JP5621337B2 - 着色感光性組成物 - Google Patents
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Description
着色感光性組成物に含まれる着色剤としては、染料や顔料が用いられている(非特許文献1)。
また、このような着色感光性組成物としては、キサンテン染料、顔料、バインダー樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤及び溶剤を含む組成物が知られている(特許文献1)。
すなわち、本発明は、以下の[1]〜[10]を提供するものである。
[1]着色剤、バインダー樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤及び溶剤を含み、着色剤が、式(2)で表される化合物を含む着色剤である着色感光性組成物。
[式(2)中、G1は炭素数2〜12のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基に含まれる水素原子は、炭素数1〜4のアルキル基で置換されていてもよく、該アルカンジイル基に含まれる−CH2−は、−O−で置き換わっていてもよい。
J1は、水素原子、−NRaRb又は−NRaRbH+Q−を表す。
Ra及びRbは、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基を表す。
Q−は、ハロゲン化物イオン、BF4 −、PF6 −、ClO4 −、X−CO2 −又はY−SO3 −を表す。
X及びYは、それぞれ独立に、1価の有機基を表す。
naは1〜4の整数を表す。]
[2]J1が、−NRaRb又は−NRaRbH+Q−である[1]記載の着色感光性組成物。
[式(1)中、R1〜R4は、それぞれ独立に、水素原子、−R6又は炭素数6〜10の芳香族炭化水素基を表し、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−R6、−OH、−OR6、−SO3 −、−SO3H、−SO3M、−CO2H、−CO2R6、−SO3R6、−SO2NHR8又は−SO2NR8R9で置換されていてもよい。
R5は、−SO3 −、−SO3H、−SO3M、−CO2H、−CO2R6、−SO3R6、−SO2NHR8又は−SO2NR8R9を表す。
mは、0〜5の整数を表す。mが2以上の整数である場合、複数のR5は、同一であっても異なっていてもよい。
Xは、ハロゲン原子を表す。aは、0又は1の整数を表す。
R6は、炭素数1〜10の飽和炭化水素基を表し、該炭素数1〜10の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−CO−又は−NR10−で置き換わっていてもよい。
R10は、水素原子又は炭素数1〜10の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−又は−CO−で置き換わっていてもよい。
R8及びR9は、それぞれ独立に、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数3〜30のシクロアルキル基又は−Q1を表し、該アルキル基及び該シクロアルキル基含まれる水素原子は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、−Q1、−CH=CH2又は−CH=CHR6で置換されていてもよく、該アルキル基及び該シクロアルキル基含まれる−CH2−は、−O−、−CO−又は−NR10−で置き換わっていてもよい。あるいはR8及びR9は、互いに結合して炭素数1〜10の複素環を形成していてもよく、該複素環に含まれる水素原子は、R6、−OH又は−Q1で置換されていてもよい。
Q1は、炭素数6〜10の芳香族炭化水素基、又は炭素数3〜10の芳香族複素環基を表し、該芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基に含まれる水素原子は、−OH、−R6、−OR6、−NO2、−CH=CH2、−CH=CHR6又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
Mは、ナトリウム原子又はカリウム原子を表す。
ただし、式(1)で表される化合物の+電荷数と−電荷数とが同一である。]
[5]有機顔料が、C.I.ピグメントブルー15:6を含む有機顔料である[4]記載の着色感光性組成物。
[6]式(2)で表される化合物の含有量が、着色剤に対して1〜50質量%である[1]〜[5]のいずれか記載の着色感光性樹脂組成物。
[8][1]〜[7]のいずれか記載の着色感光性組成物を用いて形成される塗膜。
[9][1]〜[7]のいずれか記載の着色感光性組成物を用いて形成されるカラーフィルタ。
[10]フォトリソグラフ法によって形成される[9]記載のカラーフィルタ。
J1は、水素原子、−NRaRb又は−NRaRbH+Q−を表す。
Ra及びRbは、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基を表す。
Q−は、ハロゲン化物イオン、BF4 −、PF6 −、ClO4 −、X−CO2 −又はY−SO3 −を表す。
X及びYは、それぞれ独立に、1価の有機基を表す。
naは1〜4の整数を表す。]
−CH2−が−O−で置き換わっている炭素数2〜12のアルカンジイル基としては、式(G−1)で表される基及び式(G−2)で表される基が挙げられる。
[式(G−1)及び式(G−2)中、G2〜G5は、それぞれ独立に、炭素数1〜8のアルカンジイル基を表す。
n1は、1〜3の整数を表す。
n2は、0〜3の整数を表す。
ただし、式(G−1)で表される基に含まれる炭素原子及び酸素原子の合計数は、3〜12であり、式(G−2)で表される基に含まれる炭素原子及び酸素原子の合計数は、ぞれぞれ2〜12である。
*は、−NH−との結合手を表す。]
X及びYは、1価の有機基を表す。1価の有機基としては、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、及びこれらを組み合わせた基等が挙げられる。
炭素数1〜20のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、デシル基等が挙げられる。
炭素数3〜20のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロデシル基等が挙げられる。
炭素数6〜20のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基等が挙げられる。
X−CO2 −は、CO2 −基を含む有機物アニオンであり、Y−SO3 −は、SO3 −基を含む有機物アニオンであり、例えば式(Q−1)〜式(Q−4)で表されるアニオンが挙げられる。
[Ryは、炭素数1〜20のアルキル基を表す。
mは、0〜5の整数を表す。]
Q−としては、X−CO2 −及びY−SO3 −が好ましく、式(Q−4)で表されるアニオンがより好ましい。これらのアニオンであると、式(2)で表される化合物の溶剤への溶解性が高くなる傾向がある。
着色剤(A)の含有量が前記の範囲にあると、カラーフィルタとしたときの色濃度が十分であり、かつ組成物中にバインダー樹脂を必要量含有させることができるので、機械的強度が十分なパターンを形成することができることから好ましい。
着色剤(A)中の式(2)で表される化合物の含有量は、好ましくは1〜50質量%であり、より好ましくは1〜40質量%であり、さらに好ましくは2〜30質量%である。
着色剤(A)中、式(2)で表される化合物の含有量が前記の範囲にあると、透過スペクトルの最適化が容易である上、高コントラストで、かつ高明度なカラーフィルタを得ることができる。
着色剤(A)は、目的とするカラーフィルタの色に合わせて選択し、複数の染料や顔料を含んでいてもよい。
キサンテン染料としては、具体的には、例えば、ローダミンB、スルホローダミン101、スルホローダミンB、ローダミン6G、
C.I.アシッドレッド51、91、92、289
C.I.アシッドバイオレット102
C.I.ソルベントレッド49、72
C.I.ベーシックレッド1
などが挙げられる。
R5は、−SO3 −、−SO3H、−SO3M、−CO2H、−CO2R6、−SO3R6、−SO2NHR8又は−SO2NR8R9を表す。
mは、0〜5の整数を表す。mが2以上の整数である場合、複数のR5は、同一であっても異なっていてもよい。
Xは、ハロゲン原子を表す。aは、0又は1の整数を表す。
R6は、炭素数1〜10の飽和炭化水素基を表し、該炭素数1〜10の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−CO−又は−NR10−で置き換わっていてもよい。
R10は、水素原子又は炭素数1〜10の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−又は−CO−で置き換わっていてもよい。
R8及びR9は、それぞれ独立に、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数3〜30のシクロアルキル基又は−Q1を表し、該アルキル基及び該シクロアルキル基含まれる水素原子は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、−Q1、−CH=CH2又は−CH=CHR6で置換されていてもよく、該アルキル基及び該シクロアルキル基含まれる−CH2−は、−O−、−CO−又は−NR10−で置き換わっていてもよい。あるいはR8及びR9は、互いに結合して炭素数1〜10の複素環を形成していてもよく、該複素環に含まれる水素原子は、R6、−OH又は−Q1で置換されていてもよい。
Q1は、炭素数6〜10の芳香族炭化水素基、又は炭素数3〜10の芳香族複素環基を表し、該芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基に含まれる水素原子は、−OH、−R6、−OR6、−NO2、−CH=CH2、−CH=CHR6又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
Mは、ナトリウム原子又はカリウム原子を表す。
ただし、式(1)で表される化合物の+電荷数と−電荷数とが同一である。]
シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、トリシクロデシル基等が挙げられる。
アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基等が挙げられる。
アラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基、トリチル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基等が挙げられる。
アルキル基で置換されたアリール基としては、上述したアリール基と下記に挙げるアルキル基とを任意に組み合わせたものを挙げることができる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。
−CO2R6としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、イソペンチルオキシカルボニル基、ネオペンチルオキシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、ヘプチルオキシカルボニル基、シクロヘプチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、2−エチルヘキシルオキシカルボニル基、シクロオクチルオキシカルボニル基、ノニルオキシカルボニル基、デシルオキシカルボニル基、トリシクロデシルオキシカルボニル基、メトキシプロポキシカルボニル基、エトキシプロポキシカルボニル基、ヘキシルオキシプロポキシカルボニル基、2−エチルヘキシルオキシプロポキシカルボニル基、メトキシヘキシルオキシカルボニル基等が挙げられる。
ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜3のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基等が挙げられる。
ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜3のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、フルオロメトキシ基等が挙げられる。
X2におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子が挙げられる。
ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜3のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基等が挙げられる。
ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜3のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、フルオロメトキシ基等が挙げられる。
R1及びR2の中の少なくとも1つ、かつ、R3及びR4の中の少なくとも1つが、炭素数1〜4のアルキル基又は置換されていてもよい炭素数6〜10の芳香族炭化水素基であることがより好ましい。
R1及びR2の中の少なくとも1つ、かつ、R3及びR4の中の少なくとも1つが、置換されていてもよい炭素数6〜10の芳香族炭化水素基であることがさらに好ましい。
R5は、カルボキシ基、エトキシカルボニル基、スルホ基、N−(2−エチルヘキシルオキシプロピル)スルファモイル基、N−(1,5−ジメチルヘキシル)スルファモイル基、N−(3−フェニル−1−メチルプロピル)スルファモイル基、N−(イソプロポキシプロピル)スルファモイル基であることが好ましい。
R15は、水素原子、−SO3 −、−SO3H、−SO2NHR8又は−SO2NR8R9を表す。
R16は、−SO3 −、−SO3H、−SO2NHR8又は−SO2NR8R9を表す。
R6、R8、R9、m、X及びaは、上記と同じ意味を表す。
ただし、式(1−1)で表される化合物の+電荷数と−電荷数とが同一である。]
R25は、−SO3 −、−SO3Na、−CO2H、−CO2R26、−SO3H又はSO2NHR28を表す。
R26は、炭素数1〜10の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、−OR27又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
R27は、炭素数1〜10の飽和炭化水素基を表す。
R28は、水素原子、−R26、−CO2R26又は炭素数6〜10の芳香族炭化水素基を表し、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、−R26又は−OR26で置換されていてもよい。
m、X及びaは、上記と同じ意味を表す。
ただし、式(1−2)で表される化合物の+電荷数と−電荷数とが同一である。]
R33は、−SO3 −又は−SO2NHR28を表す。
R34は、水素原子、−SO3 −又は−SO2NHR28を表す。
R26、R28、X及びaは、上記と同じ意味を表す。
ただし、式(1−3)で表される化合物の+電荷数と−電荷数とが同一である。]
R43は、−SO3 −又は−SO2NHR28を表す。
R26、R28、X及びaは、上記と同じ意味を表す。
ただし、式(1−4)で表される化合物の+電荷数と−電荷数とが同一である。]
[式(1a)中、Rb及びRcは、それぞれ独立に、水素原子、−SO3 −、−CO2H又は−SO2NHRaを表す。Raは、2−エチルヘキシル基を表す。X及びaは、上記と同じ意味を表す。]
有機顔料としては、具体的には、例えば、
C.I.ピグメントブルー15、15:3、15:4、15:6、60などの青色顔料;C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、29、32、36、38などのバイオレット色顔料などが挙げられ、C.I.ピグメントレッドバイオレット23、C.I.ピグメントブルー15:3又は15:6が好ましく、C.I.ピグメントブルー15:6が特に好ましい。これらの顔料は、単独でも、2種以上を混合して用いてもよい。
有機顔料は、粒径が均一であることが好ましい。顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことで、顔料が溶液中で均一に分散した状態の顔料分散液を得ることができる。
前記の顔料分散剤としては、例えば、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性、ポリエステル系、ポリアミン系、アクリル系などの界面活性剤などが挙げられ、単独でも2種以上を組み合わせて用いてもよい。
顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、顔料1質量部あたり、好ましくは1質量部以下であり、より好ましくは0.05質量部以上0.5質量部以下である。顔料分散剤の使用量が前記の範囲にあると、均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向がある。
着色剤(A)中の有機顔料の含有量が前記の範囲にあると、得られる塗膜やカラーフィルタの透過スペクトルの最適化が容易である上、得られる塗膜やカラーフィルタは高コントラスト、高明度であり、さらに耐熱性、耐薬品性が良好である。
オキシラン構造としては、アルケンをエポキシ化した構造、単環のシクロアルケンをエポキシ化した構造及び多環のシクロアルケンをエポキシ化した構造が挙げられ、多環のシクロアルケンをエポキシ化した構造が好ましい。
(B0)としては、炭素−炭素不飽和二重結合及びオキシラン構造を有する化合物が好ましく、炭素−炭素不飽和二重結合及び多環のシクロアルケンをエポキシ化した構造を有する化合物がより好ましい。(B0)がこれらの化合物であると、得られる塗膜及びカラーフィルタの耐溶剤性、耐熱性に優れる。
[式(VI)中、R61〜R63は、それぞれ独立に水素原子又は炭素数1〜10のアルキル基であり、m1は1〜5の整数である。]
炭素−炭素不飽和二重結合及び単環のシクロアルケンをエポキシ化した構造を有する化合物としては、具体的には、ビニルシクロヘキセンモノオキサイド1,2−エポキシ−4−ビニルシクロヘキサン(例えば、セロキサイド2000;ダイセル化学工業(株)製)、3,4−エポキシシクロヘキシルメチルアクリレート(例えば、サイクロマーA400;ダイセル化学工業(株)製)、3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタアクリレート(例えば、サイクロマーM100;ダイセル化学工業(株)製)などが挙げられる。
ここで、本明細書中、「(メタ)アクリロイルオキシ基」とは、アクリロイルオキシ基及びメタクリロイルオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも1種を表す。「(メタ)アクリレート」及び「(メタ)アクリル酸」等の表記も、同様の意味を有する。
(B1)としては、例えば、3,4−エポキシノルボルニルアクリレート、3,4−エポキシノルボルニルメタクリレート、式(B1−1)で表される化合物及び式(B1−2)で表される化合物が挙げられ、好ましくは式(B1−1)で表される化合物及び式(B1−2)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物が挙げられる。
X1及びX2は、それぞれ独立に、単結合又は炭素数1〜6のアルカンジイル基又は*−(CH2)s−X3−(CH2)t−を表す。
X3は、−S−、−O−又は−NH−を表す。
sは1〜6の整数を表し、tは、0〜6の整数を表す。ただしs+t≦6である。
*はOとの結合手を表す。]
R71及びR72として、好ましくは水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子、メチル基が挙げられる。
X1及びX2としては、好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、−O−CH2−又は−O−(CH2)2−が挙げられ、より好ましくは単結合又は−O−(CH2)2−が挙げられる。
炭素−炭素不飽和二重結合及びオキセタン構造を有する化合物としては、具体的には、3−メチル−3−メタクリルオキシメチルオキセタン、3−メチル−3−アクリロイルオキシメチルオキセタン、3−エチル−3−メタクリロイルオキシメチルオキセタン、3−エチル−3−アクリロイルオキシメチルオキセタン、3−メチル−3−メタクリロイルオキシエチルオキセタン、3−メチル−3−アクリロイルオキシエチルオキセタン、3−エチル−3−メタクリロイルオキシエチルオキセタン又は3−エチル−3−アクリロイルオキシエチルオキセタン等が挙げられる。
炭素−炭素不飽和二重結合及びテトラヒドロフラン構造を有する化合物としては、具体的には、テトラヒドロフルフリルアクリレート(例えば、ビスコートV#150、大阪有機化学工業(株)製)、テトラヒドロフルフリルメタクリレート等が挙げられる。
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、3‐ビニルフタル酸、4−ビニルフタル酸、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、1、4−シクロヘキセンジカルボン酸などの不飽和ジカルボン酸類;
メチル−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸、5−カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類;
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3−ビニルフタル酸無水物、4−ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物(ハイミック酸無水物)等の不飽和ジカルボン酸類の無水物;
こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕等の2価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕エステル類;
α−(ヒドロキシメチル)アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類などが挙げられる。
これらのうち、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸が、共重合反応性、アルカリ水溶液に対する溶解性から好ましく用いられる。これらは、単独で、あるいは組合せて用いられる。
(B0)に由来する構成単位;2〜98モル%
(B2)に由来する構成単位;2〜98モル%
(B0)に由来する構成単位;40〜85モル%
(B2)に由来する構成単位;15〜60モル%
具体的には、(B0)及び(B2)の所定量、重合開始剤及び溶剤を反応容器中に仕込んで、窒素により酸素を置換することにより、酸素不存在下で、攪拌、加熱、保温することにより、共重合体が得られる。なお、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿などの方法で固体(粉体)として取り出したものを使用してもよい。
メチルアクリレート、イソプロピルアクリレートなどのアクリル酸アルキルエステル類;シクロヘキシル(メタ)アクリレート、2−メチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル(メタ)アクリレート(当該技術分野では、慣用名として、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレートといわれている。)、ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレートなどの(メタ)アクリル酸シクロアルキルエステル類;
フェニル(メタ)アクリレートなどの(メタ)アクリル酸アリールエステル類;
ベンジル(メタ)アクリレートなどの(メタ)アクリル酸アラルキルエステル類;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチルなどのジカルボン酸ジエステル;
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレートなどのヒドロキシアルキルエステル類;
ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジメトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジエトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチル−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−tert−ブトキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−フェノキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(tert−ブトキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(シクロヘキシルオキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のビシクロ不飽和化合物類;
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−スクシンイミジル−3−マレイミドベンゾエート、N−スクシンイミジル−4−マレイミドブチレート、N−スクシンイミジル−6−マレイミドカプロエート、N−スクシンイミジル−3−マレイミドプロピオネート及びN−(9−アクリジニル)マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類;
スチレン、α−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、ビニルトルエン、p−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、1,3−ブタジエン、イソプレン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエンなどが挙げられる。
これらのうち、ベンジルアクリレート、スチレン、N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンなどが好ましい。
上記の(B3)は、単独であるいは組合せて用いられる。
(B0)に由来する構成単位;2〜97モル%(より好ましくは10〜48モル%)
(B2)に由来する構成単位;2〜97モル%(より好ましくは10〜48モル%)
(B3)に由来する構成単位;1〜96モル%(より好ましくは4〜80モル%)
バインダー樹脂(B)の分子量分布[重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)]は、好ましくは1.1〜6.0であり、より好ましくは1.2〜4.0である。分子量分布が、前記の範囲にあると、現像性に優れる傾向がある。
バインダー樹脂(B)の含有量は、着色感光性組成物中の固形分に対して、好ましくは10〜35質量%、より好ましくは15〜30質量%である。バインダー樹脂(B)の含有量が、前記の範囲にあると、現像液への溶解性が十分であり、非画素部分の基板上に現像残渣が発生しにくく、また現像時に露光部の画素部分の膜減りが生じにくく、非画素部分の抜け性に優れる傾向がある。
活性ラジカル発生剤は光を照射されることによって活性ラジカルを発生する。前記の活性ラジカル発生剤としては、例えば、アセトフェノン系化合物、ベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、チオキサントン系化合物、トリアジン系化合物、オキシム系化合物などが挙げられる。
このようなオキシム系化合物としては、例えば、O−アシルオキシム系化合物が挙げられ、その具体例としては、N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)ブタン−1−オン−2−イミン、N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン、N−アセトキシ−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタン−1−イミン、N−アセトキシ−1−[9−エチル−6−{2−メチル−4−(3,3−ジメチル−2,4−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ)ベンゾイル}−9H−カルバゾール−3−イル]エタン−1−イミン等が挙げられ、好ましくはN−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミンである。オキシム系化合物がN−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミンであると、高明度なカラーフィルタを得ることができる。
オキシム系化合物としては、イルガキュアOXE01、イルガキュアOXE02(以上、チバ・ジャパン社製)、N−1919(ADEKA社製)等の市販品を用いてもよい。
光重合開始助剤(F)は、通常、光重合開始剤(D)と組み合わせて用いられ、光重合開始剤によって重合が開始された光重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、又は増感剤である。
光重合開始助剤(F)としては、アミン系化合物、アルコキシアントラセン系化合物、チオキサントン系化合物などが挙げられる。
前記のアミン系化合物としては、例えば、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、4−ジメチルアミノ安息香酸メチル、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸2−ジメチルアミノエチル、4−ジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘキシル、N,N−ジメチルパラトルイジン、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン(通称ミヒラーズケトン)、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(エチルメチルアミノ)ベンゾフェノンなどが挙げられ、中でも4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンが好ましい。
前記のエーテル類としては、例えば、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、アニソール、フェネトール、メチルアニソールなどが挙げられる。
前記のケトン類としては、例えば、アセトン、2−ブタノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、4−メチル−2−ペンタノン、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノンなどが挙げられる。
前記のアルコール類としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、グリセリンなどが挙げられる。
前記のアミド類としては、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドンなどが挙げられる。
これらの中でも、エーテル類、ケトン類及びエステル類が好ましい。また、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、乳酸エチル及び4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノンがより好ましく、これらを併用することがより好ましい。
さらに前記の溶剤は、単独でも2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
前記のシリコーン系界面活性剤としては、シロキサン結合を有する界面活性剤などが挙げられる。具体的には、トーレシリコーンDC3PA、同SH7PA、同DC11PA、同SH21PA、同SH28PA、同SH29PA、同SH30PA、ポリエーテル変性シリコンオイルSH8400(商品名:トーレシリコーン;東レ・ダウコーニング(株)製)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工業(株)製)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF−4446、TSF4452、TSF4460(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製)などが挙げられる。
前記のフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、シロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤などが挙げられる。具体的には、メガファック(登録商標)R08、同BL20、同F475、同F477、同F443(DIC(株)製)などが挙げられる。
これらの界面活性剤は、単独でも2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
界面活性剤(G)の含有量は、着色感光性組成物に対し、好ましくは0.00001〜0.1質量%であり、より好ましくは0.00005〜0.01質量%である。界面活性剤(G)の含有量が、前記の範囲にあると、平坦性が良好になる傾向がある。
[式(2)で表される化合物の合成例]
<式(2−24−1a)で表される化合物の合成>
冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、4−ニトロフタロニトリルを75部、N,N−ジメチルアセトアミドを375部投入し、攪拌下20℃以下を維持しながら、炭酸ナトリウム68.9部を徐々に加えた。さらに、攪拌下20℃以下を維持しながら、3−メルカプトプロピオン酸メチル68.9部を滴下した。滴下終了後、室温で3.5時間撹拌した。反応溶液を濾過し、濾液を1規定塩酸2250部に注入した。沈殿を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、50℃で減圧乾燥して、式(2−24−1a)で表される化合物を104.4部得た。
冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、化合物(2−24−1a)を52.0部、N,N−ジメチルホルムアミドを104.0部投入し、攪拌下20℃以下を維持しながら、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン(DBU)40.2部を滴下した。滴下終了後、室温で2.5時間撹拌した。反応溶液を水208.0部に注入し、さらにpHが2以下になるまで濃塩酸を加えた。沈殿を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、50℃で減圧乾燥して、化合物(2−24−1b)を33.6部得た。
冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、化合物(2−24−1b)を33.0部、酢酸を396部投入した。室温で攪拌しながら、タングステン酸ナトリウム4.2部を加えた。さらに、攪拌下30℃以下を維持しながら、30%過酸化水素水87.5部を滴下した。滴下終了後、50℃に昇温し、2時間撹拌した。反応溶液を室温まで冷却し、酢酸カリウム60.7部をメタノール396部に溶解した溶液中に、反応溶液を注入し、1時間撹拌した。沈殿を濾別し、メタノールで洗浄し、50℃で減圧乾燥して、式(2−24−1c)で表される化合物を35.0部得た。
冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、化合物(2−24−1c)を5.0部、塩化第二銅を0.82部、モリブデン酸アンモニウムを0.40部、キノリンを19.1部投入した。あらかじめ100℃にしておいたオイルバス中にフラスコをセットし、撹拌しながら160℃まで昇温した。さらに撹拌を3時間続け、100℃まで冷却し、メタノールを66.5部加えた。沈殿を濾別し、メタノールで洗浄し、50℃で減圧乾燥して、式(2−24−1d)で表される化合物を2.0部得た。
冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、無水N,N−ジメチルアセトアミドを57.6部、無水N,N−ジメチルホルムアミドを1.5部投入した。0℃に冷却し、塩化チオニル2.3部を滴下し、0℃で撹拌を1時間続けた。さらに、化合物(2−24−1d)を1.8部加え、室温で30分、50℃で1.5時間、80℃で4時間撹拌した。0℃に冷却し、N,N−ジメチル−1,3−プロパンジアミン2.8部とトリエチルアミン4.2部の混合溶液を滴下した。室温で15分、80℃で4時間攪拌し、メタノール506.9部を加えた。沈殿を濾別し、メタノールでよく洗浄し、50℃で減圧乾燥して、式(2−24−1)で表される化合物を1.6部得た。
<式(1)で表される化合物の合成例>
冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式(A0−1)で表される化合物及び式(A0−2)表される化合物の混合物(中外化成製)を15部、クロロホルム150部及びN,N−ジメチルホルムアミド8.9部を投入し、攪拌下20℃以下を維持しながら、塩化チオニル10.9部を滴下して加えた。滴下終了後、50℃に昇温し、同温度で5時間維持して反応させ、その後20℃に冷却した。冷却後の反応溶液を、攪拌下20℃以下に維持しながら、2−エチルヘキシルアミン12.5部及びトリエチルアミン22.1部の混合液を滴下して加えた。その後、同温度で5時間攪拌して反応させた。次いで得られた反応混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、メタノールを少量加えて激しく攪拌した。この混合物を、イオン交換水375部の混合液中に攪拌しながら加えて、結晶を析出させた。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、60℃で減圧乾燥して、式(A1−a)で表される化合物及び式(A2−b)で表される化合物の混合物(式(A1−1)〜式(A1−8)で表される化合物の混合物;染料A1)11.3部を得た。
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えた1Lのフラスコ内に窒素を0.02L/分で流して窒素雰囲気とし、3−メトキシ−1−ブタノール200質量部及び3−メトキシブチルアセテート105質量部を入れ、撹拌しながら70℃まで加熱した。次いで、メタクリル酸60質量部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02.6]デシルアクリレート(式(B1−1−1)で表される化合物及び式(B1−2−1)で表される化合物を、モル比で、50:50で混合。)240質量部及び、3−メトキシブチルアセテート140質量部に溶解して溶液を調製し、該溶解液を、滴下ロートを用いて4時間かけて、70℃に保温したフラスコ内に滴下した。一方、重合開始剤2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)30質量部を3−メトキシブチルアセテート225質量部に溶解した溶液を、別の滴下ロートを用いて4時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の溶液の滴下が終了した後、4時間、70℃に保持し、その後室温まで冷却して、重量平均分子量Mwは、1.3×104、分子量分布(Mw/Mn)は2.5、固形分33質量%、酸価34mg−KOH/g(溶液の酸価)の樹脂溶液B1を得た。
得られた樹脂B1の重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)の測定は、GPC法を用いて、以下の条件で行なった。
装置 ;HLC−8120GPC(東ソー(株)製)
カラム ;TSK−GELG2000HXL
カラム温度 ;40℃
溶媒 ;THF
流速 ;1.0mL/min
被検液固型分濃度;0.001〜0.01質量%
注入量 ;50μL
検出器 ;RI
校正用標準物質 ;TSK STANDARD POLYSTYRENE
F−40、F−4、F−1、A−2500、A−500
(東ソー(株)製)
(A)着色剤:C.I.ピグメントブルー15:6 27 部
アクリル系顔料分散剤 9.1 部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 196 部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させ、ついで、
(A)着色剤:式(2−24−1)で表される化合物 27 部
(A)着色剤:式(1)で表される化合物:染料A1 6.0 部
(B)樹脂:樹脂溶液B1 152 部
(C)光重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(KAYARAD DPHA;日本化薬(株)製) 50 部
(D)光重合開始剤:N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン
(イルガキュアOXE01;チバ・ジャパン社製) 15 部
(E)溶剤:4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン 376 部
を混合して着色感光性組成物を得た。
(A)着色剤:C.I.ピグメントブルー15:6 27 部
アクリル系顔料分散剤 9.1 部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 196 部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させ、ついで、
(A)着色剤:C.I.ダイレクトブルー264とドデシルベンゼンスルホン酸との塩 (オリヱント化学工業(株)製) 27 部
(A)着色剤:式(1)で表される化合物:染料A1 6.0 部
(B)樹脂:樹脂溶液B1 152 部
(C)光重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(KAYARAD DPHA;日本化薬(株)製) 50 部
(D)光重合開始剤:N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン
(イルガキュアOXE01;チバ・ジャパン社製) 15 部
(E)溶剤:4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン 376 部
を混合して着色感光性組成物を得た。
(A)着色剤:C.I.ピグメントブルー15:6 31 部
アクリル系顔料分散剤 11 部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 226 部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させ、ついで、
(A)着色剤:C.I.ダイレクトブルー264とドデシルベンゼンスルホン酸との塩 (オリヱント化学工業(株)製) 13 部
(A)着色剤:式(1)で表される化合物:染料A1 5.0 部
(B)樹脂:樹脂溶液B1 152 部
(C)光重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(KAYARAD DPHA;日本化薬(株)製) 50 部
(D)光重合開始剤:N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン
(イルガキュアOXE01;チバ・ジャパン社製) 15 部
(E)溶剤:4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン 312 部
を混合して着色感光性組成物を得た。
(A)着色剤:C.I.ダイレクトブルー264とドデシルベンゼンスルホン酸との塩 (オリヱント化学工業(株)製) 57 部
(A)着色剤:式(1)で表される化合物:染料A1 5.0 部
(B)樹脂:樹脂溶液B1 152 部
(C)光重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(KAYARAD DPHA;日本化薬(株)製) 50 部
(D)光重合開始剤:N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン
(イルガキュアOXE01;チバ・ジャパン社製) 15 部
(E)溶剤:4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン 526 部
を混合して着色感光性組成物を得た。
(A)着色剤:C.I.ピグメントブルー15:6 18 部
(A)着色剤:C.I.ピグメントバイオレット23 5.7 部
アクリル系顔料分散剤 6.1 部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 154 部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させ、ついで、
(B)樹脂:樹脂溶液B1 136 部
(C)光重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(KAYARAD DPHA;日本化薬(株)製) 55 部
(D)光重合開始剤:N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン
(イルガキュアOXE01;チバ・ジャパン社製) 15 部
(E)溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 319 部
を混合して着色感光性組成物を得た。
2インチ角のガラス基板(イーグル2000;コーニング社製)上に、着色感光性組成物をスピンコート法で塗布したのち、100℃で3分間プリベークした。冷却後、この着色感光性組成物を塗布した基板とパターンを有する石英ガラス製フォトマスクとの間隔を100μmとして、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、150mJ/cm2の露光量(365nm基準)で光照射した。光照射後、上記塗膜を、非イオン系界面活性剤0.12%と水酸化カリウム0.04%を含む水系現像液に23℃で80秒間浸漬現像し、水洗後、オーブン中、220℃で20分間ポストベークを行った。放冷後、得られたパターンの膜厚を、膜厚測定装置(DEKTAK3;日本真空技術(株)製))を用いて測定したところ、2.0μmであった。
得られたガラス基板上のパターンについて、測色機(OSP−SP−200;オリンパス(株)製)を用いて分光を測定し、C光源の等色関数を用いてCIEのXYZ表色系におけるxy色度座標(Bx、By)及び明度を測定した。結果を表1に示す。
〔コントラスト評価〕
フォトマスクの使用なしで露光する以外はパターンの形成と同様の操作を行い、得られたガラス基板上の塗膜について、コントラスト測色機(CT−1;壺坂電機社製、検出器;BM−5A、光源;F−10)を用いて、ブランク値を10000としてコントラストを測定した。ガラス基板上の塗膜を、偏光フィルム(POLAX−38S;ルケオ社製)ではさんだものをサンプルとした。結果を表1に示す。
(A)着色剤:C.I.ピグメントブルー15:6 17 部
アクリル系顔料分散剤 5.7 部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 122 部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させ、ついで、
(A)着色剤:C.I.ダイレクトブルー264とドデシルベンゼンスルホン酸との塩 (オリヱント化学工業(株)製) 3.6 部
(A)着色剤:式(1)で表される化合物:染料A1 3.6 部
(B)樹脂:樹脂溶液B1 152 部
(C)光重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(KAYARAD DPHA;日本化薬(株)製) 50 部
(D)光重合開始剤:N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン
(イルガキュアOXE01;チバ・ジャパン社製) 15 部
(E)溶剤:4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン 320 部
を混合して着色感光性組成物を得た。
(A)着色剤:C.I.ピグメントブルー15:6 15 部
アクリル系顔料分散剤 5.2 部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 111 部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させ、ついで、
(A)着色剤:C.I.ダイレクトブルー264とドデシルベンゼンスルホン酸との塩 (オリヱント化学工業(株)製) 6.4 部
(A)着色剤:式(1)で表される化合物:染料A1 3.8 部
(B)樹脂:樹脂溶液B1 152 部
(C)光重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(KAYARAD DPHA;日本化薬(株)製) 50 部
(D)光重合開始剤:N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン
(イルガキュアOXE01;チバ・ジャパン社製) 15 部
(E)溶剤:4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン 320 部
を混合して着色感光性組成物を得た。
実施例1と同様の操作を行い、パターンを作成した。得られたパターンの膜厚を、膜厚測定装置を用いて測定したところ、3.0μmであった。
〔色度評価〕
実施例1と同様の操作を行い、xy色度座標(Bx、By)及び明度を測定した。結果を表2に示す。
〔コントラスト評価〕
実施例1と同様の操作を行い、得られたガラス基板上の塗膜について、コントラストを測定した。結果を表2に示す。
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート182gを導入し、フラスコ内雰囲気を空気から窒素にした後、100℃に昇温後、ベンジルメタクリレート70.5g(0.40モル)、メタクリル酸43.0g(0.5モル)、トリシクロデカン骨格のモノメタクリレート(日立化成(株)製FA−513M)22.0g(0.10モル)及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート136gからなる混合物に2,2’−アゾビスイソブチロニトリル3.6gを添加した溶液を滴下し、さらに100℃で撹拌し続けた。
次に、フラスコ内雰囲気を窒素から空気にし、グリシジルメタクリレート35.5g[0.25モル、(本反応に用いたメタクリル酸のカルボキシ基に対して50モル%)]、トリスジメチルアミノメチルフェノール0.9g及びハイドロキノン0.145gをフラスコ内に投入し、110℃で反応を続け、固形分32%、固形分酸価が79mgKOH/gの樹脂溶液B2を得た。GPCにより測定したポリスチレン換算の重量平均分子量は30,000であった。
(A)着色剤:C.I.ピグメントブルー15:6 27 部
アクリル系顔料分散剤 9.1 部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 196 部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させ、ついで、
(A)着色剤:C.I.ダイレクトブルー264とドデシルベンゼンスルホン酸との塩 (オリヱント化学工業(株)製) 1.1 部
(A)着色剤:式(1)で表される化合物:染料A1 4.8 部
(B)樹脂:樹脂溶液B1 152 部
(C)光重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(KAYARAD DPHA;日本化薬(株)製) 50 部
(D)光重合開始剤:N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュアOXE01;チバ・ジャパン社製) 15 部
(E)溶剤:乳酸エチル 280 部
を混合して着色感光性組成物を得た。
(A)着色剤:C.I.ピグメントブルー15:6 25 部
アクリル系顔料分散剤 8.4 部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 181 部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させ、ついで、
(A)着色剤:C.I.ダイレクトブルー264とドデシルベンゼンスルホン酸との塩 (オリヱント化学工業(株)製) 2.3 部
(A)着色剤:式(1)で表される化合物:染料A1 4.8 部
(B)樹脂:樹脂溶液B1 152 部
(C)光重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(KAYARAD DPHA;日本化薬(株)製) 50 部
(D)光重合開始剤:N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュアOXE01;チバ・ジャパン社製) 15 部
(E)溶剤:乳酸エチル 308 部
を混合して着色感光性組成物を得た。
(A)着色剤:C.I.ピグメントブルー15:6 20 部
アクリル系顔料分散剤 5 部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 137 部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させ、ついで、
(A)着色剤:式(1)で表される化合物:染料A1 3.5 部
(B)樹脂:樹脂溶液B1 157 部
(C)光重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(KAYARAD DPHA;日本化薬(株)製) 50 部
(D)光重合開始剤:N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュアOXE01;チバ・ジャパン社製) 15 部
(E)溶剤:4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン 289 部
を混合して着色感光性組成物を得た。
実施例1と同様の操作を行い、パターンを作成した。得られたパターンの膜厚を、膜厚測定装置を用いて測定したところ、2.2μmであった。
〔色度評価〕
実施例1と同様の操作を行い、xy色度座標(Bx、By)及び明度を測定した。結果を表3に示す。
〔コントラスト評価〕
実施例1と同様の操作を行い、得られたガラス基板上の塗膜について、コントラストを測定した。結果を表3に示す。
22 TFT(スイッチング素子)
23 カラーフィルタ層
23A 着色感光性組成物層(カラーフィルタ)
23a 赤色フィルタ
23b 緑色フィルタ
23c 青色フィルタ
24 画素電極
27 信号線
29 感光性樹脂膜(保護膜)
201,202 接続孔
Claims (10)
- 着色剤、バインダー樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤及び溶剤を含み、
着色剤が、式(2)で表される化合物を含む着色剤である着色感光性組成物。
[式(2)中、G1は炭素数2〜12のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基に含まれる水素原子は、炭素数1〜4のアルキル基で置換されていてもよく、該アルカンジイル基に含まれる−CH2−は、−O−で置き換わっていてもよい。
J1は、水素原子、−NRaRb又は−NRaRbH+Q−を表す。ただし、n a 個のJ 1 のうち、少なくとも一つのJ 1 は−NR a R b H + Q − である。
Ra及びRbは、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基を表す。
Q−は、ハロゲン化物イオン、BF4 −、PF6 −、ClO4 −、X−CO2 −又はY−SO3 −を表す。
X及びYは、それぞれ独立に、1価の有機基を表す。
naは1〜4の整数を表す。]
- J1が、−NRaRb又は−NRaRbH+Q−である請求項1記載の着色感光性組成物。
- 着色剤が、さらに式(1)で表される化合物を含む着色剤である請求項1又は2のいずれか記載の着色感光性組成物。
[式(1)中、R1〜R4は、それぞれ独立に、水素原子、−R6又は炭素数6〜10の芳香族炭化水素基を表し、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−R6、−OH、−OR6、−SO3 −、−SO3H、−SO3M、−CO2H、−CO2R6、−SO3R6、−SO2NHR8又は−SO2NR8R9で置換されていてもよい。
R5は、−SO3 −、−SO3H、−SO3M、−CO2H、−CO2R6、−SO3R6、−SO2NHR8又は−SO2NR8R9を表す。
mは、0〜5の整数を表す。mが2以上の整数である場合、複数のR5は、同一であっても異なっていてもよい。
Xは、ハロゲン原子を表す。aは、0又は1の整数を表す。
R6は、炭素数1〜10の飽和炭化水素基を表し、該炭素数1〜10の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−CO−又は−NR10−で置き換わっていてもよい。
R10は、水素原子又は炭素数1〜10の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−又は−CO−で置き換わっていてもよい。
R8及びR9は、それぞれ独立に、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数3〜30のシクロアルキル基又は−Q1を表し、該アルキル基及び該シクロアルキル基含まれる水素原子は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、−Q1、−CH=CH2又は−CH=CHR6で置換されていてもよく、該アルキル基及び該シクロアルキル基含まれる−CH2−は、−O−、−CO−又は−NR10−で置き換わっていてもよい。あるいはR8及びR9は、互いに結合して炭素数1〜10の複素環を形成していてもよく、該複素環に含まれる水素原子は、R6、−OH又は−Q1で置換されていてもよい。
Q1は、炭素数6〜10の芳香族炭化水素基、又は炭素数3〜10の芳香族複素環基を表し、該芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基に含まれる水素原子は、−OH、−R6、−OR6、−NO2、−CH=CH2、−CH=CHR6又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
Mは、ナトリウム原子又はカリウム原子を表す。
ただし、式(1)で表される化合物の+電荷数と−電荷数とが同一である。] - 着色剤が、さらに有機顔料を含む着色剤である請求項1〜3のいずれか記載の着色感光性組成物。
- 有機顔料が、C.I.ピグメントブルー15:6を含む有機顔料である請求項4記載の着色感光性組成物。
- 式(2)で表される化合物の含有量が、着色剤に対して1〜50質量%である請求項1〜5のいずれか記載の着色感光性樹脂組成物。
- 光重合開始剤が、オキシム構造を有する化合物である請求項1〜6のいずれか記載の着色感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜7のいずれか記載の着色感光性組成物を用いて形成される塗膜。
- 請求項1〜7のいずれか記載の着色感光性組成物を用いて形成されるカラーフィルタ。
- フォトリソグラフ法によって形成される請求項9記載のカラーフィルタ。
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