JPH03205458A - 銅フタロシアニン顔料組成物およびそれを用いた顔料分散体組成物 - Google Patents
銅フタロシアニン顔料組成物およびそれを用いた顔料分散体組成物Info
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- JPH03205458A JPH03205458A JP27263090A JP27263090A JPH03205458A JP H03205458 A JPH03205458 A JP H03205458A JP 27263090 A JP27263090 A JP 27263090A JP 27263090 A JP27263090 A JP 27263090A JP H03205458 A JPH03205458 A JP H03205458A
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- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
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- C09B47/12—Obtaining compounds having alkyl radicals, or alkyl radicals substituted by hetero atoms, bound to the phthalocyanine skeleton
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- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0034—Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type
- C09B67/0035—Mixtures of phthalocyanines
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の目的〕
(産業上の利用分野)
本発明は銅フ、夕ロシアニン顔料組成物およびそれを用
いた顔料分散体Ml威物に関する。さらに詳しくは,粗
製鋼フタロシアニンを粉砕助剤の添加なしにフタロシア
ニン誘導体と共に乾式粉砕あるいは粗製銅フタロシアニ
ンを粉砕助剤の添加なしに乾式粉砕した後フタロシアニ
ン誘導体を混合することを特徴とする組成物に関するも
のである。
いた顔料分散体Ml威物に関する。さらに詳しくは,粗
製鋼フタロシアニンを粉砕助剤の添加なしにフタロシア
ニン誘導体と共に乾式粉砕あるいは粗製銅フタロシアニ
ンを粉砕助剤の添加なしに乾式粉砕した後フタロシアニ
ン誘導体を混合することを特徴とする組成物に関するも
のである。
(従来の技術)
微細化された銅フタロシアニン顔料は色調か美しいこと
,着色力か大きいこと,耐候性.耐熱性等の諸機能か良
好てあることから1色材工業の分野において多量に,し
かも広範に使用されている。
,着色力か大きいこと,耐候性.耐熱性等の諸機能か良
好てあることから1色材工業の分野において多量に,し
かも広範に使用されている。
通常粗製銅フタロシアニンは,無水フタル酸もしくはそ
の誘導体,尿素および銅源を,またはフタロジニ1・リ
ルもしくはその誘導体および銅源をモリブデン酸アンモ
ニウムあるいは四塩化チタンなとの触媒の存在下もしく
は不存在下,アルキルベンセン,1・リクロロベンセン
あるいはニトロベンセンなどの有機溶媒中で常圧または
加圧下で反応させることにより製造される。しかしなか
ら,合成されたフタロシアニン分子はその合成溶媒中て
次々に結晶或長を起こし.その長径か10〜200μm
程度の粗大に針状化した結晶形でしか得られず.インキ
,塗料,プラスチックス等の着色用顔料としてはその価
値は非常に低いか.全くな3 い。
の誘導体,尿素および銅源を,またはフタロジニ1・リ
ルもしくはその誘導体および銅源をモリブデン酸アンモ
ニウムあるいは四塩化チタンなとの触媒の存在下もしく
は不存在下,アルキルベンセン,1・リクロロベンセン
あるいはニトロベンセンなどの有機溶媒中で常圧または
加圧下で反応させることにより製造される。しかしなか
ら,合成されたフタロシアニン分子はその合成溶媒中て
次々に結晶或長を起こし.その長径か10〜200μm
程度の粗大に針状化した結晶形でしか得られず.インキ
,塗料,プラスチックス等の着色用顔料としてはその価
値は非常に低いか.全くな3 い。
したかって,粗製銅フタロシアニンは色彩上利用価値の
高い粒子,すなわち0.01〜0.5μm程度まで微細
化すること(以下その操作を顔料化と称す)か必要とな
る。
高い粒子,すなわち0.01〜0.5μm程度まで微細
化すること(以下その操作を顔料化と称す)か必要とな
る。
微細化されたα型顔利を得る方法として多量の濃硫酸に
溶解して処理するアシットペースティング法と.顔料を
溶解するには不充分な濃度の多量の硫酸て硫酸塩を作成
するアシッドスラリー法か知られているか,多量の硫酸
を使用しなければならず廃水処理の立場からも好ましく
ないなとの欠点を有している。
溶解して処理するアシットペースティング法と.顔料を
溶解するには不充分な濃度の多量の硫酸て硫酸塩を作成
するアシッドスラリー法か知られているか,多量の硫酸
を使用しなければならず廃水処理の立場からも好ましく
ないなとの欠点を有している。
また微細化されたβ型銅フタロシアニン顔料を製造する
方法として,粗製銅フタロシアニンを無水フェロンアニ
ン化ナトリウムまたは無水塩化バリウムのような粉砕助
剤ど,100〜150’cの高温て長時間乾式粉砕する
.いわゆるドライフルトミリング法,粗製鋼フタロシア
ニンを塩化ナ1・リウムのような水溶性無機塩てある粉
砕助剤およびアルコール,ポリ才一ル,アミンなとの有
機液体とともに双腕型分散ミキサーに仕込み湿式粉砕す
4 る.いわゆるソルベントソルトミリング法,粉砕助剤お
よび有機液体の不存在下に粗製鋼フタロシアニンを乾式
粉砕し,その後有機溶剤等で処理をする,いわゆるドラ
イミリング法なとがあるかいずれも多段階の工程また多
大なエネルギーか必要である。
方法として,粗製銅フタロシアニンを無水フェロンアニ
ン化ナトリウムまたは無水塩化バリウムのような粉砕助
剤ど,100〜150’cの高温て長時間乾式粉砕する
.いわゆるドライフルトミリング法,粗製鋼フタロシア
ニンを塩化ナ1・リウムのような水溶性無機塩てある粉
砕助剤およびアルコール,ポリ才一ル,アミンなとの有
機液体とともに双腕型分散ミキサーに仕込み湿式粉砕す
4 る.いわゆるソルベントソルトミリング法,粉砕助剤お
よび有機液体の不存在下に粗製鋼フタロシアニンを乾式
粉砕し,その後有機溶剤等で処理をする,いわゆるドラ
イミリング法なとがあるかいずれも多段階の工程また多
大なエネルギーか必要である。
さらに上記の方法で得られたα型およびβ型鋼フタロシ
アニン顔料は,インキ.ペイントなとの用途に使用する
際凝集した粒子をビヒクルに分散するため再度多大なエ
ネルギーを要するという問題があった。これらの問題を
解決する方法として特公昭55−6670号公報には粗
製鋼フタロンアニンを乾式粉砕したものを直接インキ,
ペイントに用いられる溶剤あるいは樹脂溶液に懸濁させ
ることにより,あらかしめ顔料形態に変えることなしに
顔料ペーストか得られることが示されている。また特開
昭60−195161号公報には前記技術を有効に活用
するため,フタルイミドメチルフタロシアニン誘導体と
ともに粗製銅フタロシアニンを乾式粉砕して得られた銅
フタロシアニン顔料組成物か示されているが,この顔料
組成物は分散性,着色力,鮮明性,光沢及び経時安定性
なとの用途適性面では充分てはなくその改良か望まれて
いた。
アニン顔料は,インキ.ペイントなとの用途に使用する
際凝集した粒子をビヒクルに分散するため再度多大なエ
ネルギーを要するという問題があった。これらの問題を
解決する方法として特公昭55−6670号公報には粗
製鋼フタロンアニンを乾式粉砕したものを直接インキ,
ペイントに用いられる溶剤あるいは樹脂溶液に懸濁させ
ることにより,あらかしめ顔料形態に変えることなしに
顔料ペーストか得られることが示されている。また特開
昭60−195161号公報には前記技術を有効に活用
するため,フタルイミドメチルフタロシアニン誘導体と
ともに粗製銅フタロシアニンを乾式粉砕して得られた銅
フタロシアニン顔料組成物か示されているが,この顔料
組成物は分散性,着色力,鮮明性,光沢及び経時安定性
なとの用途適性面では充分てはなくその改良か望まれて
いた。
(発明か解決しようとする課題)
本発明は,顔料化に際して排水処理を必要としない銅フ
タロシアニン顔料組威物を得ることを目的としている。
タロシアニン顔料組威物を得ることを目的としている。
また,本発明は.顔料化に際して多大のエネルギーを必
要としない銅フタロシアニン顔料組或物を得ることを目
的としている。
要としない銅フタロシアニン顔料組或物を得ることを目
的としている。
さらに,本発明は,塗料.印刷インキ等の非水性ビヒク
ル中において,分散性,着色力,鮮明性光沢及び経時安
定性なとに優れた銅フタロシアニン顔料分散体組或物を
得ることを目的としている。
ル中において,分散性,着色力,鮮明性光沢及び経時安
定性なとに優れた銅フタロシアニン顔料分散体組或物を
得ることを目的としている。
(課題を解決するための手段)
本発明は.粗製鋼フタ口シ了ニンを粉砕助剤の添加なし
に乾式粉砕した銅フタロシアニンと,該銅フタロシアニ
ンに対し1〜20重量%の下記一般式(I)または(I
[)で示されるフタロシアニン誘導体とからなる銅フタ
ロシアニン顔料組或物,および,これを非水性ビヒクル
中に分散させてなる顔料分散体組成物てある。
に乾式粉砕した銅フタロシアニンと,該銅フタロシアニ
ンに対し1〜20重量%の下記一般式(I)または(I
[)で示されるフタロシアニン誘導体とからなる銅フタ
ロシアニン顔料組或物,および,これを非水性ビヒクル
中に分散させてなる顔料分散体組成物てある。
粗製銅フタロシアニンとしては,製造法としては特に制
限されないか,無水フタル酸もしくはその誘導体,尿素
および銅源を,あるいはフタロジニトリルもしくはその
誘導体および銅源を触媒の存在下もしくは不存在下に有
機溶媒中て120〜270゜C,好ましくは170〜2
30゜Cて2〜15時間,好ましくは3〜7時間,常圧
または加圧下で反応させることにより製造される。なお
粗製銅フタロシアニンとして低塩素化銅フタロシアニン
であってもよい。
限されないか,無水フタル酸もしくはその誘導体,尿素
および銅源を,あるいはフタロジニトリルもしくはその
誘導体および銅源を触媒の存在下もしくは不存在下に有
機溶媒中て120〜270゜C,好ましくは170〜2
30゜Cて2〜15時間,好ましくは3〜7時間,常圧
または加圧下で反応させることにより製造される。なお
粗製銅フタロシアニンとして低塩素化銅フタロシアニン
であってもよい。
本発明に係わる銅フタロシアニン誘導体とじて(式中M
はH Al. Fe CΩ Ni Cu. 7 Zn.Pcはフタロシアニン残基,XはーS○2−CH
2NHCOCH2−,−CH2−.RR2はそれぞれ独
立に水素原子,炭素数1〜5のアルキル基またはR.と
R2とて窒素原子あるいは酸素原子を含んていてもよく
1 さらに炭素数5以下のアルキル基を置換基として有
していてもよい5員あるいは6員のへテロ環を形威した
ちのmは1〜10の整数1 nは1〜4の整数を表す。
はH Al. Fe CΩ Ni Cu. 7 Zn.Pcはフタロシアニン残基,XはーS○2−CH
2NHCOCH2−,−CH2−.RR2はそれぞれ独
立に水素原子,炭素数1〜5のアルキル基またはR.と
R2とて窒素原子あるいは酸素原子を含んていてもよく
1 さらに炭素数5以下のアルキル基を置換基として有
していてもよい5員あるいは6員のへテロ環を形威した
ちのmは1〜10の整数1 nは1〜4の整数を表す。
)具体的なフタロシアニン誘導体の例を挙げると,以下
のようなものかある。
のようなものかある。
CuPc { SO2N+{(CH2)aN(CzHa
)212CuPc{ SO2NH(CH2)3N(CH
3)2J2CuPc −1’ C}{2NHCOC82
N}l(CH2)3CO ),CuPc ICH2NH
COCH2Nl{(CH2)3N(C4Hs)J3cu
pc4 so2Nu(c+−+2:+,QJCuPc−
[’ CHzNH(CI{2)5N(C2H6)212
cupc−1− CHJH(Ct{2:)+(CHs)
J3CuPc4Cl{2N(C2}1s)J4cuPc
{ C82N(C.IH9)2 12CuPc + C
82N,,N−CH3 1sCuPc 4 CH2N:
I> 1 8 CuPC +CH2CO ’13 フタロシアニン誘導体の添加量としては.1〜20重量
%が好ましく,1重量%未満ては,顔料分散体の着色力
,鮮明性,光沢,経時安定性が劣り,また20重量%を
超えて添加すると経済的でない。より好ましい添加量は
2〜15重量96,さらに望ましくは3〜12重量%て
ある。
)212CuPc{ SO2NH(CH2)3N(CH
3)2J2CuPc −1’ C}{2NHCOC82
N}l(CH2)3CO ),CuPc ICH2NH
COCH2Nl{(CH2)3N(C4Hs)J3cu
pc4 so2Nu(c+−+2:+,QJCuPc−
[’ CHzNH(CI{2)5N(C2H6)212
cupc−1− CHJH(Ct{2:)+(CHs)
J3CuPc4Cl{2N(C2}1s)J4cuPc
{ C82N(C.IH9)2 12CuPc + C
82N,,N−CH3 1sCuPc 4 CH2N:
I> 1 8 CuPC +CH2CO ’13 フタロシアニン誘導体の添加量としては.1〜20重量
%が好ましく,1重量%未満ては,顔料分散体の着色力
,鮮明性,光沢,経時安定性が劣り,また20重量%を
超えて添加すると経済的でない。より好ましい添加量は
2〜15重量96,さらに望ましくは3〜12重量%て
ある。
また,フタロシアニン誘導体を配合したことによる結晶
或長防止剤の効果は.得られた顔料組成物を使用し顔料
分散体を製造する際に現われるため.粗製銅フタロシア
ニンへの添加時期は,乾式粉砕前でも乾式粉砕後でも顔
料品位は変わらず添加時期は特に制限されない。
或長防止剤の効果は.得られた顔料組成物を使用し顔料
分散体を製造する際に現われるため.粗製銅フタロシア
ニンへの添加時期は,乾式粉砕前でも乾式粉砕後でも顔
料品位は変わらず添加時期は特に制限されない。
工程における乾式粉砕としては.例えばボールミル,振
動ミル,アトライター,その他の粉砕機を用いることか
できる。粉砕温度は20〜1300Cの範囲で自由に設
定てきる。′乾式粉砕で得られた顔料組成物はα型鋼フ
タロシアニンとβ型鋼フタロシアニンの混合物であり,
そのα型鋼フタロシアニンの含有率は10〜100%.
好ましくは20〜90%,さらに好ましくは30〜80
%てある。
動ミル,アトライター,その他の粉砕機を用いることか
できる。粉砕温度は20〜1300Cの範囲で自由に設
定てきる。′乾式粉砕で得られた顔料組成物はα型鋼フ
タロシアニンとβ型鋼フタロシアニンの混合物であり,
そのα型鋼フタロシアニンの含有率は10〜100%.
好ましくは20〜90%,さらに好ましくは30〜80
%てある。
本発明の顔料分散体組戒物は,オフセットインキ.グラ
ビアインキ等の印刷インキビヒクルおよび塗料用ビヒク
ル等に本発明の銅フタロシアニン顔料組成物を配合する
ことにより得られる。ビヒクルとしては特に,トルエン
.キシレン等の芳香族系有機溶剤を含む非水性ビヒクル
を使用することが好ましい。
ビアインキ等の印刷インキビヒクルおよび塗料用ビヒク
ル等に本発明の銅フタロシアニン顔料組成物を配合する
ことにより得られる。ビヒクルとしては特に,トルエン
.キシレン等の芳香族系有機溶剤を含む非水性ビヒクル
を使用することが好ましい。
塗料としては1銅フタロシアニン顔料組威物O.1〜1
5重量96,塗料用ピヒクル99,9〜55重量96,
その他の補助剤や体質顔料0〜30重量%からなるもの
である。塗料用ビヒクルとしてはアクリル系樹脂,アル
キド樹脂,エポキシ樹脂,ポリウレタン,ポリエステル
1 メラミン樹脂等の樹脂混合物80〜20重量%と炭
化水素,アルコール.ケトン,エーテルアルコール,エ
ーテル,エステル等の溶剤60〜lO重量%からなるも
のである。
5重量96,塗料用ピヒクル99,9〜55重量96,
その他の補助剤や体質顔料0〜30重量%からなるもの
である。塗料用ビヒクルとしてはアクリル系樹脂,アル
キド樹脂,エポキシ樹脂,ポリウレタン,ポリエステル
1 メラミン樹脂等の樹脂混合物80〜20重量%と炭
化水素,アルコール.ケトン,エーテルアルコール,エ
ーテル,エステル等の溶剤60〜lO重量%からなるも
のである。
グラビアインキては,本発明の銅フタロシアニン顔料組
成物3〜20重量96,グラビアインキ用ビヒクル97
〜60重量96,その他補助剤や体質?料0〜20重量
%からなるものである。グラビアインキ用ビヒクルは,
ライムロジン,ロジンエステル,マレイン酸樹脂,ポリ
アミド樹脂,ビニル樹指.ニトロセルロース.エチレン
ー酢酸ビニル共重合樹脂,ウレタン樹脂.ポリエステル
樹脂アルキド樹脂等の樹脂混合物10〜50重量%炭化
水素.アルコール.ケトン,エーテルアルコール,エー
テル.エステル等の溶剤30〜80重量96からなるも
のてある。
成物3〜20重量96,グラビアインキ用ビヒクル97
〜60重量96,その他補助剤や体質?料0〜20重量
%からなるものである。グラビアインキ用ビヒクルは,
ライムロジン,ロジンエステル,マレイン酸樹脂,ポリ
アミド樹脂,ビニル樹指.ニトロセルロース.エチレン
ー酢酸ビニル共重合樹脂,ウレタン樹脂.ポリエステル
樹脂アルキド樹脂等の樹脂混合物10〜50重量%炭化
水素.アルコール.ケトン,エーテルアルコール,エー
テル.エステル等の溶剤30〜80重量96からなるも
のてある。
以下実施例をあげて本発明を具体的に説明するか,本発
明は実施例により規制されるものてはない。例中.部と
は重量部を,%とは重量96をそれぞれ表わす。
明は実施例により規制されるものてはない。例中.部と
は重量部を,%とは重量96をそれぞれ表わす。
実施例l
粗製クロルフリー銅フタロシアニン93部に下記銅フタ
ロシアニン誘導体7部を加え,アトライターで55゜C
にて1時間乾式粉砕した。得られた乾式粉砕混合物はX
線回折によると6506のα型含有量を示した。
ロシアニン誘導体7部を加え,アトライターで55゜C
にて1時間乾式粉砕した。得られた乾式粉砕混合物はX
線回折によると6506のα型含有量を示した。
CuPc 4 SO■NH(C1{2)3N(C2+{
5)272実施例2 l l 粗製クロルフリー銅フタロシアニン100部をア1・ラ
イターて55°Cにて1時間乾式粉砕した。
5)272実施例2 l l 粗製クロルフリー銅フタロシアニン100部をア1・ラ
イターて55°Cにて1時間乾式粉砕した。
得られた乾式粉砕混合物はX線回折によると66%のα
型含有量を示した。この乾式粉砕物93部と実施例lと
同し銅フタロシアニン誘導体7部を混合した。
型含有量を示した。この乾式粉砕物93部と実施例lと
同し銅フタロシアニン誘導体7部を混合した。
比較例1
粗製クロルフリー銅フタロシアニン100部をア1・ラ
イターて55℃にて1時間乾式粉砕した。
イターて55℃にて1時間乾式粉砕した。
得られた乾式粉砕混合物はX線回折によると65%のα
型含有量を示した。
型含有量を示した。
比較例2
粗製クロルフリー銅フタロシアニン93部にフタルイミ
ドメチル銅フタロシアニン誘導体7部を加え,アトライ
ターで55゜Cにて1時間乾式粉砕した。得られた乾式
粉砕混合物はX線回折によると65%のα型含有量を示
した。
ドメチル銅フタロシアニン誘導体7部を加え,アトライ
ターで55゜Cにて1時間乾式粉砕した。得られた乾式
粉砕混合物はX線回折によると65%のα型含有量を示
した。
実施例3〜6
表−1に示したように誘導体の量と粉砕条件を変えて実
施例1の方法を繰り返した。
施例1の方法を繰り返した。
表−1
?施例7〜9
実施例lのうち鋼フタロシアニン誘導体の種類を下記の
ものに変えて実施した。
ものに変えて実施した。
(実施例7)
CuPc 4 C82N}ICOCH2NH(CH2)
3N(CJs)2Js(実施例8) CuPc 4 C82NH(CH2)3N(C2H5)
2 13(実施例9) CIJPC4 C82N(C2Hs)2J■〔評価方法
〕 本発明にかかわる顔料の効果を評価するため下記配合の
塗料およびグラビアインキを作威した。
3N(CJs)2Js(実施例8) CuPc 4 C82NH(CH2)3N(C2H5)
2 13(実施例9) CIJPC4 C82N(C2Hs)2J■〔評価方法
〕 本発明にかかわる顔料の効果を評価するため下記配合の
塗料およびグラビアインキを作威した。
配合 1 (油性塗料)
顔料 7部
アルキド樹脂系ワニス 76部
メラミン樹牡旨系ワニス 28部シンナー
12部 配合 2 (グラビアインキ) 顔料 10部 ライム口ジンワニス 80部 シンナー 10部 評価は下記の評価方法に従って行った。
12部 配合 2 (グラビアインキ) 顔料 10部 ライム口ジンワニス 80部 シンナー 10部 評価は下記の評価方法に従って行った。
(I)流動性
得られた顔料分散体の粘度はB型粘度計にて6およびt
3 O r pmて測定した。
3 O r pmて測定した。
(2)色相および光沢
油性塗料はフオードカツプ4て20秒になるようにシン
ナーで調整し,エアースプレイガンでブリキ板に吹き付
けた後焼き付けた塗板をつくり,グラビアインキはバー
コーターてコー1・紙に展色して,目視て色相の判定ま
た光沢計て60度光沢を測定した。
ナーで調整し,エアースプレイガンでブリキ板に吹き付
けた後焼き付けた塗板をつくり,グラビアインキはバー
コーターてコー1・紙に展色して,目視て色相の判定ま
た光沢計て60度光沢を測定した。
(3)着色力
油性塗料は白塗料と混合しアート紙にアプリケーターて
展色し・焼き付け,グラビアインキは白インキと混合し
バーコーターてコート紙に展色し,目視て判定した。
展色し・焼き付け,グラビアインキは白インキと混合し
バーコーターてコート紙に展色し,目視て判定した。
(4)経時安定性(グラビアインキ)
50゜Cて5日間経時したインキと新たに作威したイン
キを,それそれ白インキと混合しバーコーターてコート
紙に展色し,その着色力の差によって判定した。
キを,それそれ白インキと混合しバーコーターてコート
紙に展色し,その着色力の差によって判定した。
表−2に油性塗料.表−3にグラビアインキについての
評価結果をまとめたか.本発明による顔料は比較例に比
へて良好な性能を示している。
評価結果をまとめたか.本発明による顔料は比較例に比
へて良好な性能を示している。
l
5
表
2
油性塗料の評価結果
1)
BM型粘度計
6
rpm値
/ 60 rpm値
−16
表
3
グラビアインキの評価結果
?−6
1)
BM型粘度針
6
rpm値
/ 60 rp閤値
2)経時による着色力変化
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、粗製銅フタロシアニンを粉砕助剤の添加なしに乾式
粉砕した銅フタロシアニンと、該銅フタロシアニンに対
し1〜20重量%の下記一般式( I )または(II)で
示されるフタロシアニン誘導体とからなる銅フタロシア
ニン顔料組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中MはH、Al、Fe、Co、Ni、Cu、Zn、
Pcはフタロシアニン残基、Xは−SO_2−、−CH
_2NHCOCH_2−、−CH_2−、R_1、R_
2はそれぞれ独立に水素原子、炭素数1〜5のアルキル
基またはR_1とR_2とで窒素原子あるいは酸素原子
を含んでいてもよく、さらに炭素数5以下のアルキル基
を置換基として有していてもよい5員あるいは6員のヘ
テロ環を形成したもの、mは1〜10の整数、nは1〜
4の整数を表す。) 2、上記フタロシアニン誘導体の存在下で乾式粉砕して
なる請求項1記載の銅フタロシアニン顔料組成物。 3、粗製銅フタロシアニンを乾式粉砕した後、上記フタ
ロシアニン誘導体を添加してなる請求項1記載の銅フタ
ロシアニン顔料組成物。 4、請求項1記載のフタロシアニン顔料組成物を非水性
ビヒクルに分散せしめてなる顔料分散体組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP26752089 | 1989-10-13 | ||
JP1-267520 | 1989-10-13 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03205458A true JPH03205458A (ja) | 1991-09-06 |
Family
ID=17445979
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP27263090A Pending JPH03205458A (ja) | 1989-10-13 | 1990-10-11 | 銅フタロシアニン顔料組成物およびそれを用いた顔料分散体組成物 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0422907A2 (ja) |
JP (1) | JPH03205458A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0629668A1 (en) * | 1993-06-04 | 1994-12-21 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Process for the production of copper phthalocyanine pigment composition |
JP2007518857A (ja) * | 2004-01-23 | 2007-07-12 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 液体のための標識物質としてのフタロシアニンの使用 |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0604895A1 (en) * | 1992-12-25 | 1994-07-06 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pigment compounds |
US5534055A (en) | 1994-08-24 | 1996-07-09 | Bayer Corporation | Process for alpha-phase metal phthalocyanine pigments |
JP2005002250A (ja) * | 2003-06-13 | 2005-01-06 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | β型銅フタロシアニン顔料の製造方法 |
US7255733B2 (en) * | 2003-06-20 | 2007-08-14 | Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. | Process for the production of β type copper phthalocyanine pigment and a use thereof |
JP2005306840A (ja) * | 2004-03-26 | 2005-11-04 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 銅フタロシアニン・ヨウ素分子間化合物およびその製造法 |
US7211664B2 (en) * | 2004-03-26 | 2007-05-01 | Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. | Process for the production of epsilon crystal form copper phthalocyanine |
JP5268641B2 (ja) * | 2005-09-02 | 2013-08-21 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | グラビアインク用の新規な顔料組成物の製造方法 |
-
1990
- 1990-10-10 EP EP19900311072 patent/EP0422907A2/en not_active Withdrawn
- 1990-10-11 JP JP27263090A patent/JPH03205458A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0629668A1 (en) * | 1993-06-04 | 1994-12-21 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Process for the production of copper phthalocyanine pigment composition |
JP2007518857A (ja) * | 2004-01-23 | 2007-07-12 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 液体のための標識物質としてのフタロシアニンの使用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0422907A2 (en) | 1991-04-17 |
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