JP2018066806A - カラーフィルタ用有機顔料組成物及びカラーフィルタ - Google Patents
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Abstract
Description
また、微細な有機顔料は、汎用有機顔料よりも凝集しやすいことから、必ずしも、汎用用途で用いられている有機顔料の表面処理の手法によって、どのような合成樹脂を用いて表面処理しても、期待した通りの改良効果が得られるわけではなく、試行錯誤によって、最適なカテゴリーで最適な構造の合成樹脂を選択しているのが実態である。
エポキシ基を有する(メタ)アクリレート(b1)と、芳香環を有する(メタ)アクリレート(b2)と、飽和炭化水素基を有する(メタ)アクリレート(b3)を必須成分とする共重合体であるアクリル樹脂を用いると、上記課題が解消されたカラーフィルタ用有機顔料組成物が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
『項1.質量換算で有機顔料(A)100部当たり、アクリル樹脂(B)0.1〜20部を含有するカラーフィルタ用有機顔料組成物であり、アクリル樹脂(B)が
エポキシ基を有する(メタ)アクリレート(b1)と、
芳香環を有する(メタ)アクリレート(b2)と、
飽和炭化水素基を有する(メタ)アクリレート(b3)を必須成分とする共重合体であることを特徴とするカラーフィルタ用有機顔料組成物。
エポキシ基を有する(メタ)アクリレートとしては、例えば、グリシジル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートグリシジルエーテル、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシブチル(メタ)アクリレート、4,5−エポキシペンチル(メタ)アクリレート、6,7−エポキシペンチル(メタ)アクリレート、β−メチルグリシジル(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
芳香環を有する(メタ)アクリレートとしては、例えば、ベンジル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、ノニルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールベンゾエート(メタ)アクリレート、パラクミルフェノキシエチレングリコール(メタ)アクリレート、3−フェノキシ−2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールベンゾエート(メタ)アクリレート、フェニルフェノール(メタ)アクリレート、フェノキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、ノニルフェノキシエチル(メタ)アクリレート、ナフチル(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
飽和炭化水素基を有する(メタ)アクリレートとしては、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、iso−プロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、sec−ブチル(メタ)アクリレート、iso−ブチル(メタ)アクリレート、tert−ブチル(メタ)アクリレート、n−ペンチル(メタ)アクリレート、ネオペンチル(メタ)アクリレート、iso−ペンチル(メタ)アクリレート、sec−ペンチル(メタ)アクリレート、3−ペンチル(メタ)アクリレート、tert−ペンチル(メタ)アクリレート、ヘキシル(メタ)アクリレート、ヘプチル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、ノニル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、n−ラウリル(メタ)アクリレート、n−ステアリル(メタ)アクリレート、セチル(メタ)アクリレート、べヘニル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、アダマンチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、tert−ブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、エチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソプロピルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、メチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、シクロペンチル(メタ)アクリレート、シクロヘプチル(メタ)アクリレート、シクロオクチル(メタ)アクリレート、シクロノニル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、シクロデシル(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
有機顔料(A)を混合し攪拌し、濾過乾燥する方法等がある。
窒素置換したフラスコに、溶剤としてメチルエチルケトン93gと、グリシジルメタクリレート17g、ベンジルメタクリレート21g、1−アダマンチルメタクリレート22gを仕込み、窒素気流下にて撹拌しながら60℃に昇温した。次いで、2,2’−ビピリジル3g、塩化第一銅1g、2−ブロモイソ酪酸エチル2gを加え、窒素気流下、60℃で16時間反応させた。次いで、得られた反応物に、活性アルミナ30gを加えて撹拌した。活性アルミナを濾過後、不揮発分16%、数平均分子量4,700、重量平均分子量6,300の樹脂溶液を得た。この樹脂溶液を減圧乾燥(90℃、24時間)し、アクリル樹脂(B−1)を得た。
ここで、数平均分子量(Mn)及び重量平均分子量(Mw)は、ゲル浸透クロマトグラフィー(以下、「GPC」と略記する。)測定に基づきポリスチレン換算した値である。なお、GPCの測定条件は以下の通りである。測定装置は、高速測定装置(東ソー株式会社製「HLC8220システム」)を用いて、以下の測定条件で行った。
「TSKgel G5000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G4000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G3000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G2000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
検出器:RI(示差屈折計)
カラム温度:40℃
溶離液:テトラヒドロフラン(THF)
流速:1.0mL/分
注入量:100μL(試料濃度0.4質量%のテトラヒドロフラン溶液)
標準試料:下記の標準ポリスチレンを用いて検量線を作成した。
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−1000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−2500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−5000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−1」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−2」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−4」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−10」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−20」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−40」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−80」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−128」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−288」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−550」
窒素置換したフラスコに、溶剤としてメチルエチルケトン93gと、グリシジルメタクリレート17g、ベンジルメタクリレート21g、シクロヘキシルメタクリレート22gを仕込み、窒素気流下にて撹拌しながら60℃に昇温した。次いで、2,2’−ビピリジル3g、塩化第一銅1g、2−ブロモイソ酪酸エチル2gを加え、窒素気流下、60℃で16時間反応させた。次いで、得られた反応物に、活性アルミナ30gを加えて撹拌した。活性アルミナを濾過後、不揮発分16%、数平均分子量5,200、重量平均分子量6,700の樹脂溶液を得た。この樹脂溶液を減圧乾燥(90℃、24時間)し、アクリル樹脂(B−2)を得た。
窒素置換したフラスコに、溶剤としてメチルエチルケトン93gと、グリシジルメタクリレート17g、ベンジルメタクリレート21g、イソボルニルメタクリレート22gを仕込み、窒素気流下にて撹拌しながら60℃に昇温した。次いで、2,2’−ビピリジル3g、塩化第一銅1g、2−ブロモイソ酪酸エチル2g、を加え、窒素気流下、60℃で16時間反応させた。次いで、得られた反応物に、活性アルミナ30gを加えて撹拌した。活性アルミナを濾過後、不揮発分16%、数平均分子量5,400、重量平均分子量6,700の樹脂溶液を得た。この樹脂溶液を減圧乾燥(90℃、24時間)し、アクリル樹脂(B−3)を得た。
窒素置換したフラスコに、溶剤としてメチルエチルケトン93gと、グリシジルメタクリレート17g、ベンジルメタクリレート21g、イソデシルメタクリレート22gを仕込み、窒素気流下にて撹拌しながら60℃に昇温した。次いで、2,2’−ビピリジル3g、塩化第一銅1g、2−ブロモイソ酪酸エチル2g、を加え、窒素気流下、60℃で16時間反応させた。次いで、得られた反応物に、活性アルミナ30gを加えて撹拌した。活性アルミナを濾過後、不揮発分16%、数平均分子量6,100、重量平均分子量7,300の樹脂溶液を得た。この樹脂溶液を減圧乾燥(90℃、24時間)し、アクリル樹脂(B−4)を得た。
窒素置換したフラスコに、溶剤としてメチルエチルケトン93gと、グリシジルメタクリレート17g、ベンジルメタクリレート43gを仕込み、窒素気流下にて撹拌しながら60℃に昇温した。次いで、2,2’−ビピリジル3g、塩化第一銅1g、2−ブロモイソ酪酸エチル2g、を加え、窒素気流下、60℃で16時間反応させた。次いで、得られた反応物に、活性アルミナ30gを加えて撹拌した。活性アルミナを濾過後、不揮発分16%、数平均分子量5,200、重量平均分子量6,500の樹脂溶液を得た。この樹脂溶液を減圧乾燥(90℃、24時間)し、アクリル樹脂(B−5)を得た。
撹拌機、温度計、冷却管および窒素導入管を装備した4つ口フラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(ダイセル化学工業株式会社製)1540部を仕込み、窒素気流下で110℃に昇温した後、メチルメタクリレート(和光純薬工業株式会社製)600部、n−ブチルメタクリレート(和光純薬工業株式会社製)110部、グリシジルメタクリレート(和光純薬工業株式会社製)290部およびt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート(日油株式会社製)40部からなる混合液を、4時間かけて滴下した。滴下終了後、110℃にて7時間反応させて、不揮発分40%、数平均分子量3,000、重量平均分子量6,300の樹脂溶液を得た。この樹脂溶液を減圧乾燥(90℃、24時間)し、アクリル樹脂(B−6)を得た。
撹拌機、温度計、冷却管および窒素導入管を装備した4つ口フラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(ダイセル化学工業株式会社製)1540部を仕込み、窒素気流下で110℃に昇温した後、ベンジルメタクリレート(和光純薬工業株式会社製)860部、メタクリル酸(和光純薬工業株式会社製)140部およびt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート(日油株式会社製)18部からなる混合液を、4時間かけて滴下した。滴下終了後、110℃にて7時間反応させて、不揮発分40%、数平均分子量8,100、重量平均分子量14,000の樹脂溶液を得た。この樹脂溶液を減圧乾燥(90℃、24時間)し、アクリル樹脂(B−7)を得た。
FASTOGEN BLUE EP−207(DIC株式会社製C.I.Pigment Blue 15:6)225部、平均置換基数1.4の銅フタロシアニンフタルイミドメチル誘導体(DIC株式会社製)12.5部、アクリル樹脂(B−1)12.5部、粉砕した塩化ナトリウム(日本食塩製造株式会社製)2500部、およびジエチレングリコール(三菱化学株式会社製)396部を双腕型ニーダー(株式会社井上製作所製)に仕込み、80〜90℃で10時間混練した。
得られた内容物を大過剰の水で洗浄、濾過し、濾液の比電導度が原水の比電導度+20μS/cm以下となるまで水洗することによって、ε型銅フタロシアニン顔料組成物のウエットケーキを得た。得られたウエットケーキをビーカーに移し、2%塩酸(ダイキン工業株式会社)水溶液3000部を加え、撹拌分散してスラリーとし、70℃で1時間撹拌後、濾過、水洗し、ウエットケーキを得た。得られたウエットケーキをビーカーに移し、室温の水3000部を加え、撹拌分散してスラリーとした。引き続き、平均置換基数0.8の銅フタロシアニンスルホン酸誘導体(DIC株式会社製)5部の水酸化ナトリウム(和光純薬工業株式会社製)水溶液を前記顔料スラリー中に添加し、1時間撹拌後、塩酸(ダイキン工業株式会社)を添加してスラリーのpHを7まで戻し、銅フタロシアニンスルホン酸誘導体を顔料の表面に析出させた。そのまま1時間保持後、濾過、温水洗浄、乾燥、粉砕し、カラーフィルタ用有機顔料組成物を得た。
20℃におけるカラーフィルタ用有機顔料分散液の粘度を、回転粘度計TVE−25L(東機産業株式会社製)を用いて測定した。分散液粘度は低いほど優れる。
カラーフィルタ用有機顔料分散液を、小型環境試験器SH−641(エスペック株式会社製)に40℃・1週間保管し、貯蔵試験を行った。貯蔵試験前後の粘度は、前記の分散液粘度の評価法により測定した。以下の式により、増粘率を計算した。増粘率が小さいほど優れる。
(貯蔵試験後の粘度−貯蔵試験前の粘度)/貯蔵試験前の粘度×100=増粘率(%)
得られたカラーフィルタの230℃焼成前後のコントラストをコントラストテスター(壺坂電気株式会社製、装置名:CT−1)を用いて測定した。この装置は2枚の偏光板の間にカラーフィルタを設置する場所があり、偏光板の一方には光源を、更にその反対側には色彩輝度計を設置しているものである。偏光軸が平行になる時と垂直になる時との輝度(透過光強度)の比よりコントラストを算出している。尚、カラーフィルタのない状態であるブランクのコントラストが、10,000となるように、あらかじめ調整してから測定した。コントラストは高いほど優れる。
分光光度計U−3900(株式会社日立ハイテクサイエンス製)で、C光源における色度x,y及び輝度を測定した。輝度は高いほど優れる。
実施例1のアクリル樹脂(B−1)に代えて、アクリル樹脂(B−2)を用いた以外は実施例1と同様にして、カラーフィルタ用有機顔料組成物を得た後、カラーフィルタ用有機顔料分散液(C−2)を作製し、それを用いてカラーフィルタ(D−2)を得た。得られたカラーフィルタ用有機顔料分散液(C−2)を用いて分散液粘度を測定したところ、貯蔵試験前は5.8mPa・s、貯蔵試験後は5.9mPa・s、増粘率は2%であった。また、得られたカラーフィルタ(D−2)を用いて、色度y=0.110における輝度、コントラストを測定したところ、輝度は13.63、コントラストは6,400であった。
実施例1のアクリル樹脂(B−1)に代えて、アクリル樹脂(B−3)を用いた以外は実施例1と同様にして、カラーフィルタ用有機顔料組成物を得た後、カラーフィルタ用有機顔料分散液(C−3)を作製し、それを用いてカラーフィルタ(D−3)を得た。得られたカラーフィルタ用有機顔料分散液(C−3)を用いて分散液粘度を測定したところ、貯蔵試験前は5.7mPa・s、貯蔵試験後は5.7mPa・s、増粘率は0%であった。また、得られたカラーフィルタ(D−3)を用いて、色度y=0.110における輝度、コントラストを測定したところ、輝度は13.62、コントラストは6,300であった。
実施例1のアクリル樹脂(B−1)に代えて、アクリル樹脂(B−4)を用いた以外は実施例1と同様にして、カラーフィルタ用有機顔料組成物を得た後、カラーフィルタ用有機顔料分散液(C−4)を作製し、それを用いてカラーフィルタ(D−4)を得た。得られたカラーフィルタ用有機顔料分散液(C−4)を用いて分散液粘度を測定したところ、貯蔵試験前は5.8mPa・s、貯蔵試験後は5.9mPa・s、増粘率は2%であった。また、得られたカラーフィルタ(D−4)を用いて、色度y=0.110における輝度、コントラストを測定したところ、輝度は13.61、コントラストは6,200であった。
環流管を付けた2Lのガラス製フラスコに、窒素雰囲気下、tert−アミルアルコール(東京化成工業株式会社製)600部、ナトリウム−tert−ペントキシド(シグマアルドリッチ社製)110部、4−ブロモベンゾニトリル(和光純薬工業株式会社製)100部を加え、撹拌しながら100℃に加熱し、混合溶液1を調製した。
一方で、500mLのガラス製フラスコに、tert−アミルアルコール(東京化成工業株式会社製)100部、コハク酸ジイソプロピル(東京化成工業株式会社製)60部を加え、撹拌しながら90℃に加熱し、混合溶液2を調製した。
その後、100℃に加熱した上記混合溶液1を激しく撹拌し、90℃に加熱した混合溶液2を混合溶液1へ30分かけて一定の速度でゆっくりと滴下した。滴下終了後、100℃にて2時間、加熱撹拌を継続し、化合物(1)のアルカリ金属塩溶液を得た。
得られた化合物(1)のアルカリ金属塩溶液を70℃まで自然放冷した後、ヌッチェで濾過した。濾紙上に残った 濾過物を水1500部にあけ、85℃で2時間撹拌後、ヌッチェで濾過し、濾液のpHが8以下になるまで水洗浄をくりかえした。その後90℃で20時間乾燥、粉砕し、下記のジケトピロロピロール化合物(1)を92部得た。
次に、水2300部、氷2700部を混合した氷水中に、激しく撹拌しながら、先ほどの顔料溶液を滴下し、滴下終了後1時間撹拌した。得られた顔料懸濁液をヌッチェで濾過し、濾液のpHが8以下になるまで濾過、水洗浄をくりかえし、90℃で17時間乾燥、粉砕し、赤色有機顔料組成物43部を得た。
続いて、上記赤色有機顔料組成物32部、フタルイミドメチル化ジクロロキナクリドン(DIC株式会社製)4部、アクリル樹脂(B−2)4部、粉砕した塩化ナトリウム(日本食塩製造株式会社製)400部、およびジエチレングリコール(三菱化学株式会社製)70部を双腕型ニーダー(株式会社吉田製作所製)に仕込み、80〜90℃で8時間混練した。この混練物を2リットルの温水に投入し、30分間撹拌してスラリー状としヌッチェで濾過し、比電導度150μS/cm以下となるまで水洗をくりかえして塩化ナトリウムおよび溶剤を除いた。その後90℃で17時間乾燥後、粉砕し、カラーフィルタ用有機顔料組成物38部を得た。
得られたカラーフィルタ用有機顔料組成物18部をポリビンに入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(ダイセル化学工業株式会社製)110部、DISPERBYK LPN21116(ビックケミー株式会社製)22部、0.3−0.4mmφセプルビーズ(サンゴバン株式会社製)を加え、ペイントコンディショナー(東洋精機株式会社製)で2時間分散し、カラーフィルタ用有機顔料分散液(C−5)を得た。
また、C.I.Pigment Red 177(DIC株式会社製)18部をポリビンに入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(ダイセル化学工業株式会社製)110部、DISPERBYK LPN21116(ビックケミー株式会社製)22部、0.3−0.4mmφセプルビーズ(サンゴバン株式会社製)を加え、ペイントコンディショナー(東洋精機株式会社製)で2時間分散し、カラーフィルタ用C.I.Pigment Red 177分散液を得た。
上記のカラーフィルタ用有機顔料分散液(C−5)とカラーフィルタ用C.I.Pigment Red 177分散液を色度x=0.650、y=0.320に合うように配合した有機顔料分散液2.78部に、ユニディックZL−295(DIC株式会社製)2.4部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(ダイセル化学工業株式会社製)5.0部を加えて、ペイントコンディショナーで混合することで、カラーフィルタ用赤色画素部を形成するための樹脂組成物を得た。この樹脂組成物をカラーレジストスピンコーターにより50mm×50mm、1mmのガラス基板上に塗布し、90℃で3分乾燥し、さらに230℃で1時間焼成を行い、カラーフィルタ(D−5)を得た。
得られたカラーフィルタ用有機顔料分散液(C−5)を用いて分散液粘度を測定したところ、貯蔵試験前は4.2mPa・s、貯蔵試験後は4.3mPa・s、増粘率は2%であった。また、得られたカラーフィルタ(D−5)を用いて、色度x=0.650、y=0.320における輝度、コントラストを測定したところ、輝度は17.50、コントラストは3,500であった。
実施例1のアクリル樹脂(B−1)に代えて、アクリル樹脂(B−5)を用いた以外は実施例1と同様にして、カラーフィルタ用有機顔料組成物を得た後、カラーフィルタ用有機顔料分散液(C−6)を作製し、それを用いてカラーフィルタ(D−6)を得た。得られたカラーフィルタ用有機顔料分散液(C−6)を用いて分散液粘度を測定したところ、貯蔵試験前は6.1mPa・s、貯蔵試験後は6.4mPa・s、増粘率は5%であった。また、得られたカラーフィルタ(D−6)を用いて、色度y=0.110における輝度、コントラストを測定したところ、輝度は13.56、コントラストは6,200であった。
実施例1のアクリル樹脂(B−1)に代えて、アクリル樹脂(B−6)を用いた以外は実施例1と同様にして、カラーフィルタ用有機顔料組成物を得た後、カラーフィルタ用有機顔料分散液(C−7)を作製し、それを用いてカラーフィルタ(D−7)を得た。得られたカラーフィルタ用有機顔料分散液(C−7)を用いて分散液粘度を測定したところ、貯蔵試験前は6.3mPa・s、貯蔵試験後は6.6mPa・s、増粘率は5%であった。また、得られたカラーフィルタ(D−7)を用いて、色度y=0.110における輝度、コントラストを測定したところ、輝度は13.56、コントラストは6,200であった。
実施例1のアクリル樹脂(B−1)に代えて、アクリル樹脂(B−7)を用いた以外は実施例1と同様にして、カラーフィルタ用有機顔料組成物を得た後、カラーフィルタ用有機顔料分散液(C−8)を作製し、それを用いてカラーフィルタ(D−8)を得た。得られたカラーフィルタ用有機顔料分散液(C−8)を用いて分散液粘度を測定したところ、貯蔵試験前は5.2mPa・s、貯蔵試験後は5.5mPa・s、増粘率は6%であった。また、得られたカラーフィルタ(D−8)を用いて、色度y=0.110における輝度、コントラストを測定したところ、輝度は13.45、コントラストは5,400であった。
実施例1のFASTOGEN BLUE EP−207(DIC株式会社製C.I.Pigment Blue 15:6)225部、アクリル樹脂(B−1)12.5部に代えて、FASTOGEN BLUE EP−207 237.5部を用いた以外は実施例1と同様にして、カラーフィルタ用有機顔料組成物を得た後、カラーフィルタ用有機顔料分散液(C−9)を作製し、それを用いてカラーフィルタ(D−9)とした。得られたカラーフィルタ用有機顔料分散液(C−9)を用いて分散液粘度を測定したところ、貯蔵試験前は6.4mPa・s、貯蔵試験後は9.2mPa・s、増粘率は44%だった。また、得られたカラーフィルタ(D−9)を用いて、色度y=0.110における輝度、コントラストを測定したところ、輝度は13.11、コントラストは3,000だった。
比較例4で得られたカラーフィルタ用有機顔料組成物1.88部とアクリル樹脂(B−1)0.1部をポリビンに入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(ダイセル化学工業株式会社)9.79部、DISPERBYK LPN21116(ビックケミー株式会社製)3.13部、0.3−0.4mmφセプルビーズ(サンゴバン株式会社製)34.2部を加え、ペイントコンディショナー(東洋精機株式会社製)で4時間分散し、カラーフィルタ用有機顔料分散液(C−10)を得た。
このカラーフィルタ用有機顔料分散液(C−10)2.00部に、ユニディックZL−295(DIC株式会社製アクリル樹脂)1.02部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(ダイセル化学工業株式会社)0.48部を加えて、ペイントコンディショナーで混合することで、カラーフィルタ用青色画素部を形成するための評価用組成物を得た。この評価用組成物をソーダガラスに色度y=0.110となるよう膜厚を変えてスピンコートし、90℃で3分乾燥し、さらに230℃で1時間焼成を行い、カラーフィルタ(D−10)を得た。
得られたカラーフィルタ用有機顔料分散液(C−10)を用いて分散液粘度を測定したところ、貯蔵試験前は4.3mPa・s、貯蔵試験後は6.0mPa・s、増粘率は40%であった。また、得られたカラーフィルタ(D−10)を用いて、色度y=0.110における輝度、コントラストを測定したところ、輝度は13.12、コントラストは3,100であった。
実施例5のアクリル樹脂(B−2)に代えて、アクリル樹脂(B−7)を用いた以外は実施例5と同様にして、カラーフィルタ用有機顔料組成物を得た後、カラーフィルタ用有機顔料分散液(C−11)を作製し、それを用いてカラーフィルタ(D−11)を得た。得られたカラーフィルタ用有機顔料分散液(C−11)を用いて分散液粘度を測定したところ、貯蔵試験前は4.4mPa・s、貯蔵試験後は4.6mPa・s、増粘率は5%であった。また、得られたカラーフィルタ(D−11)を用いて、色度x=0.650、y=0.320における輝度、コントラストを測定したところ、輝度は17.45、コントラストは3,400であった。
GMA:グリシジルメタクリレート
BzMA:ベンジルメタクリレート
AdMA:アダマンチルメタクリレート
CHMA:シクロヘキシルメタクリレート
IBXMA:イソボルニルメタクリレート
IDMA:イソデシルメタクリレート
MMA:メチルメタクリレート
BMA:n−ブチルメタクリレート
MAA:メタクリル酸
また、表1中、各化合物の末尾のカッコ内の数字は、(メタ)アクリレートの構成比を示す。
また、表3及び4中、分散液粘度の単位は、mPa・sである。
Claims (3)
- 質量換算で有機顔料(A)100部当たり、アクリル樹脂(B)0.1〜20部を含有するカラーフィルタ用有機顔料組成物であって、アクリル樹脂(B)がエポキシ基を有する(メタ)アクリレート(b1)と、芳香環を有する(メタ)アクリレート(b2)と、飽和炭化水素基を有する(メタ)アクリレート(b3)を必須成分とする共重合体であることを特徴とするカラーフィルタ用有機顔料組成物。
- 前記アクリル樹脂(B)が、前記有機顔料(A)の顔料粒子表面に処理されていることを特徴とする請求項1記載のカラーフィルタ用有機顔料組成物。
- 請求項1又は2に記載のカラーフィルタ用有機顔料組成物を含有することを特徴とするカラーフィルタ。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20210073488A (ko) * | 2019-12-09 | 2021-06-18 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 컬러 필터용 할로겐화아연프탈로시아닌 안료 및 컬러 필터용 할로겐화아연프탈로시아닌 안료의 제조 방법 |
US11976199B2 (en) | 2019-12-09 | 2024-05-07 | Dic Corporation | Halogenated zinc phthalocyanine pigment for color filter and method for producing halogenated zinc phthalocyanine pigment for color filter |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007113000A (ja) * | 2005-09-26 | 2007-05-10 | Mitsubishi Chemicals Corp | 色材分散液、着色樹脂組成物、カラーフィルタ、及び液晶表示装置 |
JP2011068865A (ja) * | 2009-08-31 | 2011-04-07 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | アクリル樹脂処理顔料組成物、顔料分散液、それらの製造方法および使用 |
-
2016
- 2016-10-18 JP JP2016204317A patent/JP2018066806A/ja active Pending
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007113000A (ja) * | 2005-09-26 | 2007-05-10 | Mitsubishi Chemicals Corp | 色材分散液、着色樹脂組成物、カラーフィルタ、及び液晶表示装置 |
JP2011068865A (ja) * | 2009-08-31 | 2011-04-07 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | アクリル樹脂処理顔料組成物、顔料分散液、それらの製造方法および使用 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20210073488A (ko) * | 2019-12-09 | 2021-06-18 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 컬러 필터용 할로겐화아연프탈로시아닌 안료 및 컬러 필터용 할로겐화아연프탈로시아닌 안료의 제조 방법 |
KR102286873B1 (ko) | 2019-12-09 | 2021-08-09 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 컬러 필터용 할로겐화아연프탈로시아닌 안료 및 컬러 필터용 할로겐화아연프탈로시아닌 안료의 제조 방법 |
US11976199B2 (en) | 2019-12-09 | 2024-05-07 | Dic Corporation | Halogenated zinc phthalocyanine pigment for color filter and method for producing halogenated zinc phthalocyanine pigment for color filter |
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