JP5948826B2 - 化合物 - Google Patents
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- LFKFQHDZGFHGKP-UHFFFAOYSA-N CC(C)OCCCNC Chemical compound CC(C)OCCCNC LFKFQHDZGFHGKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
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Description
[1]式(1)で表される化合物。
(式(1)中、
R1は、水素原子又は−R11を表す。
R2は、−SO2NR7R8を表す。
R3及びR4は、それぞれ独立に、−SO2NHR9又は−SO2NR9R10を表す。
R5及びR6は、それぞれ独立に、炭素数1〜10の飽和炭化水素基を表す。該炭素数1〜10の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、−OH、−OR11又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
R7及びR8は、それぞれ独立に、炭素数1〜10の飽和炭化水素基を表すか、互いに結合して、炭素数4〜10の複素環を形成する。該炭素数1〜10の飽和炭化水素基及び炭素数4〜10の複素環に含まれる水素原子は、それぞれ−OH、−OR11又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
R9及びR10は、それぞれ独立に、炭素数1〜10の飽和炭化水素基を表すか、互いに結合して、炭素数4〜10の複素環を形成する。該炭素数1〜10の飽和炭化水素基及び炭素数4〜10の複素環に含まれる水素原子は、それぞれ−OH、−OR11又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
R11は、炭素数1〜10の飽和炭化水素基を表す。該炭素数1〜10の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、−OH又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
mは、1〜5の整数を表す。
mが2以上である場合、複数のR2は、同一であっても異なっていてもよい。
n、p、q及びsは、それぞれ独立に0〜5の整数を表す。
但し、n+qは5以下であり、p+sは5以下であり、n+pは1以上である。
nが2以上である場合、複数のR3は、同一であっても異なっていてもよい。
pが2以上である場合、複数のR4は、同一であっても異なっていてもよい。
qが2以上である場合、複数のR5は、同一であっても異なっていてもよい。
sが2以上である場合、複数のR6は、同一であっても異なっていてもよい。)
(式(1−1)中、
R1は、水素原子又は−R11を表す。
R2は、−SO2NR7R8を表す。
R3は、−SO2NHR9又は−SO2NR9R10を表す。
R5及びR6は、それぞれ独立に、炭素数1〜10の飽和炭化水素基を表す。該炭素数1〜10の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、−OH、−OR11又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
R7及びR8は、それぞれ独立に、炭素数1〜10の飽和炭化水素基を表すか、互いに結合して、炭素数4〜10の複素環を形成する。該炭素数1〜10の飽和炭化水素基及び炭素数4〜10の複素環に含まれる水素原子は、それぞれ−OH、−OR11又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
R9及びR10は、それぞれ独立に、炭素数1〜10の飽和炭化水素基を表すか、互いに結合して、炭素数4〜10の複素環を形成する。該炭素数1〜10の飽和炭化水素基及び炭素数4〜10の複素環に含まれる水素原子は、それぞれ−OH、−OR11又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
R11は、炭素数1〜10の飽和炭化水素基を表す。該炭素数1〜10の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、−OH又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)
[4]R2が、以下の基から選ばれる基である[1]〜[3]のいずれか記載の化合物。
(式中、*は結合手を表す。)
[5]R3が、以下の基から選ばれる基である[1]〜[4]のいずれか記載の化合物。
(式中、*は結合手を表す。)
[6]R5が、メチル基である[1]〜[5]のいずれか記載の化合物。
[7]R6が、メチル基である[1]〜[6]のいずれか記載の化合物。
[9][8]記載の染料を含む着色組成物。
[10][9]記載の着色組成物を用いて形成される塗膜。
[11][9]記載の着色組成物を用いて形成されるカラーフィルタ。
[12]フォトリソグラフ法によって形成される[11]記載のカラーフィルタ。
(式(1)中、
R1は、水素原子又は−R11を表す。
R2は、−SO2NR7R8を表す。
R3及びR4は、それぞれ独立に、−SO2NHR9又は−SO2NR9R10を表す。
R5及びR6は、それぞれ独立に、炭素数1〜10の飽和炭化水素基を表す。該炭素数1〜10の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、−OH、−OR11又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
R7及びR8は、それぞれ独立に、炭素数1〜10の飽和炭化水素基を表すか、互いに結合して、炭素数4〜10の複素環を形成する。該炭素数1〜10の飽和炭化水素基及び炭素数4〜10の複素環に含まれる水素原子は、それぞれ−OH、−OR11又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
R9及びR10は、それぞれ独立に、炭素数1〜10の飽和炭化水素基を表すか、互いに結合して、炭素数4〜10の複素環を形成する。該炭素数1〜10の飽和炭化水素基及び炭素数4〜10の複素環に含まれる水素原子は、それぞれ−OH、−OR11又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
R11は、炭素数1〜10の飽和炭化水素基を表す。該炭素数1〜10の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、−OH又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
mは、1〜5の整数を表す。
mが2以上である場合、複数のR2は、同一であっても異なっていてもよい。
n、p、q及びsは、それぞれ独立に0〜5の整数を表す。
但し、n+qは5以下であり、p+sは5以下であり、n+pは1以上である。
nが2以上である場合、複数のR3は、同一であっても異なっていてもよい。
pが2以上である場合、複数のR4は、同一であっても異なっていてもよい。
qが2以上である場合、複数のR5は、同一であっても異なっていてもよい。
sが2以上である場合、複数のR6は、同一であっても異なっていてもよい。)
n、p、q及びsは、それぞれ独立に0〜5の整数であり、n及びpは、それぞれ1であることが好ましい。q及びsは、それぞれ2であることが好ましい。
本発明の着色組成物は、着色剤(以下「着色剤(A)」という場合がある)として本発明の染料を含み、さらに樹脂(B)を含むことが好ましい。本発明の着色組成物は、さらに重合性化合物(C)、重合開始剤(D)及び溶剤(E)を含むことがより好ましい。
本発明の染料とは異なる染料としては、カラーインデックス(Colour Index)(The Society of Dyers and Colourists 出版)で、ソルベント(Solvent)、アシッド(Acid)、ベーシック(Basic)、リアクティブ(reactive)、ダイレクト(Direct)、ディスパース(Disperse)又はバット(Vat)に分類されている染料等が挙げられる。より具体的には、以下のようなカラーインデックス(C.I.)番号の染料が挙げられるが、これらに限定されない。
C.I.ソルベントイエロー25,79,81,82、83,89;
C.I.アシッドイエロー7,23,25,42,65,76;
C.I.リアクティブイエロー2,76,116;
C.I.ダイレクトイエロー4,28,44,86,132;
C.I.ディスパースイエロー54,76;
C.I.ソルベントオレンジ41,54,56,99;
C.I.アシッドオレンジ56,74,95,108,149,162;
C.I.リアクティブオレンジ16;
C.I.ダイレクトオレンジ26;
C.I.ソルベントレッド24,49,90,91,118,119,122,124,125,127,130,132,160,218;
C.I.アシッドレッド73,91,92,97,138,151,211,274,289;
C.I.アシッドバイオレット102;
C.I.ソルベントグリーン1,5;
C.I.アシッドグリーン3,5,9,25,28;
C.I.ベーシックグリーン1;
C.I.バットグリーン1等。
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65及び71;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、215、216、224、242、254、255及び264;
C.I.ピグメントバイオレット14、19、23、29、32、33、36、37及び38;
C.I.ピグメントグリーン7、10、15、25、36、47及び58等。
着色剤(A)中に含まれる本発明の染料の含有量は、好ましくは3〜100質量%である。
本発明の染料とは異なる染料及び顔料は、それぞれ単独でも2種以上を組み合わせて本発明の染料と共に用いてもよい。
樹脂(B)の酸価は、50〜150が好ましく、より好ましくは60〜135である。
樹脂(B)の含有量は、着色組成物の固形分に対して、好ましくは7〜65質量%であり、より好ましくは13〜60質量%である。
重合性化合物(C)の含有量は、着色組成物の固形分に対して、5〜65質量%であることが好ましく、より好ましくは10〜60質量%である。
前記のアルキルフェノン化合物としては、例えば、2−メチル−2−モルホリノ−1−(4−メチルスルファニルフェニル)プロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、ベンジルジメチルケタール、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−〔4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル〕プロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン等が挙げられる。
前記の重合開始剤(D)は、単独でも2種以上を組み合わせて用いてもよい。
前記のケトン溶剤としては、例えば、アセトン、2−ブタノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、4−メチル−2−ペンタノン、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等が挙げられる。
前記のアルコール溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、グリセリン等が挙げられる。
これらの溶剤は、単独でも2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
また、本発明の化合物を含む着色組成物は、カラーフィルタをその構成部品の一部として備える表示装置(例えば、公知の液晶表示装置、有機EL装置等)、固体撮像素子等の種々の着色画像に関連する機器に、公知の態様で利用することができる。
冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式A0で示される色素(中外化成製)5部、テトラヒドロフラン50部及びN,N−ジメチルホルムアミド2.6部を投入し、攪拌下20℃以下を維持しながら、塩化チオニル8.5部を滴下して加えた。滴下終了後、20℃以下に維持しながら同温度で3時間維持して反応させ、その後も攪拌下20℃以下に維持しながら、ピペリジン4.3部及びN−メチルピロリドン25.0部の混合液を滴下して加えた。その後、同温度で5時間攪拌して反応させた。次いで得られた反応混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、メタノールを少量加えて激しく攪拌した。この混合物を、30%酢酸水溶液75部の中に攪拌しながら加えて、結晶を析出させた。析出した結晶を濾別し、イオン交換水で洗浄した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製し、60℃で減圧乾燥して、染料A1 1.3部を得た。
質量分析:イオン化モード=FD+:m/z=789
冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、比較例1で得た染料B1(染料B1−1〜染料B1−8の混合染料)30.0部、クロロホルム600部及びN,N−ジメチルホルムアミド13.3部を投入し、攪拌下20℃以下を維持しながら、塩化チオニル16.3部を滴下して加えた。滴下終了後、50℃に昇温し、同温度で5時間維持して反応させ、その後20℃に冷却した。冷却後の反応溶液を、攪拌下20℃以下に維持しながら、N−メチルエタノールアミン22.0部及びトリエチルアミン29.5部の混合液を滴下して加えた。その後、同温度で5時間攪拌して反応させた。次いで得られた反応混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、メタノールを少量加えて激しく攪拌した。この混合物を、30%酢酸水375部の混合液中に攪拌しながら加えて、結晶を析出させた。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、60℃で減圧乾燥した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製し、60℃で減圧乾燥して、染料A2 19.5部を得た。
質量分析:イオン化モード=FD+:m/z=823
吸収スペクトル:λmax=534nmで吸光度2.8(任意単位)を示した。
実施例1、実施例2及び比較例1でそれぞれ得られた染料の溶媒への溶解度を、以下のようにして求めた。
3%(W/V)調整の混合溶液にて不溶物があるものを溶解度3%以下とし(×)、3%(W/V)調整の混合溶液にて不溶物が無く、5%(W/V)調整の混合溶液にて不溶物があるものを溶解度3%〜5%未満とし(△)、5%(W/V)調整の混合溶液にて不溶物が無く、10%(W/V)調整の混合溶液にて不溶物があるものを溶解度5%〜10%未満とし(○)で、10%(W/V)調整の混合溶液にて不溶物が無いものを溶解度10%以上とした(◎)で表した。結果を表1に示す。
Claims (11)
- 式(1)で表される化合物。
(式(1)中、
R1は、水素原子又は−R11を表す。
R2は、以下の基から選ばれる基を表す。
R3及びR4は、それぞれ独立に、−SO2NHR9又は−SO2NR9R10を表す。
R5及びR6は、それぞれ独立に、炭素数1〜10の飽和炭化水素基を表す。該炭素数1〜10の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、−OH、−OR11又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
R 9及びR10は、それぞれ独立に、炭素数1〜10の飽和炭化水素基を表すか、互いに結合して、炭素数4〜10の複素環を形成する。該炭素数1〜10の飽和炭化水素基及び炭素数4〜10の複素環に含まれる水素原子は、それぞれ−OH、−OR11又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
R11は、炭素数1〜10の飽和炭化水素基を表す。該炭素数1〜10の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、−OH又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
mは、1〜5の整数を表す。
mが2以上である場合、複数のR2は、同一であっても異なっていてもよい。
n、p、q及びsは、それぞれ独立に0〜5の整数を表す。
但し、n+qは5以下であり、p+sは5以下であり、n+pは1以上である。
nが2以上である場合、複数のR3は、同一であっても異なっていてもよい。
pが2以上である場合、複数のR4は、同一であっても異なっていてもよい。
qが2以上である場合、複数のR5は、同一であっても異なっていてもよい。
sが2以上である場合、複数のR6は、同一であっても異なっていてもよい。) - 式(1−1)で表される化合物。
(式(1−1)中、
R1は、水素原子又は−R11を表す。
R2は、以下の基から選ばれる基を表す。
R3は、−SO2NHR9又は−SO2NR9R10を表す。
R5及びR6は、それぞれ独立に、炭素数1〜10の飽和炭化水素基を表す。該炭素数1〜10の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、−OH、−OR11又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
R 9及びR10は、それぞれ独立に、炭素数1〜10の飽和炭化水素基を表すか、互いに結合して、炭素数4〜10の複素環を形成する。該炭素数1〜10の飽和炭化水素基及び炭素数4〜10の複素環に含まれる水素原子は、それぞれ−OH、−OR11又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
R11は、炭素数1〜10の飽和炭化水素基を表す。該炭素数1〜10の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、−OH又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)
- R1が、水素原子である請求項1又は2記載の化合物。
- R5が、メチル基である請求項1〜4のいずれか記載の化合物。
- R6が、メチル基である請求項1〜5のいずれか記載の化合物。
- 請求項1〜6のいずれか記載の化合物を有効成分とする染料。
- 請求項7記載の染料を含む着色組成物。
- 請求項8記載の着色組成物を用いて形成された塗膜。
- 請求項8記載の着色組成物を用いて形成されたカラーフィルタ。
- フォトリソグラフ法によって形成される請求項10記載のカラーフィルタの製造方法。
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