JP2013036006A - 化合物 - Google Patents

Abstract

【課題】繊維材料、液晶表示装置、インクジェット等の分野で使用される染料となる有機溶媒への溶解性が高い化合物の提供。
【解決手段】式（Ｉ）で表される化合物。

［式中、Ｒ^１及びＲ^２は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。Ｒ^３は、−ＳＯ_３Ｈ、−ＳＯ_３ ⁻Ｍ^＋などを表す。Ｍ^＋は、アンモニウムイオン、アルキルアンモニウムイオンまたは、Ｎａ^＋などを表す。ｍは、０〜２の整数を表す。ｎ及びｐは、それぞれ独立に、０〜２の整数を表す。]
【選択図】なし

Description

本発明は、染料として有用な化合物に関する。

染料は、例えば、繊維材料、液晶表示装置、インクジェット等の分野で反射光又は透過光を利用して色表示するために使用されている。このような染料としては、例えば、キサンテン骨格を有する、下記式（ａ）で表されるローダミンＢが広く知られている（非特許文献１）。

細田豊著「新染料化学」、（株）技報堂、１版、１９７３年５月、２７４頁

従来から知られる上記の化合物は、有機溶媒への溶解性が必ずしも十分に満足できるものではなかった。

本発明は、以下の［１］〜［９］記載の発明を含む。
［１］式（Ｉ）で表される化合物。

［式（Ｉ）中、
Ｒ^１及びＲ^２は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ^３は、−ＳＯ_３Ｈ、−ＳＯ_３ ⁻Ｍ^＋、−ＣＯ_２Ｈ又は−ＣＯ_２ ⁻Ｍ^＋を表す。
Ｍ^＋は、（Ｒ^１１）_４Ｎ^＋、Ｎａ^＋又はＫ^＋を表す。Ｒ^１１は、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表し、４つのＲ^１１は、互いに同一であるか相異なる。
ｍは、０〜２の整数を表す。ｍが２の場合、２つのＲ^３は互いに同一であるか相異なる。
ｎ及びｐは、それぞれ独立に、０〜２の整数を表す。]
［２］式（Ｉ’）で表される化合物。

［式（Ｉ）中、
Ｒ^１及びＲ^２は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ^３は、−ＳＯ_３Ｈ、−ＳＯ_３ ⁻Ｍ^＋、−ＣＯ_２Ｈ又は−ＣＯ_２ ⁻Ｍ^＋を表す。
Ｍ^＋は、（Ｒ^１１）_４Ｎ^＋、Ｎａ^＋又はＫ^＋を表す。Ｒ^１１は、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表し、４つのＲ^１１は、互いに同一であるか相異なる。
ｍは、０〜２の整数を表す。ｍが２の場合、２つのＲ^３は互いに同一であるか相異なる。
ｎ及びｐは、それぞれ独立に、０〜２の整数を表す。]
［３］Ｒ^１及びＲ^２が、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基である［１］又は［２］記載の化合物。
［４］Ｒ^３が、−ＳＯ_３Ｈ又は−ＳＯ_３ ⁻Ｍ^＋である［１］〜［３］のいずれか記載の化合物。
［５］ｍが、０又は１である［１］〜［４］のいずれか記載の化合物。
［６］ｎが、１である［１］〜［５］のいずれか記載の化合物。
［７］ｐが、１である［１］〜［６］のいずれか記載の化合物。
［８］式（ＩＩ）

［式（Ｉ）中、
Ｒ^１及びＲ^２は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ^３は、−ＳＯ_３Ｈ、−ＳＯ_３ ⁻Ｍ^＋、−ＣＯ_２Ｈ又は−ＣＯ_２ ⁻Ｍ^＋を表す。
Ｍ^＋は、（Ｒ^１１）_４Ｎ^＋、Ｎａ^＋又はＫ^＋を表す。Ｒ^１１は、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表し、４つのＲ^１１は、互いに同一であるか相異なる。
ｍは、０〜２の整数を表す。ｍが２の場合、２つのＲ^３は互いに同一であるか相異なる。]
で表される化合物と、式（ＩＩＩ）

［式（ＩＩＩ）中、ｎ及びｐは、それぞれ独立に、０〜２の整数を表す。]
で表される化合物とを反応させる工程を含む式（Ｉ’）

［式（Ｉ’）中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、ｍ、ｎ及びｐは、それぞれ上記と同じ意味を表す。］
で表される化合物の製造方法。
［９］式（ＩＩ）で表される化合物と式（ＩＩＩ）で表される化合物とを、実質的に溶媒を用いることなく反応させる［８］記載の製造方法。

本発明の化合物は、有機溶媒への溶解性に優れる。

本発明の化合物は、式（Ｉ）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ）ということがある。）である。本発明の化合物には、その互変異性体やそれらの塩も含まれる。かかる塩としては、例えば、リチウム塩、カリウム塩、ナトリウム塩等のアルカリ金属塩等が挙げられる。

［式（Ｉ）中、
Ｒ^１及びＲ^２は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ^３は、−ＳＯ_３Ｈ、−ＳＯ_３ ⁻Ｍ^＋、−ＣＯ_２Ｈ又は−ＣＯ_２ ⁻Ｍ^＋を表す。
Ｍ^＋は、^＋Ｎ（Ｒ^１１）_４、Ｎａ^＋又はＫ^＋を表す。Ｒ^１１は、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表同一であるか相異なる。ｍは、０〜２の整数を表す。ｍが２の場合、２つのＲ^３は互いに同一であるか相異なる。
ｎ及びｐは、それぞれ独立に、０〜２の整数を表す。]

Ｒ^１及びＲ^２は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基であり、原料の入手が容易なことから、水素原子又はメチル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。炭素数１〜６のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基等が挙げられる。

Ｒ^３は、−ＳＯ_３Ｈ、−ＳＯ_３ ⁻Ｍ^＋、−ＣＯ_２Ｈ又は−ＣＯ_２ ⁻Ｍ^＋である。ここで、Ｍ^＋は、^＋Ｎ（Ｒ^１１）_４、Ｎａ^＋又はＫ^＋であり、好ましくは⁺Ｎ（Ｒ^１１）_４である。Ｒ^１１は、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数７〜１０のアラルキル基であり、^＋Ｎ（Ｒ^１１）_４の４つのＲ^１１のうち、少なくとも２つが炭素数５〜２０のアルキル基であることが好ましい。

Ｒ^１１における炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、イコシル基等が挙げられる。

Ｒ^１１における炭素数７〜１０のアラルキル基としては、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルブチル基等が挙げられる。

ｍは、０〜２の整数を表す。なかでも原料の入手の観点から、ｍは０又は１であることが好ましく、０であることがより好ましい。

ｎは、０〜２の整数を表す。なかでも原料の入手の観点から、ｎは１であることが好ましい。

ｐは、０〜２の整数を表す。なかでも原料の入手の観点から、ｐは１であることが好ましい。

化合物（Ｉ）のうち、製造が容易であることから式（Ｉ’）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ’）ということがある。）が好ましい。

［式（Ｉ’）中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、ｍ、ｎ及びｐは、それぞれ上記と同じ意味を表す。］

化合物（Ｉ’）としては、例えば、それぞれ式（Ｉ−１）〜式（Ｉ−１６）で表される化合物等が挙げられる。式（Ｉ−１）、式（Ｉ−３）、式（Ｉ−５）又は式（Ｉ−７）で表される化合物が好ましく、式（Ｉ−１）で表される化合物がより好ましい。

次に、化合物（Ｉ）のうち化合物（Ｉ’）の製造方法について説明する。

化合物（Ｉ’）の製造方法としては、式（ＩＩ）

［式（ＩＩ）中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びｍは、それぞれ上記と同じ意味を表す。］
で表される化合物（以下、化合物（ＩＩ）ということがある。）と、式（ＩＩＩ）

［式（ＩＩＩ）中、ｎ及びｐは、それぞれ上記と同じ意味を表す。］
で表される化合物（以下、化合物（ＩＩＩ）ということがある。）とを反応させる工程を含む製造方法が挙げられる。

かかる反応は、溶媒の存在下で実施することもできるが、収率の点から、実質的に溶媒を用いることなく実施することが好ましい。ここで「実質的に溶媒を用いることなく」とは、化合物（ＩＩ）と化合物（ＩＩＩ）とをともに溶解させて反応場を提供し得るのに十分な量の溶媒を用いないことを意味し、通常、化合物（ＩＩ）と化合物（ＩＩＩ）の使用量の合計に対して１質量％未満、好ましくは０．１質量％未満の量であることを意味する。

前記溶媒としては、トルエン、キシレン等の炭化水素溶媒；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素溶媒；メタノール、エタノール、ブタノール等のアルコール溶媒；ニトロベンゼン等のニトロ炭化水素溶媒；メチルイソブチルケトン等のケトン溶媒；１−メチル−２−ピロリドン等のアミド溶媒；等が挙げられる。

反応温度は、３０℃〜１８０℃が好ましく、８０℃〜１３０℃がより好ましい。反応時間は、１時間〜１２時間が好ましく、３時間〜８時間がより好ましい。

化合物（ＩＩＩ）の使用量は、化合物（ＩＩ）１モルに対して、好ましくは２モル以上１６モル以下であり、より好ましくは２モル以上１０モル以下である。

反応混合物から目的化合物である化合物（Ｉ’）を取得する方法は特に限定されず、公知の種々の手法が採用できる。例えば、反応混合物を酸（例えば、酢酸等）と共に混合し、析出した結晶を濾取することができる。前記酸は、予め酸の水溶液を調製してから、反応混合物を前記水溶液に添加することが好ましい。反応混合物を添加するときの温度は、好ましくは１０℃以上５０℃以下、より好ましくは２０℃以上５０℃以下、さらに好ましくは２０℃以上３０℃以下である。また反応混合物を酸の水溶液に添加後は、同温度で０．５〜２時間程度攪拌することが好ましい。濾取した結晶は、水などで洗浄し、次いで乾燥することが好ましい。また必要に応じて、再結晶などの公知の手法によってさらに精製してもよい。

かくして得られた本発明の化合物は、染料として有用である。また、本発明の化合物は、有機溶媒への溶解性が高いことから、特に、液晶表示装置などの表示装置のカラーフィルターに用いられる染料として有用である。

本発明の染料は、本発明の化合物を有効成分とする染料である。
本発明の着色組成物は、着色剤（以下「着色剤（Ａ）」という場合がある）として本発明の染料を含み、さらに樹脂（Ｂ）を含むことが好ましい。本発明の着色組成物は、さらに重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）及び溶剤（Ｅ）を含むことがより好ましい。

着色剤（Ａ）は、本発明の染料のほかに、さらに顔料及び／又は本発明の染料とは異なる染料を含んでいてもよい。
本発明の染料とは異なる染料としては、カラーインデックス（Colour Index）（The Society of Dyers and Colourists 出版）で、ソルベント（Solvent）、アシッド（Acid）、ベーシック（Basic）、リアクティブ（reactive）、ダイレクト（Direct）、ディスパース（Disperse）又はバット（Vat）に分類されている染料等が挙げられる。より具体的には、以下のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）番号の染料が挙げられるが、これらに限定されない。
Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー２５，７９，８１，８２、８３，８９；
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー７，２３，２５，４２，６５，７６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２，７６，１１６；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー４，２８，４４，８６，１３２；
Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５４，７６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ４１，５４，５６，９９；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ５６，７４，９５，１０８，１４９，１６２；
Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ１６；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２４，４９，９０，９１，１１８，１１９，１２２，１２４，１２５，１２７，１３０，１３２，１６０，２１８；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド７３，９１，９２，９７，１３８，１５１，２１１，２７４，２８９；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット１０２；
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１，５；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン３，５，９，２５，２８；
Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１；
Ｃ．Ｉ．バットグリーン１等。

顔料としては、顔料分散レジストに通常用いられる有機顔料又は無機顔料が挙げられる。無機顔料としては、金属酸化物や金属錯塩のような金属化合物が挙げられ、具体的には、鉄、コバルト、アルミニウム、カドミウム、鉛、銅、チタン、マグネシウム、クロム、亜鉛、アンチモン等の金属の酸化物又は複合金属酸化物が挙げられる。また有機顔料及び無機顔料として具体的には、カラーインデックス（Colour Index）（The Society of Dyers and Colourists 出版）で、ピグメント（Pigment）に分類されている化合物が挙げられる。より具体的には、以下のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）番号の顔料が挙げられるが、これらに限定されない。

Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３及び１８０；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５及び７１；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５及び２６４；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１４、１９、２３、２９、３２、３３、３６、３７及び３８；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、１０、１５、２５、３６、４７及び５８等。

着色剤（Ａ）の含有量は、着色組成物中の固形分に対して、好ましくは５〜６０質量％である。ここで、固形分とは、着色組成物中の、溶剤を除く成分の合計をいう。
着色剤（Ａ）中に含まれる本発明の染料の含有量は、好ましくは３〜１００質量％である。
本発明の染料とは異なる染料、及び顔料は、それぞれ単独でも２種以上を組み合わせて本発明の染料と共に用いてもよい。

樹脂（Ｂ）としては、特に限定されるものではなく、どのような樹脂を用いてもよい。樹脂（Ｂ）は、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、（メタ）アクリル酸から導かれる構造単位を含む樹脂であることがより好ましい。ここで、（メタ）アクリル酸は、アクリル酸及び／又はメタクリル酸を表す。

樹脂（Ｂ）としては、具体的には、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート共重合体、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート／スチレン共重合体、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート／イソボルニルメタクリレート共重合体、メタクリル酸／スチレン／ベンジルメタクリレート／Ｎ−フェニルマレイミド共重合体、メタクリル酸／スチレン／グリシジルメタクリレート共重合体等が挙げられる。

樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算重量平均分子量は、５，０００〜３５，０００が好ましく、より好ましくは６，０００〜３０，０００である。
樹脂（Ｂ）の酸価は、５０〜１５０が好ましく、より好ましくは６０〜１３５である。
樹脂（Ｂ）の含有量は、着色組成物の固形分に対して、好ましくは７〜６５質量％であり、より好ましくは１３〜６０質量％である。

重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル、酸等によって重合しうる化合物であれば、特に限定されるものではない。例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられる。

前記の重合性化合物（Ｃ）としては、重合性基を３個以上有する光重合性化合物であることが好ましい。重合性基を３以上有する光重合性化合物としては、例えば、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート等が挙げられる。前記の重合性化合物（Ｃ）は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。
重合性化合物（Ｃ）の含有量は、着色組成物の固形分に対して、５〜６５質量％であることが好ましく、より好ましくは１０〜６０質量％である。

前記の重合開始剤（Ｄ）としては、活性ラジカル発生剤、酸発生剤等が挙げられる。活性ラジカル発生剤は熱又は光の作用によって活性ラジカルを発生する。前記の活性ラジカル発生剤としては、アルキルフェノン化合物、チオキサントン化合物、トリアジン化合物、オキシム化合物等が挙げられる。
前記のアルキルフェノン化合物としては、例えば、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、ベンジルジメチルケタール、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン等が挙げられる。

前記のチオキサントン化合物としては、例えば、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン等が挙げられる。

前記のトリアジン化合物としては、例えば、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシスチリル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン等が挙げられる。

前記のオキシム化合物としては、例えば、Ｏ−アシルオキシム化合物が挙げられ、その具体例としては、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−｛２−メチル−４−（３，３−ジメチル−２，４−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン等が挙げられる。

また、活性ラジカル発生剤としては、例えば、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、２，２’−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾール、１０−ブチル−２−クロロアクリドン、２−エチルアントラキノン、ベンジル、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等を用いてもよい。

前記の酸発生剤としては、例えば、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４−アセトキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−アセトキシフェニル・メチル・ベンジルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムｐ−トルエンスルホナート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート等のオニウム塩類や、ニトロベンジルトシレート類、ベンゾイントシレート類等を挙げることができる。
前記の重合開始剤（Ｄ）は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。

重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部であり、より好ましくは１〜２０質量部である。重合開始剤の含有量が、前記の範囲にあると、高感度化して露光時間が短縮され生産性が向上することから好ましい。

溶剤（Ｅ）としては、例えば、エーテル溶剤、芳香族炭化水素溶剤、ケトン溶剤、アルコール溶剤、エステル溶剤、アミド溶剤等が挙げられる。

前記のエーテル溶剤としては、例えば、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート等が挙げられる。

前記の芳香族炭化水素溶剤としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等が挙げられる。
前記のケトン溶剤としては、例えば、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等が挙げられる。
前記のアルコール溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、グリセリン等が挙げられる。

前記のエステル溶剤としては、例えば、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、アルキルエステル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、γ−ブチロラクトン等が挙げられる。

前記のアミド溶剤としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等が挙げられる。
これらの溶剤は、単独でも２種類以上を組み合わせて用いてもよい。

着色組成物における溶剤（Ｅ）の含有量は、着色組成物に対して、好ましくは７０〜９５質量％であり、より好ましくは７５〜９０質量％である。

本発明の着色組成物は、必要に応じて、界面活性剤、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、連鎖移動剤等の種々の添加剤を含んでもよい。

本発明の化合物は、染料として有用である。モル吸光係数が高く、かつ有機溶媒への高い溶解性を示すことから、特に、液晶表示装置等の表示装置のカラーフィルタに用いられる染料として有用である。
また、本発明の化合物を含む着色組成物は、カラーフィルタをその構成部品の一部として備える表示装置（例えば、公知の液晶表示装置、有機ＥＬ装置等）、固体撮像素子等の種々の着色画像に関連する機器に、公知の態様で利用することができる。

次に実施例を挙げて、本発明をさらに具体的に説明する。例中、含有量ないし使用量を表す％及び部は、特記ない限り、質量基準である。

以下の実施例において、化合物の構造は質量分析（ＬＣ；Ａｇｉｌｅｎｔ製１２００型、ＭＡＳＳ；Ａｇｉｌｅｎｔ製ＬＣ／ＭＳＤ型）で確認した。

〔実施例１〕
下式（ＩＩ−１）で表される化合物１５．０部とＮ−メチル−２−ピロリドン７５．０部とデカヒドロキノリン（東京化成工業（株）製）２５．８部とを混合し、得られた混合物を１１０℃で２４時間攪拌した。上記の反応液を室温まで冷却後、水６００部、３５％塩酸１００部の混合液中に添加し室温で１時間攪拌した。析出した結晶を吸引濾過の残渣として取得後乾燥し、式（Ｉ−１）で表される化合物１９．５部を得た。収率は８６％であった。

式（Ｉ−１）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝ ［Ｍ＋Ｈ］^＋ ６１１．４
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ６１０．３

〈溶解度の測定〉
実施例１で得られた化合物とローダミンＢ（東京化成工業（株）製）のプロピレングリコールモノメチルエーテル（以下、ＰＧＭＥと略す）、エチルラクテート（以下、ＥＬと略す）への溶解度を、以下のようにして求めた。
５０ｍＬサンプル管中、下記の割合で化合物と上記溶媒とを混合し、その後、サンプル管を密栓し、３０℃で３分間超音波振動機にて振動させた。ついで室温で３０分間放置後、吸引濾過し、その残渣を目視で観察した。不溶物が確認できなかった場合、溶解性は良好であると判断して表１に○と記し、不溶物が確認できた場合は、溶解性は不良であると判断して表１に×と記した。
２％ 化合物０．０２ｇ、溶媒１ｇ

化合物（ａ）は、ローダミンＢ；東京化成工業（株）製）である。

〔実施例２〕
〈着色組成物の調製〉
（Ａ）着色剤：化合物（Ｉ−１）：実施例１で得られた化合物 ２０部
（Ｂ−１）樹脂：メタクリル酸／ベンジルメタクリレート共重合体（モル比；３０／７０；重量平均分子量１０７００、酸価７０ｍｇＫＯＨ／ｇ） ７０部
（Ｃ−１）重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（日本化薬社製） ３０部
（Ｄ−１）光重合開始剤：ベンジルジメチルケタール（イルガキュア（登録商標）６５１；ＢＡＳＦジャパン社製） １５部
（Ｅ−１）溶剤：ジメチルホルムアミド ６８０部
を混合して着色組成物を得る。

〔カラーフィルタの作製〕
ガラス上に、上記で得た着色組成物をスピンコート法で塗布し、揮発成分を揮発させる。冷却後、パターンを有する石英ガラス製フォトマスク及び露光機を用いて光照射する。光照射後に、水酸化カリウム水溶液で現像し、オーブンで２００℃に加熱してカラーフィルタを得る。

上記の結果によれば、本発明の化合物は有機溶媒に対して高い溶解度を示すことがわかる。また、当該化合物を含む着色組成物を用いれば、異物の発生が少なく、高品質なカラーフィルタを作製することが可能である。

本発明の化合物は、有機溶媒への溶解性に優れる。

Claims (9)

1. 式（Ｉ）で表される化合物。
   

   

   ［式（Ｉ）中、
   Ｒ^１及びＲ^２は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
   Ｒ^３は、−ＳＯ_３Ｈ、−ＳＯ_３ ⁻Ｍ^＋、−ＣＯ_２Ｈ又は−ＣＯ_２ ⁻Ｍ^＋を表す。
   Ｍ^＋は、（Ｒ^１１）_４Ｎ^＋、Ｎａ^＋又はＫ^＋を表す。Ｒ^１１は、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表し、４つのＲ^１１は、互いに同一であるか相異なる。
   ｍは、０〜２の整数を表す。ｍが２の場合、２つのＲ^３は互いに同一であるか相異なる。
   ｎ及びｐは、それぞれ独立に、０〜２の整数を表す。]
2. 式（Ｉ’）で表される化合物。
   

   

   ［式（Ｉ）中、
   Ｒ^１及びＲ^２は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
   Ｒ^３は、−ＳＯ_３Ｈ、−ＳＯ_３ ⁻Ｍ^＋、−ＣＯ_２Ｈ又は−ＣＯ_２ ⁻Ｍ^＋を表す。
   Ｍ^＋は、（Ｒ^１１）_４Ｎ^＋、Ｎａ^＋又はＫ^＋を表す。Ｒ^１１は、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表し、４つのＲ^１１は、互いに同一であるか相異なる。
   ｍは、０〜２の整数を表す。ｍが２の場合、２つのＲ^３は互いに同一であるか相異なる。
   ｎ及びｐは、それぞれ独立に、０〜２の整数を表す。]
3. Ｒ^１及びＲ^２が、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基である請求項１又は２記の化合物。
4. Ｒ^３が、−ＳＯ_３Ｈ又は−ＳＯ_３ ⁻Ｍ^＋である請求項１〜３のいずれか記載の化合物。
5. ｍが、０又は１である請求項１〜４のいずれか記載の化合物。
6. ｎが、１である請求項１〜５のいずれか記載の化合物。
7. ｐが、１である請求項１〜６のいずれか記載の化合物。
8. 式（ＩＩ）
   

   

   ［式（Ｉ）中、
   Ｒ^１及びＲ^２は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
   Ｒ^３は、−ＳＯ_３Ｈ、−ＳＯ_３ ⁻Ｍ^＋、−ＣＯ_２Ｈ又は−ＣＯ_２ ⁻Ｍ^＋を表す。
   Ｍ^＋は、（Ｒ^１１）_４Ｎ^＋、Ｎａ^＋又はＫ^＋を表す。Ｒ^１１は、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表し、４つのＲ^１１は、互いに同一であるか相異なる。
   ｍは、０〜２の整数を表す。ｍが２の場合、２つのＲ^３は互いに同一であるか相異なる。]
   で表される化合物と、式（ＩＩＩ）
   

   

   ［式（ＩＩＩ）中、ｎ及びｐは、それぞれ独立に、０〜２の整数を表す。]
   で表される化合物とを反応させる工程を含む式（Ｉ’）
   

   

   ［式（Ｉ’）中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、ｍ、ｎ及びｐは、それぞれ上記と同じ意味を表す。］
   で表される化合物の製造方法。
9. 式（ＩＩ）で表される化合物と式（ＩＩＩ）で表される化合物とを、実質的に溶媒を用いることなく反応させる請求項８記載の製造方法。