JP2013203868A - ε型フタロシアニン顔料組成物およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ε型フタロシアニン顔料と、スチレン系樹脂と、下記一般式(1)で表されるフタロシアニン顔料誘導体とからなるε型フタロシアニン顔料組成物の製造方法であって、粗製ε型フタロシアニン顔料と、スチレン系樹脂と、一般式(1)で表されるフタロシアニン顔料誘導体とを、水溶性無機塩とポリエチレングリコールとの存在下、湿式摩砕することを特徴とするε型フタロシアニン顔料組成物の製造方法。
一般式(1)
P−Lm
[一般式(1)中、
Pは、フタロシアニン顔料残基、mは、1〜4の整数、Lは、それぞれ独立に、−OH、−SO3H、−COOH;およびこれら酸性基の1価〜3価の金属塩ないしアルキルアンモニウム塩、置換基を有しても良いフタルイミドメチル基等である。]
【選択図】なし
Description
一般式(1)
P−Lm
[一般式(1)中、
Pは、フタロシアニン顔料残基であり、
mは、1〜4の整数であり、
Lは、それぞれ独立に、−OH、−SO3H、−COOH;およびこれら酸性基の1価〜3価の金属塩ないしアルキルアンモニウム塩、置換基を有しても良いフタルイミドメチル基、下記式(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、または(f)で表される基である。]
X1、X2、X3は、−SO2−、−CO−、−CH2−、−CH2NHCOCH2−、−CH2NHSO2CH2−、または直接結合であり、
Y1、Y2は、−NH−、−O−、−S−、または直接結合であり、
nは、1〜10の整数であり、
R16、R17は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有しても良い炭素数1〜30のアルキル基、または置換基を有しても良い炭素数2〜30のアルケニル基であり、R16とR17は一体となって窒素、酸素、および硫黄原子を含む複素環を形成しても良い。
R18、R19、R20、R21、およびR22は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有しても良い炭素数1〜20のアルキル基、または置換基を有しても良い炭素数2〜20のアルケニル基である。
R23は、式(a)または式(b)で表される基である。
R24は、塩素原子、−OH、アルコキシル基、式(a)、または式(b)で表される基である。
Z1、Z2、Z3は、−CONH−、−NHCO−、−SO2NH−、または−NHSO2−である。
R25は、水素原子、−NH2、−NHCOCH3、−NHR27、または式(c)で表される基であり、ここでR27は、置換基を有して良い炭素数1〜20のアルキル基、または置換基を有しても良い炭素数2〜20のアルケニル基である。]
本発明で使用されるε型フタロシアニン顔料は、特に制限はないが、市販されている大粒子径のε型フタロシアニン顔料を用いることができる。また、特開昭57−141453号公報、PIGMENT HANDBOOK、Volume1、667頁(1988年)に記載されている製法および、白井汪芳および小林長夫著「フタロシアニン−化学と機能−」55頁から62頁(1997年)に記載されている公知の製法でフタロシアニンを合成した後、必要に応じて、特開昭48−76925号公報で示されるようなアシドペースティング法によりα型フタロシアニン顔料を製造し、次いで、当該α型フタロシアニン顔料と結晶安定化剤とをミリングすることによって結晶転移させて得ることができる。ε型フタロシアニン顔料は、X線回折によって定性および定量が可能である。ε型銅フタロシアニン顔料は、X線回折図(CuKα線) によるブラッグ角2θ(許容範囲±0.2度)=9.2度に最も強い回折ピークを有している。本発明で使用されるε型フタロシアニン顔料とは、ε型フタロシアニン顔料の含有率が100重量%の場合だけでなく、一部、α型またはβ型を含有するε型フタロシアニン顔料も、ε型フタロシアニン顔料と称する。具体的には、粗製ε型フタロシアニン顔料として、ε型フタロシアニン顔料の含有率は、80重量%以上が好ましく、90重量%以上がより好ましい。
本発明の顔料誘導体製造方法は特に限定されないが、モーザーおよびトーマス著「フタロシアニン化合物」(Moser and Thomas“Phthalocyanine Compounds”)(1983年)、白井汪芳および小林長夫著「フタロシアニン−化学と機能−」(1997年)等の公知方法及び他の適当な方法によって得られたものを使用する。
顔料組成物の微細化には、湿式混練を行うが、湿式混練混合であるソルトミリング処理が好ましい。ソルトミリング処理とは、顔料、顔料誘導体、水溶性無機塩、水溶性有機溶剤との混合物を、ニーダー、2本ロールミル、3本ロールミル、ボールミル、アトライター、サンドミル等の混練機を用いて、加熱しながら機械的に混練した後、水洗により水溶性無機塩と水溶性有機溶剤を除去する処理である。本発明では、上記混合物に、さらにスチレン系樹脂およびポリエチレングリコールを加え、湿式混練を行う。水溶性無機塩は、破砕助剤として働くものであり、ソルトミリング時に無機塩の硬度の高さを利用して顔料組成物が破砕され、それにより活性面が生じて、結晶成長がおこると考えられている。従って、混練時は顔料組成物の破砕と結晶成長が同時に起こり、混練条件により得られる顔料組成物の一次粒子径が異なる。
ソルトミリング処理に用いる水溶性無機塩としては、塩化ナトリウム、塩化バリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム等を用いることができるが、価格の点から塩化ナトリウム(食塩)を用いるのが好ましい。水溶性無機塩は、処理効率と生産効率の両面から、顔料組成物100質量部に対して、50〜2000質量部用いることが好ましく、300〜1500質量部用いることがさらに好ましい。
本発明に用いられるポリエチレングリコールは、数平均分子量が200以上、4000以下であることが好ましく、300以上、2000以下であることがさらに好ましい。数平均分子量が200未満の場合は、十分な微細化が起こりにくい恐れがある。一方、数平均分子量が4000を超えると、水に対する溶解性が低下し、顔料組成物に残留して着色力低下を引き起こす恐れがある。
本発明の顔料組成物に用いるスチレン系樹脂は、スチレン50〜90重量%およびこれと共重合可能な他の単量体10〜50重量%からなるモノマーを重合して得られる重合体であり、他の単量体としては、少なくとも1種類以上のラジカル重合性単量体が好ましい。
顔料組成物は、バインダー樹脂および有機溶剤と共に、着色組成物として使用することができる。その際、本発明の顔料組成物以外に、その他着色剤を併用しても良い。
顔料組成物は、色度を調製するため等に、本発明の効果を損なわない範囲で上記顔料組成物以外に、その他着色剤として、以下に示す顔料あるいは染料を併用してもよい。
本発明の着色組成物に含まれるバインダー樹脂としては、従来公知の熱可塑性樹脂、および熱硬化性樹脂が挙げられる。
本発明の着色組成物には、顔料組成物を充分に分散させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が0.2〜5μmとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために有機溶剤を含有させる。有機溶剤は、着色組成物の塗布性が良好であることに加え、着色組成物各成分の溶解性、さらには安全性を考慮して選定される。
本発明の着色組成物は、顔料組成物を、上記バインダー樹脂と有機溶剤とからなる着色組成物担体中に、ニーダー、2本ロールミル、3本ロールミル、ボールミル、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、またはアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる。また、本発明の着色組成物は、顔料組成物とその他の着色剤等を同時に着色組成物担体に分散しても良いし、別々に着色組成物担体に分散したものを混合しても良い。尚、担体とは、バインダー樹脂と有機溶剤とからなる組成物を意味する。
樹脂型分散剤は、着色組成物に吸着する性質を有する顔料親和性部位と着色組成物担体と相溶性のある部位とを有し、顔料組成物に吸着して着色組成物中での分散を安定化する働きをするものである。樹脂型分散剤としては、具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸(部分)アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ(低級アルキレンイミン)と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、(メタ)アクリル酸−スチレン共重合体、(メタ)アクリル酸−(メタ)アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド/プロピレンオキサイド付加化合物、燐酸エステル系等が用いられ、これらは単独でまたは2種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
本発明の着色組成物に使用される光重合性単量体には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれ、これらを単独で、または2種以上混合して用いることができる。モノマーの配合量は、着色組成物100質量部に対して、5〜400質量部であることが好ましく、光硬化性および現像性の観点から10〜300質量部であることがより好ましい。
本発明の着色組成物は、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフ法によりフィルタセグメントを形成する場合は、光重合開始剤を加えて感光性着色組成物とすることで、溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材の形態で調整することができる。
さらに、本発明の着色組成物には、増感剤を含有させることができる。
増感剤としては、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される1,2−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、又はミヒラーケトン誘導体、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、4,4’−ジエチルイソフタロフェノン、3,3’,又は4,4’−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、4,4’−ジエチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。
また、本発明の着色組成物には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。
本発明の着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性をよくするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造またはポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製FZ−2122、ビックケミー社製BYK−333などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製BYK−310、BYK−370などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物100質量部に対して、0.003〜0.5質量部用いることが好ましい。
本発明の着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、1分子内に2個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。上記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物(例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4−(ジメチルアミノ)−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メトキシ−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メチル−N,N−ジメチルベンジルアミン等)、4級アンモニウム塩化合物(例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等)、ブロックイソシアネート化合物(例えば、ジメチルアミン等)、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物およびその塩(例えば、イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、4−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾール等)、リン化合物(例えば、トリフェニルホスフィン等)、グアナミン化合物(例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等)、S−トリアジン誘導体(例えば、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン、2−ビニル−2,4−ジアミノ−S−トリアジン、2−ビニル−4,6−ジアミノ−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等)などを用いることができる。これらは1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。上記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂100質量部に対して、0.01〜15質量部使用するのが好ましい。
本発明の着色組成物には、経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
本発明の着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタやメンブレンフィルタによる濾過等の手段にて、5μm以上の粗大粒子、好ましくは1μm以上の粗大粒子、さらに好ましくは0.5μm以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物は、実質的に0.5μm以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは0.3μm以下であることが好ましい。
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。本発明のカラーフィルタは、赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、および青色フィルタセグメントを具備するものであり、その中の赤色フィルタセグメントが、本発明のジスアゾ着色組成物を含有する着色組成物から形成される。
本発明のカラーフィルタは、印刷法またはフォトリソグラフィー法により、製造することができる。
なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジストを塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
次のような方法により、製造した顔料組成物の平均一次粒子径を測定(算出)した。
顔料組成物の粉末にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加え、樹脂型分散剤としてDisperbyk−161を少量添加し、超音波で1分間処理し、測定用試料を調整した。この試料を透過型電子顕微鏡(TEM)により、100個以上の顔料組成物の一次粒子が確認出来る写真を3枚(3視野分)撮影し、それぞれ左上から順番に100個の一次粒子の大きさを測定した。具体的には、個々の顔料組成物の一次粒子の短軸径と長軸径をnm単位で計測し、その平均をその顔料組成物の一次粒子径とし、合計300個の分布を5nm刻みで作成し、5nm刻みの中央値(例えば6nm以上10nm以下の場合は8nm)をそれらの粒子の粒子径として近似し、それぞれの粒子径とその数を基に計算することで個数平均粒子径を算出した。
顔料組成物中のα型およびε型銅フタロシアニン顔料の含有量は、特開2007−332317号公報に記載の方法に従って算出した。すなわち、X線回折装置(RIGAKU社製RINT2000)を使用して、2θ=3.5〜15の範囲で顔料組成物の回折強度を測定し、ブラッグ角度2θが、5°と12°の回折強度をベースラインとしたとき、6.8°の回折強度をA、9.1°±0.2°の極大回折強度をB、8.2°±0.2°の極小回折強度をCとしたとき、式(A−C)/(A−C+B)にしたがって算出される指標値によって、α型およびε型銅フタロシアニンの含有量を見積もった。指標値が「0」(ゼロ)に近いほど、顔料組成物中のα型銅フタロシアニン顔料の含有量は少なく、ε型銅フタロシアニン顔料の含有量が多いことを意味し、指標値が「0」である場合、顔料組成物中のα型銅フタロシアニン顔料の含有量が実質的に0重量%であることを意味する。
ε型銅フタロシアニン顔料(東洋インキ製造(株)社製 LIONOL BLUE E 平均粒子径70nm)98部および下記式(2)の顔料誘導体2部、スチレン系樹脂としてBASF社製ジョンクリル586を5部、塩化ナトリウム1000部、数平均分子量が300であるポリエチレングリコール150部を、1500容量部の双腕型ニーダーに仕込み、20℃で10時間混練した。混練後70℃の1%硫酸水溶液3500部に取り出し、1時間保温攪拌後、濾過、水洗、乾燥し、微細ε型フタロシアニン顔料組成物を得た。得られた顔料組成物を、X線回折装置(RIGAKU社製RINT2000)で2θ=3.5〜15の範囲での回折強度を測定し、ブラッグ角度2θが、5°と12°の回折強度をベースラインとしたとき、6.8°の回折強度A、9.1°±0.2°の極大回折強度B、および8.2°±0.2°の極小回折強度Cから、α型銅フタロシアニンの含有量の指標値(A−C)/(A−C+B)を算出すると、0.001であり、α型銅フタロシアニンへの結晶転移は認められなかった。平均一次粒子径は25nmであった。
混練温度を55℃へと変更した以外は、実施例1と同様に混練した。得られた混練組成物を実施例1と同様に後処理し、顔料組成物を得た。得られた顔料組成物について、X線回折強度の測定を行い、α型銅フタロシアニンの含有量の指標値を算出したところ、0.000であり、α型銅フタロシアニンへの結晶転移は見られなかった。平均一次粒子径は30nmであった。
顔料誘導体を15部へと変更した以外は、実施例1と同様に混練した。得られた混練組成物を実施例1と同様に後処理し、顔料組成物を得た。得られた顔料組成物について、X線回折強度の測定を行い、α型銅フタロシアニンの含有量の指標値を算出したところ、0.000であり、α型銅フタロシアニンへの結晶転移は見られなかった。平均一次粒子径は20nmであった。
顔料誘導体を35部へと変更した以外は、実施例1と同様に混練した。得られた混練組成物を実施例1と同様に後処理し、顔料組成物を得た。得られた顔料組成物について、X線回折強度の測定を行い、α型銅フタロシアニンの含有量の指標値を算出したところ、0.000であり、α型銅フタロシアニンへの結晶転移は見られなかった。平均一次粒子径は15nmであった。
ポリエチレングリコールを、数平均分子量が1000のポリエチレングリコールに変更した以外は、実施例1と同様に混練した。得られた混練組成物を実施例1と同様に後処理し、顔料組成物を得た。得られた顔料組成物について、X線回折強度の測定を行い、α型銅フタロシアニンの含有量の指標値を算出したところ、0.000であり、α型銅フタロシアニンへの結晶転移は見られなかった。平均一次粒子径は25nmであった。
ポリエチレングリコールを、数平均分子量が1000のポリエチレングリコールに変更した以外は、実施例1と同様に混練した。得られた混練組成物を実施例1と同様に後処理し、顔料組成物を得た。得られた顔料組成物について、X線回折強度の測定を行い、α型銅フタロシアニンの含有量の指標値を算出したところ、0.000であり、α型銅フタロシアニンへの結晶転移は見られなかった。平均一次粒子径は25nmであった。
スチレン系樹脂をBASF社製ジョンクリル611へと変更した以外は、実施例1と同様に混練した。得られた混練組成物を実施例1と同様に後処理し、顔料組成物を得た。得られた顔料組成物について、X線回折強度の測定を行い、α型銅フタロシアニンの含有量の指標値を算出したところ、0.000であり、α型銅フタロシアニンへの結晶転移は見られなかった。平均一次粒子径は25nmであった。
スチレン系樹脂をBASF社製ジョンクリル67へと変更した以外は、実施例1と同様に混練した。得られた混練組成物を実施例1と同様に後処理し、顔料組成物を得た。得られた顔料組成物について、X線回折強度の測定を行い、α型銅フタロシアニンの含有量の指標値を算出したところ、0.000であり、α型銅フタロシアニンへの結晶転移は見られなかった。平均一次粒子径は25nmであった。
温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けたセパラブル4口フラスコにシクロヘキサノン700部を添加し、80℃に加熱した。反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、スチレン195部、α−メチルスチレン62部、メタクリル酸メチル39部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル4.0部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、スチレン系樹脂溶液を得た。室温まで冷却した後、前記樹脂溶液を180℃で20分加熱乾燥してスチレン系樹脂を得た。
温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けたセパラブル4口フラスコに、シクロヘキサノン700部を添加し、80℃に加熱した。反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりスチレン124部、α−メチルスチレン24部、メタクリル酸メチル148部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル4.0部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、スチレン系樹脂溶液を得た。室温まで冷却した後、前記樹脂溶液を180℃で20分加熱乾燥してスチレン系樹脂を得た。
スチレン系樹脂のBASF社製ジョンクリル586の添加量を0.5部へと変更した以外は、実施例1と同様に混練した。得られた混練組成物を実施例1と同様に後処理し、顔料組成物を得た。得られた顔料組成物について、X線回折強度の測定を行い、α型銅フタロシアニンの含有量の指標値を算出したところ、0.000であり、α型銅フタロシアニンへの結晶転移は見られなかった。平均一次粒子径は25nmであった。
スチレン系樹脂のBASF社製ジョンクリル586の添加量を15部へと変更した以外は、実施例1と同様に混練した。得られた混練組成物を実施例1と同様に後処理し、顔料組成物を得た。得られた顔料組成物について、X線回折強度の測定を行い、α型銅フタロシアニンの含有量の指標値を算出したところ、0.000であり、α型銅フタロシアニンへの結晶転移は見られなかった。平均一次粒子径は25nmであった。
顔料誘導体を式(3)の顔料誘導体へ変更した以外は、実施例1と同様に混練した。得られた混練組成物を実施例1と同様に後処理し、顔料組成物を得た。得られた顔料組成物について、X線回折強度の測定を行い、α型銅フタロシアニンの含有量の指標値を算出したところ、0.000であり、α型銅フタロシアニンへの結晶転移は見られなかった。平均一次粒子径は25nmであった。
顔料誘導体を式(4)の顔料誘導体へ変更した以外は、実施例1と同様に混練した。得られた混練組成物を実施例1と同様に後処理し、顔料組成物を得た。得られた顔料組成物について、X線回折強度の測定を行い、α型銅フタロシアニンの含有量の指標値を算出したところ、0.000であり、α型銅フタロシアニンへの結晶転移は見られなかった。平均一次粒子径は25nmであった。
顔料誘導体を下記式(5)の顔料誘導体へ変更した以外は、実施例1と同様に混練した。得られた混練組成物を実施例1と同様に後処理し、顔料組成物を得た。得られた顔料組成物について、X線回折強度の測定を行い、α型銅フタロシアニンの含有量の指標値を算出したところ、0.000であり、α型銅フタロシアニンへの結晶転移は見られなかった。平均一次粒子径は25nmであった。
顔料誘導体を式(6)の顔料誘導体へ変更した以外は、実施例1と同様に混練した。得られた混練組成物を実施例1と同様に後処理し、顔料組成物を得た。得られた顔料組成物について、X線回折強度の測定を行い、α型銅フタロシアニンの含有量の指標値を算出したところ、0.000であり、α型銅フタロシアニンへの結晶転移は見られなかった。平均一次粒子径は25nmであった。
顔料誘導体を下記式(7)の顔料誘導体へと変更した以外は、実施例1と同様に混練した。得られた混練組成物を実施例1と同様に後処理し、顔料組成物を得た。得られた顔料組成物について、X線回折強度の測定を行い、α型銅フタロシアニンの含有量の指標値を算出したところ、0.000であり、α型銅フタロシアニンへの結晶転移は見られなかった。平均一次粒子径は25nmであった。
顔料誘導体を下記式(8)の顔料誘導体へ変更した以外は、実施例1と同様に混練した。得られた混練組成物を実施例1と同様に後処理し、顔料組成物を得た。得られた顔料組成物について、X線回折強度の測定を行い、α型銅フタロシアニンの含有量の指標値を算出したところ、0.000であり、α型銅フタロシアニンへの結晶転移は見られなかった。平均一次粒子径は25nmであった。
顔料誘導体を下記式(9)の顔料誘導体へ変更した以外は、実施例1と同様に混練した。得られた混練組成物を実施例1と同様に後処理し、顔料組成物を得た。得られた顔料組成物について、X線回折強度の測定を行い、α型銅フタロシアニンの含有量の指標値を算出したところ0.000であり、α型銅フタロシアニンへの結晶転移は見られなかった。平均一次粒子径は25nmであった。
顔料誘導体を下記式(10)の顔料誘導体へ変更した以外は、実施例1と同様に混練した。得られた混練組成物を実施例1と同様に後処理し、顔料組成物を得た。得られた顔料組成物について、X線回折強度の測定を行い、α型銅フタロシアニンの含有量の指標値を算出したところ、0.000であり、α型銅フタロシアニンへの結晶転移は見られなかった。平均一次粒子径は25nmであった。
顔料誘導体を下記式(11)の顔料誘導体へと変更した以外は、実施例1と同様に混練した。得られた混練組成物を実施例1と同様に後処理し、顔料組成物を得た。得られた顔料組成物について、X線回折強度の測定を行い、α型銅フタロシアニンの含有量の指標値を算出したところ、0.000であり、α型銅フタロシアニンへの結晶転移は見られなかった。平均一次粒子径は25nmであった。
顔料誘導体を下記式(12)の顔料誘導体へ変更した以外は、実施例1と同様に混練した。得られた混練組成物を実施例1と同様に後処理し、顔料組成物を得た。得られた顔料組成物について、X線回折強度の測定を行い、α型銅フタロシアニンの含有量の指標値を算出したところ、0.000であり、α型銅フタロシアニンへの結晶転移は見られなかった。平均一次粒子径は25nmであった。
顔料誘導体を下記式(13)の顔料誘導体へ変更した以外は、実施例1と同様に混練した。得られた混練組成物を実施例1と同様に後処理し、顔料組成物を得た。得られた顔料組成物について、X線回折強度の測定を行い、α型銅フタロシアニンの含有量の指標値を算出したところ、0.000であり、α型銅フタロシアニンへの結晶転移は見られなかった。平均一次粒子径は25nmであった。
ε型銅フタロシアニン顔料を、BASF社製商品名ヘリオゲンブルーL6700F(平均粒子径300nm)へと変更した以外は、実施例1と同様に混練した。得られた混練組成物を実施例1と同様に後処理し、顔料組成物を得た。得られた顔料組成物について、X線回折強度の測定を行い、α型銅フタロシアニンの含有量の指標値を算出したところ、0.000であり、α型銅フタロシアニンへの結晶転移は見られなかった。平均一次粒子径は30nmであった。
ポリエチレングリコールをジエチレングリコールへと変更した以外は。実施例1と同様に混練した。得られた混練組成物を実施例1と同様に後処理し、顔料組成物を得た。得られた顔料組成物について、X線回折強度の測定を行い、α型銅フタロシアニンの含有量の指標値を算出したところ、0.310であり、一部α型銅フタロシアニンへの結晶転移が見られた。平均一次粒子径は40nmであった。
温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けたセパラブル4口フラスコにシクロヘキサノン700部を添加し、80℃に加熱した。反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりn−ブチルメタクリレート133部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート46部、メタクリル酸43部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亜合成社製「アロニックスM110」)74部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル4.0部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、重量平均分子量26000のアクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、約2部の樹脂溶液を180℃で20分加熱乾燥して不揮発分を測定した。樹脂溶液の不揮発分が20%になるようにシクロヘキサノンを添加してアクリル樹脂溶液を得た。
下記の手順でC.I.アシッド レッド 289とジステアリルジメチルアンモニウムクロライド(コータミンD86P)(カチオン部分の分子量が550)とからなる造塩化合物(A−1)を作製した。7〜15モル%の水酸化ナトリウム溶液中に、C.I.アシッド レッド 289を溶解させ十分に混合、攪拌を行い、70〜90℃に加熱した後、コータミンD86P(花王社製)を少しずつ滴下した。次いで、70〜90℃で60分攪拌し十分に反応を行った。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、C.I.アシッド レッド 289とジステアリルジメチルアンモニウムクロライドとの造塩化合物、造塩化合物(A−1)を得た。
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、5.0μmのフィルタで濾過し、染料溶液を作製した。
造塩化合物(A−1) :11.0部
アクリル樹脂溶液 :40.0部
染料希釈溶剤(シクロヘキサノールアセテート) :49.0部
下記組成の混合物を均一に撹拌混合した後、直径1mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で3時間分散して、着色組成物を作製した。この着色組成物を5μmのフィルタで濾過した後、さらに染料溶液12部、アクリル樹脂溶液14部、モノマーとしてトリメチロールプロパントリアクリレート4.2部、光開始剤(チバ・ジャパン社製「イルガキュアー907」)1.2部、増感剤(保土谷化学工業社製「EAB−F」)0.4部、溶剤としてシクロヘキサノン23.2部とを均一になるように攪拌混合した後、1.0μmのフィルタで濾過して、感光性着色組成物を作製した。
ε型銅フタロシアニン顔料組成物 :10.8部
(実施例1〜24および比較例1で得られた顔料組成物)
上記式(2)の顔料誘導体 :0.5部
アクリル樹脂溶液 :8.0部
得られた着色組成物を使用して塗膜(カラーフィルタ)を作成し、その明度とコントラストの各評価結果を下記の方法で行った。
実施例1〜24及び比較例1で得られた顔料組成物を用いて作製した着色組成物を、100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて、ガラス基板上にC光源においてy=0.098になるような膜厚に塗布し、次に70℃で20分乾燥し、超高圧水銀ランプを用いて、積算光量150mJで紫外線露光を行い、23℃のアルカリ現像液(炭酸ナトリウム1.5重量%、炭酸水素ナトリウム0.5重量%、陰イオン系界面活性剤(花王社製「ペリレックスNBL」)8.0重量%、および水90重量%からなる液)で現像を行い、塗膜基板を得た。ついで230℃で1時間加熱、放冷後、塗膜基板(カラーフィルタ)を作成した。
上記で得たカラーフィルタの明度(Y)を、顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP200」)を用いて測定した。作製した基板は、230℃での熱処理後で、表5に示したC光源での色度となるようにした。明度は、実施例2の顔料を用いて作製した着色組成物を使用して得たカラーフィルタの明度を基準として、下記の5段階での相対値で評価した。
◎◎:+5%以上(極めて良好)
◎:+5%未満〜+2%以上(良好)
○:+2%未満〜−5%以上(標準と同等)
×:−5%未満(標準よりも劣る)
××:−5%以下(標準よりも著しく劣る)
トプコン社製の色彩輝度計BM−5Aを、偏光板としてサンリツ社製の偏光フィルムLLC2−92−18を使用し、上記で作成したカラーフィルタの輝度を測定した。カラーフィルタを2枚の偏光板にはさみ、偏光板を平行にした場合と直交にした場合のy=0.098における輝度をそれぞれ測定し、平行にした場合の輝度と直交にした場合の輝度の比をコントラストとした。
コントラスト=(偏光板を平行にした場合の輝度)/(偏光板を直行にした場合の輝度)
尚、測定に際しては、散乱光を遮断するために、測定部分に1cm角の孔を開けた黒色のマスクを当てて測定を行った。明度は、実施例2で得た顔料組成物を用いて作製した着色組成物を使用して得たカラーフィルタのコントラストを基準として、下記の5段階での相対値で評価した。
◎◎:+10%以上(極めて良好)
◎:+10%未満〜+5%以上(良好)
○:+5%未満〜−10%以上(標準と同等)
×:−10%未満〜−30%以上(標準よりも劣る)
××:−30%以下(標準よりも著しく劣る)
また、より粗大なε型銅フタロシアニンを使用した実施例24においても、比較例1と比べて高い明度とコントラストを示すことが確認された。
Claims (6)
- ε型フタロシアニン顔料と、スチレン系樹脂と、下記一般式(1)で表されるフタロシアニン顔料誘導体とからなるε型フタロシアニン顔料組成物の製造方法であって、粗製ε型フタロシアニン顔料と、スチレン系樹脂と、一般式(1)で表されるフタロシアニン顔料誘導体とを、水溶性無機塩とポリエチレングリコールとの存在下、湿式摩砕することを特徴とするε型フタロシアニン顔料組成物の製造方法。
一般式(1)
P−Lm
[一般式(1)中、
Pは、フタロシアニン顔料残基であり、
mは、1〜4の整数であり、
Lは、それぞれ独立に、−OH、−SO3H、−COOH;およびこれら酸性基の1価〜3価の金属塩ないしアルキルアンモニウム塩、置換基を有しても良いフタルイミドメチル基、下記式(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、または(f)で表される基である。]
〔式(a)〜(f)中、
X1、X2、X3は、−SO2−、−CO−、−CH2−、−CH2NHCOCH2−、−CH2NHSO2CH2−、または直接結合であり、
Y1、Y2は、−NH−、−O−、−S−、または直接結合であり、
nは、1〜10の整数であり、
R16、R17は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有しても良い炭素数1〜30のアルキル基、または置換基を有しても良い炭素数2〜30のアルケニル基であり、R16とR17は一体となって窒素、酸素、および硫黄原子を含む複素環を形成しても良い。
R18、R19、R20、R21、およびR22は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有しても良い炭素数1〜20のアルキル基、または置換基を有しても良い炭素数2〜20のアルケニル基である。
R23は、式(a)または式(b)で表される基である。
R24は、塩素原子、−OH、アルコキシル基、式(a)、または式(b)で表される基である。
Z1、Z2、Z3は、−CONH−、−NHCO−、−SO2NH−、または−NHSO2−である。
R25は、水素原子、−NH2、−NHCOCH3、−NHR27、または式(c)で表される基であり、ここでR27は、置換基を有して良い炭素数1〜20のアルキル基、または置換基を有しても良い炭素数2〜20のアルケニル基である。] - ポリエチレングリコールの数平均分子量が、300以上、2000以下である請求項1記載のε型フタロシアニン顔料組成物の製造方法。
- 湿式摩砕する温度が、20℃以上、55℃以下である請求項1ないし2いずれか記載のε型フタロシアニン顔料組成物の製造方法。
- 請求項1ないし3記載の製造方法で得られてなるε型フタロシアニン顔料組成物。
- 請求項4記載のε型フタロシアニン顔料組成物に、さらに、バインダー樹脂および有機溶剤を含んでなる着色組成物。
- 基板上に、請求項5記載の着色組成物から形成されてなるフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタ。
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