JP2010275533A - 化合物 - Google Patents

Abstract

【課題】液晶表示パネル、エレクトロルミネッセンスなどのディスプレイ装置に含まれているカラーフィルタの着色剤として使用する溶媒への溶解性が高い化合物の提供。
【解決手段】式（Ｉ）で表される化合物。

〔式（Ｉ）中、Ｌは、少なくとも一つの不斉炭素を有し、かつ置換基を有していてもよい２価のＣ_1-20飽和炭化水素基を表す。Ｒ^１は、水素原子、置換基を有していてもよい１価のＣ_1-1６脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよいＣ_２−１８アシル基を表す。Ｒ^２は、置換基を有していてもよい１価のＣ_1-１６脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい１価のＣ_6-14芳香族炭化水素基を表す。Ａは、置換基を有していてもよい２価のＣ_6-14芳香族炭化水素基を表す。Ｂ^１は、置換基を有していてもよい１価のＣ_6-14芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい１価のＣ_３-14芳香族複素環基を表す。〕
【選択図】なし

Description

本発明は、染料として有用な化合物に関するものである。

液晶表示パネル、エレクトロルミネッセンス、プラズマディスプレイパネルなどのディスプレイ装置に含まれているカラーフィルタの着色剤として、染料が用いられている。染料としては、たとえば特許文献１に、式（ＩＩＩ−２）で表される化合物が記載されている。

特開２００６−１２４６３４号公報

従来の化合物は、溶媒への溶解性が十分ではない場合があった。

そこで、本発明者らは、溶媒への溶解性を改良すべく鋭意検討した結果、本発明に至った。
すなわち、本発明は、以下の発明である。
［１］式（Ｉ）で表される化合物。

〔式（Ｉ）中、Ｌは、少なくとも一つの不斉炭素を有し、かつ置換基を有していてもよい２価のＣ_1-20飽和炭化水素基を表す。
Ｒ^１は、水素原子、置換基を有していてもよい１価のＣ_1-1６脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよいＣ_２−１８アシル基を表す。
Ｒ^２は、置換基を有していてもよい１価のＣ_1-１６脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい１価のＣ_6-14芳香族炭化水素基を表す。
Ａは、置換基を有していてもよい２価のＣ_6-14芳香族炭化水素基を表す。
Ｂ^１は、置換基を有していてもよい１価のＣ_6-14芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい１価のＣ_３-14芳香族複素環基を表す。〕

［２］Ｂが、式（ＩＩ）で表される基である［１］記載の化合物。

（式（ＩＩ）中、Ｒ^３は水素原子又は置換基を有していてもよい１価のＣ_1-16脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよいＣ_6-14アリール基を表す。
Ｒ^４は、置換基を有していてもよい１価のＣ_1-16脂肪族炭化水素基を表す。）

本発明の化合物は、溶媒への溶解性が良好である。

本発明は、式（Ｉ）で表される化合物（以下「化合物（Ｉ）」という場合がある）である。なお本明細書中、Ｃ_a-bとは、炭素数がａ以上、ｂ以下であることを意味する。

〔式（Ｉ）中、Ｌは、少なくとも一つの不斉炭素を有し、かつ置換基を有していてもよい２価のＣ_1-20飽和炭化水素基を表す。
Ｒ^１は、水素原子、置換基を有していてもよい１価のＣ_1-1６脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよいＣ_２−１８アシル基を表す。
Ｒ^２は、置換基を有していてもよい１価のＣ_1-１６脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい１価のＣ_6-14芳香族炭化水素基を表す。
Ａは、置換基を有していてもよい２価のＣ_6-14芳香族炭化水素基を表す。
Ｂ^１は、置換基を有していてもよい１価のＣ_6-14芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい１価のＣ_３-14芳香族複素環基を表す。〕

Ｌを表す少なくとも一つの不斉炭素を有し、かつ置換基を有していてもよい２価の飽和炭化水素基としては、Ｃ_1-20アルカンジイル基や、Ｃ_1-20シクロアルカンジイル基等が挙げられる。
Ｃ_1-20アルカンジイル基は、直鎖状又は分枝鎖状のいずれでもよい。Ｃ_1-20アルカンジイル基の炭素数には置換基の炭素数は含まれず、その数は、好ましくは１〜１０、より好ましくは１〜６である。Ｌとしては、例えば、プロパン−１，２−ジイル基、ブタン−１，２−ジイル基、ペンタン−１，４−ジイル基、ヘキサン−１，２−ジイル基、ヘプタン−１，３−ジイル基、オクタン−１，７−ジイル基及び１−フェニルエチレン基などが挙げられ、プロパン−１，２−ジイルが好ましい。Ｃ_1-20シクロアルカンジイル基としては、シクロへキサンジイル基等が挙げられる。
飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、Ｃ_1-８アルキル基、Ｃ_1-８アルコキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。

Ｃ_1-８アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基及びヘキシル基等が挙げられ、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、炭素数１〜２のアルキル基がより好ましく、メチル基が特に好ましい。
Ｃ_1-８アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基及びヘキシルオキシ基等が挙げられ、炭素数１〜４のアルコキシ基が好ましく、炭素数１〜２のアルコキシ基がより好ましく、メトキシ基が特に好ましい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が挙げられ、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子が好ましい。
Ｌが、不斉炭素を有することによって、化合物（Ｉ）の溶媒への溶解性が向上する。

Ｒ^１は、水素原子、置換基を有していてもよい１価のＣ_1-1６脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい１価のＣ_２−１８アシル基を表す。
１価のＣ_1-1６脂肪族炭化水素基は、直鎖状、分枝鎖状又は環状のいずれでもよい。脂肪族炭化水素基の炭素数には置換基の炭素数は含まれず、その数は、１〜１６、好ましくは６〜１０、より好ましくは１〜４である。
１価のＣ_1-1６脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メチルブチル基（１，１，３，３−テトラメチルブチル基など）、メチルヘキシル基（１，５−ジメチルヘキシル基など）、エチルヘキシル基（２−エチルヘキシル基など）、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基（２−メチルシクロヘキシル基など）、シクロヘキシルアルキル基などが挙げられる。
Ｃ_1-1６脂肪族炭化水素基に含まれる水素原子は、Ｃ_1-8アルコキシ基又はカルボキシ基で置換されていてもよい。Ｃ_1-8アルコキシ基で置換されたＣ_1-1６脂肪族炭化水素基としては、プロポキシプロピル基（３−イソプロポキシプロピル基など）、アルコキシプロピル基（３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロピル基など）が挙げられる。カルボキシ基で置換されたＣ_1-1６脂肪族炭化水素基としては、２−カルボキシエチル基、３−カルボキシプロピル基、４-カルボキシブチル基などが挙げられる。

Ｃ_2-18アシル基に含まれる水素原子は、１価のＣ_1-8飽和脂肪族炭化水素基、カルボキシ基又はＣ_1-8アルコキシ基で置換されていてもよい。置換基を有していてもよいＣ_2-18アシル基の炭素数は、置換基の炭素数を含めて数えられ、その数は、２〜１０、好ましくは６〜１０である。置換基を有していてもよいアシル基としては、例えば、アセチル基、ベンゾイル基、メトキシベンゾイル基（ｐ−メトキシベンゾイル基など）などが挙げられる。

Ｒ^１は、水素原子、１価のＣ_1-4脂肪族炭化水素基又はＣ_2-5アシル基であることが好ましい。好ましい基としては、例えば、水素原子、−ＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_３が挙げられる。

Ｒ^２は、置換基を有していてもよい１価のＣ_1-１６脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい１価のＣ_6-14芳香族炭化水素基を表す。

１価のＣ_1-1６脂肪族炭化水素基は、直鎖状、分枝鎖状又は環状のいずれでもよい。脂肪族炭化水素基の炭素数には置換基の炭素数は含まれず、その数は、１〜１６、好ましくは６〜１０、より好ましくは１〜４である。
１価のＣ_1-1６脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メチルブチル基（１，１，３，３−テトラメチルブチル基など）、メチルヘキシル基（１，５−ジメチルヘキシル基など）、エチルヘキシル基（２−エチルヘキシル基など）、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基（２−メチルシクロヘキシル基など）及びシクロヘキシルアルキル基などが挙げられる。
１価のＣ_1-1６脂肪族炭化水素基に含まれる水素原子は、Ｃ_1-8アルコキシ基又はカルボキシ基で置換されていてもよい。Ｃ_1-8アルコキシ基で置換されたＣ_1-1６脂肪族炭化水素基としては、プロポキシプロピル基（３−（イソプロポキシ）プロピル基など）、アルコキシプロピル基（３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロピル基など）が挙げられる。カルボキシ基で置換されたＣ_1-1６脂肪族炭化水素基としては、２−カルボキシエチル基、３−カルボキシプロピル基、４-カルボキシブチル基などが挙げられる。

Ｃ_1-８アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基及びヘキシルオキシ基等が挙げられ、炭素数１〜４のアルコキシ基が好ましく、炭素数１〜２のアルコキシ基がより好ましく、メトキシ基が特に好ましい。

置換基を有していてもよい１価のＣ_6-14芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、カルボキシフェニル基（２−カルボキシフェニル基、２，４−ジカルボキシフェニル基など）、トリフルオロメチルフェニル基（４−トリフルオロメチルフェニル基など）、メトキシフェニル基（４−メトキシフェニル基）及びビニルフェニル基（４−ビニルフェニル基）などが挙げられる。

Ａは、置換基を有していてもよい２価のＣ_６−１４芳香族炭化水素基を表す。
２価のＣ_６−１４芳香族炭化水素基としては、フェニレン基及びナフチレン基等が挙げられ、フェニレン基が好ましい。炭素数には、置換基の炭素数を含まない。

２価のＣ_６−１４芳香族炭化水素基の置換基としては、ハロゲン原子、Ｃ_1-８アルキル基、Ｃ_1-８アルコキシ基、ニトロ基、スルホ基、スルファモイル基及びＮ−置換スルファモイル基などが挙げられる。

ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が挙げられ、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子が好ましい。

Ｃ_1-８アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基及びヘキシル基等が挙げられ、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、炭素数１〜２のアルキル基がより好ましく、メチル基が特に好ましい。

Ｃ_1-８アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基及びヘキシルオキシ基等が挙げられ、炭素数１〜４のアルコキシ基が好ましく、炭素数１〜２のアルコキシ基がより好ましく、メトキシ基が特に好ましい。

Ｎ−置換スルファモイル基として、−ＳＯ₂ＮＨＲ^１１基、又は−ＳＯ₂ＮＲ^１１Ｒ^１２基が好ましい。ただし、Ｒ^１１及びＲ^１２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい１価のＣ_1-1６脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよいＣ_2-18アシル基を表す。置換基を有していてもよい１価のＣ_1-1６脂肪族炭化水素基及び置換基を有していてもよいＣ_2-18アシル基としては、上記と同じものが挙げられる。

Ｂ^１は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい１価のＣ_６−１４芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい１価のＣ_３−１４芳香族複素環基を表す。
１価のＣ_６−１４芳香族炭化水素基としては、フェニレン基及びナフチレン基等が挙げられる。
１価のＣ_３−１４芳香族複素環基としては、下記に表される基が挙げられる。

［Ｒは、水素原子又はメチル基を表す。］

Ｃ_６−１４芳香族炭化水素基及びＣ_６−１４芳香族複素環基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基、オキソ基、Ｃ_1-16脂肪族炭化水素基、シアノ基、アミノ基又はＮ−置換アミノ基で置換されていてもよい。
Ｎ−置換アミノ基として、−ＮＨＲ^１３基又は−ＳＯ₂ＮＲ^１３Ｒ^１４基が好ましい。ただし、Ｒ^１３及びＲ^１４は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい１価のＣ_1-1６脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい１価のＣ_６−１４芳香族複素環基を表す。置換基を有していてもよい１価のＣ_1-1６脂肪族炭化水素基及び置換基を有していてもよい１価のＣ_６−１４芳香族複素環基としては、上記と同じものが挙げられる。

Ｂ^１が、式（ＩＩ）で表される基であることが好ましい。

（式（ＩＩ）中、Ｒ^３は水素原子又は置換基を有していてもよい１価のＣ_1-16脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよいＣ_6-14アリール基を表す。
Ｒ^４は、置換基を有していてもよい１価のＣ_1-16脂肪族炭化水素基を表す。）
式（ＩＩ）で表される基のピリドン環の部分には、ケト型のほか、エノール型も含まれる。

１価のＣ_1-16脂肪族炭化水素基としては、上記と同じものが挙げられ、Ｒ^３は、メチルブチル基（１，１，３，３−テトラメチルブチル基など）、メチルへキシル基（１，５−ジメチルへキシル基など）、エチルへキシル基（２−エチルヘキシル基など）、メチルシクロへキシル基（２−メチルシクロヘキシル基など）、アルコキシプロピル基（３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロピル基など）などの枝分かれ炭素を有する基であることが好ましい。Ｒ^４は、メチル基であることが好ましい。

Ｃ_6-14アリール基の炭素数は、置換基の炭素数を含めて数えられ、６〜１４、好ましくは６〜１０である。Ｃ_6-14アリール基としては、例えば、フェニル基、カルボキシフェニル基（２−カルボキシフェニル基、２，４−ジカルボキシフェニル基など）、トリフルオロメチルフェニル基（４−トリフルオロメチルフェニル基など）、メトキシフェニル基（４−メトキシフェニル基）などが挙げられる。

化合物（Ｉ）としては、式（Ｉ−１）〜式（Ｉ−１６）で表される化合物等が挙げられる。表中のＡ及びＬは、右側の結合手が−Ｎ＝Ｎ−に近い方の結合手を表す。

２以上の化合物（Ｉ）が、互いのＢ¹と連結基を介して結合して、多量体を形成していてもよい。このような化合物としては、例えば、式（Ｉ−１７）で表される化合物等が挙げられる。

化合物（Ｉ）の塩としては、スルホン酸塩又はカルボン酸塩などが挙げられる。またこれら塩を形成するカチオンは特に限定されないが、溶媒に対する溶解性を考慮すると、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩のようなアルカリ金属塩；アンモニウム塩などの無機アミン塩；及びエタノールアミン塩、アルキルアミン塩のような有機アミン塩などが好ましい。特にアルカリ金属塩（好ましくはナトリウム塩）は、偏光膜基材に含有させる場合に有用である。また有機アミン塩は、硬化性樹脂組成物に含有させる場合に有用であり、さらには非金属塩であるため、絶縁性が重要視される分野でも有用である。

化合物（Ｉ）は、式（Ｉ−Ａ）で表される化合物と、カルボン酸又はカルボン酸誘導体とを反応させることにより製造できる。

（式（Ｉ−Ａ）中、Ｒ^１、Ｌ、Ａ及びＢ^１は、上記と同じ意味を表す。）
式（Ｉ−Ａ）で表される化合物としては、特許文献１などに記載されている化合物等を好適に用いることができる。
カルボン酸誘導体としては、カルボン酸無水物、カルボン酸エステル及びカルボン酸クロライドなどが挙げられ、反応性の点からはカルボン酸クロライドがより好ましい。
カルボン酸エステルとしては、脂肪族カルボン酸の酸エステル及び芳香族カルボン酸の酸エステル等が挙げられ、好ましくは安息香酸エチル、メトキシ安息香酸メチル、クロトン酸メチル及びオレイン酸エチルなどが挙げられる。
カルボン酸クロライドとしては、脂肪族カルボン酸の酸クロライド又は芳香族カルボン酸の酸クロライド等が挙げられ、好ましくは安息香酸クロライド、メトキシ安息香酸クロライド、クロトン酸クロライド、オレイン酸クロライド、メタクリル酸クロライド及びアクリル酸クロライド等が挙げられる。
カルボン酸及びカルボン酸誘導体の種類には特に制限はなく、２種類以上のカルボン酸及び／又はカルボン酸誘導体を併用してもよい。カルボン酸及び／又はカルボン酸誘導体の使用量は、化合物（Ｉ−Ａ）１モルに対して、例えば、１〜３モルであることが好ましい。なお溶媒中に水が含まれる場合は、カルボン酸及び／又はカルボン酸誘導体を化合物（Ｉ−Ａ）に対して過剰に使用することが好ましい。
カルボン酸誘導体がカルボン酸エステルである場合は、公知の酸触媒を添加するのが好ましい。酸触媒としては、硫酸、パラトルエンスルホン酸等が挙げられる。酸触媒の使用量は、化合物（Ｉ−Ａ）１モルに対して、例えば、０．０１〜２モルであることが好ましい。

式（Ｉ−Ａ）で表される化合物とカルボン酸又はカルボン酸誘導体との反応は、溶媒中で行われる。溶媒としては、例えば、水；１，４−ジオキサンなどのエーテル類（特に環状エーテル類）；クロロホルム、塩化メチレン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、ジクロロエチレン、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、ジクロロプロパン、塩化アミル、１，２−ジブロモエタンなどのハロゲン化炭化水素類；アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの炭素系芳香族類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジブチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどのアルキルアミド類などが好ましく、２種類以上の溶媒を併用してもよい。溶媒の使用量は、式（Ｉ−Ａ）で表される化合物１質量部に対して、例えば、１〜２０質量部が好ましく、より好ましくは２〜１０質量部である。
式（Ｉ−Ａ）で表される化合物とカルボン酸又はカルボン酸誘導体との反応は、窒素雰囲気下、又はアルゴン雰囲気下で行われることが好ましく、塩化カルシウムなどで乾燥した空気下で反応を行ってもよい。
反応温度は、例えば、０〜１５０℃が好ましく、より好ましくは１０〜１３０℃である。反応時間は、例えば、１〜２５時間が好ましく、より好ましくは３〜１５時間程度である。

式（Ｉ−Ａ）で表される化合物、カルボン酸及び／又はカルボン酸誘導体及び溶媒の添加順は特に限定されないが、式（Ｉ−Ａ）で表される化合物及び溶媒からなる反応溶液に、カルボン酸及び／又はカルボン酸誘導体を添加（滴下）することが好ましい。酸触媒を用いる場合には、式（Ｉ−Ａ）で表される化合物、酸触媒及び溶媒からなる反応溶液に、カルボン酸及び／又はカルボン酸誘導体を添加（滴下）することが好ましい。
反応混合物から目的化合物である化合物（Ｉ）を取得する方法は特に限定されず、公知の種々の手法が採用できるが、例えば、反応混合物を有機溶媒で抽出することで精製することができる。例えば、反応混合物と有機溶媒と水とを混合し、化合物（Ｉ）を有機相へ溶出させればよい。分液ロートなどで分取した有機相を溶媒留去することで、化合物（Ｉ）を得ることができる。抽出温度は、１０〜５０℃、好ましくは２０〜３０℃である。また抽出は、同温度で０．５〜４時間攪拌することが好ましい。抽出後の化合物（Ｉ）は、アルカリ性水溶液、酸性水溶液などで洗浄され、次いで乾燥される。また必要に応じて、再結晶などの公知の手法によって、さらに精製してもよい。
アルカリ性水溶液としては、公知のアルカリ性物質を水に溶解させたものを用いることができる。アルカリ性水溶液の水素イオン濃度の範囲は、ｐＨ＝８〜１２が好ましく、より好ましくは９〜１１である。アルカリ性物質としては特に限定されず、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、酢酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム、アンモニアなどが挙げられる。
酸性水溶液としては、公知の酸性物質を水に溶解させたものを用いることができる。酸性水溶液の水素イオン濃度の範囲は、ｐＨ＝０〜６が好ましく、より好ましくは１〜５である。酸性物質としては特に限定されず、例えば塩化アンモニウム、シュウ酸、酢酸、塩酸、硫酸などが挙げられる。

また、化合物（Ｉ）は、式（Ｉ−Ｃ）で表される化合物と式（Ｉ−Ｄ）で表される化合物とを、カップリング反応させることにより製造できる。式（Ｉ−Ｃ）で表される化合物の塩と、式（Ｉ−Ｄ）で表される化合物とを、例えば水性溶媒中２０〜６０℃で反応させることにより、化合物（Ｉ）を製造することができる。

（式（Ｉ−Ｃ）及び式（Ｉ−Ｄ）中、Ｌ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ａ、及びＢ^１は上記と同じ意味を表す。
Ｘ⁻は、無機アニオン又は有機アニオンを表す。）
前記の無機アニオン又は有機アニオンとしては、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、過塩素酸イオン、次亜塩素酸イオン、ＣＨ_３−ＣＯＯ⁻、Ｐｈ−ＣＯＯ⁻などが挙げられ、好ましくは塩化物イオン、臭化物イオン、ＣＨ_３−ＣＯＯ⁻が挙げられる。

本発明の化合物は、高い溶解性、及び高い分光濃度を示すので、反射光又は透過光を利用して色表示する、繊維材料、液晶表示装置などに染料として用いることができる。また、本発明の化合物は、吸収スペクトルを測定したときに、４００〜４５０ｎｍの波長域に極大吸収をもつので、黄色染料として用いることが好ましい。

本発明の着色感光性樹脂組成物は、化合物（Ｉ）を含む着色剤（以下「着色剤（Ａ）」という場合がある）、アルカリ可溶性樹脂（以下「アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）」という場合がある）、光重合性化合物（以下「光重合性化合物（Ｃ）」という場合がある）、光重合開始剤（以下「光重合開始剤（Ｄ）」という場合がある）及び溶剤（以下「溶剤（Ｅ）」という場合がある）を含む。

着色剤（Ａ）は、化合物（Ｉ）のほかに、さらに化合物（Ｉ）以外の染料及び／又は顔料（Ａ−２）を含んでいてもよい。
化合物（Ｉ）以外の染料としては、カラーインデックス（Colour Index）（The Society of Dyers and Colourists 出版）で、ソルベント（Solvent）、アシッド（Acid）、ベ
ーシック（Basic）、リアクティブ（reactive）、ダイレクト（Direct）、ディスパース（Disperse）、またはバット（Vat）に分類されている化合物等が挙げられる。より具体的
には、以下のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）番号の染料が挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー２５，７９，８１，８２、８３，８９；
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー７，２３，２５，４２，６５，７６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２，７６，１１６；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー４，２８，４４，８６，１３２；
Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５４，７６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ４１，５４，５６，９９；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ５６，７４，９５，１０８，１４９，１６２；
Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ１６；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２４，４９，９０，９１，１１８，１１９，１２２，１２４，１２５，１２７，１３０，１３２，１６０，２１８；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド７３，９１，９２，９７，１３８，１５１，２１１，２７４，２８９；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット１０２；
Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー３５，３７，３８，４４，５９，６４、６７，７０；
Ｃ．Ｉ．アシッドブルー４０，４５，７８，８０，８３，９０，１００，１７１，１８５；
Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー６５，１４０；
Ｃ．Ｉ．リアクティブブルー１５，３８；
Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー１４３；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー８６，８７；
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１，５；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン３，５，９，２５，２８；
Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１；
Ｃ．Ｉ．バットグリーン１；
Ｃ．Ｉ．アシッドブラック５８，６０，１０７；
Ｃ．Ｉ．ソルベントブラック２７など。
顔料（Ａ−２）としては、顔料分散レジストに通常用いられる有機顔料及び無機顔料が挙げられる。無機顔料としては、金属酸化物や金属錯塩のような金属化合物が挙げられ、具体的には、鉄、コバルト、アルミニウム、カドミウム、鉛、銅、チタン、マグネシウム、クロム、亜鉛、アンチモンなどの金属の酸化物または複合金属酸化物が挙げられる。
また有機顔料および無機顔料として具体的には、カラーインデックス（Colour Index）（The Society of Dyers and Colourists 出版）で、ピグメント（Pigment）に分類されている化合物が挙げられる。より具体的には、以下のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．
）番号の顔料が挙げられるが、これらに限定されるわけではない。

Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３および１８０；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５および７１；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５および、２６４；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１４、１９、２３、２９、３２、３３、３６、３７および３８；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５（１５：３、１５：４、１５：６など）、２１、２８、６０、６４および７６；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、１０、１５、２５、３６および４７；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２８；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１および７など。

着色剤（Ａ）の含有量は、着色感光性樹脂組成物中の固形分に対して、好ましくは５〜６０質量％であり、より好ましくは８〜５５質量％であり、さらに好ましくは１０〜５０質量％である。ここで、固形分とは、着色感光性樹脂組成物中の、溶剤を除く成分の合計をいう。
着色剤（Ａ）がさらに化合物（Ｉ）以外の染料及び／又は顔料（Ａ−２）を含む場合、着色剤（Ａ）中の化合物（Ｉ）の含有量は、３〜８０質量％であり、好ましくは３〜７０質量％であり、より好ましくは３〜５０質量％である。
着色剤（Ａ）中の顔料（Ａ−２）の含有量は、２０〜９７質量％であり、好ましくは３０〜９７質量％であり、より好ましくは５０〜９７質量％である。

アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）としては、特に限定されるものではなく、どのような樹脂を用いてもよい。例えば、アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）は、（メタ）アクリル酸から導かれる構造単位を含有する。ここで、（メタ）アクリル酸は、アクリル酸及び／又はメタクリル酸を表す。

アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）としては、具体的には、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート共重合体、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート／スチレン共重合体、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート／イソボルニルメタクリレート共重合体、メタクリル酸／スチレン／ベンジルメタクリレート／Ｎ−フェニルマレイミド共重合体、式(ｂ１)で表される化合物及び式（ｂ２）で表される化合物の共重合体、式(ｂ１)で表される化合物及び式（ｂ３）で表される化合物の共重合体、メタクリル酸と、式（Ｂ−１−１）で表される化合物及び式（Ｂ−１−２）で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種との共重合体などが好ましい。

アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算重量平均分子量は、５，０００〜３５，０００が好ましく、より好ましくは６，０００〜３０，０００であり、特に好ましくは７，０００〜２８，０００である。

アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）の酸価は、５０〜１５０が好ましく、より好ましくは６０〜１３５、特に好ましくは７０〜１３５である。

アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）の含有量は、着色感光性樹脂組成物の固形分に対して、７〜６５質量％が好ましく、より好ましくは１３〜６０質量％であり、特に好ましくは１７〜５５質量％である。

光重合性化合物（Ｃ）は、光を照射されることによって光重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル、酸などによって重合しうる化合物であれば、特に限定されるものではない。例えば、重合性の炭素−炭素不飽和結合を有する化合物などが挙げられる。

前記の光重合性化合物（Ｃ）としては、３以上の重合性基を有する光重合性化合物であることが好ましい。３以上の重合性基を有する光重合性化合物としては、例えば、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレートなどが挙げられる。前記の光重合性化合物（Ｃ）は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。

光重合性化合物（Ｃ）の含有量は、着色感光性樹脂組成物の固形分に対して、５〜６５質量％であることが好ましく、より好ましくは１０〜６０質量％である。

前記の光重合開始剤（Ｄ）としては、活性ラジカル発生剤、酸発生剤などが挙げられる。活性ラジカル発生剤は光を照射されることによって活性ラジカルを発生する。前記の活性ラジカル発生剤としては、アセトフェノン化合物、ベンゾイン化合物、ベンゾフェノン化合物、チオキサントン化合物、トリアジン化合物、オキシム化合物等が挙げられる。
前記のアセトフェノン化合物としては、例えば、ジエトキシアセトフェノン、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、ベンジルジメチルケタール、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（１−メチルビニル）フェニル〕プロパン−１−オンのオリゴマーなどが挙げられ、好ましくは２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オンなどが挙げられる。

前記のベンゾイン化合物としては、例えば、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテルなどが挙げられる。

前記のベンゾフェノン化合物としては、例えば、ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノンなどが挙げられる。

前記のチオキサントン化合物としては、例えば、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントンなどが挙げられる。

前記のトリアジン化合物としては、例えば、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシスチリル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジンなどが挙げられる。

前記のオキシム化合物としては、例えば、Ｏ−アシルオキシム系化合物が挙げられ、その具体例としては、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−｛２−メチル−４−（３，３−ジメチル−２，４−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン等が挙げられる。

また、活性ラジカル発生剤として、例えば、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、２，２’−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾール、１０−ブチル−２−クロロアクリドン、２−エチルアントラキノン、ベンジル、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物などを用いてもよい。

前記の酸発生剤としては、例えば、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４−アセトキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−アセトキシフェニル・メチル・ベンジルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムｐ−トルエンスルホナート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネートなどのオニウム塩類や、ニトロベンジルトシレート類、ベンゾイントシレート類などを挙げることができる。

また、前記の活性ラジカル発生剤として上記した化合物の中には、活性ラジカルと同時に酸を発生する化合物もあり、例えば、トリアジン化合物は、酸発生剤としても使用される。

光重合開始剤（Ｄ）の含有量は、アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）及び光重合性化合物（Ｃ）の合計量に対して、好ましくは０．１〜３０質量％であり、より好ましくは１〜２０質量％である。光重合開始剤の含有量が、前記の範囲にあると、高感度化して露光時間が短縮され生産性が向上する。

溶剤（Ｅ）としては、例えば、エーテル類、芳香族炭化水素類、上記以外のケトン類、アルコール類、エステル類、アミド類などが挙げられる。

前記のエーテル類としては、例えば、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、アニソール、フェネトール、メチルアニソールなどが挙げられる。

前記の芳香族炭化水素類としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレンなどが挙げられる。
前記のケトン類としては、例えば、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノンなどが挙げられる。
前記のアルコール類としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、グリセリンなどが挙げられる。

前記のエステル類としては、例えば、酢酸エチル、酢酸−ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、アルキルエステル類、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、γ−ブチロラクトンなどが挙げられる。

前記のアミド類としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどが挙げられる。
これらの溶剤は、単独でも２種類以上を組み合わせて用いてもよい。

着色感光性樹脂組成物における溶剤（Ｅ）の含有量は、着色感光性樹脂組成物に対して、好ましくは７０〜９５質量％であり、より好ましくは７５〜９０質量％である。

本発明の着色感光性樹脂組成物には、さらに、界面活性剤（Ｇ）が含まれていてもよい。界面活性剤（Ｇ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤からなる群から選ばれる少なくとも１種が挙げられる。
前記のシリコーン系界面活性剤としては、シロキサン結合を有する界面活性剤などが挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、ポリエーテル変性シリコンオイルＳＨ８４００（商品名：東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ−４４４６、ＴＳＦ４４５２、ＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）などが挙げられる。

前記のフッ素系界面活性剤としては、フルオロカーボン鎖を有する界面活性剤などが挙げられる。具体的には、フロラード（商品名）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（商品名）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｒ３０（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（商品名）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（商品名）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）、Ｅ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）、ＢＭ−１０００、ＢＭ−１１００（いずれも商品名：ＢＭ Ｃｈｅｍｉｅ社製）などが挙げられる。

前記のフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、シロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤などが挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７、同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）などがあげられる。
これらの界面活性剤は、単独でも２種類以上を組み合わせて用いてもよい。

界面活性剤（Ｇ）の含有量は、着色感光性樹脂組成物に対して、好ましくは０．００００１〜０．１質量％であり、より好ましくは０．００００５〜０．０１質量％である。界面活性剤（Ｇ）の含有量が、前記の範囲にあると、平坦性が良好になる傾向がある。

本発明の着色感光性樹脂組成物は、カラーフィルタ又は着色パターンを形成するために好適に利用することができ、色濃度、明度、コントラスト、感度、解像度、耐熱性等の良好な着色パターン及びカラーフィルタを得ることが可能となる。また、これらのカラーフィルタ又は着色パターンをその構成部品の一部として備える光学フィルム、アレイ基板、カラーフィルタ基板等、さらに、これらのカラーフィルタ又は着色パターン、光学フィルム、アレイ基板及びカラーフィルタ基板からなる群から選ばれる少なくとも１種等を具備する表示装置、例えば、公知の液晶表示装置、有機ＥＬ装置、固体撮像素子等の種々の着色画像に関連する機器に、公知の態様で、利用することができる。

本発明の着色感光性樹脂組成物を用いてカラーフィルタ又はそのパターンを形成する方法としては、例えば、本発明の着色感光性樹脂組成物を、基板又は別の樹脂層（例えば、基板の上に先に形成された別の着色感光性樹脂組成物層など）の上に塗布し、溶剤など揮発成分を除去／乾燥して着色層を形成し、フォトマスクを介して該着色層を露光して、現像する方法、フォトリソ法が不要なインクジェット機器を用いる方法などが挙げられる。
この場合の塗膜の膜厚は、特に限定されず、用いる材料、用途等によって適宜調整することができ、０．１〜３０μｍが好ましく、より好ましくは１〜２０μｍ、さらに好ましくは１〜６μｍである。

着色感光性樹脂組成物の塗布方法は、例えば、押し出しコーティング法、ダイレクトグラビアコーティング法、リバースグラビアコーティング法、ＣＡＰコーティング法、ダイコーティング法などが挙げられる。また、ディップコーター、バーコーター、スピンコーター、スリット＆スピンコーター、スリットコーター（ダイコーター、カーテンフローコーター、スピンレスコーターとも呼ばれることがある）などのコーターを用いて塗布してもよい。なかでも、スピンコーターを用いて塗布することが好ましい。

溶媒の除去や乾燥には、例えば、自然乾燥、通風乾燥、減圧乾燥などが挙げられる。具体的な乾燥温度は、１０〜１２０℃が好ましく、２５〜１００℃がより好ましい。
乾燥時間は、１０秒間〜６０分間が好ましく、３０秒間〜３０分間がより好ましい。減圧乾燥を行う場合、５０〜１５０Ｐａの圧力下、２０〜２５℃の温度範囲で行うことが好ましい。

以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明する。なお実施例及び比較例中の「％」及び「部」は、特記されない限り、質量％及び質量部である。

実施例１
式（ａ−１）で表されるｍ−トルイジン−４−スルホン酸２５．０部に水２００部とＮ−メチルピロリドン５０部を加えた後、氷冷下、３０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ７〜８に調節した。以下の操作は氷冷下で行った。亜硝酸ナトリウムを２７．６部加えて３０分攪拌した。３５％塩酸９７．３部を少量ずつ加えて褐色溶液とした後、２時間攪拌した。アミド硫酸２５．１部を水２５０部に溶解した水溶液を反応溶液に加えて攪拌し、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を得た。

式（ｃ−１）で表される１−ブチル−３−シアノ−４−メチル−６−ヒドロキシピリド−２−オン２８．９部に水２６０部とＮ−メチルピロリドン２８．９部を加えた後、氷冷下、３０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ８〜９に調節した。

以下の操作は氷冷下で行った。前記ピリドン水溶液を攪拌して無色溶液とした後、３０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ８〜９に調節しながら、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を２時間かけてポンプで滴下した。滴下終了後、さらに２時間攪拌することで暗色溶液を得た。精製塩１４０部を反応溶液に加えて、５時間攪拌した。濾過して得た黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（ｄ−１）で表される化合物を４６．７部（収率７９％）得た。

得られた化合物（ｄ−１）０．３５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解して体積を２５０ｃｍ^３とし、そのうちの２ｃｍ^３を水で希釈して体積を１００ｃｍ^３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計〔石英セル、セルの長さは１ｃｍ〕を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝４３５ｎｍで吸光度３．２（任意単位）を示した。

冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、化合物（ｄ−１）を５．０部、アセトニトリル２５部及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１．８部を投入し、攪拌下２０℃以下を維持しながら、塩化チオニル２．８部を滴下して加えた。滴下終了後、４０℃に昇温し、同温度で２時間維持して反応させ、その後２０℃に冷却した。冷却後の反応溶液を氷水１５０部に攪拌しながら注いだ後、３０分攪拌した。析出した黄色結晶を濾別し、水道水でよく洗浄し、６０℃で２時間減圧乾燥した。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコを別途用意し、１−アミノ−２−プロパノール１．９部とＮ−メチルピロリドン２０部とを投入し、攪拌下２０℃以下を維持しながら、先に調整した黄色結晶を１時間かけて投入した。黄色固体を投入した後、液温を室温まで昇温してから、反応溶液を３０分攪拌した。反応溶液にメタノール４０部を加えて攪拌した後、この混合溶液を、酢酸２９部及びイオン交換水３００部の混合液中に攪拌しながら加えて、結晶を析出させた。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、６０℃で減圧乾燥して、式（ＩＩＩ−１）で表される化合物４．４部（収率７７％）を得た。

得られた化合物（ＩＩＩ−１）０．３５ｇを乳酸エチルに溶解して体積を２５０ｃｍ^３とし、そのうちの２ｃｍ^３をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ^３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝４３２ｎｍで吸光度２．７（任意単位）を示した。

以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。ディーンスターク菅及び攪拌機を備えたフラスコに化合物（ＩＩＩ−１）１０．０部、メタクリル酸１１．２部、パラトルエンスルホン酸１水和物２部にトルエン２０．０部を加えて黄色懸濁液を調整した。１３０度還流下３０分間、黄色懸濁液を攪拌すると褐色の反応溶液が得られた。反応溶液をさらに８時間攪拌し、脱水反応を行った。反応溶液を室温に冷却すると黄色固体が析出した。黄色固体を濾取した後、イオン交換水１００部で洗浄し、６０度真空下で乾燥すると、式（Ｉ−１）で表される化合物を９．６部得た。収率８４％。

化合物（Ｉ−１）の構造は質量分析によって決定した。質量分析装置はＪＭＳ−７００（日本電子株式会社製）を使用した。
質量分析：イオン化モード＝ＦＤ＋：ｍ／ｚ＝５２９

得られた化合物（Ｉ−１）０．３５ｇを乳酸エチルに溶解して体積を２５０ｃｍ^３とし、そのうちの２ｃｍ^３をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ^３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝４３１ｎｍで吸光度２．７（任意単位）を示した。

実施例２
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。化合物（ＩＩＩ−１）５．０部にＮ−メチルピロリドン１０．０部を加えた後、３０分攪拌して反応溶液を調整した。室温下、反応溶液を攪拌しながら、オレイン酸クロライド４．２部を滴下した。滴下終了後、さらに８時間攪拌した。反応溶液を水１０００部の中に注いだ後、酢酸エチル４００部を加えて３０分攪拌した。分液ロートを用いて有機相を分取した後、さらに水２０００部、１０％炭酸ナトリウム水溶液２０００部、１０％酢酸水溶液２０００部、及びイオン交換水２０００部で洗浄した。分取した有機相を溶媒留去して、式（Ｉ−２）で表される化合物を６．６部得た。収率８４％。

化合物（Ｉ−２）の構造は質量分析によって決定した。質量分析装置はＪＭＳ−７００（日本電子株式会社製）を使用した。
質量分析：イオン化モード＝ＦＤ＋：ｍ／ｚ＝７２５
得られた化合物（Ｉ−２）０．３５ｇを乳酸エチルに溶解して体積を２５０ｃｍ^３とし、そのうちの２ｃｍ^３をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ^３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝４３１ｎｍで吸光度１．８（任意単位）を示した。

比較例１
特許文献２に記載の方法で、下記の化合物（ＩＩＩ−２）を合成した。化合物（ＩＩＩ−２）０．３５ｇを乳酸エチルに溶解して体積を２５０ｃｍ³とし、そのうちの２ｃｍ³をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ³として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝４２５ｎｍで吸光度２．２（任意単位）を示した。

＜溶媒への溶解度の評価＞
実施例１、２及び比較例１の化合物の溶媒への溶解度を、以下のようにして求めた。

５０ｍＬサンプル管中、各化合物が、それぞれ５％（Ｗ／Ｖ）、１０％（Ｗ／Ｖ）、１５％（Ｗ／Ｖ）の混合割合となるようにプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテートと混合し、密栓後４０℃で１０分間超音波振とう機で振とうさせた。ついで室温で３０分間放置後、濾過し、不溶物の有無を確認した。
５％（Ｗ／Ｖ）調整の混合溶液にて不溶物があるものを溶解度５％以下とし（×）、５％（Ｗ／Ｖ）調整の混合溶液にて不溶物がなく、１０％（Ｗ／Ｖ）調整の混合溶液にて不溶物があるものを溶解度５〜１０％未満とし（△）、１０％（Ｗ／Ｖ）調整の混合溶液にて不溶物がなく、１５％（Ｗ／Ｖ）調整の混合溶液にて不溶物があるものを溶解度５〜１０％未満とし（○）、１５％（Ｗ／Ｖ）調整の混合溶液にて不溶物がないものを溶解度１５％以上とした（◎）。結果を、表９に示す。

実施例３
〔着色感光性樹脂組成物１の調製〕
（Ｉ−１）着色剤：実施例１で合成した化合物
（Ｂ−１）樹脂：下記構造の樹脂（平均分子量７５００、酸価１１１ｍｇＫＯＨ／ｇ）４４．３％プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート溶液

（Ｃ−１）重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート ５０％プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート溶液（日本化薬社製）
（Ｄ−１）光重合開始剤：ＯＸＥ-０１（チバ・スペシャリティケミカルズ社製）
（Ｇ−１）界面活性剤：ＳＨ８４００ １％プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート溶液（ダイセル化学工業社製）
（Ｅ−１）溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
を混合して着色感光性樹脂組成物１を得る。

〔カラーフィルタの作製〕
ガラス上に、上記で得た着色感光性樹脂組成物１をスピンコート法で塗布し、揮発成分を揮発させる。冷却後、パターンを有する石英ガラス製フォトマスク及び露光機を用いて光照射する。光照射後に、焼成してカラーフィルタを作製する。

樹脂合成例１
還流冷却器、滴下ロートおよび攪拌機を備えた１Ｌのフラスコ内に窒素を０．０２Ｌ／分で流して窒素雰囲気とし、３−メトキシ−１−ブタノール２００質量部および３−メトキシブチルアセテート１００質量部を入れ、撹拌しながら７０℃まで加熱した。次いで、メタクリル酸９８質量部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^２．６］デシルアクリレート（式（Ｂ−１−１）で表される化合物および式（Ｂ−１−２）で表される化合物を、モル比で、５０：５０で混合。）３９４質量部を、３−メトキシ−１−ブタノール１４０質量部に溶解して溶液を調製し、該溶解液を、滴下ポンプを用いて４時間かけて、７０℃に保温したフラスコ内に滴下した。一方、重合開始剤２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）２７質量部を３−メトキシブチルアセテート２４０質量部に溶解した溶液を、別の滴下ポンプを用いて４時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の溶液の滴下が終了した後、４時間、７０℃に保持し、その後室温まで冷却して、固形分４４．３質量％、酸価１１１ｍｇ−ＫＯＨ／ｇの共重合体（樹脂Ｂ１）の溶液を得た。得られた樹脂Ｂ１の重量平均分子量Ｍｗは、７５００、分子量分布は１．７であった。

得られた樹脂Ｂ１の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）の測定は、ＧＰＣ法を用いて、以下の条件で行なった。
装置；Ｋ２４７９（（株）島津製作所製）
カラム；ＳＨＩＭＡＤＺＵ Ｓｈｉｍ−ｐａｃｋ ＧＰＣ−８０Ｍ
カラム温度；４０℃
溶媒；ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）
流速；１．０ｍＬ／ｍｉｎ
検出器；ＲＩ
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比（Ｍｗ／Ｍｎ）を分子量分布とした。

実施例４
（Ｉ−２）着色剤：実施例３で合成した化合物 ２０部
（Ｂ−１）樹脂：樹脂合成例１で合成した樹脂Ｂ１溶液 １１３部
（Ｃ−１）重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製） ５０部
（Ｄ−１）光重合開始剤：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュアＯＸＥ０１；チバ・ジャパン社製） １５部
（Ｇ−１）界面活性剤：ポリエーテル変性シリコーンオイル（東レ・ダウコーニング（株）製；トーレシリコーンＳＨ８４００） ０．０７部
（Ｅ−１）溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ４２９部
を混合して着色感光性樹脂組成物２を得た。

＜カラーフィルタの作製＞
２インチ角のガラス基板（＃１７３７；コーニング社製）に着色感光性樹脂組成物２をスピンコートし、次にクリーンオーブン中、１０００℃で３分間プリベークした。冷却後、着色感光性樹脂組成物２を塗布したガラス基板に、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製、光源；超高圧水銀灯）を用いて、大気雰囲気下、５００ｍＪ／ｃｍ^２の露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射した。光照射後、オーブン中、２２０℃で４０分間ポストベークを行い、黄色のカラーフィルタを得た。得られたカラーフィルタの膜厚を、膜厚測定装置（ＤＥＫＴＡＫ３；日本真空技術（株）製））を用いて測定したところ、２μｍであった。

＜色度測定＞
得られたカラーフィルタについて、測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；オリンパス（株）製）を用いて分光を測定し、Ｃ光源の等色関数を用いてＣＩＥのＸＹＺ表色系における浸漬前後のｘｙ色度座標（ｘ、ｙ）及び明度Ｙを測定したところ、（０．４０８、０．４８５）及び明度９４．５であった。

実施例５
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、シアノ酢酸エチル１００．０部および１，４−ブタンジオールビス（３−アミノプロピル）エーテル９０．３部及を投入した後、加熱還流下で２時間攪拌した。室温に冷却した後、アセト酢酸エチル１１５．１部およびピペリジン９４．１部を投入した。投入終了後、さらに加熱還流下で５時間攪拌した。反応溶液を１０規定塩酸水６００部の中に注いだ後、３０分攪拌したところ白色懸濁液が得られた。白色固体を濾取した後、水１００００部と酢酸エチル８０００部とで固体の洗浄を実施した。洗浄した白色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（ｃ−３）で表される化合物を１６３．８部得た。収率７９％

式（ａ−１）で表されるｍ−トルイジン−４−スルホン酸５０．０部に水１０００部を加えた後、氷冷下、３０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ７〜８に調節した。以下の操作は氷冷下で行った。亜硝酸ナトリウムを５５．３部加えて３０分攪拌した。３５％塩酸１９４．７４部を少量ずつ加えて褐色溶液とした後、２時間攪拌した。アミド硫酸５０．３部を水５００部に溶解した水溶液を反応溶液に加えて攪拌し、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を得た。

式（ｃ−３）で表される１，４−ビス[３−（１−ブチル−３−シアノ−４−メチル−１，２−ジヒドロ−２、６−ジヒドロキシ−５−ピリジル）プロポキシ]ブタン６２．８部に水５６５部とＮ−メチルピロリドン６２．８部を加えた後、氷冷下、３０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ８〜９に調節した。

以下の操作は氷冷下で行った。前記ピリドン水溶液を攪拌して無色溶液とした後、３０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ８〜９に調節しながら、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を２時間かけてポンプで滴下した。滴下終了後、さらに２時間攪拌することで暗色溶液を得た。精製塩１４０部を反応溶液に加えて、５時間攪拌した。濾過して得た黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（ｄ−５）で表される化合物を８６．２部（収率７１％）得た。

得られた化合物（ｄ−５）０．３５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解して体積を２５０ｃｍ^３とし、そのうちの２ｃｍ^３を水で希釈して体積を１００ｃｍ^３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計〔石英セル、セルの長さは１ｃｍ〕を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝４３５ｎｍで吸光度２．９（任意単位）を示した。

冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、化合物（ｄ−５）を６７．０部、テトラヒドロフラン２６８部及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１．８部を投入し、攪拌下２０℃以下を維持しながら、塩化チオニル９．０部を滴下して加えた。滴下終了後、４０℃に昇温し、同温度で２時間維持して反応させ、その後２０℃に冷却した。冷却後の反応溶液を氷水１５０部に攪拌しながら注いだ後、３０分攪拌した。析出した黄色結晶を濾別し、水道水でよく洗浄し、常温で１時間乾燥した。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコを別途用意し、１−アミノ−２−プロパノール１４．７部とＮ−メチルピロリドン２６８部とを投入し、攪拌下２０℃以下を維持しながら、先に調整した黄色結晶を１時間かけて投入した。黄色固体を投入した後、液温を室温まで昇温してから、反応溶液を３０分攪拌した。反応溶液にメタノール８０部を加えて攪拌した後、この混合溶液を、酢酸５３部及びイオン交換水５３０部の混合液中に攪拌しながら加えて、結晶を析出させた。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、６０℃で減圧乾燥して、式（ＩＩＩ−５）で表される化合物３２．５部（収率６８％）を得た。

得られた化合物（ＩＩＩ−５）０．３５ｇを乳酸エチルに溶解して体積を２５０ｃｍ^３とし、そのうちの２ｃｍ^３をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ^３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝４３１ｎｍで吸光度２．２（任意単位）を示した。

以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。化合物（ＩＩＩ−５）３３．７部にＮ−メチルピロリドン６７．４部を加えた後、３０分攪拌して反応溶液を調整した。室温下、反応溶液を攪拌しながら、２−エチルヘキサン酸クロライド６．２部を滴下した。滴下終了後、さらに８時間攪拌した。反応溶液を水６００部の中に注いだ後、酢酸エチル２４０部を加えて３０分攪拌した。分液ロートを用いて有機相を分取した後、さらに水１０００部、１０％炭酸ナトリウム水溶液１０００部、１０％酢酸水溶液１０００部、及びイオン交換水５００部で洗浄した。分取した有機相を溶媒留去して、式（Ｉ−１９）で表される化合物を８．８部得た。収率１９％。

化合物（Ｉ−１９）の構造は質量分析によって決定した。質量分析装置はＪＭＳ−７００（日本電子株式会社製）を使用した。
質量分析：イオン化モード＝ＦＤ＋：ｍ／ｚ＝１２３２

得られた化合物（Ｉ−１９）０．３５ｇを乳酸エチルに溶解して体積を２５０ｃｍ^３とし、そのうちの２ｃｍ^３をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ^３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝４３１ｎｍで吸光度１．９（任意単位）を示した。

＜溶媒への溶解度の評価＞
実施例５の化合物の溶媒への溶解度を、実施例１と同様にして求めた。表１０に示す。

樹脂合成例２
攪拌装置、滴下ロート、コンデンサー、温度計、ガス導入管を備えたフラスコにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２５０．４部を取り、窒素置換しながら攪拌し１２０℃ に昇温した。次にメタクリル酸３７．４部、ベンジルメタアクリレート６１．３部 、グリシジルメタアクリレート１８．５部、およびトリシクロデカン骨格を有するモノメタアクリレート（日立化成(株)製ＦＡ−５１３Ｍ）１９．２部からなるモノマー混合物にｔ−ブチルヒドロパーオキサイド（日本油脂（株）製パーブチルＯ）６．１３部を添加した。このものを滴下ロートから２時間かけてフラスコに滴下し、更に１２０℃で２時間攪拌し続けエージングを行った。次に、フラスコ内を空気置換に替え、アクリル酸１０．６部にトリスジメチルアミノメチルフェノール（ＤＭＰ−３０）０．９部およびハイドロキノン０ ．１４５部を、上記エージングした中に投入し、１２０℃ で６時間反応を続けて、固形分３８．４質量％、酸価１２２ｍｇ−ＫＯＨ／ｇの共重合体（樹脂Ｂ２）の溶液を得た。得られた樹脂Ｂ２の重量平均分子量Ｍｗは、１０７００、分子量分布は２．１８であった。重量平均分子量及び分子量分布は、樹脂Ｂ１と同様の方法により測定した。

（Ｉ−１９）着色剤：実施例５で合成した化合物 ２０部
（Ｂ−１）樹脂：樹脂合成例２で合成した樹脂Ｂ２溶液 １０４部
（Ｃ−１）重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製） ６０部
（Ｄ−１）光重合開始剤：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュアＯＸＥ０１；チバ・ジャパン社製） １０部
（Ｄ−１）光重合開始剤：２，４−ジエチルチオキサントン（ＫＡＹＡＣＵＲＥ ＤＥＴＸ−Ｓ；日本化薬（株）製） ５部
（Ｇ−１）界面活性剤：ポリエーテル変性シリコーンオイル（東レ・ダウコーニング（株）製；トーレシリコーンＳＨ８４００） ０．０８部
（Ｅ−１）溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ３０８部
を混合して着色感光性樹脂組成物３を得た。

＜カラーフィルタの作製＞
２インチ角のガラス基板（＃１７３７；コーニング社製）に着色感光性樹脂組成物３をスピンコートし、次にクリーンオーブン中、１０００℃で３分間プリベークした。冷却後、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製、光源；超高圧水銀灯）を用いて、大気雰囲気下、１５０ｍＪ／ｃｍ^２の露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射した。光照射後、オーブン中、２３０℃で３０分間ポストベークを行い、黄色のカラーフィルタを得た。得られたカラーフィルタの膜厚を、膜厚測定装置（ＤＥＫＴＡＫ３；日本真空技術（株）製））を用いて測定したところ、２μｍであった。

＜色度測定＞
得られたカラーフィルタについて、測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；オリンパス（株）製）を用いて分光を測定し、Ｃ光源の等色関数を用いてＣＩＥのＸＹＺ表色系における浸漬前後のｘｙ色度座標（ｘ、ｙ）及び明度Ｙを測定したところ、（０．４２２、０．５０４）及び明度９３．９であった。

結果から、本発明の化合物は溶媒に対して高い溶解性を持つことがわかる。

本発明の化合物は、高い溶解性を示す。

Claims (2)

1. 式（Ｉ）で表される化合物。
   

   

   
   〔式（Ｉ）中、Ｌは、少なくとも一つの不斉炭素を有し、かつ置換基を有していてもよい２価のＣ_1-20飽和炭化水素基を表す。
   Ｒ^１は、水素原子、置換基を有していてもよい１価のＣ_1-1６脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよいＣ_２−１８アシル基を表す。
   Ｒ^２は、置換基を有していてもよい１価のＣ_1-１６脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい１価のＣ_6-14芳香族炭化水素基を表す。
   Ａは、置換基を有していてもよい２価のＣ_6-14芳香族炭化水素基を表す。
   Ｂ^１は、置換基を有していてもよい１価のＣ_6-14芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい１価のＣ_３-14芳香族複素環基を表す。〕
2. Ｂが、式（ＩＩ）で表される基である請求項１記載の化合物。
   

   

   （式（ＩＩ）中、Ｒ^３は水素原子又は置換基を有していてもよい１価のＣ_1-16脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよいＣ_6-14アリール基を表す。
   Ｒ^４は、置換基を有していてもよい１価のＣ_1-16脂肪族炭化水素基を表す。）