JP3132231B2 - 顔料組成物および印刷インキもしくは塗料組成物 - Google Patents
顔料組成物および印刷インキもしくは塗料組成物Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、グラビアインキ、オフ
セットインキ等の印刷インキまたは塗料等のビヒクル中
に分散した場合、非常に優れた流動性および経時安定性
を示し、展色物に良好な光沢を与える顔料組成物、およ
び該顔料組成物と印刷インキ用ビヒクルまたは塗料用ビ
ヒクルからなる印刷インキもしくは塗料組成物に関す
る。
セットインキ等の印刷インキまたは塗料等のビヒクル中
に分散した場合、非常に優れた流動性および経時安定性
を示し、展色物に良好な光沢を与える顔料組成物、およ
び該顔料組成物と印刷インキ用ビヒクルまたは塗料用ビ
ヒクルからなる印刷インキもしくは塗料組成物に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】フタロシアニン系顔料は、鮮明な色調と
高い着色力を有する優れた顔料であるが，オフセットイ
ンキ、グラビアインキ、塗料等のビヒクルに分散する場
合、安定な分散体を得ることが難しく、得られる製品の
価値に重要な問題を引き起こすことが知られている。例
えば、微細な粒子からなる顔料を含む分散体は往々にし
て高粘度を示し、製品の分散機からの取り出しや輸送が
困難となるばかりでなく、更に悪い場合は貯蔵中にゲル
化を起こし使用困難となることがある。また、ビヒクル
中で顔料の微細な粒子が凝集し、場合によってはビヒク
ル中に凝集物が沈降することもある。更に展色物に関し
ては、光沢、着色力の低下、レベリング不良等の状態不
良を生ずることがある。
高い着色力を有する優れた顔料であるが，オフセットイ
ンキ、グラビアインキ、塗料等のビヒクルに分散する場
合、安定な分散体を得ることが難しく、得られる製品の
価値に重要な問題を引き起こすことが知られている。例
えば、微細な粒子からなる顔料を含む分散体は往々にし
て高粘度を示し、製品の分散機からの取り出しや輸送が
困難となるばかりでなく、更に悪い場合は貯蔵中にゲル
化を起こし使用困難となることがある。また、ビヒクル
中で顔料の微細な粒子が凝集し、場合によってはビヒク
ル中に凝集物が沈降することもある。更に展色物に関し
ては、光沢、着色力の低下、レベリング不良等の状態不
良を生ずることがある。
【０００３】また、顔料の分散とは直接関係しないが、
顔料の結晶状態の変化を伴う現象がある。即ち、オフセ
ットインキ、グラビアインキおよび塗料等の非水性ビヒ
クル中で、エネルギー的に不安定な顔料の結晶粒子がそ
の大きさ、形態を変化させて安定状態に移行するため、
その結果としてビヒクル中での粗粒子の発生、展色物に
おける著しい色相の変化、着色力の減少等が起こり、商
品価値を損なうことがある。以上のような種々の問題点
を解決するために、過去にいくつかの方法が提案されて
いるが、その中でかなり有効な方法として，特公昭３９
−２８８８４号公報、特公昭４０−４１４３号公報、特
開昭５２−３３９２２号公報、特開昭５７−１２０６７
号公報、特開平３−３３１６６号公報に示されているよ
うな、フタロシアニン系顔料にフタロシアニンスルホン
酸の有機アミン塩を混合する方法がある。しかしなが
ら、このようなフタロシアニンスルホン酸の有機アミン
塩を混合する方法は、良好な非結晶転移性を示すもの
の、展色物の光沢が不充分である場合があり、特に、流
動性や経時安定性が著しく不良である場合が多い。
顔料の結晶状態の変化を伴う現象がある。即ち、オフセ
ットインキ、グラビアインキおよび塗料等の非水性ビヒ
クル中で、エネルギー的に不安定な顔料の結晶粒子がそ
の大きさ、形態を変化させて安定状態に移行するため、
その結果としてビヒクル中での粗粒子の発生、展色物に
おける著しい色相の変化、着色力の減少等が起こり、商
品価値を損なうことがある。以上のような種々の問題点
を解決するために、過去にいくつかの方法が提案されて
いるが、その中でかなり有効な方法として，特公昭３９
−２８８８４号公報、特公昭４０−４１４３号公報、特
開昭５２−３３９２２号公報、特開昭５７−１２０６７
号公報、特開平３−３３１６６号公報に示されているよ
うな、フタロシアニン系顔料にフタロシアニンスルホン
酸の有機アミン塩を混合する方法がある。しかしなが
ら、このようなフタロシアニンスルホン酸の有機アミン
塩を混合する方法は、良好な非結晶転移性を示すもの
の、展色物の光沢が不充分である場合があり、特に、流
動性や経時安定性が著しく不良である場合が多い。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、グラビアイ
ンキ、オフセットインキ等の印刷インキまたは塗料等の
ビヒクル中に分散して使用した場合、展色物に良好な光
沢を与え、しかも非常に優れた流動性および経時安定性
を示す顔料組成物、および該顔料組成物と印刷インキ用
ビヒクルまたは塗料用ビヒクルからなる印刷インキ組成
物および塗料組成物を提供するものである。
ンキ、オフセットインキ等の印刷インキまたは塗料等の
ビヒクル中に分散して使用した場合、展色物に良好な光
沢を与え、しかも非常に優れた流動性および経時安定性
を示す顔料組成物、および該顔料組成物と印刷インキ用
ビヒクルまたは塗料用ビヒクルからなる印刷インキ組成
物および塗料組成物を提供するものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、フタロ
シアニン系顔料、式（１）で表されるフタロシアニン誘
導体および式（２）で表される化合物からなる顔料組成
物に関する。
シアニン系顔料、式（１）で表されるフタロシアニン誘
導体および式（２）で表される化合物からなる顔料組成
物に関する。
【０００６】式（１） ＭｅＰｃ−（ＳＯ3 - + ＮＲ
1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ）n （式中、ＭｅＰｃは，塩素原子または臭素原子またはそ
の両方を置換基として１〜１５個まで有していてもよい
無金属または金属フタロシアニン残基を表す。また、Ｒ
1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 は、それぞれ独立に、水素原子、
置換基を有していてもよいアルキル基またはアリール基
またはポリオキシアルキレン基を表し、ｎは１〜４の数
を表す。）
1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ）n （式中、ＭｅＰｃは，塩素原子または臭素原子またはそ
の両方を置換基として１〜１５個まで有していてもよい
無金属または金属フタロシアニン残基を表す。また、Ｒ
1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 は、それぞれ独立に、水素原子、
置換基を有していてもよいアルキル基またはアリール基
またはポリオキシアルキレン基を表し、ｎは１〜４の数
を表す。）
【０００７】式（２） （Ｍ1 ）j Ｘ （式中、Ｍ1 は、アルカリ金属原子またはＮＨ4 を表
し、Ｘは、ＣＯ3 、ＨＣＯ3 、ＯＨ、ＳＯ4 、ＨＳ
Ｏ4 、ＳＯ3 、ＨＳＯ3 、ＰＯ4 、ＨＰＯ4 、Ｈ2 ＰＯ
4 、ＰＨＯ3 、ＨＰＨＯ3 、Ｈ2 ＰＯ2 、ＮＯ3 、ＮＯ
2 を表す。また、ｊは１〜３の数を表す。）
し、Ｘは、ＣＯ3 、ＨＣＯ3 、ＯＨ、ＳＯ4 、ＨＳ
Ｏ4 、ＳＯ3 、ＨＳＯ3 、ＰＯ4 、ＨＰＯ4 、Ｈ2 ＰＯ
4 、ＰＨＯ3 、ＨＰＨＯ3 、Ｈ2 ＰＯ2 、ＮＯ3 、ＮＯ
2 を表す。また、ｊは１〜３の数を表す。）
【０００８】更に、本発明は、フタロシアニン系顔料、
上記式（１）で表されるフタロシアニン誘導体およびカ
ルボン酸アルカリ金属塩もしくはアンモニウム塩を含有
する脂肪族系化合物からなる顔料組成物に関する。
上記式（１）で表されるフタロシアニン誘導体およびカ
ルボン酸アルカリ金属塩もしくはアンモニウム塩を含有
する脂肪族系化合物からなる顔料組成物に関する。
【０００９】更に、本発明は、上記顔料組成物およびビ
ヒクルから成る印刷インキもしくは塗料組成物に関す
る。
ヒクルから成る印刷インキもしくは塗料組成物に関す
る。
【００１０】本発明のフタロシアニン系顔料は、金属を
含まないか、あるいは銅、亜鉛、鉄、ニッケル、コバル
ト、錫、チタン、ケイ素、バナジウム、マンガン，アル
ミニウム等の金属フタロシアニンであることができ、塩
素原子または臭素原子またはその両方を置換基として１
６個まで有していてもよい。
含まないか、あるいは銅、亜鉛、鉄、ニッケル、コバル
ト、錫、チタン、ケイ素、バナジウム、マンガン，アル
ミニウム等の金属フタロシアニンであることができ、塩
素原子または臭素原子またはその両方を置換基として１
６個まで有していてもよい。
【００１１】本発明の式（１）で表されるフタロシアニ
ン誘導体は、無金属フタロシアニン誘導体もしくは銅、
亜鉛、鉄、ニッケル、コバルト、錫、チタン、ケイ素、
バナジウム、マンガン，アルミニウム等の金属フタロシ
アニン誘導体であることができる。
ン誘導体は、無金属フタロシアニン誘導体もしくは銅、
亜鉛、鉄、ニッケル、コバルト、錫、チタン、ケイ素、
バナジウム、マンガン，アルミニウム等の金属フタロシ
アニン誘導体であることができる。
【００１２】また、式（１）のフタロシアニン誘導体を
形成するためにフタロシアニンスルホン酸と反応するこ
とができるアミン成分は特に限定されるものではなく、
１級、２級、３級、４級のいずれのアミンでも使用で
き、例えば特公昭３９−２８８８４号公報、特公昭４０
−４１４３号公報、特開昭５２−３３９２２号公報、特
開昭５７−１２０６７号公報、特開平３−３３１６６号
公報に記載されているようなアミンを考えることができ
るが、具体的にいくつかの例を示せば、１級アミンとし
ては、側鎖を有していてもよいヘキシルアミン、ヘプチ
ルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミ
ン、ウンデシルアミン、ドデシルアミン、トリデシルア
ミン、テトラデシルアミン、ペンタデシルアミン、ヘキ
サデシルアミン、ヘプタデシルアミン、オクタデシルア
ミン、ノナデシルアミン、エイコシルアミン等のアミ
ン、もしくはそれぞれの炭素数に対応する不飽和アミン
が挙げられる。２級、３級および４級アミンとしては、
前記のような１級アミンを構成するアルキル基またはア
リール基およびメチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、ペンチル基の組み合わせによって構成されるアミ
ンが挙げられる。２級アミン、３級アミンおよび４級ア
ンモニウム塩の１例を示せば、ジオレイルアミン、ジス
テアリルアミン、ジメチルオクチルアミン、ジメチルデ
シルアミン、ジメチルラウリルアミン、ジメチルステア
リルアミン、ジラウリルモノメチルアミン、トリオクチ
ルアミン、ジメチルジドデシルアンモニウムクロリド、
ジメチルジオレイルアンモニウムクロリド、ジメチルジ
デシルアンモニウムクロリド、ジメチルジオクチルアン
モニウムクロリド、トリメチルステアリルアンモニウム
クロリド、ジメチルジステアリルアンモニウムクロリ
ド、トリメチルドデシルアンモニウムクロリド、トリメ
チルヘキサデシルアンモニウムクロリド、トリメチルオ
クタデシルアンモニウムクロリド、ジメチルドデシルテ
トラデシルアンモニウムクロリド、ジメチルヘキサデシ
ルオクタデシルアンモニウムクロリド等が挙げられる。
形成するためにフタロシアニンスルホン酸と反応するこ
とができるアミン成分は特に限定されるものではなく、
１級、２級、３級、４級のいずれのアミンでも使用で
き、例えば特公昭３９−２８８８４号公報、特公昭４０
−４１４３号公報、特開昭５２−３３９２２号公報、特
開昭５７−１２０６７号公報、特開平３−３３１６６号
公報に記載されているようなアミンを考えることができ
るが、具体的にいくつかの例を示せば、１級アミンとし
ては、側鎖を有していてもよいヘキシルアミン、ヘプチ
ルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミ
ン、ウンデシルアミン、ドデシルアミン、トリデシルア
ミン、テトラデシルアミン、ペンタデシルアミン、ヘキ
サデシルアミン、ヘプタデシルアミン、オクタデシルア
ミン、ノナデシルアミン、エイコシルアミン等のアミ
ン、もしくはそれぞれの炭素数に対応する不飽和アミン
が挙げられる。２級、３級および４級アミンとしては、
前記のような１級アミンを構成するアルキル基またはア
リール基およびメチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、ペンチル基の組み合わせによって構成されるアミ
ンが挙げられる。２級アミン、３級アミンおよび４級ア
ンモニウム塩の１例を示せば、ジオレイルアミン、ジス
テアリルアミン、ジメチルオクチルアミン、ジメチルデ
シルアミン、ジメチルラウリルアミン、ジメチルステア
リルアミン、ジラウリルモノメチルアミン、トリオクチ
ルアミン、ジメチルジドデシルアンモニウムクロリド、
ジメチルジオレイルアンモニウムクロリド、ジメチルジ
デシルアンモニウムクロリド、ジメチルジオクチルアン
モニウムクロリド、トリメチルステアリルアンモニウム
クロリド、ジメチルジステアリルアンモニウムクロリ
ド、トリメチルドデシルアンモニウムクロリド、トリメ
チルヘキサデシルアンモニウムクロリド、トリメチルオ
クタデシルアンモニウムクロリド、ジメチルドデシルテ
トラデシルアンモニウムクロリド、ジメチルヘキサデシ
ルオクタデシルアンモニウムクロリド等が挙げられる。
【００１３】また、式（１）において、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ
3 、Ｒ4 のいずれかまたはいくつかが置換基を有してい
てもよいアルキル基またはアリール基を表す場合には、
式（１）で示される化合物を形成するためにフタロシア
ニンスルホン酸と反応することができるアミン成分の置
換基としては、１級アミノ基、２級アミノ基、３級アミ
ノ基、ハロゲン、水酸基、カルボニル基、カルボキシル
基、エーテル基、エステル基、アシル基等が挙げられ
る。式（１）で示される化合物を形成するためにフタロ
シアニンスルホン酸と反応することができるアミン成分
が、特にアミノ基を置換基として有している場合には、
アミン成分はジアミン、トリアミン、テトラミン、ペン
タミン、ヘキサミン等のポリアミンとなる場合が考えら
れる。また、式（１）におけるＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4
のいずれかまたはいくつかがポリオキシアルキレン基を
表す場合、その例としてはポリオキシエチレン基、ポリ
オキシプロピレン基等が挙げられる。
3 、Ｒ4 のいずれかまたはいくつかが置換基を有してい
てもよいアルキル基またはアリール基を表す場合には、
式（１）で示される化合物を形成するためにフタロシア
ニンスルホン酸と反応することができるアミン成分の置
換基としては、１級アミノ基、２級アミノ基、３級アミ
ノ基、ハロゲン、水酸基、カルボニル基、カルボキシル
基、エーテル基、エステル基、アシル基等が挙げられ
る。式（１）で示される化合物を形成するためにフタロ
シアニンスルホン酸と反応することができるアミン成分
が、特にアミノ基を置換基として有している場合には、
アミン成分はジアミン、トリアミン、テトラミン、ペン
タミン、ヘキサミン等のポリアミンとなる場合が考えら
れる。また、式（１）におけるＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4
のいずれかまたはいくつかがポリオキシアルキレン基を
表す場合、その例としてはポリオキシエチレン基、ポリ
オキシプロピレン基等が挙げられる。
【００１４】本発明の式（１）で示される化合物を製造
する方法は特に限定されるものではないが、フタロシア
ニン系顔料を常法によりスルホン化した後、水または有
機溶剤を溶媒とするかもしくは溶媒なしでアミンと反応
させる方法等が一般的である。
する方法は特に限定されるものではないが、フタロシア
ニン系顔料を常法によりスルホン化した後、水または有
機溶剤を溶媒とするかもしくは溶媒なしでアミンと反応
させる方法等が一般的である。
【００１５】本発明の式（２）で表される化合物の例と
しては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸アンモニウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素
カリウム、炭酸水素アンモニウム、硫酸リチウム、硫酸
ナトリウム、硫酸カリウム、硫酸アンモニウム、亜硫酸
リチウム、亜硫酸ナトリウム、亜硫酸カリウム、亜硫酸
アンモニウム、燐酸リチウム、燐酸ナトリウム、燐酸カ
リウム、燐酸アンモニウム、硝酸リチウム、硝酸ナトリ
ウム、硝酸カリウム、硝酸アンモニウム、亜硝酸リチウ
ム、亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリウム、亜硝酸アンモ
ニウム等が挙げられるが、特に炭酸塩を使用した場合に
好ましい結果が得られる。
しては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸アンモニウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素
カリウム、炭酸水素アンモニウム、硫酸リチウム、硫酸
ナトリウム、硫酸カリウム、硫酸アンモニウム、亜硫酸
リチウム、亜硫酸ナトリウム、亜硫酸カリウム、亜硫酸
アンモニウム、燐酸リチウム、燐酸ナトリウム、燐酸カ
リウム、燐酸アンモニウム、硝酸リチウム、硝酸ナトリ
ウム、硝酸カリウム、硝酸アンモニウム、亜硝酸リチウ
ム、亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリウム、亜硝酸アンモ
ニウム等が挙げられるが、特に炭酸塩を使用した場合に
好ましい結果が得られる。
【００１６】本発明のカルボン酸アルカリ金属塩もしく
はアンモニウム塩を含む脂肪族系化合物としては、分子
中の疎水性部分が小さく、いわゆる界面活性の作用を有
するものでなく、例えば、下記一般式（３）〜（５）で
表される。 式（３） Ｒ5 −（ＣＯＯＭ2 ）m 式（４） ＣＯＯＭ2 −ＣＯＯＭ2 式（５） ＨＣＯＯＭ2 （式中、Ｒ5 は、不飽和結合または置換基として水酸
基、ハロゲン、カルボニル基、エーテル基、アシル基、
アミノ基、ニトロ基を有していてもよい炭素数が１〜５
の飽和もしくは不飽和脂肪族残基を表す。ｍは１〜５の
数を表す。Ｍ2 はアルカリ金属原子またはＮＨ4 または
水素原子を表すが、式中のＭ2 の全てが水素原子である
ことはない。）
はアンモニウム塩を含む脂肪族系化合物としては、分子
中の疎水性部分が小さく、いわゆる界面活性の作用を有
するものでなく、例えば、下記一般式（３）〜（５）で
表される。 式（３） Ｒ5 −（ＣＯＯＭ2 ）m 式（４） ＣＯＯＭ2 −ＣＯＯＭ2 式（５） ＨＣＯＯＭ2 （式中、Ｒ5 は、不飽和結合または置換基として水酸
基、ハロゲン、カルボニル基、エーテル基、アシル基、
アミノ基、ニトロ基を有していてもよい炭素数が１〜５
の飽和もしくは不飽和脂肪族残基を表す。ｍは１〜５の
数を表す。Ｍ2 はアルカリ金属原子またはＮＨ4 または
水素原子を表すが、式中のＭ2 の全てが水素原子である
ことはない。）
【００１７】上記一般式（３）〜（５）で表される化合
物の例としては、蟻酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉
草酸、カプロン酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グ
ルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、クエン酸、乳酸、
マレイン酸、リンゴ酸等のリチウム塩、ナトリウム塩、
カリウム塩、アンモニウム塩等が挙げられるが、特に酢
酸塩を使用した場合に好ましい結果が得られる。
物の例としては、蟻酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉
草酸、カプロン酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グ
ルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、クエン酸、乳酸、
マレイン酸、リンゴ酸等のリチウム塩、ナトリウム塩、
カリウム塩、アンモニウム塩等が挙げられるが、特に酢
酸塩を使用した場合に好ましい結果が得られる。
【００１８】本発明に関わる顔料組成物を使用して塗
料、グラビアインキ、オフセットインキを作成する場
合、使用するビヒクルは特に限定されるものではなく、
補助剤や体質顔料を含んでいてもよい。
料、グラビアインキ、オフセットインキを作成する場
合、使用するビヒクルは特に限定されるものではなく、
補助剤や体質顔料を含んでいてもよい。
【００１９】塗料用ビヒクルの例としては、アクリル樹
脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、塩化ゴム、塩化ビニ
ル、合成樹脂エマルション、シリコン樹脂、ポリウレタ
ン樹脂、ポリエステル樹脂、メラミン樹脂、ユリア樹脂
またはこれらの混合物、または上記の樹脂を水溶化した
水溶性樹脂、または水性エマルション樹脂と、炭化水
素、アルコール、ケトン、エーテルアルコール、エーテ
ル、エステル、水などの溶剤からなるものである場合が
挙げられる。
脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、塩化ゴム、塩化ビニ
ル、合成樹脂エマルション、シリコン樹脂、ポリウレタ
ン樹脂、ポリエステル樹脂、メラミン樹脂、ユリア樹脂
またはこれらの混合物、または上記の樹脂を水溶化した
水溶性樹脂、または水性エマルション樹脂と、炭化水
素、アルコール、ケトン、エーテルアルコール、エーテ
ル、エステル、水などの溶剤からなるものである場合が
挙げられる。
【００２０】グラビアインキ用ビヒクルの例としては、
ガムロジン、ウッドロジン、トール油ロジン、ライムロ
ジン、ロジンエステル、マレイン酸樹脂、ポリアミド樹
脂、ビニル樹脂、ニトロセルロース、酢酸セルロース、
エチルセルロース、塩化ゴム、環化ゴム、エチレン−酢
酸ビニル共重合樹脂、ウレタン樹脂、ポリエステル樹
脂、アルキド樹脂、ギルソナイト、ダンマル、セラック
などの樹脂混合物、または上記樹脂の混合物、または上
記の樹脂を水溶化した水溶性樹脂、または水性エマルシ
ョン樹脂と、炭化水素、アルコール、ケトン、エーテル
アルコール、エーテル、エステル、水などの溶剤からな
るものである場合が挙げられる。
ガムロジン、ウッドロジン、トール油ロジン、ライムロ
ジン、ロジンエステル、マレイン酸樹脂、ポリアミド樹
脂、ビニル樹脂、ニトロセルロース、酢酸セルロース、
エチルセルロース、塩化ゴム、環化ゴム、エチレン−酢
酸ビニル共重合樹脂、ウレタン樹脂、ポリエステル樹
脂、アルキド樹脂、ギルソナイト、ダンマル、セラック
などの樹脂混合物、または上記樹脂の混合物、または上
記の樹脂を水溶化した水溶性樹脂、または水性エマルシ
ョン樹脂と、炭化水素、アルコール、ケトン、エーテル
アルコール、エーテル、エステル、水などの溶剤からな
るものである場合が挙げられる。
【００２１】オフセットインキ用ビヒクルの例として
は、ロジン変性フェノール樹脂、石油樹脂、アルキド樹
脂、またはこれらの乾性油変成樹脂などの樹脂と、アマ
ニ油、桐油、大豆油などの植物油、およびｎ−パラフィ
ン、イソパラフィン、アロマテック、ナフテン、α−オ
レフィン、水などの溶剤からなるものである場合が挙げ
られる。
は、ロジン変性フェノール樹脂、石油樹脂、アルキド樹
脂、またはこれらの乾性油変成樹脂などの樹脂と、アマ
ニ油、桐油、大豆油などの植物油、およびｎ−パラフィ
ン、イソパラフィン、アロマテック、ナフテン、α−オ
レフィン、水などの溶剤からなるものである場合が挙げ
られる。
【００２２】本発明に関わる、 （Ａ）： 式（１）のフタロシアニン誘導体から選ばれ
る１種もしくは２種以上 （Ｂ）： 式（２）〜式（５）で表される化合物から選
ばれる１種もしくは２種以上 のフタロシアニン系顔料への含有量は特に限定されるも
のではないが、フタロシアニン系顔料１００重量部に対
して、（Ａ）が０．１〜３０重量部、（Ｂ）が０．１〜
１０重量部である場合が好ましく、更に好ましくは
（Ａ）が３〜２０重量部、（Ｂ）が０．３〜５重量部で
ある場合である。
る１種もしくは２種以上 （Ｂ）： 式（２）〜式（５）で表される化合物から選
ばれる１種もしくは２種以上 のフタロシアニン系顔料への含有量は特に限定されるも
のではないが、フタロシアニン系顔料１００重量部に対
して、（Ａ）が０．１〜３０重量部、（Ｂ）が０．１〜
１０重量部である場合が好ましく、更に好ましくは
（Ａ）が３〜２０重量部、（Ｂ）が０．３〜５重量部で
ある場合である。
【００２３】また、本発明に関わる、上記（Ａ）成分お
よび上記（Ｂ）成分のフタロシアニン系顔料への混合方
法も特に限定されるものではない。
よび上記（Ｂ）成分のフタロシアニン系顔料への混合方
法も特に限定されるものではない。
【００２４】フタロシアニン系顔料と（Ａ）との混合方
法の例としては、 １）顔料粉末と（Ａ）の粉末を単純に混合する。 ２）顔料の水または有機溶媒のスラリーと、（Ａ）の水
または有機溶媒のスラリーまたは溶液を混合して、顔料
表面に（Ａ）を沈着させる。 ３）顔料の水または有機溶媒のスラリーに、ＭｅＰｃ−
（ＳＯ3 Ｈ）n （ｎおよびＭｅＰｃは式（１）と同じ）
とアミンを加え、顔料の存在化で（Ａ）を形成させる。 ４）硫酸等の強い溶解力をもつ溶媒に顔料と（Ａ）を共
溶解して、水等の貧溶媒により共沈させる。 ５）ニーダー、ロール、アトライター、スーパーミル等
の各種分散機または粉砕機を使用して、顔料と（Ａ）と
を乾式混合、または水、有機溶媒等を含んだ状態での湿
式混合するか、塩化ナトリウムのような摩砕助剤を使用
するかもしくは使用せずに乾式粉砕混合するか、塩化ナ
トリウムのような摩砕助剤とアルコールまたはポリオー
ル等の有機溶媒を使用して湿式粉砕混合する。 のような方法が挙げられる。
法の例としては、 １）顔料粉末と（Ａ）の粉末を単純に混合する。 ２）顔料の水または有機溶媒のスラリーと、（Ａ）の水
または有機溶媒のスラリーまたは溶液を混合して、顔料
表面に（Ａ）を沈着させる。 ３）顔料の水または有機溶媒のスラリーに、ＭｅＰｃ−
（ＳＯ3 Ｈ）n （ｎおよびＭｅＰｃは式（１）と同じ）
とアミンを加え、顔料の存在化で（Ａ）を形成させる。 ４）硫酸等の強い溶解力をもつ溶媒に顔料と（Ａ）を共
溶解して、水等の貧溶媒により共沈させる。 ５）ニーダー、ロール、アトライター、スーパーミル等
の各種分散機または粉砕機を使用して、顔料と（Ａ）と
を乾式混合、または水、有機溶媒等を含んだ状態での湿
式混合するか、塩化ナトリウムのような摩砕助剤を使用
するかもしくは使用せずに乾式粉砕混合するか、塩化ナ
トリウムのような摩砕助剤とアルコールまたはポリオー
ル等の有機溶媒を使用して湿式粉砕混合する。 のような方法が挙げられる。
【００２５】フタロシアニン系顔料と（Ｂ）との混合方
法は、フタロシアニン系顔料と（Ａ）との混合方法と同
様の方法で行えるが、（Ｂ）の水溶性が大きい場合に
は、フタロシアニン系顔料と（Ｂ）との混合後に混合物
を水スラリーから濾過または水洗すると、濾液または水
洗液中に（Ｂ）が溶出除去され顔料中に含まれる（Ｂ）
の含有量が混合時よりも極めて少なくなるかもしくは全
くなくなり、目標とする効果が得られなくなる。また、
フタロシアニン系顔料と（Ａ）、（Ｂ）の混合は、どの
ような順序で行っても良く、同時に混合しても良い。
法は、フタロシアニン系顔料と（Ａ）との混合方法と同
様の方法で行えるが、（Ｂ）の水溶性が大きい場合に
は、フタロシアニン系顔料と（Ｂ）との混合後に混合物
を水スラリーから濾過または水洗すると、濾液または水
洗液中に（Ｂ）が溶出除去され顔料中に含まれる（Ｂ）
の含有量が混合時よりも極めて少なくなるかもしくは全
くなくなり、目標とする効果が得られなくなる。また、
フタロシアニン系顔料と（Ａ）、（Ｂ）の混合は、どの
ような順序で行っても良く、同時に混合しても良い。
【００２６】また、本発明に関わるグラビアインキ組成
物、塗料組成物、オフセットインキ組成物を作成する場
合、その方法は特に限定されるものではないが、その例
としては、 １）（Ａ）および（Ｂ）を含有するフタロシアニン系顔
料組成物をビヒクルに添加して分散する。 ２）フタロシアニン系顔料、（Ａ）、（Ｂ）の１つまた
は全てをビヒクルに別々に分散し、その分散物を混合す
る。 ３）フタロシアニン系顔料をビヒクルに分散した後、得
られた分散体に（Ａ）および（Ｂ）を添加して混合また
は分散する。 ４）フタロシアニン系顔料と（Ａ）を同時にビヒクルに
添加して分散するか、もしくは（Ａ）を含有するフタロ
シアニン系顔料をビヒクルに分散した後、得られた分散
体に（Ｂ）を添加して混合または分散する。 のような方法が挙げられる。
物、塗料組成物、オフセットインキ組成物を作成する場
合、その方法は特に限定されるものではないが、その例
としては、 １）（Ａ）および（Ｂ）を含有するフタロシアニン系顔
料組成物をビヒクルに添加して分散する。 ２）フタロシアニン系顔料、（Ａ）、（Ｂ）の１つまた
は全てをビヒクルに別々に分散し、その分散物を混合す
る。 ３）フタロシアニン系顔料をビヒクルに分散した後、得
られた分散体に（Ａ）および（Ｂ）を添加して混合また
は分散する。 ４）フタロシアニン系顔料と（Ａ）を同時にビヒクルに
添加して分散するか、もしくは（Ａ）を含有するフタロ
シアニン系顔料をビヒクルに分散した後、得られた分散
体に（Ｂ）を添加して混合または分散する。 のような方法が挙げられる。
【００２７】本発明に関わるグラビアインキ組成物、塗
料組成物、オフセットインキ組成物を作成するために、
フタロシアニン系顔料、（Ａ）、（Ｂ）またはこれらの
混合物をビヒクルに混合または分散する場合、分散機と
してディゾルバー、ハイスピードミキサー、ホモミキサ
ー、ニーダー、フラッシャー、ロールミル、サンドミ
ル、アトライター等を使用することにより良好な混合ま
たは分散ができる。
料組成物、オフセットインキ組成物を作成するために、
フタロシアニン系顔料、（Ａ）、（Ｂ）またはこれらの
混合物をビヒクルに混合または分散する場合、分散機と
してディゾルバー、ハイスピードミキサー、ホモミキサ
ー、ニーダー、フラッシャー、ロールミル、サンドミ
ル、アトライター等を使用することにより良好な混合ま
たは分散ができる。
【００２８】
【実施例】次に本発明に関わる実施例を示すが、本発明
は以下の実施例により限定されるものではない。なお、
実施例中の「部」は重量部を表し、％は重量パーセント
を表す。また、式（１）で表される化合物の例を表１に
示したが、実施例中の化合物の番号は表１に示した番号
と同じである。
は以下の実施例により限定されるものではない。なお、
実施例中の「部」は重量部を表し、％は重量パーセント
を表す。また、式（１）で表される化合物の例を表１に
示したが、実施例中の化合物の番号は表１に示した番号
と同じである。
【００２９】
【表１】
【００３０】実施例１〜８ 本発明に関わる顔料組成物２０部を下記配合のグラビア
インキ用ビヒクル８０部およびスチールボール３００部
と混合し、ペイントコンディショナーで９０分分散して
グラビアインキを作成をした。このグラビアインキの作
成直後の流動性および４０℃で１日間放置後の流動性
（経時安定性）をＢＭ型粘度計で測定した。また、この
グラビアインキを展色用フィルムに展色し、光沢計で塗
膜の光沢を測定した。 （グラビアインキ用ビヒクルの配合） ニトロセルロース（ＲＳ１／４） ５．５ 部 酢酸エチル ４．０ 部 イソプロピルアルコール ２．０ 部 エタノール ２０．０ 部 可塑剤 １．０ 部
インキ用ビヒクル８０部およびスチールボール３００部
と混合し、ペイントコンディショナーで９０分分散して
グラビアインキを作成をした。このグラビアインキの作
成直後の流動性および４０℃で１日間放置後の流動性
（経時安定性）をＢＭ型粘度計で測定した。また、この
グラビアインキを展色用フィルムに展色し、光沢計で塗
膜の光沢を測定した。 （グラビアインキ用ビヒクルの配合） ニトロセルロース（ＲＳ１／４） ５．５ 部 酢酸エチル ４．０ 部 イソプロピルアルコール ２．０ 部 エタノール ２０．０ 部 可塑剤 １．０ 部
【００３１】一方、フタロシアニン系顔料単独、または
フタロシアニン系顔料とフタロシアニンスルホン酸アミ
ン塩の混合物を使用して、上記と同様の方法でグラビア
インキを作成し、本発明との比較を行った。以上の結果
を表２に示した。
フタロシアニン系顔料とフタロシアニンスルホン酸アミ
ン塩の混合物を使用して、上記と同様の方法でグラビア
インキを作成し、本発明との比較を行った。以上の結果
を表２に示した。
【００３２】
【表２】
【００３３】実施例９〜１２ 本発明に関わる顔料組成物を下記のように配合し、スチ
ールボール３００部を加えてペイントコンディショナー
にて６０分分散して塗料を作成した。この塗料の作成直
後の流動性および４０℃で１日間放置後の流動性（経時
安定性）をＢＭ型粘度計で測定した。 （塗料の配合） 顔料組成物 １０．０ 部 アルキド樹脂系ワニス（不揮発分６０％） ２６．４ 部 メラミン樹脂系ワニス（不揮発分５０％） １３．６ 部 スワゾール ２０．０ 部 分散後添加する混合ワニス ４８．３ 部 （アルキド／メラミン＝７／３（固形分））
ールボール３００部を加えてペイントコンディショナー
にて６０分分散して塗料を作成した。この塗料の作成直
後の流動性および４０℃で１日間放置後の流動性（経時
安定性）をＢＭ型粘度計で測定した。 （塗料の配合） 顔料組成物 １０．０ 部 アルキド樹脂系ワニス（不揮発分６０％） ２６．４ 部 メラミン樹脂系ワニス（不揮発分５０％） １３．６ 部 スワゾール ２０．０ 部 分散後添加する混合ワニス ４８．３ 部 （アルキド／メラミン＝７／３（固形分））
【００３４】一方、フタロシアニン系顔料単独、または
フタロシアニン系顔料とフタロシアニンスルホン酸アミ
ン塩の混合物を使用して、上記と同様の方法で塗料を作
成し、本発明との比較を行った。以上の結果を表３に示
した。
フタロシアニン系顔料とフタロシアニンスルホン酸アミ
ン塩の混合物を使用して、上記と同様の方法で塗料を作
成し、本発明との比較を行った。以上の結果を表３に示
した。
【００３５】
【表３】
【００３６】以上の結果より、本発明に関わる顔料組成
物を使用して作成した印刷インキまたは塗料は、フタロ
シアニン系顔料単独、またはフタロシアニン系顔料とフ
タロシアニンスルホン酸アミン塩の混合物を使用して作
成した印刷インキまたは塗料に比べ、優れた流動性およ
び非常に優れた経時安定性を示し、展色物の光沢も良好
であった。
物を使用して作成した印刷インキまたは塗料は、フタロ
シアニン系顔料単独、またはフタロシアニン系顔料とフ
タロシアニンスルホン酸アミン塩の混合物を使用して作
成した印刷インキまたは塗料に比べ、優れた流動性およ
び非常に優れた経時安定性を示し、展色物の光沢も良好
であった。
【００３７】
【発明の効果】本発明による顔料組成物を印刷インキま
たは塗料等のビヒクルに分散して使用すると、従来のよ
うに顔料を単独で使用した場合、または顔料とフタロシ
アニンスルホン酸のアミン塩の混合物を使用した場合に
比べ、非常に良好な流動性および経時安定性を有する分
散体が得られ、展色物の塗膜光沢も向上する。また、本
発明による顔料組成物は、プラスチックの着色に使用し
ても良好な分散効果を示し、着色力のある着色物を得る
ことができる。
たは塗料等のビヒクルに分散して使用すると、従来のよ
うに顔料を単独で使用した場合、または顔料とフタロシ
アニンスルホン酸のアミン塩の混合物を使用した場合に
比べ、非常に良好な流動性および経時安定性を有する分
散体が得られ、展色物の塗膜光沢も向上する。また、本
発明による顔料組成物は、プラスチックの着色に使用し
ても良好な分散効果を示し、着色力のある着色物を得る
ことができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平５−239370（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−12067（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09B 67/20 C09D 1/00 - 10/00
Claims (3)
- 【請求項１】 フタロシアニン系顔料、式（１）で表さ
れるフタロシアニン誘導体および式（２）で表される化
合物からなる顔料組成物。 式（１） ＭｅＰｃ−（ＳＯ3 - + ＮＲ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ
4 ）n （式中、ＭｅＰｃは、塩素原子または臭素原子またはそ
の両方を置換基として１〜１５個まで有していてもよい
無金属または金属フタロシアニン残基を表す。また、Ｒ
1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 は、それぞれ独立に、水素原子、
置換基を有していてもよいアルキル基または置換基を有
していてもよいアリール基またはポリオキシアルキレン
基を表し、ｎは１〜４の数を表す。） 式（２） （Ｍ1 ）j Ｘ （式中、Ｍ1 は、アルカリ金属原子またはＮＨ4 を表
し、Ｘは、ＣＯ3 、ＨＣＯ3 、ＯＨ、ＳＯ4 、ＨＳ
Ｏ4 、ＳＯ3 、ＨＳＯ3 、ＰＯ4 、ＨＰＯ4 、Ｈ2 ＰＯ
4 、ＰＨＯ3 、ＨＰＨＯ3 、Ｈ2 ＰＯ2 、ＮＯ3 、ＮＯ
2 を表す。また、ｊは１〜３の整数を表す。） - 【請求項２】 フタロシアニン系顔料、式（１）で表さ
れるフタロシアニン誘導体およびカルボン酸アルカリ金
属塩もしくはアンモニウム塩を含有する脂肪族系化合物
からなる顔料組成物。 式（１） ＭｅＰｃ−（ＳＯ3 - + ＮＲ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ
4 ）n （式中、ＭｅＰｃは、塩素原子または臭素原子またはそ
の両方を置換基として１〜１５個まで有していてもよい
無金属または金属フタロシアニン残基を表す。また、Ｒ
1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 は、それぞれ独立に、水素原子、
置換基を有していてもよいアルキル基または置換基を有
していてもよいアリール基またはポリオキシアルキレン
基を表し、ｎは１〜４の数を表す。） - 【請求項３】 請求項１もしくは請求項２記載の顔料組
成物およびビヒクルから成る印刷インキもしくは塗料組
成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9795293A JP3132231B2 (ja) | 1993-04-23 | 1993-04-23 | 顔料組成物および印刷インキもしくは塗料組成物 |
| US08/229,779 US5472490A (en) | 1993-04-23 | 1994-04-19 | Pigment composition, printing ink and coating composition |
| CA 2121770 CA2121770C (en) | 1993-04-23 | 1994-04-20 | Pigment composition, printing ink and coating composition |
| DE1994624966 DE69424966T2 (de) | 1993-04-23 | 1994-04-21 | Pigmentzusammensetzung, Drucktinte und Überzugsmittel |
| EP19940302840 EP0621319B1 (en) | 1993-04-23 | 1994-04-21 | Pigment composition, printing ink and coating composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9795293A JP3132231B2 (ja) | 1993-04-23 | 1993-04-23 | 顔料組成物および印刷インキもしくは塗料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06306301A JPH06306301A (ja) | 1994-11-01 |
| JP3132231B2 true JP3132231B2 (ja) | 2001-02-05 |
Family
ID=14206012
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9795293A Expired - Lifetime JP3132231B2 (ja) | 1993-04-23 | 1993-04-23 | 顔料組成物および印刷インキもしくは塗料組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5472490A (ja) |
| EP (1) | EP0621319B1 (ja) |
| JP (1) | JP3132231B2 (ja) |
| CA (1) | CA2121770C (ja) |
| DE (1) | DE69424966T2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| GB9526517D0 (en) * | 1995-12-23 | 1996-02-28 | Ciba Geigy Ag | Production of pigments |
| US5728204A (en) * | 1996-01-31 | 1998-03-17 | Bayer Corporation | Preparation of phthalocyanine-containing waterborne coating systems |
| JP3475249B2 (ja) * | 1996-07-25 | 2003-12-08 | 株式会社リコー | 記録液及びそれを用いた記録方法 |
| FR2752091B1 (fr) * | 1996-08-02 | 1998-09-04 | Accumulateurs Fixes | Composition pour electrode positive, procede de preparation |
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| US9193884B2 (en) | 2011-12-22 | 2015-11-24 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Ink composition |
| WO2015187179A1 (en) | 2014-06-06 | 2015-12-10 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Ink composition |
| US9738804B2 (en) | 2014-06-06 | 2017-08-22 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Ink composition |
| EP3152269B1 (en) | 2014-06-06 | 2021-08-04 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Ink composition |
| JP6498470B2 (ja) * | 2015-02-20 | 2019-04-10 | デクセリアルズ株式会社 | 透明導電膜およびその製造方法 |
| JP6658999B1 (ja) * | 2018-07-18 | 2020-03-04 | Dic株式会社 | 銅フタロシアニン顔料組成物及びこれを有するインキ組成物 |
| US11879064B2 (en) | 2018-08-06 | 2024-01-23 | Dic Corporation | Condensed polycyclic organic pigment composition containing polyvalent metal inorganic salt |
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1993
- 1993-04-23 JP JP9795293A patent/JP3132231B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1994
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