JPH11242109A - カラーフィルタ用着色組成物及びそれを用いたカラーフィルタ - Google Patents
カラーフィルタ用着色組成物及びそれを用いたカラーフィルタInfo
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- JPH11242109A JPH11242109A JP4364198A JP4364198A JPH11242109A JP H11242109 A JPH11242109 A JP H11242109A JP 4364198 A JP4364198 A JP 4364198A JP 4364198 A JP4364198 A JP 4364198A JP H11242109 A JPH11242109 A JP H11242109A
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Abstract
でき、耐熱性、耐候性、解像力、分光透過率、コントラ
ストなどの優れたカラーフィルタが得られる、カラーフ
ィルタ用着色組成物、及びカラーフィルタを提供するこ
と。 【解決手段】カラーフィルタ用着色組成物において、着
色に用いる色素が油溶性染料または分散染料と顔料の混
合物からなること。
Description
プレイやカラービデオカメラ等に使用されるカラーフィ
ルタを製造する際に用いられるカラーフィルタ用着色組
成物及びそれを用いたカラーフィルタに関する。
染色法や顔料分散法などがある。染色法は高解像性が要
求される固体撮像素子用カラーフィルタなどの製造に多
く用いられる。染色法は基板上に染色される透明なパタ
ーンを形成した後、基板を染料水溶液に浸漬して透明な
パターンを染色する方法である。また、顔料分散法は、
耐熱性および耐候性が要求される液晶用カラーフィルタ
などの製造に多く用いられる。顔料分散法は樹脂、開始
剤、モノマー、分散剤、溶剤および顔料などが含まれて
いる着色組成物を用いるもので、着色組成物を基板上に
塗布・乾燥後、露光・現像を行い着色パターンを形成す
る方法である。
水溶液の疲労度などカラーフィルタの分光特性に影響す
る要因の制御が難しく、不安定な製造方法である。ま
た、染色法によって製造されたカラーフィルタは、色素
に染料のみを用いるため、耐熱性、及び耐候性が劣ると
いう問題点がある。一方、顔料分散法は製造方法として
は、染色工程がないため、カラーフィルタの分光特性に
影響する要因の制御は容易であり、安定な製造方法であ
る。また、顔料分散法によって製造されたカラーフィル
タは、色素に顔料のみを用いるため、耐熱性、及び耐候
性が優れたものである。
着色組成物は樹脂、開始剤、モノマー、分散剤、溶剤お
よび顔料などが含まれている着色組成物であるために、
例えば、時間の経過と共に着色組成物の粘度が上昇する
など、材料としての保存安定性には問題点がある。ま
た、顔料分散法によって製造されたカラーフィルタは、
使用する着色組成物にて顔料が粒子状となっているた
め、カラーフィルタの解像力、分光透過率、コントラス
トなどが劣るという問題点がある。
問題点に着目してなされたものである。すなわち、カラ
ーフィルタ用着色組成物であって、材料としては時間の
経過と共に粘度が上昇しない保存安定性の良い材料であ
り、製造に用いた際には分光特性に影響する要因の制御
は容易で安定した製造ができ、製造されたカラーフィル
タとしては耐熱性、及び耐候性に優れ、且つ解像力、分
光透過率、コントラストなどの優れたカラーフィルタが
得られる、カラーフィルタ用着色組成物を提供すること
である。また、上記カラーフィルタ用着色組成物を用い
ることによって得られる、耐熱性、及び耐候性に優れ、
且つ解像力、分光透過率、コントラストなどの優れたカ
ラーフィルタを提供することである。
タ用着色組成物において、着色に用いる色素が油溶性染
料または分散染料と顔料の混合物からなることを特徴と
するカラーフィルタ用着色組成物である。
タ用着色組成物において、前記混合物の、油溶性染料ま
たは分散染料と顔料の混合比が重量比で0.1:99.
9〜25:75であることを特徴とするカラーフィルタ
用着色組成物である。
タ用着色組成物を用いたことを特徴とするカラーフィル
タである。
以下に説明する。
物に用いられる油溶性染料または分散染料としては、赤
色として、C.I.SolventRed122,13
5,149,150,179、青色としてC.I.So
lventBlue25,49、黄色としてC.I.S
olventYellow5,19,21,77,8
3,162、C.I.DisperseYellow5
4、紫色として、C.I.Violet13,C.I.
DisperseViolet26,28などを使用す
ることができる。これらの染料は、一種のみ使用しても
良く、複数種を合わせて使用しても良い。
物に用いられる顔料としては、赤色(Red)として
C.I.Pig.No.9、97、122、123、1
49、168、177、180、192、215等、緑
色(Green)としてはC.I.Pig.No.7、
36等、青色(Blue)としてはC.I.Pig.N
o.15、16、22、60、64などを使用すること
ができる。また、体質顔料としては、硫酸バリウム、亜
鉛筆、硫酸鉛、酸化チタン、黄色鉛、ベンガラ、群青、
紺青、酸化クロム、カーボンブラックなどの無機顔料を
使用することができる。また、ベンチジンイエローG、
ベンチジンイエローGR、リソールファーストオレンジ
3GL、バルカンファーストオレンジGG、ピグメント
スカーレット3B、チオインジゴマルーン、フタロシア
ニンブルー、フタロシアニングリーン、インダンスレン
ブルー、グリーンゴールド、マカライトグリーンレーキ
などの有機顔料を使用することができる。これらの顔料
は、一種のみ使用しても良く、複数種を合わせて使用し
ても良い。
下、好ましくは0.1μm以下であって可視光の波長に
対して十分小さいものがよい。更には比較的透明性の優
れた有機顔料が望ましいものである。
物に用いられる、油溶性染料または分散染料と顔料との
混合比は、重量比で0.1:99.9〜25:75の範
囲が好ましいものであり、更には0.5:99.5〜1
0:90で使用するのが望ましい。また、油溶性染料ま
たは分散染料の混合比が0.1未満であると、着色組成
物の保存安定性、解像力、分光透過率、コントラストな
どが低下し、混合比が25を越えると耐熱性および耐候
性などが低下したものとなる。
物が、感光性着色組成物である際には、例えば、樹脂、
光開始剤、光重合性モノマー、色素、溶剤などを成分と
したものである。この感光性着色組成物に用いられる樹
脂としては、(メタ)アクリル樹脂、ポリエステル樹
脂、エポキシ樹脂またはその共重合体などが挙げられ
る。
50×103 のものが好ましく、更には10×103 〜
80×103 の分子量のものが好ましい。分子量が3×
10 3 以下では、パターンとして形成されにくく、15
0×103 以上では現像性が低下するものである。
色組成物が、非感光性着色組成物である際には、例え
ば、樹脂、色素、溶剤などを成分としたものである。こ
の非感光性着色組成物に用いられる樹脂としては、(メ
タ)アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂な
どが挙げられる。
50×103 のものが好ましく、更には10×103 〜
80×103 の分子量のものが好ましい。分子量が3×
10 3 以下では、パターンとして形成されにくく、15
0×103 以上では現像性が低下するものである。
物に用いられる光開始剤としては、トリアジン系化合
物、アセトフェノン系化合物、チオキサンソン系化合
物、ベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン系化合物が好
ましいものである。トリアジン系化合物としては、2,
4,6−トリス(トリクロロメチル)−s−トリアジ
ン、2−(p−メトキシスチリル)−4,6−ビス(ト
リクロロメチル)−s−トリアジン、2−フェニル−
4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、
2−(p−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリク
ロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−クロロフェ
ニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリ
アジン、2−(4’−メトキシ−1’−ナフチル)−
4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、
2−(N−イソアミロキシカルボニルメチル−3’−カ
ルバゾリル)−4、6−ビス(トリクロロメチル)−s
−トリアジン、2−(N−(2”−メトキシ−1”−メ
チルエトキシカルボニルメチル)−3’−カルバゾリ
ル)−4、6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリア
ジン、2−(N−シクロヘキシロキシカルボニルメチル
−3’−カルバゾリル)−4、6−ビス(トリクロロメ
チル)−s−トリアジン、2−(4−メチルチオフェニ
ル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリア
ジン、2−(4−メトキシ−β−スチリル)−ビス
(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−
(3−クロロフェニル)−ビス(4,6−トリクロロメ
チル)−s−トリアジンなどが挙げられる。
4−フェノキシジクロロアセトフェノン、2ーヒドロキ
シ−2−メチル−1−フェニル(4−ドデシル)プロパ
ン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシル−フェニ
ルケトン、2−メチル−2−モルホリノ(4−チオメチ
ルフェニル)プロパン−1−オンなどが挙げられる。ま
た、チオキサンソン系化合物としては、2−メチルチオ
キサンソン、2−イソプロピルチオキサンソン、2,4
−ジメチルチオキサンソン、2,4−ジイソプロピルチ
オキサンソンなどが挙げられる。また、ベンゾイン系化
合物としては、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベン
ゾインイソブチルエーテル、ベンジルジメチルケタール
など、また、ベンゾフェノン系化合物としては、4−ベ
ンゾイル−4’−メチル−ジフェニルサルファイド、
3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノンなど
が挙げられる。
対して3〜20wt%、好ましくは5〜15wt%の量
で用いられる。光開始剤が固形分に対して3wt%未満
であると露光によって充分な量のラジカルが発生せず、
感度が低下する。一方、20wt%を越えると、着色組
成物の保存安定性が悪くなる。
物に用いられる光重合性モノマーとしては、2官能、3
官能、多官能モノマーがある。2官能モノマーとして
は、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、エチレ
ングリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコール
ジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレー
トなどが挙げられ、3官能モノマーとしては、トリメチ
ロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトー
ルトリアクリレートなどが挙げられ、多官能モノマーと
しては、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレー
ト、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートなどが
挙げられる。光重合性モノマーの添加量は、特に限定さ
れるものではないが、樹脂の20〜150重量%が好ま
しいものである。
物に用いられる溶剤としては、メタノール、エタノー
ル、トルエン、キシレン、エチルセロソルブ、エチルセ
ロソルブアセテート、メチルセロソルブ、メチルセロソ
ルブアセテート、ジグライム、シクロヘキサノン、エチ
ルベンゼン、酢酸イソアミル、酢酸n−アミル、プロピ
レングリコールモノメチルエーテル(アセテート)、プ
ロピレングリコールモノエチルエーテル(アセテー
ト)、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモ
ノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエ
ーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコ
ールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノ
エチルエーテル、液体ポリエチレングリコール、1−メ
トキシ−2−プロパノール、ジプロピレングリコール、
ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピ
レングリコールモノエチルエーテル、乳酸エチル、エチ
ルエトキシプロピオネートなどが用いられる。樹脂のモ
ノマー組成、光重合性モノマー、光開始剤等によって溶
解性が異なるので単一または複数の溶剤を適宜に選択す
るものである。
物に用いられる分散剤としては、界面活性剤、顔料の中
間体、染料の中間体、高分子系分散剤など広範囲のもの
がある。好ましくは、有機色素の誘導体であって、母体
となる有機色素としてはアゾ系、フタロシアニン系、キ
ナクリドン系、アントラキノン系、ベリレン系、チオイ
ンジコ系、ギオキサン系、金属錯塩系のものである。こ
れらの有機色素に置換基を有した誘導体が、色素の分散
に有効に用いられる。置換基としては、水酸基、カルボ
キシル基、スルホン基、カルボンアミド基、スルホンア
ミド基、あるいは以下の化学式(1)〜(6)で示され
る置換基のいずれかである。この誘導体は、上記置換基
の中の少なくも一種の置換基を有するものである。尚、
分散剤の添加量は顔料の1〜10wt%程度が好ましい
ものである。
物を調製するには、先ず樹脂、色素として顔料、溶剤を
配合しビーズミル分散にて顔料の分散を行う。次に、こ
の分散物に他の色素として油溶性染料または分散染料、
樹脂、光開始剤、光重合性モノマーおよび溶剤を添加し
て感光性着色組成物とするものである。カラーフィルタ
の作製は、先ず、基板上にカラーフィルタ用感光性着色
組成物をスピンコート(1000r.p.m.5秒間)
し乾燥させ、70℃で20分間プリベーク後、画素サイ
ズ30μm×100μmのマスクを用いて露光する。次
に、1%炭酸ナトリウム溶液で現像・水洗し、ポストベ
ークを230℃にて1時間行い、パターンを定着させて
行うものである。
着色組成物を用いたカラーフィルタの実施例を説明す
る。
(a)メタクリル酸20部、(b)ブチルメタクリレー
ト55部、(c)メチルメタクリレート10部、(d)
2−ヒドロキシエチルメタクリレート15部をシクロヘ
キサノン300部に溶解し、窒素雰囲気下でアゾイソブ
チロニトリル0.75部を加え、70℃、5時間反応し
て得た。得られたアクリル系樹脂の重量平均分子量はG
PC、ポリスチレン換算で40×103 であった。この
得られたアクリル系樹脂を樹脂濃度20%になるように
シクロヘキサノンで希釈した。この希釈樹脂液90.1
1gに対し、緑色顔料C.I. Pig.No.7を
8.91g、ソルスパース(ゼネカ(株) 商品名)を
0.89gを添加して、ビーズミル分散し、緑色のワニ
スを作製した。次に、このワニスに油溶性染料C.I.
solventYellow162を0.09g添加、
攪拌し緑色着色組成物を調製した。
に対して、アクリル系樹脂24.205g、ジペンタエ
リスリトールヘキサアクリレート 6.152g 、2
−(4’−メトキシ−1’−ナフチル)−4,6−ビス
(トリクロロメチル)−s−トリアジン1.230g、
シクロヘキサノン 52.983gを加えて良く撹拌し
カラーフィルタ用感光性着色組成物を調製した。
緑色の上記カラーフィルタ用感光性着色組成物をスピン
コート(1000r.p.m.5秒間)し乾燥させた。
70℃で20分間プリベーク後、画素サイズ30μm×
100μmのマスクを用いて露光した。露光量は150
mJ/cm2 であった。次に、1%炭酸ナトリウム溶液
で現像・水洗し、ポストベークを230℃にて1時間行
い、パターンを定着させた。得られたカラーフィルタの
性能は次のようなものであった。
ーク前後の分光ピーク透過率を比較した。その結果を表
1に示す。耐候性試験は、キセノンランプに500時間
被爆させ、色差の変化を測定した。その結果を表2に示
す。コントラストについては、LUMINANCE−M
ETER/BM−5(トプコン製)によって測定した。
その結果を表3に示す。 また、保存安定性試験として
は、感光性着色組成物を10ccの密閉式容器に入れ4
0℃の恒温恒湿槽にて保管し、1,4,7日後の粘度を
測定した。また、常温(23℃)、1カ月についても同
様に測定した。その結果を表4に示す。
性能は、耐熱性、耐候性については、顔料分散法によっ
て製造されたカラーフィルタと同等の性能を有し、ま
た、分光ピーク透過率、及びコントラストも高く、且つ
保存安定性も良好であった。
(a)メタクリル酸20部、(b)ブチルメタクリレー
ト55部、(c)メチルメタクリレート10部、(d)
2−ヒドロキシエチルメタクリレート15部をシクロヘ
キサノン300部に溶解し、窒素雰囲気下でアゾイソブ
チロニトリル0.75部を加え、70℃、5時間反応し
て得た。得られたアクリル系樹脂の重量平均分子量はG
PC、ポリスチレン換算で40×103 であった。この
得られたアクリル系樹脂を樹脂濃度20%になるように
シクロヘキサノンで希釈した。この希釈樹脂液90.1
1gに対し、青色顔料C.I.Pig.No.15を
8.91g、ソルスパース(ゼネカ(株) 商品名)を
0.89gを添加して、ビーズミル分散をして、青色の
ワニスを調製し、このワニスに油溶性染料C.I.so
lventViolet13を0.09g添加、攪拌し
青色着色組成物を調製した。
に対して、アクリル系樹脂24.205g、ジペンタエ
リスリトールヘキサアクリレート5.127g、2−
(4’−メトキシ−1’−ナフチル)−4,6−ビス
(トリクロロメチル)−s−トリアジン1.025g、
シクロヘキサノン47.382gを加えて良く撹拌しカ
ラーフィルタ用感光性着色組成物を調製した。
同様な方法にてカラーフィルタを作製し、同様な方法に
て性能の測定を行なった。その結果を表1〜4に示す。
(a)メタクリル酸20部、(b)ブチルメタクリレー
ト55部、(c)メチルメタクリレート10部、(d)
2−ヒドロキシエチルメタクリレート15部をシクロヘ
キサノン300部に溶解し、窒素雰囲気下でアゾイソブ
チロニトリル0.75部を加え、70℃、5時間反応し
て得た。得られたアクリル系樹脂の重量平均分子量はG
PC、ポリスチレン換算で40×103 であった。この
得られたアクリル系樹脂を樹脂濃度20%になるように
シクロヘキサノンで希釈した。この希釈樹脂液90.1
1gに対し、青色顔料C.I. Pig.No.15を
8.91g、ソルスパース(ゼネカ(株) 商品名)を
0.89gを添加して、ビーズミル分散し、青色ワニス
を調製した。次に、このワニスに油溶性染料C.I.s
olventViolet13を0.09g,シクロヘ
キサノン54.66g添加、攪拌し青色着色組成物を調
製した。
青色の上記カラーフィルタ用着色組成物をスピンコート
(1000r.p.m.5秒間)し乾燥させた。70℃
で20分間プリベーク後、ポジ型レジストをスピンコー
ト(1300r.p.m.5秒間)し乾燥させた。90
℃で30分間プリベークを行った。次に、画素サイズ3
0μm×100μmのマスクを用いて露光した。露光量
は100mJ/cm2 であった。続いて、4%水酸化ナ
トリウム/5%炭酸ナトリウム溶液で現像・水洗し、ポ
ストベークを230℃にて1時間行い、パターンを定着
させた。実施例1と同様な方法にて性能の測定を行なっ
た。その結果を表1〜4に示す。
ル系樹脂は、(a)メタクリル酸20部、(b)ヒドロ
キシエチルメタクリレート15部、(c)メチルメタク
リレート10部、(d)ブチルメタクリレート55部を
エチルセロソルブ300部に溶解し、窒素雰囲気下でア
ゾイソブチロニトリル0.75部を加えて70℃、5時
間反応して得た。得られた樹脂の重量平均分子量はGP
C、ポリスチレン換算で40×103 であった。この得
られた樹脂を樹脂濃度20%になるようにエチルセロソ
ルブで希釈した。この希釈樹脂液90.1gに対し、緑
色顔料C.I.Pig.No.7を8.91g、黄色顔
料C.I.Pig.No.12を0.09g、ソルスパ
ース(ゼネカ(株)商品名)を0.9gを添加して、ビ
ーズミル分散で十分混練して、緑色のワニスを調製し
た。
ル系樹脂24.205g、ジペンタエリスリトールヘキ
サアクリレートを6.152g、2−(4’−メトキシ
−1’−ナフチル)−4,6−ビス(トリクロロメチ
ル)−s−トリアジンを1.230g、シクロヘキサノ
ン52.983gを加えて良く撹拌しカラーフィルタ用
感光性着色組成物を調製した。
同様な方法にてカラーフィルタを作製し、同様な方法に
て性能の測定を行なった。その結果を表1〜4に示す。
ル系樹脂は、(a)メタクリル酸20部、(b)ヒドロ
キシエチルメタクリレート15部、(c)メチルメタク
リレート10部、(d)ブチルメタクリレート55部を
エチルセロソルブ300部に溶解し、窒素雰囲気下でア
ゾイソブチロニトリル0.75部を加えて70℃、5時
間反応して得た。得られた樹脂の重量平均分子量はGP
C、ポリスチレン換算で40×103 であった。この得
られた樹脂を樹脂濃度20%になるようにエチルセロソ
ルブで希釈した。この希釈樹脂液90.1gに対し、青
色顔料C.I.Pig No.15 を8.91g、紫
顔料C.I.Pig.No.19を0.09g、ソルス
パース(ゼネカ(株)商品名)を0.9gを添加して、
ビーズミル分散で十分混練して、青色のワニスを調製し
た。
て、アクリル系樹脂24.205g、ジペンタエリスリ
トールヘキサアクリレート5.127g、2−(4’−
メトキシ−1’−ナフチル)−4,6−ビス(トリクロ
ロメチル)−s−トリアジン1.025g、シクロヘキ
サノン47.382gを加えて良く撹拌しカラーフィル
タ用感光性着色組成物を調製した。
同様な方法にてカラーフィルタを作製し、同様な方法に
て性能の測定を行なった。その結果を表1〜4に示す。
において、着色に用いる色素が油溶性染料または分散染
料と顔料の混合物からなるので、材料としては時間の経
過と共に粘度が上昇しない保存安定性の良い材料であ
り、製造に用いた際には分光特性に影響する要因の制御
は容易で安定した製造ができ、製造されたカラーフィル
タとしては耐熱性、及び耐候性に優れ、且つ解像力、分
光透過率、コントラストなどの優れたカラーフィルタと
なるカラーフィルタ用着色組成物が得られる。また、本
発明は、上記カラーフィルタ用着色組成物を用いること
によって、耐熱性、及び耐候性に優れ、且つ解像力、分
光透過率、コントラストなどの優れたカラーフィルタが
得られる。
Claims (3)
- 【請求項1】カラーフィルタ用着色組成物において、着
色に用いる色素が油溶性染料または分散染料と顔料の混
合物からなることを特徴とするカラーフィルタ用着色組
成物。 - 【請求項2】前記混合物の、油溶性染料または分散染料
と顔料の混合比が重量比で0.1:99.9〜25:7
5であることを特徴とする請求項1記載のカラーフィル
タ用着色組成物。 - 【請求項3】請求項1または請求項2記載のカラーフィ
ルタ用着色組成物を用いたことを特徴とするカラーフィ
ルタ。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4364198A JPH11242109A (ja) | 1998-02-25 | 1998-02-25 | カラーフィルタ用着色組成物及びそれを用いたカラーフィルタ |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4364198A JPH11242109A (ja) | 1998-02-25 | 1998-02-25 | カラーフィルタ用着色組成物及びそれを用いたカラーフィルタ |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH11242109A true JPH11242109A (ja) | 1999-09-07 |
Family
ID=12669507
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4364198A Pending JPH11242109A (ja) | 1998-02-25 | 1998-02-25 | カラーフィルタ用着色組成物及びそれを用いたカラーフィルタ |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH11242109A (ja) |
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---|---|---|---|---|
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