苄基中所含的氢原子可被碳原子数1～4的烷基、卤素原子、氰基或乙烯基取代；
R1与R13、R2与R12、R4与R15以及R5与R14可各自连接而形成包含氮原子的6元环，R12与R13以及R14与R15可各自连接而形成包含氮原子的3～6元环的杂环；
Aq-表示q价的阴离子，q表示1或2；
p表示式(I)所表示的化合物将电荷保持为中性的系数]。
[2]如[1]所述的着色固化性树脂组合物，其中着色剂进一步包含黄色颜料(但，式(I)所表示的化合物除外)。
[3]一种滤色器，其由[1]或[2]所述的着色固化性树脂组合物形成。
[4]一种显示装置，其包含如[3]所述的滤色器。
发明效果
利用本发明的着色固化性树脂组合物，可形成明度优异的滤色器。
具体实施方式
本发明的着色固化性树脂组合物包含着色剂(以下有时称为着色剂(A))、树脂(以下有时称为树脂(B))、聚合性化合物(以下有时称为聚合性化合物(C))、以及聚合引发剂(以下有时称为聚合引发剂(D))。
着色剂(A)包含式(I)所表示的化合物和红色颜料(但，式(I)所表示的化合物除外)，相对于着色剂总量，红色颜料的含有率为10质量％以上且95质量％以下。
本发明的着色固化性树脂组合物优选进一步包含溶剂。
本发明的着色固化性树脂组合物也可包含流平剂。
本说明书中，只要无特别说明，则作为各成分而例示的化合物可单独或将多种组合使用。
＜着色剂(A)＞
着色剂(A)包含式(I)所表示的化合物和红色颜料(式(I)所表示的化合物除外)。
式(I)所表示的化合物如下。
[式(I)中，
R1～R11各自独立地表示氢原子、卤素原子、碳原子数1～8的饱和烃基或碳原子数6～20的芳基，上述饱和烃基和上述芳基中所含的氢原子可被卤素原子取代；
R12～R15各自独立地表示羟基、卤素原子、氰基、硝基、碳原子数1～8的饱和烃基、苯基或苄基，上述饱和烃基中所含的氢原子可被卤素原子取代，上述苯基和上述苄基中所含的氢原子可被碳原子数1～4的烷基、卤素原子、氰基或乙烯基取代；
R1与R13、R2与R12、R4与R15以及R5与R14可各自连接而形成包含氮原子的6元环，R12与R13以及R14与R15可各自连接而形成包含氮原子的3～6元环的杂环；
Aq-表示q价的阴离子，q表示1或2；
p表示式(I)所表示的化合物将电荷保持为中性的系数。]
表示R1～R15之碳原子数1～8的饱和烃基可为直链状、支链状及环状中的任一种。作为直链状或支链状的饱和烃基，可列举：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、辛基等直链状烷基；异丙基、异丁基、异戊基、新戊基、2-乙基己基等支链状烷基等。上述饱和烃基的碳原子数优选为1～6，更优选为1～4。
环状的饱和烃基可为单环，也可为多环。作为上述环状的饱和烃基，可列举：环丙基、环丁基、环戊基、环己基等环烷基。上述环状的饱和烃基的碳原子数优选为3～8，更优选为6～8。
其中，优选为直链状饱和烃基，特别优选为甲基、乙基、丙基。
作为R1～R11的碳原子数6～20的芳基，可列举：苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基、蒽基、菲基、联苯基、联三苯基等；优选为苯基、萘基、甲苯基、二甲苯基；特别优选为苯基。该芳基为碳原子数6～20，优选为碳原子数6～15、更优选为碳原子数6～12。
前述饱和烃基及前述芳基中所含的氢原子可被卤素原子取代。
作为卤素原子，可列举氟、氯、溴、碘等。此外，在卤素原子为氟原子的情况下，优选卤素原子以形成三氟甲基单元、五氟乙基单元、七氟丙基单元等全氟烷基单元的方式进行取代。
式(I)所表示的化合物优选具有1个以上且5个以下的卤素原子，更优选具有1个以上且3个以下的卤素原子，进一步优选具有1个或2个卤素原子。该卤素原子也可包含氢原子经取代者。
其中，优选R1～R11中的至少一者为卤素原子，更优选R7～R11中的至少一者为卤素原子，进一步优选R7～R11中的任一者为卤素原子。此外，R1～R11中的二者为卤素原子的情况下，进一步优选R7与R8、R7与R9、R7与R10、R7与R11、R8与R9、R8与R10、R8与R11、R9与R10、R9与R11、或者R10与R11为卤素原子。其中，进一步更优选R7、R7与R8、R7与R9、R9与R11为卤素原子，特别优选R7、R7与R8、R9与R11为卤素原子。
作为卤素原子，可列举氟、氯、溴、碘等，最优选为氯。
R12～R15中，苯基及苄基中所含的氢原子可被碳原子数1～4的烷基、卤素原子、氰基或乙烯基取代。
可用于取代R12～R15的苯基及苄基中所含的氢原子的碳原子数1～4的烷基可列举前述碳原子数1～8的饱和烃基中与碳原子数1～4者相同者。
R1与R13、R2与R12、R4与R15、R5与R14可各自连接而形成包含氮原子的6元环。
作为上述6元环，可列举四氢吡啶环、吡啶环、嘧啶环、喹啉环、异喹啉环等。
R12与R13、R14与R15可各自连接而形成包含氮原子的3～6元环的杂环。
作为上述3～6元环的杂环，可列举吡咯啶环、吗啉环、哌啶环、哌嗪环、硫代吗啉环、吡咯环、咪唑环、咪唑烷环、吡唑啶环、异噻唑烷等含氮杂环，优选可列举吡咯啶环、哌啶环等仅具有一个氮原子作为杂原子的含氮脂肪族杂环。
优选地，R1～R6均为氢原子，R7～R11中的至少一者为卤素原子，R12～R15各自独立地为碳原子数1～8的饱和烃基；
更优选地，R1～R6均为氢原子，R7～R11中的一者或二者为卤素原子，R12～R15各自独立地为碳原子数1～8的直链状饱和烃基；
进一步优选地，R1～R6均为氢原子；R7～R11中的任一者为卤素原子，或者R7与R8、R7与R9、R7与R10、R7与R11、R8与R9、R8与R10、R8与R11、R9与R10、R9与R11、或R10与R11为卤素原子；R12～R15各自独立地为碳原子数1～4的烷基。
优选地，表示卤素原子以外的R7～R11均为氢原子。
Aq-表示q价的阴离子，q表示1或2。
p表示式(I)所表示的化合物将电荷保持为中性的系数。具体而言，p优选为1～14，更优选为1～6，进一步优选为1～4，进一步更优选为1～3，特别优选为1或2。
作为上述阴离子，可列举卤化物阴离子、其他无机阴离子、有机羧酸根阴离子、有机磺酸根阴离子、有机磷酸根阴离子、有机酰亚胺酸根阴离子、有机甲基化酸根阴离子、有机铬酸根阴离子等。
作为卤化物阴离子，可列举氯化物离子、溴化物离子、碘化物离子、氟化物离子等。
作为无机阴离子，可列举过氯酸根离子、氯酸根离子、硫氰酸根离子、六氟磷酸根离子(以下有时称为“阴离子(VII)”)、六氟锑酸根离子、四氟硼酸根离子等。
此外，作为无机阴离子，可列举含有由钨、钼、硅及磷所组成的组中所选的至少一个原子与氧原子的阴离子。从耐热性的观点考虑，优选为含有钨原子与氧原子的阴离子。
作为含有由钨、钼、硅及磷所组成的组中所选的至少一个原子与氧原子的阴离子，可列举：α-[PW12O40]3-(以下有时称为“阴离子(IX)”)等Keggin型磷钨酸根离子；α-[P2W18O62]6-、β-[P2W18O62]6-等Dawson型磷钨酸根离子；α-[SiW12O40]4-、β-[SiW12O40]4-、γ-[SiW12O40]4-等Keggin型硅钨酸根离子；[P2W17O61]10-、[P2W15O56]12-、[H2P2W12O48]12-、[NaP5W30O110]14-、α-[SiW9O34]10-、γ-[SiW10O36]8-、α-[SiW11O39]8-、β-[SiW11O39]8-；[W6O19]2-、[W10O32]4-、WO4 2-等含钨的同多酸根离子；硅酸根离子；磷酸根离子等。
作为有机羧酸根阴离子，可列举乙酸根离子、草酸根离子、苯甲酸根离子等。
作为有机磺酸根阴离子，可列举甲磺酸根离子、十二烷基磺酸根离子、苯磺酸根离子、甲苯磺酸根离子、萘磺酸根离子、二苯基胺-4-磺酸根离子、2-氨基-4-甲基-5-氯苯磺酸根离子、2-氨基-5-硝基苯磺酸根离子、酞菁磺酸根离子、具有聚合性取代基的磺酸根离子、苯二磺酸根阴离子、萘二磺酸根阴离子等。
作为有机磷酸根阴离子，可列举辛基磷酸根离子、十二烷基磷酸根离子、十八烷基磷酸根离子、苯基磷酸根离子、壬基苯基磷酸根离子、2,2'-亚甲基双(4,6-二-叔丁基苯基)膦酸根离子等。
作为有机铬酸根阴离子，可列举双[2-[(4,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1-苯基-1H-吡唑-4-基)偶氮]苯甲酸根基]铬酸根离子(以下有时称为“阴离子(VIII)”)等。
其中，作为Aq-，优选为无机阴离子、有机羧酸根阴离子、有机磺酸根阴离子、有机酰亚胺酸根阴离子、有机甲基化酸根阴离子，更优选为六氟磷酸根离子、含氟有机羧酸根阴离子、含氟有机磺酸根阴离子、含氟有机酰亚胺酸根阴离子、含氟有机甲基化酸根阴离子(以下也将它们总称为含氟阴离子)。
作为含氟阴离子，例如可列举CF3CO2 -以及式(III)、(IV)、(V)或(VI)所表示的阴离子。
[式(III)中，W3及W4相互独立地表示氟原子或碳原子数1～4的氟化烷基，或者W3与W4一并表示碳原子数1～4的氟化烷二基。]
[式(IV)中，W5至W7相互独立地表示氟原子或碳原子数1～4的氟化烷基。]
[式(V)中，Y1表示碳原子数1～4的氟化烷二基。]
[式(VI)中，Y2表示碳原子数1～4的氟化烷基。]
在式(III)、(IV)及(VI)中，碳原子数1～4的氟化烷基优选为全氟烷基。作为该全氟烷基，可列举：-CF3、-CF2CF3、-CF2CF2CF3、-CF(CF3)2、-CF2CF2CF2CF3、-CF2CF(CF3)2、-C(CF3)3等。
在式(III)及(V)中，碳原子数1～4的氟化烷二基优选为全氟烷二基，可列举：-CF2-、-CF2CF2-、-CF2CF2CF2-、-C(CF3)2-、-CF2CF2CF2CF2-等。
作为式(III)所表示的阴离子(以下有时称为“阴离子(III)”)，可列举分别由式(III-1)～式(III-6)所表示的阴离子(以下有时称为“阴离子(III-1)”～“阴离子(III-6)”)。
作为式(IV)所表示的阴离子(以下有时称为“阴离子(IV)”)，可列举式(IV-1)所表示的阴离子(IV-1)。
作为式(V)所表示的阴离子(以下有时称为“阴离子(V)”)，可列举分别由式(V-1)～式(V-4)所表示的阴离子(以下有时称为“阴离子(V-1)”～“阴离子(V-4)”)。
作为式(VI)所表示的阴离子(以下有时称为“阴离子(VI)”)，可列举分别由式(VI-1)～式(VI-4)所表示的阴离子(以下有时称为“阴离子(VI-1)”～“阴离子(VI-4)”)。
含氟阴离子也可为由CF3CO2 -、阴离子(III)、阴离子(IV)、阴离子(V)及阴离子(VI)所组成的组中所选的至少一种阴离子。其中，优选为CF3CO2 -、阴离子(III-1)、阴离子(III-2)、阴离子(III-6)、阴离子(IV-1)、阴离子(V-1)、阴离子(VI-1)、阴离子(VI-2)、阴离子(VI-3)，更优选为CF3CO2 -、阴离子(III-2)、阴离子(IV-1)、阴离子(VI-1)。
式(I)所表示的化合物优选为式(I-A)所表示的化合物。
(式(I-A)中，R7～R15、p、q、Aq-与前述的含义相同。)
在以下的表1～8中，Me表示甲基，Et表示乙基，III-1～III-6、VI-1、VII表示上述式(III-1)～式(III-6)所表示的阴离子、式(VI-1)所表示的阴离子、阴离子(VII)。
式(I-A)所表示的化合物优选为式(I-1)～式(I-480)所表示的化合物。
[表1]
[表2]
[表3]
[表4]
[表5]
[表6]
[表7]
[表8]
其中，优选为式(I-1)～式(I-240)所表示的化合物，更优选为式(I-121)～式(I-240)所表示的化合物，进一步优选为式(I-136)～式(I-150)所表示的化合物、式(I-226)～式(I-240)所表示的化合物，特别优选为式(I-136)、式(I-141)、式(I-142)、式(I-149)、式(I-226)所表示的化合物，最优选为式(I-136)、式(I-141)、式(I-149)、式(I-226)所表示的化合物。
相对于着色剂总量，式(I)所表示的化合物的含有率优选为5质量％以上且90质量％以下，更优选为5质量％以上且40质量％以下，进一步优选为5质量％以上且30质量％以下。
相对于固体成分总量，式(I)所表示的化合物的含有率优选为0.5质量％以上且20质量％以下，更优选为1质量％以上且15质量％以下，进一步优选为2质量％以上且12质量％以下。
此处，本说明书中的“固体成分总量”是指从着色固化性树脂组合物总量中去除溶剂的含量后所得的量。固体成分总量以及相对其的各成分的含量可利用例如液相色谱或者气相色谱等公知的分析方法来测定。
＜红色颜料＞
作为本发明的着色固化性树脂组合物中所含的红色颜料，可使用公知的颜料，例如可列举颜色索引(Colour Index)(染色家协会(The Society of Dyers andColourists)出版)中被分类为颜料(pigment)的颜料中被分类为红色者。也可将两种以上组合。但，式(I)所表示的化合物除外。
具体而言，可列举：C.I.颜料红9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、179、180、192、202、209、215、216、224、242、254、255、264、265、266、268、269、273等红色颜料。
在红色颜料中，优选为蒽醌颜料、偶氮颜料、喹吖啶酮颜料、苝颜料、二酮基吡咯并吡咯颜料，更优选为C.I.颜料红177、179、202、208、242、254、269、溴化二酮基吡咯并吡咯颜料，更优选为C.I.颜料红177、254、溴化二酮基吡咯并吡咯颜料。
相对于着色剂总量，红色颜料的含有率为10质量％以上且95质量％以下，优选为30质量％以上且90质量％以下，更优选为50质量％以上，进一步优选为60质量％以上。
本发明的着色固化性树脂组合物包含后述的着色剂(A1)的情况下，相对于着色剂总量，式(I)所表示的化合物与红色颜料的合计含有率优选为30质量％以上，更优选为40质量％以上，进一步优选为50质量％以上，且优选为99质量％以下，更优选为95质量％以下。
相对于固体成分总量，红色颜料的含有率优选为1质量％以上且60质量％以下，更优选为2质量％以上且50质量％以下。
本发明的着色固化性树脂组合物也可包含式(I)所表示的化合物和红色颜料以外的着色剂(以下有时称为着色剂(A1))来作为着色剂(A)。着色剂(A1)中也可包含一种或者两种以上的着色剂。
着色剂(A1)可为染料，也可为颜料。作为染料，可列举颜色索引(染色家协会出版)以及染色手册(色染社)中所记载的公知染料。此外，依据化学结构，可列举：偶氮染料、蒽醌染料、三苯基甲烷染料、呫吨染料(但，式(I)所表示的化合物除外)、花菁染料、萘醌染料、醌亚胺染料、次甲基染料、偶氮次甲基染料、方酸菁(squarylium)染料、吖啶染料、苯乙烯基染料、香豆素染料、喹啉染料、硝基染料及酞菁染料等。其中，优选为有机溶剂可溶性染料。这些染料可并用两种以上。
具体而言，可列举以下所述的颜色索引(C.I.)编号之染料。
C.I.溶剂黄14、15、23、24、25、38、62、63、68、79、81、82、83、89、94、98、99、162；
C.I.酸性黄1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251；
C.I.活性黄2、76、116；
C.I.直接黄2、4、28、33、34、35、38、39、43、44、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、132、136、138、141；
C.I.分散黄51、54、76；
C.I.溶剂橙2、7、11、15、26、41、54、56、99；
C.I.酸性橙6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、149、162、169、173；
C.I.活性橙16；
C.I.直接橙26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107；
C.I.溶剂红24、49、90、91、111、118、119、122、124、125、127、130、132、143、145、146、150、151、155、160、168、169、172、175、181、207、218、222、227、230、245、247；
C.I.酸性红73、80、91、92、97、138、151、211、274、289；
C.I.酸性紫34、102；
C.I.分散紫26、27；
C.I.溶剂紫11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60；
C.I.溶剂蓝14、18、35、36、45、58、59、59：1、63、68、69、78、79、83、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139；
C.I.酸性蓝25、27、40、45、78、80、112；
C.I.直接蓝40；
C.I.分散蓝1、14、56、60；
C.I.溶剂绿1、3、5、28、29、32、33；
C.I.酸性绿3、5、9、25、27、28、41；
C.I.碱性绿1；
C.I.还原绿1等。
作为颜料，可使用公知的颜料，例如可列举颜色索引(染色家协会出版)中分类为颜料的颜料。也可将两种以上组合。但，式(I)所表示的化合物除外。
具体而言可列举：C.I.颜料黄1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、129、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、185、194、214等黄色颜料；
C.I.颜料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色颜料；
C.I.颜料蓝15、15：3、15：4、15：6、60等蓝色颜料；
C.I.颜料紫1、19、23、29、32、36、38等紫色颜料；
C.I.颜料绿7、36、58、59等绿色颜料。
着色剂(A1)优选为黄色颜料，更优选为C.I.颜料黄138、139、150、185。
在包含黄色颜料的情况下，相对于着色剂总量，黄色颜料的含有率优选为1质量％以上且50质量％以下，更优选为2质量％以上且40质量％以下，进一步优选为5质量％以上且35质量％以下。
相对于固体成分总量，黄色颜料的含有率优选为1质量％以上且25质量％以下，更优选为2质量％以上且20质量％以下，进一步优选为3质量％以上且15质量％以下。
式(I)所表示的化合物、红色颜料以及着色剂(A1)中的颜料(以下有时称为颜料等)也可视需要而实施：松香处理；使用导入有酸性基或碱性基的着色剂衍生物等的表面处理；利用高分子化合物等对颜料等表面的接枝处理；利用硫酸微粒化法等的微粒化处理；用以去除杂质的利用有机溶剂或水等的洗涤处理；利用离子性杂质的离子交换法等的去除处理等。颜料等的粒径优选为各自大致均匀。颜料等通过含有分散剂而进行分散处理，从而成为于分散液中均匀分散的状态。
作为分散剂，可列举表面活性剂等，可为阳离子系、阴离子系、非离子系及两性中的任一种表面活性剂。具体而言可列举聚酯系、多胺系及丙烯酸系等表面活性剂等。其他分散剂也可使用后述的树脂(B)。这些分散剂可单独使用或将两种以上组合使用。作为分散剂，若以商品名表示，则可列举：KP(信越化学工业(株)制造)、Flowlen(共荣社化学(株)制造)、Solsperse(注册商标)(捷利康(Zeneca)(株)制造)、EFKA(注册商标)(巴斯夫(BASF)公司制造)、Ajisper(注册商标)(味之素精细化学(株)制造)以及Disperbyk(注册商标)(毕克化学公司制造)、BYK(注册商标)(毕克化学公司制造)等。
在使用分散剂的情况下，相对于颜料等100质量份，分散剂的使用量优选为100质量份以下，更优选为5质量份以上且70质量份以下。若分散剂的使用量处于前述范围内，则存在可获得更均匀分散状态的含着色剂液体的倾向。
在着色固化性树脂组合物中，固体成分总量中，着色剂(A)的含量通常为20质量％以上且80质量％以下，优选为30质量％以上且70质量％以下，更优选为40质量％以上且60质量％以下。
＜树脂(B)＞
树脂(B)并无特别限定，优选为碱溶性树脂，更优选为具有源自从不饱和羧酸及不饱和羧酸酐所组成的组中所选的至少一种单体(a)(以下有时称为“(a)”)的结构单元的树脂。优选地，树脂(B)进一步具有从以下结构单元所组成的组中所选的至少一种结构单元：源自具有碳原子数2～4的环状醚结构和乙烯性不饱和键的单体(b)(以下有时称为“(b)”)的结构单元、源自可与(a)共聚的单体(c)(但，与(a)和(b)不同)(以下有时称为“(c)”)的结构单元、以及在侧链上带有乙烯性不饱和键的结构单元。
作为(a)，具体而言，例如可列举：丙烯酸、甲基丙烯酸、马来酸酐、衣康酸酐、3,4,5,6-四氢邻苯二甲酸酐、琥珀酸单[2-(甲基)丙烯酰氧基乙基]酯等，优选为丙烯酸、甲基丙烯酸、马来酸酐。
此外，在本说明书中，“(甲基)丙烯酸”表示选自由丙烯酸及甲基丙烯酸所组成的组中的至少一种。“(甲基)丙烯酰基”及“(甲基)丙烯酸酯”等表述也具有相同含义。
(b)优选为具有碳原子数2～4的环状醚结构(例如选自由环氧乙烷环、氧杂环丁烷环及四氢呋喃环所组成的组中的至少一种)及(甲基)丙烯酰氧基的单体。
作为(b)，例如可列举：(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、乙烯基苄基缩水甘油醚、(甲基)丙烯酸-3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸酯、3-乙基-3-(甲基)丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷、(甲基)丙烯酸四氢糠酯等，优选为(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸-3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸酯、3-乙基-3-(甲基)丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷。
作为(c)，例如可列举：(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸-2-甲基环己酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸-8-基酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸-2-羟基乙酯、N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺、苯乙烯、乙烯基甲苯等，优选为苯乙烯、乙烯基甲苯、(甲基)丙烯酸-2-羟基乙酯、N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺等。
具有在侧链上带有乙烯性不饱和键的结构单元的树脂可通过使(b)加成于(a)与(c)的共聚物、或使(a)加成于(b)与(c)的共聚物而制造。该树脂也可为使(a)加成于(b)与(c)的共聚物后，进一步使羧酸酐反应而成的树脂。
树脂(B)的聚苯乙烯换算的重均分子量优选为3,000～100,000，更优选为5,000至50,000，进一步优选为5,000～30,000。
树脂(B)的分散度[重均分子量(Mw)/数均分子量(Mn)]优选为1.1～6，更优选为1.2～4。
以固体成分换算计，树脂(B)的酸值优选为50～170mg-KOH/g，更优选为60～150mg-KOH/g，进一步优选为70～135mg-KOH/g。此处，酸值是作为将1g的树脂(B)中和所需的氢氧化钾的量(mg)而测定的值，例如可通过使用氢氧化钾水溶液进行滴定而求出。
相对于固体成分总量，树脂(B)的含有率优选为1～60质量％，更优选为5～50质量％，进一步优选为7～40质量％。
＜聚合性化合物(C)＞
聚合性化合物(C)是可利用由聚合引发剂(D)所产生的活性自由基及/或酸而进行聚合的化合物，例如可列举具有聚合性的乙烯性不饱和键的化合物等，优选为(甲基)丙烯酸酯化合物。
其中，聚合性化合物(C)优选为具有三个以上的乙烯性不饱和键的聚合性化合物。作为此种聚合性化合物，例如可列举：三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。
聚合性化合物(C)的重均分子量优选为150以上且2,900以下，更优选为250以上且1,500以下。
相对于固体成分总量，聚合性化合物(C)的含有率优选为1质量％以上且小于30质量％，更优选为3质量％以上且28质量％以下，进一步优选为5质量％以上且20质量％以下。
＜聚合引发剂(D)＞
聚合引发剂(D)只要是可利用光或热的作用而产生活性自由基、酸等来引发聚合的化合物，则无特别限定，可使用公知的聚合引发剂。作为产生活性自由基的聚合引发剂，例如可列举：N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基氢硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基氢硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基氢硫基苯基)-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺、2-甲基-2-吗啉代-1-(4-甲基氢硫基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-2-苄基丁烷-1-酮、1-羟基环己基苯基酮、2,4-双(三氯甲基)-6-胡椒基-1,3,5-三嗪、2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、2,2'-双(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基联咪唑等。
聚合引发剂优选为包含选自以下组中的至少一者的聚合引发剂：三嗪化合物、酰基氧化膦化合物、烷基苯酮化合物、O-酰基肟化合物和联咪唑化合物；更优选为包含O-酰基肟化合物的聚合引发剂。
相对于树脂(B)和聚合性化合物(C)的合计量100质量份，聚合引发剂(D)的含量优选为0.1～30质量份，更优选为1～20质量份。若聚合引发剂(D)的含量处于前述范围内，则存在高灵敏度化而曝光时间缩短的倾向，因此滤色器的生产率提高。
相对于聚合引发剂(D)的总量，O-酰基肟化合物的含有率优选为50质量％以上，更优选为80质量％以上，进一步优选为90质量％以上，特别优选为95质量％以上。若O-酰基肟化合物的含有率处于前述范围内，则在形成着色图案时的灵敏度或显影性、着色剂含有率高的情况下，也存在能够制作高明度的滤色器的倾向。
本发明的着色固化性树脂组合物也可包含聚合引发助剂。
＜聚合引发助剂(D1)＞
聚合引发助剂(D1)是为了促进由聚合引发剂引发聚合的聚合性化合物的聚合而使用的化合物、或者敏化剂。在包含有聚合引发助剂(D1)的情况下，通常与聚合引发剂(D)组合使用。
作为聚合引发助剂(D1)，可列举：4,4'-双(二甲基氨基)二苯甲酮(通称米蚩酮)、4,4'-双(二乙基氨基)二苯甲酮、9,10-二甲氧基蒽、2,4-二乙基噻吨酮、N-苯基甘胺酸等。
在使用该等聚合引发助剂(D1)的情况下，相对于树脂(B)及聚合性化合物(C)的合计量100质量份，聚合引发助剂(D1)的含量优选为0.1～30质量份，更优选为1～20质量份。若聚合引发助剂(D1)的量处于该范围内，则可以更高灵敏度来形成着色图案，存在滤色器的生产率提高的倾向。
本发明的着色固化性树脂组合物优选为包含溶剂。
＜溶剂(E)＞
溶剂(E)并无特别限定，可使用该领域中通常使用的溶剂。例如可列举：酯溶剂(分子内包含-COO-且不含-O-的溶剂)、醚溶剂(分子内包含-O-且不含-COO-的溶剂)、醚酯溶剂(分子内包含-COO-及-O-的溶剂)、酮溶剂(分子内包含-CO-且不含-COO-的溶剂)、醇溶剂(分子内包含OH且不含-O-、-CO-及-COO-的溶剂)、芳香族烃溶剂、酰胺溶剂、二甲基亚砜、二丙酮醇等。
作为溶剂，可列举：乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羟基异丁酸甲酯、乙酸正丁酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸乙酯、乙酰乙酸甲酯、环己醇乙酸酯及γ-丁内酯等酯溶剂(分子内包含-COO-且不含-O-的溶剂)；乙二醇单丁醚、二乙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚、3-甲氧基-1-丁醇、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲基乙醚等醚溶剂(分子内包含-O-且不含-COO-的溶剂)；
3-甲氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙酸-3-甲氧基丁酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、乙二醇单乙醚乙酸酯、二乙二醇单乙醚乙酸酯等醚酯溶剂(分子内包含-COO-及-O-的溶剂)；
4-羟基-4-甲基-2-戊酮、庚酮、4-甲基-2-戊酮、环己酮等酮溶剂(分子内包含-CO-且不含-COO-的溶剂)；丁醇、环己醇、丙二醇等醇溶剂(分子内包含OH且不含-O-、-CO-及-COO-的溶剂)；甲苯、二甲苯等芳香族烃溶剂；二丙酮醇等。可列举：N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺及N-甲基吡咯烷酮等酰胺溶剂。
作为溶剂，更优选为：丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单甲醚、乳酸乙酯、环己酮、二丙酮醇及3-乙氧基丙酸乙酯。
溶剂优选为包含丙二醇单甲醚乙酸酯的混合溶剂。作为与丙二醇单甲醚乙酸酯组合的溶剂，优选为：乳酸乙酯、丙二醇单甲醚、3-乙氧基丙酸乙酯、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二丙二醇甲醚乙酸酯、乙酸-3-甲氧基丁酯、3-甲氧基-1-丁醇、二丙酮醇、及4-羟基-4-甲基-2-戊酮；更优选为丙二醇单甲醚、二丙二醇甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、乙酸-3-甲氧基丁酯、3-甲氧基-1-丁醇、二丙酮醇及3-乙氧基丙酸乙酯；进一步优选为乳酸乙酯、二丙酮醇。
相对于溶剂总量，与丙二醇单甲醚乙酸酯组合的溶剂的合计含有率优选为0.1质量％以上且50质量％以下，更优选为0.3质量％以上且40质量％以下，进一步优选为0.5质量％以上。
在包含有溶剂(E)的情况下，相对于本发明的着色固化性树脂组合物总量，溶剂(E)的含有率优选为65～95质量％，更优选为70～92质量％。换言之，着色固化性树脂组合物的固体成分总量优选为5～35质量％，更优选为8～30质量％。若溶剂(E)的含有率处于前述范围内，则涂布时的平坦性变得良好，此外，形成滤色器时色浓度不会不足，因此存在显示特性变得良好的倾向。
＜其他成分＞
本发明的着色固化性树脂组合物也可视需要而包含：流平剂、填充剂、其他高分子化合物、密合促进剂、抗氧化剂、光稳定剂、链转移剂等该技术领域中公知的添加剂。
＜着色固化性树脂组合物的制造方法＞
本发明的着色固化性树脂组合物可通过将着色剂(A)、树脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合引发剂(D)、视需要的溶剂(E)及其他成分混合而制备。
＜滤色器的制造方法＞
作为利用本发明的着色固化性树脂组合物而制造着色图案之方法，可列举：光刻法、喷墨法、印刷法等。其中，优选为光刻法。在光刻法中，通过在曝光时不使用光掩模，以及/或者不进行显影，可以形成作为上述着色组合物层的固化物的着色涂膜。以上述方式形成的着色图案或着色涂膜即为本发明的滤色器。
本发明的着色固化性树脂组合物可制作明度优异的滤色器。该滤色器可作为显示装置(例如液晶显示装置、有机EL装置、电子纸等)及固体摄像元件中所使用的滤色器而使用。
[实施例]
以下，通过实施例对本发明的着色固化性树脂组合物进行更详细的说明。只要无特别说明，则例中的“％”及“份”为质量％及质量份。
＜制造例1：化合物1的合成＞
在冰浴中，向硫酸(40.2份)中添加N,N-二乙基氨基苯酚(18.9份)及2,4-二氯苯甲醛(10.0份)，在125℃搅拌2天。反应结束后，在冰浴中，将反应液注入氢氧化钠水溶液中，将析出的紫色结晶进行过滤。将所获得的紫色结晶以柱色谱进行分离纯化，获得16.1份(产率为60.0％)的下述化合物1。
＜制造例2：化合物2的合成＞
将制造例1的2,4-二氯苯甲醛变更为2,3-二氯苯甲醛，进行同样的操作，以产率63.0％获得下述化合物2。
＜制造例3：化合物3的合成＞
将制造例1的2,4-二氯苯甲醛变更为2-氯苯甲醛，进行同样的操作，以产率61.0％获得下述化合物3。
＜制造例4：化合物4的合成＞
将制造例1的2,4-二氯苯甲醛变更为2,6-二氯苯甲醛，进行同样的操作，以产率30.0％获得下述化合物4。
＜制造例5：化合物(I-149)的合成＞
将上述化合物1(6.5份)及氯醌(5.5份)溶解于乙腈(33.6份)中，在室温搅拌3小时。将反应液用氯仿稀释，添加氢氧化钠水溶液。将析出的固体过滤后，将滤液用氯仿进行萃取，依次用水、双(三氟甲磺酰基)酰亚胺钾水溶液、水进行洗涤。浓缩后，利用甲醇对残渣进行晶析，以紫色结晶的形式获得4.76份(产率为42.5％)的下述化合物(I-149)[式(I-149)所表示的化合物]。
＜制造例6：化合物(I-141)的合成＞
将制造例5的化合物1变更为化合物2，进行同样的操作，以产率34.9％获得下述化合物(I-141)[式(I-141)所表示的化合物]。
/>
＜制造例7：化合物(I-136)的合成＞
将制造例5的化合物1变更为化合物3，进行同样的操作，以产率44.0％获得下述化合物(I-136)[式(I-136)所表示的化合物]。
＜制造例8：化合物(I-226)的合成＞
将制造例5的化合物1变更为化合物3，将双(三氟甲磺酰基)酰亚胺钾水溶液变更为六氟磷酸钾水溶液，进行同样的操作，以产率53.0％获得下述化合物(I-226)[式(I-226)所表示的化合物]。
＜制造例9：化合物(I-142)的合成＞
将制造例5的化合物1变更为化合物4，进行同样的操作，以产率41.8％获得下述化合物(I-142)[式(I-142)所表示的化合物]。
＜1H-NMR＞
将上述所获得的各化合物分别溶解于氘代溶剂(CDCl3)中，测定1H-NMR(Bruker公司制造的AVANCE(注册商标)IIIHD400)。
将结果示于表9中。
[表9]
对于上述所获得的各化合物，以下述程序进行最大吸收波长(λmax)、摩尔吸光系数(ε)的评价。将结果示于表10中。
＜最大吸收波长(λmax)及摩尔吸光系数(ε)＞
称取10mg的试样(各化合物)，放入100ml的量瓶中，向其中添加氯仿至标线，以超声波使其振荡10分钟，获得均匀化的溶液。从所获得的溶液中，用定量吸管取出2ml，放入空的50ml的量瓶中后，向其中添加氯仿至标线，制备测定样品。
对于上述测定样品，利用日本分光制造的U-3900来进行下述测定。即，测定氯仿的基线后，将上述测定样品放入光程长为1cm的石英槽中，以0.5nm的间隔且以300nm/min对800～300nm的可见光区域进行吸光度测定，将在600～400nm下成为最大吸光度的波长设为λmax。此外，根据λmax的吸光度及其分子量，使用朗伯-比尔定律(Lambert-Beer's law)，来计算摩尔吸光系数ε。
[表10]
| 化合物 | λmax(nm) | ε |
| (I-149) | 570.5 | 1.4×105 |
| (I-141) | 570.0 | 1.3×105 |
| (I-136) | 567.0 | 1.4×105 |
| (I-226) | 566.5 | 1.2×105 |
| (I-142) | 575.0 | 1.4×105 |
红色颜料合成例
使174份的叔戊醇及22.2份的金属钠在氮气气氛下、于130℃进行反应而合成叔戊醇钠。将其加热至60℃，添加91.0份的4-溴苯甲腈、71.05份的琥珀酸二-叔戊酯、108.9份的叔戊醇，以液温为85℃以下的方式搅拌2小时。将该悬浮液进一步搅拌18小时以上，然后，添加于冷却至-10℃的200份的甲醇、1000份的水与49.21份的硫酸的混合液中。悬浮液的添加结束后，保持为0℃，搅拌5小时而使反应结束后，将固体成分过滤。将固体成分利用甲醇及水交替地反复洗涤，直至滤液的着色消失且盐不再析出为止。然后，将固体成分在80℃的真空干燥机中干燥18小时，获得目标红色颜料1。所获得的量为107份。
树脂合成例1
在具备回流冷凝器、滴液漏斗及搅拌机的烧瓶内流通适量的氮气而置换为氮气气氛，加入141份的乳酸乙酯、178份的丙二醇单甲醚乙酸酯，一边搅拌一边加热至85℃。接着，经5小时滴加以下的混合溶液：38份的丙烯酸、25份的丙烯酸-3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸-8-基酯与丙烯酸-3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸-9-基酯的混合物(含有率为1：1)、137份的环己基马来酰亚胺、50份的甲基丙烯酸-2-羟基乙酯、338份的丙二醇单甲醚乙酸酯。另一方面，经6小时滴加将5份的2,2-偶氮双异丁腈溶解于88份的丙二醇单甲醚乙酸酯中而成的混合溶液。滴加结束后，在85℃保持4小时后，冷却至室温，获得固体成分为25.6％的共聚物(树脂(B-1))溶液。所生成的共聚物的重均分子量Mw为8000，分散度为2.1，固体成分换算的酸值为111mg-KOH/g。树脂(B-1)具有下述结构单元。
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树脂合成例2
在具备回流冷凝器、滴液漏斗及搅拌机的烧瓶内流通适量的氮气而设为氮气气氛，加入280份的丙二醇单甲醚乙酸酯，一边搅拌一边加热至80℃。继而，向该烧瓶内，使用滴加泵，经约5小时滴加以下的溶液：将38份的丙烯酸、289份的丙烯酸-3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸-8-基酯与丙烯酸-3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸-9-基酯的混合物(含有率为1：1)溶解于125份的丙二醇单甲醚乙酸酯中而成的溶液。另一方面，利用另一滴加泵，经约6小时，向烧瓶内滴加将33份的聚合引发剂2,2-偶氮双(2,4-二甲基戊腈)溶解于235份的丙二醇单甲醚乙酸酯中而成的溶液。滴加结束后，在80℃保持4小时后，冷却至室温，获得固体成分为35.1％的共聚物(树脂(B-2))溶液。所生成的共聚物的重均分子量Mw为9200，分散度为2.08，固体成分换算的酸值为77mg-KOH/g。树脂(B-2)具有下述结构单元。
树脂的重均分子量(Mw)以及数均分子量(Mn)的测定使用GPC(Gel PermeationChromatography，凝胶渗透层析)法，在以下条件下进行。
装置：K2479((株)岛津制作所制造)
柱：SHIMADZU Shim-pack GPC-80M
柱温度：40℃
溶剂：THF
流速：1.0mL/min
检测器：RI
校正用标准物质：TSK STANDARD POLYSTYRENE(标准聚苯乙烯)F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500(东曹(株)制造)
将上述所获得的聚苯乙烯换算的重均分子量及数均分子量之比(Mw/Mn)作为分散度。
[分散液1的制作]
将28份的红色颜料1、7份的分散剂(毕克公司制造的BYKLPN-6919，固体成分换算)、6份的树脂(B-2)(固体成分换算)、及159份的丙二醇单甲醚乙酸酯进行混合，添加600份的0.4μ米直径的氧化锆珠，使用涂料调和器(LAU公司制造)来振荡1小时。然后，通过过滤而去除氧化锆珠，获得分散液1。
[分散液2的制作]
将24份的C.I.颜料黄138、11份的分散剂(毕克公司制造的BYKLPN-6919，固体成分换算)、5份的树脂(B-2)(固体成分换算)、及160份的丙二醇单甲醚乙酸酯进行混合，添加600份的0.4μ米直径的氧化锆珠，使用涂料调和器(LAU公司制造)来振荡1小时。然后，通过过滤而去除氧化锆珠，获得分散液2。
[分散液3的制作]
将20份的C.I.颜料黄185、14份的分散剂(毕克公司制造的BYKLPN-6919，固体成分换算)、8份的树脂(B-2)(固体成分换算)、158份的丙二醇单甲醚乙酸酯进行混合，添加600份的0.4μ米直径的氧化锆珠，使用涂料调和器(LAU公司制造)来振荡1小时。然后，通过过滤而去除氧化锆珠，获得分散液3。
[实施例1～7、比较例1]
[着色固化性树脂组合物的制备]
将表11所示的成分进行混合，获得各个着色固化性树脂组合物。
[表11]
树脂(B)：树脂(B-1)(固体成分换算)
聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(新中村化学工业(株)制造的“A9550”，固体成分换算)
聚合引发剂(D)：N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基氢硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺(Irgacure(注册商标)OXE 01，巴斯夫公司制造)
溶剂(E)：E-1：丙二醇单甲醚乙酸酯
溶剂(E)：E-2：乳酸乙酯
溶剂(E)：E-3：二丙酮醇
流平剂(F)：聚醚改性硅油(固体成分换算)(Toray Silicone SH8400，东丽道康宁(株)制造)
＜滤色器的制作＞
在5cm见方的玻璃基板(Eagle 2000；康宁公司制造)上，利用旋转涂布法来涂布着色固化性树脂组合物后，在100℃预烘烤3分钟而形成着色组合物层。放置冷却后，使用曝光机(TME-150RSK，拓普康(株)制造)，在大气气氛下以60mJ/cm2的曝光量(365nm基准)，对着色组合物层进行光照射。然后，在烘箱中，以230℃进行20分钟的后烘烤，获得滤色器。
[膜厚测定]
对于所获得的滤色器，使用膜厚测定装置(DEKTAK3，日本真空技术(株)制造)来测定膜厚。将结果示于表12中。
[色度评价]
对于所获得的玻璃基板上的滤色器，使用测色仪(OSP-SP-200，奥林巴斯(株)制造)来测定分光，使用C光源的颜色匹配函数来测定CIE的XYZ表色系中的xy色度坐标(x、y)及刺激值Y。Y的值越大，表示明度越高。将结果示于表12中。
[表12]
| 膜厚(μm) | x | y | Y | |
| 实施例1 | 1.6 | 0.679 | 0.310 | 13.0 |
| 实施例2 | 2.0 | 0.679 | 0.315 | 14.0 |
| 实施例3 | 1.8 | 0.679 | 0.312 | 13.2 |
| 实施例4 | 1.7 | 0.679 | 0.315 | 14.2 |
| 实施例5 | 2.0 | 0.679 | 0.315 | 13.8 |
| 实施例6 | 1.7 | 0.679 | 0.314 | 14.1 |
| 实施例7 | 2.4 | 0.679 | 0.309 | 13.4 |
| 比较例1 | 12.9 | 0.679 | 0.254 | 1.5 |
产业上的可利用性
根据本发明的着色固化性树脂化合物，能够形成明度优异的滤色器。
Claims (4)
1.一种着色固化性树脂组合物，其包含着色剂、树脂、聚合性化合物和聚合引发剂，
其中着色剂包含式(I)所表示的化合物和红色颜料，所述红色颜料将式(I)所表示的化合物除外，且
相对于着色剂总量，红色颜料的含有率为10质量％以上且95质量％以下，
式(I)中，
R1～R11各自独立地表示氢原子、卤素原子、碳原子数1～8的饱和烃基或碳原子数6～20的芳基，所述饱和烃基和所述芳基中所含的氢原子可被卤素原子取代，其中，R7～R11中的至少一者为卤素原子；
R12～R15各自独立地表示羟基、卤素原子、氰基、硝基、碳原子数1～8的饱和烃基、苯基或苄基，所述饱和烃基中所含的氢原子可被卤素原子取代，所述苯基和所述苄基中所含的氢原子可被碳原子数1～4的烷基、卤素原子、氰基或乙烯基取代；
R1与R13、R2与R12、R4与R15以及R5与R14可各自连接而形成包含氮原子的6元环，R12与R13以及R14与R15可各自连接而形成包含氮原子的3～6元环的杂环；
Aq-表示q价的阴离子，q表示1或2；
p表示式(I)所表示的化合物将电荷保持为中性的系数。
2.根据权利要求1所述的着色固化性树脂组合物，其中着色剂进一步包含黄色颜料，但，式(I)所表示的化合物除外。
3.一种滤色器，其由权利要求1或2所述的着色固化性树脂组合物形成。
4.一种显示装置，其包含权利要求3所述的滤色器。
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