JP2017203899A - カラーフィルタ用有機顔料組成物及びカラーフィルタ - Google Patents
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Abstract
Description
『項1.フタロシアニン顔料(A)と、フタロシアニン骨格のベンゼン環のβ位の水素原子のうち、少なくとも一つの水素原子が下記一般式(1)で表される基、下記一般式(2)で表される基又は下記一般式(3)で表される基で置換された顔料誘導体(B)と、を含むことを特徴とするカラーフィルタ用有機顔料組成物。
項2.前記顔料誘導体(B)が、前記一般式(1)で表される基で置換されたものである項1に記載のカラーフィルタ用有機顔料組成物。
項3.質量換算で、フタロシアニン顔料(A)100部当たり、前記顔料誘導体(B)を0.1部〜50.0部含むことを特徴とする項1又は項2に記載のカラーフィルタ用有機顔料組成物。
項4.前記項1、項2又は項3に記載のカラーフィルタ用有機顔料組成物を画素部に含むことを特徴とするカラーフィルタ。
さらに、カラーフィルタの緑色画素に用いられる顔料は、C.I.ピグメントグリーン7、C.I.ピグメントグリーン36、C.I.ピグメントグリーン58、C.I.ピグメントグリーン59等のハロゲン化銅フタロシアニンやハロゲン化亜鉛フタロシアニンが好適に使用されている。近年高色再現を達成されるべく、青味から黄味の緑色顔料の研究が盛んにおこなわれており、これら色相の異なるハロゲン化フタロシアニンを本発明でも使用ができる。ハロゲン化フタロシアニンは、中心金属の違いにより、色相、結晶性、耐熱性が異なり、ハロゲン化銅フタロシアニン、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン、ハロゲン化アルミフタロシアニンが現状では好適に使用されている。
X3は、直接結合、−NH−、−O−又は−S−であり、好ましくは直接結合又は−NH−である。R1及びR2は、各々独立に、水素原子、置換基を有しても良い炭素数1〜30のアルキル基、又は置換基を有しても良い炭素数2〜30のアルケニル基であり、好ましくは水素原子または置換基を有しても良い炭素数1〜12のアルキル基であり、R1とR2は一体となって窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる少なくとも1種の原子を含む複素環を形成しても良い。R3は、前記一般式(6)で表される置換基である。R4は、塩素原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基又は前記一般式(6)で表される置換基であり、好ましくは前記一般式(6)で表される置換基である。R5、R6、R7、R8及びR9は、各々独立に、水素原子、置換基を有しても良い炭素数1〜30のアルキル基、又は置換基を有しても良い炭素数2〜30のアルケニル基であり、好ましくは水素原子又は置換基を有しても良い炭素数1〜12のアルキル基である。
前記一般式(6)中、Z1は、直接結合、−NH−、−SO2−、−CO−、−CH2−又は−CH2NHSO2CH2−であり、好ましくは直接結合又は−NH−である。Z2は、直接結合、−NH−、−O−、−S−又は−(CH2)m−であり、好ましくは−(CH2)m−であり、ここで、mは、1〜10の整数であり、好ましくは1〜8の整数であり、より好ましくは1〜6の整数である。
R10及びR11は、各々独立に、水素原子、置換基を有しても良い炭素数1〜30のアルキル基、又は置換基を有しても良い炭素数2〜30のアルケニル基であり、好ましくは水素原子または置換基を有しても良い炭素数1〜12のアルキル基であり、R10とR11は一体となって窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる少なくとも1種の原子を含む複素環を形成しても良い。
前記「置換基を有しても良い炭素数2〜30のアルケニル基」の「アルケニル基」は、直鎖又は分枝状のいずれでもよく、その具体例としては、ビニル、プロペニル、ブテニル、ヘキセニル、オレイルなどが挙げられる。なお、二重結合の位置も特に制限されるものではない。ここで、「置換基を有しても良い炭素数2〜30のアルケニル基」の好ましい炭素数は2〜12であり、より好ましい炭素数は2〜9である。
アルコキシル基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基などが挙げられる。
しかしながら、特許文献1で検討されている顔料誘導体は、その製法からみてもわかる通り、前記した置換基がフタロシアニン骨格のα位に結合する化合物や、β位に結合する化合物、α位とβ位の両方に結合する化合物の混合物である点で本発明とは大きく発明思想を異にするものである。
特許文献1に記載の顔料誘導体は、α位に置換基が存在することにより、フタロシアニン顔料に吸着した際に、置換基が内側を向くことになり、フタロシアニン環の立体障害を引き起こし、置換基と他の顔料分子や磨砕時に併存させる樹脂との相互作用が生じにくくなり、結晶成長抑制作用を十分に発揮することができないものと推定される。
顔料誘導体(B)のカラーフィルタ用有機顔料組成物における含有量は、質量換算でフタロシアニン顔料(A)100部当たり、顔料誘導体(B)を0.1部〜50.0部含むことが好ましく、顔料誘導体含有率の影響による色相変化、色純度の観点から好ましくは0.5部〜10部、さらに好ましくは2.5部〜10部である。0.1部未満では、顔料誘導体の結晶成長抑制作用が期待できず、50.0部を超えると、青色色相への影響が大きくなり好ましくない。
粗製フタロシアニンまたはフタロシアニン顔料(A)と、顔料誘導体(B)と、水溶性無機塩と、水溶性有機溶剤との混合物を、ソルベントソルトミリングすることで得ることができる。ソルベントソルトミリングに用いる装置としては、ニーダー、ミックスマーラー、特開2007−100008号公報に記載のプラネタリー型ミキサーである井上製作所株式会社製のトリミックス(商標名)や、特開2006−306996号公報に記載の連続式一軸混練機である浅田鉄工株式会社製のミラクルKCK等を用いることができる。
また、当該無機塩の使用量は、フタロシアニン顔料(A)1質量部に対して4〜20質量部とするのが好ましく、6〜15質量部とするのがより好ましい。
本発明における顔料誘導体の分子量測定は、日本電子株式会社製JMS−T100GCを用いて、電界脱離イオン化質量分析法(以下、「FD−MS」と略記する。)で行った。サンプル5mgをジブチルヒドロキシトルエン不含のテトラヒドロフラン1.0mLに加え、超音波にて懸濁させたものを測定に使用した。測定条件は次の通りである。
エミッタ電流:0mA〜40mA[25.6mA/分]
対向電極:−10000V
測定質量範囲:m/z=50〜2000
測定時間:2分
[顔料誘導体のLC−MSによる分子量測定]
また、本発明における顔料誘導体の分子量測定を、アジレント・テクノロジー株式会社製Agilent1100 LC/MSD SLを用いて、液体クロマトグラフ−質量分析(以下、「LC−MS」と略記する。)によっても行った。サンプル1gをジメチルスルホキシド50mLに加え、超音波で懸濁させ、濾過後の濾液を測定に使用した。測定条件は次の通りである。
<LC部>
カラム:CAPCELLPAK C18(φ4.6mm×100mm,3μm)
Eluent:30mM AcONH4/THF
GradientB:30%−15min−100%(15min)
Flow:0.8mL/min
Oven:50℃
Injection:2μL
<MS部>
Polarity:Positive&Negative
VCap:4000V
Fragmentor:150V
Drying gas:N2(10L/min,350℃)
本発明におけるアクリル樹脂の重量平均分子量(ポリスチレン換算)の測定は、ゲル浸透クロマトグラフィー(以下、「GPC」と略記する。)によって行い、高速測定装置(東ソー株式会社製「HLC8220システム」)を用い以下の測定条件で行った。
「TSKgel G5000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G4000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G3000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G2000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
検出器:RI(示差屈折計)
カラム温度:40℃
溶離液:テトラヒドロフラン(THF)
流速:1.0mL/分
注入量:100μL(試料濃度0.4質量%のテトラヒドロフラン溶液)
標準試料:下記の標準ポリスチレンを用いて検量線を作成した。
(標準ポリスチレン)
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−1000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−2500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−5000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−1」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−2」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−4」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−10」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−20」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−40」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−80」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−128」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−288」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−550」
撹拌機、温度計、冷却管および窒素導入管を装備した4つ口フラスコに1000mLの純水を投入し、350gの塩化チオニル(和光純薬工業株式会社製)を0℃で撹拌しながら滴下した。室温に戻した後、終夜撹拌した。次に、10.0gの塩化銅を加え、−5℃に冷却した。これとは別に、50gの4−アミノフタロニトリル(和光純薬工業株式会社製)を300mLの純水中に懸濁させ、106.2gの36.5%塩酸(和光純薬工業株式会社製)を加えた。ここに25.3gの亜硝酸ナトリウム(和光純薬工業株式会社製)を含む水溶液60gを−5℃で滴下し、−5℃のまま1時間撹拌し、ジアゾニウム塩化合物を生成させた。続いて、生成したジアゾニウム塩化合物を含む反応液を、先に塩化チオニルと塩化銅より作製した混合液に対し、−5℃で撹拌しながらゆっくり滴下し、滴下終了後1時間撹拌した。次に、反応液を酢酸エチル(和光純薬工業株式会社製)で抽出し、酢酸エチル層を硫酸マグネシウム(和光純薬工業株式会社製)で乾燥させた。硫酸マグネシウムを濾別後、濾液から減圧濃縮により溶剤を除去し、43gの中間体(B−a)を得た。
また、得られた顔料誘導体(B−1)をLC−MS測定し、分子量739、903の成分が含まれ、置換基数1の顔料誘導体(B−1)である分子量739の成分は一種のみの化合物であり、フタロシアニン骨格のベンゼン環のβ位に置換基を有する顔料誘導体であることを確認した。
撹拌機、温度計、冷却管および窒素導入管を装備した4つ口フラスコに、1000mLの純水と73.6gのシアヌル酸クロリド(和光純薬工業株式会社製)を投入し、室温で撹拌し分散させた。次に、混合液を10℃に冷やしながら、110gのN,N−ジエチルプロパン−1,3−ジアミン(和光純薬工業株式会社製)を加え、室温に反応液を戻し終夜撹拌した。続いて、60gのトリエチルアミン(和光純薬工業株式会社製)を加え、濾別し白色の固体を得た。白色の固体を8000mLの純水で洗い、室温で真空乾燥機により乾燥させ、81.2gの中間体(B−2−1)を得た。
撹拌機、温度計、冷却管および窒素導入管を装備した4つ口フラスコに、1000mLの純水と73.6gのシアヌル酸クロリド(和光純薬工業株式会社製)を投入し、室温で撹拌し分散させた。次に、混合液を10℃に冷やしながら、74.4gのN,N−ジメチルエチレンジアミン(和光純薬工業株式会社製)を加え、室温に反応液を戻し終夜撹拌した。続いて、60gのトリエチルアミン(和光純薬工業株式会社製)を加え、濾別し白色の固体を得た。白色の固体を8000mLの純水で洗い、室温で真空乾燥機により乾燥させ、60.4gの中間体(B−3−1)を得た。
撹拌機、温度計、冷却管および窒素導入管を装備した4つ口フラスコに、1000mLの純水と73.6gのシアヌル酸クロリド(和光純薬工業株式会社製)を投入し、室温で撹拌し分散させた。次に、混合液を10℃に冷やしながら、160gのN,N−ジブチル−1,3−プロパンジアミン(和光純薬工業株式会社製)を加え、室温に反応液を戻し終夜撹拌した。続いて、60gのトリエチルアミン(和光純薬工業株式会社製)を加え、濾別し白色の固体を得た。白色の固体を8000mLの純水で洗い、室温で真空乾燥機により乾燥させ、106gの中間体(B−4−1)を得た。
撹拌機、温度計、冷却管および窒素導入管を装備した4つ口フラスコに、500mLのアセトニトリル(和光純薬工業株式会社製)、45.8gのシアヌル酸クロリド(和光純薬工業株式会社製)、13.8gのp−ニトロアニリン(和光純薬工業株式会社製)、25.25gのトリエチルアミン(和光純薬工業株式会社製)を投入し、0℃で6時間撹拌した。濾過後、100mLのメタノール(和光純薬工業株式会社製)で固形物を洗い、22gの中間体(B−5−1)を得た。
中間体(B−6−1)を、Journal of the American Chemical Society,1994年,No.6,Vol.116,2389〜2390ページ記載の方法を参考に合成し、12.7gの中間体(B−6−1)を得た。
撹拌機、温度計、冷却管および窒素導入管を装備した4つ口フラスコに、75gのTHF(和光純薬工業株式会社製)、5.05gのトリエチルアミン(和光純薬工業株式会社製)、1.9gの1−メチルピペラジン(和光純薬工業株式会社製)を投入し、室温で撹拌した。そこに、40gのTHFに4.3gの中間体(B−a)を溶解させた溶解液を滴下し、1時間室温で撹拌した。次に、反応液を減圧濃縮した後、200mLの冷水と300mLの酢酸エチル(和光純薬工業株式会社製)で抽出し、酢酸エチル層を硫酸マグネシウム(和光純薬工業株式会社製)で乾燥させた。硫酸マグネシウムを濾別後、濾液から減圧濃縮により溶剤を除去し、9.7gの中間体(B−7−1)を得た。
撹拌機、温度計、冷却管および窒素導入管を装備した4つ口フラスコに、250mLの純水と18.4gのシアヌル酸クロリド(和光純薬工業株式会社製)を投入し、室温で撹拌し分散させた。そこに18.5gのN,N−ジメチルエチレンジアミン(和光純薬工業株式会社製)を10℃で撹拌しながら滴下した後、反応液温度を室温まで戻し、終夜撹拌した。次に、15gのトリエチルアミン(和光純薬工業株式会社製)を投入し、白色の固形物を沈殿させた後に濾過を行い、2000mLの純水で固形物を洗った。室温で真空乾燥機により固形物を乾燥させ、20.4gの白色固体である中間体(B−8−1)を得た。
特開2011−227491号公報、52ページ記載の方法を参考に、比較顔料誘導体(B’−9)の合成を行った。300gのクロロスルホン酸(和光純薬工業株式会社製)中に30gのFASTOGEN BLUE RF(DIC株式会社製銅フタロシアニン)を仕込み、完全に溶解した後、24gの塩化チオニル(和光純薬工業株式会社製)を加え、徐々に昇温して101℃で3時間反応させた。その反応液を9000gの氷水中に注入し、撹拌後、濾過、水洗した。得られたプレスケーキを300gの水でスラリーとした後、15gのN,N−ジメチル−1,3−プロパンジアミン(N,N−ジメチルアミノプロピルアミン)(和光純薬工業株式会社製)を加え、室温で3時間、次いで、60℃で2時間撹拌した後、濾過、水洗、乾燥し、36gの紫色固体である比較顔料誘導体(B’−9)を得た。
得られた比較顔料誘導体(B’−9)をFD−MS測定し、置換基数n=1、2の顔料誘導体(B’−9)である分子量739、903のピークを観測した。また、得られた比較顔料誘導体(B’−9)をLC−MS測定し、分子量739、903の成分が含まれ、置換基数n=1の顔料誘導体(B’−9)である分子量739の成分は2種の化合物よりなり、フタロシアニン骨格のベンゼン環のα位に置換基を有する顔料誘導体と、β位に置換基を有する顔料誘導体の混合物であることを確認した。
合成例9のN,N−ジメチル−1,3−プロパンジアミンに変えて、57gの中間体(B−2−2)を用いた以外は合成例9と同様にして、44gの紫色固体である比較顔料誘導体(B’−10)を合成した。得られた比較顔料誘導体(B’−10)をFD−MS測定し、置換基数n=1の顔料誘導体(B’−10)である分子量1032のピークを観測した。
合成例9のN,N−ジメチル−1,3−プロパンジアミンに変えて、47gの中間体(B−3−2)を用いた以外は合成例9と同様にして、41gの紫色固体である比較顔料誘導体(B’−11)を合成した。得られた比較顔料誘導体(B’−11)をFD−MS測定し、置換基数n=1の顔料誘導体(B’−11)である分子量962のピークを観測した。
合成例9のN,N−ジメチル−1,3−プロパンジアミンに変えて、74gの中間体(B−4−2)を用いた以外は合成例9と同様にして、48gの紫色固体である比較顔料誘導体(B’−12)を合成した。得られた比較顔料誘導体(B’−12)をFD−MS測定し、置換基数n=1の顔料誘導体(B’−12)である分子量1144のピークを観測した。
合成例9のN,N−ジメチル−1,3−プロパンジアミンに変えて、57gの中間体(B−5−3)を用いた以外は合成例9と同様にして、44gの紫色固体である比較顔料誘導体(B’−13)を合成した。得られた比較顔料誘導体(B’−13)をFD−MS測定し、置換基数n=1の顔料誘導体(B’−13)である分子量1024のピークを観測した。
合成例9のN,N−ジメチル−1,3−プロパンジアミンに変えて、43gの中間体(B−6−2)を用いた以外は合成例9と同様にして、42gの紫色固体である比較顔料誘導体(B’−14)を合成した。得られた比較顔料誘導体(B’−14)をFD−MS測定し、置換基数n=1の顔料誘導体(B’−14)である分子量933のピークを観測した。
合成例9のN,N−ジメチル−1,3−プロパンジアミンに変えて、15gの1−メチルピペラジン(和光純薬工業株式会社製)を用いた以外は合成例9と同様にして、36gの紫色固体である比較顔料誘導体(B’−15)を合成した。得られた比較顔料誘導体(B’−15)をFD−MS測定し、置換基数n=1、2の顔料誘導体(B’−15)である分子量739、903のピークを観測した。また、得られた比較顔料誘導体(B’−15)をLC−MS測定し、分子量739、903の成分が含まれ、置換基数n=1の顔料誘導体(B’−15)である分子量739の成分は2種の化合物よりなり、フタロシアニン骨格のベンゼン環のα位に置換基を有する顔料誘導体と、β位に置換基を有する顔料誘導体の混合物であることを確認した。
合成例9のN,N−ジメチル−1,3−プロパンジアミンに変えて、60gの中間体(B−8−2)を用いた以外は合成例9と同様にして、44gの紫色固体である比較顔料誘導体(B’−16)を合成した。得られた比較顔料誘導体(B’−16)を置換基数n=1の顔料誘導体(B’−16)であるFD−MS測定し、分子量1046のピークを観測した。
撹拌機、温度計、冷却管および窒素導入管を装備した4つ口フラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(ダイセル化学工業株式会社)1540部を仕込み、窒素気流下で110℃に昇温した後、メチルメタクリレート(和光純薬工業株式会社製)597部、n−ブチルメタクリレート(和光純薬工業株式会社製)261部、グリシジルメタクリレート(和光純薬工業株式会社製)142部およびt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート(日油株式会社製)18部からなる混合液を、4時間かけて滴下した。滴下終了後、110℃にて7時間反応させて、不揮発分40%、重量平均分子量15,000の樹脂溶液を得た。この樹脂溶液を減圧乾燥(60℃、24時間)し、アクリル樹脂(C−1)を得た。
撹拌機、温度計、冷却管および窒素導入管を装備した4つ口フラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(ダイセル化学工業株式会社)1540部を仕込み、窒素気流下で110℃に昇温した後、ベンジルメタクリレート(和光純薬工業株式会社製)860部、メタクリル酸(和光純薬工業株式会社製)140部およびt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート(日油株式会社製)18部からなる混合液を、4時間かけて滴下した。滴下終了後、110℃にて7時間反応させて、不揮発分40%、重量平均分子量14,000のアクリル樹脂(C−2)を得た。
FASTOGEN BLUE EP−207(DIC株式会社製C.I.Pigment Blue 15:6)34.0部、顔料誘導体(B−1)2.0部、アクリル樹脂(C−1)4.0部、粉砕した塩化ナトリウム(日本食塩製造株式会社製)400部、およびジエチレングリコール(三菱化学株式会社製)63.4部を双腕型ニーダー(株式会社吉田製作所製)に仕込み、80〜90℃で8時間混練した。
得られた内容物を大過剰の水で洗浄、濾過し、濾液の比電導度が原水の比電導度+20μS/cm以下となるまで水洗することによって、ε型銅フタロシアニン顔料組成物のウエットケーキを得た。得られたウエットケーキをビーカーに移し、2%塩酸(ダイキン工業株式会社)水溶液1000部を加え、撹拌分散してスラリーとし、70℃で1時間撹拌後、濾過、水洗し、ウエットケーキを得た。得られたウエットケーキをビーカーに移し、室温の水1000部を加え、撹拌分散してスラリーとした。引き続き、平均置換基数0.8の銅フタロシアニンスルホン酸誘導体(DIC株式会社製)0.8部の水酸化ナトリウム(和光純薬工業株式会社製)水溶液を前記顔料スラリー中に添加し、1時間撹拌後、塩酸(ダイキン工業株式会社)を添加してスラリーのpHを7まで戻し、銅フタロシアニンスルホン酸誘導体を顔料の表面に析出させた。そのまま1時間保持後、濾過、温水洗浄、乾燥、粉砕し、カラーフィルタ用有機顔料組成物を得た。
20℃におけるカラーフィルタ用有機顔料分散液の粘度を、東機産業株式会社製回転粘度計TVE−25Lを用いて測定した。分散液粘度は低いほど優れる。
[輝度の評価]
得られたカラーフィルタを分光光度計CM−3500d(コニカミノルタ株式会社製)を用いてC光源で測定し、y=0.110における輝度を算出した。輝度は高いほど優れる。
得られたカラーフィルタをコントラストテスター(壺坂電気株式会社製、装置名:CT−1)を用いて測定し、y=0.110におけるコントラストを算出した。この装置は2枚の偏光板の間にカラーフィルタを設置する場所があり、偏光板の一方には光源を、更にその反対側には色彩輝度計を設置しているものである。偏光軸が平行になる時と垂直になる時との輝度(透過光強度)の比よりコントラストを算出している。尚、カラーフィルタのない状態であるブランクのコントラストが、10,000となるように、あらかじめ調整してから測定した。コントラストは高いほど優れる。
実施例1の顔料誘導体(B−1)に変えて、顔料誘導体(B−2)を用いた以外は実施例1と同様にして、カラーフィルタ用有機顔料組成物を得た後、カラーフィルタ用有機顔料分散液(D−2)を作製し、それを用いてカラーフィルタ(E−2)とした。得られたカラーフィルタ用有機顔料分散液(D−2)を用いて、分散液粘度を測定したところ6.5mPa・sだった。また、得られたカラーフィルタ(E−2)を用いて、輝度、コントラストを測定したところ、輝度は13.5、コントラストは6,400だった。
実施例1の顔料誘導体(B−1)に変えて、顔料誘導体(B−3)を用いた以外は実施例1と同様にして、カラーフィルタ用有機顔料組成物を得た後、カラーフィルタ用有機顔料分散液(D−3)を作製し、それを用いてカラーフィルタ(E−3)とした。得られたカラーフィルタ用有機顔料分散液(D−3)を用いて、分散液粘度を測定したところ6.6mPa・sだった。また、得られたカラーフィルタ(E−3)を用いて、輝度、コントラストを測定したところ、輝度は13.5、コントラストは6,300だった。
実施例1の顔料誘導体(B−1)に変えて、顔料誘導体(B−4)を用いた以外は実施例1と同様にして、カラーフィルタ用有機顔料組成物を得た後、カラーフィルタ用有機顔料分散液(D−4)を作製し、それを用いてカラーフィルタ(E−4)とした。得られたカラーフィルタ用有機顔料分散液(D−4)を用いて、分散液粘度を測定したところ7.0mPa・sだった。また、得られたカラーフィルタ(E−4)を用いて、輝度、コントラストを測定したところ、輝度は13.5、コントラストは6,300だった。
実施例1の顔料誘導体(B−1)に変えて、顔料誘導体(B−5)を用いた以外は実施例1と同様にして、カラーフィルタ用有機顔料組成物を得た後、カラーフィルタ用有機顔料分散液(D−5)を作製し、それを用いてカラーフィルタ(E−5)とした。得られたカラーフィルタ用有機顔料分散液(D−5)を用いて、分散液粘度を測定したところ6.4mPa・sだった。また、得られたカラーフィルタ(E−5)を用いて、輝度、コントラストを測定したところ、輝度は13.4、コントラストは6,200だった。
実施例1の顔料誘導体(B−1)に変えて、顔料誘導体(B−6)を用いた以外は実施例1と同様にして、カラーフィルタ用有機顔料組成物を得た後、カラーフィルタ用有機顔料分散液(D−6)を作製し、それを用いてカラーフィルタ(E−6)とした。得られたカラーフィルタ用有機顔料分散液(D−6)を用いて、分散液粘度を測定したところ7.2mPa・sだった。また、得られたカラーフィルタ(E−6)を用いて、輝度、コントラストを測定したところ、輝度は13.5、コントラストは6,300だった。
実施例1の顔料誘導体(B−1)に変えて、顔料誘導体(B−7)を用いた以外は実施例1と同様にして、カラーフィルタ用有機顔料組成物を得た後、カラーフィルタ用有機顔料分散液(D−7)を作製し、それを用いてカラーフィルタ(E−7)とした。得られたカラーフィルタ用有機顔料分散液(D−7)を用いて、分散液粘度を測定したところ6.8mPa・sだった。また、得られたカラーフィルタ(E−7)を用いて、輝度、コントラストを測定したところ、輝度は13.4、コントラストは6,200だった。
実施例1の顔料誘導体(B−1)に変えて、顔料誘導体(B−8)を用いた以外は実施例1と同様にして、カラーフィルタ用有機顔料組成物を得た後、カラーフィルタ用有機顔料分散液(D−8)を作製し、それを用いてカラーフィルタ(E−8)とした。得られたカラーフィルタ用有機顔料分散液(D−8)を用いて、分散液粘度を測定したところ6.5mPa・sだった。また、得られたカラーフィルタ(E−8)を用いて、輝度、コントラストを測定したところ、輝度は13.4、コントラストは6,300だった。
実施例1の顔料誘導体(B−1)に変えて、比較顔料誘導体(B’−9)を用いた以外は実施例1と同様にして、カラーフィルタ用有機顔料組成物を得た後、カラーフィルタ用有機顔料分散液(D−9)を作製し、それを用いてカラーフィルタ(E−9)とした。得られたカラーフィルタ用有機顔料分散液(D−9)を用いて、分散液粘度を測定したところ8.4mPa・sだった。また、得られたカラーフィルタ(E−9)を用いて、輝度、コントラストを測定したところ、輝度は13.3、コントラストは5,900だった。
実施例1の顔料誘導体(B−1)に変えて、比較顔料誘導体(B’−10)を用いた以外は実施例1と同様にして、カラーフィルタ用有機顔料組成物を得た後、カラーフィルタ用有機顔料分散液(D−10)を作製し、それを用いてカラーフィルタ(E−10)とした。得られたカラーフィルタ用有機顔料分散液(D−10)を用いて、分散液粘度を測定したところ8.9mPa・sだった。また、得られたカラーフィルタ(E−10)を用いて、輝度、コントラストを測定したところ、輝度は13.3、コントラストは5,900だった。
実施例1の顔料誘導体(B−1)に変えて、比較顔料誘導体(B’−11)を用いた以外は実施例1と同様にして、カラーフィルタ用有機顔料組成物を得た後、カラーフィルタ用有機顔料分散液(D−11)を作製し、それを用いてカラーフィルタ(E−11)とした。得られたカラーフィルタ用有機顔料分散液(D−11)を用いて、分散液粘度を測定したところ10.0mPa・sだった。また、得られたカラーフィルタ(E−11)を用いて、輝度、コントラストを測定したところ、輝度は13.3、コントラストは5,800だった。
実施例1の顔料誘導体(B−1)に変えて、比較顔料誘導体(B’−12)を用いた以外は実施例1と同様にして、カラーフィルタ用有機顔料組成物を得た後、カラーフィルタ用有機顔料分散液(D−12)を作製し、それを用いてカラーフィルタ(E−12)とした。得られたカラーフィルタ用有機顔料分散液(D−12)を用いて、分散液粘度を測定したところ8.2mPa・sだった。また、得られたカラーフィルタ(E−12)を用いて、輝度、コントラストを測定したところ、輝度は13.3、コントラストは5,800だった。
実施例1の顔料誘導体(B−1)に変えて、比較顔料誘導体(B’−13)を用いた以外は実施例1と同様にして、カラーフィルタ用有機顔料組成物を得た後、カラーフィルタ用有機顔料分散液(D−13)を作製し、それを用いてカラーフィルタ(E−13)とした。得られたカラーフィルタ用有機顔料分散液(D−13)を用いて、分散液粘度を測定したところ10.2mPa・sだった。また、得られたカラーフィルタ(E−13)を用いて、輝度、コントラストを測定したところ、輝度は13.2、コントラストは5,700だった。
実施例1の顔料誘導体(B−1)に変えて、比較顔料誘導体(B’−14)を用いた以外は実施例1と同様にして、カラーフィルタ用有機顔料組成物を得た後、カラーフィルタ用有機顔料分散液(D−14)を作製し、それを用いてカラーフィルタ(E−14)とした。得られたカラーフィルタ用有機顔料分散液(D−14)を用いて、分散液粘度を測定したところ9.3mPa・sだった。また、得られたカラーフィルタ(E−14)を用いて、輝度、コントラストを測定したところ、輝度は13.3、コントラストは5,800だった。
実施例1の顔料誘導体(B−1)に変えて、比較顔料誘導体(B’−15)を用いた以外は実施例1と同様にして、カラーフィルタ用有機顔料組成物を得た後、カラーフィルタ用有機顔料分散液(D−15)を作製し、それを用いてカラーフィルタ(E−15)とした。得られたカラーフィルタ用有機顔料分散液(D−15)を用いて、分散液粘度を測定したところ8.6mPa・sだった。また、得られたカラーフィルタ(E−15)を用いて、輝度、コントラストを測定したところ、輝度は13.2、コントラストは5,800だった。
実施例1の顔料誘導体(B−1)に変えて、比較顔料誘導体(B’−16)を用いた以外は実施例1と同様にして、カラーフィルタ用有機顔料組成物を得た後、カラーフィルタ用有機顔料分散液(D−16)を作製し、それを用いてカラーフィルタ(E−16)とした。得られたカラーフィルタ用有機顔料分散液(D−16)を用いて、分散液粘度を測定したところ8.8mPa・sだった。また、得られたカラーフィルタ(E−16)を用いて、輝度、コントラストを測定したところ、輝度は13.3、コントラストは5,800だった。
Claims (4)
- フタロシアニン顔料(A)と、フタロシアニン骨格のベンゼン環のβ位の水素原子のうち、少なくとも一つの水素原子が下記一般式(1)で表される基、下記一般式(2)で表される基又は下記一般式(3)で表される基で置換された顔料誘導体(B)と、を含むことを特徴とするカラーフィルタ用有機顔料組成物。
- 前記顔料誘導体(B)が、前記一般式(1)で表される基で置換されたものである請求項1に記載のカラーフィルタ用有機顔料組成物。
- 質量換算で、フタロシアニン顔料(A)100部当たり、前記顔料誘導体(B)を0.1部〜50.0部含むことを特徴とする請求項1又は請求項2に記載のカラーフィルタ用有機顔料組成物。
- 請求項1、請求項2又は請求項3に記載のカラーフィルタ用有機顔料組成物を画素部に含むことを特徴とするカラーフィルタ。
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2016
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