JP5628534B2 - 着色感光性樹脂組成物及びカラーフィルタ - Google Patents
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Description
しかし、この感光性樹脂組成物を用いて得られる塗膜では、明度及び平坦性が十分でない場合があった。
〔1〕着色剤(A)、アルカリ可溶性樹脂(B)、光重合性化合物(C)、光重合開始剤(D)、溶剤(E)及び界面活性剤(F)を含み、
着色剤(A)が、式(1)で表される化合物を含む染料(A−1)と顔料(A−2)との両者を含み、
界面活性剤(F)が、フッ素原子及び/又はシリコン原子を有する界面活性剤であり、 界面活性剤(F)の含有量が、着色感光性樹脂組成物100質量部中、0.0005質量部以上0.3質量部以下であることを特徴とする。
R1〜R4は、それぞれ独立に、水素原子、−R6又は炭素数6〜10の1価の芳香族炭化水素基を表し、該炭素数6〜10の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−R6、−OH、−OR6、−SO3 −、−SO3H、−SO3M、−CO2H、−CO2R6、−SO3R6又は−SO2N(R8)R9で置換されていてもよい。
R5は、−SO3 −、−SO3H、−SO3M、−CO2H、−CO2R6、−SO3R6又は−SO2N(R8)R9を表す。
mは、0〜5の整数を表す。mが2以上の整数である場合、複数のR5は、同一であっても異なっていてもよい。
Xは、ハロゲン原子を表す。aは、0又は1の整数を表す。
R6は、炭素数1〜10の1価の飽和炭化水素基を表す。該炭素数1〜10の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子又は炭素数1〜10のアルコキシ基で置換されていてもよい。該炭素数1〜10の飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−CO−又は−NR7−で置換されていてもよい。
R7は、炭素数1〜10の1価の飽和炭化水素基を表す。該炭素数1〜10の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子又は炭素数1〜10のアルコキシ基で置換されていてもよい。
R8及びR9は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数3〜30のシクロアルキル基又は−Qを表す。あるいはR8及びR9は、互いに結合して炭素数1〜10の複素環を形成していてもよい。該アルキル基及び該シクロアルキル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−OH、−Q、−CH=CH2又は−CH=CHR6でで置換されていてもよい。該アルキル基及び該シクロアルキル基に含まれる−CH2−は、−O−、−CO−、−NH−又は−NR6−に置換されていてもよい。炭素数1〜10の複素環に含まれる水素原子は、−R6、−OH又は−Qで置換されていてもよい。
Qは、炭素数6〜10の1価の芳香族炭化水素基又は5〜10員環の1価の芳香族複素環式基を表し、該芳香族炭化水素基及び該芳香族複素環式基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−OH、−R6、−OR6、−NO2、−CH=CH2又は−CH=CHR6で置換されていてもよい。
Mは、ナトリウム原子又はカリウム原子を表す。
ただし、式(1)で表される化合物の+電荷数と−電荷数とが同一である。)
〔3〕顔料(A−2)が、C.I.ピグメントブルー15:6を含む顔料である〔1〕又は〔2〕に記載の着色感光性樹脂組成物。
〔4〕上記〔1〕〜〔3〕のいずれか記載の着色感光性樹脂組成物を用いて形成される着色パターン。
〔5〕上記〔4〕記載の着色パターンを含むカラーフィルタ。
〔6〕フォトリソグラフ法によって形成される〔5〕記載のカラーフィルタ。
〔7〕上記〔5〕又は〔6〕記載のカラーフィルタを具備する液晶表示装置。
〔8〕上記〔1〕〜〔3〕のいずれか記載の着色感光性樹脂組成物のカラーフィルタを製造するための使用。
なお、本明細書では、炭素数によって異なるが、特に断りのない限り、後述する置換基は、いずれの化学構造式においても同様のものが例示される。また、直鎖又は分岐の双方をとることができるものは、そのいずれをも含む。
R1〜R4は、それぞれ独立に、水素原子、−R6又は炭素数6〜10の1価の芳香族炭化水素基を表し、該炭素数6〜10の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−R6、−OH、−OR6、−SO3 −、−SO3H、−SO3M、−CO2H、−CO2R6、−SO3R6又は−SO2N(R8)R9で置換されていてもよい。
R5は、−SO3 −、−SO3H、−SO3M、−CO2H、−CO2R6、−SO3R6又は−SO2N(R8)R9を表す。
mは、0〜5の整数を表す。mが2以上の整数である場合、複数のR5は、同一であっても異なっていてもよい。
Xは、ハロゲン原子を表す。aは、0又は1の整数を表す。
R6は、炭素数1〜10の1価の飽和炭化水素基を表す。該炭素数1〜10の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子又は炭素数1〜10のアルコキシ基で置換されていてもよい。該炭素数1〜10の飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−CO−又は−NR7−で置換されていてもよい。
R7は、炭素数1〜10の1価の飽和炭化水素基を表す。該炭素数1〜10の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子又は炭素数1〜10のアルコキシ基で置換されていてもよい。
R8及びR9は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数3〜30のシクロアルキル基又は−Qを表す。あるいはR8及びR9は、互いに結合して炭素数1〜10の複素環を形成していてもよい。該アルキル基及び該シクロアルキル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−OH、−Q、−CH=CH2又は−CH=CHR6でで置換されていてもよい。該アルキル基及び該シクロアルキル基に含まれる−CH2−は、−O−、−CO−、−NH−又は−NR6−に置換されていてもよい。炭素数1〜10の複素環に含まれる水素原子は、−R6、−OH又は−Qで置換されていてもよい。
Qは、炭素数6〜10の1価の芳香族炭化水素基又は5〜10員環の1価の芳香族複素環式基を表し、該芳香族炭化水素基及び該芳香族複素環式基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−OH、−R6、−OR6、−NO2、−CH=CH2又は−CH=CHR6で置換されていてもよい。
Mは、ナトリウム原子又はカリウム原子を表す。
ただし、式(1)で表される化合物の+電荷数と−電荷数とが同一である。)
アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基等が挙げられる。
アラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基、トリチル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基等が挙げられる。
アルキル基で置換されたアリール基としては、上述したアリール基と下記に挙げるアルキル基とを任意に組み合わせたものを挙げることができる。
飽和炭化水素基とは、アルキル基、シクロアルキル基、これらの置換基を任意に組み合わせたアルキル基で置換されたシクロアルキル基、シクロアルキル基で置換されたアルキル基であってもよい。
アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、1−メチルプロピル基、2−メチルプロピル基、1−メチルブチル基、2−メチルブチル基、3−メチルブチル基、2−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、1−ジメチル−n−プロピル基、1,2−ジメチルプロピル基、2,2−ジメチルプロピル基等が挙げられる。
シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、トリシクロデカニル基等のシクロアルキル基等が挙げられる。
−CO2R6としては、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、イソブチルオキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、イソペンチルオキシカルボニル基、ネオペンチルオキシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、ヘプチルオキシカルボニル基、シクロヘプチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル、2−エチルヘキシルオキシカルボニル基、シクロオクチルオキシカルボニル基、ノニルオキシカルボニル基、デカニルオキシカルボニル基、トリシクロデカニルオキシカルボニル基、メトキシプロピルオキシカルボニル基、エトキシプロピルオキシカルボニル基、ヘキシロキシプロピルオキシカルボニル基、2−エチルヘキシロキシプロピルオキシカルボニル基、メトキシヘキシルオキシカルボニル基等が挙げられる。
ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜3のアルキル基としては、上述したアルキル基の他、パーフルオロメチル等が挙げられる。
ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜3のアルコキシ基としては、上述したアルキル基、特に、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等が挙げられる。
R1及びR2の中の少なくとも1つ、かつ、R3及びR4の中の少なくとも1つが、炭素数1〜4のアルキル基又は置換されていてもよい炭素数6〜10の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
R1及びR2の中の少なくとも1つ、かつ、R3及びR4の中の少なくとも1つが、置換されていてもよい炭素数6〜10の芳香族炭化水素基であることがさらに好ましい。
R11、R12、R13、R14は、それぞれ独立に、水素原子、−R6又は1価の炭素数6〜10の芳香族炭化水素基を表す。該炭素数6〜10の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−R6、−OH、−OR6、−SO3 −、−SO3H、−SO3Na、−CO2H、−CO2R6、−SO3R6又は−SO2NR8R9で置換されていてもよい。
R15は、水素原子、−SO3 −、−SO3H又は−SO2N(R8)R9を表す。
R16は、−SO3 −、−SO3H又は−SO2N(R8)R9を表す。
R21〜R24は、それぞれ独立に、水素原子、−R26又は炭素数6〜10の1価の芳香族炭化水素基を表す。該炭素数6〜10の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−R26、−OH、−OR26、−SO3 −、−SO3Na、−CO2H、−CO2R26、−SO3H、−SO3R26又は−SO2NHR28で置換されていてもよい。
R25は、−SO3 −、−SO3Na、−CO2H、−CO2R26、−SO3H又はSO2NHR28を表す。
R26は、炭素数1〜10の飽和炭化水素基を表す。該炭素数1〜10の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数1〜10のアルコキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
R28は、水素原子、−R26、−CO2R26又は炭素数6〜10の1価の芳香族炭化水素基を表し、該炭素数6〜10の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、−R26又は−OR26で置換されていてもよい。
R31及びR32は、それぞれ独立に、炭素数6〜10の1価の芳香族炭化水素基、好ましくは、フェニル基を表す。該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−R26、−OR26、−CO2R26、−SO3R26又は−SO2NHR28で置換されていてもよい。
R33は、−SO3 −又は−SO2NHR28を表す。
R34は、水素原子、−SO3 −又は−SO2NHR28を表す。
R41及びR42は、それぞれ独立に、炭素数6〜10の芳香族炭化水素基、好ましくは、フェニル基を表す。該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、−R26又は−SO2NHR28で置換されていてもよい。
R43は、−SO3 −又は−SO2NHR28を表す。
R6、R8、R9、m、X及びaは、上記と同じ意味を表す。)
なかでも式(1−4)が好ましい。
(式中、Rb及びRcは、それぞれ独立に、水素原子、−SO3 −、−CO2H又は−SO2NHRaを表す。
Rd、Re及びRfは、それぞれ独立に、−SO3 −、−SO3Na又は−SO2NHRaを表す。
Rg、Rh及びRiは、それぞれ独立に、水素原子、−SO3 −、−SO3H又は−SO2NHRaを表す。
Raは、1〜10のアルキル基、好ましくは、2−エチルヘキシル基を表す。
X及びaは、上記と同じ意味を表す。)
式(1b)で表される化合物は、式(1b−1)で表される化合物の互変異性体である。
なかでも、式(1e)及び式(1f)が好ましい。
有機顔料は、粒径が均一であることが好ましい。顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことで、顔料が溶液中で均一に分散した状態の顔料分散液を得ることができる。
顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、顔料(A−2)1質量部あたり、好ましくは1質量部以下であり、より好ましくは0.05質量部以上0.5質量部以下である。顔料分散剤の使用量がこの範囲にあると、均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向があるため好ましい。
着色剤(A)の含有量が前記の範囲にあると、カラーフィルタとしたときの色濃度が十分であり、かつ組成物中にバインダーポリマーを必要量含有させることができるので、機械的強度が十分なパターンを形成することができることから好ましい。
着色剤(A)中の染料(A−1)の含有量は、3〜80質量%であり、好ましくは3〜70質量%であり、より好ましくは3〜50質量%である。
着色剤(A)中の顔料(A−2)の含有量は、20〜97質量%であり、好ましくは30〜97質量%であり、より好ましくは50〜97質量%である。
染料(A−1)と顔料(A−2)との含有量比率(質量比)は、1:99〜99:1であることが適しており、1:99〜60:40であることが好ましく、5:95〜40:60であることがより好ましい。このような比率とすることにより、透過スペクトルの最適化が容易となり、高コントラスト、高明度を得るために良好である。さらに、耐熱性、耐薬品性が良好となる。
重合開始剤としては、例えば、2,2’−アゾビスイソブチロニトリルや2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオン酸メチル)のようなアゾ化合物、過酸化ベンゾイルや過酸化−tert−ブチルのような過酸化物などが用いられる。
溶媒は、各モノマーを溶解するものであればよく、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテートのようなグリコールエーテルエステル類、後述する溶剤(E)として例示した溶剤等が用いられる。
なお、このようにして得られる共重合体の側鎖を、重合性基を有する化合物で変成して、感光性のアルカリ可溶性樹脂(B)とすることもできる。この際、樹脂に重合性基を導入するための触媒を加えてもよい。
触媒としては、例えば、トリスジメチルアミノメチルフェノール等が挙げられる。また、副反応を防ぐための添加剤を加えてもよい。添加剤としては、例えば、ハイドロキノン等が挙げられる。
[K1]不飽和カルボン酸及び/又は不飽和カルボン酸無水物(B1)(以下、単に「(B1)」と記すことがある)と、炭素数2〜4の環状エーテルを有する基を有する単量体(B2)(以下、単に「(B2)」と記すことがある)とを重合してなる共重合体。
[K2](B1)と(B2)と単量体(B3)とを重合してなる共重合体。ここで、単量体(B3)(以下、単に「(B3)」と記すことがある)は、(B1)及び/又は(B2)と共重合可能な単量体であって、(B1)及び/又(B2)ではない単量体である。
[K3](B1)と(B3)との共重合体において、(B1)に由来するカルボキシ基の一部を、(B2)に由来する炭素数2〜4の環状エーテルを有する基と反応させることで得られる共重合体。
[K4](B1)と(B3)との共重合体。
なかでも、少なくとも(B1)と(B2)とを重合してなる共重合体であることが好ましい。
アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸等の不飽和モノカルボン酸類;
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン、3‐ビニルフタル酸、4−ビニルフタル酸、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、1、4−シクロヘキセンジカルボン酸酸等の不飽和ジカルボン酸類;
メチル−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸、5−カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類;
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3−ビニルフタル酸無水物、4−ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物(ハイミック酸無水物)等の不飽和ジカルボン酸類無水物;
こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕等の2価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕エステル類;
α−(ヒドロキシメチル)アクリル酸等、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
なかでも、アクリル酸、メタクリル酸又は無水マレイン酸等が、共重合反応性及びアルカリ溶解性の点から好ましい。
これらは単独で又は2種以上を組み合わせて用いてもよい。なお、本明細書においては、特に断りのない限り、例示した化合物、成分、剤等はいずれも単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
オキシラニル基を有する単量体は、脂肪族オキシラニル基及び脂環式オキシラニル基からなる群から選ばれる少なくとも1種の基を有し、かつ不飽和結合を有する化合物であることが好ましく、オキシラニル基と(メタ)アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。
脂肪族オキシラニル基を有する化合物としては、具体的には、グリシジル(メタ)アクリレート、β−メチルグリシジル(メタ)アクリレート、β−エチルグリシジル(メタ)アクリレート、グリシジルビニルエーテル、特開平7−248625号公報に記載の下記の式(VI)で示される化合物等が挙げられる。
(式(VI)中、R61〜R63は、それぞれ独立に水素原子又は炭素原子数1〜10のアルキル基であり、m1は1〜5の整数である。)。
脂環式オキシラニル基を有する単量体としては、例えば、脂肪族単環式オキシラニル基を有する単量体、脂肪族多環式オキシラニル基を有する単量体等が挙げられる。脂肪族単環式オキシラニル基を有する単量体とは、単環の脂肪族オレフィンをエポキシ化した構造を有する重合性化合物をいう。また、脂肪族多環式オキシラニル基を有する単量体とは、多環の脂肪族オレフィンをエポキシ化した構造を有する重合性化合物をいう。
オキシラニル基を有する単量体としては、脂環式オレフィンをエポキシ化した構造を有し、かつ不飽和結合を有する化合物であることが好ましく、脂環式オレフィンをエポキシ化した構造かつ(メタ)アクリロイル基を有する化合物であることが好ましい。
脂肪族単環式オキシラニル基を有する単量体としては、具体的には、ビニルシクロヘキセンモノオキサイド1,2−エポキシ−4−ビニルシクロヘキサン(例えば、セロキサイド2000;ダイセル化学工業(株)製)、3,4−エポキシシクロヘキシルメチルアクリレート(例えば、サイクロマーA400;ダイセル化学工業(株)製)、3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタアクリレート(例えば、サイクロマーM100;ダイセル化学工業(株)製)等が挙げられる。
なかでも、炭素数8〜12の化合物が好ましい。
式(VII)及び式(VIII)において、R71及びR72は、それぞれ独立に、水素原子又はヒドロキシ基で置換されていてもよい炭素数1〜4のアルキル基を表す。
X71及びX72は、それぞれ独立に、単結合、炭素数1〜6のアルカンジイル基又は*−(CH2)s−X'−(CH2)t−、X'は−S−、−O−又は−NH−、sは1〜6の整数を表し、tは、0〜6の整数を表す。ただしs+t≦6を表す。*はOとの結合手を表す。]
ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基、1−ヒドロキシプロピル基、2−ヒドロキシプロピル基、3−ヒドロキシプロピル基、1−ヒドロキシ−1−メチルエチル基、2−ヒドロキシ−1−メチルエチル基、1−ヒドロキシブチル基、2−ヒドロキシブチル基、3−ヒドロキシブチル基、4−ヒドロキシブチル基等のヒドロキシ基置換アルキル基が挙げられる。
なかでも、好ましくは水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基である。より好ましくは水素原子、メチル基である。
なかでも、好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、−O−CH2−、−O−(CH2)2−である。より好ましくは単結合、−O−(CH2)2−である。
される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物であることが好ましい。
式(VII’)及び式(VIII’)において、R71’及びR72’は、それぞれ前記R71及びR72と同義である。
)、式(VII−7)、式(VII−9)、式(VII−11)〜式(VII−15)である。より好ましくは式(VII−1)、式(VII−7)、式(VII−9)、式(VII−15)である。
−5)、式(VIII−7)、式(VIII−9)、式(VIII−11)〜式(VIII−15)である。より好ましくは式(VIII−1)、式(VIII−7)、式(VIII−9)、式(VIII−15)
である。
オキセタニル基を有する単量体としては、具体的には、3−メチル−3−メタクリルオキシメチルオキセタン、3−メチル−3−アクリロキシメチルオキセタン、3−エチル−3−メタクリロキシメチルオキセタン、3−エチル−3−アクリロキシメチルオキセタン、3−メチル−3−メタクリロキシエチルオキセタン、3−メチル−3−アクリロキシエチルオキセタン、3−エチル−3−メタクリロキシエチルオキセタン又は3−エチル−3−アクリロキシエチルオキセタン等が挙げられる。
テトラヒドロフリル基を有する単量体としては、具体的には、テトラヒドロフルフリルアクリレート(例えば、ビスコートV#150、大阪有機化学工業(株)製)、テトラヒドロフルフリルメタクリレート等が挙げられる。
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、sec−ブチル(メタ)アクリレート、tert−ブチル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸アルキルエステル類;
シクロヘキシル(メタ)アクリレート、2−メチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル(メタ)アクリレート(当該技術分野では、慣用名として、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレートといわれている)、ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、等の(メタ)アクリル酸環状アルキルエステル類;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル;
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシアルキルエステル類;
N−シクロペンチルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−シクロオクチルマレイミドなどのN−シクロアルキルマレイミド;
N−アダマンチルマレイミド、N−ノルボルニルマレイミドなどのN−橋架け炭素環式基置換マレイミド;
N−ベンジルマレイミドなどのN−アラルキルマレイミド;
N−スクシンイミジル−3−マレイミドベンゾエート、N−スクシンイミジル−4−マレイミドブチレート、N−スクシンイミジル−6−マレイミドカプロエート、N−スクシンイミジル−3−マレイミドプロピオネート、N−(9−アクリジニル)マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類;
なお、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体(粉体)として取り出したものを使用してもよい。
特に、この重合の際に溶剤として、後述する溶剤を使用することにより、反応後の溶液をそのまま使用することができ、製造工程を簡略化することができる。
(B1)5〜95モル%、より好ましくは10〜90モル%、さらに好ましくは10〜50モル%、
(B2)5〜95モル%、より好ましくは10〜90モル%、さらに好ましくは50〜90モル%。
(B1)2〜40モル%、より好ましくは5〜35モル%
(B2)2〜95モル%、より好ましくは5〜80モル%
(B3)1〜65モル%、より好ましくは1〜60モル%。
まず、(B1)及び(B3)を、上述した方法と同様に共重合させて共重合体を得る。
この場合、各単量体の比率が、樹脂を構成する単量体の合計モル数に対して、以下の範囲にあることが好ましい。
(B1)5〜50モル%、好ましくは10〜45モル%
(B3)50〜95モル%、好ましくは55〜90モル%。
そのために、引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置換し、(B2)、反応触媒及び重合禁止剤等をフラスコ内に入れて、例えば、60〜130℃で、1〜10時間反応を続ける。仕込方法、反応温度及び時間等の反応条件は、製造設備や重合による発熱量等を考慮して適宜調整することができる。
この場合の(B2)のモル数は、(B1)のモル数に対して、5〜80モル%が適して降り、好ましくは10〜75モル%であり、より好ましくは15〜70モル%である。
反応触媒の使用量は、例えば、(B1)〜(B3)の合計量に対して0.001〜5質量%程度が例示される。
重合禁止剤は、例えば、ハイドロキノンが例示される。
重合禁止剤の使用量は、例えば、(B1)〜(B3)の合計量に対して0.001〜5質量%程度が例示される。
(B1)2〜40モル%、より好ましくは5〜35モル%
(B2)60〜98モル%、より好ましくは65〜95モル%。
共重合体[K1]〜[K4]の分散度(分子量分布)、[重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)]は、好ましくは1.1〜6.0であり、より好ましくは1.2〜4.0である。
前記の光重合開始剤(D)としては、活性ラジカル発生剤、酸発生剤などが挙げられる。活性ラジカル発生剤は光を照射されることによって活性ラジカルを発生する。また、酸発生剤は光を照射されることによって酸を発生する。
前記の活性ラジカル発生剤としては、例えば、アセトフェノン系化合物、ベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、チオキサントン系化合物、トリアジン系化合物、オキシム系化合物などが挙げられる。
光重合開始助剤(G)としては、アミン系化合物、アルコキシアントラセン系化合物、チオキサントン系化合物などが挙げられる。
前記のアミン系化合物としては、例えば、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、4−ジメチルアミノ安息香酸メチル、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸2−ジメチルアミノエチル、4−ジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘキシル、N,N−ジメチルパラトルイジン、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン(通称ミヒラーズケトン)、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(エチルメチルアミノ)ベンゾフェノンなどが挙げられ、中でも4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンが好ましい。
例えば、エステル類(−COO−を含む溶剤)、エステル類以外のエーテル類(−O−を含む溶剤)、エステル類以外のケトン類(−CO−を含む溶剤)、アルコール類、芳香族炭化水素類、アミド類、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等のなかから選択して用いることができる。
これらの溶剤は、単独でも2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
前記のシリコーン系界面活性剤としては、シロキサン結合を有する界面活性剤などが挙げられる。具体的には、トーレシリコーンDC3PA、同SH7PA、同DC11PA、同SH21PA、同SH28PA、同SH29PA、同SH30PA、ポリエーテル変性シリコンオイルSH8400(商品名:トーレシリコーン;東レ・ダウコーニング(株)製)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工業(株)製)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF−4446、TSF4452、TSF4460(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製)などが挙げられる。
これらの界面活性剤は、単独でも2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の着色感光性樹脂組成物は、カラーフィルタ又は着色パターンを形成するために好適に利用することができ、色濃度、明度、コントラスト、感度、解像度、耐熱性等の良好な着色パターン及びカラーフィルタを得ることが可能となる。また、これらのカラーフィルタ又は着色パターンをその構成部品の一部として備える光学フィルム、アレイ基板等、さらに、これらのカラーフィルタ又は着色パターン、光学フィルム又はアレイ基板等を具備する表示装置、例えば、公知の液晶表示装置、有機EL装置、固体撮像素子等の種々の着色画像に関連する機器の全てに、公知の態様で、利用することができる。
この場合の塗膜の膜厚は、特に限定されず、用いる材料、用途等によって適宜調整することができ、例えば、0.1〜30μm程度、好ましくは1〜20μm程度、さらに好ましくは1〜6μm程度が例示される。
減圧乾燥は、50〜150Pa程度の圧力下、20〜25℃程度の温度範囲で行うことが例示される。
冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式A0−1で示される色素(中外化成製)を15部、クロロホルム150部及びN,N−ジメチルホルムアミド8.9部を投入し、攪拌下20℃以下を維持しながら、塩化チオニル10.9部を滴下して加えた。滴下終了後、50℃に昇温し、同温度で5時間維持して反応させ、20℃に冷却した。冷却後の反応溶液を、攪拌下20℃以下に維持しながら、2−エチルヘキシルアミン12.5部及びトリエチルアミン22.1部の混合液を滴下して加えた。その後、同温度で5時間攪拌して反応させた。次いで得られた反応混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去し、メタノールを少量加えて激しく攪拌した。この混合物を、イオン交換水375部の混合液中に攪拌しながら加えて、結晶を析出させた。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、60℃で減圧乾燥して、染料A1(染料A1−1〜染料A1−8の混合染料)11.3部を得た。
Rcは、それぞれ独立に、−SO2NH−Ra、−SO3H、−SO3 −又は−Hを表す。
Raは、2−エチルヘキシル基を表す。)
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート210gを導入し、フラスコ内雰囲気を空気から窒素にした。その後、100℃に昇温し、ベンジルメタクリレート70.5g(0.40モル)、メタクリル酸43.0g(0.5モル)、トリシクロデカン骨格のモノメタクリレート(日立化成(株)製FA−513M)22.0g(0.10モル)及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート215gからなる混合物に2,2’−アゾビスイソブチロニトリル3.6gを添加した溶液を滴下し、さらに100℃で撹拌し続けた。
GPCにより測定したポリスチレン換算の重量平均分子量は3.0×104であった。
装置 ;HLC−8120GPC(東ソー(株)製)
カラム ;TSK−GELG2000HXL
カラム温度 ;40℃
溶媒 ;THF
流速 ;1.0mL/min
被検液固型分濃度;0.001〜0.01質量%
注入量 ;50μL
検出器 ;RI
校正用標準物質 ;TSK STANDARD POLYSTYRENE
F−40、F−4、F−1、A−2500、A−500
(東ソー(株)製)
[着色感光性樹脂組成物1の調製]
(A−2)顔料:C.I.ピグメントブルー15:6 3.0 部
アクリル系顔料分散剤 1.0 部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 23 部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させ、次いで、
(A−1)染料:染料A1 0.5 部
(B)樹脂:樹脂溶液B1 16 部
(C)光重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(KAYARAD DPHA;日本化薬(株)製) 4.6 部
(D)光重合開始剤:N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュアOXE−01;チバ・ジャパン社製) 1.4 部
(E)溶剤:4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン 51 部
(F)界面活性剤:ポリエーテル変性シリコーンオイル
(東レ・ダウコーニング(株)製 SH8400) 0.0005 部
を混合して着色感光性樹脂組成物1を得た。
3インチ角のガラス基板(イーグル2000;コーニング社製)上に、着色感光性樹脂組成物をスピンコート法によって塗布し、次にクリーンオーブン中、100℃で3分間プリベークした。冷却後、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、150mJ/cm2の露光量(365nm)で光照射し、220℃で20分間加熱して、評価用塗膜を作製した。塗膜の膜厚を、膜厚測定装置(DEKTAK3;日本真空技術(株)製))を用いて測定したところ、2.8μmであった。
得られた塗膜表面を目視にて確認した。結果を表3に示す。
得られたガラス基板上の塗膜について、測色機(OSP−SP−200;オリンパス(株)製)を用いて分光を測定し、C光源を用いてCIEのXYZ表色系におけるxy色度座標(Bx、By)と明度を測定した。結果を表3に示す。
着色感光性樹脂組成物1において、(F)を表1に示す部数に変更したこと以外は、実施例1と同様にして着色感光性樹脂組成物2及び3を、それぞれ得た。また、実施例1と同様にして評価用塗膜の作成と評価を行った。その結果を表3に示す。
[着色感光性樹脂組成物4の調製]
(A−2)顔料:C.I.ピグメントブルー15:6 3.0 部
アクリル系顔料分散剤 1.0 部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 23 部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させ、次いで、
(A−1)染料:染料A1 0.5 部
(B)樹脂:樹脂溶液B1 16 部
(C)光重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(KAYARAD DPHA;日本化薬(株)製) 4.6 部
(D)光重合開始剤:N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュアOXE−01;チバ・ジャパン社製) 1.4 部
(E)溶剤:4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン 51 部
(F)界面活性剤:メガファックF554
(DIC(株)製) 0.003 部
を混合して着色感光性樹脂組成物4を得た。
実施例1と同様にして評価用塗膜の作成と評価を行った。その結果を表3に示す。
着色感光性樹脂組成物4において、成分(B)〜(F)を表2に示す部数に変更したこと以外は、実施例4と同様にして着色感光性樹脂組成物を得た。また、実施例4と同様にして評価用塗膜の作成と評価を行った。そ結果を表3に示す。
Claims (7)
- 着色剤(A)、アルカリ可溶性樹脂(B)、光重合性化合物(C)、光重合開始剤(D)、溶剤(E)及び界面活性剤(F)を含み、
着色剤(A)が、式(1)で表される化合物を含む染料(A−1)と顔料(A−2)との両者を含み、
界面活性剤(F)が、フッ素原子及び/又はシリコン原子を有する界面活性剤であり、
界面活性剤(F)の含有量が、着色感光性樹脂組成物100質量部中、0.0005質量部以上0.3質量部以下であるカラーフィルタ製造用着色感光性樹脂組成物。
(式(1)中、
R1〜R4は、それぞれ独立に、水素原子、−R6又は炭素数6〜10の1価の芳香族炭化水素基を表し、該炭素数6〜10の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−R6、−OH、−OR6、−SO3 −、−SO3H、−SO3M、−CO2H、−CO2R6、−SO3R6又は−SO2N(R8)R9で置換されていてもよい。
R5は、−SO3 −、−SO3H、−SO3M、−CO2H、−CO2R6、−SO3R6又は−SO2N(R8)R9を表す。
mは、0〜5の整数を表す。mが2以上の整数である場合、複数のR5は、同一であっても異なっていてもよい。
Xは、ハロゲン原子を表す。aは、0又は1の整数を表す。
R6は、炭素数1〜10の1価の飽和炭化水素基を表す。該炭素数1〜10の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子又は炭素数1〜10のアルコキシ基で置換されていてもよい。該炭素数1〜10の飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−CO−又は−NR7−で置換されていてもよい。
R7は、炭素数1〜10の1価の飽和炭化水素基を表す。該炭素数1〜10の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子又は炭素数1〜10のアルコキシ基で置換されていてもよい。
R8及びR9は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数3〜30のシクロアルキル基又は−Qを表す。あるいはR8及びR9は、互いに結合して炭素数1〜10の複素環を形成していてもよい。該アルキル基及び該シクロアルキル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−OH、−Q、−CH=CH2又は−CH=CHR6 で置換されていてもよい。該アルキル基及び該シクロアルキル基に含まれる−CH2−は、−O−、−CO−、−NH−又は−NR6−に置換されていてもよい。炭素数1〜10の複素環に含まれる水素原子は、−R6、−OH又は−Qで置換されていてもよい。
Qは、炭素数6〜10の1価の芳香族炭化水素基又は5〜10員環の1価の芳香族複素環式基を表し、該芳香族炭化水素基及び該芳香族複素環式基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−OH、−R6、−OR6、−NO2、−CH=CH2又は−CH=CHR6で置換されていてもよい。
Mは、ナトリウム原子又はカリウム原子を表す。
ただし、式(1)で表される化合物の+電荷数と−電荷数とが同一である。) - 染料(A−1)の含有量と、顔料(A−2)の含有量との比が、1:99〜99:1である請求項1に記載のカラーフィルタ製造用着色感光性樹脂組成物。
- 顔料(A−2)がC.I.ピグメントブルー15:6を含む顔料である請求項1又は2に記載のカラーフィルタ製造用着色感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜3のいずれか記載のカラーフィルタ製造用着色感光性樹脂組成物を用いて形成される着色パターン。
- 請求項4記載の着色パターンを含むカラーフィルタ。
- フォトリソグラフ法によって形成される請求項5記載のカラーフィルタ。
- 請求項5又は6記載のカラーフィルタを具備する液晶表示装置。
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