JP4968416B2 - 化合物及びカラーフィルタ - Google Patents
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Description
これら画素部のうち、青色画素部を形成するための青色有機顔料としては、一般に、ε型銅フタロシアニン顔料(C.I.ピグメントブルー15:6)が用いられており、必要に応じて調色のために、これに紫色有機顔料のジオキサジンバイオレット顔料(C.I.ピグメントバイオレット23)が少量併用されている。
〔但し、一般式(I)中、R1、R2、R3およびR4は同一でも異なっていても良い水素原子、炭素原子数1〜3のアルキル基、もしくはフェニル基、X−は、(P2MoyW18−yO62)6−/6で表され、y=1,2または3の整数であるヘテロポリオキソメタレートアニオンである。〕
本発明のカラーフィルタは、青色画素部に、特定一般式(I)で表される様な、トリアリールメタン化合物を含有するので、高温においても光照射にあっても長時間に亘りより明るい画像表示が可能な液晶表示装置等を提供できるという格別顕著な技術的効果を奏する。
NaWO4・2H2O(和光純薬工業株式会社製試薬) 44.0g、Na2MoO4・2H2O(関東化学株式会社製試薬) 1.90gを精製水 230gに溶解した。この溶液に攪拌しながら85%リン酸 64.9gを滴下ロートを用いて添加した。得られた溶液を8時間、加熱還流した。反応液を室温に冷却し、臭素水1滴を加え、攪拌しながら塩化カリウム 45gを添加した。こうしてヘテロポリ酸を得た。
更に1時間攪拌後、生じた黄色の沈殿K6(P2MoW17O62)をろ別し、90℃で乾燥した。収量 29.4gであった。
フーリエ変換赤外分光光度計(FT−IR)での分析(KBr/cm−1):
1091,960,915,783,530
Calcd.: K6(P2Mo1W17O62)−9.8H2O
C.I.ベーシックブルー7(東京化成株式会社製試薬)5.30gを精製水350mlに投入し、40℃で攪拌させて溶解した。次いで上記調整1で得たK6(P2MoW17O62) 10.0gを精製水40mlに溶解した。C.I.ベーシックブルー7溶液にK6(P2MoW17O62)溶液を投入し、そのまま40℃で1時間攪拌した。ついで内温を80℃に上げ、さらに該温度で1時間攪拌した。冷却後ろ過し、300mlの精製水で3回洗浄した。得られた固体を90℃で乾燥させた後、黒青色固体が10.4g得られた。該固体からなる生成物の一次粒子の平均粒子径は40nmであった。該固体を市販のジューサーにて粉砕して、一般式(I)においてR1、R2およびR3がエチル基かつR4が水素原子であり、X−が(P2MoW17O62)6−/6で表されるヘテロポリオキソメタレートからなるアニオンであるトリアリールメタンレーキ顔料を得た。
2970,1579,1413,1342,1273,1185,1155,1073,954,911,786
Calcd.: (C33H4O1N3)5.7K0.3(P2Mo1W17O62)−4.7H2O
これらの事実から、得られた生成物は、一般式(I)において、R1、R2およびR3がエチル基かつR4が水素原子であるカチオンと、X−が(P2MoW17O62)6−/6で表されるドーソン型ポリオキソメタレートからなるアニオンとからなるトリアリールメタン化合物と同定することが出来た。
Na2MoO4・2H2O(同上) 0.762gを精製水150mlに溶解した。この溶液に攪拌しながら4mol/l HCl水溶液14.2mlを添加し、次いでInorganic Synthesis vol27 p104記載の方法で調整したK10(α2型P2W17O61)・20H2O 12.4gを加え、室温で1時間攪拌した。反応液をグラスフィルターろ紙を用いてろ過後、ろ液に塩化カリウム20gを添加し、1時間攪拌した。冷蔵庫中に1晩放置して生じた黄色の沈殿K6(P2MoW17O62)をろ別し、少量の2mol/l塩化カリウム水溶液で洗浄後、室温で減圧下乾燥した。収量 10.9g。
フーリエ変換赤外分光光度計(FT−IR)での分析(KBr/cm−1):
1090,960,918,786,530
FT−IRの分析結果から、この乾燥物は、上記実施例1(1)で得られた、K6(P2MoW17O62)であることが確認された。CHN元素分析及びW,Mo,K,P元素分析も、上記実施例1の場合と略同等であった。
NaWO4・2H2O(同上) 26.7g、Na2MoO4・2H2O(同上) 2.44gを精製水 140mlに溶解した。この溶液に攪拌しながら85%リン酸 41.8gを滴下ロートを用いて添加した。得られた溶液を8時間、加熱還流した。反応液を室温に冷却し、攪拌しながら塩化カリウム 30gを添加した。1時間攪拌後、生じた黄色の沈殿K6(P2Mo2W16O62)をろ別し、90℃で乾燥した。収量 20.4g。
フーリエ変換赤外分光光度計(FT−IR)での分析(KBr/cm−1):
1092,960,910,796,526
FT−IRの分析結果から、この乾燥物はK6(P2Mo2W16O62)であることが確認された。
C.I.ベーシックブルー7(東京化成株式会社製試薬)10.1gを精製水600mlに投入し、40℃で攪拌させて溶解した。次いで上記の方法で調整したK6(P2Mo2W16O62) 17.4gを精製水200mlに溶解した。C.I.ベーシックブルー7溶液にK6(P2Mo2W16O62)溶液を投入し、そのまま40℃で1時間攪拌した。ついで内温を80℃に上げ、さらに該温度で1時間攪拌した。冷却後ろ過し、300mlの精製水で3回洗浄した。得られた固体を90℃で乾燥させた後、黒青色固体が21.1g得られた。該固体からなる生成物の一次粒子の平均粒子径は70nmであった。該固体を市販のジューサーにて粉砕して、一般式(I)においてR1、R2およびR3がエチル基かつR4が水素原子であり、X − が(P2Mo2W16O62)6−/6で表されるヘテロポリオキソメタレートからなるアニオンであるトリアリールメタンレーキ顔料を得た。
2974,1579,1414,1344,1274,1186,1157,1090,955,910,793
Calcd.: (C33H4O1N3)5.3K0.7(P2Mo2W16O62)−6.2H2O
これらの事実から、得られた生成物は、一般式(I)において、R1、R2およびR3がエチル基かつR4が水素原子であるカチオンと、X−が(P2Mo2W16O62)6−/6で表されるドーソン型ポリオキソメタレートからなるアニオンとからなるトリアリールメタン化合物と同定することが出来た。
NaWO4・2H2O(同上) 25.0g、Na2MoO4・2H2O(同上) 3.68gを精製水 140mlに溶解した。この溶液に攪拌しながら85%リン酸 41.8gを滴下ロートを用いて添加した。得られた溶液を8時間、加熱還流した。反応液を室温に冷却し、臭素水1滴を加え、攪拌しながら塩化カリウム 30gを添加した。1時間攪拌後、生じた黄色の沈殿K6(P2Mo3W15O62)をろ別し、90℃で乾燥した。収量 20.4g。
フーリエ変換赤外分光光度計(FT−IR)での分析(KBr/cm−1):
1092,960,912,795,528
FT−IRの分析結果から、この乾燥物はK6(P2Mo3W15O62)であることが確認された。
C.I.ベーシックブルー7(東京化成株式会社製試薬)9.7gを精製水600mlに投入し、40℃で攪拌させて溶解した。また、上記の方法で調整したK6(P2Mo3W15O62) 17.3gを精製水400mlに溶解した。C.I.ベーシックブルー7溶液にK6(P2Mo3W15O62)溶液を加え、そのまま40℃で1時間攪拌した。次いで内温を80℃に上げ、さらに該温度で1時間攪拌した。冷却後ろ過し、300mlの精製水で3回洗浄した。得られた固体を90℃で乾燥させた後、黒青色固体が20.8g得られた。該固体からなる生成物の一次粒子の平均粒子径は60nmであった。該固体を市販のジューサーにて粉砕して、一般式(I)においてR1、R2およびR3がエチル基かつR4が水素原子であり、X−が(P2Mo3W15O62)−6/6で表されるヘテロポリオキソメタレートからなるアニオンであるトリアリールメタンレーキ顔料を得た。
2974,1579,1414,1344,1275,1186,1159,1090,955,910,796
Calcd.: (C33H4O1N3)5.2K0.8(P2Mo3W15O62)−5.7H2O
これらの事実から、得られた生成物は、一般式(I)において、R1、R2およびR3がエチル基かつR4が水素原子であるカチオンと、X−がK6(P2Mo3W15O62)6−/6で表されるドーソン型ポリオキソメタレートからなるアニオンとからなるトリアリールメタン化合物と同定することが出来た。
実施例1で得られたトリアリールメタン化合物に代えて、BASF社 FANAL BLUE D6340(アニオンは、ケギン型リンタングストモリブデン酸である)の同量を用いる以外は、上記実施例5と同様な操作を行い、青色画素部を含むカラーフィルタを得た。
<耐光性試験>
上記で作成した各青色カラーフィルタを、キセノン耐光性試験機(ATLAS社製Suntest CPS+)を用い、550W/m2、63℃、48時間の条件で光照射し、照射前後の色度および輝度をコニカミノルタ株式会社社製分光光度計CM-3500dで測定して色差△E*abと輝度変化を比較した。その結果を表5に示した。
実施例5〜7及び比較例1の各青色カラーフィルタを210℃のオーブンに3時間入れて、加熱前後の色度および輝度を、コニカミノルタ株式会社社製分光光度計CM-3500dで測定して色差△E*abと輝度変化を比較した。その結果を表6に示した。
また上記表6から、本発明のトリアリールメタン化合物は、従来のトリアリールメタン化合物よりも著しく加熱前後での輝度の変化が小さく、しかも、アニオン中のMoが少ないほど加熱前の輝度が高く、アニオン中のMoが少ないほど加熱前後の輝度の変化が少ないことがわかる。
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