TW201823226A - 化合物及著色硬化性樹脂組成物 - Google Patents

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Abstract

本發明提供一種可作為染料使用之化合物的式(Ia)所示之化合物， (R1a、R2a、R3a及R4a各自獨立地表示碳數1至20之烷基或碳數5至10之環烷基，惟排除R1a、R2a、R3a、及R4a全為相同基之情形)。

Description

化合物及著色硬化性樹脂組成物
本發明係有關可作為染料使用之化合物及著色硬化性樹脂組成物。
染料係例如被用在利用反射光或透過光以顯示色彩之纖維材料、液晶顯示裝置、噴墨等領域中。如此之染料已知有例如一種具有二苯并哌喃骨架之下述式(a)所示之磺基二苯并哌喃系染料(專利文獻1)。並且，亦知一種下述式(b)所示之玫瑰紅(rhodamine；亦稱羅丹明)B(非專利文獻1)。
[先前技術文獻] [專利文獻]
專利文獻1：日本特開平3-107489號公報
[非專利文獻]
非專利文獻1：細田豐著「新染料化學」，技報堂股份有限公司；1版，1973年5月，274頁
歷來所知之上述化合物在有機溶劑中的溶解性不一定可令人充分滿意。
本發明係包含以下之發明。
[1]一種式(Ia)所示之化合物， [R1a、R2a、R3a及R4a各自獨立地表示碳數1至20之烷基或碳數5至10之環烷基；而且，R1a與R2a可互相結合並與該等所結合之氮原子一起形成環、R3a與R4a可互相結合並與該等所結合之氮原子一起形成環，惟排除R1a、R2a、R3a及R4a全為相同之基的情形；上述烷基所含之-CH2-可經-O-、-NRb-或-CO-取代，上述烷基所含之氫原子可經鹵素原子、碳數6至20之芳香族烴基或-OH取代，上述芳香族烴基所含之氫原子可經碳數1至8之烷氧基取代，Rb表示碳數1 至3之烷基]。
[2]如[1]所述之化合物，其中，R1a、R2a、R3a及R4a各自獨立地表示碳數1至20之烷基，上述烷基所含之-CH2-可經-O-或-CO-取代，上述烷基所含之氫原子可經鹵素原子或碳數6至10之芳香族烴基取代。
[3]如[1]或[2]所述之化合物，其中，R1a、R2a、R3a及R4a中之至少2者為碳數2至20之烷基，上述烷基所含之-CH2-可經-O-或-CO-取代，上述烷基所含之氫原子可經鹵素原子或碳數6至10之芳香族烴基取代。
[4]如[1]至[3]中任一者所述之化合物，其中，R1a、R2a、R3a及R4a各自獨立為碳數2至20之烷基，上述烷基所含之-CH2-可經-O-取代。
[5]如[1]至[4]中任一者所述之化合物，其中，R1a、R2a、R3a及R4a中之一者係碳數2至20之烷基所含之-CH2-經-O-取代之基。
[6]如[1]所述之化合物，其中，R1a及R2a各自獨立為碳數2至6之烷基，R3a及R4a各自獨立為碳數1至6之烷基。
[7]如[1]所述之化合物，其中，R1a及R2a各自為乙基，R3a及R4a各自獨立為甲基、丙基或丁基。
[8]如[1]所述之化合物，其中，R1a及R2a各自為乙基，R3a係碳數4至15之烷基所含之-CH2-經-O-取代之基。
[9]一種式(Ib)所示之化合物， [R1b、R2b及R3b各自獨立地表示碳數1至8之烷基，上述烷基所含的氫原子可經碳數6至10之芳香族烴基取代，上述芳香族烴基所含的氫原子可經碳數1至3之烷氧基取代；Ar表示式(i)所示之基， (R表示氫原子或碳數1至3之烷基，上述烷基所含的氫原子可經鹵素原子取代；m表示1至5之整數，m為2以上時，複數個R可各為相同或相異；＊表示與氮原子之結合鍵)]。
[10]如[9]所述之化合物，其中，R1b、R2b及R3b各自獨立為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基或2-乙基己基。
[11]如[9]或[10]所述之化合物，其中，R為甲基。
[12]如[9]至[11]中任一者所述之化合物，其中，m為1或2。
[13]如[9]至[12]中任一者所述之化合物，其中，Ar為式(C-0)所示之基、式(C-1)所示之基或式(C-2)所示之基， (＊表示與氮原子之結合鍵)。
[14]一種式(Ic)所示之化合物， [X1及X2互為相異，各自表示碳數1至8之烷基，上述烷基所含之氫原子可經碳數6至10之芳香族烴基取代，上述芳香族烴基所含之氫原子可經碳數1至3之烷氧基取代；Ar1及Ar2各自獨立地表示式(i)所示之基， (R表示氫原子或碳數1至3之烷基，上述烷基所含之氫原子可經鹵素原子取代；m表示1至5之整數，m為2以上時，複數個R可各為相同或相異；＊表示與氮原子之結合鍵)]。
[15]如[14]所述之化合物，其中，X1及X2各自為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基或2-乙基己基。
[16]如[14]或[15]所述之化合物，其中，R為甲基。
[17]如[14]至[16]中任一者所述之化合物，其中， m為1或2。
[18]如[14]至[17]中任一者所述之化合物，其中，Ar1及Ar2各自獨立為式(C-0)所示之基、式(C-1)所示之基或式(C-2)所示之基， (＊表示與氮原子之結合鍵)。
[19]一種著色劑，其係包含[1]至[18]中任一者所述之化合物者。
[20]如[19]所述之著色劑，其中，進一步包含顏料。
[21]一種著色硬化性樹脂組成物，其係包含[19]或[20]所述之著色劑、樹脂、聚合性化合物、聚合起始劑及溶劑。
[22]一種塗膜，係由[21]所述之著色硬化性樹脂組成物形成。
[23]一種濾色器，係由[21]所述之著色硬化性樹脂組成物形成。
[24]一種顯示裝置，其包含[23]所述之濾色器。
本發明之化合物在有機溶劑之溶解性優異，可期待由包含本發明之化合物的著色硬化性樹脂組成物所形成之濾色器的亮度更高。
本發明之第1化合物係式(Ia)所示之化合物(以下亦稱「化合物(Ia)」)。本發明之化合物，亦包含其互變異構物(Tautomer)及立體異構物(Stereoisomer)。
[R1a、R2a、R3a及R4a各自獨立地表示碳數1至20之烷基或碳數5至10之環烷基；而且，R1a與R2a可互相結合並與該等所結合之氮原子一起形成環，R3a與R4a可互相結合並與該等所結合之氮原子一起形成環，惟排除R1a、R2a、R3a及R4a全為相同之基的情形；上述烷基所含之-CH2-可經-O-、-NRb-或-CO-取代，上述烷基所含之氫原子可經鹵素原子、碳數6至20之芳香族烴基或-OH取代，上述芳香族烴基所含之氫原子可經碳數1至8之烷氧基取代，Rb表示碳數1至3之烷基]。
式(Ia)中，並無R1a、R2a、R3a、及R4a全為相同之基的情形。
碳數1至20之烷基可列舉如：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基等碳 數1至20之直鏈狀烷基；異丙基、異丁基、二級丁基、異戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1-甲基己基、2-甲基己基、3-甲基己基、4-甲基己基、5-甲基己基、1-乙基戊基、2-乙基戊基、3-乙基戊基、1-丙基丁基、1-(1-甲基乙基)丁基、1-(1-甲基乙基)-2-甲基丙基、1-甲基庚基、2-甲基庚基、3-甲基庚基、4-甲基庚基、5-甲基庚基、6-甲基庚基、1-乙基己基、2-乙基己基、3-乙基己基、4-乙基己基、1-正丙基戊基、2-丙基戊基、1-(1-甲基乙基)戊基、1-丁基丁基、三級丁基、1,1-二甲基丙基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、1-乙基-2-甲基丙基、1,1-二甲基戊基、1,2-二甲基戊基、1,3-二甲基戊基、1,4-二甲基戊基、2,2-二甲基戊基、2,3-二甲基戊基、2,4-二甲基戊基、3,3-二甲基戊基、3,4-二甲基戊基、1-乙基-1-甲基丁基、1-乙基-2-甲基丁基、1-乙基-3-甲基丁基、2-乙基-1-甲基丁基、2-乙基-3-甲基丁基、1,1-二甲基己基、1,2-二甲基己基、1,3-二甲基己基、1,4-二甲基己基、1,5-二甲基己基、2,2-二甲基己基、2,3-二甲基己基、2,4-二甲基己基、2,5-二甲基己基、3,3-二甲基己基、3,4-二甲基己基、3,5-二甲基己基、4,4-二甲基己基、4,5-二甲基己基、1-乙基-2-甲基戊基、1-乙基-3-甲基戊基、1-乙基-4-甲基戊基、2-乙基-1-甲基戊基、2-乙基-2-甲基戊基、2-乙基-3-甲基戊基、2-乙基-4-甲基戊基、3-乙基-1-甲基戊基、3-乙基-2-甲基戊基、3-乙基 -3-甲基戊基、3-乙基-4-甲基戊基、1-丙基-1-甲基丁基、1-丙基-2-甲基丁基、1-丙基-3-甲基丁基、1-(1-甲基乙基)-1-甲基丁基、1-(1-甲基乙基)-2-甲基丁基、1-(1-甲基乙基)-3-甲基丁基、1,1-二乙基丁基、1,2-二乙基丁基等碳數3至20之分枝鏈狀烷基。
上述烷基所含之-CH2-可經-O-、-NRb-或-CO-取代，Rb表示碳數1至3之烷基，碳數1至3之烷基可列舉如：甲基、乙基、丙基、異丙基等。烷基所含之-CH2-經-O-、-NRb-或-CO-取代之基，係以烷基所含之-CH2-經-O-或-CO-取代之基為佳，以烷基所含之-CH2-經-O-取代之基為更佳。
上述烷基所含之氫原子可經鹵素原子、碳數6至20之芳香族烴基或-OH取代，上述芳香族烴基所含之氫原子可經碳數1至8之烷氧基取代。烷基所含之氫原子經鹵素原子、碳數6至20之芳香族烴基或-OH取代之基，係以烷基所含之氫原子經鹵素原子或碳數6至20之芳香族烴基取代之基為佳。
鹵素原子可列舉如：氟原子等，碳數6至20之芳香族烴基可列舉如：苯基、萘基、聯苯基、甲苯基、乙基苯基、丙基苯基、丁基苯基、戊基苯基、己基苯基、庚基苯基、辛基苯基、壬基苯基、癸基苯基等。碳數1至8之烷氧基可列舉如：甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、二級丁氧基、戊氧基、異戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基等。
上述烷基所含之氫原子經碳數6至10之芳香族烴基取代之基，其具體例係如下所述。另外，下述式中，＊表示與氮原子之結合鍵。
就烷基所含之-CH2-經-O-、-NRb-或-CO-取代之基，烷基所含之氫原子經鹵素原子、碳數6至20之芳香族烴基或-OH取代之基，以及烷基所含之-CH2-經-O-、-NRb-或-CO-取代且烷基所含之氫原子經鹵素原子、碳數6至20之芳香族烴基或-OH取代之基而言，係可列舉下述式(D-1)至(D-18)、(D-31)至(D-45)以及(D-50)至(D-57)所示之基。另外，下述式中，＊表示與氮原子之結合鍵。
其中，從製造之容易度、在有機溶劑中之溶解性更為優異之觀點，以式(D-2)、式(D-8)、式(D-14)、式(D-17)、式(D-42)、式(D-43)、式(D-45)或式(D-56)所示之基為佳，以式(D-8)、式(D-14)、式(D-17)、式(D-42)或式(D-45)所示 之基為更佳。
碳數5至10之環烷基可列舉如：環戊基、環己基、環庚基、環辛基、2-甲基戊基、2-甲基己基、2,5-二甲基戊基、2,6-二甲基己基等。
R1a與R2a互相結合並與該等所結合之氮原子一起形成之環可列舉如：吡咯啶環、嗎福林環、哌啶環、哌環等。
R3a與R4a互相結合並與該等所結合之氮原子一起形成之環可列舉如：吡咯啶環、嗎福林環、哌啶環、哌環等。
較佳者係R1a、R2a、R3a及R4a各自獨立為碳數1至20之烷基，上述烷基所含之-CH2-可經-O-或-CO-取代，且上述烷基所含之氫原子可經鹵素原子或碳數6至10之芳香族烴基取代的化合物(Ia)。
較佳者係R1a、R2a、R3a及R4a中之至少2者為碳數2至20之烷基，上述烷基所含之-CH2-可經-O-或-CO-取代，且上述烷基所含之氫原子可經鹵素原子或碳數6至10之芳香族烴基取代的化合物(Ia)。
較佳者係R1a、R2a、R3a及R4a各自獨立為碳數2至20之烷基且上述烷基所含之-CH2-可經-O-取代的化合物(Ia)。
較佳者係R1a、R2a、R3a及R4a中之至少1者為碳數2至20之烷基所含之-CH2-經-O-取代之基的化合物(Ia)。
較佳者係R1a及R2a各自獨立為碳數2至6之烷基且R3a及R4a各自獨立為碳數1至6之烷基的化合物(Ia)。
較佳者係R1a及R2a各自為乙基且R3a及R4a各自獨立為甲基、丙基或丁基的化合物(Ia)。
較佳者係R1a及R2a各自為乙基且R3a為碳數4至15之烷基所含的-CH2-經-O-取代之基的化合物(Ia)。
化合物(Ia)之具體例可列舉如表1所示之化合物。表1中，Me表示-CH3、Et表示-CH2CH3、Pr表示-CH2CH2CH3、i-Pr表示-CH(CH3)2、Bu表示-CH2CH2CH2CH3、i-Bu表示-CH2CH(CH3)2、Pen表示-CH2CH2CH2CH2CH3、Hex表示-CH2CH2CH2CH2CH2CH3、EtHex表示-CH2CH(C2H5)(CH2)3CH3。
其中，從製造之容易度及在有機溶劑中之溶解性特別優異之觀點，以化合物(Ia-2)、化合物(Ia-3)、化合物(Ia-4)、化合物(Ia-5)、化合物(Ia-6)、化合物(Ia-7)、化合物(Ia-8)、化合物(Ia-9)、化合物(Ia-13)、化合物(Ia-14)、化合物(Ia-15)、化合物(Ia-16)、化合物(Ia-51)、化合物(Ia-55)、化合物(Ia-59)、化合物(Ia-63)、化合物(Ia-66)、化合物(Ia-67)、化合物(Ia-68)、化合物(Ia-69)、化合物(Ia-70)、化合物(Ia-71)、化合物(Ia-73)、化合物(Ia-75)或化合物(Ia-77)為佳，以化合物(Ia-7)、化合物(Ia-16)、化合物(Ia-67)、化合物(Ia-68)或化合物(Ia-69)更佳。
化合物(Ia)係可藉由使式(IIIa)所示之化合物(以下亦稱「化合物(IIIa)」)與式(IVa)所示之化合物(以下亦稱「化合物(IVa)」)反應，得到式(Va)所示之化合物(以下亦稱「化合物(Va)」)，再使所得之化合物(Va)與式(VIa)所示之化合物(以下亦稱「化合物(VIa)」)反應而製造。
[式(IVa)中，R1a及R2a各自表示與上述相同之涵義]
[式(IVa)中，R3a及R4a各自表示與上述相同之涵義]。
而且，亦可藉由使化合物(IIIa)與化合物(VIa)反應而得式(VIIa)所示之化合物(以下亦稱「化合物(VIIa)」)，並使所得之化合物(VIIa)與化合物(IVa)反應而製造化合物(Ia)。
該反應可在溶劑之存在下實施，上述溶劑可列舉如：甲苯、二甲苯等烴溶劑；氯苯、二氯苯、氯仿等鹵烴溶劑；甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、丁醇、乙二醇等醇溶劑；硝基苯等硝基烴溶劑；甲基異丁基酮等酮溶劑；1-甲基-2-吡咯啶酮、N,N-二甲基甲醯胺，N,N-二甲基乙醯胺等醯胺溶劑；水等。
反應溫度係以-10℃至180℃為佳，以0℃至100℃更佳。反應時間係以1小時至12小時為佳，以1小時至8小時更佳。
化合物(IVa)或化合物(VIa)之使用量，相對於化合物(IIIa)1莫耳，係以1莫耳以上30莫耳以下為佳， 以2莫耳以上4莫耳以下更佳。
由反應混合物取得目的化合物之化合物(Ia)的方法並無特別限定，可採用習知之各種方法。例如：可將反應混合物與酸(例如：乙酸、鹽酸等)一起混合，再濾取所析出之結晶。上述酸係以預先調製酸的水溶液，再於上述水溶液中添加反應混合物者為佳。添加反應混合物時之溫度係以0℃以上50℃以下為佳，以10以上40℃以下更佳。並且，在酸的水溶液中加入反應混合物之後，以於同溫下攪拌0.5至2小時左右者為佳。所濾取的結晶係以水等洗淨之後，接著進行乾燥者為佳。而且，亦可視所需經由再結晶等習知方法進一步精製。
本發明之第2化合物係式(Ib)所示之化合物(以下亦稱「化合物(Ib)」)。本發明之化合物，亦包含其互變異構物。
[R1b、R2b及R3b各自獨立地表示碳數1至8之烷基，上述烷基所含之氫原子可經碳數6至10之芳香族烴基取代，上述芳香族烴基所含之氫原子可經碳數1至3之烷氧基取代。Ar表示式(i)所示之基。
(R表示氫原子或碳數1至3之烷基，上述烷基所含之氫原子可經鹵素原子取代；m表示1至5之整數，m為2以上時，複數個R可各為相同或相異；＊表示與氮原子之結合鍵)]。
R1b、R2b及R3b所示之碳數1至8之烷基，其例可列舉如：甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基等直鏈狀烷基；異丙基、異丁基、二級丁基、異戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1-甲基己基、2-甲基己基、3-甲基己基、4-甲基己基、5-甲基己基、1-乙基戊基、2-乙基戊基、3-乙基戊基、1-丙基丁基、1-(1-甲基乙基)丁基、1-(1-甲基乙基)-2-甲基丙基、1-甲基庚基、2-甲基庚基、3-甲基庚基、4-甲基庚基、5-甲基庚基、6-甲基庚基、1-乙基己基、2-乙基己基、3-乙基己基、4-乙基己基、1-正丙基戊基、2-丙基戊基、1-(1-甲基乙基)戊基、1-丁基丁基、三級丁基、1,1-二甲基丙基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、1-乙基-2-甲基丙基、1,1-二甲基戊基、1,2-二甲基戊基、1,3-二甲基戊基、1,4-二甲基戊基、2,2-二甲基戊基、2,3-二甲基戊基、2,4-二甲基戊基、3,3-二甲基戊基、3,4-二甲基戊基、1-乙基-1-甲基丁基、1-乙基-2-甲基丁基、1-乙基-3-甲基丁基、2-乙基-1-甲基丁基、2-乙基-3-甲基丁基、1,1-二甲基己基、1,2-二甲基己基、1,3- 二甲基己基、1,4-二甲基己基、1,5-二甲基己基、2,2-二甲基己基、2,3-二甲基己基、2,4-二甲基己基、2,5-二甲基己基、3,3-二甲基己基、3,4-二甲基己基、3,5-二甲基己基、4,4-二甲基己基、4,5-二甲基己基、1-乙基-2-甲基戊基、1-乙基-3-甲基戊基、1-乙基-4-甲基戊基、2-乙基-1-甲基戊基、2-乙基-2-甲基戊基、2-乙基-3-甲基戊基、2-乙基-4-甲基戊基、3-乙基-1-甲基戊基、3-乙基-2-甲基戊基、3-乙基-3-甲基戊基、3-乙基-4-甲基戊基、1-丙基-1-甲基丁基、1-丙基-2-甲基丁基、1-丙基-3-甲基丁基、1-(1-甲基乙基)-1-甲基丁基、1-(1-甲基乙基)-2-甲基丁基、1-(1-甲基乙基)-3-甲基丁基、1,1-二乙基丁基、1,2-二乙基丁基等分枝鏈狀烷基；等。
該等碳數1至8之烷基所含的氫原子可經碳數6至10之芳香族烴基取代，而碳數6至10之芳香族烴基可列舉如：苯基、萘基、甲苯基、乙基苯基、正丙基苯基、異丙基苯基等。該等碳數6至10之芳香族烴基所含的氫原子可經碳數1至3之烷氧基取代，碳數1至3之烷氧基可列舉如：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基。
上述烷基所含之氫原子經碳數6至10的芳香族烴基取代之基係可列舉例如下述之基。
(＊表示與氮原子之結合鍵)
R所示之碳數1至3之烷基可列舉如：甲基、乙基、正丙基、異丙基等，碳數1至3之烷基所含之氫原子經鹵素原子取代之基可列舉如下述之基等。
-CF3 -CH2Cl -CH2Br -CH2F -C2H4Cl -C2H4Br -C2H4F -C2H4-CH2Cl -C2H4-CH2Br -C2H4-CH2F m表示1至5之整數，從原料取得之觀點，係以1或2者為佳。
式(i)所示之基可列舉如下述之基。其中， 以式(C-0)所示之基、式(C-1)所示之基或式(C-2)所示之基為佳。
(＊表示與氮原子之結合鍵)
化合物(Ib)之例可列舉如表2所示之化合物。表2中，Me表示-CH3、Et表示-CH2CH3、Pr表示-CH2CH2CH3、i-Pr表示-CH(CH3)2、Bu表示-CH2CH2CH2CH3、t-Bu表示-C(CH3)3、EtHex表示-CH2CH(C2H5)(CH2)3CH3。表2之Ar欄中，以C開始之編號係表示作為式(i)表示之基所例示的上述式之編號。
其中，從有機溶劑中之溶解性特別優異之觀點，以化合物(Ib-8)、化合物(Ib-36)、化合物(Ib-37)、化合物(Ib-38)以及化合物(Ib-101)為佳。
接著，對於化合物(Ib)之製造方法進行說明。
化合物(Ib)之製造方法係可列舉：使式(IIb)所示之化合物(以下亦稱「化合物(IIb)」)與式(IIIb)所示之化合物(以下亦稱「化合物(IIIb)」)在有機溶劑中反應，得到式(IVb)所示之化合物(以下亦稱「化合物(IVb)」)，再使該化合物(IVb)與式(Vb)所示之化合物(以下亦稱「化合物(Vb)」)在有機溶劑中反應之製造方法。
[式(IIIb)中，R1b及R2b各自表示與上述相同之涵義]
[式(IVb)中，R1b及R2b各自表示與上述相同之涵義]
[式(Vb)中，R3b、R及m各自表示與上述相同之涵義]
化合物(IIb)與化合物(IIIb)之反應中的有機溶劑可列舉如：甲苯、二甲苯等烴溶劑；氯苯、二氯苯、氯仿等鹵烴溶劑；甲醇、乙醇、丁醇等醇溶劑；硝基苯等硝基烴溶劑；甲基異丁基酮等酮溶劑；1-甲基-2-吡咯啶酮等醯胺溶劑；等。
化合物(IIb)與化合物(IIIb)之反應中，反應溫度係以0℃至100℃為佳，以20℃至80℃更佳。反應時間係以1小時至12小時為佳，以1小時至8小時更佳。
化合物(IIIb)之使用量，相對於化合物(IIb)1莫耳，係以1莫耳以上30莫耳以下為佳，以2莫耳以上20莫耳以下更佳。
化合物(IVb)與化合物(Vb)之反應中的有機溶劑可列舉如：甲苯、二甲苯等烴溶劑；氯苯、二氯苯、氯仿等鹵烴溶劑；甲醇、乙醇、丁醇等醇溶劑；硝基苯等硝基烴溶劑；甲基異丁基酮等酮溶劑；1-甲基-2-吡咯啶酮 等醯胺溶劑；等。
化合物(IVb)與化合物(Vb)之反應中，反應溫度係以30℃至180℃為佳，以20℃至130℃更佳。反應時間係以1小時至24小時為佳，以1小時至8小時更佳。
化合物(Vb)之使用量，相對於化合物(IIIb)1莫耳，係以1莫耳以上30莫耳以下為佳，以2莫耳以上20莫耳以下更佳。
由反應混合物取得目的化合物之化合物(Ib)的方法並無特別限定，可採用習知之各種方法。例如：可將反應混合物與酸(例如：乙酸等)一起混合，再濾取所析出之結晶。上述酸係以預先調製酸的水溶液，再於上述水溶液中添加反應混合物者為佳。添加反應混合物時之溫度係以10℃以上50℃以下為佳，以20以上50℃以下更佳，尤以20以上30℃以下又更佳。並且，在酸的水溶液中加入反應混合物之後，以於同溫下攪拌0.5至2小時左右者為佳。所濾取的結晶係以經水等洗淨之後，接著進行乾燥者為佳。而且，亦可視所需經由再結晶等習知方法進一步精製。
本發明之第3化合物係式(Ic)所示之化合物(以下亦稱「化合物(Ic)」)。本發明之化合物，亦包含其互變異構物。
[X1、X2互為相異，各自表示碳數1至8之烷基，上述烷基所含之氫原子可經碳數6至10之芳香族烴基取代，上述芳香族烴基所含之氫原子可經碳數1至3之烷氧基取代。Ar1及Ar2各自獨立地表示式(i)所示之基。
(R表示氫原子或碳數1至3之烷基，上述烷基所含之氫原子可經鹵素原子取代；m表示1至5之整數，m為2以上時，複數個R可各為相同或相異；＊表示與氮原子之結合鍵)]。
X1及X2互為相異。
X1及X2所示之碳數1至8之烷基，其例可列舉如：甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基等直鏈狀烷基；異丙基、異丁基、二級丁基、異戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1-甲基己基、2-甲基己基、3-甲基己基、4-甲基己基、5-甲基己基、1-乙基戊基、2-乙基戊基、3-乙基戊基、1-丙基丁基、1-(1-甲基乙基)丁基、1-(1-甲基乙基)-2-甲基 丙基、1-甲基庚基、2-甲基庚基、3-甲基庚基、4-甲基庚基、5-甲基庚基、6-甲基庚基、1-乙基己基、2-乙基己基、3-乙基己基、4-乙基己基、1-正丙基戊基、2-丙基戊基、1-(1-甲基乙基)戊基、1-丁基丁基、三級丁基、1,1-二甲基丙基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、1-乙基-2-甲基丙基、1,1-二甲基戊基、1,2-二甲基戊基、1,3-二甲基戊基、1,4-二甲基戊基、2,2-二甲基戊基、2,3-二甲基戊基、2,4-二甲基戊基、3,3-二甲基戊基、3,4-二甲基戊基、1-乙基-1-甲基丁基、1-乙基-2-甲基丁基、1-乙基-3-甲基丁基、2-乙基-1-甲基丁基、2-乙基-3-甲基丁基、1,1-二甲基己基、1,2-二甲基己基、1,3-二甲基己基、1,4-二甲基己基、1,5-二甲基己基、2,2-二甲基己基、2,3-二甲基己基、2,4-二甲基己基、2,5-二甲基己基、3,3-二甲基己基、3,4-二甲基己基、3,5-二甲基己基、4,4-二甲基己基、4,5-二甲基己基、1-乙基-2-甲基戊基、1-乙基-3-甲基戊基、1-乙基-4-甲基戊基、2-乙基-1-甲基戊基、2-乙基-2-甲基戊基、2-乙基-3-甲基戊基、2-乙基-4-甲基戊基、3-乙基-1-甲基戊基、3-乙基-2-甲基戊基、3-乙基-3-甲基戊基、3-乙基-4-甲基戊基、1-丙基-1-甲基丁基、1-丙基-2-甲基丁基、1-丙基-3-甲基丁基、1-(1-甲基乙基)-1-甲基丁基、1-(1-甲基乙基)-2-甲基丁基、1-(1-甲基乙基)-3-甲基丁基、1,1-二乙基丁基、1,2-二乙基丁基等分枝鏈狀烷基；等。
該等碳數1至8之烷基所含的氫原子可經碳數6至10之芳香族烴基取代，而碳數6至10之芳香族烴 基可列舉如：苯基、萘基、甲苯基、乙基苯基、正丙基苯基、異丙基苯基等。該等碳數6至10之芳香族烴基所含的氫原子可經碳數1至3之烷氧基取代，碳數1至3之烷氧基可列舉如：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基。
上述烷基所含之氫原子經碳數6至10的芳香族烴基取代之基係可列舉例如下述之基。
(＊表示與氮原子之結合鍵)
X1及X2互為相異，以甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基或2-乙基己基為更佳。
R所示之碳數1至3之烷基可列舉如：甲基、乙基、正丙基、異丙基等，碳數1至3之烷基所含的 氫原子經鹵素原子取代之基可列舉下述之基等。
-CF3 -CH2Cl -CH2Br -CH2F -C2H4Cl -C2H4Br -C2H4F -C2H4-CH2Cl -C2H4-CH2Br -C2H4-CH2F
m表示1至5之整數，從原料取得之觀點，以1或2為佳。
式(i)所示之基可列舉例如下述之基。其中，以式(C-0)所示之基、式(C-1)所示之基或式(C-2)所示之基為佳。並且，以Ar1與Ar2為相同之基者為佳。
(＊表示與氮原子之結合鍵)
化合物(Ic)之例可列舉如表3所示之化合物。表3中，Me表示-CH3、Et表示-CH2CH3、Pr表示-CH2CH2CH3、i-Pr表示-CH(CH3)2、Bu表示-CH2CH2CH2CH3、t-Bu表示-C(CH3)3、EtHex表示-CH2CH(C2H5)(CH2)3CH3。表3之X1欄記載中，以A開始之編號係表示作為X1表示之基所的上述式之編號。Ar1及Ar2欄中，以C開始之編號係表示作為Ar1及Ar2表示之基所例示的上述式之編號。
其中，從有機溶劑中之溶解性特別優異之觀點，以化合物(Ic-1)、化合物(Ic-7)、化合物(Ic-132)、化合物(Ic-134)、化合物(Ic-138)及化合物(Ic-140)為佳。
接著，對於化合物(Ic-1)之製造方法進行說明。
化合物(Ic-1)之製造方法係可列舉：使式(IIc)所示之化合物(以下亦稱「化合物(IIc)」)與式(IIIc)所示之化合物(以下亦稱「化合物(IIIc)」)在有機溶劑中反應，得到式(IVc)所示之化合物(以下亦稱「化合物(IVc)」)後，再 使該化合物(IVc)與式(Vc)所示之化合物(以下亦稱「化合物(Vc)」)在有機溶劑中反應之製造方法。
[式(IIIc)中，X1、R及m各自表示與上述相同之涵義]
[式(IVc)中，X1、R及m各自表示與上述相同之涵義]
[式(Vc)中，X2、R及m各自表示與上述相同之涵義]
化合物(IIc)與化合物(IIIc)之反應中的有機溶劑可列舉如：甲苯、二甲苯等烴溶劑；氯苯、二氯苯、氯仿等鹵烴溶劑；甲醇、乙醇、丁醇等醇溶劑；硝基苯等硝基烴溶劑；甲基異丁基酮等酮溶劑；1-甲基-2-吡咯啶酮等醯胺溶劑；等。
化合物(IIc)與化合物(IIIc)之反應中，反應溫度係以0℃至100℃為佳，以20℃至80℃更佳。反應時間係以1小時至12小時為佳，以1小時至8小時更佳。
化合物(IIIc)之使用量，相對於化合物(IIc)1莫耳，係以1莫耳以上30莫耳以下為佳，以2莫耳以上20莫耳以下更佳。
化合物(IVc)與化合物(Vc)之反應中的有機溶劑可列舉如：甲苯、二甲苯等烴溶劑；氯苯、二氯苯、氯仿等鹵烴溶劑；甲醇、乙醇、丁醇等醇溶劑；硝基苯等硝基烴溶劑；甲基異丁基酮等酮溶劑；1-甲基-2-吡咯啶酮等醯胺溶劑；等。
化合物(IVc)與化合物(Vc)之反應中，反應溫度係以30℃至180℃為佳，以20℃至130℃更佳。反應時間係以1小時至24小時為佳，以1小時至8小時更佳。
化合物(Vc)之使用量，相對於化合物(IIIc)1莫耳，係以1莫耳以上30莫耳以下為佳，以2莫耳以上20莫耳以下更佳。
由反應混合物取得目的化合物之化合物(Ic)的方法並無特別限定，可採用習知之各種方法。例如：可將反應混合物與酸(例如：乙酸等)一起混合，再濾取所析出之結晶。上述酸係以預先調製酸的水溶液，再於上述水溶液中添加反應混合物者為佳。添加反應混合物時之溫度係以10℃以上50℃以下為佳，以20以上50℃以下更佳，尤以20以上30℃以下又更佳。並且，在酸的水溶液中加入反應混合物之後，以於同溫下攪拌0.5至2小時左右者為佳。所濾取的結晶係以水等洗淨之後，接著進行乾燥者為佳。而且，亦可視所需經由再結晶等習知方法進一步精 製。
化合物(Ia)、化合物(Ib)及化合物(Ic)(以下亦可通稱為「化合物(I)」)係可作為染料使用，由於其在有機溶劑中顯示高的溶解性，因此，特別是可用為液晶顯示裝置等顯示裝置之濾色器所使用的染料。
形成濾色器之著色硬化性樹脂組成物中所含的化合物(I)之含量，相對於固形分之總量，以0.025質量%以上48質量%以下為佳，以0.08質量%以上42質量%以下更佳，尤以0.1質量%以上30質量%以下又更佳。此處，本說明書中之「固形分之總量」係指由著色硬化性樹脂組成物之總量除去溶劑含量之後的量。固形分之總量及相對於此之各成分的含量，例如可藉由液相層析儀或氣相層析儀等習知的分析工具測定。
本發明之著色硬化性樹脂組成物係包含著色劑(A)、樹脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合起始劑(D)及溶劑(E)。亦可進一步含有勻染劑(F)。
著色劑(A)包含化合物(I)，以進一步包含顏料(A1)者為佳，亦可進一步包含與化合物(I)不同的染料(A2)。
著色劑(A)同時包含顏料(A1)及/或顏料(A2)與化合物(I)時，化合物(I)之含量，相對於著色劑(A)之總量，以0.5質量%以上80質量%以下為佳，以1質量%以上70質量%以下更佳，尤以1質量%以上50質量%以下又更佳。
<顏料(A1)>
顏料(A1)並無特別限定而可使用習知顏料，可列舉例如：經由色料索引(colour index)(The Society of Dyers and Colourists出版)分類成顏料(pigment)的化合物。
顏料之例可列舉如：C.I.顏料黃1(以下，省略C.I.顏料黃之記載，而僅記載編號)、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214等黃色顏料；C.I.顏料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色顏料；C.I.顏料紅9、97、105、122、123、144、149、166、168、175、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265等紅色顏料；C.I.顏料藍15、15：3、15：4、15：6、60、80等藍色顏料；C.I.顏料紫1、19、23、29、32、36、38等紫色顏料；C.I.顏料綠7、36、58等綠色顏料；C.I.顏料棕23、25等棕色顏料；C.I.顏料黑1、7等黑色顏料。
該等顏料可單獨或混合2種以上使用。
顏料係以C.I.顏料黃138、139、150等黃色顏料；C.I.顏料紅177、242、254等紅色顏料；C.I.顏料藍15、15：3、15：4、15：6、60等藍色顏料，以及C.I.顏料紫1、19、23、29、32、36、38等紫色顏料為佳。藉由包含上述 顏料，容易將使用本發明之著色硬化性樹脂組成物的濾色器之透射譜最佳化，並使濾色器之耐光性及耐藥性變佳。
顏料(A1)可視所需而施行松香處理、使用導入有酸性基或鹼性基之顏料衍生物等的表面處理、藉由高分子化合物等在顏料表面的接枝處理、以硫酸霧化法等而霧化(Atomization)之處理、以去除雜質用之有機溶劑或水等的清洗處理、以離子交換法等去除離子性雜質之去除處理等。
顏料(A1)係以粒徑均勻者為佳。藉由使含有顏料分散劑而進行分散，可得到為顏料均勻地分散在溶液中之狀態的顏料分散液。
上述顏料分散劑之例可列舉如：陽離子系、陰離子系、非離子系及兩性、聚酯系、聚胺系及丙烯酸系等之界面活性劑等。該等顏料分散劑可單獨或混合2種以上使用。顏料分散劑可列舉如：商品名稱KP(信越化學工業股份有限公司製造)、FLOWLEN(共榮社化學股份有限公司製造)、SOLSPERSE(ZENECA股份有限公司製造)、EFKA(BASF公司製造)、AJISPER(味之素精細化學股份有限公司製造)、Disperbyk(BYK-CHEMIE公司製造)等。
在使用顏料分散劑時，相對於顏料(A1)，其使用量以1質量%以上100質量%以下為佳，以5質量%以上50質量%以下更佳。顏料分散劑之使用量在上述範圍內時，會有可得到均勻之分散狀態的顏料分散液之傾向。
著色劑(A)包含顏料(A1)時，相對於著色劑 (A)之總量，顏料(A1)之含量以20質量%以上99.5質量%以下為佳，以30質量%以上99質量%以下更佳。
<染料(A2)>
染料(A2)可列舉如：油溶性染料、酸性染料、鹼性染料、直接染料、媒染染料、酸性染料之胺鹽及酸性染料之磺醯胺衍生物等染料，其例可列舉如：經由色料索引(英國染色工作者學會(The Society of Dyers and Colourists)出版)分類為染料的化合物及染色筆記(色染社)所記載之習知染料。並且，根據化學構造可列舉如：偶氮染料、花青染料、三苯甲烷染料、二苯并哌喃染料、酞青素染料、萘醌染料、醌亞胺染料、次甲基染料、偶氮次甲基染料、方酸菁染料、吖啶染料、苯乙烯染料、香豆素染料、喹啉染料以及硝基染料等。該等之中，以有機溶劑可溶性染料為佳。
具體上可列舉如：C.I.溶劑黃4、14、15、23、24、38、62、63、68、82、94、98、99、162；C.I.溶劑紅45、49、125、130、218；C.I.溶劑橙2、7、11、15、26、56；C.I.溶劑藍4、5、37、67、70、90；C.I.溶劑綠1、4、5、7、34、35等C.I.溶劑染料，C.I.酸性黃1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、 207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251；C.I.酸性紅1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、34、35、37、42、44、50、51、52、57、66、73、87、88、91、92、94、97、103、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、158、176、182、183、195、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、289、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、388、394、401、412、417、418、422、426；C.I.酸性橙6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169、173；C.I.酸性紫6B、7、9、17、19、30、102；C.I.酸性藍1、7、9、15、18、22、29、42、59、60、62、70、72、74、82、83、86、87、90、92、93、100、102、103、104、113、117、120、126、130、131、142、147、151、154、158、161、166、167、168、170、171、184、187、192、199、210、229、234、236、242、243、256、259、267、285、296、315、335；C.I.酸性綠1、3、5、9、16、50、58、63、65、80、104、105、106、109等C.I.酸性染料，C.I.直接黃2、33、34、35、38、39、43、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、136、138、141；C.I.直接紅79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250；C.I.直接橙26、 34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107；C.I.直接紫47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104；C.I.直接藍1、2、6、8、15、22、25、41、57、71、76、78、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、120、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、195、196、198、199、200、201、202、203、207、209、210、212、213、214、222、225、226、228、229、236、237、238、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293；C.I.直接綠25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、77、79、82等C.I.直接染料，C.I.分散黃54、76等C.I.分散染料，C.I.鹼性紅1、10；C.I.鹼性藍1、3、5、7、9、19、24、25、26、28、29、40、41、54、58、59、64、65、66、67、68；C.I.鹼性綠1等C.I.鹼性染料，C.I.活性黃2、76、116；C.I.活性橙16；C.I.活性紅36等C.I.活性染料，C.I.媒介黃5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65；C.I.媒介紅1、2、4、9、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、27、30、32、33、36、37、38、39、41、43、45、46、48、53、56、63、71、74、 85、86、88、90、94、95；C.I.媒介橙3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48；C.I.媒介紫1、2、4、5、7、14、22、24、30、31、32、37、40、41、44、45、47、48、53、58；C.I.媒介藍1、2、3、7、9、12、13、15、16、19、20、21、22、26、30、31、39、40、41、43、44、49、53、61、74、77、83、84；C.I.媒介綠1、3、4、5、10、15、26、29、33、34、35、41、43、53等C.I.媒介染料、C.I.還原綠1等C.I.還原染料等。
其中，以藍色染料、紫色染料以及紅色染料為佳。
該等染料係可配合所要求的濾色器之分光光譜而適當地選擇。該等染料可單獨使用或併用2種以上。
在包含染料(A2)時，相對於著色劑(A)之總量，其含有率以0.5質量%以上80質量%以下為佳，以40質量%以上90質量%以下更佳。
著色劑(A)之含有率，相對於固形分之總量，以5質量%以上70質量%以下為佳，以5質量%以上60質量%以下更佳，尤以5質量%以上50質量%以下又更佳。著色劑(A)之含有率在上述範圍內時，可得到所要求的光譜及色濃度。
<樹脂(B)>
樹脂(B)係以鹼可溶性樹脂(B)為佳。鹼可溶性樹脂(B)(以下亦稱「樹脂(B)」)係包含源自至少一種選自 由不飽和羧酸及不飽和羧酸酐所成群組中的單體(a)之構造單元的共聚物。
如此之樹脂(B)可列舉如以下之樹脂[K1]至[K6]等。
樹脂[K1]至少一種選自由不飽和羧酸及不飽和羧酸酐所成群組中的單體(a)(以下亦稱「(a)」)與具有碳數2至4之環狀醚構造和烯性不飽和鍵之單體(b)(以下亦稱「(b)」)的共聚物；樹脂[K2](a)及(b)、及可與(a)共聚之單體(c)(惟(a)及(b)為相異)(以下亦稱「(c)」)之共聚物；樹脂[K3](a)與(c)之共聚物；樹脂[K4]使(a)與(c)之共聚物和(b)反應之樹脂；樹脂[K5]使(b)與(c)之共聚物和(a)反應之樹脂；樹脂[K6]使(b)與(c)之共聚物和(a)反應，進一步使與羧酸酐反應之樹脂。
(a)之具體例可列舉如：丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸、鄰-、間-、對-乙烯基苯甲酸等不飽和單羧酸類；馬來酸、富馬酸、檸康酸、中康酸、伊康酸、3-乙烯酞酸、4-乙烯酞酸、3,4,5,6-四氫酞酸、1,2,3,6-四氫酞酸、二甲基四氫酞酸、1,4-環己烯二羧酸等不飽和二羧酸類；甲基-5-降莰烯-2,3-二羧酸、5-羧基雙環[2.2.1]庚-2- 烯、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯等含有羧基的雙環不飽和化合物類；馬來酸酐、檸康酸酐、伊康酸酐、3-乙烯酞酸酐、4-乙烯酞酸酐、3,4,5,6-四氫酞酸酐、1,2,3,6-四氫酞酸酐、二甲基四氫酞酸酐、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯之酐等不飽和二羧酸類之酐；琥珀酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯、酞酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯等2價以上的多羧酸之不飽和單[(甲基)丙烯醯氧基烷基]酯類；如α-(羥甲基)丙烯酸之同一分子中含有羥基及羧基的不飽和丙烯酸酯類等。
該等之中，從共聚反應性之觀點以及所得樹脂在鹼性水溶液中之溶解性之觀點，以丙烯酸、甲基丙烯酸、馬來酸酐等為佳。
(b)係指例如具有碳數2至4之環狀醚構造(例如：選自由環氧乙烷環、環氧丙烷環及四氫呋喃環所成群組中之至少一種)與烯性不飽和鍵之聚合性化合物。
(b)係以具有碳數2至4之環狀醚與(甲基)丙烯醯氧基之單體為佳。
另外，本說明書中，「(甲基)丙烯酸」係表示選自由丙烯酸及甲基丙烯酸所成群組中之至少一種。「(甲基)丙烯醯基」及「(甲基)丙烯酸酯」等敘述亦具有相 同涵義。
(b)之例可列舉如：具有環氧乙基與烯性不飽和鍵之單體(b1)(以下亦稱「(b1)」)、具有環氧丙基與烯性不飽和鍵之單體(b2)(以下亦稱「(b2)」)、具有四氫呋喃基與烯性不飽和鍵之單體(b3)(以下亦稱「(b3)」)等。
(b1)之例可列舉如：具有直鏈狀或分枝鏈狀之脂肪族不飽和烴經環氧化的構造之單體(b1-1)(以下亦稱「(b1-1)」)、具有脂環式不飽和烴經環氧化的構造之單體(b1-2)(以下亦稱「(b1-2)」)。
(b1-1)可列舉如：(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-甲基縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-乙基縮水甘油酯、縮水甘油基乙烯基醚、鄰-乙烯基苄基縮水甘油基醚、間-乙烯基苄基縮水甘油基醚、對-乙烯基苄基縮水甘油基醚、α-甲基-鄰-乙烯基苄基縮水甘油基醚、α-甲基-間-乙烯基苄基縮水甘油基醚、α-甲基-對-乙烯基苄基縮水甘油基醚、2,3-雙(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,4-雙(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,5-雙(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,6-雙(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,4-參(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,5-參(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,6-參(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、3,4,5-參(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,4,6-參(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯等。
(b1-2)可列舉如：乙烯基環己烯一氧化物、1,2-環氧基-4-乙烯基環己烷(例如：CELLOXIDE 2000； DAICEL股份有限公司製造)、3,4-環氧基環己基甲基(甲基)丙烯酸酯(例如：CYCLOMER A400；DAICEL股份有限公司製造)、3,4-環氧基環己基甲基(甲基)丙烯酸酯(例如：CYCLOMER M100；DAICEL股份有限公司製造)、式(VI)所示之化合物及式(VII)所示之化合物等。
[式(VI)及式(VII)中，Ra及Rb表示氫原子或碳數1至4之烷基，上述烷基所含之氫原子可經羥基取代；Xa及Xb表示單鍵、-Rc-、＊-Rc-O-、＊-Rc-S-或＊-Rc-NH-；Rc表示碳數1至6之烷二基；＊表示與O之結合鍵]
碳數1至4之烷基可列舉如：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、二級丁基、三級丁基等。
氫原子經羥基取代之烷基可列舉如：羥甲基、1-羥乙基、2-羥乙基、1-羥丙基、2-羥丙基、3-羥丙基、1-羥基-1-甲基乙基、2-羥基-1-甲基乙基、1-羥丁基、2-羥丁基、3-羥丁基、4-羥丁基等。
Ra及Rb之較佳者可列舉如：氫原子、甲基、羥甲基、1-羥乙基、2-羥乙基，更佳者可列舉如：氫原子、甲基。
碳數1至6之烷二基可列舉如：亞甲基、伸乙基、丙烷-1,2-二基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基等。
Xa及Xb之較佳者可列舉如：單鍵、亞甲基、伸乙基、＊-CH2-O-以及＊-CH2CH2-O-，更佳者可列舉如：單鍵、＊-CH2CH2-O-(＊表示與O之結合鍵)。
式(VI)所示之化合物可列舉如：式(VI-1)至式(VI-15)中之任一者所示之化合物等。其中，以式(VI-1)、式(VI-3)、式(VI-5)、式(VI-7)、式(VI-9)或式(VI-11)至式(VI-15)所示之化合物為佳，以式(VI-1)、式(VI-7)、式(VI-9)或式(VI-15)所示之化合物更佳。
式(VII)所示之化合物可列舉如：式(VII-1)至式(VII-15)中之任一者所示之化合物等。其中，以(VII-1)、式(VII-3)、式(VII-5)、式(VII-7)、式(VII-9)或式(VII-11)至(VII-15)所示之化合物為佳，以式(VII-1)、式(VII-7)、式(VII-9)或式(VII-15)所示之化合物更佳。
式(VI)所示之化合物及(VII)所示之化合物可各自單獨使用，亦可將式(VI)所示之化合物及(VII)所示之化合物併用。在併用該等時，式(VI)所示之化合物及(VII)所示之化合物以莫耳計的含量比，係以5：95至95：5為佳，以10：90至90：10更佳，以20：80至80：20又更佳。
(b2)以具有環氧丙基與(甲基)丙烯醯氧基之單體更佳。(b2)可列舉如：3-甲基-3-甲基丙烯醯氧基甲基環氧丙烷、3-甲基-3-丙烯醯氧基甲基環氧丙烷、3-乙基-3-甲基丙烯醯氧基甲基環氧丙烷、3-乙基-3-丙烯醯氧基甲基環氧丙烷、3-甲基-3-甲基丙烯醯氧基乙基環氧丙烷、3-甲基-3-丙烯醯氧基乙基環氧丙烷、3-乙基-3-甲基丙烯醯氧基乙基環氧丙烷、3-乙基-3-丙烯醯氧基乙基環氧丙烷等。
(b3)以具有四氫呋喃基與(甲基)丙烯醯氧基之單體更佳。(b3)在具體上可列舉如：丙烯酸四氫呋喃甲 酯(例如：VISCOAT V # 150；大阪有機化學工業股份有限公司製造)、(甲基)丙烯酸四氫呋喃甲酯。
(b)方面，從所得濾色器之耐熱性、耐藥性等信賴性可更提高之觀點，以(b1)為佳。更且，從著色硬化性樹脂組成物之保存安定性優異之觀點，以(b1-2)更佳。
(c)之例可列舉如：(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸二級丁酯、(甲基)丙烯酸三級丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸十二烷酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸環戊酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸2-甲基環己酯、三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基(甲基)丙烯酸酯(在該技術領域中，常用「(甲基)丙烯酸二環戊酯」之名稱。並且，亦稱為「(甲基)丙烯酸三環癸酯」)、三環[5.2.1.02,6]癸烯-8-基(甲基)丙烯酸酯(在該技術領域中，常用「(甲基)丙烯酸二環戊烯酯」之名稱)、(甲基)丙烯酸二環戊氧基乙酯、(甲基)丙烯酸異莰酯、(甲基)丙烯酸金剛烷酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸炔丙酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸萘酯、(甲基)丙烯酸苄酯等(甲基)丙烯酸酯類；(甲基)丙烯酸2-羥乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥丙酯等含羥基的(甲基)丙烯酸酯類；馬來酸二乙酯、富馬酸二乙酯、伊康酸二乙酯等二羧酸二酯；雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲基雙環[2.2.1]庚-2- 烯、5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-(2'-羥乙基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(羥甲基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(2'-羥乙基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥甲基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-三級丁氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-環己基氧羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-苯氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(三級丁氧基羰基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(環己基氧羰基)雙環[2.2.1]庚-2-烯等雙環不飽和化合物類；N-苯基馬來醯亞胺、N-環己基馬來醯亞胺、N-苄基馬來醯亞胺、N-琥珀醯亞胺基-3-馬來醯亞胺苯甲酸酯、N-琥珀醯亞胺基-4-馬來醯亞胺丁酸酯、N-琥珀醯亞胺基-6-馬來醯亞胺己酸酯、N-琥珀醯亞胺基-3-馬來醯亞胺丙酸酯、N-(9-吖啶基)馬來醯亞胺等二碳醯亞胺衍生物類；苯乙烯、α-甲基苯乙烯、間-甲基苯乙烯、對-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、對-甲氧基苯乙烯、丙烯腈、甲基丙烯腈、氯乙烯、偏二氯乙烯、丙烯醯胺、甲基丙烯醯胺、乙酸乙烯酯、1,3-丁二烯、異戊二烯、2,3-二甲基-1,3-丁二烯等。
該等之中，從共聚反應性及耐熱性之觀點，以苯乙烯、乙烯基甲苯、(甲基)丙烯酸苄酯、三環 [5.2.1.02,6]癸烷-8-基(甲基)丙烯酸酯、N-苯基馬來醯亞胺、N-環己基馬來醯亞胺、N-苄基馬來醯亞胺、雙環[2.2.1]庚-2-烯為佳。
樹脂[K1]中，各來源之構造單元的比例，在構成樹脂[K1]之全部構造單元中，係以源自(a)之構造單元為2至60莫耳%且源自(b)之構造單元為40至98莫耳%者為佳，以源自(a)之構造單元為10至50莫耳%且源自(b)之構造單元為50至90莫耳%者更佳。
樹脂[K1]之構造單元的比例若在上述範圍內，會有著色硬化性樹脂組成物之保存安定性、形成著色圖案時之顯影性以及所得濾色器之耐溶劑性優異之傾向。
樹脂[K1]例如可參考文獻「高分子合成的實驗方法」(大津隆行著；發行所 化學同人股份有限公司 第1版第1刷 1972年3月1日發行)所記載之方法以及該文獻中所記載之引用文獻而製造。
具體上可列舉：將預定量之(a)及(b)、聚合起始劑以及溶劑等加入反應容器中，藉由例如以氮取代氧而形成去氧環境，一面攪拌一面加熱及保溫之方法。而且，此處所使用之聚合起始劑及溶劑等並無特別限定，可使用該技術領域中一般所使用者。聚合起始劑之例可列舉如：偶氮化合物(2,2'-偶氮雙異丁腈、2,2'-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)等)及有機過氧化物(過氧化苯甲醯等)，溶劑如為溶解各單體者即可，本發明之著色硬化性樹脂組成物的溶劑(E)可列舉後述之溶劑等。
另外，所得共聚物可直接使用反應後之溶液，亦可使用經濃縮或稀釋後之溶液，或可使用以再沉澱等方法所取出之固體(粉體)。尤其是，在此聚合時之溶劑，係使用本發明之著色硬化性樹脂組成物中所含的溶劑，藉此可將反應後之溶液直接使用在本發明之著色硬化性樹脂組成物之調製中，故可簡化本發明之著色硬化性樹脂組成物的製造步驟。
樹脂[K2]中，各來源之構造單元的比例，在構成樹脂[K2]之全部構造單元中，係以源自(a)之構造單元為2至45莫耳%、源自(b)之構造單元為2至95莫耳%且源自(c)之構造單元為1至65莫耳%者為佳，以源自(a)之構造單元為5至40莫耳%、源自(b)之構造單元為5至80莫耳%且源自(c)之構造單元為5至60莫耳%者更佳。
樹脂[K2]之構造單元的比例若在上述範圍內，會有著色硬化性樹脂組成物之保存安定性、形成著色圖案時之顯影性以及所得濾色器之耐溶劑性、耐熱性及機械強度優異之傾向。
樹脂[K2]係可以例如樹脂[K1]之製造方法所記載之相同方法製造。
樹脂[K3]中，各來源之構造單元的比例，在構成樹脂[K3]之全部構造單元中，係以源自(a)之構造單元為2至60莫耳%且源自(c)之構造單元為40至98莫耳%者為佳，以源自(a)之構造單元為10至50莫耳%且源自(c)之構造單元為50至90莫耳%者更佳。
樹脂[K3]係可以例如樹脂[K1]之製造方法所記載之相同方法製造。
樹脂[K4]係可藉由得到(a)與(c)之共聚物，並使(b)所具有之碳數2至4之環狀醚加成到(a)所具有之羧酸及/或羧酸酐而製造。
首先，以與樹脂[K1]之製造方法所記載之相同方法製造(a)與(c)之共聚物。此時，各來源之構造單元之比例係以與樹脂[K3]所列舉者相同之比例者為佳。
接著，使(b)所具有之碳數2至4之環狀醚與部分上述共聚物中之源自(a)的羧酸及/或羧酸酐反應。
接續(a)與(c)之共聚物的製造，將燒瓶內之環境以空氣取代氮氣，將(b)、羧酸或羧酸酐與環狀醚之反應觸媒(例如：參(二甲胺基甲基)酚等)及聚合抑制劑(例如：氫醌等)等加入燒瓶中，藉由例如在60至130℃下反應1至10小時，即可製造樹脂[K4]。
(b)之使用量，相對於(a)100莫耳，以5至80莫耳為佳，以10至75莫耳更佳。藉由在該範圍內，著色硬化性樹脂組成物之保存安定性、形成圖案時之顯影性以及所得圖案之耐溶劑性、耐熱性、機械強度及靈敏度的平衡有變佳之傾向。因為環狀醚之反應性高而不易殘留未反應之(b)，故樹脂[K4]中所使用之(b)係以(b1)為佳，以(b1-1)更佳。
上述反應觸媒之使用量，相對於(a)、(b)及(c)之總量100質量份，以0.001至5質量份為佳。上述聚 合抑制劑之使用量，相對於(a)、(b)及(c)之總量100質量份，以0.001至5質量份為佳。
饋入方法、反應溫度及時間等反應條件，可考量製造設備及聚合所產生之熱量等而適當地調整。而且，與聚合條件相同，可考量製造設備及聚合所產生之熱量等而適當地調整饋入方法及反應溫度。
樹脂[K5]在第1階段係以與上述樹脂[K1]之製造方法相同操作，得到(b)與(c)之共聚物。與上述相同，所得共聚物可直接使用反應後之溶液、亦可使用經濃縮或稀釋後之溶液、或可使用以再沉澱等方法所取出之固體(粉體)。
源自(b)與(c)之構造單元的比例，相對於構成上述共聚物之總構造單元的總莫耳數，以源自(b)之構造單元為5至95莫耳%且源自(c)之構造單元為5至95莫耳%者為佳，以源自(b)之構造單元為10至90莫耳%且源自(c)之構造單元為10至90莫耳%者更佳。
更且，以與樹脂[K4]之製造方法相同之條件，藉由使(b)與(c)之共聚物所具有的源自(b)之環狀醚與(a)所具有之羧酸或羧酸酐反應，即可得到樹脂[K5]。
在上述共聚物中反應之(a)的使用量，相對於(b)100莫耳，以5至80莫耳為佳。因為環狀醚之反應性高而不易殘留未反應之(b)，故樹脂[K5]中所使用之(b)係以(b1)為佳，以(b1-1)更佳。
樹脂[K6]係使樹脂[K5]進一步與羧酸酐反 應之樹脂。
在藉由環狀醚與羧酸或羧酸酐反應所產生之羥基，使羧酸酐反應。
羧酸酐可列舉如：馬來酸酐、檸康酸酐、伊康酸酐、3-乙烯基酞酸酐、4-乙烯基酞酸酐、3,4,5,6-四氫酞酸酐、1,2,3,6-四氫酞酸酐、二甲基四氫酞酸酐、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯之酐等。羧酸酐之使用量，相對於(a)之使用量1莫耳，以0.5至1莫耳為佳。
樹脂(B)在具體上可列舉如：3,4-環氧基環己基甲基(甲基)丙烯酸酯/(甲基)丙烯酸共聚物、3,4-環氧基三環[5.2.1.02,6]癸基(甲基)丙烯酸酯/(甲基)丙烯酸共聚物等之樹脂[K1]；(甲基)丙烯酸縮水甘油酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸縮水甘油酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、3,4-環氧基三環[5.2.1.02,6]癸基(甲基)丙烯酸酯/(甲基)丙烯酸/N-環己基馬來醯亞胺共聚物、3,4-環氧基三環[5.2.1.02,6]癸基(甲基)丙烯酸酯/(甲基)丙烯酸/乙烯基甲苯共聚物、3-甲基-3-(甲基)丙烯醯氧基甲基環氧丙烷/(甲基)丙烯酸/苯乙烯共聚物等之樹脂[K2]；(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物等之樹脂[K3]；在(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物中使(甲基)丙烯酸縮水甘油酯加成而得之樹脂、在(甲基)丙烯酸三環癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物中使(甲基)丙烯酸縮水甘油酯加成而得之樹脂、在(甲基)丙烯 酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物中使(甲基)丙烯酸縮水甘油酯加成而得之樹脂等之樹脂[K4]；使(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯之共聚物與(甲基)丙烯酸反應之樹脂、使(甲基)丙烯酸三環癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯之共聚物與(甲基)丙烯酸反應之樹脂等之樹脂[K5]；使(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯之共聚物與(甲基)丙烯酸反應之樹脂，進一步與四氫酞酸酐反應之樹脂等之樹脂[K6]等。
樹脂(B)係以至少一種選自由樹脂[K1]、樹脂[K2]及樹脂[K3]所成群組者為佳，以至少一種選自由樹脂[K2]及樹脂[K3]所成群組者更佳。如為該等樹脂，則著色硬化性樹脂組成物之顯影性優異。從著色圖案與基板之密著性之觀點，以樹脂[K2]更佳。
樹脂(B)以聚苯乙烯換算之重量平均分子量，係以3,000至100,000為佳，以5,000至50,000更佳，以5,000至30,000又更佳。分子量在上述範圍時，塗膜硬度提高，殘膜率亦高，有未曝光部對顯影液之溶解性良好、著色圖案之解析度提高的傾向。
樹脂(B)之分子量分佈[重量平均分子量(Mw)/數量平均分子量(Mn)]以1.1至6為佳，以1.2至4更佳。
樹脂(B)之酸值係以50至170mg-KOH/g為佳，以60至150mg-KOH/g更佳，尤以70至135mg-KOH/g又更佳。此處，酸值係作為中和樹脂(B)1g所需氫氧化鉀之量(mg)所測得之值，例如可藉由使用氫氧化鉀水溶液進 行滴定而求得。
樹脂(B)之含量，相對於固形分之總量，以7至65質量%為佳，以13至60質量%更佳，以17至55質量%又更佳。樹脂(B)之含量在上述範圍內時，可形成著色圖案，且著色圖案之解析度及殘膜率有提高之傾向。
<聚合性化合物(C)>
聚合性化合物(C)係可藉由使聚合起始劑(D)所產生之活性自由基及/或酸聚合之化合物，其例可列舉如：具有聚合性之烯性不飽和鍵的化合物等，以(甲基)丙烯酸酯化合物為佳。
具有1個烯性不飽和鍵之聚合性化合物之例可列舉如：壬基苯基卡必醇丙烯酸酯、2-羥基-3-苯氧基丙基丙烯酸酯、2-乙基己基卡必醇丙烯酸酯、2-羥乙基丙烯酸酯、N-乙烯基吡咯啶酮等，以及上述之(a)、(b)及(c)。
具有2個烯性不飽和鍵之聚合性化合物之例可列舉如：1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、雙酚A之雙(丙烯醯氧基乙基)醚、3-甲基戊二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
其中，聚合性化合物(C)以具有3個以上之烯性不飽和鍵的聚合性化合物為佳。如此聚合性化合物之例可列舉如：三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三新 戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、三新戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、四新戊四醇十(甲基)丙烯酸酯、四新戊四醇九(甲基)丙烯酸酯、參(2-(甲基)丙烯醯氧基乙基)異氰脲酸酯、乙二醇改質之新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、乙二醇改質之二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改質之新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改質之二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質之新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質之二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等，其中，以二新戊四醇五(甲基)丙烯酸酯及二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯為佳。
聚合性化合物(C)之重量平均分子量係以150以上2,900以下為佳，以250至1,500以下更佳。
聚合性化合物(C)之含量，相對於固形分之總量，以7至65質量%為佳，以13至60質量%更佳，以17至55質量%又更佳。
並且，樹脂(B)與聚合性化合物(C)之含量比[樹脂(B)：聚合性化合物(C)]以質量計，係以20：80至80：20為佳，以35：65至80：20更佳。
聚合性化合物(C)之含量如在上述範圍內，在形成著色圖案時，會有殘膜率及濾色器之耐藥性提高之傾向。
<聚合起始劑(D)>
聚合起始劑(D)如為可藉由光或熱之作用而產生活性自由基、酸等而開始聚合之化合物者，即無特別限定，可使用習知之聚合起始劑。
聚合起始劑(D)係可列舉如：O-醯基肟化合物、烷基苯酮化合物、聯咪唑化合物、三化合物以及醯基膦氧化物化合物等。
上述O-醯基肟化合物係具有式(d1)所示部分構造之化合物。以下，＊表示結合鍵。
上述O-醯基肟化合物之例可列舉如：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基巰基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基巰基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基巰基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二氧雜環戊基甲基氧基)苯甲醯基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺等。亦可使用IRGACURE OXE01、OXE02(以上均為BASF公司製造)、N-1919(ADEKA公司製造)等市售品。其中，O-醯基肟化合物以選自由N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基巰基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基巰基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺以及N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基巰基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺所成群組中之至少一種為佳，以N- 苯甲醯氧基-1-(4-苯基巰基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺更佳。
上述烷基苯酮化合物係例如具有式(d2)所示部分構造或式(d3)所示部分構造之化合物。該等部分構造中，苯環可具有取代基。
具有式(d2)所示部分構造之化合物，其例可列舉如：2-甲基-2-嗎福林基-1-(4-甲基巰基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基胺基-1-(4-嗎福林基苯基)-2-苄基丁烷-1-酮、2-(二甲基胺基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-嗎福林基)苯基]丁烷-1-酮等。亦可使用IRGACURE 369、907、379(以上均為BASF公司製造)等市售品。
具有式(d3)所示部分構造之化合物，其例可列舉如：2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(2-羥基乙氧基)苯基]丙烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-異丙烯基苯基)丙烷-1-酮之低聚物、α,α-二乙氧基苯乙酮、苯偶醯二甲基縮酮等。
從靈敏度之觀點，烷基苯酮化合物係以具有式(d2)所示部分構造之化合物為佳。
上述聯咪唑化合物係例如：式(d5)所示之化合物。
[式(d5)中，R13至R18表示可具有取代基之碳數6至10之芳基]
碳數6至10之芳基之例可列舉如：苯基、甲苯甲醯基、二甲苯基、乙基苯基及萘基等，以苯基為佳。
取代基之例可列舉如：鹵素原子、碳數1至4之烷氧基等。鹵素原子之例可列舉如：氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等，以氯原子為佳。碳數1至4之烷氧基之例可列舉如：甲氧基、乙氧基、丙氧基及丁氧基等，以甲氧基為佳。
聯咪唑化合物之例可列舉如：2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(2,3-二氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑(參考例如：日本特開平6-75372號公報、日本特開平6-75373號公報等)、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(烷氧基苯基)聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(二烷氧基苯基)聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(三烷氧基苯基)聯咪唑(參考例如：日本特公昭48-38403號公報、日本特開昭62-174204號公報等)、4,4',5,5'-位之苯基經烷氧羰基所取代之咪唑化合物(參考例如：日本特開平7-10913號公報等)等。其中，以下述式所示之化合物以及該等之混合物 為佳。
上述三化合物之例可列舉如：2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-胡椒基-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙基胺基-2-甲基苯基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3,5-三等。
上述醯基膦氧化物可列舉如：2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基膦氧化物等。
更且，聚合起始劑(D)可列舉如：苯偶姻、苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙基醚、苯偶姻丙基醚、苯偶姻異丁基醚等苯偶姻化合物；二苯基酮、鄰-苯甲醯基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯基酮、4-苯甲醯基-4'-甲基二苯基硫醚、3,3',4,4'-四(三級丁基過氧羰基)二苯基酮、2,4,6-三甲基二苯基酮等二苯基酮化合物；9,10-菲醌、2-乙基蒽醌、樟腦醌等醌類化合物；10-丁基-2-氯吖啶酮、苯偶醯、苯基乙醛酸甲酯、二茂鈦化合物等。
該等以組合後述之聚合起始助劑(D1)(特別是胺類)而使用為佳。
聚合起始劑(D)以包含至少1種選自由烷基苯酮化合物、三化合物、醯基膦氧化物化合物、O-醯基肟化合物以及聯咪唑化合物所成群組中之聚合起始劑為佳，以包含O-醯基肟化合物之聚合起始劑更佳。
聚合起始劑(D)之含量，相對於樹脂(B)及聚合性化合物(C)之總量100質量份，係以0.1至40質量份為佳，以1至30質量份更佳。
<聚合起始助劑(D1)>
聚合起始助劑(D1)係為了促進藉由聚合起始劑而開始聚合之聚合性化合物的聚合所使用之化合物或增敏劑。包含聚合起始助劑(D1)時，一般係組合聚合起始劑(D)使用。
聚合起始助劑(D1)可列舉如：胺化合物、烷氧基蒽化合物、硫雜蒽酮化合物以及羧酸化合物等。
上述胺化合物可列舉如：三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三異丙醇胺、4-二甲基胺基苯甲酸甲酯、4-二甲基胺基苯甲酸乙酯、4-二甲基胺基苯甲酸戊酯、苯甲酸2-二甲基胺基乙酯、4-二甲基胺基苯甲酸2-乙基己酯、N,N-二甲基對甲苯胺、4,4'-雙(二甲基胺基)二苯基酮(通稱米其勒酮)、4,4'-雙(二乙基胺基)二苯基酮、4,4'-雙(乙基甲基胺基)二苯基酮等，其中，以4,4'-雙(二乙基胺基)二苯基酮為佳。亦可使用EAB-F(保土谷化學工業股份有限公司製造) 等市售品。
上述烷氧基蒽化合物可列舉如：9,10-二甲氧基蒽、2-乙基-9,10-二甲氧基蒽、9,10-二乙氧基蒽、2-乙基-9,10-二乙氧基蒽、9,10-二丁氧基蒽、2-乙基-9,10-二丁氧基蒽等。
上述硫雜蒽酮化合物可列舉如：2-異丙基硫雜蒽酮、4-異丙基硫雜蒽酮、2,4-二乙基硫雜蒽酮、2,4-二氯硫雜蒽酮、1-氯-4-丙氧基硫雜蒽酮等。
上述羧酸化合物可列舉如：苯巰基乙酸、甲基苯巰基乙酸、乙基苯巰基乙酸、甲基乙基苯巰基乙酸、二甲基苯巰基乙酸、甲氧基苯巰基乙酸、二甲氧基苯巰基乙酸、氯苯巰基乙酸、二氯苯巰基乙酸、N-苯甘胺酸、苯氧基乙酸、萘硫基乙酸、N-萘甘胺酸、萘氧乙酸等。
在使用該等聚合起始助劑(D1)時，相對於樹脂(B)及聚合性化合物(C)之總量100質量份，其含量以0.1至30質量份為佳，以1至20質量份更佳。聚合起始助劑(D1)之量在此範圍內時，即可以更高靈敏度形成著色圖案，有提升濾色器之生產性的傾向。
<溶劑(E)>
溶劑(E)並無特別限定，可使用該技術領域中一般所使用之溶劑。例如：酯溶劑(分子內含有-COO-、不含-O-之溶劑)、醚溶劑(分子內含有-O-、不含-COO-之溶劑)、醚酯溶劑(分子內含有-COO-與-O-之溶劑)、酮溶劑(分子內含有-CO-、不含-COO-之溶劑)、醇溶劑(分子內含有 OH、不含-O-、-CO-及-COO-之溶劑)、芳香族烴溶劑，醯胺溶劑，二甲亞碸等。
酯溶劑可列舉如：乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羥基異丁酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、甲酸戊酯、乙酸異戊酯、丙酸丁酯、丁酸異丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、環己醇乙酸酯、γ-丁內酯等。
醚溶劑可列舉如：乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單丙醚、乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單丁醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、丙二醇單丙醚、丙二醇單丁醚、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、四氫呋喃、四氫吡喃、1,4-二烷、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚、苯甲醚、苯乙醚、甲基苯甲醚等。
醚酯溶劑可列舉如：甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙 酸酯、丙二醇單丙醚乙酸酯、乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單丁醚乙酸酯、二丙二醇甲基醚乙酸酯等。
酮溶劑可列舉如：4-羥基-4-甲基-2-戊酮、丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、環戊酮、環己酮、異佛爾酮等。
醇溶劑可列舉如：甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、丙二醇、丙三醇等。
芳香族烴溶劑可列舉如：苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯等。
醯胺溶劑可列舉如：N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮等。
該等溶劑可單獨使用，亦可併用2種以上。
其中，較佳者為丙二醇單甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、丙二醇單甲醚、3-乙氧基丙酸乙酯、乙二醇單甲醚、乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲氧基-1-丁醇、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基吡咯啶酮等，更佳者為丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單甲醚、乙二醇單丁醚、二丙二醇甲基醚乙酸酯、乳酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲氧基-1-丁醇、3-乙氧基丙酸乙酯、N-甲基吡咯啶酮。
溶劑(E)之含量相對於著色硬化性樹脂組成物之總量，以70至95質量%為佳，以75至92質量%更佳。亦即，著色硬化性樹脂組成物之固形分係以5至30質量% 為佳，以8至25質量%更佳。
溶劑(E)之含量在上述範圍內時，塗佈時之平坦性變佳，並且，在形成濾色器時，因色濃度充足而有顯示特性變佳之傾向。
<勻染劑(F)>
勻染劑(F)可列舉如：聚矽氧系界面活性劑、氟系界面活性劑以及具有氟原子之聚矽氧系界面活性劑等。該等在側鏈上可具有聚合性基。
聚矽氧系界面活性劑可列舉如：分子內具有矽氧烷鍵之界面活性劑等。具體上可列舉如：TORAY SILICONE DC3PA、同系列之SH7PA、同系列之DC11PA、同系列之SH21PA、同系列之SH28PA、同系列之SH29PA、同系列之SH30PA、同系列之SH8400(商品名稱：DOW CORNING TORAY股份有限公司製造)；KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化學工業股份有限公司製造)；TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452以及TSF4460(MOMENTIVE PERFORMANCE MATERIALS JAPAN股份有限公司製造)等。
上述氟系界面活性劑可列舉如：分子內具有碳氟鍵之界面活性劑等。具體上可列舉如：FLUORAD(註冊商標)FC430、同系列之FC431(SUMITOMO 3M股份有限公司製造)；MEGAFAC(註冊商標)F142D、同系列之F171、同系列之F172、同系列之F173、同系列之F177、同系列 之F183、同系列之F554、同系列之R30、同系列之RS-718-K(DIC股份有限公司製造)；EFTOP(註冊商標)EF301、同系列之EF303、同系列之EF351、同系列之EF352(三菱材料電子化成股份有限公司製造)；SURFLON(註冊商標)S381、同系列之S382、同系列之SC101、同系列之SC105(旭玻璃股份有限公司製造)以及E5844(大金精細化工研究所股份有限公司製造)等。
上述具有氟原子之聚矽氧系界面活性劑可列舉如：分子內具有矽氧烷鍵及碳氟鏈之界面活性劑等。具體上可列舉如：MEGAFAC(註冊商標)R08、同系列之BL20、同系列之F475、同系列之F477以及同系列之F443(DIC股份有限公司製造)等。
含有勻染劑(F)時，相對於著色硬化性樹脂組成物之總量，其含量以0.001質量%以上0.2質量%以下為佳，以0.002質量%以上0.1質量%以下更佳，尤以0.005質量%以上0.07質量%以下又更佳。勻染劑(F)之含量在上述範圍內時，可提高濾色器之平坦性。
<其它成分>
本發明之著色硬化性樹脂組成物可視所需而含有填充劑、其它的高分子化合物、密接促進劑、抗氧化劑、光穩定劑、鏈轉移劑等該技術領域中的習知添加劑。
<著色硬化性樹脂組成物之製造方法>
本發明之著色硬化性樹脂組成物係可藉由混合例如：著色劑(A)、樹脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合起始劑(D) 及溶劑(E)，以及視所需而使用之勻染劑(F)、聚合起始助劑(D1)及其它成分而調製。
包含顏料(A1)時之顏料係以預先與部分或全部之溶劑(E)混合，使顏料之平均粒徑成為0.2μm以下左右為止之方式，以珠磨器等使其分散者為佳。此時，亦可視所需而調配上述顏料分散劑、樹脂(B)之部分或全部。如此操作所得之顏料分散劑中，以成為既定濃度之方式混合剩餘的成分，藉此而可調製目的之著色硬化性樹脂組成物。
化合物(I)係以預先使溶解於部分或全部之溶劑(E)中而調製溶液者為佳。上述溶液係以通過孔徑0.01至1μm左右之濾器過濾者為佳。
以混合後之著色硬化性樹脂組成物通過孔徑0.01至10μm左右之濾器過濾者為佳。
<濾色器之製造方法>
由本發明之著色硬化性樹脂組成物製造著色圖案之方法可列舉如：光刻法、噴墨法、印刷法等。其中，以光刻法為佳。光刻法，係將上述著色硬化性樹脂組成物塗佈在基板上使其乾燥而形成著色組成物層，並隔著光罩使該著色組成物層曝光而顯影之方法。光刻法中，藉由在曝光時不使用光罩及/或不顯影，即可形成上述著色組成物層之硬化物的著色塗膜。如此所形成之著色圖案或著色塗膜為本發明之濾色器。
所製作之濾色器的膜厚並無特別限定，可 因應目的及用途等而適當地調整，例如為0.1至30μm，以0.1至20μm為佳，以0.5至6μm更佳。
基板係可使用石英玻璃、硼矽玻璃、矽酸鋁玻璃、表面經矽包覆之鈉鈣玻璃等玻璃板；聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚對酞酸伸乙酯等樹脂板；矽、上述基板上形成有鋁、銀、銀/銅/鈀合金薄膜等者。在該等基板上亦可形成其它的濾色器層、樹脂層、電晶體及電路等。
通過光刻法之各色像素的形成，係可使用習知或常用之裝置或條件進行。例如可以下述之操作而製作。
首先，將著色硬化性樹脂組成物塗佈在基板上，藉由進行加熱乾燥(預焙)及/或減壓乾燥而去除溶劑等揮發成分以使其乾燥，得到平滑之著色組成物層。
塗佈方法可列舉如：旋塗法、狹縫塗佈法、狹縫與旋塗法等。
進行加熱乾燥時之溫度係以30至120℃為佳，以50至110℃更佳。並且，加熱時間係以10秒至60分鐘者為佳，以30秒至30分鐘者更佳。
進行減壓乾燥時，係以在50至150Pa之壓力下、於20至25℃之溫度範圍進行者為佳。
著色組成物層之膜厚並無特別限定，可依目的之濾色器膜厚而適當地選擇。
其次，著色組成物層係隔著形成目的之著色圖案用的光罩使其曝光。上述光罩上之圖案並無特別限 定，可使用因應目的之用途的圖案。
曝光所使用之光源係以產生250至450nm之波長的光之光源為佳。例如：將未達350nm之光以阻截該波長範圍之濾器阻截、或將436nm附近、408nm附近、365nm附近之光以提取該等波長範圍之帶通濾波器選擇性地提取。具體上，光源可列舉如：汞燈、發光二極體、金屬鹵素燈、鹵素燈等。
由於可在整體曝光面均勻地照射平行光線、或將光罩與形成有著色組成物層之基板進行正確的位置貼合，因此以使用光罩對準機(mask aligner)及步進機(stepper)等曝光裝置為佳。
藉由使曝光後之著色組成物層與顯影液接觸、顯影而在基板上形成著色圖案。經由顯影，著色組成物層之未曝光部於顯影液中溶解而去除。
顯影液係以例如：氫氧化鉀、碳酸氫鈉、碳酸鈉、氫氧化四甲銨等鹼性化合物的水溶液為佳。該等鹼性化合物的水溶液中之濃度係以0.01至10質量%為佳，以0.03至5質量%更佳。更且，顯影液可包含界面活性劑。
顯影方法可為旋覆浸沒法(Paddle method)、浸漬法及噴塗法等任一者。可進一步在顯影時將基板傾斜成任意角度。顯影後，以水洗為佳。
更且，對於所得之著色圖案，以進行後焙(Post-baking)為佳。後焙溫度以150至250℃為佳，以160 至235℃更佳。後焙時間以1至120分鐘為佳，以10至60分鐘更佳。
藉由使用本發明之著色硬化性樹脂組成物，可製造亮度特高之濾色器。上述濾色器係可用為顯示裝置(例如：液晶顯示裝置、有機EL裝置及電子紙等)及固體攝像元件所使用之濾色器。
[實施例]
接著，列舉實施例以更具體地說明本發明。實施例中，表示含量或使用量之%及份，如無特別註明，均為質量基準。
以下之實施例中，化合物之構造係以質量分析(LC：Agilent製造之1200型；MASS：Agilent製造之LC/MSD型)確認。
[實施例1a]
將式(IIIa)所示之化合物50.0份、異丙醇(和光純藥工業股份有限公司製造)350份在室溫下混合，將二乙胺(東京化成工業股份有限公司製造)18.1份以不超出20℃之溫度滴入該混合物中，並於20℃下攪拌3小時。將反應液投入10%鹽酸2100份中。將所得析出物作為抽吸過濾之殘餘物取出，並以離子交換水373份清洗後乾燥，得到式(C1-22)所示之化合物23.6份。產率為43%。
式(C1-22)所示化合物之鑑定
(質量分析)游離化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 442.1
Exact Mass(精確質量)：441.1
將式(C1-22)所示之化合物5.0份、N-甲基吡咯啶酮(和光純藥工業股份有限公司製造)35份在室溫下混合，將二丙胺(東京化成工業股份有限公司製造)3.4份以不超出20℃之溫度滴入該混合物中，升溫至80℃後攪拌3小時。反應液冷卻至室溫後，加入濃鹽酸3.4份。將所得混合物投入飽和食鹽水315份中。將所得析出物作為抽吸過濾之殘餘物取出，並以離子交換水630份清洗後乾燥，得到式(Ia-7)所示之化合物3.9份。產率為69%。
式(Ia-7)所示化合物之鑑定
(質量分析)游離化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 507.7
Exact Mass(精確質量)：506.7
[實施例2a]
將式(C1-22)所示之化合物2.0份、氯仿(和光純藥工業 股份有限公司製造)14份在室溫下混合，將以日本特表2011-513193段落編號[0149]至[0154]記載之製造方法所得的式(VIa-O4)2.3份以不超出20℃之溫度滴入該混合物中，升溫至80℃後攪拌22小時。反應液冷卻至室溫後，分別以10%鹽酸98份清洗2次、10%食鹽水98份清洗2次、離子交換水98份清洗2次之後，將氯仿餾除、乾燥，得到式(Ia-69)所示之化合物1.2份。產率為41%。
(質量分析)游離化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 641.3
Exact Mass(精確質量)：640.3
[實施例3a]
將式(C1-22)所示之化合物7.5份、N-甲基吡咯啶酮(和光純藥工業股份有限公司製造)52.5份在室溫下混合，將2-(乙胺基)乙醇(東京化成工業股份有限公司製造)4.5份以不超出20℃之溫度滴入該混合物中，在60℃中攪拌8小時。反應液冷卻至室溫後，投入10%食鹽水263份。將所得析出物作為抽吸過濾之殘餘物取出，並以離子交換水263份清洗後乾燥，得到式(Ia-78)所示之化合物23.6份。產率為43%。
式(Ia-78)所示化合物之鑑定
(質量分析)游離化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 494.3
Exact Mass(精確質量)：494.2
[實施例4a]
將式(C1-22)所示之化合物10.0份、離子交換水90份、4-哌啶羧酸(東京化成工業股份有限公司製造)7.3份、碳酸鉀7.8份在室溫下混合，在80℃中攪拌6小時。反應液冷卻至室溫後，投入10%鹽酸115份。將所得析出物作為抽吸過濾之殘餘物取出，並以離子交換水345份清洗後乾燥，得到式(Ia-90)所示之化合物10.9份。產率為95%。
式(Ia-90)所示化合物之鑑定
(質量分析)游離化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 535.2
Exact Mass(精確質量)：534.2
[實施例5a]
將式(IIIa)所示之化合物25.0份、異丙醇(和光純藥工業股份有限公司製造)100份、2-(甲胺基)乙醇(東京化成工業股份有限公司製造)27.8份在室溫下混合，並於80℃下 攪拌2.5小時。反應液冷卻至室溫後，注至飽和食鹽水1225份中，並將所得析出物作為抽吸過濾之殘餘物取出。於該殘餘物中加入10%鹽酸625份，攪拌1小時後，抽吸過濾漿液後取出殘餘物，以離子交換水625份清洗後乾燥，得到式(Ia-42)所示之化合物12.4份。產率為42%。
式(Ia-42)所示化合物之鑑定
(質量分析)游離化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 483.2
Exact Mass(精確質量)：482.2
[實施例6a]
將式(C1-22)所示之化合物10.0份、N,N-二甲基甲醯胺70.0份、二乙醇胺(東京化成工業股份有限公司製造)4.8份在室溫下混合，並於60℃下攪拌6小時。反應液冷卻至室溫後，投入離子交換水840份中。將所得析出物作為抽吸過濾之殘餘物取出，以離子交換水219份清洗後乾燥，得到式(Ia-43)所示之化合物8.2份。產率為71%。
式(Ia-43)所示化合物之鑑定
(質量分析)游離化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 511.2
Exact Mass(精確質量)：510.2
[實施例7a]
將式(C1-22)所示之化合物8.0份、離子交換水56.0份、N-甲基-D-葡糖胺(東京化成工業股份有限公司製造)8.8份在室溫下混合，並於80℃下攪拌4小時。反應液冷卻至室溫後，投入飽和食鹽水73份中。將所得析出物作為抽吸過濾之殘餘物取出，以10%食鹽水20份清洗3次，然後以離子交換水20份清洗後乾燥，得到式(Ia-100)所示之化合物6.4份。產率為59%。
式(Ia-100)所示化合物之鑑定
(質量分析)游離化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 601.2
Exact Mass(精確質量)：600.2
[實施例8a]
將式(C1-22)所示之化合物16.0份、離子交換水112.0份、異丙醇(和光純藥工業股份有限公司製造)48份、N-甲基-D-葡糖胺(東京化成工業股份有限公司製造)18.9份在室溫下混合，並於80℃下攪拌13小時。反應液冷卻至室溫後，投入飽和食鹽水112份中。將所得析出物作為抽吸過濾之殘餘物取出，以10%食鹽水30份清洗3次，然後以離子交換水30份清洗後乾燥，得到式(Ia-101)所示之化合物6.4份。產率為59%。
式(Ia-101)所示化合物之鑑定
(質量分析)游離化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 615.2
Exact Mass(精確質量)：614.2
[實施例9a]
將式(IIIa)所示之化合物4.0份、異丙醇(和光純藥工業股份有限公司製造)40份、離子交換水20份、N-甲基-D-葡糖胺(東京化成工業股份有限公司製造)8.8份在室溫下混合，並於75℃下攪拌6小時。反應液冷卻至室溫後，將所得析出物作為抽吸過濾之殘餘物取出，於該殘餘物中加入異丙醇57份，攪拌1小時後，抽吸過濾漿液後取出殘餘物，以異丙醇57份與離子交換水57份清洗後乾燥，得到式(Ia-104)所示之化合物4.7份。產率為66%。
式(Ia-104)所示化合物之鑑定
(質量分析)游離化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 723.2
Exact Mass(精確質量)：722.2
[實施例10a]
將式(C1-22)所示之化合物3.0份、離子交換水9份、肌胺酸(東京化成工業股份有限公司製造)1.5份、碳酸鉀(和 光純藥工業股份有限公司製造)2.4份在室溫下混合，並於75℃下攪拌7小時。反應液冷卻至室溫後，投入5%鹽酸135份中。將所得析出物作為抽吸過濾之殘餘物取出，以離子交換水47份清洗後乾燥，得到式(Ia-110)所示之化合物1.6份。產率為48%。
式(Ia-110)所示化合物之鑑定
(質量分析)游離化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 494.3
Exact Mass(精確質量)：494.2
[實施例11a]
將式(C1-22)所示之化合物3.0份、離子交換水9份、亞胺二乙酸(東京化成工業股份有限公司製造)2.3份、碳酸鉀(和光純藥工業股份有限公司製造)2.4份在室溫下混合，並於75℃下攪拌7小時。反應液冷卻至室溫後，投入5%鹽酸135份中。將所得析出物作為抽吸過濾之殘餘物取出，以離子交換水47份清洗後乾燥，得到式(Ia-112)所示之化合物1.5份。產率為42%。
式(Ia-112)所示化合物之鑑定
(質量分析)游離化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 538.2
Exact Mass(精確質量)：538.1
[實施例12a]
將式(IIIa)所示之化合物8.0份、離子交換水72份、2-(乙胺基)乙醇(東京化成工業股份有限公司製造)8.1份在室溫下混合，並於80℃下攪拌6小時。反應液冷卻至室溫後，注入飽和食鹽水120份中。將所得析出物作為抽吸過濾之殘餘物取出。於該殘餘物中加入10%鹽酸60份，攪拌1小時後，抽吸過濾漿液後取出殘餘物，以離子交換水60份清洗後乾燥，得到式(I-44)所示之化合物4.2份。產率為42%
式(Ia-44)所示化合物之鑑定
(質量分析)游離化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 510.3
Exact Mass(精確質量)：510.2
[比較例1]
將式(IIIa)所示之化合物10.0份、異丙醇(和光純藥工業股份有限公司製造)40份在室溫下混合，將二乙胺(東京化成工業股份有限公司製造)7.2份滴入該混合物中，升溫至65℃後攪拌3小時。反應液冷卻至室溫後，投入0.5%食鹽水280份中。將所得析出物作為抽吸過濾之殘餘物取出，以離子交換水200份清洗後乾燥，得到式(a)所示之化 合物8.0份。產率為68%。
式(a)所示化合物之鑑定
(質量分析)游離化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 479.3
Exact Mass(精確質量)：478.2
<溶解度之測定>
以如下操作，求得分別於實施例1a至12a所得之化合物與比較例1a所得之化合物在丙二醇單甲醚(以下簡稱為PGME)的溶解度。
在10mL試樣管中，將化合物與上述溶劑以下述之比例混合，然後，密封試樣管，在30℃下使超音波振動器振盪3分鐘。接著，在室溫下放置30分鐘後，進行抽吸過濾，並以肉眼觀察其殘餘物。在無法確認到不溶物時，判斷為溶解性良好，如確認到不溶物時，則判斷為溶解性不佳。將判斷為溶解性良好之最大濃度記載於表4中。×係指於1%為不佳者。
10% 化合物0.10g、溶劑0.90g
7% 化合物0.07g、溶劑0.93g
5% 化合物0.05g、溶劑0.95g
1% 化合物0.01g、溶劑0.99g
<吸光度之測定>
分別將實施例1a至12a所得之化合物0.35g溶解於氯仿或N,N-二甲基甲醯胺(以下簡稱為DMF)中使體積成為250cm3，將其中之2cm3以氯仿或乳酸乙酯(以下簡稱為EL)稀釋作成體積100cm3，調整為濃度0.028g/L之溶液。對於上述溶液，係使用紫外線可見光分光光度計(V-650DS；日本分光股份有限公司製造)(石英皿中，光路長度：1cm)測 定最大吸收波長(λ max)及在最大吸收波長(λ max)處的吸光度。將結果呈示於表5。
[實施例1b]
將化合物(IIb)40份與作為化合物(IIIb)之二乙胺(東京化成工業股份有限公司製造)146份在1-甲基-2-吡咯啶酮100份之存在下及遮光條件下混合，將所得溶液在30℃下攪拌3小時。所得反應液冷卻至室溫後，加入水400份、35%鹽酸20份之混合液中，室溫下攪拌1小時後析出結 晶。將所析出之結晶作為抽吸過濾之殘餘物取出後乾燥，得到式(Ib-37A)所示之化合物40份。
接著，將式(Ib-37A)所示之化合物44.1份與N-甲基-鄰甲苯胺(南京化成工業股份有限公司製造)27.1份在1-甲基-2-吡咯啶酮50份之存在下，於130℃下加熱5小時。所得反應液冷卻至室溫後，經過濾、以水100份清洗，並將所得結晶進行乾燥，得到式(Ib-37)所示之化合物48.6份。
式(Ib-37)所示化合物之鑑定
(質量分析)游離化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 541.2
Exact Mass(精確質量)：540.2
[實施例2b至5b]
進行與實施例1b相同之操作，分別得到式(Ib-8)所示之化合物(實施例2b)、式(Ib-36)所示之化合物(實施例3b)、式(Ib-38)所示之化合物(實施例4b)及式(Ib-101)所示之化合物(實施例5b)。
式(Ib-8)所示化合物之鑑定
(質量分析)游離化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 512.3
Exact Mass(精確質量)：512.2
式(Ib-36)所示化合物之鑑定
(質量分析)游離化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 526.3
Exact Mass(精確質量)：526.2
式(Ib-38)所示化合物之鑑定
(質量分析)游離化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 555.2
Exact Mass(精確質量)：554.2
式(Ib-101)所示化合物之鑑定
(質量分析)游離化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 597.3
Exact Mass(精確質量)：596.3
<溶解度之測定>
分別將實施例1b至5b所得之化合物與玫瑰紅B(東京化成工業股份有限公司製造)在丙二醇單甲醚(以下簡稱為PGME)、乳酸乙酯(以下簡稱為EL)、丙二醇單甲醚乙酸酯(以下簡稱為PGMEA)的溶解度，以如下操作求得。
在50mL試樣管中，將化合物與上述溶劑以下述之比例混合，然後，密封試樣管，在30℃下使超音波振動器振盪3分鐘。接著，在室溫下放置30分鐘後，進行抽吸過濾，並以肉眼觀察其殘餘物。在無法確認出不溶物時，判斷為溶解性良好並在表6中記載為○，如確認出不溶物時，則判斷為溶解性不佳並在表6中記載為×。
10% 化合物0.1g、溶劑1g
15% 化合物0.15g、溶劑1g
1% 化合物0.01g、溶劑1g
化合物(b)係玫瑰紅B(東京化成工業股份有限公司製造)。
[實施例1c]
將化合物(IIc)20份與作為化合物(IIIc)之N-乙基-鄰甲苯胺(和光純藥工業股份有限公司製造)14份在1-甲基-2-吡咯啶酮50份之存在下及遮光條件下混合，將所得溶液在30℃下攪拌3小時。所得反應液冷卻至室溫後，加入水400份、35%鹽酸20份之混合液中，在室溫下攪拌1小時後析出結晶。將所析出之結晶作為抽吸過濾之殘餘物取出後乾燥，得到式(Ic-132A)所示之化合物25份。
接著，將式(Ic-132A)所示之化合物50份與N-甲基-苯 胺(和光純藥工業股份有限公司製造)10.7份在1-甲基-2-吡咯啶酮50份之存在下，於100℃下加熱5小時。所得反應液冷卻至室溫後，經過濾、以水100份清洗，並將所得結晶進行乾燥，得到式(Ic-132)所示之化合物50份。
式(Ic-132)所示化合物之鑑定
(質量分析)游離化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 575.2
Exact Mass(精確質量)：574.1
[實施例2c至6c]
進行與實施例1c相同之操作，分別得到式(Ic-1)所示之化合物(實施例2c)、式(Ic-7)所示之化合物(實施例3c)、式(Ic-134)所示之化合物(實施例4c)、式(Ic-138)所示之化合物(實施例5c)及式(Ic-140)所示之化合物(實施例6c)。
式(Ic-1)所示化合物之鑑定
(質量分析)游離化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 561.3
Exact Mass(精確質量)：560.2
式(Ic-7)所示化合物之鑑定
(質量分析)游離化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 561.3
Exact Mass(精確質量)：560.2
式(Ic-134)所示化合物之鑑定
(質量分析)游離化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 589.2
Exact Mass(精確質量)：588.2
式(Ic-138)所示化合物之鑑定
(質量分析)游離化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 575.3
Exact Mass(精確質量)：574.2
式(Ic-140)所示化合物之鑑定
(質量分析)游離化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 589.2
Exact Mass(精確質量)：588.2
<溶解度之測定>
以如下操作求得分別於實施例1c至6c所得之化合物與玫瑰紅B(東京化成工業股份有限公司製造)在丙二醇單甲醚(以下簡稱為PGME)、乳酸乙酯(以下簡稱為EL)、丙二醇單甲醚乙酸酯(以下簡稱為PGMEA)的溶解度。
在50mL試樣管中，將化合物與上述溶劑以下述之比例混合，然後，密封試樣管，在30℃下使超音波振動器振盪3分鐘。接著，在室溫下放置30分鐘後，進行抽吸過濾，並以肉眼觀察其殘餘物。在無法確認出不溶物時，判斷為溶解性良好並在表7中記載為○，如確認出不溶物時，則判斷為溶解性不佳並在表7中記載為×。
10% 化合物0.1g、溶劑1g
15% 化合物0.15g、溶劑1g
1% 化合物0.01g、溶劑1g
化合物(b)係玫瑰紅B(東京化成工業股份有限公司製造)。
[樹脂(B-1)之合成]
在具備回流冷凝器、滴液漏斗及攪拌器之燒瓶內適量地流入氮氣使成為氮氣環境，並加入丙二醇單甲醚乙酸酯100份，一面攪拌一面加熱至85℃。然後，在上述燒瓶內，使用滴液漏斗將甲基丙烯酸19份、3,4-環氧基三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基丙烯酸酯及3,4-環氧基三環[5.2.1.02,6]癸烷-9-基丙烯酸酯之混合物(含量比以莫耳比計為50：50)(商品名稱「E-DCPA」；DAICEL股份有限公司製造)171份溶解於丙二醇單甲醚乙酸酯40份中之溶液以約5小時滴入。另一方面，使用另外的滴液漏斗將聚合起始劑2,2'-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)26份溶解於丙二醇單甲醚乙酸酯120份中之溶液以約5小時滴入燒瓶內。結束聚合起始劑之滴入後，在 同溫度下約保持3小時，然後冷卻至室溫，得到固形分43.5%之共聚物(樹脂(B-1))之溶液。所得樹脂(B-1)之重量平均分子量為8000、分子量分佈為1.98、固形分換算之酸值為53mg-KOH/g。
樹脂以聚苯乙烯換算之重量平均分子量(Mw)及數量均分子量(Mn)之測定係依GPC法並以下述條件進行。
裝置：HLC-8120GPC(東曹股份有限公司製造)
管柱：TSK-GELG2000HXL
管柱溫度：40℃
溶劑：THF
流速：1.0mL/分鐘
受檢試液固形分濃度：0.001至0.01質量%
注入量：50μL
檢測器：RI
校正用標準物質：TSK標準聚苯乙烯F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500(東曹股份有限公司製造)
以上述所得聚苯乙烯換算之重量平均分子量與數量均分子量之比(Mw/Mn)作為分子量分佈。
[著色硬化性樹脂組成物(a)之調製]
將下述化合物混合，得到著色硬化性樹脂組成物(a)。著色劑(A)：式(Ia-7)、式(Ia-69)、式(Ia-78)、式(Ia-90)、式(Ia-42)、式(Ia-43)、式(Ia-100)、式(Ia-101)、式(Ia-104)、式(Ia-110)、式(Ia-112)或式(Ia-44)所示之化合物 2.6份；C.I.顏料藍15：6 30.1份；丙烯酸系顏料分散劑 13份；鹼可溶性樹脂(B)：樹脂(B-1)(固形分換算) 53份；聚合性化合物(C)：二新戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA；日本化藥股份有限公司製造) 50份；聚合起始劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基巰基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(IRGACURE(註冊商標)OXE-01；BASF公司製造；O-醯基肟化合物) 10份；溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 700份；溶劑(E)：丙二醇單甲醚 80份；以及勻染劑(F)：MEGAFAC(註冊商標)F554(DIC股份有限公司製造) 0.1份。
[著色硬化性樹脂組成物(b)之調製]
將下述化合物混合，得到著色硬化性樹脂組成物(b)。著色劑(A)：式(Ib-37)、式(Ib-8)、式(Ib-36)、式(Ib-38)或式(Ib-101)所示之化合物 2.5份；C.I.顏料藍15：6 30.1份；丙烯酸系顏料分散劑 13份；鹼可溶性樹脂(B)：樹脂(B-1)(固形分換算) 50份；聚合性化合物(C)：二新戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註 冊商標)DPHA；日本化藥股份有限公司製造) 50份；聚合起始劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基巰基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(IRGACURE(註冊商標)OXE-01；BASF公司製造；O-醯基肟化合物) 10份；溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 720份；溶劑(E)：丙二醇單甲醚 80份；以及勻染劑(F)：MEGAFAC(註冊商標)F554(DIC股份有限公司製造) 0.1份。
[著色硬化性樹脂組成物(c)之調製]
著色劑(A)：式(Ic-132)、式(Ic-1)、式(Ic-7)、式(Ic-134)、式(Ic-138)或式(Ic-140)所示之化合物 2.6份；C.I.顏料藍15：6 30.1份；丙烯酸系顏料分散劑 13份；鹼可溶性樹脂(B)：樹脂(B-1)(固形分換算) 53份；聚合性化合物(C)：二新戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA；日本化藥股份有限公司製造) 50份；聚合起始劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基巰基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(IRGACURE(註冊商標)OXE-01；BASF公司製造；O-醯基肟化合物) 10份；溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 700份；溶劑(E)：丙二醇單甲醚 80份；以及勻染劑(F)：MEGAFAC(註冊商標)F554(DIC股份有限公司製造) 0.1份。
[圖案之形成]
在2平方英吋之玻璃基板(EAGLE XG；CORNING公司製造)上，將著色硬化性組成物(a)、(b)或(c)以旋塗法塗佈後，在100℃中預烘3分鐘，得到組成物層。冷卻後，使形成有組成物層之玻璃基板與石英玻璃製光罩的間隔成為100μm，使用曝光機(TME-150RSK；TOPCON股份有限公司製造)，在大氣環境下以150mJ/cm2之曝光量(365nm基準)進行光照射。光罩係使用形成有100μm列間距圖案(Line/space pattern)者。照射光後，將上述塗膜在包含非離子系界面活性劑0.12%與氫氧化鉀0.04%之水系顯影液中，於23℃浸漬顯影80秒鐘，水洗後，於烘箱中，以220℃進行20分鐘的後烘，得到圖案。
[產業上之可利用性]
本發明之化合物在有機溶劑中的溶解性優異。可期待由包含本發明之化合物的著色硬化性樹脂組成物所形成之濾色器的亮度更高。

Claims (11)

  1. 一種式(Ic)所示之化合物， X 1及X 2互為相異，各自表示碳數1至8之烷基，上述烷基所含之氫原子可經碳數6至10之芳香族烴基取代，上述芳香族烴基所含之氫原子可經碳數1至3之烷氧基取代；Ar 1及Ar 2各自獨立地表示式(i)所示之基， R表示氫原子或碳數1至3之烷基，上述烷基所含之氫原子可經鹵素原子取代；m表示1至5之整數；m為2以上時，複數個R可各為相同或相異；＊表示與氮原子之結合鍵。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，X 1及X 2各自為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基或2-乙基己基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，R為甲基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，m為1或2。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，Ar 1及Ar 2 各自獨立為式(C-0)所示之基、式(C-1)所示之基或式(C-2)所示之基， ＊表示與氮原子之結合鍵。
  6. 一種著色劑，係包含申請專利範圍第1項所述之化合物者。
  7. 如申請專利範圍第6項所述之著色劑，係進一步包含顏料。
  8. 一種著色硬化性樹脂組成物，係包含申請專利範圍第6項所述之著色劑、樹脂、聚合性化合物、聚合起始劑及溶劑。
  9. 一種塗膜，係由申請專利範圍第8項所述之著色硬化性樹脂組成物所形成者。
  10. 一種濾色器，係由申請專利範圍第8項所述之著色硬化性樹脂組成物所形成者。
  11. 一種顯示裝置，係包含申請專利範圍第10項所述之濾色器。
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