JP5659920B2 - 着色感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
[1]着色剤(A)、樹脂(B)、光重合性化合物(C)、光重合開始剤(D)及び溶剤(E)を含み、着色剤(A)が、式(1)で表される塩を含む着色剤である着色感光性樹脂組成物。
[式(1)中、R1〜R18は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜8の1価の脂肪族炭化水素基、ニトロ基又は−SO2R29を表す。
R29は、−OH、−NHR30又は−R32を表す。
R30は、水素原子、炭素数1〜8の1価の脂肪族炭化水素基、炭素数1〜4のアルキル基で置換されていてもよいシクロヘキシル基、−R31−O−R32、−R31−CO−O−R32、−R31−O−CO−R32、又は炭素数7〜10のアラルキル基を表す。
R31は、炭素数1〜8の2価の脂肪族炭化水素基を表す。
R32は、炭素数1〜8の1価の脂肪族炭化水素基を表す。
R19及びR20は、互いに独立に、水素原子、メチル基、エチル基又はアミノ基を表す。
M1は、Cr又はCoを表す。
環Z1及び環Z2は、互いに独立に、置換基を有していてもよい芳香環を表し、R21及びR22は、互いに独立に、置換基を有してもよい炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基又は水素原子を表し、R23及びR24は、互いに独立に、置換基を有してもよい炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基又は水素原子を表すか、R23とR24が一緒になってアルカンジイル基を形成してもよく、R25及びR26は、互いに独立に、置換基を有してもよい炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基又は水素原子を表すか、R25とR26が一緒になってアルカンジイル基を形成してもよく、R27及びR28は、互いに独立に、置換基を有してもよい炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基又は水素原子を表すか、R27とR28が一緒になってアルカンジイル基を形成してもよい。X1は、水素原子又は塩素原子を表す。]
[2]光重合開始剤が、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、オキシム化合物及びビイミダゾール化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種を含む光重合開始剤である[1]記載の着色感光性組成物。
[3]M1が、Crである[1]記載の着色感光性組成物。
[4][1]〜[3]のいずれか一項記載の着色感光性樹脂組成物により形成されるカラーフィルタ。
[5][4]記載のカラーフィルタを含む表示装置。
N−メチルスルファモイル基、N−エチルスルファモイル基、N−プロピルスルファモイル基、N−イソプロピルスルファモイル基、N−ブチルスルファモイル基、N−イソブチルスルファモイル基、N−sec−ブチルスルファモイル基、N−tert−ブチルスルファモイル基、N−ペンチルスルファモイル基、N−(1−エチルプロピル)スルファモイル基、N−(1,1−ジメチルプロピル)スルファモイル基、N−(1,2−ジメチルプロピル)スルファモイル基、N−(2,2−ジメチルプロピル)スルファモイル基、N−(1−メチルブチル)スルファモイル基、N−(2−メチルブチル)スルファモイル基、N−(3−メチルブチル)スルファモイル基、N−シクロペンチルスルファモイル基、N−ヘキシルスルファモイル基、N−(1,3−ジメチルブチル)スルファモイル基、N−(3,3−ジメチルブチル)スルファモイル基、N−ヘプチルスルファモイル基、N−(1−メチルヘキシル)スルファモイル基、N−(1,4−ジメチルペンチル)スルファモイル基、N−オクチルスルファモイル基、N−(2−エチルヘキシル)スルファモイル基、N−(1,5−ジメチル)ヘキシルスルファモイル基、N−(1,1,2,2−テトラメチルブチル)スルファモイル基、N−アリルスルファモイル基等の脂肪族炭化水素基で置換されたスルファモイル基;
N−(メトキシカルボニルメチル)スルファモイル基、N−(メトキシカルボニルエチル)スルファモイル基、N−(エトキシカルボニルメチル)スルファモイル基、N−(エトキシカルボニルエチル)スルファモイル基、N−(プロポキシカルボニルメチル)スルファモイル基、N−(プロポキシカルボニルエチル)スルファモイル基、N−(ブトキシカルボニルメチル)スルファモイル基、N−(ブトキシカルボニルエチル)スルファモイル基等の−R31−CO−O−R32で置換されたスルファモイル基;
N−(アセチルオキシメチル)スルファモイル基、N−(アセチルオキシエチル)スルファモイル基、N−(エチルカルボニルオキシメチル)スルファモイル基、N−(エチルカルボニルオキシエチル)スルファモイル基、N−(プロピルカルボニルオキシメチル)スルファモイル基、N−(プロピルカルボニルオキシエチル)スルファモイル基、N−(ブチルカルボニルオキシメチル)スルファモイル基、N−(ブチルカルボニルオキシエチル)スルファモイル基等の−R31−O−CO−R32で置換されたスルファモイル基;
N−ベンジルスルファモイル基、N−(1−フェニルエチル)スルファモイル基、N−(2−フェニルエチル)スルファモイル基、N−(3−フェニルプロピル)スルファモイル基、N−(4−フェニルブチル)スルファモイル基、N−[2−(2−ナフチル)エチル]スルファモイル基、N−[2−(4−メチルフェニル)エチル]スルファモイル基、N−(3−フェニル−1−プロピル)スルファモイル基、N−(3−フェニル−1−メチルプロピル)スルファモイル基等のアラルキル基で置換されたスルファモイル基等が挙げられる。
また、R1〜R5の少なくとも1つ及びR6〜R10のうち少なくとも1つは−SO2R29であることが好ましい。−SO2R29を複数個有する場合、複数のR29は互いに同一であっても異なっていてもよい。
−SO2R29は、−SO2H、−SO2NHR30又は−SO2R32であり、好ましくは−SO2R32である。中でも、好ましくは−SO2CH3である。
本発明の化合物が−SO2R32を有する場合、R11〜R14の少なくとも1つ及びR15〜R18のうち少なくとも1つが−SO2R32であることが好ましい。−SO2R32を複数個有する場合、複数のR32は互いに同一であっても異なっていてもよい。
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基などの脂肪族炭化水素基;
フェニル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、キシリル基、メシチル基、o−クメニル基、m−クメニル基、p−クメニル基などの芳香族炭化水素基;
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基などのアルコキシ基;
フェノキシ基などのアリールオキシ基;
ベンジルオキシ基などのアラルキルオキシ基;
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、アセトキシ基、ベンゾイルオキシ基などのアシルオキシ基;
メチルスルファモイル基、ジメチルスルファモイル基、エチルスルファモイル基、ジエチルスルファモイル基、n−プロピルスルファモイル基、ジ−n−プロピルスルファモイル基、イソプロピルスルファモイル基、ジイソプロピルスルファモイル基、n−ブチルスルファモイル基、ジ−n−ブチルスルファモイル基などのアルキルスルファモイル基;
メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、n−ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、sec−ブチルスルホニル基、tert−ブチルスルホニル基などのアルキルスルホニル基;
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子;
ニトロ基、シアノ基が挙げられる。
なお、かかる置換基が水素原子を有する場合、該水素原子は、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子;メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基などのアルコキシ基;フェノキシ基、ベンジルオキシ基などのアリールオキシ基;フェニル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、キシリル基、メシチル基、o−クメニル基、m−クメニル基、p−クメニル基などの芳香族炭化水素基;カルボキシ基;シアノ基;ニトロ基;などによって置換されていてもよい。
該脂肪族炭化水素基における置換基としては、例えば、
フェニル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、キシリル基、メシチル基、o−クメニル基、m−クメニル基、p−クメニル基などの芳香族炭化水素基;
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基などのアルコキシ基が挙げられる。
フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基などのハロゲン基;
さらには、カルボキシ基、ニトロ基、シアノ基が挙げられる。
該脂肪族炭化水素基における置換基としては、例えば、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基などのアルコキシ基が挙げられる。
フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基などのハロゲン基;
さらには、カルボキシ基、ニトロ基、シアノ基が挙げられる。
該アルカンジイル基としては、例えばメチレン基、エチレン基、プロパン−1,2−ジイル基、プロパン−1,3−ジイル基、ブタン−1,4−ジイル基、ペンタン−1,5−ジイル基、ヘキサン−1,6−ジイル基が挙げられる。
カチオン(A2)を含む塩としては、以下の構造のものが挙げられる。
[式(b)中、R21〜R28及びXは、式(1)中のものと同じ意味を表す。A−は、1価のアニオンを表す。]
1価のアニオンとしては、Cl−、Br−、I−、ClO4 −、PF6 −又はBF4 −等が挙げられる。
例えば J. Mater. Chem., 1999, 6(4), 559-565に記載があるように、インドールにハロゲン化アルキルを反応させて化合物(b-0)とし、塩基存在下トリエトキシメタンとの反応により、ハロゲン化物イオンを対イオンとするシアニン(b-1)を得る。(b-1)の対イオンは、NaClO4、NaPF6、NaBF4との塩交換反応により目的の対イオンへと誘導できる。
塩(1)は、アニオン(A1)を含む塩とカチオン(A2)を含む塩とを、溶媒中で塩交換反応をさせることにより、製造することができる。アニオン(A1)とカチオン(A2)とを、1:1〜1:4のモル比で反応させることが好ましい。
C.I.ソルベントレッド45、49、125、130;
C.I.ソルベントオレンジ2、7、11、15、26、56;等のC.I.ソルベント染料、
C.I.アシッドイエロー1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;
C.I.アシッドレッド1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、34、35、37、42、44、50、51、52、57、66、73、80、87、88、91、92、94、97、103、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、158、176、182、183、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、195、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、394、401、412、417、418、422、426;
C.I.アシッドオレンジ6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169、173;
C.I.アシッドバイオレット6B、7、9、17、19;等のC.I.アシッド染料、
C.I.ダイレクトレッド79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250;
C.I.ダイレクトオレンジ34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;
C.I.ダイレクトバイオレット47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104;等のC.I.ダイレクト染料、
C.I.モーダント染料として、C.I.モーダントイエロー5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65;
C.I.モーダントレッド1、2、3、4、9、11、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、30、32、33、36、37、38、39、41、43、45、46、48、53、56、63、71、74、85、86、88、90、94、95;
C.I.モーダントオレンジ3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48;
C.I.モーダントバイオレット1、2、4、5、7、14、22、24、30、31、32、37、40、41、44、45、47、48、53、58;等のC.I.モーダント染料等が挙げられる。
顔料としては、有機顔料、例えば、C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、29、32、36、38等のバイオレット色顔料;C.I.ピグメントイエロー1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214等の黄色顔料;C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等のオレンジ色顔料;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265等の赤色顔料等が挙げられる。なかでも、C.I.ピグメントイエロー138、139、150、C.I.ピグメントレッド177、242、254から選ばれる少なくとも1種を含有していることが好ましい。前記の顔料を含むことで、透過スペクトルの最適化が容易であり、耐薬品性が良好になる。
これらの顔料は、単独でも、2種以上を混合して用いてもよい。
有機顔料は、粒径が均一であることが好ましい。顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことで、顔料が溶液中で均一に分散した状態の顔料分散液を得ることができる。
顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、顔料(A2)に対して、好ましくは100質量%であり、より好ましくは5質量%以上50質量%以下である。顔料分散剤の使用量が前記の範囲にあると、均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向がある。
塩(1)と顔料との含有量比率(質量比)は、1:99〜99:1であることが好ましく、3:97〜90:10であることがより好ましい。このような比率とすることにより、透過スペクトルの最適化が容易となり、高コントラスト、高明度を得るために良好である。さらに、耐熱性、耐薬品性が良好となる。
特に塩(1)と、C.I.ピグメントイエロー138、C.I.ピグメントイエロー139、C.I.ピグメントイエロー150、C.I.ピグメントレッド177、C.I.ピグメントレッド242及びC.I.ピグメントレッド254からなる群より選ばれる少なくとも1種との質量比が、3:97〜90:10であることが好ましく、3:97〜70:30であることがより好ましい。
樹脂(B)としては、例えば、以下の樹脂[K1]〜[K4]等が挙げられる。
[K1]炭素数2〜4の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(a)(以下「(a)」という場合がある)と、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも1種(b)(以下「(b)」という場合がある)との共重合体。
[K2](a)と(b)と、(a)と共重合可能な単量体(c)(ただし、(a)及び(b)とは異なる。)(以下「(c)」という場合がある)との共重合体
[K3](b)と(c)との共重合体
[K4](b)と(c)との共重合体に(a)を反応させて得られる樹脂。
樹脂(B)が(a)に由来する構造単位を含むことにより、得られる着色パターンの耐熱性、耐薬品性等の信頼性をより高くすることができる。
尚、本明細書において、「(メタ)アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも1種を表す。「(メタ)アクリロイル」及び「(メタ)アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
X1及びX2は、互いに独立に、単結合、−Rc−、*−Rc−O−、*−Rc−S−、*−Rc−NH−を表す。
R3は、炭素数1〜6のアルカンジイル基を表す。
*は、Oとの結合手を表す。]
水素原子がヒドロキシで置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基、1−ヒドロキシプロピル基、2−ヒドロキシプロピル基、3−ヒドロキシプロピル基、1−ヒドロキシ−1−メチルエチル基、2−ヒドロキシ−1−メチルエチル基、1−ヒドロキシブチル基、2−ヒドロキシブチル基、3−ヒドロキシブチル基、4−ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
R1及びR2としては、好ましくは水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子、メチル基が挙げられる。
X1及びX2としては、好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、*−CH2−O−(*はOとの結合手を表す)基、*−CH2CH2−O−基が挙げられ、より好ましくは単結合、*−CH2CH2−O−基が挙げられる。
(a3)としては、具体的には、テトラヒドロフルフリルアクリレート(例えば、ビスコートV#150、大阪有機化学工業(株)製)、テトラヒドロフルフリルメタクリレート等が挙げられる。
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、3−ビニルフタル酸、4−ビニルフタル酸、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、1、4−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類;
メチル−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸、5−カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類;
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3−ビニルフタル酸無水物、4−ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物(ハイミック酸無水物)等の不飽和ジカルボン酸類無水物;
α−(ヒドロキシメチル)アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点やアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル類;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル;
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等が好ましい。
(a)に由来する構造単位;60〜98モル%(より好ましくは65〜95モル%)
(b)に由来する構造単位;2〜40モル%(より好ましくは5〜35モル%)
樹脂[K1]の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、保存安定性、現像性、硬化パターンの耐溶剤性が良好になる傾向がある。
(a)に由来する構造単位;2〜95モル%(より好ましくは5〜80モル%)
(b)に由来する構造単位;2〜40モル%(より好ましくは5〜35モル%)
(c)に由来する構造単位;1〜65モル%(より好ましくは1〜60モル%)
樹脂[K2]の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、保存安定性、現像性、硬化パターンの耐溶剤性、耐熱性及び機械強度が良好になる傾向がある。
具体的には、(a)、(b)及び(c)の所定量、重合開始剤及び溶剤を反応容器中に仕込んで、窒素により酸素を置換することにより、脱酸素下で、攪拌、加熱、保温する方法が挙げられる。得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体(粉体)として取り出したものを使用してもよい。
(b)2〜40モル%、より好ましくは5〜35モル%
(c)60〜98モル%、より好ましくは65〜95モル%
樹脂[K3]は、例えば、樹脂[K1]の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
まず(b)と(c)との共重合体を、[K1]の製造方法として記載した方法と同様に製造する。この場合、それぞれに由来する構造単位の比率は、(b)と(c)との共重合体を構成する全構造単位中、以下の範囲にあることが好ましい。
(b)5〜50モル%、より好ましくは10〜45モル%
(c)50〜95モル%、より好ましくは55〜90モル%
次に、前記共重合体中の(c)に由来する構造単位に含まれるカルボキシ基及び/又はカルボン酸無水物の一部に、(a)が有する炭素数2〜4の環状エーテルを反応させる。
(b)と(c)との共重合体の製造に引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置換し、(a)、カルボキシ基と環状エーテルとの反応触媒(例えばトリス(ジメチルアミノメチル)フェノール等)を(a)〜(c)の合計量に対して0.001〜5質量%、及び重合禁止剤(例えばハイドロキノン等)等を(a)〜(c)の合計量に対して0.001〜5質量%をフラスコ内に入れて、例えば、60〜130℃で、1〜10時間反応することにより、樹脂[K4]を得ることができる。仕込方法、反応温度及び時間等の反応条件は、製造設備や重合による発熱量等を考慮して適宜調整することができる。なお、重合条件と同様に、製造設備や重合による発熱量等を考慮し、仕込方法や反応温度を適宜調整することができる。
この場合の(a)の使用量は、(b)に対して、5〜80モル%が好ましく、より好ましくは10〜75モル%であり、より好ましくは15〜70モル%である。この範囲とすることにより、保存安定性、現像性、耐溶剤性、耐熱性、機械強度及び感度のバランスが良好になる傾向がある。
樹脂(B)の分子量分布[重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)]は、好ましくは1.1〜6であり、より好ましくは1.2〜4である。
前記の光重合開始剤(D)としては、光の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始する化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。光重合開始剤(D)は、光の作用により活性ラジカル、酸等を発生する化合物とともに、光重合開始助剤(D1)を含んでいてもよい。光重合開始助剤(D1)は、光重合開始剤によって重合が開始された光重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。
光重合開始剤(D)としては、光の作用により活性ラジカルを発生する化合物が好ましく、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、オキシム化合物及びビイミダゾール化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種を含む光重合開始剤がより好ましく、オキシム化合物を含む光重合開始剤がさらに好ましい。
アミン系化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、4−ジメチルアミノ安息香酸メチル、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸2−ジメチルアミノエチル、4−ジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘキシル、N,N−ジメチルパラトルイジン、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン(通称ミヒラーズケトン)、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(エチルメチルアミノ)ベンゾフェノン等が挙げられ、中でも4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンが好ましい。EAB−F(保土谷化学工業(株)製)等の市販品を用いてもよい。
光重合開始助剤(D1)としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物、カルボン酸化合物等が挙げられる。
アミン化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、4−ジメチルアミノ安息香酸メチル、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸2−ジメチルアミノエチル、4−ジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘキシル、N,N−ジメチルパラトルイジン、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン(通称ミヒラーズケトン)、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(エチルメチルアミノ)ベンゾフェノン等が挙げられ、中でも4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンが好ましい。EAB−F(保土谷化学工業(株)製)等の市販品を用いてもよい。
光重合開始助剤(D1)は、単独でも2種以上を組み合わせて用いてもよい。
溶剤(E)は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤(−COO−を含む溶剤)、エステル溶剤以外のエーテル溶剤(−O−を含む溶剤)、エーテルエステル溶剤(−COO−と−O−とを含む溶剤)、エステル溶剤以外のケトン溶剤(−CO−を含む溶剤)、アルコール溶剤、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等の中から選択して用いることができる。
これらの溶剤は、単独でも2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、シロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンDC3PA、同SH7PA、同DC11PA、同SH21PA、同SH28PA、同SH29PA、同SH30PA、ポリエーテル変性シリコーンオイルSH8400(商品名:東レ・ダウコーニング(株)製)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工業(株)製)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF−4446、TSF4452、TSF4460(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製)等が挙げられる。
これらの界面活性剤は、単独でも2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の着色感光性樹脂組成物が、着色剤(A)、アルカリ可溶性樹脂(B)、光重合性化合物(C)、光重合開始剤(D)、溶剤(E)及び界面活性剤(F)からなる組成物であると、塗布性に優れ、耐溶剤性及び分光に優れた着色パターンを得ることができる。
この場合の塗膜の膜厚は、特に限定されず、用いる材料、用途等によって適宜調整することができ、例えば、0.1〜30μm、好ましくは1〜20μm、さらに好ましくは1〜6μmである。
減圧乾燥は、50〜150Paの圧力下、20〜25℃の範囲で行うことが好ましい。
露光に用いられる光源としては、250〜450nmの波長の光を発生する光源が好ましい。具体的には、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられ、特定波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、特定波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりして露光してもよい。
露光面全体に均一に平行光線を照射したり、マスクと基材との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ、ステッパ等の装置を使用することが好ましい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法、スプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。現像後は、水洗することが好ましい。
さらに必要に応じて、ポストベークを行ってもよい。ポストベークは、例えば、150〜230℃、10〜240分間の範囲が好ましい。
例中の「%」及び「部」は、特記ない限り、質量%及び質量部である。
2,3,3−トリメチル−3H−インドール(和光純薬工業製) 63部にヨウ化メチル(和光純薬工業製) 65部を加えて140℃で6時間加熱環流を行った。冷却後、ジエチルエーテル120部を加えて生じた沈殿をろ取し、冷アセトンにて洗浄した後、減圧下で乾燥してヨウ化1−メチル−2,3,3−トリメチル−3H−インドリウム102部を得た(86%)。 続いてピリジン470部、トリエチルアミン64部とともにヨウ化1−メチル−2,3,3−トリメチル−3H−インドリウム100部とオルトギ酸エチル (和光純薬工業製)64部を120℃で1時間反応させた。冷却後、ジエチルエーテル800部を徐々に加えることにより得られる沈殿をろ過により得る。この固体をエタノールを用いて再結晶を行った後、60℃24時間減圧乾燥することにより、シアニン化合物(d−1)を145部得た(90%)。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=357.3[M−I−]+
Exact Mass: 484.1
ついで、3−メチル−1−フェニル−5−ピラゾロン(和光純薬工業(株)製)5.6部を水70部に懸濁させ、水酸化ナトリウムを用いて、pHを8.0に調整した。ここに、前記ジアゾニウム塩を含む懸濁液を15分かけて、pHが7から7.5の範囲におさまるように10%水酸化ナトリウム溶液を適宜追加しながら、滴下した。滴下終了後、さらに30分間撹拌することで黄色の懸濁液を得た。1時間攪拌した。濾過して得た黄色固体を減圧下60℃で乾燥し、式(p−2)で表される化合物11.7部(収率87%)を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI−: m/z=882.1[M−Na+] −
Exact Mass: 905.1
<樹脂溶液B1の合成>
撹拌機、温度計、還流冷却器及び、滴下ロートを備えたフラスコ内に窒素を0.02L/分で流して窒素雰囲気とし、乳酸エチル305部を入れ、撹拌しながら70℃まで加熱した。次いで、メタクリル酸60部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02.6]デシルアクリレート(下記式(I−1)で表される化合物及び式(II−1)で表される化合物を、モル比で、50:50で混合。)240部及び、乳酸エチル140部に溶解して溶液を調製し、該溶解液を、滴下ロートを用いて4時間かけて、70℃に保温したフラスコ内に滴下した。一方、重合開始剤2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)30部を乳酸エチル225部に溶解した溶液を、別の滴下ロートを用いて4時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の溶液の滴下が終了した後、4時間、70℃に保持し、その後室温まで冷却して、重量平均分子量Mwは、1.3×104、固形分33質量%、溶液酸価34mg−KOH/gの樹脂B1溶液を得た。上記の固形分と溶液酸価とから計算して、樹脂B1の固形分酸価は100mg−KOH/gである。
<樹脂溶液B2の合成>
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよびガス導入管を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート333部を導入した。その後、ガス導入管を通じて窒素ガスをフラスコ内に導入し、フラスコ内雰囲気が窒素ガスに置換した。その後、フラスコ内の溶液を100℃に昇温した後、N−ベンジルマレイミド18.7部、ベンジルメタクリレート70.5部、メタクリル酸51.7部、メチルメタクリレート90.0部、アゾビスイソブチロニトリル5.2部およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート182部からなる混合物を、滴下ロートを用いて2時間かけてフラスコに滴下し、滴下完了後さらに100℃で5時間撹拌を続けた。
攪拌終了後、ガス導入管を通じて空気がフラスコ内に導入され、フラスコ内雰囲気が空気に置換された後、グリシジルメタクリレート28.5g、トリスジメチルアミノメチルフェノール1.3部およびハイドロキノン0.165部をフラスコ内に投入し、反応を110℃で6時間続け、重量平均分子量Mwは、16×103、固形分31%、酸価80mg−KOH/g(固形分換算)の樹脂B2溶液を得た。
装置 ;HLC−8120GPC(東ソー(株)製)
カラム ;TSK−GELG2000HXL
カラム温度 ;40℃
溶媒 ;THF
流速 ;1.0mL/min
被検液固形分濃度;0.001〜0.01%
注入量 ;50μL
検出器 ;RI
校正用標準物質 ;TSK STANDARD POLYSTYRENE
F−40、F−4、F−288、A−2500、A−500
(東ソー(株)製)
〔着色感光性樹脂組成物の調製〕
(A)塩(1):式(1−27)で表される化合物 30部
(B)樹脂:樹脂B1(固形分換算) 40部
(C)光重合性化合物:ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとの混合物(KAYARAD DPHA;日本化薬(株)製) 60部
(D)光重合開始剤:N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュアOXE 01;BASFジャパン社製) 12部
(D)光重合開始剤:2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)ブタン−1−オン(イルガキュア369;BASFジャパン社製) 6部
(D2)光重合開始助剤:4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン(EAB-F;保土谷化学(株)製) 2部
(E)溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 528部
(E)溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテル 69部
(F)界面活性剤:ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.09部
を混合して着色感光性樹脂組成物を得た。
2インチ角のガラス基板(イーグル2000;コーニング社製)上に、着色感光性樹脂組成物をスピンコート法で塗布した後、100℃で3分間プリベークした。冷却後、この着色感光性樹脂組成物を塗布した基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を100μmとして、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、100mJ/cm2の露光量(365nm基準)で光照射した。尚、フォトマスクとしては、100μmのラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。光照射後、該基板を、非イオン系界面活性剤0.12%と水酸化カリウム0.04%とを含む水溶液に23℃で80秒間浸漬させて現像し、水洗後、オーブン中、230℃で30分間ポストベークを行った。放冷後、得られたパターンの膜厚を、膜厚測定装置(DEKTAK3;日本真空技術(株)製))を用いて測定したところ、2.0μmであった。
上記のパターン形成において、フォトマスクを使用せずに露光したこと以外は同様の操作を行い、塗膜を作成した。得られた塗膜を、オーブン中、230℃下で2時間保管後、測色機(OSP−SP−200;オリンパス(株)製)を用いて分光を測定し、C光源の等色関数を用いてCIEのXYZ表色系における耐熱試験前後のxy色度座標(Rx、Ry)(即ち色度)及び明度RYを測定して、耐熱試験前後での色差△Eab*を計算した。色差△Eab*が小さいほど耐熱性は良好である。色差△Eab*の結果を表1に示す。
上記のパターン形成において、フォトマスクを使用せずに露光したこと以外は同様の操作を行い、塗膜を作成した。得られた塗膜を、キセノンランプ(東洋精機製作所(株)製:サンテストCPS+)照射下48時間保管後、測色機(OSP−SP−200;オリンパス(株)製)を用いて分光を測定し、C光源の等色関数を用いてCIEのXYZ表色系における耐熱試験前後のxy色度座標(Rx、Ry)(即ち色度)及び明度RYを測定して、耐熱試験前後での色差△Eab*を計算した。色差△Eab*が小さいほど耐熱性は良好である。色差△Eab*の結果を表1に示す。
(A)着色剤:式(d−1)で表される化合物 10.2部
(B)樹脂:樹脂溶液B1(固形分換算) 40部
(C)光重合性化合物:ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとの混合物(KAYARAD DPHA;日本化薬(株)製) 60部
(D)光重合開始剤:N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュアOXE 01;BASFジャパン社製) 12部
(D)光重合開始剤:2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)ブタン−1−オン(イルガキュア369;BASFジャパン社製) 6部
(D2)光重合開始助剤:4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン(EAB-F;保土谷化学(株)製) 2部
(E)溶剤:N、N−ジメチルホルムアミド 445部
(E)溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテル 60部
(E)溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 8部
(F)界面活性剤:メガファックF475(DIC(株)製) 0.1部
を混合して着色感光性樹脂組成物を得た。着色感光性樹脂組成物について、実施例1と同様にして評価を行った。結果を表1に示す。
Claims (5)
- 着色剤(A)、樹脂(B)、光重合性化合物(C)、光重合開始剤(D)及び溶剤(E)を含み、着色剤(A)が、式(1)で表される塩を含む着色剤である着色感光性樹脂組成物。
[式(1)中、R1〜R18は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜8の1価の脂肪族炭化水素基、ニトロ基又は−SO2R29を表す。
R29は、−OH、−NHR30又は−R32を表す。
R30は、水素原子、炭素数1〜8の1価の脂肪族炭化水素基、炭素数1〜4のアルキル基で置換されていてもよいシクロヘキシル基、−R31−O−R32、−R31−CO−O−R32、−R31−O−CO−R32、又は炭素数7〜10のアラルキル基を表す。
R31は、炭素数1〜8の2価の脂肪族炭化水素基を表す。
R32は、炭素数1〜8の1価の脂肪族炭化水素基を表す。
R19及びR20は、互いに独立に、水素原子、メチル基、エチル基又はアミノ基を表す。
M1は、Cr又はCoを表す。
環Z1及び環Z2は、互いに独立に、置換基を有していてもよい芳香環を表し、R21及びR22は、互いに独立に、置換基を有してもよい炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基又は水素原子を表し、R23及びR24は、互いに独立に、置換基を有してもよい炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基又は水素原子を表すか、R23とR24が一緒になってアルカンジイル基を形成してもよく、R25及びR26は、互いに独立に、置換基を有してもよい炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基又は水素原子を表すか、R25とR26が一緒になってアルカンジイル基を形成してもよく、R27及びR28は、互いに独立に、置換基を有してもよい炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基又は水素原子を表すか、R27とR28が一緒になってアルカンジイル基を形成してもよい。X1は、水素原子又は塩素原子を表す。] - 光重合開始剤(D)が、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、オキシム化合物及びビイミダゾール化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種を含む光重合開始剤である請求項1記載の着色感光性組成物。
- M1が、Crである請求項1記載の着色感光性組成物。
- 請求項1〜3のいずれか一項記載の着色感光性樹脂組成物により形成されるカラーフィルタ。
- 請求項4記載のカラーフィルタを含む表示装置。
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