JP4899768B2 - カラーフィルタ用着色組成物およびカラーフィルタ - Google Patents
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Description
しかし一般に、微細な顔料粒子をワニスのような顔料担体に分散させ、安定な分散体を得ることは難しく、分散体は往々にして経時で顔料粒子の凝集などにより高粘度化し、チキソトロピック性を示すようになる。このような組成物の粘度上昇、流動性不良は、製造作業上の問題や製品価値に種々の問題を引き起こす。例えば、カラーフィルタのフィルタセグメントの形成は、一般にモノマーおよび樹脂を含む担体に顔料が分散されている着色組成物をガラス等の透明基板上に塗布することで行われているが、高粘度、流動性不良の着色組成物を用いると塗布性不良、レベリング不良などにより、膜厚の均一な塗膜を得ることができず好ましくない。
しかしながら、ダイコート法では、ヘッド先端のスリット開口部において塗布液が外気に曝されているため、ヘッド先端で塗布液の乾燥、固化が起こりやすく、塗布液の固化物がスリットノズルの詰まりや透明基板上に塗布した塗膜の縦スジムラ(塗布方向の縦状の塗布スジ)の発生原因となる。
また、塗布液の固化物がヘッド先端部から脱離し、塗布した塗膜に異物として持ち込まれる等の塗布品質低下を招くという欠点がある。これを避けるため、乾燥析出したカラーフィルタ用着色組成物が、カラーフィルタ用着色組成物に接触した際に速やかに溶解する適性(以下、乾燥再溶解という)が求められている。
式(1)
(HOOC−)m−R1−(−COO−[−R3−COO−] n−R2)t
(式中、R1は4価のテトラカルボン酸化合物残基、R2はモノアルコール残基、R3はラクトン残基、mは2または3、nは1〜50の整数、tは(4−m)を表す。)
また、本発明のカラーフィルタは、前記カラーフィルタ用着色組成物を用いて形成されたフィルタセグメントを具備することを特徴とする。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、下記式(1)で示される分散剤(S)と、顔料と、モノマーを含む顔料担体(X)とから構成される。特に、下記式(1)で示される分散剤(S)を含有することが最大の特徴である。
式(1)
(HOOC−)m−R1−(−COO−[−R3−COO−] n−R2)t
(式中、R1は4価のテトラカルボン酸化合物残基、R2はモノアルコール残基、R3はラクトン残基、mは2または3、nは1〜50の整数、tは(4−m)を表す。)
本発明の分散剤(S)は、式(1)で示した構造を有すればどのような製造方法を用いて合成しても構わないが、モノアルコールを開始剤として、ラクトンを開環重合して片末端に水酸基を有するポリエステルを製造する第一の工程と、該片末端に水酸基を有するポリエステルと、テトラカルボン酸二無水物を反応させる第二の工程とから製造することが好ましい。
本発明で言うエチレン性不飽和二重結合の例としては、ビニル基、(メタ)アクリロイル基が挙げられるが、好ましいのは(メタ)アクリロイル基である。これらは、単独でも良いし、複数でも良く、また異なる種類のエチレン性不飽和二重結合を併せ持っていても良い。
エチレン性不飽和二重結合の数が3個のモノアルコールとしては、ペンタエリスリトールトリアクリレート、エチレン性不飽和二重結合の数が5個のモノアルコールとしては、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートが挙げられる。
このうち、ペンタエリスリトールトリアクリレート及びジペンタエリスリトールペンタアクリレートは、それぞれ、ペンタエリスリトールテトラアクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとの混合物として得られるので、高速液体クロマトグラフィ法や水酸基価の測定によりモノアルコール体の比率を決定する必要がある。
がある。
上記のモノアルコールのうち、たとえば4−メチル−2−ペンタノール、イソペンタノール、イソオクタノール、2−エチルヘキサノール、イソノナノール、イソステアリルアルコール、2−オクチルデカノール、2−オクチルドデカノール、2−ヘキシルデカノールなどの分岐脂肪族モノアルコール、または片末端に水酸基を有するポリアルキレングリコールを用いると、結晶性が低下し室温で液状になる場合があるので、作業性の点と、他の樹脂との相溶性の点で好ましい。
本発明の分散剤(S)の製造に使用されるラクトンは、上記例示の化合物に限定されることはなく、また単独で用いても、2種類以上を併用しても構わない。2種類以上を併用すると、結晶性が低下し室温で液状になる場合があるので、作業性の点と、他の樹脂との相溶性の点で好ましい。
モノアルコール1モルに対するラクトンの付加モル数は、1〜50モル、好ましくは、3〜20モル、最も好ましくは4〜16モルである。付加モル数が、1モルより少ないと、分散剤としての効果を得ることができず、50モルより大きいと分散剤の分子量が大きくなりすぎ、分散性、流動性の低下を招く。
反応温度は100℃から220℃、好ましくは、110℃〜210℃の範囲で行う。反応温度が100℃以下では反応速度がきわめて遅く、210℃以上ではラクトンの付加反応以外の副反応、たとえばラクトン付加体のラクトンモノマーへの分解、環状のラクトンダイマーやトリマーの生成等が起こりやすい。
エチレン性不飽和二重結合を有するモノアルコールを使用する場合に使用される重合禁止剤としては、ハイドロキノン、メチルハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、p−ベンゾキノン、2,4−ジメチル−6−t−ブチルフェノール、フェノチアジン等が好ましい。重合禁止剤は、単独もしくは併用で、得られる分散剤(S)の重量を基準(100重量%)として0.01重量%〜6.0重量%、好ましくは0.05重量%〜1.0重量%の範囲で用いることができる。
第二の工程で使用されるテトラカルボン酸二無水物としては、脂肪族または芳香族のテトラカルボン酸二無水物があり、脂肪族テトラカルボン酸二無水物としては、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,3−ジメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、3,5,6−トリカルボキシノルボルナン−2−酢酸二無水物、2,3,4,5−テトラヒドロフランテトラカルボン酸二無水物、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸二無水物、ビシクロ[2,2,2]−オクト−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物などが挙げられる。
第二の工程には触媒を用いてもかまわない。触媒としては、例えば3級アミン系化合物であるトリエチルアミン、トリエチレンジアミン、N,N−ジメチルベンジルアミン、N−メチルモルホリン、1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ−[4.3.0]−5−ノネン等が挙げられる。
反応温度は80℃〜180℃、好ましくは、90℃〜160℃の範囲で行う。反応温度が80℃以下では反応速度が遅く、180℃以上ではハーフエステル化したものが、再度環状無水物を生成し、反応が終了しにくくなる場合がある。
以下に、カラーフィルタ用着色組成物に使用可能な有機顔料の具体例を、カラーインデックス番号で示す。
緑色フィルタセグメントを形成するための緑色着色組成物には、例えばC.I. Pigment Green 7、10、36、37等の緑色顔料を単独でまたは混合して用いることができる。緑色組成物には黄色顔料を併用することができる。
青色フィルタセグメントを形成するための青色着色組成物には、例えばC.I. Pigment Blue 15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16、22、60、64等の青色顔料を単独でまたは混合して用いることができる。青色組成物には、C.I. Pigment Violet 1、19、23、27、29、30、32、37、40、42、50等の紫色顔料を併用することができる。
マゼンタ色フィルタセグメントを形成するためのマゼンタ色着色組成物には、例えばC.I. Pigment Violet 1、19、C.I. Pigment Red144、146、177、169、81等の紫色顔料および赤色顔料を単独でまたは混合して用いることができる。マゼンタ色組成物には、黄色顔料を併用することができる。
カラーフィルタ用着色組成物には、調色のため、耐熱性を低下させない範囲内で染料を含有させることもできる。
熱可塑性樹脂としては、例えば、ブチラール樹脂、スチレン−マレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、アクリル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン、ポリブタジエン、ポリイミド樹脂等が挙げられる。また、熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、フェノール樹脂等が挙げられる。
顔料の分散に優れた塩基性基を有する分散剤は、分散後の顔料の再凝集を抑制する効果が大きいので、そのような顔料の分散に優れた分散剤を用いて、顔料を顔料担体中に分散してなる着色組成物を用いた場合には、透明性に優れたカラーフィルタが得られる。本発明におけるカラーフィルタ用着色組成物に塩基性基を有する分散剤を含有することは、分散剤(S)が顔料に対しより良好な吸着/配向面を形成することができるため好ましい。
塩基性基を有する分散剤としては、塩基性基を有する樹脂型分散剤や界面活性剤、色素誘導体などが挙げられる。なかでも、顔料に対しより良好な吸着/配向を形成する塩基性基を有する色素誘導体(Y)が好ましい。
塩基性基を有する界面活性剤としては、例えば、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミンなどのアニオン性界面活性剤、アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインなどのアルキルベタイン、アルキルイミダゾリンなどの両性界面活性剤等が挙げられる。これらは、単独でまたは2種以上を混合して用いることができる。
塩基性置換基としては、例えば、アミン部位、イミン部位、アンモニウム部位、アミド部位、イミド部位、ウレタン結合部位などを有する置換基が挙げられる。なかでも、下記式(2)、式(3)、式(4)および式(5)で示される群から選ばれる少なくとも1つの塩基性基が好ましい。
式(2)
v:1〜10の整数を表す。
R4 、R5 :それぞれ独立に、炭素数1〜36の置換されていてもよいアルキル基、炭素数2〜36の置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいフェニル基、またはR4 とR5とで一体となって更なる窒素、酸素または硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環残基を表す。
R6 :炭素数1〜36の置換されていてもよいアルキル基、炭素数2〜36の置換されていてもよいアルケニル基または置換されていてもよいフェニル基を表す。
R7 、R8 、R9 、R10:それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜36の置換されていてもよいアルキル基、炭素数2〜36の置換されていてもよいアルケニル基または置換され
ていてもよいフェニル基を表す。
Y:−NR11−Z−NR12−または直接結合を表す。
Z:炭素数1〜36の置換されていてもよいアルキレン基、炭素数2〜36の置換されていてもよいアルケニレン基、または置換されていてもよいフェニレン基を表す。
P:式(6)で示される置換基または式(7)で示される置換基を表す。
Q:水酸基、アルコキシル基、式(6)で示される置換基または式(7)で示される置換基を表す。
式(6)
化合物1
化合物2
光重合開始剤としては、4−フェノキシジクロロアセトフェノン、4−t−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン等のアセトフェノン系光重合開始剤、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系光重合開始剤、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ンゾフェノン、4−ベンゾイル−4'−メチルジフェニルサルファイド等のベンゾフェノン系光重合開始剤、チオキサンソン、2−クロルチオキサンソン、2−メチルチオキサンソン、イソプロピルチオキサンソン、2,4−ジイソプロピルチオキサンソン等のチオキサンソン系光重合開始剤、2,4,6−トリクロロ−s−トリアジン、2−フェニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−トリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−ピペロニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−スチリル−s−トリアジン、2−(ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシ−ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−トリクロロメチル−(ピペロニル)−6−トリアジン、2,4−トリクロロメチル(4'−メトキシスチリル)−6−トリアジン等のトリアジン系光重合開始剤、ボレート系光重合開始剤、カルバゾール系光重合開始剤、イミダゾール系光重合開始剤等が用いられる。
本発明のカラーフィルタは、本発明のカラーフィルタ用着色組成物を用いて形成されたフィルタセグメントを具備するものである。カラーフィルタとしては、赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、および青色フィルタセグメントを具備するもの、またはマゼンタ色フィルタセグメント、シアン色フィルタセグメント、およびイエロー色フィルタセグメントを具備するものが挙げられる。
透明基板としては、ソーダ石灰ガラス、低アルカリ硼珪酸ガラス、無アルカリアルミノ硼珪酸ガラスなどのガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板が用いられる。また、ガラス板や樹脂板の表面には、パネル化後の液晶駆動のために、酸化インジウム、酸化錫などからなる透明電極が形成されていてもよい。
すなわち、溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材として調製したカラーフィルタ用着色組成物を、ガラス等の透明基板上に、スプレーコートやスピンコート、スリットコート、ロールコート等の塗布方法により、乾燥膜厚が0.2〜10μmとなるように、より好ましくは0.2〜5μmとなるように塗布する。塗布膜を乾燥させる際には、減圧乾燥機、コンベクションオーブン、IRオーブン、ホットプレート等を使用してもよい。必要により乾燥された膜には、この膜と接触あるいは非接触状態で設けられた所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行う。その後、溶剤またはアルカリ現像液に浸漬するか、もしくはスプレーなどにより現像液を噴霧して未硬化部を除去し所望のパターンを形成してカラーフィルタを製造することができる。
現像に際しては、アルカリ現像液として炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の水溶液が使用され、ジメチルベンジルアミン、トリエタノールアミン等の有機アルカリを用いることもできる。また、現像液には、消泡剤や界面活性剤を添加することもできる。
なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジスト材を塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ可溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
また、転写法は、剥離性の転写ベースシートあるいは転写胴の表面に、あらかじめフィルタセグメントを形成しておき、このフィルタセグメントを所望の透明基板に転写させる方法である。
本発明のカラーフィルタ上には、必要に応じてオーバーコート膜や柱状スペーサー、透明導電膜、液晶配向膜などが形成される。
実施例に先立ち、レジスト材塗布基板のコントラスト比の測定法について説明する。
レジスト材塗布基板を2枚の偏光板の間に挟み、一方の偏光板側から液晶ディスプレー用バックライト・ユニットを用いて光を照射する。バックライト・ユニットから出た光は、1枚目の偏光板を通過して偏光され、ついでレジスト材塗布基板を通過し、2枚目の偏光板に到達する。1枚目の偏光板と2枚目の偏光板の偏光面が平行であれば、光は2枚目の偏光板を透過するが、偏光面が直行している場合には光は2枚目の偏光板により遮断される。しかし、1枚目の偏光板によって偏光された光が、レジスト材塗布基板を通過するときに、顔料粒子による散乱等が起こり偏光面の一部にずれを生じると、偏光板が平行のときは2枚目の偏光板を透過する光量が減り、偏向板が直行のときは2枚目の偏光板を光の一部が透過する。
コントラスト比=(平行のときの輝度)/(直行のときの輝度)
従って、レジスト材塗布膜中の顔料により散乱が起こると、平行のときの輝度が低下し、かつ直行のときの輝度が増加するため、コントラスト比が低くなる。
なお、輝度計は株式会社トプコン社製の色彩輝度計BM−5A、偏光板はサンリツ社製の偏光フィルムLLC2−92−18を用いた。なお、測定に際しては、不要光を遮断するために、測定部分に1cm角の孔を開けた黒色のマスクを当てて測定を行った。
(アクリル樹脂溶液1の調製)
反応容器にシクロヘキサノン370部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら80℃に加熱して、同温度でメタクリル酸20.0部、メチルメタクリレート10.0部、n−ブチルメタクリレート55.0部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート15.0部、および2,2'−アゾビスイソブチロニトリル4.0部の混合物を1時間かけて滴下して重合反応を行った。滴下終了後、さらに80℃で3時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル1.0部をシクロヘキサノン50部に溶解させたものを添加し、さらに80℃で1時間反応を続けて、アクリル樹脂の溶液を得た。アクリル樹脂の重量平均分子量は、約40000であった。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20重量%になるようにシクロヘキサノンを添加してアクリル樹脂溶液1を調製した。
反応容器にシクロヘキサノン370部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら80℃に加熱して、同温度でメタクリル酸20.0部、メチルメタクリレート10.0部、n−ブチルメタクリレート35.0部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート15.0部、および2,2'−アゾビスイソブチロニトリル4.0部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成社製「アロニックスM−110」)20.0部の混合物を1時間かけて滴下して重合反応を行った。滴下終了後、さらに80℃で3時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル1.0部をシクロヘキサノン50部に溶解させたものを添加し、さらに80℃で1時間反応を続けて、アクリル樹脂の溶液を得た。アクリル樹脂の重量平均分子量は、約40000であった。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20重量%になるようにシクロヘキサノンを添加してアクリル樹脂溶液2を調製した。
ガス導入管、温度計、コンデンサ、攪拌機を備えた反応容器に、1−ドデカノール62.6部、ε−カプロラクトン287.4部、触媒としてモノブチルスズ(IV)オキシド0.1部を仕込み、窒素ガスで置換した後、120℃で4時間加熱、撹拌した。固形分測定により98%が反応したことを確認したのち、無水ピロメリット酸73.3部を加え、120℃で2時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了し分散剤(S1)を得た。得られた分散剤は常温で白色固形であり、酸価は49mgKOH/gであった。
(表1中の略称)
メトキシPEG400・・・片末端メトキシ化ポリエチレングリコール(分子量400)
ブレンマーPP500・・・ポリプロピレングリコールモノメタクリレート(日本油脂株式会社製:商品名ブレンマーPP−500、水酸基価:95.1mgKOH/g)
PMA・・・無水ピロメリット酸
BPDA・・・3,3′,4,4′−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物
BPAF・・・9,9−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)フルオレン二酸無水物
NPDA・・・1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物
TMEG・・・エチレングリコールジ無水トリメリット酸エステル(新日本理化株式会社製:商品名リカシッドTMEG−100)
DMBA・・・ジメチルベンジルアミン
ただし、 分散剤(S)の製造例3、5、6に関しては、反応容器内を窒素ガスで置換するのではなく、乾燥空気で置換した。また、分散剤(S)の製造例6における水は、テトラカルボン酸二無水物と片末端に水酸基を有するポリエステルの水酸基との反応終了後に添加して、残存する酸無水物を加水分解したものである。
下記の組成の混合物を均一に撹拌混合した後、直径1mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で2時間分散した後、5μmのフィルタで濾過し、銅フタロシアニン分散体を作製した。なお、分散剤S1は事前にシクロヘキサノンに溶解して添加した。
ε型銅フタロシアニン顔料(C.I. Pigment Blue 15:6) 10.00部
(BASF製「ヘリオゲンブルーL−6700F」)
分散剤S1 1.00部
アクリル樹脂溶液 35.00部
シクロヘキサノン 54.00部
銅フタロシアニン分散体 40.00部
アクリル樹脂溶液1 10.50部
トリメチロールプロパントリアクリレート 4.50部
(新中村化学社製「NKエステルATMPT」)
光重合開始剤 2.00部
(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製「イルガキュアー907」)
増感剤(保土ヶ谷化学社製「EAB−F」) 0.20部
シクロヘキサノン 42.80部
顔料、分散剤、樹脂、およびモノマーを表2に示す割合(重量比)で配合し、実施例1 と同様にして青色レジスト材を得た。なお、固形の分散剤については、事前にシクロヘキサノンに溶解して添加した。
顔料、分散剤、樹脂、およびモノマーを表3に示す割合(重量比)で配合し、実施例1と同様にして各色レジスト材を得た。なお、固形の分散剤については、事前にシクロヘキサノンに溶解して添加した。
(東洋インキ製造社製「リオノールグリーン6YK」)
イソインドリン系顔料(C.I. Pigment Yellow 139) 4.20部
(BASF社製「パリオトールエローD1819」
赤用顔料:ジケトピロロピロール系顔料(C.I. Pigment Red 254) 8.33部
(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製「イルガフォーレッドB−CF」)
アントラキノン系顔料(C.I. Pigment Red 177) 1.34部
(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製「クロモフタールレッドA2B」)
アントラキノン系顔料(C.I. Pigment Yellow 199) 0.33部
(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製「クロモフタールエローGT-AD」)
黄用顔料:イソインドリン系顔料(C.I. Pigment Yellow 139) 10.0部
(BASF社製「パリオトールエローD1819」
モノマー:トリメチロールプロパントリアクリレート(新中村化学社製「NKエステルATMPT」)
開始剤:チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製光重合開始剤「イルガキュアー907」
増感剤:保土ヶ谷化学社製「EAB−F」
溶剤:シクロヘキサノン
化合物1〜3、7、8:明細書中で化合物番号を付して例示した色素誘導体(Y)
比較分散剤1:ビックケミー社製のリン酸基含有顔料分散剤「BYK111」
比較分散剤2:アビシア社製のリン酸基含有顔料分散剤「ソルスパーズ41000」
分散剤1:味の素ファインテクノ社製の塩基性基を有する樹脂型分散剤「PB−821」
実施例及び比較例で得られたカラーフィルタ用着色組成物について、下記の方法で粘度安定性を評価した。
カラーフィルタ用着色組成物を調製した翌日の初期粘度と、40℃で1週間、経時促進させた経時粘度を、E型粘度計(東機産業社製「ELD型粘度計」)を用いて、25℃において回転数20rpmという条件で測定した。この初期粘度および経時粘度の値から、下記式で経時粘度変化率を算出した。
[経時粘度変化率]=|([初期粘度)−[経時粘度))/[初期粘度]|×100
実施例及び比較例で得られたカラーフィルタ用着色組成物を、100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて500rpm、1000rpm、1500rpmの回転数で塗布し、膜厚が異なる3種の塗布基板を得た。レジスト材塗布基板を、70℃で20分乾燥後、超高圧水銀ランプを用いて積算光量150mJで紫外線露光を行い、230℃で1時間加熱、放冷後、コントラスト比を測定した。ついで、塗膜のC光源での色度(Y,x,y)を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」)を用いて測定した。3組のコントラスト比および色度測定結果から、レジスト材塗布基板について青色塗膜についてはy=0.14、緑色塗膜についてはy=0.60、赤色塗膜についてはx=0.64、黄色塗膜についてはx=0.48におけるコントラスト比を、それぞれ近似法を用いて求めた。
実施例及び比較例で得られたカラーフィルタ用着色組成物を、100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に乾燥後の膜厚が2.0μmになる回転数にてスピンコーターを用いて塗布した基板を、70℃で20分乾燥後、幅100μmのストライプ状の開口部を有するフォトマスクを介して超高圧水銀ランプを用いて積算光量150mJで紫外線露光を行い、5%の炭酸ナトリウム水溶液で未露光部を洗い流し、230℃で30分、熱風オーブンでベークして、基板上に幅100μmのストライプ状のパターンを形成した。
ガラスへの密着性に関する試験としては、得られた塗膜の耐薬品性についての評価を行った。試験方法としては、5%水酸化ナトリウム水溶液25℃で30分浸漬し、浸漬前後でのガラスへの密着性を目視で観察し、3段階で評価した。
○:全く剥離が認められない
△:わずかに剥離が認められる
×:剥離が認められる
ダイコート方式の塗布装置を用いて、実施例及び比較例で得られたカラーフィルタ用着色組成物を100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に塗布し、得られた塗工基板を70℃で20分乾燥後、乾燥塗膜を形成し、下記の方法で得られた乾燥塗膜の縦スジムラ(塗布方向の縦状の塗布スジ)を目視観察により3段階で評価した。また、乾燥塗膜上における、ヘッド先端部から脱離したレジスト材固化物の有無を目視観察により3段階で評価した。
縦スジムラ
○:全く縦スジムラが認められない。
△:わずかに縦スジムラが認められる。
×:顕著に縦スジムラが認められる。
固化物
○:全く固化物が認められない。
△:固化物1個以上10個未満。
×:固化物10個以上。
以上の結果を表4に示す。
Claims (7)
- 下記式(1)で示される分散剤(S)と、顔料と、モノマーを含む顔料担体(X)とを含有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物。
式(1)
(HOOC−)m−R1−(−COO−[−R3−COO−] n−R2)t
(式中、R1は4価のテトラカルボン酸化合物残基、R2はモノアルコール残基、R3はラクトン残基、mは2または3、nは1〜50の整数、tは(4−m)を表す。) - さらに、塩基性基を有する分散剤を含有することを特徴とする請求項1記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 前記塩基性基を有する分散剤が、塩基性基を有する色素誘導体(Y)であることを特徴とする請求項2記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 前記塩基性基を有する色素誘導体(Y)が、下記式(2)、式(3)、式(4)および式(5)で示される群から選ばれる少なくとも1つの塩基性置換基を有することを特徴とする請求項3記載のカラーフィルタ用着色組成物。
式(2)
v:1〜10の整数を表す。
R4 、R5 :それぞれ独立に、炭素数1〜36の置換されていてもよいアルキル基、炭素数2〜36の置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいフェニル基、またはR4 とR5とで一体となって更なる窒素、酸素または硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環残基を表す。
R6 :炭素数1〜36の置換されていてもよいアルキル基、炭素数2〜36の置換されていてもよいアルケニル基または置換されていてもよいフェニル基を表す。
R7 、R8 、R9 、R10:それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜36の置換されていてもよいアルキル基、炭素数2〜36の置換されていてもよいアルケニル基または置換されていてもよいフェニル基を表す。
Y:−NR11−Z−NR12−または直接結合を表す。
R11、R12:それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜36の置換されていてもよいアルキル基、炭素数2〜36の置換されていてもよいアルケニル基または置換されていてもよいフェニル基を表す。
Z:炭素数1〜36の置換されていてもよいアルキレン基、炭素数2〜36の置換されていてもよいアルケニレン基、または置換されていてもよいフェニレン基を表す。
P:式(6)で示される置換基または式(7)で示される置換基を表す。
Q:水酸基、アルコキシル基、式(6)で示される置換基または式(7)で示される置換基を表す。
式(6)
- 前記分散剤(S)のR1が、芳香族環を少なくとも1つ有するテトラカルボン酸化合物残基であることを特徴とする請求項1ないし4いずれか1項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 前記分散剤(S)のnが2以上、もしくはtが2以上のとき、R3がペンタメチレン、ヘキサメチレン、およびアルキル置換されたヘキサメチレンから選択され、かつ、このうちから2種以上含むことを特徴とする請求項1ないし5いずれか1項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 請求項1ないし6項いずれか1項に記載のカラーフィルタ用着色組成物を用いて形成されたフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタ。
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