JP3346166B2 - カラーフィルタ - Google Patents

カラーフィルタ

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Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、カラー液晶表示装
置、カラースキャナ、固体撮像素子などのビデオカメ
ラ、カラーファクシミリなどの撮像に用いられるカラー
フィルタに関するものである。
【0002】
【従来の技術】各種のカラー表示装置等に使用されるカ
ラーフィルタとしては、従来から、メチルメタクリレー
ト、ブチルメタクリレートを含むアクリル系共重合体を
用いたアクリル系感光性着色組成物を使用したものが知
られている(特開平1−152449号公報参照)。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】しかし、このアクリル
系感光性着色組成物を用いたカラーフィルタであると、
その製造過程におけるパターン固着時の加熱工程(20
0〜230℃)で、アクリル系樹脂の熱分解物が発生
し、その熱分解物が、基板に付着し残渣の原因となるこ
とがあった。残渣は、カラーフィルタの貼り合わされる
基板との接着不良を引き起こす為、研磨処理、UV洗浄
などにより取り除かなければならない。しかし、研磨処
理ではパターン剥がれや膜面にキズが付きやすく、UV
洗浄では膜荒れするなどの問題がある。本発明は、この
ような問題点に着目してなされたもので、アクリル系感
光性着色組成物を使用したカラーフィルタにおいて、パ
ターン固着時の加熱工程で発生するアクリル系樹脂の熱
分解物が少なく、結果として残渣の少ない、貼り合わせ
る基板との接着性の良いカラーフィルタを提供すること
にある。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明のカラーフィルタ
は、イソボルニル(メタ)アクリレート、ジシクロペン
テニル(メタ)アクリレート、ジシクロぺンテニルオキ
シエチル(メタ)アクリレート、トリシクロ−(5,2,
1,02.6)−デカニル(メタ)アクリレート、トリシク
ロ−(5,2,1,02.6)−デカニルオキシエチル(メ
タ)アクリレートの少なくとも一つ(以下、第1成分と
称する)と、アクリル酸エステルまたはメタクリル酸エ
ステルの少なくともどちらか一方(以下、第2成分と称
する)を含む共重合体を有するアクリル系樹脂、有機色
素、分散剤、光重合性モノマー、光重合開始剤及び溶剤
からなるアクリル系感光性着色組成物が光硬化してなる
着色樹脂層が基板上に設けられていることを特徴とする
ものである。この際、アクリル系樹脂中の、第1成分が
20〜90重量%、第2成分が10〜40重量%である
ことが望ましい。また、アクリル系樹脂の分子量は30
00〜60000であることが望ましい。また、アクリ
ル系樹脂の酸価は、30〜150であることが望まし
い。
【0005】
【発明の実施の形態】本発明者等は、アクリル系感光性
着色組成物を用いたカラーフィルタについて鋭意研究を
重ねたところ、そのアクリル系樹脂として、イソボルニ
ル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)
アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メ
タ)アクリレート、トリシクロ−(5,2,1,02.6)−
デカニル(メタ)アクリレート、トリシクロ−(5,2,
1,02.6)−デカニルオキシエチル(メタ)アクリレー
トの少なくとも一つからなる第1成分と、アクリル酸エ
ステルまたはメタクリル酸エステルの少なくともどちら
か一方からなる第2成分を含む共重合体を用いることに
より、加熱されても熱分解物の発生量を低減できること
を見い出し、本発明に至った。この際、アクリル系樹脂
中の第1成分の割合は20〜90重量%、第2成分は1
0〜40重量%であることが望ましい。第1成分の割合
が20重量%よりも少ないと、耐熱性の向上効果が小さ
く、90重量%よりも多いと、現像性が低下するからで
ある。また、第2成分が10重量%よりも少ないと、現
像性が低下し、40重量%よりも多いと、耐熱性が不十
分になるからである。本発明における第2成分としての
アクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステルとして
は、分散性、耐熱性、アルカリ現象性、透明性に優れて
いるものが好ましく、ヒドロキシエチルアクリレート又
はヒドロキシエチルメタクリレートが挙げられる。さら
に、これら以外のアクリル酸エステルまたはメタクリル
酸エステルを追加してもよい。
【化1】 ここで、R1はHまたはCH3、R2はアルキル、分枝ア
ルキルあるいは、フェニル、シクロヘキシル、テトラヒ
ドロフルフリルメタクリレート等を挙げられる。具体的
には以下のものが挙げられる。
【化2】 CH2=CH−COO(CH2−CH22OH CH2=CH−COOH
【化3】 CH2=CH−COO−CH2−CH2−N(CH32
【化4】 CH2=CH−COO−CH2−CH2−CH2−N(CH
32
【化5】 これらの中から必要により選ばれる数種類のモノマーに
より合成されるアクリル酸エステルであって良い。ま
た、これらの他、ジメチルアミノエチルメタクリレー
ト、ベンジルアクリレート、グリシジルメタクリレー
ト、アクリロニトリル、ビニルアセテート、N−ビニル
ピロリドン、テトラヒドロフルフリルメタクリレートな
ども適宜選択して用いられる。
【0006】また、このアクリル系樹脂には、必要に応
じて、例えば、基板との密着性、現像性、膜硬度等の特
性を向上させる為に、さらに他のアクリル酸エステルを
加えることもできる。例えば、メチルメタクリレート、
エチルメタクリレート、プロピルメタクリレート、ブチ
ルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、ラウリル
メタクリレート、ヒドロキシエチルメタクリレート、ヒ
ドロキシプロピルメタクリレート、エトキシエチルメタ
クリレート、ジメチルアミノプロピルメタクリレート、
メチルアクリレート、エチルアクリレート、ブチルアク
リレート、ヒドロキシメチルアクリレート、シクロヘキ
シルアクリレート、テトラヒドロフルアクリレート、プ
ロピルアクリレート、ヒドロキシエチルアクリレート、
ヒドロキシプロピルアクリレート等が挙げられる。な
お、これらは、耐熱性等の諸性能を低下させない範囲内
で添加されるのは勿論のことである。
【0007】また、本発明においては、そのアクリル系
樹脂の分子量(数平均分子量Mn)は3000〜600
00であることが望ましい。分子量が3000未満であ
ると、バインダー樹脂として機能せず、60000より
も大きいと、分散性が悪化するからである。また、アク
リル系樹脂の酸価は30〜150であることが望まし
い。酸価が30未満であると、現像性が低下し、150
よりも大きいとパターン形状を保持できなくなるからで
ある。
【0008】有機色素としては、赤色(Red)として、C.
I.No.9、97、122、123、149、168、1
77、180、192、215など、緑色(Green)とし
て、C.I.No.7、36、青色(Blue)として、C.I.No.1
5、22、60、64が一般的に用いられる。黄色(Yel
low)として、C.I.No.20、24、83、86、93、
109、110、117、139、153など、紫(Vio
let)として、C.I.No.19、23、29、30、40、
50など、黒(Black)として、C.I.No.7などが一般的に
用いられる。
【0009】分散剤としては界面活性剤、顔料の中間
体、染料の中間体、ソルスパースなどの広範囲のものが
使用される。好ましくは、有機色素の誘導体であり、母
体となる有機色素としてはアゾ系、フタロシアニン系、
キナクリドン系、アントラキノン系、ベリレン系、チオ
インジコ系、ギオキサン系、金属錯塩系である。これら
の有機色素に置換基を有し、色素の分散に有効誘導体が
用いられる。置換基としては、水酸基、カルボキシル
基、スルホン基、カルボンアミド基、スルホンアミド基
のいずれかの置換基である。これらの置換基から選ばれ
る少なくとも1種の置換基を有する誘導体が用いられ
る。分散剤としては、例えば、以下のものが挙げられ
る。 −CH2−X−A ・・・ 式において、Xは酸素または硫黄原子、Aはアリール
基を示す。
【化6】 式において、Xはアルキレン基、R1,R2は水素原
子、アルキル基、またはR1とR2とで少なくとも窒素原
子を含む複素環を示す。
【化7】 式において、R1は水素原子、アルキル基またはアリ
ール基、R2はアルキル基またはアリール基、またはR1
とR2とで少なくとも窒素原子を含む複素環を示す。
【化8】 式において、R1は水素原子またはアルキル基、Aは
アルキレン基、R2はアルキル基、アルコキシアルキル
基、シクロアルキル基、R3は水素原子、シクロアルキ
ル基、またはR2とR3とで少なくとも窒素原子を含む複
素環を示す。なお、本発明に使用する色素と分散剤の母
体有機色素とは、通常相の関係から同一のものを組み合
わせることがが望ましいが、必ずしも一致している必要
はない。分散の際の組成の割合は特に限定されるもので
はないが、アクリル系樹脂100重量部に対する顔料の
添加量は50〜150重量部程度であり、分散剤は顔料
の1〜10重量部程度である。
【0010】光重合性モノマーとしては、2官能、3官
能、多官能モノマーがあり、2官能モノマーとして、
1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、エチレング
リコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジア
クリレート、トリエチレングリコールジアクリレートな
どがあり、3官能モノマーとして、トリメチロールプロ
パントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアク
リレート、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアネ
ートなどがあり、多官能モノマーとして、ジトリメチロ
ールプロパンテトラアクリレート、ジペンタエリスリト
ールペンタおよびヘキサアクリレートなどがあり、これ
らのモノマーは、大阪有機化学工業(株)、昭和高分子
(株)、東亜合成(株)、日本化薬(株)などの市販品
がある。光重合性モノマーの添加量は特に限定されるも
のではないが、アクリル系樹脂の20〜150重量%が
好ましい。
【0011】また、光重合開始剤としてはトリアジン系
化合物として、2−(1−n−ブチル−4−カルバゾリ
ル)−4,6−ビス−トリクロロメチル−s−トリアジ
ン、2−(1−エトキシカルボニルメチル−4−カルバ
ゾリル)−4,6−ビス−トリクロロメチル−s−トリ
アジン、2−(1−n−オクチル−4−カルバゾリル)
−4,6−ビス−トリクロロメチル−s−トリアジン、
2−〔1−(2−フェノキシエチル)−4−カルバゾリ
ル〕−4,6−ビス−トリクロロメチル−s−トリアジ
ン(以上旭電化工業(株)製)、2,4,6−トリス(ト
リクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−メトキ
シスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s
−トリアジン、2−フェニル−4,6−ビス(トリクロ
ロメチル)−s−トリアジン、2−(p−メトキシフェ
ニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリ
アジン、2−(p−クロロフェニル)−4,6−ビス
(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4'−
メトキシ−1'−ナフチル)−4,6−ビス(トリクロロ
メチル)−s−トリアジン等がある。さらに、アセトフ
ェノン系化合物としては、2−メチル−2−モルホリノ
(4−チオメチルフェニル)プロパン−1−オン、ジエ
トキシアセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−
1−エニル(4−ドデシル)プロパン−1−オンなどが
ある。ベンゾフェノン系化合物としては、ベンゾフェノ
ン、4,4−ジエチルアミノベンゾフェノン、3,3−ジ
メチル−4−メトキシベンゾフェノン、o−ベンゾフェ
ノン安息香酸メチルなどがある。チオキサンソン系化合
物としては、2,4−ジエチルチオキサンソン、2,4−
ジイソプロピルチオキサンソン、2,4−ジメチルチオ
キサンソンなどがある。また、イミダゾール系化合物と
しては、2−(2,3−ジクロロフェニル)−4,5−ジ
フェニル−イミダゾール二量体、2−(2,3−ジクロ
ロフェニル)−4,5−ビス(3−メトキシフェニル)
−イミダゾール二量体、2−(2,3−ジクロロフェニ
ル)−4,5−ビス(4−メトキシフェニル)−イミダ
ゾール二量体、2−(2,3−ジクロロフェニル)−4,
5−ビス(4−クロロフェニル)−イミダゾール二量
体、2−(2,3−ジクロロフェニル)−4,5−ジ(2
−フリル)−イミダゾール、2,2'−ビス(2−クロロ
フェニル)−4,5,4',5'−テトラフェニル−1−2'
−ビイミダゾール、「HB22」(保土ヶ谷化学製)な
どがある。ベンゾイン系化合物としては、ベンジルメチ
ルケタール、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾ
インイソブチルエーテルなどがある。アミン系化合物と
しては、4,4−ジエチルアミノフェノン、4−ジメチ
ルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸
イソアミル、4−ジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘ
キシル、4,4−ジメチルアミノベンゾフェノン等から
1種又は2種以上の化合物を混合し光重合開始剤として
用いても良い。なお光重合開始剤の添加量は特に限定さ
れるものではないが、トリアジン系化合物の1種または
2種を用いる場合の添加量は、光重合性モノマーの5〜
50重量部、好ましくは10〜30重量部が好ましい。
また、トリアジン系化合物と他の開始剤との混合で用い
る場合の添加量はトリアジン系化合物が、光重合性モノ
マーの1〜50重量部、好ましくは5〜30重量部、ベ
ンゾフェノン系化合物、チオキサンソン系化合物、イミ
ダゾール系化合物については、光重合性モノマーの1〜
40重量部、好ましくは5〜20重量部の割合で添加す
る。
【0012】溶剤としては、メタノール、エタノール、
トルエン、キシレン、エチルセロソルブ、エチルセロソ
ルブアセテート、ジグライム、シクロヘキサノン、エチ
ルベンゼン、酢酸イソアミル、酢酸nアミル、プロピレ
ングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレ
ングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコー
ル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリ
コール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、
トリエチレングリコールモノエチルエーテル、液体ポリ
エチレングリコール、1−メトキシ−2−プロパノー
ル、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコール
モノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコー
ルモノエチルエーテルアセテート、乳酸エチル、エチル
エトキシプロピオネートなどが用いられるが、樹脂のモ
ノマー組成、光重合性モノマー、光重合開始剤などによ
って溶解性が異なるので、単一または複数の溶剤組成の
溶剤が適宜選択される。
【0013】本発明におけるアクリル系感光性着色組成
物を製造するには、まず、上述したアクリル系樹脂、顔
料などの有機色素とを良く混合する。この際、3本ロー
ルを用いて練り合わせて、チップ化することが良い。そ
の後、分散剤と溶剤を用いてチップを溶解して、ペース
トを作製する。このペーストに光重合性モノマーと光重
合開始剤を添加することにより、アクリル系感光性着色
組成物となる。カラーフィルタを製造するには、このア
クリル系感光性着色組成物を基板上に塗布した後、パタ
ーン露光、光硬化、現像することにより容易になされ
る。
【0014】
【実施例】
a)アクリル系感光性着色組成物の調製 第1成分としてイソボルニルメタクリレート60重量部
と、第2成分としてメタクリル酸20重量部と、ヒドロ
キシメチルメタクリレート20重量部とをエチルセロソ
ブル300重量部に溶解し、窒素雰囲気下でアゾビスイ
ソブチロニトリル0.75重量部を加え、70℃で5時
間反応させてアクリル系樹脂(Mn/Mw:15000
/44000)を得た。そして、この得られた樹脂を樹
脂濃度10%になるようにエチルセロソブルで希釈し
た。この希釈樹脂90.1gに対し各色の顔料9.0g、
分散剤を0.9g添加して、3本ロールで十分混練し
て、赤色、緑色、青色のワニスを作製した。各着色樹脂
100gに対して、 トリメチロールプロパントリアクリレート ・・・ 0.4g 2−(p−メトキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−ト リアジン ・・・ 0.02g 2,2−ビス(2−クロロフェニル)−4,5,4',5'−テトラフェニル−1− 2'−ビイミダゾール ・・・ 0.02g を加えて良く攪拌しアクリル系感光性着色組成物とし
た。
【0015】b)カラーフィルタの製造 まず、ガラス基板上に赤色の感光性着色組成物をスピン
コート(1000r.p.m、40秒間)し乾燥させた。7
0℃で20分間プリベーク後、画素サイズ30mm×1
00mmのマスクを用いて露光した。露光量は、150
mJ/cm2であった。2.5%炭酸ナトリウム溶液で現像
後、良く水洗した。さらに230℃で1時間ベークして
パターンを固着させた。緑色、青色のアクリル系感光性
着色組成物についても繰り返しカラーフィルタを得た。
ここで得られたカラーフィルタのパターン外のガラス部
を目視で見たことろ、残渣が全ガラス部に殆ど残ってい
なかった。
【0016】[比較例]上記実施例でのアクリル系樹脂
において、イソボルニルメタクリレートの代りに、ブチ
ルメタクリレートを使用したこと以外は同様にしてアク
リル系感光性着色組成物を調製し、カラーフィルタを製
造した。得られたカラーフィルタのパターン外のガラス
部を目視で見たところ、残渣は全ガラス部に白く残って
いた。
【0017】
【発明の効果】本発明は、アクリル系感光性着色組成物
を用いたカラーフィルタにおいて、そのアクリル系樹脂
として特定のものを用いたことにより、製造過程におけ
るパターン固着時の加熱工程で熱分解物の発生量が少な
く、結果として残渣が少なく、貼り合わせる基板との接
着性の良いカラーフィルタが得られ、また、研磨処理、
UV洗浄を必要としない為、カラーフィルタの製造の作
業性・生産性を向上させることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平8−101511(JP,A) 特開 平8−29979(JP,A) 特開 平7−128856(JP,A) 特開 平9−26668(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) G02B 5/20 - 5/28 G03F 7/004 505 G03F 7/027 502

Claims (3)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 イソボルニル(メタ)アクリレート、ジ
    シクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロぺン
    テニルオキシエチル(メタ)アクリレート、トリシクロ
    −(5,2,1,02.6)−デカニル(メタ)アクリレー
    ト、トリシクロ−(5,2,1,02.6)−デカニルオキシ
    エチル(メタ)アクリレートの少なくとも一つからなる
    第1成分と、ヒドロキシエチルアクリレートまたはヒド
    ロキシエチルメタクリレートの少なくともどちらか一方
    からなる第2成分とを含む共重合体を有し、第1成分が
    20〜90重量%、第2成分が10〜40重量%を占め
    るアクリル系樹脂、有機色素、分散剤、光重合性モノマ
    ー、光重合開始剤及び溶剤を含有してなるアクリル系感
    光性着色組成物が光硬化してなる着色樹脂層が基板上に
    設けられていることを特徴とするカラーフィルタ。
  2. 【請求項2】 アクリル系樹脂の分子量が3000〜6
    0000であることを特徴とする請求項1記載のカラー
    フィルタ。
  3. 【請求項3】 アクリル系樹脂の酸価が、30〜150
    であることを特徴とする請求項1記載のカラーフィル
    タ。
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