JPH09311210A - カラーフィルタ - Google Patents
カラーフィルタInfo
- Publication number
- JPH09311210A JPH09311210A JP12363296A JP12363296A JPH09311210A JP H09311210 A JPH09311210 A JP H09311210A JP 12363296 A JP12363296 A JP 12363296A JP 12363296 A JP12363296 A JP 12363296A JP H09311210 A JPH09311210 A JP H09311210A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acrylate
- meth
- color filter
- color
- tricyclo
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Optical Filters (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 アクリル系感光性着色組成物を使用したカラ
ーフィルタにおいて、パターン固着時の加熱工程で発生
するアクリル系樹脂の熱分解物が少なく、残渣の少な
い、基板との接着性の良いカラーフィルタ。 【解決手段】 イソボルニル（メタ）アクリレート、ジ
シクロペンテニル（メタ）アクリレート、ジシクロぺン
テニルオキシエチル（メタ）アクリレート、トリシクロ
−（５,２,１,０2.6）−デカニル（メタ）アクリレー
ト、トリシクロ−（５,２,１,０2.6）−デカニルオキシ
エチル（メタ）アクリレートの少なくとも一つと、アク
リル酸またはメタクリル酸の少なくともどちらか一方と
を含む共重合体を主成分とするアクリル系樹脂、有機色
素、分散剤、光重合性モノマー、光重合開始剤及び溶剤
とを含有してなるアクリル系感光性着色組成物が光硬化
してなる着色樹脂層が基板上にパターン状に設けられて
いる。
ーフィルタにおいて、パターン固着時の加熱工程で発生
するアクリル系樹脂の熱分解物が少なく、残渣の少な
い、基板との接着性の良いカラーフィルタ。 【解決手段】 イソボルニル（メタ）アクリレート、ジ
シクロペンテニル（メタ）アクリレート、ジシクロぺン
テニルオキシエチル（メタ）アクリレート、トリシクロ
−（５,２,１,０2.6）−デカニル（メタ）アクリレー
ト、トリシクロ−（５,２,１,０2.6）−デカニルオキシ
エチル（メタ）アクリレートの少なくとも一つと、アク
リル酸またはメタクリル酸の少なくともどちらか一方と
を含む共重合体を主成分とするアクリル系樹脂、有機色
素、分散剤、光重合性モノマー、光重合開始剤及び溶剤
とを含有してなるアクリル系感光性着色組成物が光硬化
してなる着色樹脂層が基板上にパターン状に設けられて
いる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、カラー液晶表示装
置、カラースキャナ、固体撮像素子などのビデオカメ
ラ、カラーファクシミリなどの撮像に用いられるカラー
フィルタに関するものである。
置、カラースキャナ、固体撮像素子などのビデオカメ
ラ、カラーファクシミリなどの撮像に用いられるカラー
フィルタに関するものである。
【０００２】
【従来の技術】各種のカラー表示装置等に使用されるカ
ラーフィルタとしては、従来から、メチルメタクリレー
ト、ブチルメタクリレートを含むアクリル系共重合体を
用いたアクリル系感光性着色組成物を使用したものが知
られている（特開平１−１５２４４９号公報参照）。
ラーフィルタとしては、従来から、メチルメタクリレー
ト、ブチルメタクリレートを含むアクリル系共重合体を
用いたアクリル系感光性着色組成物を使用したものが知
られている（特開平１−１５２４４９号公報参照）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、このアクリル
系感光性着色組成物を用いたカラーフィルタであると、
その製造過程におけるパターン固着時の加熱工程（２０
０〜２３０℃）で、アクリル系樹脂の熱分解物が発生
し、その熱分解物が、基板に付着し残渣の原因となるこ
とがあった。残渣は、カラーフィルタの貼り合わされる
基板との接着不良を引き起こす為、研磨処理、ＵＶ洗浄
などにより取り除かなければならない。しかし、研磨処
理ではパターン剥がれや膜面にキズが付きやすく、ＵＶ
洗浄では膜荒れするなどの問題がある。本発明は、この
ような問題点に着目してなされたもので、アクリル系感
光性着色組成物を使用したカラーフィルタにおいて、パ
ターン固着時の加熱工程で発生するアクリル系樹脂の熱
分解物が少なく、結果として残渣の少ない、貼り合わせ
る基板との接着性の良いカラーフィルタを提供すること
にある。
系感光性着色組成物を用いたカラーフィルタであると、
その製造過程におけるパターン固着時の加熱工程（２０
０〜２３０℃）で、アクリル系樹脂の熱分解物が発生
し、その熱分解物が、基板に付着し残渣の原因となるこ
とがあった。残渣は、カラーフィルタの貼り合わされる
基板との接着不良を引き起こす為、研磨処理、ＵＶ洗浄
などにより取り除かなければならない。しかし、研磨処
理ではパターン剥がれや膜面にキズが付きやすく、ＵＶ
洗浄では膜荒れするなどの問題がある。本発明は、この
ような問題点に着目してなされたもので、アクリル系感
光性着色組成物を使用したカラーフィルタにおいて、パ
ターン固着時の加熱工程で発生するアクリル系樹脂の熱
分解物が少なく、結果として残渣の少ない、貼り合わせ
る基板との接着性の良いカラーフィルタを提供すること
にある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明のカラーフィルタ
は、イソボルニル（メタ）アクリレート、ジシクロペン
テニル（メタ）アクリレート、ジシクロぺンテニルオキ
シエチル（メタ）アクリレート、トリシクロ−（５,２,
１,０2.6）−デカニル（メタ）アクリレート、トリシク
ロ−（５,２,１,０2.6）−デカニルオキシエチル（メ
タ）アクリレートの少なくとも一つ（以下、第１成分と
称する）と、アクリル酸エステルまたはメタクリル酸エ
ステルの少なくともどちらか一方（以下、第２成分と称
する）を含む共重合体を有するアクリル系樹脂、有機色
素、分散剤、光重合性モノマー、光重合開始剤及び溶剤
からなるアクリル系感光性着色組成物が光硬化してなる
着色樹脂層が基板上に設けられていることを特徴とする
ものである。この際、アクリル系樹脂中の、第１成分が
２０〜９０重量％、第２成分が１０〜４０重量％である
ことが望ましい。また、アクリル系樹脂の分子量は３０
００〜６００００であることが望ましい。また、アクリ
ル系樹脂の酸価は、３０〜１５０であることが望まし
い。
は、イソボルニル（メタ）アクリレート、ジシクロペン
テニル（メタ）アクリレート、ジシクロぺンテニルオキ
シエチル（メタ）アクリレート、トリシクロ−（５,２,
１,０2.6）−デカニル（メタ）アクリレート、トリシク
ロ−（５,２,１,０2.6）−デカニルオキシエチル（メ
タ）アクリレートの少なくとも一つ（以下、第１成分と
称する）と、アクリル酸エステルまたはメタクリル酸エ
ステルの少なくともどちらか一方（以下、第２成分と称
する）を含む共重合体を有するアクリル系樹脂、有機色
素、分散剤、光重合性モノマー、光重合開始剤及び溶剤
からなるアクリル系感光性着色組成物が光硬化してなる
着色樹脂層が基板上に設けられていることを特徴とする
ものである。この際、アクリル系樹脂中の、第１成分が
２０〜９０重量％、第２成分が１０〜４０重量％である
ことが望ましい。また、アクリル系樹脂の分子量は３０
００〜６００００であることが望ましい。また、アクリ
ル系樹脂の酸価は、３０〜１５０であることが望まし
い。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明者等は、アクリル系感光性
着色組成物を用いたカラーフィルタについて鋭意研究を
重ねたところ、そのアクリル系樹脂として、イソボルニ
ル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）
アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メ
タ）アクリレート、トリシクロ−（５,２,１,０2.6）−
デカニル（メタ）アクリレート、トリシクロ−（５,２,
１,０2.6）−デカニルオキシエチル（メタ）アクリレー
トの少なくとも一つからなる第１成分と、アクリル酸エ
ステルまたはメタクリル酸エステルの少なくともどちら
か一方からなる第２成分を含む共重合体を用いることに
より、加熱されても熱分解物の発生量を低減できること
を見い出し、本発明に至った。この際、アクリル系樹脂
中の第１成分の割合は２０〜９０重量％、第２成分は１
０〜４０重量％であることが望ましい。第１成分の割合
が２０重量％よりも少ないと、耐熱性の向上効果が小さ
く、９０重量％よりも多いと、現像性が低下するからで
ある。また、第２成分が１０重量％よりも少ないと、現
像性が低下し、４０重量％よりも多いと、耐熱性が不十
分になるからである。本発明における第２成分としての
アクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステルとして
は、分散性、耐熱性、アルカリ現象性、透明性に優れて
いるものが好ましい。例えば、以下に示すものが挙げら
れる。
着色組成物を用いたカラーフィルタについて鋭意研究を
重ねたところ、そのアクリル系樹脂として、イソボルニ
ル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）
アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メ
タ）アクリレート、トリシクロ−（５,２,１,０2.6）−
デカニル（メタ）アクリレート、トリシクロ−（５,２,
１,０2.6）−デカニルオキシエチル（メタ）アクリレー
トの少なくとも一つからなる第１成分と、アクリル酸エ
ステルまたはメタクリル酸エステルの少なくともどちら
か一方からなる第２成分を含む共重合体を用いることに
より、加熱されても熱分解物の発生量を低減できること
を見い出し、本発明に至った。この際、アクリル系樹脂
中の第１成分の割合は２０〜９０重量％、第２成分は１
０〜４０重量％であることが望ましい。第１成分の割合
が２０重量％よりも少ないと、耐熱性の向上効果が小さ
く、９０重量％よりも多いと、現像性が低下するからで
ある。また、第２成分が１０重量％よりも少ないと、現
像性が低下し、４０重量％よりも多いと、耐熱性が不十
分になるからである。本発明における第２成分としての
アクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステルとして
は、分散性、耐熱性、アルカリ現象性、透明性に優れて
いるものが好ましい。例えば、以下に示すものが挙げら
れる。
【化１】 ここで、Ｒ1はＨまたはＣＨ3、Ｒ2はアルキル、分枝ア
ルキルあるいは、フェニル、シクロヘキシル、テトラヒ
ドロフルフリルメタクリレート等が挙げられる。具体的
には以下のものが挙げられる。
ルキルあるいは、フェニル、シクロヘキシル、テトラヒ
ドロフルフリルメタクリレート等が挙げられる。具体的
には以下のものが挙げられる。
【化２】 ＣＨ2＝ＣＨ−ＣＯＯ（ＣＨ2−ＣＨ2）nＯＨ ここで、ｎは１または２ ＣＨ2＝ＣＨ−ＣＯＯＨ
【化３】 ＣＨ2＝ＣＨ−ＣＯＯ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｎ（ＣＨ3）2
【化４】 ＣＨ2＝ＣＨ−ＣＯＯ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｎ（ＣＨ
3）2
3）2
【化５】 しかしこれらのものに限定されるものでないことは言う
までもなく、これらの中から必要により選ばれる数種類
のモノマーにより合成されるアクリル酸エステルであっ
て良い。また、これらの他、ジメチルアミノエチルメタ
クリレート、ベンジルアクリレート、グリシジルメタク
リレート、アクリロニトリル、ビニルアセテート、Ｎ−
ビニルピロリドン、テトラヒドロフルフリルメタクリレ
ートなども適宜選択して用いられる。
までもなく、これらの中から必要により選ばれる数種類
のモノマーにより合成されるアクリル酸エステルであっ
て良い。また、これらの他、ジメチルアミノエチルメタ
クリレート、ベンジルアクリレート、グリシジルメタク
リレート、アクリロニトリル、ビニルアセテート、Ｎ−
ビニルピロリドン、テトラヒドロフルフリルメタクリレ
ートなども適宜選択して用いられる。
【０００６】また、このアクリル系樹脂には、必要に応
じて、例えば、基板との密着性、現像性、膜硬度等の特
性を向上させる為に、さらに他のアクリル酸エステルを
加えることもできる。例えば、メチルメタクリレート、
エチルメタクリレート、プロピルメタクリレート、ブチ
ルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、ラウリル
メタクリレート、ヒドロキシエチルメタクリレート、ヒ
ドロキシプロピルメタクリレート、エトキシエチルメタ
クリレート、ジメチルアミノプロピルメタクリレート、
メチルアクリレート、エチルアクリレート、ブチルアク
リレート、ヒドロキシメチルアクリレート、シクロヘキ
シルアクリレート、テトラヒドロフルアクリレート、プ
ロピルアクリレート、ヒドロキシエチルアクリレート、
ヒドロキシプロピルアクリレート等が挙げられる。な
お、これらは、耐熱性等の諸性能を低下させない範囲内
で添加されるのは勿論のことである。
じて、例えば、基板との密着性、現像性、膜硬度等の特
性を向上させる為に、さらに他のアクリル酸エステルを
加えることもできる。例えば、メチルメタクリレート、
エチルメタクリレート、プロピルメタクリレート、ブチ
ルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、ラウリル
メタクリレート、ヒドロキシエチルメタクリレート、ヒ
ドロキシプロピルメタクリレート、エトキシエチルメタ
クリレート、ジメチルアミノプロピルメタクリレート、
メチルアクリレート、エチルアクリレート、ブチルアク
リレート、ヒドロキシメチルアクリレート、シクロヘキ
シルアクリレート、テトラヒドロフルアクリレート、プ
ロピルアクリレート、ヒドロキシエチルアクリレート、
ヒドロキシプロピルアクリレート等が挙げられる。な
お、これらは、耐熱性等の諸性能を低下させない範囲内
で添加されるのは勿論のことである。
【０００７】また、本発明においては、そのアクリル系
樹脂の分子量（数平均分子量Ｍｎ）は３０００〜６００
００であることが望ましい。分子量が３０００未満であ
ると、バインダー樹脂として機能せず、６００００より
も大きいと、分散性が悪化するからである。また、アク
リル系樹脂の酸価は３０〜１５０であることが望まし
い。酸価が３０未満であると、現像性が低下し、１５０
よりも大きいとパターン形状を保持できなくなるからで
ある。
樹脂の分子量（数平均分子量Ｍｎ）は３０００〜６００
００であることが望ましい。分子量が３０００未満であ
ると、バインダー樹脂として機能せず、６００００より
も大きいと、分散性が悪化するからである。また、アク
リル系樹脂の酸価は３０〜１５０であることが望まし
い。酸価が３０未満であると、現像性が低下し、１５０
よりも大きいとパターン形状を保持できなくなるからで
ある。
【０００８】有機色素としては、赤色(Red)として、C.
I.No.９、９７、１２２、１２３、１４９、１６８、１
７７、１８０、１９２、２１５など、緑色(Green)とし
て、C.I.No.７、３６、青色(Blue)として、C.I.No.１
５、２２、６０、６４が一般的に用いられる。黄色(Yel
low)として、C.I.No.２０、２４、８３、８６、９３、
１０９、１１０、１１７、１３９、１５３など、紫(Vio
let)として、C.I.No.１９、２３、２９、３０、４０、
５０など、黒(Black)として、C.I.No.７などが一般的に
用いられる。
I.No.９、９７、１２２、１２３、１４９、１６８、１
７７、１８０、１９２、２１５など、緑色(Green)とし
て、C.I.No.７、３６、青色(Blue)として、C.I.No.１
５、２２、６０、６４が一般的に用いられる。黄色(Yel
low)として、C.I.No.２０、２４、８３、８６、９３、
１０９、１１０、１１７、１３９、１５３など、紫(Vio
let)として、C.I.No.１９、２３、２９、３０、４０、
５０など、黒(Black)として、C.I.No.７などが一般的に
用いられる。
【０００９】分散剤としては界面活性剤、顔料の中間
体、染料の中間体、ソルスパースなどの広範囲のものが
使用される。好ましくは、有機色素の誘導体であり、母
体となる有機色素としてはアゾ系、フタロシアニン系、
キナクリドン系、アントラキノン系、ベリレン系、チオ
インジコ系、ギオキサン系、金属錯塩系である。これら
の有機色素に置換基を有し、色素の分散に有効誘導体が
用いられる。置換基としては、水酸基、カルボキシル
基、スルホン基、カルボンアミド基、スルホンアミド基
のいずれかの置換基である。これらの置換基から選ばれ
る少なくとも１種の置換基を有する誘導体が用いられ
る。分散剤としては、例えば、以下のものが挙げられ
る。 −ＣＨ2−Ｘ−Ａ ・・・ 式において、Ｘは酸素または硫黄原子、Ａはアリール
基を示す。
体、染料の中間体、ソルスパースなどの広範囲のものが
使用される。好ましくは、有機色素の誘導体であり、母
体となる有機色素としてはアゾ系、フタロシアニン系、
キナクリドン系、アントラキノン系、ベリレン系、チオ
インジコ系、ギオキサン系、金属錯塩系である。これら
の有機色素に置換基を有し、色素の分散に有効誘導体が
用いられる。置換基としては、水酸基、カルボキシル
基、スルホン基、カルボンアミド基、スルホンアミド基
のいずれかの置換基である。これらの置換基から選ばれ
る少なくとも１種の置換基を有する誘導体が用いられ
る。分散剤としては、例えば、以下のものが挙げられ
る。 −ＣＨ2−Ｘ−Ａ ・・・ 式において、Ｘは酸素または硫黄原子、Ａはアリール
基を示す。
【化６】 式において、Ｘはアルキレン基、Ｒ1，Ｒ2は水素原
子、アルキル基、またはＲ1とＲ2とで少なくとも窒素原
子を含む複素環を示す。
子、アルキル基、またはＲ1とＲ2とで少なくとも窒素原
子を含む複素環を示す。
【化７】 式において、Ｒ1は水素原子、アルキル基またはアリ
ール基、Ｒ2はアルキル基またはアリール基、またはＲ1
とＲ2とで少なくとも窒素原子を含む複素環を示す。
ール基、Ｒ2はアルキル基またはアリール基、またはＲ1
とＲ2とで少なくとも窒素原子を含む複素環を示す。
【化８】 式において、Ｒ1は水素原子またはアルキル基、Ａは
アルキレン基、Ｒ2はアルキル基、アルコキシアルキル
基、シクロアルキル基、Ｒ3は水素原子、シクロアルキ
ル基、またはＲ2とＲ3とで少なくとも窒素原子を含む複
素環を示す。なお、本発明に使用する色素と分散剤の母
体有機色素とは、通常相の関係から同一のものを組み合
わせることがが望ましいが、必ずしも一致している必要
はない。分散の際の組成の割合は特に限定されるもので
はないが、アクリル系樹脂１００重量部に対する顔料の
添加量は５０〜１５０重量部程度であり、分散剤は顔料
の１〜１０重量部程度である。
アルキレン基、Ｒ2はアルキル基、アルコキシアルキル
基、シクロアルキル基、Ｒ3は水素原子、シクロアルキ
ル基、またはＲ2とＲ3とで少なくとも窒素原子を含む複
素環を示す。なお、本発明に使用する色素と分散剤の母
体有機色素とは、通常相の関係から同一のものを組み合
わせることがが望ましいが、必ずしも一致している必要
はない。分散の際の組成の割合は特に限定されるもので
はないが、アクリル系樹脂１００重量部に対する顔料の
添加量は５０〜１５０重量部程度であり、分散剤は顔料
の１〜１０重量部程度である。
【００１０】光重合性モノマーとしては、２官能、３官
能、多官能モノマーがあり、２官能モノマーとして、
１,６−ヘキサンジオールジアクリレート、エチレング
リコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジア
クリレート、トリエチレングリコールジアクリレートな
どがあり、３官能モノマーとして、トリメチロールプロ
パントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアク
リレート、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアネ
ートなどがあり、多官能モノマーとして、ジトリメチロ
ールプロパンテトラアクリレート、ジペンタエリスリト
ールペンタおよびヘキサアクリレートなどがあり、これ
らのモノマーは、大阪有機化学工業（株）、昭和高分子
（株）、東亜合成（株）、日本化薬（株）などの市販品
がある。光重合性モノマーの添加量は特に限定されるも
のではないが、アクリル系樹脂の２０〜１５０重量％が
好ましい。
能、多官能モノマーがあり、２官能モノマーとして、
１,６−ヘキサンジオールジアクリレート、エチレング
リコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジア
クリレート、トリエチレングリコールジアクリレートな
どがあり、３官能モノマーとして、トリメチロールプロ
パントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアク
リレート、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアネ
ートなどがあり、多官能モノマーとして、ジトリメチロ
ールプロパンテトラアクリレート、ジペンタエリスリト
ールペンタおよびヘキサアクリレートなどがあり、これ
らのモノマーは、大阪有機化学工業（株）、昭和高分子
（株）、東亜合成（株）、日本化薬（株）などの市販品
がある。光重合性モノマーの添加量は特に限定されるも
のではないが、アクリル系樹脂の２０〜１５０重量％が
好ましい。
【００１１】また、光重合開始剤としてはトリアジン系
化合物として、２−（１−ｎ−ブチル−４−カルバゾリ
ル）−４,６−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジ
ン、２−（１−エトキシカルボニルメチル−４−カルバ
ゾリル）−４,６−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリ
アジン、２−（１−ｎ−オクチル−４−カルバゾリル）
−４,６−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、
２−〔１−（２−フェノキシエチル）−４−カルバゾリ
ル〕−４,６−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジ
ン（以上旭電化工業（株）製）、２,４,６−トリス（ト
リクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−メトキ
シスチリル）−４,６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ
−トリアジン、２−フェニル−４,６−ビス（トリクロ
ロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−メトキシフェ
ニル）−４,６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリ
アジン、２−（ｐ−クロロフェニル）−４,６−ビス
（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４'−
メトキシ−１'−ナフチル）−４,６−ビス（トリクロロ
メチル）−ｓ−トリアジン等がある。さらに、アセトフ
ェノン系化合物としては、２−メチル−２−モルホリノ
（４−チオメチルフェニル）プロパン−１−オン、ジエ
トキシアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−
１−エニル（４−ドデシル）プロパン−１−オンなどが
ある。ベンゾフェノン系化合物としては、ベンゾフェノ
ン、４,４−ジエチルアミノベンゾフェノン、３,３−ジ
メチル−４−メトキシベンゾフェノン、ｏ−ベンゾフェ
ノン安息香酸メチルなどがある。チオキサンソン系化合
物としては、２,４−ジエチルチオキサンソン、２,４−
ジイソプロピルチオキサンソン、２,４−ジメチルチオ
キサンソンなどがある。また、イミダゾール系化合物と
しては、２−（２,３−ジクロロフェニル）−４,５−ジ
フェニル−イミダゾール二量体、２−（２,３−ジクロ
ロフェニル）−４,５−ビス（３−メトキシフェニル）
−イミダゾール二量体、２−（２,３−ジクロロフェニ
ル）−４,５−ビス（４−メトキシフェニル）−イミダ
ゾール二量体、２−（２,３−ジクロロフェニル）−４,
５−ビス（４−クロロフェニル）−イミダゾール二量
体、２−（２,３−ジクロロフェニル）−４,５−ジ（２
−フリル）−イミダゾール、２,２'−ビス（２−クロロ
フェニル）−４,５,４',５'−テトラフェニル−１−２'
−ビイミダゾール、「ＨＢ２２」（保土ヶ谷化学製）な
どがある。ベンゾイン系化合物としては、ベンジルメチ
ルケタール、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾ
インイソブチルエーテルなどがある。アミン系化合物と
しては、４,４−ジエチルアミノフェノン、４−ジメチ
ルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸
イソアミル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘ
キシル、４,４−ジメチルアミノベンゾフェノン等から
１種又は２種以上の化合物を混合し光重合開始剤として
用いても良い。なお光重合開始剤の添加量は特に限定さ
れるものではないが、トリアジン系化合物の１種または
２種を用いる場合の添加量は、光重合性モノマーの５〜
５０重量部、好ましくは１０〜３０重量部が好ましい。
また、トリアジン系化合物と他の開始剤との混合で用い
る場合の添加量はトリアジン系化合物が、光重合性モノ
マーの１〜５０重量部、好ましくは５〜３０重量部、ベ
ンゾフェノン系化合物、チオキサンソン系化合物、イミ
ダゾール系化合物については、光重合性モノマーの１〜
４０重量部、好ましくは５〜２０重量部の割合で添加す
る。
化合物として、２−（１−ｎ−ブチル−４−カルバゾリ
ル）−４,６−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジ
ン、２−（１−エトキシカルボニルメチル−４−カルバ
ゾリル）−４,６−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリ
アジン、２−（１−ｎ−オクチル−４−カルバゾリル）
−４,６−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、
２−〔１−（２−フェノキシエチル）−４−カルバゾリ
ル〕−４,６−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジ
ン（以上旭電化工業（株）製）、２,４,６−トリス（ト
リクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−メトキ
シスチリル）−４,６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ
−トリアジン、２−フェニル−４,６−ビス（トリクロ
ロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−メトキシフェ
ニル）−４,６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリ
アジン、２−（ｐ−クロロフェニル）−４,６−ビス
（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４'−
メトキシ−１'−ナフチル）−４,６−ビス（トリクロロ
メチル）−ｓ−トリアジン等がある。さらに、アセトフ
ェノン系化合物としては、２−メチル−２−モルホリノ
（４−チオメチルフェニル）プロパン−１−オン、ジエ
トキシアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−
１−エニル（４−ドデシル）プロパン−１−オンなどが
ある。ベンゾフェノン系化合物としては、ベンゾフェノ
ン、４,４−ジエチルアミノベンゾフェノン、３,３−ジ
メチル−４−メトキシベンゾフェノン、ｏ−ベンゾフェ
ノン安息香酸メチルなどがある。チオキサンソン系化合
物としては、２,４−ジエチルチオキサンソン、２,４−
ジイソプロピルチオキサンソン、２,４−ジメチルチオ
キサンソンなどがある。また、イミダゾール系化合物と
しては、２−（２,３−ジクロロフェニル）−４,５−ジ
フェニル−イミダゾール二量体、２−（２,３−ジクロ
ロフェニル）−４,５−ビス（３−メトキシフェニル）
−イミダゾール二量体、２−（２,３−ジクロロフェニ
ル）−４,５−ビス（４−メトキシフェニル）−イミダ
ゾール二量体、２−（２,３−ジクロロフェニル）−４,
５−ビス（４−クロロフェニル）−イミダゾール二量
体、２−（２,３−ジクロロフェニル）−４,５−ジ（２
−フリル）−イミダゾール、２,２'−ビス（２−クロロ
フェニル）−４,５,４',５'−テトラフェニル−１−２'
−ビイミダゾール、「ＨＢ２２」（保土ヶ谷化学製）な
どがある。ベンゾイン系化合物としては、ベンジルメチ
ルケタール、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾ
インイソブチルエーテルなどがある。アミン系化合物と
しては、４,４−ジエチルアミノフェノン、４−ジメチ
ルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸
イソアミル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘ
キシル、４,４−ジメチルアミノベンゾフェノン等から
１種又は２種以上の化合物を混合し光重合開始剤として
用いても良い。なお光重合開始剤の添加量は特に限定さ
れるものではないが、トリアジン系化合物の１種または
２種を用いる場合の添加量は、光重合性モノマーの５〜
５０重量部、好ましくは１０〜３０重量部が好ましい。
また、トリアジン系化合物と他の開始剤との混合で用い
る場合の添加量はトリアジン系化合物が、光重合性モノ
マーの１〜５０重量部、好ましくは５〜３０重量部、ベ
ンゾフェノン系化合物、チオキサンソン系化合物、イミ
ダゾール系化合物については、光重合性モノマーの１〜
４０重量部、好ましくは５〜２０重量部の割合で添加す
る。
【００１２】溶剤としては、メタノール、エタノール、
トルエン、キシレン、エチルセロソルブ、エチルセロソ
ルブアセテート、ジグライム、シクロヘキサノン、エチ
ルベンゼン、酢酸イソアミル、酢酸ｎアミル、プロピレ
ングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレ
ングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコー
ル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリ
コール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、
トリエチレングリコールモノエチルエーテル、液体ポリ
エチレングリコール、１−メトキシ−２−プロパノー
ル、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコール
モノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコー
ルモノエチルエーテルアセテート、乳酸エチル、エチル
エトキシプロピオネートなどが用いられるが、樹脂のモ
ノマー組成、光重合性モノマー、光重合開始剤などによ
って溶解性が異なるので、単一または複数の溶剤組成の
溶剤が適宜選択される。
トルエン、キシレン、エチルセロソルブ、エチルセロソ
ルブアセテート、ジグライム、シクロヘキサノン、エチ
ルベンゼン、酢酸イソアミル、酢酸ｎアミル、プロピレ
ングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレ
ングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコー
ル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリ
コール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、
トリエチレングリコールモノエチルエーテル、液体ポリ
エチレングリコール、１−メトキシ−２−プロパノー
ル、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコール
モノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコー
ルモノエチルエーテルアセテート、乳酸エチル、エチル
エトキシプロピオネートなどが用いられるが、樹脂のモ
ノマー組成、光重合性モノマー、光重合開始剤などによ
って溶解性が異なるので、単一または複数の溶剤組成の
溶剤が適宜選択される。
【００１３】本発明におけるアクリル系感光性着色組成
物を製造するには、まず、上述したアクリル系樹脂、顔
料などの有機色素とを良く混合する。この際、３本ロー
ルを用いて練り合わせて、チップ化することが良い。そ
の後、分散剤と溶剤を用いてチップを溶解して、ペース
トを作製する。このペーストに光重合性モノマーと光重
合開始剤を添加することにより、アクリル系感光性着色
組成物となる。カラーフィルタを製造するには、このア
クリル系感光性着色組成物を基板上に塗布した後、パタ
ーン露光、光硬化、現像することにより容易になされ
る。
物を製造するには、まず、上述したアクリル系樹脂、顔
料などの有機色素とを良く混合する。この際、３本ロー
ルを用いて練り合わせて、チップ化することが良い。そ
の後、分散剤と溶剤を用いてチップを溶解して、ペース
トを作製する。このペーストに光重合性モノマーと光重
合開始剤を添加することにより、アクリル系感光性着色
組成物となる。カラーフィルタを製造するには、このア
クリル系感光性着色組成物を基板上に塗布した後、パタ
ーン露光、光硬化、現像することにより容易になされ
る。
【００１４】
ａ）アクリル系感光性着色組成物の調製 第１成分としてイソボルニルメタクリレート６０重量部
と、第２成分としてメタクリル酸２０重量部と、ヒドロ
キシメチルメタクリレート２０重量部とをエチルセロソ
ブル３００重量部に溶解し、窒素雰囲気下でアゾビスイ
ソブチロニトリル０.７５重量部を加え、７０℃で５時
間反応させてアクリル系樹脂（Ｍｎ／Ｍｗ：１５０００
／４４０００）を得た。そして、この得られた樹脂を樹
脂濃度１０％になるようにエチルセロソブルで希釈し
た。この希釈樹脂９０.１ｇに対し各色の顔料９.０ｇ、
分散剤を０.９ｇ添加して、３本ロールで十分混練し
て、赤色、緑色、青色のワニスを作製した。各着色樹脂
１００ｇに対して、 トリメチロールプロパントリアクリレート ・・・ ０.４ｇ ２−（ｐ−メトキシスチリル）−４,６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−ト リアジン ・・・ ０.０２ｇ ２,２−ビス（２−クロロフェニル）−４,５,４',５'−テトラフェニル−１− ２'−ビイミダゾール ・・・ ０.０２ｇ を加えて良く攪拌しアクリル系感光性着色組成物とし
た。
と、第２成分としてメタクリル酸２０重量部と、ヒドロ
キシメチルメタクリレート２０重量部とをエチルセロソ
ブル３００重量部に溶解し、窒素雰囲気下でアゾビスイ
ソブチロニトリル０.７５重量部を加え、７０℃で５時
間反応させてアクリル系樹脂（Ｍｎ／Ｍｗ：１５０００
／４４０００）を得た。そして、この得られた樹脂を樹
脂濃度１０％になるようにエチルセロソブルで希釈し
た。この希釈樹脂９０.１ｇに対し各色の顔料９.０ｇ、
分散剤を０.９ｇ添加して、３本ロールで十分混練し
て、赤色、緑色、青色のワニスを作製した。各着色樹脂
１００ｇに対して、 トリメチロールプロパントリアクリレート ・・・ ０.４ｇ ２−（ｐ−メトキシスチリル）−４,６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−ト リアジン ・・・ ０.０２ｇ ２,２−ビス（２−クロロフェニル）−４,５,４',５'−テトラフェニル−１− ２'−ビイミダゾール ・・・ ０.０２ｇ を加えて良く攪拌しアクリル系感光性着色組成物とし
た。
【００１５】ｂ）カラーフィルタの製造 まず、ガラス基板上に赤色の感光性着色組成物をスピン
コート（１０００r.p.m、４０秒間）し乾燥させた。７
０℃で２０分間プリベーク後、画素サイズ３０ｍｍ×１
００ｍｍのマスクを用いて露光した。露光量は、１５０
ｍＪ／cm2であった。２.５％炭酸ナトリウム溶液で現像
後、良く水洗した。さらに２３０℃で１時間ベークして
パターンを固着させた。緑色、青色のアクリル系感光性
着色組成物についても繰り返しカラーフィルタを得た。
ここで得られたカラーフィルタのパターン外のガラス部
を目視で見たことろ、残渣が全ガラス部に殆ど残ってい
なかった。
コート（１０００r.p.m、４０秒間）し乾燥させた。７
０℃で２０分間プリベーク後、画素サイズ３０ｍｍ×１
００ｍｍのマスクを用いて露光した。露光量は、１５０
ｍＪ／cm2であった。２.５％炭酸ナトリウム溶液で現像
後、良く水洗した。さらに２３０℃で１時間ベークして
パターンを固着させた。緑色、青色のアクリル系感光性
着色組成物についても繰り返しカラーフィルタを得た。
ここで得られたカラーフィルタのパターン外のガラス部
を目視で見たことろ、残渣が全ガラス部に殆ど残ってい
なかった。
【００１６】［比較例］上記実施例でのアクリル系樹脂
において、イソボルニルメタクリレートの代りに、ブチ
ルメタクリレートを使用したこと以外は同様にしてアク
リル系感光性着色組成物を調製し、カラーフィルタを製
造した。得られたカラーフィルタのパターン外のガラス
部を目視で見たところ、残渣は全ガラス部に白く残って
いた。
において、イソボルニルメタクリレートの代りに、ブチ
ルメタクリレートを使用したこと以外は同様にしてアク
リル系感光性着色組成物を調製し、カラーフィルタを製
造した。得られたカラーフィルタのパターン外のガラス
部を目視で見たところ、残渣は全ガラス部に白く残って
いた。
【００１７】
【発明の効果】本発明は、アクリル系感光性着色組成物
を用いたカラーフィルタにおいて、そのアクリル系樹脂
として特定のものを用いたことにより、製造過程におけ
るパターン固着時の加熱工程で熱分解物の発生量が少な
く、結果として残渣が少なく、貼り合わせる基板との接
着性の良いカラーフィルタが得られ、また、研磨処理、
ＵＶ洗浄を必要としない為、カラーフィルタの製造の作
業性・生産性を向上させることができる。
を用いたカラーフィルタにおいて、そのアクリル系樹脂
として特定のものを用いたことにより、製造過程におけ
るパターン固着時の加熱工程で熱分解物の発生量が少な
く、結果として残渣が少なく、貼り合わせる基板との接
着性の良いカラーフィルタが得られ、また、研磨処理、
ＵＶ洗浄を必要としない為、カラーフィルタの製造の作
業性・生産性を向上させることができる。
Claims (4)
- 【請求項１】 イソボルニル（メタ）アクリレート、ジ
シクロペンテニル（メタ）アクリレート、ジシクロぺン
テニルオキシエチル（メタ）アクリレート、トリシクロ
−（５,２,１,０2.6）−デカニル（メタ）アクリレー
ト、トリシクロ−（５,２,１,０2.6）−デカニルオキシ
エチル（メタ）アクリレートの少なくとも一つと、アク
リル酸エステルまたはメタクリル酸エステルの少なくと
もどちらか一方とを含む共重合体を有するアクリル系樹
脂、有機色素、分散剤、光重合性モノマー、光重合開始
剤及び溶剤を含有してなるアクリル系感光性着色組成物
が光硬化してなる着色樹脂層が基板上に設けられている
ことを特徴とするカラーフィルタ。 - 【請求項２】 アクリル系樹脂中の、イソボルニル（メ
タ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリ
レート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アク
リレート、トリシクロ−（５,２,１,０2.6）−デカニル
（メタ）アクリレート、トリシクロ−（５,２,１,
０2.6）−デカニルオキシエチル（メタ）アクリレート
の少なくとも一つの合計量が２０〜９０重量％、アクリ
ル酸エステルまたはメタクリル酸エステルの合計量が１
０〜４０重量％であることを特徴とする請求項１記載の
カラーフィルタ。 - 【請求項３】 アクリル系樹脂の分子量が３０００〜６
００００であることを特徴とする請求項１記載のカラー
フィルタ。 - 【請求項４】 アクリル系樹脂の酸価が、３０〜１５０
であることを特徴とする請求項１記載のカラーフィル
タ。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12363296A JP3346166B2 (ja) | 1996-05-17 | 1996-05-17 | カラーフィルタ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12363296A JP3346166B2 (ja) | 1996-05-17 | 1996-05-17 | カラーフィルタ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09311210A true JPH09311210A (ja) | 1997-12-02 |
| JP3346166B2 JP3346166B2 (ja) | 2002-11-18 |
Family
ID=14865399
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12363296A Expired - Fee Related JP3346166B2 (ja) | 1996-05-17 | 1996-05-17 | カラーフィルタ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3346166B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0915382A2 (en) * | 1997-11-04 | 1999-05-12 | Shipley Company LLC | Novel polymers and photoresist compositions |
| KR100743673B1 (ko) * | 2006-02-17 | 2007-07-30 | 에스케이씨 주식회사 | 밀 베이스 조성물과 이를 함유하는 광경화성 수지 조성물및 이를 이용한 칼라 포토레지스트 |
| US9494859B1 (en) * | 2015-08-27 | 2016-11-15 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Photosensitive resin composition and color filter using the same |
| US9519208B2 (en) | 2013-03-01 | 2016-12-13 | Chi Mei Corporation | Photosensitive resin composition for color filters and uses thereof |
-
1996
- 1996-05-17 JP JP12363296A patent/JP3346166B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0915382A2 (en) * | 1997-11-04 | 1999-05-12 | Shipley Company LLC | Novel polymers and photoresist compositions |
| EP0915382A3 (en) * | 1997-11-04 | 2000-08-09 | Shipley Company LLC | Novel polymers and photoresist compositions |
| US6749983B1 (en) | 1997-11-04 | 2004-06-15 | Shipley Company, L.L.C. | Polymers and photoresist compositions |
| KR100743673B1 (ko) * | 2006-02-17 | 2007-07-30 | 에스케이씨 주식회사 | 밀 베이스 조성물과 이를 함유하는 광경화성 수지 조성물및 이를 이용한 칼라 포토레지스트 |
| US9519208B2 (en) | 2013-03-01 | 2016-12-13 | Chi Mei Corporation | Photosensitive resin composition for color filters and uses thereof |
| US9494859B1 (en) * | 2015-08-27 | 2016-11-15 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Photosensitive resin composition and color filter using the same |
| CN106483767A (zh) * | 2015-08-27 | 2017-03-08 | 三星Sdi株式会社 | 感光性树脂组合物和使用其的彩色滤光片 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3346166B2 (ja) | 2002-11-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5019833B2 (ja) | 硬化性組成物、カラーフィルタおよびその製造方法 | |
| JP5919674B2 (ja) | 着色剤、着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 | |
| KR101400193B1 (ko) | 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 | |
| JP5668539B2 (ja) | カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタ及びカラー液晶表示素子 | |
| JPWO2005083521A1 (ja) | ネガ型着色感光性組成物 | |
| JPH06230212A (ja) | アルカリ現像型感光性着色組成物 | |
| KR20120105570A (ko) | 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 차광층 | |
| JP2007316578A (ja) | 感光性着色樹脂組成物、着色画像の形成方法、カラーフィルタの製造方法及びカラー表示装置 | |
| JPH11209632A (ja) | 赤色樹脂組成物、感光性赤色樹脂組成物、赤色画像形成用感光液、着色画像の製造法及びカラーフィルターの製造法 | |
| JP3841497B2 (ja) | 感光性着色組成物 | |
| JP2010262027A (ja) | 着色感放射線性組成物、カラーフィルタおよびカラー液晶表示素子 | |
| JP3346166B2 (ja) | カラーフィルタ | |
| JP5439937B2 (ja) | 着色感放射線性組成物、カラーフィルタおよびカラー液晶表示素子 | |
| JP5317809B2 (ja) | 着色硬化性組成物、着色パターンの形成方法、カラーフィルタ、および液晶表示装置 | |
| JP5535430B2 (ja) | カラーフィルタ用硬化性組成物、カラーフィルタ、及びその製造方法 | |
| JPH1138225A (ja) | カラーフィルタ用感放射線性組成物 | |
| JP3730706B2 (ja) | カラーフィルタ用アクリル系感光性着色組成物 | |
| JPH09106071A (ja) | 感光性着色組成物とそれを用いたカラーフィルタ | |
| JP7272397B2 (ja) | 感光性組成物、それを用いた硬化膜、光学フィルタ、画像表示装置及び固体撮像素子 | |
| JP6694416B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物及びその用途 | |
| WO2010122777A1 (ja) | 着色組成物、カラーフィルタ及びカラー液晶表示素子 | |
| JP3507597B2 (ja) | 感光性組成物及び感光性着色組成物 | |
| JP3476559B2 (ja) | 感光性組成物 | |
| JP3509327B2 (ja) | カラーフィルタ及びその製造方法 | |
| JPH11172144A (ja) | 色素分散組成物感光性着色樹脂組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20020806 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20070906 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080906 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080906 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090906 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090906 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100906 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110906 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110906 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120906 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120906 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130906 Year of fee payment: 11 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |