TWI450033B - 著色感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
本發明係關於構成液晶顯示元件或固態成像元件使用之彩色濾光片的著色影像形成為適當的著色感光性樹脂組成物及使用該著色感光性樹脂組成物之彩色濾光片。
近年於彩色濾光片希望其高精細化、高明度化、高對比化。為了達成此目的,彩色濾光片之高色純度化進展,可見到著色感光性樹脂組成物中之顏料濃度有增高之傾向。但是,若該顏料濃度增高,則由於顏料具有一定粒徑,光會散射,因此使用含有該等顏料之著色感光性樹脂組成物所形成之彩色濾光片之對比會有降低的問題。
在此,具體而言,已有人揭示以下技術:將僅由於吸光而展現顏色之染料,例如吡唑系方酸菁化合物,及作為顏料之藍色顏料Pigment Blue(P.B)15:6組合使用,達成彩色濾光片之高對比化(專利文獻1)。
[專利文獻1]日本特開2006-079012號公報
又,為了達成彩色濾光片之高明度化,希望除了專利文獻1具體揭示之組合以外,開發含有其他組合之染料及顏料之著色感光性樹脂組成物。
本案發明人等為了解決上述課題進行探討,結果發現含有某種染料及顏料之著色感光性樹脂組成物,能提供高明度的塗膜。
本發明係一種著色感光性樹脂組成物,包含:著色劑(A)、黏結樹脂(B)、光聚合性化合物(C)、光聚合起始劑(D)及溶劑(E),該著色劑(A)係包含含有以式(1)表示化合物之有機溶劑可溶性染料,及有機顏料。
(式(1)中,R1
~R4
各自獨立,表示氫原子、-R6
或碳數6~10之芳香族烴基。該碳數6~10之芳香族烴基所包含之氫原子,亦可取代為鹵素原子、-R6
、-OH、-OR6
、-SO3 -
、-SO3
H、-SO3
M、-CO2
H、-CO2
R6
、-SO3
R6
、-SO2
NHR8
或-SO2
NR8
R9
。
R5
表示-SO3 -
、-SO3
H、-SO3
M、-CO2
H、-CO2
R6
、-SO3
R6
、-SO2
NHR8
或-SO2
NR8
R9
。
m表示0~5之整數。m為2以上之整數時,多數R5
可相同也可不同。
X表示鹵素原子。a表示0或1之整數。
R6
表示碳數1~10之飽和烴基。該碳數1~10之飽和烴基包含之氫原子,亦可取代為鹵素原子。該碳數1~10之飽和烴基包含之亞甲基,亦可取代為氧原子、羰基或-NR6
-。
R8
及R9
各自獨立,表示碳數1~10之直鏈或分支烷基、碳數3~30之環烷基或-Q。或R8
及R9
彼此鍵結形成碳數1~10之雜環亦可。
Q表示碳數6~10之芳香族烴基或碳數5~10之芳香族雜環基,該芳香族烴基及芳香族雜環基包含之氫原子,可取代為-OH、R6
、-OR6
、-NO2
、-CH=CH2
、-CH=CHR6
或鹵素原子。
碳數1~10之直鏈或分支烷基及碳數3~30之環烷基包含之氫原子,可取代為羥基、鹵素原子、-Q、-CH=CH2
或-CH=CHR6
。
碳數1~10之直鏈或分支烷基及碳數3~30之環烷基包含之亞甲基,亦可取代為氧原子、羰基或-NR6
-。
碳數1~10之雜環包含之氫原子亦可取代為R6
、-OH或-Q。
M表示鈉原子或鉀原子。
又,本發明係一種上述著色感光性樹脂組成物,其中,以式(1)表示之化合物,為以式(1-1)表示之化合物。
(式(1-1)中,R11
~R14
各自獨立,表示氫原子、-R6
或碳數6~10之芳香族烴基。該碳數6~10之芳香族烴基包含之氫原子,亦可取代為鹵素原子、-R6
、-OH、-OR6
、-SO3 -
、-SO3
H、-SO3
Na、-CO2
H、-CO2
R6
、-SO3
R6
、-SO2
NHR8
或-SO2
NR8
R9
。
R15
表示氫原子、-SO3 -
、-SO3
H、-SO2
NHR8
或-SO2
NR8
R9
。
R16
表示-SO3 -
、-SO3
H、-SO2
NHR8
或-SO2
NR8
R9
。
R6
、R8
、R9
、m、X及a與上述表示相同含意。)
又,本發明係上述著色感光性樹脂組成物,其中,以式(1)表示之化合物為以式(1-2)表示之化合物。
(式(1-2)中,R21
~R24
各自獨立,表示氫原子、-R26
或碳數6~10之芳香族烴基。該碳數6~10之芳香族烴基包含之氫原子,亦可取代為鹵素原子、-R26
、-OH、-OR26
、-SO3 -
、-SO3
Na、-CO2
H、-CO2
R26
、-SO3
H、-SO3
R26
或-SO2
NHR28
。
R25
表示-SO3 -
、-SO3
Na、-CO2
H、-CO2
R26
、-SO3
H或SO2
NHR28
。
R26
表示碳數1~10之飽和烴基。該碳數1~10之飽和烴基包含之氫原子亦可取代為-OR26
或鹵素原子。
R28
表示氫原子、-R26
、-CO2
R26
或碳數6~10之芳香族烴基,且該碳數6~10之芳香族烴基包含之氫原子亦可取代為-R26
或-OR26
。
m、X及a與上述表示相同含意)。
又,本發明係上述著色感光性樹脂組成物,其中,以式(1)表示之化合物為以式(1-3)表示之化合物。
(式(1-3)中,R31
及R32
各自獨立,表示苯基。該苯基包含之氫原子,亦可取代為鹵素原子、-R26
、-OR26
、-CO2
R26
、-SO3
R26
或-SO2
NHR28
。
R33
表示-SO3 -
或-SO2
NHR28
。
R34
表示氫原子、-SO3 -
或-SO2
NHR28
。
R26
、R28
、X及a與上述表示相同含意。)
又,本發明係上述著色感光性樹脂組成物,其中,以式(1)表示之化合物為以式(1-4)表示之化合物。
(式(1-4)中,R41
及R42
各自獨立,表示苯基。該苯基包含之氫原子,亦可取代為-R26
、或-SO2
NHR28
。
R43
表示-SO3 -
或-SO2
NHR28
。
R26
、R28
、X及a與上述表示相同含意。)
又,本發明係上述著色感光性樹脂組成物,其中,有機顏料係含有C.I.藍色素15:6之有機顏料。
又,本發明係上述著色感光性樹脂組成物,其中,著色劑(A)中之C.I.藍色素15:6與含有以式(1)表示之化合物的有機溶劑可溶性染料的質量比為97:3~50:50。
又,本發明係一種塗膜,使用上述著色感光性樹脂組成物形成。
又,本發明係一種彩色濾光片,使用上述著色感光性樹脂組成物形成。
又,本發明係上述彩色濾光片,藉由光微影形成。
本發明之著色感光性樹脂組成物含有著色劑(A),且著色劑(A)包含含有以式(1)表示之化合物的有機溶劑可溶性染料(以下有時稱為「染料(1)」)。
染料(1),亦可配合目的彩色濾光片之顏色選擇,並配合多數染料後使用。宜為對於著色感光性樹脂組成物中包含之溶劑具有充分溶解度,且對於圖案形成時之顯影步驟能形成圖案程度對於顯影液具充分溶解度者。
(式(1)中,R1
~R4
各自獨立,表示氫原子、-R6
或碳數6~10之芳香族烴基。該碳數6~10之芳香族烴基包含之氫原子,亦可取代為鹵素原子、-R6
、-OH、-OR6
、-SO3 -
、-SO3
H、-SO3
M、-CO2
H、-CO2
R6
、-SO3
R6
、-SO2
NHR8
或-SO2
NR8
R9
。
R5
表示-SO3 -
、-SO3
H、-SO3
M、-CO2
H、-CO2
R6
、-SO3
R6
、-SO2
NHR8
或-SO2
NR8
R9
。
m表示0~5之整數。m為2以上之整數時,多數R5
可為相同也可不同。
X表示鹵素原子。a表示0或1之整數。
R6
表示碳數1~10之飽和烴基。該碳數1~10之飽和烴基包含之氫原子,亦可取代為鹵素原子。該碳數1~10之飽和烴基包含之亞甲基,亦可取代為氧原子、羰基或-NR6
-。
R8
及R9
各自獨立,表示碳數1~10之直鏈或分支烷基、碳數3~30環烷基或-Q。或R8
及R9
可彼此鍵結形成碳數1~10之雜環。
Q表示碳數6~10之芳香族烴基或碳數5~10之芳香族雜環基,該芳香族烴基及芳香族雜環基包含之氫原子,亦可取代為-OH、R6
、-OR6
、-NO2
、-CH=CH2
、-CH=CHR6
或鹵素原子。
碳數1~10之直鏈或分支烷基及碳數3~30之環烷基包含之氫原子,亦可取代為羥基、鹵素原子、-Q、-CH=CH2
或-CH=CHR6
。
碳數1~10之直鏈或分支烷基及碳數3~30之環烷基包含之亞甲基,亦可取代為氧原子、羰基或-NR6
-。
碳數1~10之雜環包含之氫原子,亦可取代為R6
、-OH或-Q。
M表示鈉原子或鉀原子。)
R6
例如:甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、戊基、異戊基、新戊基、環戊基、己基、環己基、庚基、環庚基、辛基、2-乙基己基、環辛基、壬基、癸基、三環癸基、甲氧基丙基、乙氧基丙基、己氧基丙基、2-乙基己氧基丙基、甲氧基己基、乙氧基丙基等。
碳數6~10之芳香族烴基,例如:苯基、萘基等。
該碳數6~10之芳香族烴基之取代基所舉例之鹵素原子,例如氟、氯、溴等。
-SO3
R6
例如:甲烷磺醯基、乙烷磺醯基、己烷磺醯基、癸烷磺醯基等。
-CO2
R6
,例如:甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基、異丙氧羰基、丁氧羰基、異丁氧羰基、戊氧基羰基、異戊氧基羰基、新戊氧基羰基、環戊氧基羰基、己氧基羰基、環己氧基羰基、庚氧羰基、環庚氧羰基、辛氧基羰基、2-乙基己氧基羰基、環辛氧基羰基、壬氧羰基、癸氧羰基、三環癸氧羰基、甲氧基丙氧羰基、乙氧基丙氧羰基、己氧丙氧羰基、2-乙基己氧丙氧羰基、甲氧基己氧基羰基等。
-SO2
NHR8
,例如:胺磺醯基、甲烷胺磺醯基、乙烷胺磺醯基、丙烷胺磺醯基、異丙烷胺磺醯基、丁烷胺磺醯基、異丁烷胺磺醯基、戊烷胺磺醯基、異戊烷胺磺醯基、新戊烷胺磺醯基、環戊烷胺磺醯基、己烷胺磺醯基、環己烷胺磺醯基、庚烷胺磺醯基、環庚烷胺磺醯基、辛烷胺磺醯基、2-乙基己烷胺磺醯基、1,5-二甲基己烷胺磺醯基、環辛烷胺磺醯基、壬烷胺磺醯基、癸烷胺磺醯基、三環癸烷胺磺醯基、甲氧基丙烷胺磺醯基、乙氧基丙烷胺磺醯基、丙氧基丙烷胺磺醯基、異丙氧基丙烷胺磺醯基、己氧基丙烷胺磺醯基、2-乙基己氧基丙烷胺磺醯基、甲氧基己烷胺磺醯基、3-苯基-1-甲基丙烷胺磺醯基等。
-SO2
NHR8
及-SO2
NR8
R9
,例如以下所示之基。
上述式中,X1
表示鹵素原子。X1
之鹵素原子,例如氟原子、氯原子及溴原子。
上述式中,X3
表示碳數1~3之烷基或碳數1~3之烷氧基,該烷基及烷氧基之氫原子亦可取代為鹵素原子。
亦可以鹵素原子取代之碳數1~3之烷基,例如:甲基、乙基、丙基、異丙基、全氟甲基等。
亦可以鹵素原子取代之碳數1~3之烷氧基,例如:甲氧基、乙氧基、丙氧基等。
上述式中,X2
表示碳數1~3之烷基、碳數1~3之烷氧基、鹵素原子或硝基,且該烷基及烷氧基之氫原子,亦可取代為鹵素原子。
X2
中之鹵素原子,例如氟原子、氯原子及溴原子。
亦可以鹵素原子取代之碳數1~3之烷基,例如:甲基、乙基、丙基、異丙基、全氟甲基等。
亦可以鹵素原子取代之碳數1~3之烷氧基,例如:甲氧基、乙氧基、丙氧基等。
上式中,X2
與上述表示相同含意。
上述式中,X3
與上述表示相同含意。
-SO2
NR8
R9
包含之R8
及R9
,宜為碳數6至8之分支状烷基、碳數5至7之脂環式烷基、烯丙基、苯基、碳數8至10之芳烷基、碳數2至8之含羥基之烷基及芳基或碳數2至8之含烷氧基之烷基或芳基,2-乙基己基尤佳。
碳數6~10之芳香族烴基之取代基,以乙基、丙基、苯基、二甲基苯基、-SO3
R6
或-SO2
NHR8
較佳。
具有取代基之碳數6~10之芳香族烴基,例如:甲基苯基、二甲基苯基、三甲基苯基、乙基苯基、己基苯基、癸基苯基、氟苯基、氯苯基、溴苯基、羥基苯基、甲氧基苯基、二甲氧基苯基、乙氧基苯基、己氧苯基、癸氧苯基、三氟甲基苯基等。
R1
及R2
當中至少1個,或R3
及R4
當中至少1個,宜為碳數1~4之烷基或亦可經取代之碳數6~10之芳香族烴基。
R1
及R2
當中至少1個及R3
及R4
當中至少1個,宜為碳數1~4之烷基或亦可經取代之碳數6~10之芳香族烴基。
R1
及R2
當中至少1個及R3
及R4
當中至少1個,更佳為亦可經取代之碳數6~10之芳香族烴基。
R5
宜為羧基、乙氧羰基、次硫酸基(sulfoxyl)、2-乙基己氧丙烷胺磺醯基、1,5-二甲基己烷胺磺醯基、3-苯基-1-甲基丙烷胺磺醯基、異丙氧基丙烷胺磺醯基。
以式(1)表示之化合物,宜為以式(1-1)表示之化合物。
(式(1-1)中,R11
~R14
各自獨立,表示氫原子、-R6
或碳數6~10之芳香族烴基。該碳數6~10之芳香族烴基包含之氫原子,亦可取代為鹵素原子、-R6
、-OH、-OR6
、-SO3 -
、-SO3
H、-SO3
Na
、-CO2
H、-CO2
R6
、-SO3
R6
、-SO2
NHR8
或-SO2
NR8
R9
。
R15
表示氫原子、-SO3
-、-SO3
H、-SO2
NHR8
或-SO2
NR8
R9
。
R16
表示-SO3 -
、-SO3
H、-SO2
NHR8
或-SO2
NR8
R9
。
R6
、R8
、R9
、m、X及a與上述表示相同含意。)
以式(1)表示之化合物,宜為以式(1-2)表示之化合物。
(式(1-2)中,R21
~R24
各自獨立,表示氫原子、-R26
或碳數6~10之芳香族烴基。該碳數6~10之芳香族烴基包含之氫原子,亦可取代為鹵素原子、-R26
、-OH、-OR26
、-SO3 -
、-SO3
Na、-CO2
H、-CO2
R26
、-SO3
H、-SO3
R26
或-SO2
NHR28
。
R25
表示-SO3
、-SO3
Na、-CO2
H、-CO2
R26
、-SO3
H或SO2
NHR28
。
R26
表示碳數1~10之飽和烴基。該碳數1~10之飽和烴基包含之氫原子,亦可取代為-OR26
或鹵素原子。
R28
表示氫原子、-R26
、-CO2
R26
或碳數6~10之芳香族烴基,該碳數6~10之芳香族烴基包含之氫原子,亦可取代為-R26
或-OR26
。
m、X及a與上述表示相同含意。)
以式(1)表示之化合物,以式(1-3)表示之化合物較佳。
(式(1-3)中,R31
及R32
各自獨立,表示苯基。該苯基包含之氫原子,亦可取代為鹵素原子、-R26
、-OR26
、-CO2
R26
、-SO3
R26
或-SO2
NHR28
。
R33
表示-SO3 -
或-SO2
NHR28
。
R34
表示氫原子、-SO3 -
或-SO2
NHR28
。
R26
、R28
、X及a與上述表示相同含意。)
以式(1)表示之化合物,以式(1-4)表示之化合物較佳。
(式(1-4)中,R41
及R42
各自獨立,表示苯基。該苯基包含之氫原子,亦可取代為-R26
或-SO2
NHR28
。
R43
表示-SO3
-或-SO2
NHR28
。
R26
、R28
、X及a與上述表示相同含意。)
以式(1)表示之化合物,例如以式(1a)~式(1f)表示的化合物。
式(1a)中,Rb
及Rc
各自獨立,表示氫原子、-SO3 -
、-CO2
H或-SO2
NHRa
。Ra
表示2-乙基己基。X及a表示與上述相同含意。)
(式(1b-1)中,Rb
表示與上述相同含意。)
以式(1b)表示之化合物,為以式(1b-1)表示之化合物之互變異構物。
(式(1b)中,Rb
、X及a,表示與上述相同含意。)
(式(1c)及式(1d)中,Rd
、Re
及Rf
,彼此獨立,表示-SO3 -
、-SO3
Na或-SO2
NHRa
。Ra
表示2-乙基己基。
(式(1e)及式(1f)中,Rg
、Rh
及Ri
,彼此獨立,表示氫原子、-SO3 -
、-SO3
H或-SO2
NHRa
。Ra
表示2-乙基己基。
以式(1)表示之化合物,例如可藉由將具有-SO3
H之色素或色素中間體以定法氯化,將得到之具有-SO2
Cl之色素或色素中間體與以R8
-NH2
表示之胺反應以製造。又,可將依照日本特開平3-78702號公報3頁右上欄~左下欄記載之方法製造之色素,與上述同樣氯化後,與胺反應而製造。
著色劑(A),係除了染料(1)之外,尚包含有機顏料之著色劑。
有機顏料具體而言,例如:C.I.藍色素15、15:3、15:4、15:6、60等藍色顏料;C.I.紫色素1、19、23、29、32、36、38等紫色顏料等。其中又以含有選自C.I.紅紫色色素23.C.I.藍色素15:3、15:6中至少1種顏料較佳,含有C.I.藍色素15:6尤佳。該等顏料可單獨使用也可混合2種以上使用。
前述顏料之中,有機顏料視需要可進行松香處理、使用導入有酸性基或鹼性基之顏料衍生物等的表面處理、利用高分子化合物等在顏料表面接枝處理、硫酸微粒化法等之微粒化處理,或用於除去雜質之有機溶劑或水等所為之清洗處理、離子交換法等離子性雜質之除去處理等。
有機顏料之粒徑宜均一。藉由使含有顏料分散劑並進行分散處理,能得顏料於溶液中為均勻分散之狀態的顏料分散液。
前述顏料分散劑例如陽離子系、陰離子系、非離子系、兩性、聚酯系、聚胺系、丙烯酸系等界面活性劑等,可單獨使用也可組合2種以上使用。
使用顏料分散劑時,其使用量,於顏料(A)1質量份較佳為1質量份以下,更佳為0.05質量份以上0.5質量份以下。顏料分散劑之使用量若為前述範圍,有得到均勻分散狀態之顏料分散液之傾向,故為較佳。
著色劑(A)之含量,相對於著色感光性樹脂組成物中之固體成分,以質量分率計,較佳為5~60質量%,更佳為8~55質量%,更佳為10~50質量%。在此,固體成分係指在著色感光性樹脂組成物中除去溶劑以外之成分之合計。
著色劑(A)之含量若為前述範圍,則製成彩色濾光片時之色濃度充足,且組成物中可含有必要量的黏結劑聚合物,故能形成機械強度充分的圖案,為較佳。
著色劑(A)中之染料(1)之含量,通常以質量比率計為3~80%,較佳為3~70質量%,更佳為3~50質量%。
著色劑(A)中之有機顏料之含量,通常以質量比率計為20~97%,較佳為30~97質量%,更佳為50~97質量%。
尤其C.I.藍色素15:6與染料(1)之質量比宜為97:3~50:50。
著色劑(A)中之有機顏料之含量若為前述範圍,容易進行穿透光譜之最適化,為了得到高對比、高明度為良好,且耐熱性、耐藥品性良好之觀點,為較佳。
本發明之彩色濾光片之製造使用之著色感光性樹脂組成物,含有黏結樹脂(B)。前述黏結樹脂(B),較佳為含有(甲基)丙烯酸而來的構成單位。在此,(甲基)丙烯酸表示丙烯酸及/或甲基丙烯酸。從前述(甲基)丙烯酸而來之構成單位之含量,於構成黏結樹脂(B)之全構成單位中,以莫耳分率計較佳為16莫耳%以上40莫耳%以下,更佳為18莫耳%以上38莫耳%以下。由(甲基)丙烯酸而來之構成單位之含量若為前述範圍,顯影時非像素部之溶解性良好,且顯影後之非像素部有不易殘留殘渣之傾向,故為較佳。
衍生由(甲基)丙烯酸而來之構成單位以外之黏結樹脂之構成單位之其他單體,例如:芳香族乙烯基化合物、不飽和羧酸酯類、不飽和羧酸胺基烷基酯類、不飽和羧酸環氧丙酯類、羧酸乙烯基酯類、不飽和醚類、丙烯腈化合物、不飽和醯胺類、不飽和醯亞胺類、脂肪族共軛二烯類、聚合物分子鏈之末端具有單丙烯醯基或單甲基丙烯醯基之巨單體類、以式(II)表示之單位及以式(III)表示之單位等。
(式(II)及式(III)中,R53
及R55
各自獨立,表示氫原子或甲基。R54
及R56
各自獨立,表示氫原子或碳數1~6之烷基。)
前述黏結樹脂具體而言,例如:甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯/苯乙烯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸異莰酯共聚物、甲基丙烯酸/苯乙烯/甲基丙烯酸苄酯/N-苯基馬來醯亞胺共聚物、甲基丙烯酸/以式(II)表示之構成成分(惟,在此式(II)中,R53
表示甲基,R54
表示氫原子)/甲基丙烯酸苄酯共聚物、以式(II)表示之構成成分(惟,在此,式(II)中,R53
表示甲基,R54
表示氫原子)/甲基丙烯酸苄酯共聚物、甲基丙烯酸/以式(III)表示之構成成分(惟在此,式(III)中,R55
表示甲基,R56
表示氫原子)/苯乙烯共聚物/甲基丙烯酸三環癸酯共聚物等較佳。
本發明可使用之黏結樹脂(B)之酸價,通常為50~150,較佳為60~135,尤佳為70~135。酸價若為前述範圍,則對於顯影液之溶解性提升,未曝光部易溶解,為較佳。在此,酸價係測定為了將羧酸等具有酸基之聚合物1g中和所必要之氫氧化鉀量(mg)之值,通常使用濃度已知之氫氧化鉀水溶液滴定而求得。
黏結樹脂(B)之含量,相對於著色感光性樹脂組成物之固體成分,質量分率計通常為7~65質量%,較佳為13~60質量%,更佳為17~55質量%。黏結樹脂(B)之含量若為前述範圍,能形成圖案,且有提升解像度及殘膜率之傾向,為較佳。
具有以式(II)表示之構成成分的黏結樹脂,例如甲基丙烯酸/以式(II)表示之構成成分(惟在此,式(II)中,R53
表示甲基,R54
表示氫原子)/甲基丙烯酸苄酯共聚物,可藉由使甲基丙烯酸與甲基丙烯酸苄酯聚合得2成分聚合物,將得到之2成分聚合物與以式(IV)表示之化合物(惟在此式(IV)中,R57
表示氫原子)反應得到。
甲基丙烯酸/以式(III)表示之構成成分(惟,在此式(III)中,R55
表示甲基,R56
表示氫原子)/苯乙烯共聚物/甲基丙烯酸三環癸酯共聚物,可藉由對於甲基丙烯酸苄酯、甲基丙烯酸、三環癸烷骨架之單甲基丙烯酸酯共聚物,使甲基丙烯酸環氧丙酯反應而得到。
黏結樹脂之聚苯乙烯換算重量平均分子量,通常為5,000~3,5000,較佳為6,000~30,000,更佳為7,000~28,000,分子量若為前述範圍,則塗膜硬度提高,殘膜率亦高,未曝光部對於顯影液之溶解性良好,有解像度提升之傾向,為較佳的。
尤其,以式(V)表示之黏結樹脂(B),由硬化性、顯影性之觀點為較佳的。
共聚合一般使用聚合起始劑,於溶劑中進行。聚合起始劑例如:2,2’-偶氮雙異丁腈或2,2’-偶氮雙(2-甲基丙酸甲酯)類的偶氮化合物、過氧化苯甲醯基或過氧化第三丁基類的過氧化物等。又,溶劑只要溶解各單體者即可,例如:乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯類的二醇醚酯類等。反應溫度考慮聚合起始劑之分解溫度或溶劑及單體之沸點等決定即可。又,也可將以此方式得到之共聚物之側鏈以具有聚合性基之化合物改質而成感光性之黏結樹脂(B)。此時,也可添加用於對於樹脂導入聚合性基之觸媒。觸媒例如:參二甲基胺基甲酚。又,也可添加用於防止副反應的添加物。添加劑例如氫醌。
本發明之著色感光性樹脂組成物含有光聚合性化合物(C)。光聚合性化合物(C)係能藉由照光而利用從光聚合起始劑(D)產生之活性自由基、酸等而聚合的化合物,例如具有聚合性碳-碳不飽和鍵之化合物等。
前述光聚合性化合物(C),以3官能以上之多官能光聚合性化合物較佳。3官能以上之多官能光聚合性化合物,例如:季戊四醇四丙烯酸酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇五甲基丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇六甲基丙烯酸酯等。前述光聚合性化合物(C),可單獨使用也可組合2種以上使用,其含量相對於著色感光性樹脂組成物之固體成分,以質量分率計以7~65質量%較佳,更佳為13~60質量%,又較佳為17~55質量%。前述光聚合性化合物(C)之含量若為前述範圍,則硬化充分進行,於顯影前後之膜厚比率提升,圖案不易發生底切(undercut),密合性有良好的傾向,故為較佳。
本發明之感光性樹脂組成物包含光聚合起始劑(D)。前述光聚合起始劑(D),例如苯乙酮系化合物、活性自由基產生劑、酸產生劑等。
前述苯乙酮系化合物,例如:二乙氧基苯乙酮、2-甲基-2-莫耳啉代-1-(4-甲基硫苯基)丙-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙-1-酮、苄基二甲基酮縮醇、2-羥基-2-甲基-1-[4-(2-羥基乙氧基)苯基)丙-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(1-甲基乙烯基)苯基)丙-1-酮之寡聚物等,較佳為2-甲基-2-啉代-1-(4-甲基硫苯基)丙-1-酮等。
活性自由基產生劑藉由照光而產生活性自由基。前述活性自由基產生劑,例如:安息香系化合物、二苯基酮系化合物、噻噸酮系化合物、三系化合物、肟系化合物等。
前述安息香系化合物,例如、安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丙醚、安息香異丁醚等。
前述二苯基酮系化合物,例如:二苯基酮、鄰苯甲醯基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯基酮、4-苯甲醯基-4’-甲基二苯硫、3,3’,4,4’-四(第三丁基過氧化羰基)二苯基酮、2,4,6-三甲基二苯基酮等。
前述噻噸酮系化合物,例如:2-異丙基噻噸酮、4-異丙基噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮、2,4-二氯噻噸酮、1-氯-4-丙氧基噻噸酮等。
前述三系化合物,例如:2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙胺基-2-甲基苯基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3,5-三等。
前述肟系化合物,例如:O-醯基肟系化合物,其具體例例如:1-(4-苯基硫烷基-苯基)-丁-1,2-二酮2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯基硫烷基-苯基)-辛-1,2-二酮2-肟-O-苯甲酸酯、1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙酮1-O-乙酸酯、1-[9-乙基-6-(2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二氧雜環戊烷基甲基氧)苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙酮1-O-乙酸酯等。
前述例示以外之活性自由基產生劑,例如:2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦、2,2’-雙(鄰氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基-1,2’-聯咪唑、10-丁基-2-氯吖啶酮、2-乙基蒽醌、苄基、9,10-菲醌、樟腦醌、苯基乙醛酸甲酯、二茂鈦化合物等。
前述酸產生劑,例如:4-羥基苯基二甲基對甲苯磺酸鎏鹽、4-羥基苯基二甲基六氟銻酸鎏鹽、4-乙醯氧基苯基二甲基對甲苯磺酸鎏鹽、4-乙醯氧基苯基.甲基.苄基六氟銻酸鎏鹽、三苯基對甲苯磺酸鎏鹽、三苯基六氟銻酸鎏鹽、二苯基對甲苯磺酸錪鹽、二苯基六氟銻酸錪等鎓鹽類,或硝基苄基甲苯磺酸酯類、安息香甲苯磺酸酯類等。
又,在前述作為活性自由基產生劑之化合物中,尚有同時產生活性自由基與酸之化合物,例如:三系光聚合起始劑也可作為酸產生劑使用。
光聚合起始劑(D)之含量,相對於黏結樹脂(B)及光聚合性化合物(C)之合計量,以質量分率計,較佳為0.1~30質量%,更佳為1~20質量%。光聚合起始劑之含量若為前述範圍,則高感度化,曝光時間縮短,生產性提高之觀點為較佳。
本發明之著色感光性樹脂組成物中也可更包含光聚合起始助劑(F)。光聚合起始助劑(F),通常與光聚合起始劑(D)組合使用,係用於促進由於光聚合起始劑而開始聚合之光聚合性化合物之聚合的化合物。
光聚合起始助劑(F),例如可使用胺系化合物、烷氧基蒽系化合物、噻噸酮系化合物等。
前述胺系化合物,例如:三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三異丙醇胺、4-二甲胺基苯甲酸甲酯、4-二甲胺基苯甲酸乙酯、4-二甲胺基苯甲酸異戊酯、苯甲酸2-二甲胺基乙酯、4-二甲胺基苯甲酸2-乙基己酯、N,N-二甲基對甲苯胺、4,4’-雙(二甲胺基)二苯基酮(通稱米蚩酮)、4,4’-雙(二乙胺基)二苯基酮、4,4’-雙(乙基甲胺基)二苯基酮等,其中又以4,4’-雙(二乙胺基)二苯基酮較佳。
前述烷氧基蒽系化合物,例如:9,10-二甲氧基蒽、2-乙基-9,10-二甲氧基蒽、9,10-二乙氧基蒽、2-乙基-9,10-二乙氧基蒽、9,10-二丁氧基蒽、2-乙基-9,10-二丁氧基蒽等。
前述噻噸酮系化合物,例如:2-異丙基噻噸酮、4-異丙基噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮、2,4-二氯噻噸酮、1-氯-4-丙氧基噻噸酮等。
光聚合起始助劑(F),可單獨使用也可組合2種以上使用。又,光聚合起始助劑(F),也可使用市售品,市售之光聚合起始助劑(F),例如:商品名「EAB-F」(保土谷化學工業(股)製)等。
本發明之感光性樹脂組成物中,光聚合起始劑(D)及光聚合起始助劑(F)之組合,例如:二乙氧基苯乙酮/4,4’-雙(二乙胺基)二苯基酮、2-甲基-2-啉代-1-(4-甲基硫苯基)丙-1-酮/4,4’-雙(二乙胺基)二苯基酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙-1-酮/4,4’-雙(二乙胺基)二苯基酮、苄基二甲基酮縮醇/4,4’-雙(二乙胺基)二苯基酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(2-羥基乙氧基)苯基)丙-1-酮/4,4’-雙(二乙胺基)二苯基酮、1-羥基環己基苯基酮/4,4’-雙(二乙胺基)二苯基酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(1-甲基乙烯基)苯基]丙-1-酮之寡聚物/4,4’-雙(二乙胺基)二苯基酮、2-苄基-2-二甲胺基-1-(4-啉代苯基)丁-1-酮/4,4’-雙(二乙胺基)二苯基酮等,較佳為2-甲基-2-啉代-1-(4-甲基硫苯基)丙-1-酮/4,4’-雙(二乙胺基)二苯基酮。
使用該等光聚合起始助劑(F)時,其使用量於光聚合起始劑(D)1莫耳,較佳為0.01~10莫耳,更佳為0.01~5莫耳。
本發明之著色感光性樹脂組成物包含溶劑(E)。溶劑(E),例如、醚類、芳香族烴類、上述以外之酮類、醇類、酯類、醯胺類、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亞碸等。
前述醚類例如:四氫呋喃、四氫哌喃、1,4-二烷、乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單丙醚、乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單丁醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇甲乙醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單丙醚乙酸酯、甲基賽路蘇乙酸酯、乙基賽路蘇乙酸酯、乙基卡必醇乙酸酯、丁基卡必醇乙酸酯、苯甲醚、苯乙醚、甲基苯甲醚等。
前述芳香族烴類,例如:苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯等。
前述酮類例如:丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、環戊酮、環己酮等。
前述醇類例如:甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、甘油等。
前述酯類例如:乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、甲酸戊酯、乙酸異戊酯、乙酸異丁酯、丙酸丁酯、丁酸異丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、烷基酯類、乳酸甲酯、乳酸乙酯、羥基乙酸甲酯、羥基乙酸乙酯、羥基乙酸丁酯、甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-羥基丙酸甲酯、3-羥基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-羥基丙酸甲酯、2-羥基丙酸乙酯、2-羥基丙酸丙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-羥基-2-甲基丙酸甲酯、2-羥基-2-甲基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙醯基乙酸甲酯、乙醯基乙酸乙酯、2-含氧丁酸甲酯、2-含氧丁酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯、γ-丁內酯等。
前述醯胺類例如:N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮等。
該等之中又以丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單甲醚、4-羥基-4-甲基-2戊酮為佳,併用該等更佳。
又,前述溶劑可單獨使用也可組合2種以上使用。
著色感光性樹脂組成物中,溶劑(E)之含量相對於著色感光性樹脂組成物,以質量分率計,較佳為70~95質量%,更佳為75~90質量%。溶劑(E)之含量若為前述範圍,則塗布時之平坦性良好,且形成彩色濾光片時,不會有色濃度不足,顯示特性有良好之傾向,故為較佳。
本發明之感光性樹脂組成物,可更包含界面活性劑(G)。界面活性劑(G)例如選自矽酮系界面活性劑、氟系界面活性劑及具有氟原子之矽酮系界面活性劑構成之族群中至少1種。
前述矽酮系界面活性劑,例如具有矽氧烷鍵之界面活性劑等。具體而言,TORAY矽酮DC3PA、同SH7PA、同DC11PA、同SH21PA、同SH28PA、同29SHPA 、同SH30PA、聚醚變性矽油SH8400(TORAY矽酮(股)製)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越矽酮製)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF-4446、TSF4452、TSF4460(股)製)等(MOMENTIVE PERFROMANCE MATERIALS JAPAN合同公司製)等。
前述氟系界面活性劑例如:具有氟碳鏈之界面活性劑等。具體而言,FluoRad(商品名)FC430、同FC431(住友3M(股)製)、MEGAFAC(商品名)F142D、同F171、同F172、同F173、同F177、同F183、同R30(DIC(股)製)、EFTOP(商品名)EF301、同EF303、同EF351、同EF352(新秋田化成(股)製)、SURFLON(商品名)S381、同S382、同SC101、同SC105(旭硝子(股)製)、E5844(DAIKIN Fine Chemical研究所(股)製)、BM-1000、BM-1100(均為商品名:BM Chemie公司製)等。
前述具有氟原子之矽酮系界面活性劑,例如具有矽氧烷鍵及氟碳鏈之界面活性劑等。具體而言,MEGAFAC(商品名)R08、同BL20、同F475、同F477、同F443(DIC(股)製)等。
該等界面活性劑可單獨使用也可組合2種以上使用。
界面活性劑(G)之含量,相對於感光性樹脂組成物以質量分率計較佳為0.00001~0.1質量%,更佳為0.00005~0.01質量%。界面活性劑(G)之含量若為前述範圍,則平坦性有變良好之傾向為較佳。
使用本發明之著色感光性樹脂組成物形成彩色濾光片之圖案之方法,例如將本發明之著色感光性樹脂組成物塗佈於基板或其他的樹脂層(例如於基板上先形成之其他著色感光性樹脂組成物層等)之上,將溶劑等揮發成分除去形成著色層,介由光罩將該著色層曝光而顯影之方法,及不需微影法之使用噴墨機器之方法等。
依照本發明之著色感光性樹脂組成物,可得高明度之塗膜。
以下以實施例對於本發明更詳細說明,如無特別指明,例如中之「%」及「份」為重量%及重量份。
合成例1
於配備冷卻管及攪拌裝置之燒瓶中,投入磺酸基若丹明B(Sulfo Rhodamine B)(關東化學製)15份、氯仿150部及N,N-二甲基甲醯胺9.8份,於攪拌下維持於20℃以下之狀態,滴加亞硫醯氯12.0份,滴加結束後,升溫到50℃,於同溫度維持5小時使反應,之後冷卻至20℃。將冷卻後之反應溶液於於攪拌下維持於20℃以下之狀態,滴加2-乙基己胺13.9份及三乙胺24.5份之混合液。之後,於同溫度攪拌5小時使反應。其次將得到之反應混合物以旋轉蒸發器將溶劑餾去,加入少量甲醇並劇烈攪拌。將該混合物一面攪拌一面加入於離子交換水375份之混合液中,使結晶析出。將析出之結晶分濾,以離子交換水充分清洗,於60℃減壓乾燥,得染料A1 14.7份。
合成例2
於配備冷卻管及攪拌裝置之燒瓶中,投入以式A0-2所示之色素(中外化成製)15份、氯仿150份及N,N-二甲基甲醯胺7.1份,於攪拌下維持於20℃以下之狀態,滴加亞硫醯氯8.7份。滴加結束後,升溫至50℃,於同溫度維持5小時使反應,之後冷卻至20℃。將冷卻後之反應溶液於攪拌下維持於20℃以下之狀態,滴加2-乙基己胺10份及三乙胺17.7份之混合液。之後,於同溫度攪拌5小時使反應。其次,將得到之反應混合物以旋轉蒸發器將溶劑餾去後,添加少量甲醇並劇烈攪拌。將該混合物一面攪拌一面添加到離子交換水375份之混合液中使結晶析出。將析出之結晶分濾,以離子交換水充分清洗,於60℃進行減壓乾燥,得染料A2(染料A2-1~染料A2-7之混合染料)12.7份。
(式(A2)中,Rd
、Re
及Rf
各自獨立,表示-SO3 -
、-SO3
Na或-SO2
NHRa
。Ra
表示2-乙基己基)。
合成例3
於配備冷卻管及攪拌裝置之燒瓶中,投入以式A0-3所示之色素(中外化成製)15份、氯仿150份及N,N-二甲基甲醯胺8.9份,於攪拌下維持於20℃以下之狀態,滴加亞硫醯氯10.9份。滴加結束後,升溫至50℃,於同溫度維持5小時使反應,之後冷卻至20℃。將冷卻後之反應溶液於攪拌下維持於20℃以下之狀態,滴加2-乙基己胺12.5份及三乙胺22.1份之混合液。之後,於同溫度攪拌5小時使反應。其次,將得到之反應混合物以旋轉蒸發器使溶劑餾去後,添加少量甲醇並劇烈攪拌。將該混合物一面攪拌一面添加於離子交換水375份之混合液中,使結晶析出。將析出之結晶分濾,以離子交換水充分清洗,於60℃減壓乾燥,得染料A3(染料A3-1~染料A3-8之混合染料)11.3份。
(式(A3)中,Rg
、Rh
及Ri
各自獨立,表示氫原子、-SO3 -
、-SO3
H或-SO2
NHRa
。Ra
表示2-乙基己基。)
合成例4
於配備攪拌機、溫度計、回流冷卻管、滴加漏斗及氮氣導入管的燒瓶中,導入丙二醇單甲醚乙酸酯182g,使燒瓶內氛圍從空氣成為氮氣後,升溫至100℃後,滴加於由甲基丙烯酸苄酯70.5份(0.40莫耳)、甲基丙烯酸43.0g(0.5莫耳)、三環癸烷骨架之單甲基丙烯酸酯(日立化成(股)製FA-513M)22.0g(0.10莫耳)及丙二醇單甲醚乙酸酯136g構成之混合物中添加有2,2’-偶氮雙異丁腈3.6g的溶液,再於100℃持續攪拌。其次,使燒瓶內氛圍從氮氣成為空氣,投入甲基丙烯酸環氧丙酯35.5g[0.25莫耳(相對於本反應使用之甲基丙烯酸之羧基為50莫耳%)],參二甲基胺基甲酚0.9g及氫醌0.145g於燒瓶中,於110℃使持續反應,得到固體成分酸價為79mgKOH/g之樹脂溶液B1。利用GPC測定之聚苯乙烯換算量之重量平均分子量為30,000。
關於上述樹脂之聚苯乙烯換算重量平均分子量之測定,使用GPC法以下列條件進行。
裝置;HLC-8120GPC(東曹(股)製)
管柱;TSK-GELG2000HXL
管柱溫度;40℃
溶劑;THF
流速;1.0mL/min
待檢液固體成分濃度;0.001~0.01質量%
注入量;50μl
檢測器;RI
校正用標準物質;TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40、F-4、F-1、A-2500、A-500(東曹(股)製)
實施例1
[著色感光性樹脂組成物1之製備]
[圖案之形成]
於2吋四方之玻璃基板(Eagle 2000;康寧公司製)上,使用旋塗法塗佈著色感光性樹脂組成物1後,於100℃預烘3分鐘。冷卻後,將該塗有著色感光性樹脂組成物之基板及具有圖案之石英玻璃製光罩之間的間隔定為100μm,使用曝光機(TME-150RSK;TOPCON(股)製),於大氣氛圍下,以150mJ/cm2
之曝光量(365nm基準)照光。照光後,將上述塗膜於含有非離子系界面活性劑0.12%及氫氧化鉀0.04%之水系顯影液中於23℃浸漬顯影80秒,水洗後於烘箱中,於220℃進行20分鐘後烘。放冷後,將得之硬化圖案之膜厚使用膜厚測定装置(DEKTAK3;日本真空技術(股)製))測定,為2.2μm。
[評價]
對於得到之玻璃基板上之塗膜,使用測色機(OSP-SP-200;Olympus(股)製)測定分光,使用C光源測定於CIE之XYZ表色系的xy色度座標(Bx,By)及明度。結果如表1所示。
實施例2~5
將染料A1改為如表1所示之染料,除此以外,與實施例1同樣進行,得著色感光性樹脂組成物及塗膜。結果如表1所示。
※染料A4:若丹明B(田岡化學製)
※染料A5:若丹明B鹼(AldRich製)
使用實施例1~5之著色感光性樹脂組成物形成之塗膜,確認為高明度。
依照本發明,可得高明度之塗膜及彩色濾光片。得到之彩色濾光片適用於液晶顯示元件或固態成像元件。
Claims (10)
- 一種著色感光性樹脂組成物,包含著色劑(A)、黏結樹脂(B)、光聚合性化合物(C)、光聚合起始劑(D)及溶劑(E),著色劑(A)包含含有以式(1)表示之化合物之有機溶劑可溶性染料,及有機顏料
- 如申請專利範圍第1項之著色感光性樹脂組成物,其中,以式(1)表示之化合物,為以式(1-1)表示之化合物
- 如申請專利範圍第1項之著色感光性樹脂組成物,其中,以式(1)表示之化合物為以式(1-2)表示之化合物;
- 如申請專利範圍第1至3項中任一項之著色感光性樹脂組成物,其中,以式(1)表示之化合物,為以式(1-3)表示之化合物;
- 如申請專利範圍第1至3項中任一項之著色感光性樹脂組成物,其中,以式(1)表示之化合物係以式(1-4)表示之化合物
- 如申請專利範圍第1至3項中任一項之著色感光性樹脂組成物,其中,有機顏料為含有C.I.藍色素15:6之有機顏料。
- 如申請專利範圍第6項之著色感光性樹脂組成物,其中,著色劑(A)中之C.I.藍色素15:6與以含有式(1)表示之化合物之有機溶劑可溶性染料之質量比,為97:3~50:50。
- 一種塗膜,使用申請專利範圍第1至7項中任一項之著色感光性樹脂組成物形成。
- 一種彩色濾光片,使用使用申請專利範圍第1至7項中任一項之著色感光性樹脂組成物形成。
- 如申請專利範圍第9項之彩色濾光片,係以光微影法形成。
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