CN106967037B - 化合物和着色固化性树脂组合物 - Google Patents

化合物和着色固化性树脂组合物 Download PDF

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Abstract

本申请是中国国家申请号为201480030604.9、申请日为2014年5月29日、发明名称为“化合物和着色固化性树脂组合物”的发明专利申请的分案申请，提供了由式(Ib)表示的化合物以及着色固化性树脂组合物。[其中，R1b、R2b和R3b各自独立地表示碳数1～8的烷基，所述烷基中所含的氢原子可被碳数6～10的芳香族烃基取代，所述芳香族烃基中所含的氢原子可被碳数1～3的烷氧基取代，Ar表示式(i)所示的基团，

Description

化合物和着色固化性树脂组合物
本申请是中国国家申请号为201480030604.9(PCT申请号为PCT/JP2014/064901)、申请日为2014年5月29日、发明名称为“化合物和着色固化性树脂组合物”的发明专利申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及可用作染料的化合物和着色固化性树脂组合物。
背景技术
例如，为了在纤维材料、液晶显示装置、喷墨等领域中利用反射光或透射光而进行色显示，使用了染料。作为这样的染料，已知例如具有呫吨骨架的、由下述式(a)表示的磺基呫吨系染料(专利文献1)。此外，也已知由下述式(b)表示的若丹明B(非专利文献1)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：特开平3-107489号公报
非专利文献
非专利文献1：细田丰著《新染料化学》、(株)技报堂、1版、1973年5月、274页
发明内容
发明要解决的课题
目前为止已知的上述的化合物在有机溶剂中的溶解性未必能够充分地满足需要。
用于解决课题的手段
本发明包含以下的发明。
[1]由式(Ia)表示的化合物。
[R1a、R2a、R3a和R4a各自独立地表示碳数1～20的烷基或碳数5～10的环烷基。此外，R1a与R2a可相互结合、与它们结合的氮原子一起形成环，R3a与R4a可相互结合、与它们结合的氮原子一起形成环。不过，R1a、R2a、R3a和R4a不是全部为同样的基团。上述烷基中所含的-CH2-可被-O-、-NRb-或-CO-替代，上述烷基中所含的氢原子可被卤素原子、碳数6～20的芳香族烃基或-OH取代，上述芳香族烃基中所含的氢原子可被碳数1～8的烷氧基取代，Rb表示碳数1～3的烷基。]
[2]根据[1]所述的化合物，其中，R1a、R2a、R3a和R4a各自独立地为碳数1～20的烷基，上述烷基中所含的-CH2-可被-O-或CO-替代，上述烷基中所含的氢原子可被卤素原子或碳数6～10的芳香族烃基取代。
[3]根据[1]或[2]所述的化合物，其中，R1a、R2a、R3a和R4a中的至少2个为碳数2～20的烷基，上述烷基中所含的-CH2-可被-O-或CO-替代，上述烷基中所含的氢原子可被卤素原子或碳数6～10的芳香族烃基取代。
[4]根据[1]～[3]的任一项所述的化合物，其中，R1a、R2a、R3a和R4a各自独立地为碳数2～20的烷基，上述烷基中所含的-CH2-可被-O-替代。
[5]根据[1]～[4]的任一项所述的化合物，其中，R1a、R2a、R3a和R4a中的1个为碳数2～20的烷基中所含的-CH2-被-O-替代的基团。
[6]根据[1]所述的化合物，其中，R1a和R2a各自独立地为碳数2～6的烷基，R3a和R4a各自独立地为碳数1～6的烷基。
[7]根据[1]所述的化合物，其中，R1a和R2a各自为乙基，R3a和R4a各自独立地为甲基、丙基或丁基。
[8]根据[1]所述的化合物，其中，R1a和R2a各自为乙基，R3a为碳数4～15的烷基中所含的-CH2-被-O-替代的基团。
[9]由式(Ib)表示的化合物。
[R1b、R2b和R3b各自独立地表示碳数1～8的烷基，上述烷基中所含的氢原子可被碳数6～10的芳香族烃基取代，上述芳香族烃基中所含的氢原子可被碳数1～3的烷氧基取代。Ar表示由式(i)表示的基团。
(R表示氢原子或碳数1～3的烷基，上述烷基中所含的氢原子可被卤素原子取代。m表示1～5的整数。m为2以上时，多个R可彼此相同，也可不同。＊表示与氮原子的键合端。)]
[10]根据[9]所述的化合物，其中，R1b、R2b和R3b各自独立地为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基或2-乙基己基。
[11]根据[9]或[10]所述的化合物，其中，R为甲基。
[12]根据[9]～[11]的任一项所述的化合物，其中，m为1或2。
[13]根据[9]～[12]的任一项所述的化合物，其中，Ar为由式(C-0)表示的基团、由式(C-1)表示的基团或由式(C-2)表示的基团。
(＊表示与氮原子的键合端。)
[14]由式(Ic)表示的化合物。
[X1和X2彼此不同，各自表示碳数1～8的烷基，上述烷基中所含的氢原子可被碳数6～10的芳香族烃基取代，上述芳香族烃基中所含的氢原子可被碳数1～3的烷氧基取代。Ar1和Ar2各自独立地表示由式(i)表示的基团。
(R表示氢原子或碳数1～3的烷基，上述烷基中所含的氢原子可被卤素原子取代。m表示1～5的整数。m为2以上时，多个R可彼此相同，也可不同。＊表示与氮原子的键合端。)]
[15]根据[14]所述的化合物，其中，X1和X2各自为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基或2-乙基己基。
[16]根据[14]或[15]所述的化合物，其中，R为甲基。
[17]根据[14]～[16]的任一项所述的化合物，其中，m为1或2。
[18]根据[14]～[17]的任一项所述的化合物，其中，Ar1和Ar2各自独立地为由式(C-0)表示的基团、由式(C-1)表示的基团或由式(C-2)表示的基团。
(＊表示与氮原子的键合端。)
[19]着色剂，其包含[1]～[18]的任一项所述的化合物。
[20]根据[19]所述的着色剂，其还包含颜料。
[21]着色固化性树脂组合物，其包含[19]或[20]所述的着色剂、树脂、聚合性化合物、聚合引发剂和溶剂。
[22]涂膜，由[21]所述的着色固化性树脂组合物形成。
[23]滤色器，由[21]所述的着色固化性树脂组合物形成。
[24]显示装置，其包含[23]所述的滤色器。
发明的效果
本发明的化合物在有机溶剂中的溶解性优异，对于由包含本发明的化合物的着色固化性树脂组合物形成的滤色器，能够期待明度更高。
具体实施方式
本发明的第1化合物是由式(Ia)表示的化合物(以下也有时记载为“化合物(Ia)”。)。本发明的化合物中也包含其互变异构体、立体异构体。
[R1a、R2a、R3a和R4a各自独立地表示碳数1～20的烷基或碳数5～10的环烷基。此外，R1a与R2a可相互结合、与它们结合的氮原子一起形成环，R3a与R4a可相互结合、与它们结合的氮原子一起形成环。不过，R1a、R2a、R3a和R4a不是全部为同样的基团。上述烷基中所含的-CH2-可被-O-、-NRb-或-CO-替代，上述烷基中所含的氢原子可被卤素原子、碳数6～20的芳香族烃基或-OH取代，上述芳香族烃基中所含的氢原子可被碳数1～8的烷氧基取代，Rb表示碳数1～3的烷基。]
式(Ia)中，R1a、R2a、R3a和R4a不是全部为同样的基团。
作为碳数1～20的烷基，可列举甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基等碳数1～20的直链状烷基；
异丙基、异丁基、仲丁基、异戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1-甲基己基、2-甲基己基、3-甲基己基、4-甲基己基、5-甲基己基、1-乙基戊基、2-乙基戊基、3-乙基戊基、1-丙基丁基、1-(1-甲基乙基)丁基、1-(1-甲基乙基)-2-甲基丙基、1-甲基庚基、2-甲基庚基、3-甲基庚基、4-甲基庚基、5-甲基庚基、6-甲基庚基、1-乙基己基、2-乙基己基、3-乙基己基、4-乙基己基、1-正丙基戊基、2-丙基戊基、1-(1-甲基乙基)戊基、1-丁基丁基、叔丁基、1，1-二甲基丙基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、1-乙基-2-甲基丙基、1，1-二甲基戊基、1，2-二甲基戊基、1，3-二甲基戊基、1，4-二甲基戊基、2，2-二甲基戊基、2，3-二甲基戊基、2，4-二甲基戊基、3，3-二甲基戊基、3，4-二甲基戊基、1-乙基-1-甲基丁基、1-乙基-2-甲基丁基、1-乙基-3-甲基丁基、2-乙基-1-甲基丁基、2-乙基-3-甲基丁基、1，1-二甲基己基、1，2-二甲基己基、1，3-二甲基己基、1，4-二甲基己基、1，5-二甲基己基、2，2-二甲基己基、2，3-二甲基己基、2，4-二甲基己基、2，5-二甲基己基、3，3-二甲基己基、3，4-二甲基己基、3，5-二甲基己基、4，4-二甲基己基、4，5-二甲基己基、1-乙基-2-甲基戊基、1-乙基-3-甲基戊基、1-乙基-4-甲基戊基、2-乙基-1-甲基戊基、2-乙基-2-甲基戊基、2-乙基-3-甲基戊基、2-乙基-4-甲基戊基、3-乙基-1-甲基戊基、3-乙基-2-甲基戊基、3-乙基-3-甲基戊基、3-乙基-4-甲基戊基、1-丙基-1-甲基丁基、1-丙基-2-甲基丁基、1-丙基-3-甲基丁基、1-(1-甲基乙基)-1-甲基丁基、1-(1-甲基乙基)-2-甲基丁基、1-(1-甲基乙基)-3-甲基丁基、1，1-二乙基丁基、1，2-二乙基丁基等碳数3～20的分支链状烷基。
上述烷基中所含的-CH2-可被-O-、-NRb-或CO-替代，Rb表示碳数1～3的烷基，作为碳数1～3的烷基，可列举甲基、乙基、丙基、异丙基等。作为烷基中所含的-CH2-被-O-、-NRb-或-CO-替代的基团，优选烷基中所含的-CH2-被-O-或-CO-替代的基团，更优选烷基中所含的-CH2-被-O-替代的基团。
上述烷基中所含的氢原子可被卤素原子、碳数6～20的芳香族烃基或-OH取代，上述芳香族烃基中所含的氢原子可被碳数1～8的烷氧基取代。作为烷基中所含的氢原子被卤素原子、碳数6～20的芳香族烃基或-OH取代的基团，优选烷基中所含的氢原子被卤素原子或碳数6～20的芳香族烃基取代的基团。
作为卤素原子，可列举氟原子等，作为碳数6～20的芳香族烃基，可列举苯基、萘基、联苯基、甲苯基、乙基苯基、丙基苯基、丁基苯基、戊基苯基、己基苯基、庚基苯基、辛基苯基、壬基苯基、癸基苯基等。作为碳数1～8的烷氧基，可列举甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、异戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基等。
上述烷基中所含的氢原子被碳数6～10的芳香族烃基取代的基团的具体例如以下所示。应予说明，下述式中，＊表示与氮原子的键合端。
作为烷基中所含的-CH2-被-O-、-NRb-或CO-替代的基团、烷基中所含的氢原子被卤素原子、碳数6～20的芳香族烃基或-OH取代的基团、和、烷基中所含的-CH2-被-O-、-NRb-或-CO-替代的同时烷基中所含的氢原子被卤素原子、碳数6～20的芳香族烃基或OH取代的基团，可列举由下述式(D-1)～(D-18)、(D-31)～(D-45)和(D-50)～(D-57)表示的基团。应予说明，下述式中，＊表示与氮原子的键合端。
其中，从制造的容易性、在有机溶剂中的溶解性更优异的观点出发，优选由式(D-2)、式(D-8)、式(D-14)、式(D-17)、式(D-42)、式(D-43)、式(D-45)或式(D-56)表示的基团，更优选由式(D-8)、式(D-14)、式(D-17)、式(D-42)或式(D-45)表示的基团。
作为碳数5～10的环烷基，可列举环戊基、环己基、环庚基、环辛基、2-甲基戊基、2-甲基己基、2，5-二甲基戊基、2，6-二甲基己基等。
作为R1a与R2a相互结合、与它们结合的氮原子一起形成的环，可列举吡咯烷环、吗啉环、哌啶环、哌嗪环等。
作为R3a与R4a相互结合、与它们结合的氮原子一起形成的环，可列举吡咯烷环、吗啉环、哌啶环、哌嗪环等。
优选R1a、R2a、R3a和R4a各自独立地为碳数1～20的烷基、上述烷基中所含的-CH2-可被-O-或CO-替代、上述烷基中所含的氢原子可被卤素原子或碳数6～10的芳香族烃基取代的化合物(Ia)。
优选R1a、R2a、R3a和R4a中的至少2个为碳数2～20的烷基、上述烷基中所含的-CH2-可被-O-或CO-替代、上述烷基中所含的氢原子可被卤素原子或碳数6～10的芳香族烃基取代的化合物(Ia)。
优选R1a、R2a、R3a和R4a各自独立地为碳数2～20的烷基、上述烷基中所含的-CH2-可被-O-替代的化合物(Ia)。
优选R1a、R2a、R3a和R4a中的1个为碳数2～20的烷基中所含的-CH2-被-O-替代的基团的化合物(Ia)。
优选R1a和R2a各自独立地为碳数2～6的烷基、R3a和R4a各自独立地为碳数1～6的烷基的化合物(Ia)。
优选R1a和R2a各自为乙基、R3a和R4a各自独立地为甲基、丙基或丁基的化合物(Ia)。
优选R1a和R2a各自为乙基、R3a为碳数4～15的烷基中所含的-CH2-被-O-替代的基团的化合物(Ia)。
作为化合物(Ia)的具体例，可列举表1中所示的化合物。表1中，Me表示-CH3，Et表示-CH2CH3，Pr表示-CH2CH2CH3，i-Pr表示-CH(CH3)2，Bu表示-CH2CH2CH2CH3，i-Bu表示-CH2CH(CH3)2，Pen表示-CH2CH2CH2CH2CH3，Hex表示-CH2CH2CH2CH2CH2CH3，EtHex表示-CH2CH(C2H5)(CH2)3CH3。
表1
其中，在制造的容易性、在有机溶剂中的溶解性特别优异的方面，优选化合物(Ia-2)、化合物(Ia-3)、化合物(Ia-4)、化合物(Ia-5)、化合物(Ia-6)、化合物(Ia-7)、化合物(Ia-8)、化合物(Ia-9)、化合物(Ia-13)、化合物(Ia-14)、化合物(Ia-15)、化合物(Ia-16)、化合物(Ia-51)、化合物(Ia-55)、化合物(Ia-59)、化合物(Ia-63)、化合物(Ia-66)、化合物(Ia-67)、化合物(Ia-68)、化合物(Ia-69)、化合物(Ia-70)、化合物(Ia-71)、化合物(Ia-73)、化合物(Ia-75)或化合物(Ia-77)，更优选化合物(Ia-7)、化合物(Ia-16)、化合物(Ia-67)、化合物(Ia-68)或化合物(Ia-69)。
化合物(Ia)能够通过使式(IIIa)
所示的化合物(以下有时记载为“化合物(IIIa)”。)与式(IVa)
[式(IVa)中，R1a和R2a各自表示与上述相同的含义。]
所示的化合物(以下有时记载为“化合物(IVa)”。)反应，得到式(Va)
所示的化合物(以下有时记载为“化合物(Va)”。)，使得到的化合物(Va)与式(VIa)
[式(VIa)中，R3a和R4a各自表示与上述相同的含义。]
所示的化合物(以下有时记载为“化合物(VIa)”。)反应而制造。
此外，也能够通过使化合物(IIIa)与化合物(VIa)反应，得到式(VIIa)
所示的化合物(以下有时记载为“化合物(VIIa)”。)，使得到的化合物(VIIa)与化合物(IVa)反应，从而也可制造化合物(Ia)。
该反应能够在溶剂的存在下实施，作为上述溶剂，可列举甲苯、二甲苯等烃溶剂；氯苯、二氯苯、氯仿等卤代烃溶剂；甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、乙二醇等醇溶剂；硝基苯等硝基烃溶剂；甲基异丁基酮等酮溶剂；1-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等酰胺溶剂；水；等。
反应温度优选-10℃～180℃，更优选0℃～100℃。反应时间优选1小时～12小时，更优选1小时～8小时。
化合物(IVa)或化合物(VIa)的使用量，相对于1摩尔化合物(IIIa)，优选为1摩尔以上30摩尔以下，更优选为2摩尔以上4摩尔以下。
对由反应混合物取得作为目标化合物的化合物(Ia)的方法并无特别限定，能够采用公知的各种手法。例如，能够将反应混合物与酸(例如醋酸、盐酸等)一起混合，滤取析出的结晶。对于上述酸，优选在预先调制酸的水溶液后，将反应混合物添加到上述水溶液中。添加反应混合物时的温度优选为0℃以上50℃以下，更优选为10℃以上40℃以下。此外，将反应混合物添加到酸的水溶液中后，优选在该温度下搅拌0.5～2小时左右。对于滤取的结晶，优选用水等洗净，接下来干燥。此外，根据需要，可采用重结晶等公知的手法进一步精制。
本发明的第2化合物为由式(Ib)表示的化合物(以下也有时记载为“化合物(Ib)”。)。本发明的化合物中也包含其互变异构体。
[R1b、R2b和R3b各自独立地表示碳数1～8的烷基，上述烷基中所含的氢原子可被碳数6～10的芳香族烃基取代，上述芳香族烃基中所含的氢原子可被碳数1～3的烷氧基取代。Ar表示由式(i)表示的基团。
(R表示氢原子或碳数1～3的烷基，上述烷基中所含的氢原子可被卤素原子取代。m表示1～5的整数。m为2以上时，多个R可彼此相同也可不同。＊表示与氮原子的键合端。)]
作为由R1b、Rb2和R3b表示的碳数1～8的烷基，可列举例如甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基等直链状烷基；
异丙基、异丁基、仲丁基、异戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1-甲基己基、2-甲基己基、3-甲基己基、4-甲基己基、5-甲基己基、1-乙基戊基、2-乙基戊基、3-乙基戊基、1-丙基丁基、1-(1-甲基乙基)丁基、1-(1-甲基乙基)-2-甲基丙基、1-甲基庚基、2-甲基庚基、3-甲基庚基、4-甲基庚基、5-甲基庚基、6-甲基庚基、1-乙基己基、2-乙基己基、3-乙基己基、4-乙基己基、1-正-丙基戊基、2-丙基戊基、1-(1-甲基乙基)戊基、1-丁基丁基、叔丁基、1，1-二甲基丙基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、1-乙基-2-甲基丙基、1，1-二甲基戊基、1，2-二甲基戊基、1，3-二甲基戊基、1，4-二甲基戊基、2，2-二甲基戊基、2，3-二甲基戊基、2，4-二甲基戊基、3，3-二甲基戊基、3，4-二甲基戊基、1-乙基-1-甲基丁基、1-乙基-2-甲基丁基、1-乙基-3-甲基丁基、2-乙基-1-甲基丁基、2-乙基-3-甲基丁基、1，1-二甲基己基、1，2-二甲基己基、1，3-二甲基己基、1，4-二甲基己基、1，5-二甲基己基、2，2-二甲基己基、2，3-二甲基己基、2，4-二甲基己基、2，5-二甲基己基、3，3-二甲基己基、3，4-二甲基己基、3，5-二甲基己基、4，4-二甲基己基、4，5-二甲基己基、1-乙基-2-甲基戊基、1-乙基-3-甲基戊基、1-乙基-4-甲基戊基、2-乙基-1-甲基戊基、2-乙基-2-甲基戊基、2-乙基-3-甲基戊基、2-乙基-4-甲基戊基、3-乙基-1-甲基戊基、3-乙基-2-甲基戊基、3-乙基-3-甲基戊基、3-乙基-4-甲基戊基、1-丙基-1-甲基丁基、1-丙基-2-甲基丁基、1-丙基-3-甲基丁基、1-(1-甲基乙基)-1-甲基丁基、1-(1-甲基乙基)-2-甲基丁基、1-(1-甲基乙基)-3-甲基丁基、1，1-二乙基丁基、1，2-二乙基丁基等分支链状烷基；等。
这些碳数1～8的烷基中所含的氢原子可被碳数6～10的芳香族烃基取代，作为碳数6～10的芳香族烃基，可列举苯基、萘基、甲苯基、乙基苯基、正丙基苯基、异丙基苯基等。这些碳数6～10的芳香族烃基中所含的氢原子可被碳数1～3的烷氧基取代，作为碳数1～3的烷氧基，可列举甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基。
作为上述烷基中所含的氢原子被碳数6～10的芳香族烃基取代的基团，可列举例如下述的基团。
(＊表示与氮原子的键合端。)
作为由R表示的碳数1～3的烷基，可列举甲基、乙基、正丙基、异丙基等，作为碳数1～3的烷基中所含的氢原子被卤素原子取代的基团，可列举下述的基团等。
-CF3 -CH2Cl -CH2B r-CH2F
-C2H4Cl -C2H4Br -C2H4F
-C2H4-CH2Cl -C2H4-CH2Br -C2H4-CH2F
m表示1～5的整数，从原料获得的观点出发，优选为1或2。
作为由式(i)表示的基团，可列举例如下述的基团。其中，优选由式(C-0)表示的基团、由式(C-1)表示的基团或由式(C-2)表示的基团。
(＊表示与氮原子的键合端。)
作为化合物(Ib)，可列举例如表2中所示的化合物。表2中，Me表示-CH3，Et表示-CH2CH3，Pr表示-CH2CH2CH3，i-Pr表示-CH(CH3)2，Bu表示-CH2CH2CH2CH3，t-Bu表示-C(CH3)3，EtHex表示-CH2CH(C2H5)(CH2)3CH3。表2的Ar栏中用C开始的序号表示作为用式(i)表示的基团例示的上述的式子的序号。
表2
其中，在有机溶剂中的溶解性特别优异的方面，优选化合物(Ib-8)、化合物(Ib-36)、化合物(Ib-37)、化合物(Ib-38)和化合物(Ib-101)。
接下来，对化合物(Ib)的制造方法进行说明。
作为化合物(Ib)的制造方法，可列举使式(IIb)
所示的化合物(以下有时记载为“化合物(IIb)”。)与式(IIIb)
[式(IIIb)中，R1b和R2b各自表示与上述相同的含义。]
所示的化合物(以下有时记载为“化合物(IIIb)”。)在有机溶剂中反应，得到式(IVb)
[式(IVb)中，R1b和R2b各自表示与上述相同的含义。]
所示的化合物(以下有时记载为“化合物(IVb)”。)后，与式(V)
[式(Vb)中，R3b、R和m各自表示与上述相同的含义。]
所示的化合物(以下有时记载为“化合物(Vb)”。)在有机溶剂中反应的制造方法。
作为化合物(IIb)与化合物(IIIb)的反应中的有机溶剂，可列举甲苯、二甲苯等烃溶剂；氯苯、二氯苯、氯仿等卤代烃溶剂；甲醇、乙醇、丁醇等醇溶剂；硝基苯等硝基化烃溶剂；甲基异丁基酮等酮溶剂；1-甲基-2-吡咯烷酮等酰胺溶剂；等。
化合物(IIb)与化合物(IIIb)的反应中的反应温度优选0℃～100℃，更优选20℃～80℃。反应时间优选1小时～12小时，更优选1小时～8小时。
化合物(IIIb)的使用量，相对于1摩尔化合物(IIb)，优选为1摩尔以上30摩尔以下，更优选为2摩尔以上20摩尔以下。
作为化合物(IVb)与化合物(Vb)的反应中的有机溶剂，可列举甲苯、二甲苯等烃溶剂；氯苯、二氯苯、氯仿等卤代烃溶剂；甲醇、乙醇、丁醇等醇溶剂；硝基苯等硝基化烃溶剂；甲基异丁基酮等酮溶剂；1-甲基-2-吡咯烷酮等酰胺溶剂；等。
化合物(IVb)与化合物(Vb)的反应中的反应温度优选30℃～180℃，更优选20℃～130℃。反应时间优选1小时～24小时，更优选1小时～8小时。
化合物(Vb)的使用量，相对于1摩尔化合物(IIIb)，优选为1摩尔以上30摩尔以下，更优选为2摩尔以上20摩尔以下。
对由反应混合物取得作为目标化合物的化合物(Ib)的方法并无特别限定，能够采用公知的各种手法。例如，能够将反应混合物与酸(例如醋酸等)一起混合，滤取析出的结晶。对于上述酸，优选预先调制酸的水溶液后，将反应混合物添加到上述水溶液中。添加反应混合物时的温度优选为10℃以上50℃以下，更优选为20℃以上50℃以下，进一步优选为20℃以上30℃以下。此外，将反应混合物添加到酸的水溶液后，优选在该温度下搅拌0.5～2小时左右。对于滤取的结晶，优选用水等洗净，接下来干燥。此外，根据需要，可采用重结晶等公知的手法进一步精制。
本发明的第3化合物是由式(Ic)表示的化合物(以下也有时记载为“化合物(Ic)”。)。本发明的化合物中也包含其互变异构体。
[X1和X2彼此不同，各自表示碳数1～8的烷基，上述烷基中所含的氢原子可被碳数6～10的芳香族烃基取代，上述芳香族烃基中所含的氢原子可被碳数1～3的烷氧基取代。Ar1和Ar2各自独立地表示由式(i)表示的基团。
(R表示氢原子或碳数1～3的烷基，上述烷基中所含的氢原子可被卤素原子取代。m表示1～5的整数。m为2以上时，多个R可彼此相同也可不同。＊表示与氮原子的键合端。)]
X1和X2彼此不同。
作为由X1和X2表示的碳数1～8的烷基，可列举例如甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基等直链状烷基；
异丙基、异丁基、仲丁基、异戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1-甲基己基、2-甲基己基、3-甲基己基、4-甲基己基、5-甲基己基、1-乙基戊基、2-乙基戊基、3-乙基戊基、1-丙基丁基、1-(1-甲基乙基)丁基、1-(1-甲基乙基)-2-甲基丙基、1-甲基庚基、2-甲基庚基、3-甲基庚基、4-甲基庚基、5-甲基庚基、6-甲基庚基、1-乙基己基、2-乙基己基、3-乙基己基、4-乙基己基、1-正-丙基戊基、2-丙基戊基、1-(1-甲基乙基)戊基、1-丁基丁基、叔丁基、1，1-二甲基丙基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、1-乙基-2-甲基丙基、1，1-二甲基戊基、1，2-二甲基戊基、1，3-二甲基戊基、1，4-二甲基戊基、2，2-二甲基戊基、2，3-二甲基戊基、2，4-二甲基戊基、3，3-二甲基戊基、3，4-二甲基戊基、1-乙基-1-甲基丁基、1-乙基-2-甲基丁基、1-乙基-3-甲基丁基、2-乙基-1-甲基丁基、2-乙基-3-甲基丁基、1，1-二甲基己基、1，2-二甲基己基、1，3-二甲基己基、1，4-二甲基己基、1，5-二甲基己基、2，2-二甲基己基、2，3-二甲基己基、2，4-二甲基己基、2，5-二甲基己基、3，3-二甲基己基、3，4-二甲基己基、3，5-二甲基己基、4，4-二甲基己基、4，5-二甲基己基、1-乙基-2-甲基戊基、1-乙基-3-甲基戊基、1-乙基-4-甲基戊基、2-乙基-1-甲基戊基、2-乙基-2-甲基戊基、2-乙基-3-甲基戊基、2-乙基-4-甲基戊基、3-乙基-1-甲基戊基、3-乙基-2-甲基戊基、3-乙基-3-甲基戊基、3-乙基-4-甲基戊基、1-丙基-1-甲基丁基、1-丙基-2-甲基丁基、1-丙基-3-甲基丁基、1-(1-甲基乙基)-1-甲基丁基、1-(1-甲基乙基)-2-甲基丁基、1-(1-甲基乙基)-3-甲基丁基、1，1-二乙基丁基、1，2-二乙基丁基等分支链状烷基；等。
这些碳数1～8的烷基中所含的氢原子可被碳数6～10的芳香族烃基取代，作为碳数6～10的芳香族烃基，可列举苯基、萘基、甲苯基、乙基苯基、正丙基苯基、异丙基苯基等。这些碳数6～10的芳香族烃基中所含的氢原子可被碳数1～3的烷氧基取代，作为碳数1～3的烷氧基，可列举甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基。
作为上述烷基中所含的氢原子被碳数6～10的芳香族烃基取代的基团，可列举例如下述的基团。
(＊表示与氮原子的键合端。)
X1和X2彼此不同，更优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基或2-乙基己基。
作为由R表示的碳数1～3的烷基，可列举甲基、乙基、正丙基、异丙基等，作为碳数1～3的烷基中所含的氢原子被卤素原子取代的基团，可列举下述的基团等。
-CF3 -CH2Cl -CH2Br -CH2F
-C2H4Cl -C2H4Br -C2H4F
-C2H4-CH2Cl -C2H4-CH2Br -C2H4-CH2F
m表示1～5的整数，从原料获得的观点出发，优选为1或2。
作为由式(i)表示的基团，可列举例如下述的基团。其中，优选由式(C-0)表示的基团、由式(C-1)表示的基团或由式(C-2)表示的基团。此外，优选Ar1和Ar2为同样的基团。
(＊表示与氮原子的键合端。)
作为化合物(Ic)，可列举例如表3中所示的化合物。表2中，Me表示-CH3，Et表示-CH2CH3，Pr表示-CH2CH2CH3，i-Pr表示-CH(CH3)2，Bu表示-CH2CH2CH2CH3，t-Bu表示-C(CH3)3，EtHex表示-CH2CH(C2H5)(CH2)3CH3。表3的X1栏记载中用A开始的序号表示作为用X1表示的基团而例示的上述的式的序号。Ar1和Ar2栏中用C开始的序号表示作为用Ar1和Ar2表示的基团而例示的上述的式子的序号。
表3
其中，在有机溶剂中的溶解性特别优异的方面，优选化合物(Ic-1)、化合物(Ic-7)、化合物(Ic-132)、化合物(Ic-134)、化合物(Ic-138)和化合物(Ic-140)。
接下来，对化合物(Ic)的制造方法进行说明。
作为化合物(Ic)的制造方法，可列举使式(IIc)
所示的化合物(以下有时记载为“化合物(IIc)”。)与式(IIIc)
[式(IIIc)中，X1、R和m各自表示与上述相同的含义。]
所示的化合物(以下有时记载为“化合物(IIIc)”。)在有机溶剂中反应，得到由式(IVc)
[式(IVc)中，X1、R和m各自表示与上述相同的含义。]
表示的化合物(以下有时记载为“化合物(IVc)”。)后，与式(Vc)
[式(Vc)中，X2、R和m各自表示与上述相同的含义。]
所示的化合物(以下有时记载为“化合物(Vc)”。)在有机溶剂中反应的制造方法。
作为化合物(IIc)与化合物(IIIc)的反应中的有机溶剂，可列举甲苯、二甲苯等烃溶剂；氯苯、二氯苯、氯仿等卤代烃溶剂；甲醇、乙醇、丁醇等醇溶剂；硝基苯等硝基化烃溶剂；甲基异丁基酮等酮溶剂；1-甲基-2-吡咯烷酮等酰胺溶剂；等。
化合物(IIc)与化合物(IIIc)的反应中的反应温度优选0℃～100℃，更优选20℃～80℃。反应时间优选1小时～12小时，1小时～8小时。
化合物(IIIc)的使用量，相对于1摩尔化合物(IIc)，优选为1摩尔以上30摩尔以下，更优选为2摩尔以上20摩尔以下。
作为化合物(IVc)与化合物(Vc)的反应中的有机溶剂，可列举甲苯、二甲苯等烃溶剂；氯苯、二氯苯、氯仿等卤代烃溶剂；甲醇、乙醇、丁醇等醇溶剂；硝基苯等硝基化烃溶剂；甲基异丁基酮等酮溶剂；1-甲基-2-吡咯烷酮等酰胺溶剂；等。
化合物(IVc)与化合物(Vc)的反应中的反应温度优选30℃～180℃，更优选20℃～130℃。反应时间优选1小时～24小时，更优选1小时～8小时。
化合物(Vc)的使用量，相对于1摩尔化合物(IIIc)，优选为1摩尔以上30摩尔以下，更优选为2摩尔以上20摩尔以下。
对由反应混合物取得作为目标化合物的化合物(Ic)的方法并无特别限定，能够采用公知的各种手法。例如，能够将反应混合物与酸(例如，醋酸等)一起混合，滤取析出的结晶。对于上述酸，优选预先调制酸的水溶液后，将反应混合物添加到上述水溶液中。添加反应混合物时的温度优选为10℃以上50℃以下，更优选为20℃以上50℃以下，进一步优选为20℃以上30℃以下。此外，将反应混合物添加到酸的水溶液后，优选在相同温度下搅拌0.5～2小时左右。对于滤取的结晶，优选用水等洗净，接下来干燥。此外，根据需要，可采用重结晶等公知的手法进一步精制。
化合物(Ia)、化合物(Ib)和化合物(Ic)(以下有时一并记载为“化合物(I)”。)可用作染料，由于显示在有机溶剂中的高溶解性，因此特别可用作在液晶显示装置等显示装置的滤色器中使用的染料。
形成滤色器的着色固化性树脂组合物中所含的化合物(I)的含量，相对于固形分的总量，优选0.025质量％以上48质量％以下，更优选0.08质量％以上42质量％以下，进一步优选0.1质量％以上30质量％以下。在此，本说明书中的“固形分的总量”是指从着色固化性树脂组合物的总量中去除了溶剂的含量的量。固形分的总量和相对于其的各成分的含量能够通过例如液相色谱或气相色谱等公知的分析手段测定。
本发明的着色固化性树脂组合物包含着色剂(A)、树脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合引发剂(D)、溶剂(E)。进而，可包含流平剂(F)。
着色剂(A)包含化合物(I)，优选还包含颜料(A1)，进而，可包含与化合物(I)不同的染料(A2)。
着色剂(A)在包含化合物(I)的同时还包含颜料(A1)和/或染料(A2)的情形下，化合物(I)的含量，相对于着色剂(A)的总量，优选0.5质量％以上80质量％以下，更优选1质量％以上70质量％以下，进一步优选1质量％以上50质量％以下。
＜颜料(A1)＞
作为颜料(A1)，能够无特别限定地使用公知的颜料，可列举例如在色指数(TheSociety of Dyers and Colourists出版)中分类为颜料的化合物。
作为颜料，可列举例如C.I.颜料黄1(以下省略C.I.颜料黄的记载，成为只有序号的记载。)、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214等黄色颜料；
C.I.颜料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色颜料；
C.I.颜料红9、97、105、122、123、144、149、166、168、175、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265等红色颜料；
C.I.颜料蓝15、15：3、15：4、15：6、60、80等青色颜料；
C.I.颜料紫1、19、23、29、32、36、38等紫色颜料；
C.I.颜料绿7、36、58等绿色颜料；
C.I.颜料棕23、25等棕色颜料；
C.I.颜料黑1、7等黒色颜料等。
这些颜料可单独使用，也可将2种以上混合使用。
作为颜料，优选C.I.颜料黄138、139、150等黄色颜料、C.I.颜料红177、242、254等红色颜料、C.I.颜料蓝15、15：3、15：4、15：6、60等青色颜料和C.I.颜料紫1、19、23、29、32、36、38等紫色颜料。通过包含上述的颜料，使用了本发明的着色固化性树脂组合物的滤色器的透射光谱的最优化容易，滤色器的耐光性和耐化学品变得良好。
对于颜料(A1)，根据需要，可实施松香处理、使用了导入了酸性基团或碱性基团的颜料衍生物等的表面处理、采用高分子化合物等的对颜料表面的接枝处理、采用硫酸微粒化法等的微粒化处理、或者采用用于将杂质除去的有机溶剂、水等的洗净处理、离子性杂质的采用离子交换法等的除去处理等。
颜料(A1)优选粒径是均一的。通过含有颜料分散剂而进行分散处理，能够得到颜料在溶液中均一地分散的状态的颜料分散液。
作为上述的颜料分散剂，可列举例如阳离子系、阴离子系、非离子系、两性、聚酯系、多胺系、丙烯酸系等的表面活性剂等。这些颜料分散剂可单独使用，也可将2种以上组合使用。作为颜料分散剂，用商品名表示，可列举KP(信越化学工业(株)制造)、フローレン(共荣社化学(株)制造)、ソルスパース(ゼネカ(株)制造)、EFKA(BASF社制造)、アジスパー(味之素ファインテクノ(株)制造)、Disperbyk(ビックケミー社制造)等。
使用颜料分散剂的情形下，其使用量，相对于颜料(A1)，优选为1质量％以上100质量％以下，更优选为5质量％以上50质量％以下。如果颜料分散剂的使用量在上述的范围内，存在得到均一的分散状态的颜料分散液的倾向。
着色剂(A)包含颜料(A1)的情形下，颜料(A1)的含量，相对于着色剂(A)的总量，优选20质量％以上99.5质量％以下，更优选30质量％以上99质量％以下。
＜染料(A2)＞
作为染料(A2)，可列举油溶性染料、酸性染料、碱性染料、直接染料、媒染染料、酸性染料的胺盐、酸性染料的磺酰胺衍生物等染料，可列举例如在色指数(The Society ofDyers and Colourists出版)中分类为染料的化合物、染色ノート(色染社)中记载的公知的染料。此外，根据化学结构，可列举偶氮染料、菁染料、三苯基甲烷染料、呫吨染料、酞菁染料、萘醌染料、醌亚胺染料、次甲基染料、偶氮甲碱染料、方酸(スクワリリウム)染料、吖啶染料、苯乙烯基染料、香豆素染料、喹啉染料和硝基染料等。这些中，优选有机溶剂可溶性染料。
具体地，可列举C.I.溶剂黄4、14、15、23、24、38、62、63、68、82、94、98、99、162；
C.I.溶剂红45、49、125、130、218；
C.I.溶剂橙2、7、11、15、26、56；
C.I.溶剂蓝4、5、37、67、70、90；
C.I.溶剂绿1、4、5、7、34、35等C.I.溶剂染料、C.I.酸性黄1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251；
C.I.酸性红1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、34、35、37、42、44、50、51、52、57、66、73、87、88、91、92、94、97、103、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、158、176、182、183、195、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、289、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、388、394、401、412、417、418、422、426；
C.I.酸性橙6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169、173；
C.I.酸性紫6B、7、9、17、19、30、102；
C.I.酸性蓝1、7、9、15、18、22、29、42、59、60、62、70、72、74、82、83、86、87、90、92、93、100、102、103、104、113、117、120、126、130、131、142、147、151、154、158、161、166、167、168、170、171、184、187、192、199、210、229、234、236、242、243、256、259、267、285、296、315、335；
C.I.酸性绿1、3、5、9、16、50、58、63、65、80、104、105、106、109等C.I.酸性染料、
C.I.直接黄2、33、34、35、38、39、43、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、136、138、141；
C.I.直接红79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250；
C.I.直接橙26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107；
C.I.直接紫47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104；
C.I.直接蓝1、2、6、8、15、22、25、41、57、71、76、78、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、120、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、195、196、198、199、200、201、202、203、207、209、210、212、213、214、222、225、226、228、229、236、237、238、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293；C.I.直接绿25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、77、79、82等C.I.直接染料、
C.I.分散黄54，76等C.I.分散染料、
C.I.碱性红1、10；
C.I.碱性蓝1、3、5、7、9、19、24、25、26、28、29、40、41、54、58、59、64、65、66、67、68；
C.I.碱性绿1；等C.I.碱性染料、
C.I.活性黄2，76，116；
C.I.活性橙16；
C.I.活性红36；等C.I.活性染料、
C.I.媒染黄5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65；
C.I.媒染红1、2、4、9、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、27、30、32、33、36、37、38、39、41、43、45、46、48、53、56、63、71、74、85、86、88、90、94、95；
C.I.媒染橙3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48；
C.I.媒染紫1、2、4、5、7、14、22、24、30、31、32、37、40、41、44、45、47、48、53、58；
C.I.媒染蓝1、2、3、7、9、12、13、15、16、19、20、21、22、26、30、31、39、40、41、43、44、49、53、61、74、77、83、84；
C.I.媒染绿1、3、4、5、10、15、26、29、33、34、35、41、43、53等C.I.媒染染料、
C.I.还原绿1等C.I.还原染料、等。
其中，优选青色染料、紫色染料和红色染料。
这些染料可根据所需的滤色器的分光光谱适当地选择。这些染料可单独使用，也可将2种以上并用。
包含染料(A2)的情形下，其含有率，相对于着色剂(A)的总量，优选为0.5质量％以上80质量％以下，更优选为40质量％以上90质量％以下。
着色剂(A)的含有率，相对于固形分的总量，优选为5质量％以上70质量％以下，更优选为5质量％以上60质量％以下，进一步优选为5质量％以上50质量％以下。如果着色剂(A)的含有率为上述的范围内，则能够获得所需的分光、色浓度。
＜树脂(B)＞
树脂(B)优选为碱可溶性树脂(B)。碱可溶性树脂(B)(以下有时称为“树脂(B)”)是包含来自从不饱和羧酸和不饱和羧酸酐中选择的至少一种的单体(a)的结构单元的共聚物。
作为这样的树脂(B)，可列举以下的树脂[K1]～[K6]等。
树脂[K1]选自不饱和羧酸和不饱和羧酸酐中的至少一种的单体(a)(以下有时称为“(a)”)与具有碳数2～4的环状醚结构和烯属不饱和键的单体(b)(以下有时称为“(b)”)的共聚物；
树脂[K2](a)和(b)和可与(a)共聚的单体(c)(不过，与(a)和(b)不同。)(以下有时称为“(c)”)的共聚物；
树脂[K3](a)与(c)的共聚物；
树脂[K4]使(b)与(a)和(c)的共聚物反应而成的树脂；
树脂[K5]使(a)与(b)和(c)的共聚物反应而成的树脂；
树脂[K6]使(a)与(b)和(c)的共聚物反应、进而使羧酸酐反应的树脂。
作为(a)，具体地，可列举例如丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸、邻-、间-、对-乙烯基苯甲酸等不饱和单羧酸类；
马来酸、富马酸、柠康酸、中康酸、衣康酸、3-乙烯基邻苯二甲酸、4-乙烯基邻苯二甲酸、3，4，5，6-四氢邻苯二甲酸、1，2，3，6-四氢邻苯二甲酸、二甲基四氢邻苯二甲酸、1、4-环己烯二羧酸等不饱和二羧酸类；
甲基-5-降冰片烯-2，3-二羧酸、5-羧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5，6-二羧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯等含有羧基的双环不饱和化合物类；
马来酸酐、柠康酸酐、衣康酸酐、3-乙烯基邻苯二甲酸酐、4-乙烯基邻苯二甲酸酐、3，4，5，6-四氢邻苯二甲酸酐、1，2，3，6-四氢邻苯二甲酸酐、二甲基四氢邻苯二甲酸酐、5，6-二羧基双环[2.2.1]庚-2-烯酐等不饱和二羧酸类酐；
琥珀酸单[2-(甲基)丙烯酰氧基乙基]酯、邻苯二甲酸单[2-(甲基)丙烯酰氧基乙基]酯等2元以上的多元羧酸的不饱和单[(甲基)丙烯酰氧基烷基]酯类；
α-(羟基甲基)丙烯酸这样的在同一分子中含有羟基和羧基的不饱和丙烯酸酯类等。
这些中，从共聚反应性的方面、得到的树脂在碱水溶液中的溶解性的方面出发，优选丙烯酸、甲基丙烯酸、马来酸酐等。
(b)是指例如具有碳数2～4的环状醚结构(例如，选自环氧乙烷环、氧杂环丁烷环和四氢呋喃环中的至少1种)和烯属不饱和键的聚合性化合物。
(b)优选具有碳数2～4的环状醚和(甲基)丙烯酰氧基的单体。
应予说明，本说明书中，“(甲基)丙烯酸”表示选自丙烯酸和甲基丙烯酸中的至少1种。“(甲基)丙烯酰基”和“(甲基)丙烯酸酯”等的表述也具有同样的意思。
作为(b)，可列举例如具有环氧乙基和烯属不饱和键的单体(b1)(以下有时称为“(b1)”)、具有氧杂环丁基和烯属不饱和键的单体(b2)(以下有时称为“(b2)”)、具有四氢呋喃基和烯属不饱和键的单体(b3)(以下有时称为“(b3)”)等。
作为(b1)，可列举例如具有直链状或分支链状的脂肪族不饱和烃被环氧化的结构的单体(b1-1)(以下有时称为“(b1-1)”)、具有脂环式不饱和烃被环氧化的结构的单体(b1-2)(以下有时称为“(b1-2)”)。
作为(b1-1)，可列举(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、β-甲基缩水甘油基(甲基)丙烯酸酯、β-乙基缩水甘油基(甲基)丙烯酸酯、缩水甘油基乙烯基醚、邻-乙烯基苄基缩水甘油基醚、间-乙烯基苄基缩水甘油基醚、对-乙烯基苄基缩水甘油基醚、α-甲基-邻-乙烯基苄基缩水甘油基醚、α-甲基-间-乙烯基苄基缩水甘油基醚、α-甲基-对-乙烯基苄基缩水甘油基醚、2，3-双(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2，4-双(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2，5-双(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2，6-双(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2，3，4-三(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2，3，5-三(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2，3，6-三(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、3，4，5-三(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2，4，6-三(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯等。
作为(b1-2)，可列举乙烯基环己烯一氧化物、1，2-环氧-4-乙烯基环己烷(例如，セロキサイド2000；(株)ダイセル制造)、(甲基)丙烯酸3，4-环氧环己基甲酯(例如，サイクロマーA400；(株)ダイセル制造)、(甲基)丙烯酸3，4-环氧环己基甲酯(例如，サイクロマーM100；(株)ダイセル制造)、由式(VI)表示的化合物和由式(VII)表示的化合物等。
[式(VI)和式(VII)中，Ra和Rb表示氢原子、或者碳数1～4的烷基，上述烷基中所含的氢原子可被羟基取代。
Xa和Xb表示单键、-Rc-、＊-Rc-O-、＊-Rc-S-或＊-Rc-NH-。
Rc表示碳数1～6的亚烷基。
＊表示与O的键合端。]
作为碳数1～4的烷基，可列举甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基等。
作为氢原子被羟基取代的烷基，可列举羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、1-羟基丙基、2-羟基丙基、3-羟基丙基、1-羟基-1-甲基乙基、2-羟基-1-甲基乙基、1-羟基丁基、2-羟基丁基、3-羟基丁基、4-羟基丁基等。
作为Ra和Rb，优选地，可列举氢原子、甲基、羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基，更优选地，可列举氢原子、甲基。
作为碳数1～6的亚烷基，可列举亚甲基、亚乙基、丙烷-1，2-二基、丙烷-1，3-二基、丁烷-1，4-二基、戊烷-1，5-二基、己烷-1，6-二基等。
作为Xa和Xb，优选地，可列举单键、亚甲基、亚乙基、＊-CH2-O-和＊-CH2CH2-O-，更优选地，可列举单键、＊-CH2CH2-O-(＊表示与O的键合端)。
作为由式(VI)表示的化合物，可列举由式(VI-1)～式(VI-15)的任一个表示的化合物等。其中，优选由式(VI-1)、式(VI-3)、式(VI-5)、式(VI-7)、式(VI-9)或式(VI-11)～式(VI-15)表示的化合物，更优选由式(VI-1)、式(VI-7)、式(VI-9)或式(VI-15)表示的化合物。
作为由式(VII)表示的化合物，可列举由式(VII-1)～式(VII-15)的任一个表示的化合物等。其中，优选由式(VII-1)、式(VII-3)、式(VII-5)、式(VII-7)、式(VII-9)或式(VII-11)～式(VII-15)表示的化合物，更优选由式(VII-1)、式(VII-7)、式(VII-9)或式(VII-15)表示的化合物。
由式(VI)表示的化合物和由式(VII)表示的化合物可各自单独地使用，也可将由式(VI)表示的化合物和由式(VII)表示的化合物并用。将它们并用的情形下，由式(VI)表示的化合物和由式(VII)表示的化合物的含有比率以摩尔基准计，优选为5：95～95：5，更优选为10：90～90：10，进一步优选为20：80～80：20。
作为(b2)，更优选具有氧杂环丁基和(甲基)丙烯酰氧基的单体。作为(b2)，可列举3-甲基-3-甲基丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷、3-甲基-3-丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷、3-乙基-3-甲基丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷、3-乙基-3-丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷、3-甲基-3-甲基丙烯酰氧基乙基氧杂环丁烷、3-甲基-3-丙烯酰氧基乙基氧杂环丁烷、3-乙基-3-甲基丙烯酰氧基乙基氧杂环丁烷、3-乙基-3-丙烯酰氧基乙基氧杂环丁烷等。
作为(b3)，更优选具有四氢呋喃基和(甲基)丙烯酰氧基的单体。作为(b3)，具体地，可列举丙烯酸四氢糠酯(例如，ビスコートV#150、大阪有机化学工业(株)制造)、甲基丙烯酸四氢糠酯等。
作为(b)，在能够进一步提高得到的滤色器的耐热性、耐化学品等的可靠性的方面，优选为(b1)。进而，在着色固化性树脂组合物的保存稳定性优异的方面，更优选(b1-2)。
作为(c)，可列举例如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸仲丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸环戊酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸2-甲基环己酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯(在该技术领域中，作为惯用名，称为“(甲基)丙烯酸双环戊酯”。此外，有时称为“(甲基)丙烯酸三环癸酯”。)、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烯-8-基酯(该技术领域中，作为惯用名，称为“(甲基)丙烯酸双环戊烯酯”。)、(甲基)丙烯酸双环戊氧基乙酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸金刚烷酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸炔丙酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸萘酯、(甲基)丙烯酸苄酯等(甲基)丙烯酸酯类；
(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯等含有羟基的(甲基)丙烯酸酯类；
马来酸二乙酯、富马酸二乙酯、衣康酸二乙酯等二羧酸二酯；
双环[2.2.1]庚-2-烯、5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-(2’-羟基乙基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5-甲氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-乙氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5，6-二羟基双环[2.2.1]庚-2-烯、5，6-二(羟基甲基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5，6-二(2’-羟基乙基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5，6-二甲氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5，6-二乙氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基-5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基-5-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基甲基-5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-叔-丁氧基羰基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-环己氧基羰基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-苯氧基羰基双环[2.2.1]庚-2-烯、5，6-双(叔-丁氧基羰基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5，6-双(环己氧基羰基)双环[2.2.1]庚-2-烯等双环不饱和化合物类；
N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺、N-琥珀酰亚氨基-3-马来酰亚胺苯甲酸盐、N-琥珀酰亚氨基-4-马来酰亚胺丁酸盐、N-琥珀酰亚氨基-6-马来酰亚胺己酸盐、N-琥珀酰亚氨基-3-马来酰亚胺丙酸盐、N-(9-吖啶基)马来酰亚胺等二羰基亚胺衍生物类；
苯乙烯、α-甲基苯乙烯、间-甲基苯乙烯、对-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、对-甲氧基苯乙烯、丙烯腈、甲基丙烯腈、氯乙烯、偏氯乙烯、丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺、醋酸乙烯酯、1，3-丁二烯、异戊二烯、2，3-二甲基-1，3-丁二烯等。
这些中，从共聚反应性和耐热性的方面出发，优选苯乙烯、乙烯基甲苯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯、N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺、双环[2.2.1]庚-2-烯。
树脂[K1]中，来自各个单体的结构单元的比率，在构成树脂[K1]的全部结构单元中，优选为：
来自(a)的结构单元：2～60摩尔％
来自(b)的结构单元：40～98摩尔％，
更优选为：
来自(a)的结构单元：10～50摩尔％
来自(b)的结构单元：50～90摩尔％。
如果树脂[K1]的结构单元的比率在上述的范围内，存在着色固化性树脂组合物的保存稳定性、形成着色图案时的显像性、和得到的滤色器的耐溶剂性优异的倾向。
树脂[K1]能够例如参考文献《高分子合成的实验法》(大津隆行著出版社(株)化学同人第1版第1次印刷1972年3月1日发行)中记载的方法和该文献中记载的引用文献来制造。
具体地，可列举通过将(a)和(b)的规定量、聚合引发剂和溶剂等装入反应容器中，例如，用氮将氧置换，从而形成脱氧气氛，边搅拌边加热和保温的方法。应予说明，对于在此使用的聚合引发剂和溶剂等并无特别限定，能够使用该领域中通常使用的物质。作为聚合引发剂，可列举例如偶氮化合物(2，2’-偶氮二异丁腈、2，2’-偶氮二(2，4-二甲基戊腈)等)、有机过氧化物(过氧化苯甲酰等)，作为溶剂，只要将各单体溶解即可，作为本发明的着色固化性树脂组合物的溶剂(E)，可列举后述的溶剂等。
应予说明，对于得到的共聚物，可原样地使用反应后的溶液，也可使用浓缩或稀释的溶液，也可使用采用再沉淀等方法作为固体(粉体)取出的产物。特别地，该聚合时，作为溶剂，通过使用本发明的着色固化性树脂组合物中所含的溶剂，能够原样地将反应后的溶液在本发明的着色固化性树脂组合物的调制中使用，因此能够使本发明的着色固化性树脂组合物的制造工序简略化。
树脂[K2]中，来自各个单体的结构单元的比率，在构成树脂[K2]的全部结构单元中，优选为：
来自(a)的结构单元：2～45摩尔％
来自(b)的结构单元：2～95摩尔％
来自(c)的结构单元：1～65摩尔％，
更优选为：
来自(a)的结构单元：5～40摩尔％
来自(b)的结构单元：5～80摩尔％
来自(c)的结构单元：5～60摩尔％。
如果树脂[K2]的结构单元的比率在上述的范围内，存在着色固化性树脂组合物的保存稳定性、形成着色图案时的显像性、以及得到的滤色器的耐溶剂性、耐热性和机械强度优异的倾向。
树脂[K2]能够例如与作为树脂[K1]的制造方法记载的方法同样地制造。
树脂[K3]中，来自各个单体的结构单元的比率，在构成树脂[K3]的全部结构单元中，优选为：
来自(a)的结构单元：2～60摩尔％
来自(c)的结构单元：40～98摩尔％，
更优选为：
来自(a)的结构单元：10～50摩尔％
来自(c)的结构单元：50～90摩尔％。
树脂[K3]能够例如与作为树脂[K1]的制造方法记载的方法同样地制造。
树脂[K4]能够通过得到(a)与(c)的共聚物，使(b)具有的碳数2～4的环状醚与(a)具有的羧酸和/或羧酸酐加成而制造。
首先，能够与作为树脂[K1]的制造方法记载的方法同样地制造(a)与(c)的共聚物。这种情形下，来自各个单体的结构单元的比率优选为与树脂[K3]中列举的比率相同的比率。
接下来，使(b)具有的碳数2～4的环状醚与上述共聚物中的来自(a)的羧酸和/或羧酸酐的一部分反应。
接着(a)与(c)的共聚物的制造，将烧瓶内气氛由氮置换为空气，将(b)、羧酸或羧酸酐与环状醚的反应催化剂(例如三(二甲基氨基甲基)苯酚等)和阻聚剂(例如氢醌等)等装入烧瓶内，例如，在60～130℃下反应1～10小时，从而能够制造树脂[K4]。
(b)的使用量，相对于(a)100摩尔，优选5～80摩尔，更优选为10～75摩尔。通过成为该范围，存在着色固化性树脂组合物的保存稳定性、形成图案时的显像性、以及得到的图案的耐溶剂性、耐热性、机械强度和感光度的平衡变得良好的倾向。由于环状醚的反应性高，未反应的(b)不易残存，因此作为用于树脂[K4]的(b)，优选(b1)，更优选(b1-1)。
上述反应催化剂的使用量，相对于(a)、(b)和(c)的合计量100质量份，优选0.001～5质量份。上述阻聚剂的使用量，相对于100质量份(a)、(b)和(c)的合计量，优选0.001～5质量份。
对于进料方法、反应温度和时间等反应条件，能够考虑制造设备、聚合产生的放热量等适当地调整。再有，与聚合条件同样地，能够考虑制造设备、聚合产生的放热量等，适当地调整进料方法、反应温度。
对于树脂[K5]，作为第一阶段，与上述的树脂[K1]的制造方法同样地，得到(b)与(c)的共聚物。与上述同样地，得到的共聚物可原样地使用反应后的溶液，也可使用浓缩或稀释的溶液，也可使用采用再沉淀等方法作为固体(粉体)取出的产物。
来自(b)和(c)的结构单元的比率，相对于构成上述的共聚物的全部结构单元的合计摩尔数，优选各自为
来自(b)的结构单元：5～95摩尔％
来自(c)的结构单元：5～95摩尔％，
更优选为
来自(b)的结构单元：10～90摩尔％
来自(c)的结构单元：10～90摩尔％。
进而，在与树脂[K4]的制造方法同样的条件下，通过使(a)具有的羧酸或羧酸酐与(b)和(c)的共聚物具有的来自(b)的环状醚反应，从而能够得到树脂[K5]。
与上述的共聚物反应的(a)的使用量，相对于(b)100摩尔，优选5～80摩尔。由于环状醚的反应性高，未反应的(b)不易残存，因此作为用于树脂[K5]的(b)，优选(b1)，更优选(b1-1)。
树脂[K6]是进一步使羧酸酐与树脂[K5]反应而成的树脂。
使羧酸酐与由环状醚与羧酸或羧酸酐的反应产生的羟基反应。
作为羧酸酐，可列举马来酸酐、柠康酸酐、衣康酸酐、3-乙烯基邻苯二甲酸酐、4-乙烯基邻苯二甲酸酐、3，4，5，6-四氢邻苯二甲酸酐、1，2，3，6-四氢邻苯二甲酸酐、二甲基四氢邻苯二甲酸酐、5，6-二羧基双环[2.2.1]庚-2-烯酐等。羧酸酐的使用量，相对于1摩尔(a)的使用量，优选0.5～1摩尔。
作为树脂(B)，具体地，可列举(甲基)丙烯酸3，4-环氧环己基甲酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3，4-环氧三环[5.2.1.02.6]癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物等树脂[K1]；(甲基)丙烯酸缩水甘油酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3，4-环氧三环[5.2.1.02.6]癸酯/(甲基)丙烯酸/N-环己基马来酰亚胺共聚物、(甲基)丙烯酸3，4-环氧三环[5.2.1.02.6]癸酯/(甲基)丙烯酸/乙烯基甲苯共聚物、3-甲基-3-(甲基)丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷/(甲基)丙烯酸/苯乙烯共聚物等树脂[K2]；(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸三环癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物等树脂[K3]；使(甲基)丙烯酸缩水甘油酯与(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物加成而成的树脂、使(甲基)丙烯酸缩水甘油酯与(甲基)丙烯酸三环癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物加成而成的树脂、使(甲基)丙烯酸缩水甘油酯与(甲基)丙烯酸三环癸酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物加成而成的树脂等树脂[K4]；使(甲基)丙烯酸与(甲基)丙烯酸三环癸酯/(甲基)丙烯酸缩水甘油酯的共聚物反应的树脂、使(甲基)丙烯酸与(甲基)丙烯酸三环癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸缩水甘油酯的共聚物反应而成的树脂等树脂[K5]；使(甲基)丙烯酸与(甲基)丙烯酸三环癸酯/(甲基)丙烯酸缩水甘油酯的共聚物反应而成的树脂进一步与四氢邻苯二甲酸酐反应而成的树脂等树脂[K6]等。
树脂(B)优选为选自树脂[K1]、树脂[K2]和树脂[K3]中的一种，更优选为选自树脂[K2]和树脂[K3]中的一种。如果为这些树脂，则着色固化性树脂组合物的显像性优异。
从着色图案与基板的密合性的观点出发，更优选树脂[K2]。
树脂(B)的聚苯乙烯换算的重均分子量优选为3,000～100,000，更优选为5,000～50,000，进一步优选为5,000～30,000。如果分子量在上述的范围内，则存在涂膜硬度提高、残膜率也高、未曝光部对于显像液的溶解性良好、着色图案的析像清晰度提高的倾向。
树脂(B)的分子量分布[重均分子量(Mw)/数均分子量(Mn)]优选为1.1～6，更优选为1.2～4。
树脂(B)的酸值优选为50～170mg-KOH/g，更优选为60～150mg-KOH/g，进一步优选为70～135mg-KOH/g。在此，酸值是作为1g中和树脂(B)所需的氢氧化钾的量(mg)测定的值，例如，能够通过使用氢氧化钾水溶液进行滴定而求出。
树脂(B)的含量，相对于固形分的总量，优选为7～65质量％，更优选为13～60质量％，进一步优选为17～55质量％。如果树脂(B)的含量在上述的范围内，能够形成着色图案，而且存在着色图案的析像清晰度和残膜率提高的倾向。
＜聚合性化合物(C)＞
聚合性化合物(C)是能够利用由聚合引发剂(D)产生的活性自由基和/或酸聚合的化合物，可列举例如具有聚合性的烯属不饱和键的化合物等，优选为(甲基)丙烯酸酯化合物。
作为具有1个烯属不饱和键的聚合性化合物，可列举例如丙烯酸壬基苯基卡必醇酯、丙烯酸2-羟基-3-苯氧基丙基酯、丙烯酸2-乙基己基卡必醇酯、丙烯酸2-羟基乙酯、N-乙烯基吡咯烷酮等以及上述的(a)、(b)和(c)。
作为具有2个烯属不饱和键的聚合性化合物，可列举例如1，6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、三甘醇二(甲基)丙烯酸酯、双酚A的双(丙烯酰氧基乙基)醚、3-甲基戊二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
其中，聚合性化合物(C)优选为具有3个以上的烯属不饱和键的聚合性化合物。作为这样的聚合性化合物，可列举例如三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇十(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇九(甲基)丙烯酸酯、三(2-(甲基)丙烯酰氧基乙基)异氰脲酸酯、乙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、乙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等，其中，优选二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯和二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯。
聚合性化合物(C)的重均分子量优选为150以上2,900以下，更优选为250～1,500以下。
聚合性化合物(C)的含量，相对于固形分的总量，优选为7～65质量％，更优选为13～60质量％，进一步优选为17～55质量％。
此外，树脂(B)与聚合性化合物(C)的含量比[树脂(B)：聚合性化合物(C)]以质量基准计，优选为20∶80～80：20，更优选为35：65～80：20。
如果聚合性化合物(C)的含量在上述的范围内，存在着色图案形成时的残膜率和滤色器的耐化学品提高的倾向。
＜聚合引发剂(D)＞
聚合引发剂(D)只要是能够利用光、热的作用而产生活性自由基、酸等，引发聚合的化合物，则并无特别限定，能够使用公知的聚合引发剂。
作为聚合引发剂(D)，可列举O-酰基肟化合物、烷基苯基酮化合物、联咪唑化合物、三嗪化合物、和酰基氧化膦化合物等。
上述O-酰基肟化合物是具有由式(d1)表示的部分结构的化合物。以下，＊表示键合端。
作为上述O-酰基肟化合物，可列举例如N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)丁烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3，3-二甲基-2，4-二氧杂环戊基甲氧基)苯甲酰基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-3-环戊基丙烷-1-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺等。可使用IrgacureOXE01、OXE02(以上为BASF社制造)、N-1919(ADEKA社制造)等市售品。其中，O-酰基肟化合物优选选自N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)丁烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺和N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺中的至少1种，更优选N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺。
上述烷基苯基酮化合物是例如具有由式(d2)表示的部分结构或由式(d3)表示的部分结构的化合物。这些部分结构中，苯环可具有取代基。
作为具有由式(d2)表示的部分结构的化合物，可列举例如2-甲基-2-吗啉代-1-(4-甲基硫烷基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-2-苄基丁烷-1-酮、2-(二甲基氨基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-吗啉基)苯基]丁烷-1-酮等。可使用Irgacure369、907、379(以上为BASF社制造)等的市售品。
作为具有由式(d3)表示的部分结构的化合物，可列举例如2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2-羟基-2-甲基-1-[4-(2-羟基乙氧基)苯基]丙烷-1-酮、1-羟基环己基苯基酮、2-羟基-2-甲基-1-(4-异丙烯基苯基)丙烷-1-酮的低聚物、α，α-二乙氧基苯乙酮、苯偶酰二甲基缩酮等。
在感光度的方面，作为烷基苯基酮化合物，优选具有由式(d2)表示的部分结构的化合物。
上述联咪唑化合物例如为由式(d5)表示的化合物。
[式(d5)中，R13～R18表示可具有取代基的碳数6～10的芳基。]
作为碳数6～10的芳基，可列举例如苯基、甲苯基、二甲苯基、乙基苯基和萘基等，优选为苯基。
作为取代基，可列举例如卤素原子、碳数1～4的烷氧基等。作为卤素原子，可列举例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等，优选为氯原子。作为碳数1～4的烷氧基，可列举例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基等，优选为甲氧基。
作为联咪唑化合物，可列举例如2，2’-双(2-氯苯基)-4，4’，5，5’-四苯基联咪唑、2，2’-双(2，3-二氯苯基)-4，4’5，5’-四苯基联咪唑(例如，参照特开平6-75372号公报、特开平6-75373号公报等。)、2，2’-双(2-氯苯基)-4，4’，5，5’-四苯基联咪唑、2，2’-双(2-氯苯基)-4，4’，5，5’-四(烷氧基苯基)联咪唑、2，2’-双(2-氯苯基)-4，4’，5，5’-四(二烷氧基苯基)联咪唑、2，2’-双(2-氯苯基)-4，4’，5，5’-四(三烷氧基苯基)联咪唑(例如，参照特公昭48-38403号公报、特开昭62-174204号公报等。)、4，4’，5，5’-位的苯基被烷氧羰基取代的咪唑化合物(例如，参照特开平7-10913号公报等。)等。其中，优选由下述式表示的化合物和它们的混合物。
作为上述三嗪化合物，可列举例如2，4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1，3，5-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1，3，5-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-胡椒基-1，3，5-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1，3，5-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-1，3，5-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-1，3，5-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙基氨基-2-甲基苯基)乙烯基]-1，3，5-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-[2-(3，4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1，3，5-三嗪等。
作为上述酰基氧化膦化合物，可列举2，4，6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦等。
进而，作为聚合引发剂(D)，可列举苯偶姻、苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙基醚、苯偶姻异丙基醚、苯偶姻异丁基醚等苯偶姻化合物；二苯甲酮、邻-苯甲酰基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲酰基-4’-甲基二苯基硫醚、3，3’，4，4’-四(叔-丁基过氧羰基)二苯甲酮、2，4，6-三甲基二苯甲酮等二苯甲酮化合物；9，10-菲醌、2-乙基蒽醌、樟脑醌等醌化合物；10-丁基-2-氯吖啶酮、苯偶酰、苯基乙醛酸甲酯、二茂钛化合物等。
这些优选与后述的聚合引发助剂(D1)(特别是胺类)组合使用。
聚合引发剂(D)优选为包含选自烷基苯基酮化合物、三嗪化合物、酰基氧化膦化合物、O-酰基肟化合物和联咪唑化合物中的至少一种的聚合引发剂，更优选地，是包含O-酰基肟化合物的聚合引发剂。
聚合引发剂(D)的含量，相对于树脂(B)和聚合性化合物(C)的合计量100质量份，优选为0.1～40质量份，更优选为1～30质量份。
＜聚合引发助剂(D1)＞
聚合引发助剂(D1)是用于促进用聚合引发剂引发了聚合的聚合性化合物的聚合的化合物或増感剂。包含聚合引发助剂(D1)的情况下，通常与聚合引发剂(D)组合使用。
作为聚合引发助剂(D1)，可列举胺化合物、烷氧基蒽化合物、噻吨酮化合物和羧酸化合物等。
作为上述胺化合物，可列举三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三异丙醇胺、4-二甲基氨基苯甲酸甲酯、4-二甲基氨基苯甲酸乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸异戊酯、苯甲酸2-二甲基氨基乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸2-乙基己酯、N，N-二甲基对甲苯胺、4，4’-双(二甲基氨基)二苯甲酮(通称米蚩酮)、4，4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮、4，4’-双(乙基甲基氨基)二苯甲酮等，其中，优选4，4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮。可使用EAB-F(保土谷化学工业(株)制造)等的市售品。
作为上述烷氧基蒽化合物，可列举9，10-二甲氧基蒽、2-乙基-9，10-二甲氧基蒽、9，10-二乙氧基蒽、2-乙基-9，10-二乙氧基蒽、9，10-二丁氧基蒽、2-乙基-9，10-二丁氧基蒽等。
作为上述噻吨酮化合物，可列举2-异丙基噻吨酮、4-异丙基噻吨酮、2，4-二乙基噻吨酮、2，4-二氯噻吨酮、1-氯-4-丙氧基噻吨酮等。
作为上述羧酸化合物，可列举苯基硫烷基醋酸、甲基苯基硫烷基醋酸、乙基苯基硫烷基醋酸、甲基乙基苯基硫烷基醋酸、二甲基苯基硫烷基醋酸、甲氧基苯基硫烷基醋酸、二甲氧基苯基硫烷基醋酸、氯苯基硫烷基醋酸、二氯苯基硫烷基醋酸、N-苯基甘氨酸、苯氧基醋酸、萘硫基醋酸、N-萘基甘氨酸、萘氧基醋酸等。
使用这些聚合引发助剂(D1)的情形下，其含量，相对于树脂(B)和聚合性化合物(C)的合计量100质量份，优选为0.1～30质量份，更优选为1～20质量份。如果聚合引发助剂(D1)的量在该范围内，则能够进一步以高感光度形成着色图案，滤色器的生产率倾向于提高。
＜溶剂(E)＞
对溶剂(E)并无特别限定，能够使用该领域中通常使用的溶剂。例如，可列举酯溶剂(在分子内包含-COO-、不含-O-的溶剂)、醚溶剂(在分子内包含-O-、不含-COO-的溶剂)、醚酯溶剂(在分子内包含-COO-和-O-的溶剂)、酮溶剂(在分子内包含-CO-、不含-COO-的溶剂)、醇溶剂(在分子内包含OH、不含-O-、-CO-和-COO-的溶剂)、芳香族烃溶剂、酰胺溶剂、二甲基亚砜等。
作为酯溶剂，可列举乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羟基异丁酸甲酯、醋酸乙酯、醋酸正丁酯、醋酸异丁酯、甲酸戊酯、醋酸异戊酯、丙酸丁酯、丁酸异丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、环己醇乙酸酯、γ-丁内酯等。
作为醚溶剂，可列举乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单丙基醚、乙二醇单丁基醚、二甘醇单甲基醚、二甘醇单乙基醚、二甘醇单丁基醚、丙二醇单甲基醚、丙二醇单乙基醚、丙二醇单丙基醚、丙二醇单丁基醚、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、四氢呋喃、四氢吡喃、1，4-二噁烷、二甘醇二甲基醚、二甘醇二乙基醚、二甘醇甲基乙基醚、二甘醇二丙基醚、二甘醇二丁基醚、茴香醚、苯乙醚、甲基茴香醚等。
作为醚酯溶剂，可列举甲氧基醋酸甲酯、甲氧基醋酸乙酯、甲氧基醋酸丁酯、乙氧基醋酸甲酯、乙氧基醋酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单乙基醚乙酸酯、丙二醇单丙基醚乙酸酯、乙二醇单甲基醚乙酸酯、乙二醇单乙基醚乙酸酯、二甘醇单乙基醚乙酸酯、二甘醇单丁基醚乙酸酯、二丙二醇甲基醚乙酸酯等。
作为酮溶剂，可列举4-羟基-4-甲基-2-戊酮、丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、环戊酮、环己酮、异佛尔酮等。
作为醇溶剂，可列举甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、环己醇、乙二醇、丙二醇、甘油等。
作为芳香族烃溶剂，可列举苯、甲苯、二甲苯、1,3,5-三甲基苯等。
作为酰胺溶剂，可列举N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等。
这些溶剂可单独使用，也可将2种以上并用。
其中，优选丙二醇单甲基醚乙酸酯、乳酸乙酯、丙二醇单甲基醚、3-乙氧基丙酸乙酯、乙二醇单甲基醚、乙二醇单丁基醚、二甘醇单甲基醚、二甘醇单乙基醚、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲氧基-1-丁醇、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮等，更优选丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单甲基醚、乙二醇单丁基醚、二丙二醇甲基醚乙酸酯、乳酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲氧基-1-丁醇、3-乙氧基丙酸乙酯、N-甲基吡咯烷酮。
溶剂(E)的含量，相对于着色固化性树脂组合物的总量，优选为70～95质量％，更优选为75～92质量％。换言之，着色固化性树脂组合物的固形分优选为5～30质量％，更优选为8～25质量％。
如果溶剂(E)的含量在上述的范围内，涂布时的平坦性变得良好，而且在形成了滤色器时由于色浓度没有不足，因此存在显示特性变得良好的倾向。
＜流平剂(F)＞
作为流平剂(F)，可列举有机硅系表面活性剂、氟系表面活性剂和具有氟原子的有机硅系表面活性剂等。这些可在侧链具有聚合性基团。
作为有机硅系表面活性剂，可列举在分子内具有硅氧烷键的表面活性剂等。具体地，可列举トーレシリコーンDC3PA、トーレシリコーン
SH7PA、トーレシリコーンDC11PA、トーレシリコーンSH21PA、トーレシリコーンSH28PA、トーレシリコーンSH29PA、トーレシリコーンSH30PA、トーレシリコーンSH8400(商品名：东レ·ダウコーニング(株)制造)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工业(株)制造)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452和TSF4460(モメンティブ·パフォーマンス·マテリアルズ·ジャパン合同会社制造)等。
作为上述的氟系表面活性剂，可列举在分子内具有氟碳链的表面活性剂等。具体地，可列举フロラード(注册商标)FC430、フロラードFC431(住友スリーエム(株)制造)、メガファック(注册商标)F142D、メガファックF171、メガファックF172、メガファックF173、メガファックF177、メガファックF183、メガファックF554、メガファックR30、メガファックRS-718-K(DIC(株)制造)、エフトップ(注册商标)EF301、エフトップEF303、エフトップEF351、エフトップEF352(三菱マテリアル电子化成(株)制造)、サーフロン(注册商标)S381、サーフロンS382、サーフロンSC101、サーフロンSC105(旭硝子(株)制造)和E5844((株)ダイキンファインケミカル研究所制造)等。
作为上述的具有氟原子的有机硅系表面活性剂，可列举在分子内具有硅氧烷键和氟碳链的表面活性剂等。具体地，可列举メガファック(注册商标)R08、メガファックBL20、メガファックF475、メガファックF477和メガファックF443(DIC(株)制造)等。
含有流平剂(F)的情况下，其含量，相对于着色固化性树脂组合物的总量，优选为0.001质量％以上0.2质量％以下，更优选为0.002质量％以上0.1质量％以下，进一步优选为0.005质量％以上0.07质量％以下。如果流平剂(F)的含量在上述的范围内，则能够使滤色器的平坦性变得良好。
＜其他成分＞
本发明的着色固化性树脂组合物，根据需要，可包含填充剂、其他的高分子化合物、密合促进剂、抗氧化剂、光稳定剂、链转移剂等该技术领域中公知的添加剂。
＜着色固化性树脂组合物的制造方法＞
本发明的着色固化性树脂组合物，能够通过将例如着色剂(A)、树脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合引发剂(D)、以及溶剂(E)、根据需要使用的、流平剂(F)、聚合引发助剂(D1)和其他成分混合而调制。
对于包含颜料(A1)的情形的颜料，优选预先与溶剂(E)的一部分或全部混合，使用珠磨机等使其分散直至颜料的平均粒径成为0.2μm以下左右。此时，根据需要可配合上述颜料分散剂、树脂(B)的一部分或全部。通过在这样得到的颜料分散液中混合剩余的成分以成为规定的浓度，能够调制目标的着色固化性树脂组合物。
对于化合物(I)，优选预先溶解于溶剂(E)的一部分或全部中而调制溶液。优选用孔径0.01～1μm左右的过滤器将上述溶液过滤。
优选用孔径0.01～10μm左右的过滤器将混合后的着色固化性树脂组合物过滤。
＜滤色器的制造方法＞
作为由本发明的着色固化性树脂组合物制造着色图案的方法，可列举光刻法、喷墨法、印刷法等。其中，优选光刻法。光刻法是将上述着色固化性树脂组合物涂布于基板，干燥而形成着色组合物层，经由光掩模将上述着色组合物层曝光而显像的方法。光刻法中，通过在曝光时不适用光掩模和/或不显像，从而能够形成作为上述着色组合物层的固化物的着色涂膜。这样形成的着色图案、着色涂膜为本发明的滤色器。
对制作的滤色器的膜厚并无特别限定，能够根据目的、用途等适当调整，例如，为0.1～30μm，优选为0.1～20μm，更优选为0.5～6μm。
作为基板，可使用石英玻璃、硼硅酸玻璃、铝硅酸盐玻璃、对表面进行了二氧化硅涂布的钠钙玻璃等的玻璃板、聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯等的树脂板、硅、在上述基板上形成了铝、银、银/铜/钯合金薄膜等的产物。在这些基板上可形成另外的滤色器层、树脂层、晶体管、电路等。
采用光刻法的各色像素的形成能够在公知或惯用的装置、条件下进行。例如，能够如下所述制作。
首先，将着色固化性树脂组合物涂布在基板上，通过加热干燥(预烘焙)和/或减压干燥，从而将溶剂等挥发成分除去而干燥，得到平滑的着色组合物层。
作为涂布方法，可列举旋涂法、狭缝涂布法、狭缝和旋转涂布法等。
进行加热干燥时的温度优选30～120℃，更优选50～110℃。此外，作为加热时间，优选为10秒～60分钟，更优选为30秒～30分钟。
进行减压干燥的情形下，优选在50～150Pa的压力下、20～25℃的温度范围下进行。
对着色组合物层的膜厚并无特别限定，可根据目标的滤色器的膜厚适当选择。
接下来，对于着色组合物层，经由用于形成目标的着色图案的光掩模而曝光。对上述光掩模上的图案并无特别限定，可使用与目标的用途相符的图案。
作为用于曝光的光源，优选产生250～450nm的波长的光的光源。例如，可使用将不到350nm的光截断的滤波器而将该波长范围截断，或者使用将436nm附近、408nm附近、365nm附近的光取出的带通滤波器将这些波长范围选择性地取出。具体地，作为光源，可列举水银灯、发光二极管、金属卤化物灯、卤素灯等。
由于能够对曝光面全体均匀地照射平行光线，进行光掩模和形成了着色组合物层的基板的正确的对位，因此优选使用掩模对准器和步进器等曝光装置。
通过使曝光后的着色组合物层与显像液接触而显像，从而在基板上形成着色图案。通过显像，着色组合物层的未曝光部在显像液中溶解而被除去。
作为显像液，优选例如氢氧化钾、碳酸氢钠、碳酸钠、氢氧化四甲基铵等碱性化合物的水溶液。这些碱性化合物的水溶液中的浓度优选为0.01～10质量％，更优选为0.03～5质量％。进而，显像液可包含表面活性剂。
显像方法可以是桨式(パドル)法、浸渍法和喷雾法等的任一种。进而，在显像时可使基板倾斜任意的角度。显像后优选进行水洗。
进而，优选对得到的着色图案进行后烘焙。后烘焙温度优选150～250℃，更优选160～235℃。后烘焙时间优选1～120分钟，更优选10～60分钟。
通过使用本发明的着色固化性树脂组合物，能够制造特别高的明度的滤色器。上述滤色器可用作用于显示装置(例如，液晶显示装置、有机EL装置、电子纸等)和固体摄像元件的滤色器。
实施例
接下来，列举实施例，对本发明进一步具体地说明。例中，表示含量乃至使用量的％和份，只要无特别说明，则为质量基准。
以下的实施例中，化合物的结构通过质量分析(LC；Agilent制1200型、MASS；Agilent制LC/MSD型)确认。
[实施例1a]
将由式(IIIa)表示的化合物50.0份、异丙醇(和光纯药工业(株)制造)350份在室温下混合，在混合物中在不超过20℃的温度下滴入二乙基胺(东京化成工业(株)制造)18.1份，在20℃下搅拌3小时。将反应液投入10％盐酸2100份。作为吸滤的残渣取得得到的析出物，用离子交换水373份洗净后干燥，得到了由式(Cl-22)表示的化合物23.6份。收率为43％。
由式(Cl-22)表示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+442.1
Exact Mass：441.1
将由式(Cl-22)表示的化合物5.0份、N-甲基吡咯烷酮(和光纯药工业(株)制造)35份在室温下混合，在不超过20℃的温度下向混合物中滴入二丙基胺(东京化成工业(株)制造)3.4份，升温到80℃，搅拌3小时。将反应液冷却到室温后，加入浓盐酸3.4份，将得到的混合物投入饱和食盐水315份中。作为吸滤的残渣取得得到的析出物，用离子交换水630份洗净后干燥，得到了由式(Ia-7)表示的化合物3.9份。收率为69％。
由式(I-7a)表示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+507.7
Exact Mass：506.7
[实施例2a]
将由式(Cl-22)表示的化合物2.0份、氯仿(和光纯药工业(株)制造)14份在室温下混合，在不超过20℃的温度下向混合物中滴入采用特表2011-513193段落序号[0149]～[0154]中记载的制造方法得到的式(VIa-O4)2.3份，升温到80℃，搅拌22小时。将反应液冷却到室温后，用10％盐酸98份进行2次、用10％食盐水98份进行2次、用离子交换水98份进行2次分液洗净后，将氯仿蒸馏除去，干燥，得到了由式(Ia-69)表示的化合物1.2份。收率为41％。
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+641.3
Exact Mass：640.3
[实施例3a]
将由式(Cl-22)表示的化合物7.5份、N-甲基吡咯烷酮(和光纯药工业(株)制造)52.5份在室温下混合，在不超过20℃的温度下向混合物中滴入2-(乙基氨基)乙醇(东京化成工业(株)制造)4.5份，在60℃下搅拌8小时。将反应液冷却到室温后，投入10％食盐水263份。作为吸滤的残渣取得得到的析出物，用离子交换水263份洗净后干燥，得到了由式(Ia-78)表示的化合物23.6份。收率为43％。
由式(Ia-78)表示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+494.3
Exact Mass：494.2
[实施例4a]
将由式(Cl-22)表示的化合物10.0份、离子交换水90份、4-哌啶羧酸(东京化成工业(株)制造)7.3份、碳酸钾7.8份在室温下混合，在80℃下搅拌6小时。将反应液冷却到室温后，投入到10％盐酸115份中。作为吸滤的残渣取得得到的析出物，用离子交换水345份洗净后干燥，得到了由式(Ia-90)表示的化合物10.9份。收率为95％。
由式(Ia-90)表示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+535.2
Exact Mass：534.2
[实施例5a]
将由式(IIIa)表示的化合物25.0份、异丙醇(和光纯药工业(株)制造)100份、2-(甲基氨基)乙醇(东京化成工业(株)制造)27.8份在室温下混合，在80℃下搅拌2.5小时。将反应液冷却到室温后，投入饱和食盐水1225份中，作为吸滤的残渣取得得到的析出物。在残渣中加入10％盐酸625份，搅拌1小时后，对浆料进行吸滤，取得残渣，用离子交换水625份洗净后干燥，得到了由式(Ia-42)表示的化合物12.4份。收率为42％。
由式(Ia-42)表示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+483.2
Exact Mass：482.2
[实施例6a]
将由式(Cl-22)表示的化合物10.0份、N，N-二甲基甲酰胺70.0份、二乙醇胺(东京化成工业(株)制造)4.8份在室温下混合，在60℃下搅拌6小时。将反应液冷却到室温后，投入离子交换水840份中。作为吸滤的残渣取得得到的析出物，用离子交换水219份洗净后干燥，得到了由式(Ia-43)表示的化合物8.2份。收率为71％。
由式(Ia-43)表示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+511.2
Exact Mass：510.2
[实施例7a]
将由式(Cl-22)表示的化合物8.0份、离子交换水56.0份、N-甲基-D-葡萄糖胺(东京化成工业(株)制造)8.8份在室温下混合，在80℃下搅拌4小时。将反应液冷却到室温后，投入饱和食盐水73份中。作为吸滤的残渣取得得到的析出物，用10％食盐水20份进行3次、然后用离子交换水20份洗净后干燥，得到了由式(Ia-100)表示的化合物6.4份。收率为59％。
由式(Ia-100)表示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+601.2
Exact Mass：600.2
[实施例8a]
将由式(Cl-22)表示的化合物16.0份、离子交换水112.0份、异丙醇(和光纯药工业(株)制造)48份、N-乙基-D-葡萄糖胺(东京化成工业(株)制造)18.9份在室温下混合，在80℃下搅拌13小时。将反应液冷却到室温后，投入饱和食盐水112份中。作为吸滤的残渣取得得到的析出物，用10％食盐水30份进行3次、然后用离子交换水30份洗净后干燥，得到了由式(Ia-101)表示的化合物6.4份。收率为59％。
由式(Ia-101)表示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+615.2
Exact Mass：614.2
[实施例9a]
将由式(IIIa)表示的化合物4.0份、异丙醇(和光纯药工业(株)制造)40份、离子交换水20份、N-甲基-D-葡萄糖胺(东京化成工业(株)制造)8.8份在室温下混合，在75℃下搅拌6小时。将反应液冷却到室温后，作为吸滤的残渣取得得到的析出物。在残渣中加入异丙醇57份，搅拌1小时后，对浆料进行吸滤，取得残渣，用异丙醇57份和离子交换水57份洗净后干燥，得到了由式(Ia-104)表示的化合物4.7份。收率为66％。
由式(Ia-104)表示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+723.2
Exact Mass：722.2
[实施例10a]
将由式(Cl-22)表示的化合物3.0份、离子交换水9份、肌氨酸(东京化成工业(株)制造)1.5份、碳酸钾(和光纯药工业(株)制造)2.4份在室温下混合，在75℃下搅拌7小时。将反应液冷却到室温后，投入到5％盐酸135份中。作为吸滤的残渣取得得到的析出物，用离子交换水47份洗净后干燥，得到了由式(Ia-110)表示的化合物1.6份。收率为48％。
由式(Ia-110)表示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+494.3
Exact Mass：494.2
[实施例11a]
将由式(Cl-22)表示的化合物3.0份、离子交换水9份、亚氨基二醋酸(东京化成工业(株)制造)2.3份、碳酸钾(和光纯药工业(株)制造)2.4份在室温下混合，在75℃下搅拌7小时。将反应液冷却到室温后，投入到5％盐酸135份中。作为吸滤的残渣取得得到的析出物，用离子交换水47份洗净后干燥，得到由式(Ia-112)表示的化合物1.5份。收率为42％。
由式(Ia-112)表示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+538.2
Exact Mass：538.1
[实施例12a]
将由式(IIIa)表示的化合物8.0份、离子交换水72份、2-(乙基氨基)乙醇(东京化成工业(株)制造)8.1份在室温下混合，在80℃搅拌6小时。将反应液冷却到室温后，投入到饱和食盐水120份中，作为吸滤的残渣取得得到的析出物。在残渣中加入10％盐酸60份，搅拌1小时后，对浆料进行吸滤，取得残渣，用离子交换水60份洗净后干燥，得到了由式(I-44)表示的化合物4.2份。收率为42％。
由式(Ia-44)表示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+510.3
Exact Mass：510.2
[比较例1a]
将由式(IIIa)表示的化合物10.0份、异丙醇(和光纯药工业(株)制造)40份在室温下混合，在混合物中滴入二乙胺(东京化成工业(株)制造)7.2份，升温到65℃，搅拌3小时。将反应液冷却到室温后，投入0.5％食盐水280份中。作为吸滤的残渣取得得到的析出物，用离子交换水200份洗净后干燥，得到了由式(a)表示的化合物8.0份。收率为68％。
由式(a)表示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+479.3
Exact Mass：478.2
〈溶解度的测定〉
如下所述求出实施例1a～12a中各自得到的化合物和比较例1a中得到的化合物在丙二醇单甲基醚(以下简称为PGME)中的溶解度。
在10mL样品管中以下述的比例将化合物和上述溶剂混合，然后，将样品管栓塞密封，在30℃下用超声波振动机振动3分钟。接着，在室温下放置30分钟后，进行吸滤，通过目视观察其残渣。未能确认不溶物的情形下，溶解性判断为良好，能够确认不溶物的情形下，溶解性判断为不良。表4中记载了溶解性判断为良好的最大浓度。×意味着为1％、不良。
10％化合物0.10g、溶剂0.90g
7％化合物0.07g、溶剂0.93g
5％化合物0.05g、溶剂0.95g
1％化合物0.01g、溶剂0.99g
表4
〈吸光度的测定〉
将实施例1a～12a中各自得到的化合物0.35g溶解于氯仿或N，N-二甲基甲酰胺(以下简称为DMF)，使体积为250cm3，将其中的2cm3用氯仿或乳酸乙酯(以下简称为EL)稀释而成为100cm3，调制浓度0.028g/L的溶液。对于上述溶液，使用紫外可见分光光度计(V-650DS；日本分光(株)制造)(石英池、光路长：1cm)测定了极大吸收波长(λmax)和极大吸收波长(λmax)下的吸光度。将结果示于表5。
表5
[实施例1b]
将化合物(IIb)40份、作为化合物(IIIb)的二乙胺(东京化成工业(株)制造)146份在1-甲基-2-吡咯烷酮100份的存在下、遮光条件下混合，将得到的溶液在30℃下搅拌3小时。将得到的反应液冷却到室温后，在水400份、35％盐酸20份的混合液中添加，在室温下搅拌1小时，结果结晶析出。作为吸滤的残渣取得析出的结晶后干燥，得到了由式(Ib-37A)表示的化合物40份。
接下来，将由式(Ib-37A)表示的化合物44.1份和N-甲基-邻-甲苯胺(东京化成工业(株)制造)27.1份在1-甲基-2-吡咯烷酮50份的存在下、130℃下加热5小时。将得到的反应液冷却到室温后，过滤，用水100份洗净，将得到的结晶干燥，得到了由式(Ib-37)表示的化合物48.6份。
由式(Ib-37)表示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+541.2
Exact Mass：540.2
[实施例2b～5b]
与实施例1b同样地，分别得到了由式(Ib-8)表示的化合物(实施例2b)、由式(Ib-36)表示的化合物(实施例3b)、由式(Ib-38)表示的化合物(实施例4b)、由式(Ib-101)表示的化合物(实施例5b)。
由式(Ib-8)表示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+512.3
Exact Mass：512.2
由式(Ib-36)表示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+526.3
Exact Mass：526.2
由式(Ib-38)表示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+555.2
Exact Mass：554.2
由式(Ib-101)表示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+597.3
Exact Mass：596.3
〈溶解度的测定〉
如下所述求出实施例1b～5b中各自得到的化合物和若丹明B(东京化成工业(株)制造)在丙二醇单甲基醚(以下简称为PGME)、乳酸乙酯(以下简称为EL)、丙二醇单甲基醚乙酸酯(以下简称为PGMEA)中的溶解度。
在50mL样品管中，以下述的比例将化合物和上述溶剂混合，然后，将样品管栓塞密封，在30℃下用超声波振动机振动3分钟。接着，在室温下放置30分钟后，进行吸滤，通过目视观察其残渣。未能确认不溶物的情况下，溶解性判断为良好，在表6记为○，能够确认不溶物的情况下，溶解性判断为不良，在表6中记为×。
10％化合物0.1g、溶剂1g
15％化合物0.15g、溶剂1g
1％化合物0.01g、溶剂1g
表6
化合物(b)为若丹明B(东京化成工业(株)制造)。
[实施例1c]
将化合物(IIc)20份和作为化合物(IIIc)的N-乙基-邻-甲苯胺(和光纯药工业(株)制造)14份在1-甲基-2-吡咯烷酮50份的存在下、遮光条件下混合，将得到的溶液在30℃下搅拌3小时。将得到的反应液冷却到室温后，添加到水400份、35％盐酸20份的混合液中，在室温下搅拌1小时，结果结晶析出。作为吸滤的残渣取得析出的结晶后干燥，得到了由式(Ic-132A)表示的化合物25份。
接下来，将由式(Ic-132A)表示的化合物50份和N-甲基-苯胺(和光纯药工业(株)制造)10.7份在1-甲基-2-吡咯烷酮50份的存在下、100℃下加热5小时。将得到的反应液冷却到室温后，过滤，用水100份洗净，将得到的结晶干燥，得到了由式(Ic-132)表示的化合物50份。
由式(Ic-132)表示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+575.2
Exact Mass：574.1
[实施例2c～6c]
与实施例1c同样地，分别得到了由式(Ic-1)表示的化合物(实施例2c)、由式(Ic-7)表示的化合物(实施例3c)、由式(Ic-134)表示的化合物(实施例4c)、由式(Ic-138)表示的化合物(实施例5c)、由式(Ic-140)表示的化合物(实施例6c)。
由式(Ic-1)表示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+561.3
Exact Mass：560.2
由式(Ic-7)表示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+561.3
Exact Mass：560.2
由式(Ic-134)表示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+589.2
Exact Mass：588.2
由式(Ic-138)表示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+575.3
Exact Mass：574.2
由式(Ic-140)表示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+589.2
Exact Mass：588.2
〈溶解度的测定〉
如下所述求出实施例1c～6c中各自得到的化合物和若丹明B(东京化成工业(株)制造)在丙二醇单甲基醚(以下简称为PGME)、乳酸乙酯(以下简称为EL)、丙二醇单甲基醚乙酸酯(以下简称为PGMEA)中的溶解度。
在50mL样品管中，以下述的比例将化合物和上述溶剂混合，然后，将样品管栓塞密封，在30℃下用超声波振动机振动3分钟。接着，在室温下放置30分钟后，进行吸滤，通过目视观察其残渣。未能确认不溶物的情况下，溶解性判断为良好，在表7中记为○，能够确认不溶物的情况下，溶解性判断为不良，在表7中记为×。
10％化合物0.1g、溶剂1g
15％化合物0.15g、溶剂1g
1％化合物0.01g、溶剂1g
表7
化合物(b)为若丹明B(东京化成工业(株)制造)。
[树脂(B-1)的合成]
在具备回流冷却器、滴液漏斗和搅拌器的烧瓶内流入适量的氮而成为氮气氛，装入丙二醇单甲基醚乙酸酯100份，边搅拌边加热到85℃。接下来，使用滴液泵历时约5小时在上述烧瓶内滴入使甲基丙烯酸19份、3，4-环氧三环[5.2.1.02，6]癸烷-8-基丙烯酸酯和3，4-环氧三环[5.2.1.02，6]癸烷-9-基丙烯酸酯的混合物(含有比以摩尔比计，为50：50)(商品名“E-DCPA”、株式会社ダイセル制造)171份溶解于丙二醇单甲基醚乙酸酯40份中的溶液。另一方面，使用另外的滴液泵历时约5小时在烧瓶内滴入使聚合引发剂2，2’-偶氮双(2，4-二甲基戊腈)26份溶解于丙二醇单甲基醚乙酸酯120份中的溶液。聚合引发剂的滴入结束后，保持在该温度约3小时，然后冷却到室温，得到了固形分43.5％的共聚物(树脂(B-1))的溶液。得到的树脂(B-1)的重均分子量为8000，分子量分布为1.98，固形分换算的酸值为53mg-KOH/g。
采用GPC法在以下的条件下进行了树脂的聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)和数均分子量(Mn)的测定。
装置：HLC-8120GPC(东ソー(株)制造)
柱：TSK-GELG2000HXL
柱温度：40℃
溶剂：THF
流速：1.0mL/min
被检测液固形分浓度：0.001～0.01质量％
注入量：50μL
检测器：RI
校正用标准物质：TSK STANDARD POLYSTYRENE
F-40、F-4、F-288、
A-2500、A-500
(东ソー(株)制造)
将上述得到的聚苯乙烯换算的重均分子量和数均分子量之比(Mw/Mn)作为分子量分布。
[着色固化性树脂组合物(a)的调制]
将着色剂(A)：由式(Ia-7)、式(Ia-69)、式(Ia-78)、式(Ia-90)、式(Ia-42)、式(Ia-43)、式(Ia-100)、式(Ia-101)、式(Ia-104)、式(Ia-110)、式(Ia-112)或式(Ia-44)表示的化合物2.6份；
C.I.颜料蓝15：6 30.1份；
丙烯酸系颜料分散剂13份；
碱可溶性树脂(B)：树脂(B-1)(固形分换算)53份；
聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA；日本化药(株)制造)50份；
聚合引发剂(D)：N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺(Irgacure(注册商标)OXE-01；BASF社制造；O-酰基肟化合物)10份；
溶剂(E)：丙二醇单甲基醚乙酸酯700份；
溶剂(E)：丙二醇单甲基醚80份；
以及
流平剂(F)：メガファック(注册商标)F554(DIC(株)制造)0.1份
混合而得到着色固化性树脂组合物(a)。
[着色固化性树脂组合物(b)的调制]
将着色剂(A)：由式(Ib-37)、式(Ib-8)、式(Ib-36)、式(Ib-38)或式(Ib-101)表示的化合物2.5份；
C.I.颜料蓝15：6 30.1份；
丙烯酸系颜料分散剂13份；
碱可溶性树脂(B)：树脂(B-1)(固形分换算)50份；
聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA；日本化药(株)制造)50份；
聚合引发剂(D)：N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺(Irgacure(注册商标)OXE-01；BASF社制造；O-酰基肟化合物)10份；
溶剂(E)：丙二醇单甲基醚乙酸酯720份；
溶剂(E)：丙二醇单甲基醚80份；
以及
流平剂(F)：メガファック(注册商标)F554(DIC(株)制造)0.1份
混合而得到着色固化性树脂组合物(b)。
[着色固化性树脂组合物(c)的调制]
将着色剂(A)：由式(Ic-132)、式(Ic-1)、式(Ic-7)、式(Ic-134)、式(Ic-138)或式(Ic-140)表示的化合物2.6份；
C.I.颜料蓝15：6 30.1份；
丙烯酸系颜料分散剂13份；
碱可溶性树脂(B)：树脂(B-1)(固形分换算)53份；
聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA；日本化药(株)制造)50份；
聚合引发剂(D)：N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺(Irgacure(注册商标)OXE-01；BASF社制造；O-酰基肟化合物)10份；
溶剂(E)：丙二醇单甲基醚乙酸酯700份；
溶剂(E)：丙二醇单甲基醚80份；
以及
流平剂(F)：メガファック(注册商标)F554(DIC(株)制造)0.1份
混合而得到着色固化性树脂组合物(c)。
[图案的形成]
在2英寸见方的玻璃基板(イーグルXG；コーニング社制造)上用旋涂法涂布着色固化性组合物(a)、(b)或(c)后，在100℃下预烘焙3分钟，得到组合物层。冷却后，使形成了组合物层的玻璃基板与石英玻璃制光掩模的间隔为100μm，使用曝光机(TME-150RSK；トプコン(株)制造)，在大气气氛下、以150mJ/cm2的曝光量(365nm基准)进行光照射。作为光掩模，使用形成了100μm线和间隙图案的光掩模。光照射后，将上述涂膜在包含非离子系表面活性剂0.12％和氢氧化钾0.04％的水系显像液中在23℃下浸渍80秒而显像，水洗后，在烘箱中、220℃下进行20分钟后烘焙，得到图案。
产业上的利用可能性
本发明的化合物在有机溶剂中的溶解性优异。由包含本发明的化合物的着色固化性树脂组合物形成的滤色器能够期待明度更高。

Claims (7)

1.由式(Ib-37)、式(Ib-38)或式(Ib-101)表示的用于改善在有机溶剂中溶解性的化合物：
2.一种着色剂，其包含根据权利要求1所述的化合物。
3.根据权利要求2所述的着色剂，其还包含颜料。
4.着色固化性树脂组合物，其包含根据权利要求2所述的着色剂、树脂、聚合性化合物、聚合引发剂和溶剂。
5.一种涂膜，由根据权利要求4所述的着色固化性树脂组合物形成。
6.一种滤色器，由根据权利要求4所述的着色固化性树脂组合物形成。
7.一种显示装置，其包含根据权利要求6所述的滤色器。
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