JP2010211198A - 着色感光性樹脂組成物、着色パターン及びカラーフィルタ - Google Patents
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Abstract
【解決手段】着色剤(A)、アルカリ可溶性樹脂(B)、光重合性化合物(C)、光重合開始剤(D)及び溶剤(E)を含み、着色剤(A)が、染料(A−1)と顔料(A−2)との両者を含み、溶剤(E)が、ヒドロキシ基含有溶剤を2種以上含む溶剤である着色感光性樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
そこで、着色剤として染料、溶剤として乳酸エチルとプロピレングリコールモノメチルエーテルとを組み合わせて用いることによって、カラーフィルタを製造する技術が開示されている(特許文献1)。
本発明は上記課題に鑑みなされたものであり、特定の染料及び顔料と、特定の溶剤とを組み合わせることにより、高耐熱性を実現する着色感光性樹脂組成物及び優れたカラーフィルタを得ることを目的とする。
〔1〕着色剤(A)、アルカリ可溶性樹脂(B)、光重合性化合物(C)、光重合開始剤(D)及び溶剤(E)を含み、
着色剤(A)が、染料(A−1)と顔料(A−2)との両者を含み、
溶剤(E)が、ヒドロキシ基含有溶剤を2種以上含む溶剤であることを特徴とする着色感光性樹脂組成物。
〔3〕溶剤(E)が、3種以上の溶剤を含む溶剤である〔1〕又は〔2〕記載の着色感光性樹脂組成物。
〔4〕溶剤(E)が、乳酸エチルを含む溶剤である〔1〕〜〔3〕のいずれか記載の着色感光性樹脂組成物。
〔5〕溶剤(E)が、乳酸エチル及びプロピレングリコールモノメチルエーテルを含む溶剤である〔1〕〜〔4〕のいずれか記載の着色感光性樹脂組成物。
〔6〕染料(A−1)の含有量と、顔料(A−2)の含有量との比が、1:99〜99:1である〔1〕〜〔5〕のいずれか記載の着色感光性樹脂組成物。
(式(1)中、
R1〜R4は、それぞれ独立に、水素原子、−R6又は炭素数6〜10の1価の芳香族炭化水素基を表す。該炭素数6〜10の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−R6、−OH、−OR6、−SO3 −、−SO3H、−SO3M、−CO2H、−CO2R6、−SO3R6又は−SO2N(R8)R9で置換されていてもよい。
R5は、−SO3 −、−SO3H、−SO3M、−CO2H、−CO2R6、−SO3R6又は−SO2N(R8)R9を表す。
mは、0〜5の整数を表す。mが2以上の整数である場合、複数のR5は、同一であっても異なっていてもよい。
Xは、ハロゲン原子を表す。aは、0又は1の整数を表す。
R6は、炭素数1〜10の1価の飽和炭化水素基を表す。該炭素数1〜10の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子又は炭素数1〜10のアルコキシ基で置換されていてもよい。
R8及びR9は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数3〜30のシクロアルキル基又は−Qを表し、該アルキル基及び該シクロアルキル基の水素原子は、−OH、ハロゲン原子、−Q、−CH=CH2又は−CH=CHR6で置換されていてもよく、該アルキル基及び該シクロアルキル基の−CH2−は、−O−、−S−、−CO−、−NH−又は−NR6−で置き換わっていてもよく、R8及びR9は、互いに結合して炭素数1〜10の複素環を形成していてもよく、該環の水素原子は、−R6、−OH又は−Qで置換されていてもよい。
Qは、炭素数6〜10の1価の芳香族炭化水素基又は5〜10員環の1価の芳香族複素環式基を表し、該芳香族炭化水素基及び該芳香族複素環式基に含まれる水素原子は、−OH、−R6、−OR6、−NO2、−CH=CH2、−CH=CHR6又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
Mは、ナトリウム原子又はカリウム原子を表す。
ただし、式(1)で表される化合物中の+電荷数と−電荷数とが同一である。)
〔8〕顔料(A−2)が、C.I.ピグメントブルー15:6を含む顔料である〔1〕〜〔7〕のいずれか記載の着色感光性樹脂組成物。
[式(2)中、
Rd1〜Rd18は、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数1〜5の直鎖若しくは分岐のアルキル基、ニトロ基、フェニル基、−SO2NHRd21または−COORd21を表す。
R21は、水素原子、炭素数1〜8の脂肪族炭化水素基、シクロヘキシル基、アルキル部分の炭素数1〜4のアルキルシクロヘキシル基、炭素数2〜15のアルコキシアルキル基、−Rd31−CO−O−Rd32、−Rd31−O−CO−Rd32または炭素数7〜10のアラルキル基を表す。
Rd31は、炭素数1〜8の2価の脂肪族炭化水素基を表し、Rd32は、炭素数1〜8の1価の脂肪族炭化水素基を表す。
Rd19およびRd20は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基、エチル基またはアミノ基を表す。
Mdは、CrまたはCoを表す。
D1+は、ヒドロン、1価の金属カチオンまたはキサンテン骨格を有する化合物に由来する1価のカチオンを表す。]
〔11〕上記〔1〕〜〔10〕のいずれか記載の着色感光性樹脂組成物を用いて形成される着色パターン。
〔13〕フォトリソグラフ法によって形成される〔12〕記載のカラーフィルタ。
〔15〕スピンコーターを用いて塗膜を形成するための〔1〕〜〔10〕のいずれか記載の着色感光性樹脂組成物の使用。
着色剤(A)は、染料(A−1)と顔料(A−2)との双方を含む。
R1〜R4は、それぞれ独立に、水素原子、−R6又は炭素数6〜10の1価の芳香族炭化水素基を表す。該炭素数6〜10の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−R6、−OH、−OR6、−SO3 −、−SO3H、−SO3M、−CO2H、−CO2R6、−SO3R6又は−SO2N(R8)R9で置換されていてもよい。
R5は、−SO3 −、−SO3H、−SO3M、−CO2H、−CO2R6、−SO3R6又は−SO2N(R8)R9を表す。
mは、0〜5の整数を表す。mが2以上の整数である場合、複数のR5は、同一であっても異なっていてもよい。
Xは、ハロゲン原子を表す。aは、0又は1の整数を表す。
R6は、炭素数1〜10の1価の飽和炭化水素基を表す。該炭素数1〜10の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子又は炭素数1〜10のアルコキシ基で置換されていてもよい。
R8及びR9は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数3〜30のシクロアルキル基又は−Qを表し、該アルキル基及び該シクロアルキル基の水素原子は、−OH、ハロゲン原子、−Q、−CH=CH2又は−CH=CHR6で置換されていてもよく、該アルキル基及び該シクロアルキル基の−CH2−は、−O−、−S−、−CO−、−NH−又は−NR6−で置き換わっていてもよく、R8及びR9は、互いに結合して炭素数1〜10の複素環を形成していてもよく、該環の水素原子は、−R6、−OH又は−Qで置換されていてもよい。
Qは、炭素数6〜10の1価の芳香族炭化水素基又は5〜10員環の1価の芳香族複素環式基を表し、該芳香族炭化水素基及び該芳香族複素環式基に含まれる水素原子は、−OH、−R6、−OR6、−NO2、−CH=CH2、−CH=CHR6又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
Mは、ナトリウム原子又はカリウム原子を表す。)
ただし、式(1)で表される化合物中の+電荷数と−電荷数とが同一である。(以下、式(1)に包含される化合物について同じ。)
置換基を有していてもよい炭素数6〜10の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、エチルフェニル基、ヘキシルフェニル基、デカニルフェニル基、フルオロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、ヒドロキシフェニル基、メトキシフェニル基、ジメトキシフェニル基、エトキシフェニル基、ヘキシルオキシフェニル基、デカニロキシフェニル基、トリフルオロメチルフェニル等、これらのフェニル基にさらに−SO2N(R8)R9が置換された基等が挙げられる。
炭素数6〜10の芳香族炭化水素基の置換基としては、エチル基、プロピル基、フェニル基、ジメチルフェニル基、−SO3R6及び/又はR9が水素原子である−SO2N(R8)R9が好ましい。ここで、R9が水素原子である−SO2N(R8)R9におけるR8としては、特に、炭素数1〜10のアルキル基及び炭素数3〜30のシクロアルキル基が好ましく、炭素数1〜10のアルキル基、さらに炭素数6〜8の分枝状アルキル基がより好ましく、2−エチルヘキシルであることが特に好ましい。
炭素数1〜10の1価の飽和炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、ノニル基、デカニル基等のアルキル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、トリシクロデカニル基等のシクロアルキル基等が挙げられる。また、これらの基を任意に組み合わせた、アルキル基で置換されたシクロアルキル基、シクロアルキルで置換されたアルキル基であってもよい。
炭素数1〜10のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、n−ペンチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基等が挙げられる。
R8とR9とで形成される複素環基としては、芳香性を有するものであってもよいし、有さないものであってもよい。
−SO3R6としては、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、ヘキシルオキシスルホニル基、デシルオキシスルホニル基等が挙げられる。
ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜3のアルキル基としては、上述したアルキル基の他、パーフルオロメチル等が挙げられる。
ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜3のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等が挙げられる。
アラルキル基としては、例えば、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基、トリチル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基等が挙げられる。
ヒドロキシ基含有アルキルとしては、例えば、ヒドロキシメチル基、2−ヒドロキシエチル基などが挙げられる。
ヒドロキシ基含有アリール基としては、例えば、ヒドロキシフェニル基、ヒドロキシナフチル基、ジヒドロキシナフチル基等が挙げられる。
アルコキシ基含有アルキルとしては、例えば、メトキシメチル基、2−メトキシエチル基、メトキシプロキル基、エトキシメチル基、2−エトキシエチル基などが挙げられる。
アルコキシ基含有アリール基としては、例えば、メトキシフェニル基、メトキシナフチル基、ジメトキシナフチル基等が挙げられる。
R1及びR2の中の少なくとも1つ、かつ、R3及びR4の中の少なくとも1つが、炭素数1〜4のアルキル基又は置換されていてもよい炭素数6〜10の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
R1及びR2の中の少なくとも1つ、かつ、R3及びR4の中の少なくとも1つが、置換されていてもよい炭素数6〜10の芳香族炭化水素基であることがさらに好ましい。
R11〜R14は、それぞれ独立に、水素原子、−R6又は炭素数6〜10の1価の芳香族炭化水素基を表す。該炭素数6〜10の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−R6、−OH、−OR6、−SO3 −、−SO3H、−SO3Na、−CO2H、−CO2R6、−SO3R6又は−SO2NR8R9で置換されていてもよい。
R15は、水素原子、−SO3 −、−SO3H又は−SO2N(R8)R9を表す。
R16は、−SO3 −、−SO3H又は−SO2N(R8)R9を表す。
R21〜R24は、それぞれ独立に、水素原子、−R6又は炭素数6〜10の芳香族炭化水素基を表す。該炭素数6〜10の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−R6、−OH、−OR6、−SO3 −、−SO3Na、−CO2H、−CO2R6、−SO3H、−SO3R6又は−SO2NHR28で置換されていてもよい。
R25は、−SO3 −、−SO3Na、−CO2H、−CO2R6、−SO3H又はSO2NHR28を表す。
R28は、水素原子、−R6、−CO2R6又は炭素数6〜10の1価の芳香族炭化水素基を表し、該炭素数6〜10の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、−R6又は−OR6で置換されていてもよい。
R31及びR32は、それぞれ独立に、炭素数6〜10の1価の芳香族炭化水素基、好ましくは、フェニル基を表す。該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−R6、−OR6、−CO2R6、−SO3R6又は−SO2NHR28で置換されていてもよい。
R33は、−SO3 −又は−SO2NHR28を表す。
R34は、水素原子、−SO3 −又は−SO2NHR28を表す。
R41及びR42は、それぞれ独立に、炭素数6〜10の1価の芳香族炭化水素基、好ましくは、フェニル基を表す。該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、−R6及び/又は−SO2NHR28で置換されていてもよい。
R43は、−SO3 −又は−SO2NHR28を表す。
R6、R8、R9、m、X及びaは、上記と同じ意味を表す。)
なかでも式(1−4)が好ましい。
(式中、Rb及びRcは、それぞれ独立に、水素原子、−SO3 −、−CO2H又は−SO2NHRaを表す。
Rd、Re及びRfは、それぞれ独立に、−SO3 −、−SO3Na又は−SO2NHRaを表す。
Rg、Rh及びRiは、それぞれ独立に、水素原子、−SO3 −、−SO3H又は−SO2NHRaを表す。
Raは、1〜10の直鎖又は分岐のアルキル基、好ましくは、2−エチルヘキシル基を表す。
X及びaは、上記と同じ意味を表す。)
式(1b)で表される化合物は、式(1b−1)で表される化合物の互変異性体である。
なかでも、式(1e)及び式(1f)が好ましい。
[式(2)中、Rd1〜Rd18は、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数1〜5の直鎖若しくは分岐のアルキル基、ニトロ基、フェニル基、−SO2NHRd21または−COORd21を表す。
R21は、水素原子、炭素数1〜8の脂肪族炭化水素基、シクロヘキシル基、アルキル部分の炭素数1〜4のアルキルシクロヘキシル基、炭素数2〜15のアルコキシアルキル基、−Rd31−CO−O−Rd32、−Rd31−O−CO−Rd32または炭素数7〜10のアラルキル基を表す。
Rd31は、炭素数1〜8の2価の脂肪族炭化水素基を表し、Rd32は、炭素数1〜8の1価の脂肪族炭化水素基を表す。
Rd19およびRd20は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基、エチル基またはアミノ基を表す。
Mdは、CrまたはCoを表す。
D1+は、ヒドロン、1価の金属カチオンまたはキサンテン骨格を有する化合物に由来する1価のカチオンを表す。]
カルボキシ基を有する炭素数2〜9の脂肪族炭化水素としては、酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、吉草酸、イソ吉草酸、カプロン酸、エナント酸、カプリル酸、ペラルゴン酸などが挙げられ、好ましくは酢酸、プロピオン酸、酪酸が挙げられる。
前記のカルボキシ基を有する炭素数2〜9の脂肪族炭化水素基としては、前記のカルボキシ基を有する炭素数2〜9の脂肪族炭化水素から水素原子を1個除いたものが挙げられる。
前記のヒドロキシ基を有する炭素数1〜8の脂肪族炭化水素基は、前記のヒドロキシ基を有する炭素数1〜8の脂肪族炭化水素から水素原子を1個除いたものが挙げられる。
前記のカルボキシ基を有する炭素数2〜9の脂肪族炭化水素基と、ヒドロキシ基を有する炭素数1〜8の脂肪族炭化水素との脱水縮合により得られるエステル結合を有する炭素数4〜10の基としては、酢酸プロピル基、酢酸ブチル基、酢酸ペンチル基、酢酸へキシル基、酢酸へプチル基、酪酸エチル基、酪酸イソプロピル基、酪酸ブチル基、酪酸ペンチル基、酪酸へキシル基、酪酸へプチル基、酪酸オクチル基、吉草酸メチル基、吉草酸エチル基、吉草酸イソプロピル基、吉草酸イソブチル基、吉草酸ペンチル基、吉草酸ヘキシル基、吉草酸へプチル基、カプロン酸メチル基、カプロン酸エチル基、カプロン酸プロピル基、カプロン酸ブチル基、カプロン酸ヘキシル基、エナント酸メチル基、エナント酸エチル基、エナント酸イソプロピル基、エナント酸イソブチル基、エナント酸ペンチル基、カプリル酸メチル基、カプリル酸エチル基、カプリル酸プロピル基、カプリル酸イソプロピル基、カプリル酸ブチル基、カプリル酸イソブチル基、ペラルゴン酸メチル基、ペラルゴン酸エチル基、ペラルゴン酸プロピル基、ペラルゴン酸イソプロピル基などが挙げられ、好ましくは酢酸プロピル基、酢酸ブチル基、酪酸エチル基、酪酸ブチル基、酪酸ペンチル基、酢酸へキシル基、吉草酸メチル基、吉草酸エチル基、吉草酸イソプロピル基、吉草酸イソブチル基が挙げられる。
置換されていてもよい炭素数6〜10の芳香族炭化水素としては、フェニル基、o−トルイル基、m−トルイル基、p−トルイル基、ナフチル基などが挙げられる。
式(2’)中、Rd22〜Rd26は任意に組合せることができるが、好ましくはRd22およびRd24が水素原子、Rd23およびRd25がエチル基、Rd26がメチル基である組合せ、Rd22およびRd24が水素原子、Rd23およびRd25がエチル基、Rd26がエチル基である組合せが挙げられる。
顔料(A−2)としては、有機顔料、例えば、C.I.ピグメントブルー15、15:3、15:4、15:6、60などの青色顔料;C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、29、32、36、38などのバイオレット色顔料;C.I.ピグメントイエロー1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214などの黄色顔料;C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73などのオレンジ色の顔料;C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265などの赤色顔料;C.I.ピグメントグリーン7、36、58などの緑色顔料;などが挙げられる。なかでも、C.I.ピグメントレッドバイオレット23、C.I.ピグメントブルー15:3、15:6から選ばれる少なくとも1つの顔料を含有していることが好ましく、C.I.ピグメントブルー15:6を含有していることが特に好ましい。着色感光性樹脂組成物が、C.I.ピグメントレッドバイオレット23、C.I.ピグメントブルー15:3、15:6から選ばれる少なくとも1つの顔料を含むことにより、青色感光性樹脂組成物としての透過スペクトルの最適化が容易であり、耐薬品性が良好になるため好ましい。
赤色感光性樹脂組成物としては、C.I.ピグメントイエロー138、139、150、C.I.ピグメントレッド177、209、242、254が好ましく、C.I.ピグメントレッド177、242、254がより好ましい。緑色感光性樹脂組成物としては、C.I.ピグメントイエロー138、139、150、C.I.ピグメントグリーン7、36、58が好ましく、C.I.ピグメントイエロー150、C.I.ピグメントグリーン36、58がより好ましい。
これらの顔料は、単独でも、2種以上を混合して用いてもよい。
有機顔料は、粒径が均一であることが好ましい。顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことで、顔料が溶液中で均一に分散した状態の顔料分散液を得ることができる。
顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、顔料(A−2)1質量部あたり、好ましくは1質量部以下であり、より好ましくは0.05質量部以上0.5質量部以下である。顔料分散剤の使用量が前記の範囲にあると、均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向があるため好ましい。
着色剤(A)の含有量が前記の範囲にあると、カラーフィルタとしたときの色濃度が十分であり、かつ組成物中にバインダーポリマーを必要量含有させることができるので、機械的強度が十分なパターンを形成することができることから好ましい。
着色剤(A)中の染料(A−1)の含有量は、3〜80質量%であり、好ましくは3〜70質量%であり、より好ましくは3〜50質量%である。
着色剤(A)中の顔料(A−2)の含有量は、20〜97質量%であり、好ましくは30〜97質量%であり、より好ましくは50〜97質量%である。
染料(A−1)と顔料(A−2)との含有量比率(質量比)は、1:99〜99:1であることが適しており、1:99〜60:40であることが好ましく、5:95〜40:60であることがより好ましい。このような比率とすることにより、透過スペクトルの最適化が容易となり、高コントラスト、高明度を得るために良好である。さらに、耐熱性、耐薬品性が良好となる。
また、C.I.ピグメントブルー15:6と式(1)で表される化合物との質量比が97:3〜50:50であることが好ましく、97:3〜70:30であることがより好ましく、95:5〜80:20であることがさらに好ましい。
また、C.I.ピグメントレッド177、242及び254からなる群から選ばれる少なくとも1種と式(2)で表される化合物との質量比が97:3〜30:70であることが好ましく、97:3〜40:60であることがより好ましく、80:20〜50:50であることがさらに好ましく、80:20〜60:40であることが特に好ましい。
本明細書においては、「(メタ)アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも1種を表す。「(メタ)アクリロイル」及び「(メタ)アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
重合開始剤としては、例えば、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオン酸メチル)等のアゾ化合物、過酸化ベンゾイル、過酸化−tert−ブチル等の過酸化物などが用いられる。
溶媒は、各モノマーを溶解するものであればよく、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテートのようなグリコールエーテルエステル類、後述する溶剤(E)として例示した溶剤等が用いられる。
このようにして得られる共重合体の側鎖を、重合性基を有する化合物で変成して、感光性のアルカリ可溶性樹脂(B)とすることもできる。この際、樹脂に重合性基を導入するための触媒を加えてもよい。
触媒としては、例えば、トリスジメチルアミノメチルフェノール等が挙げられる。また、副反応を防ぐための添加剤を加えてもよい。添加剤としては、例えば、ハイドロキノン等が挙げられる。
[K1]不飽和カルボン酸及び/又は不飽和カルボン酸無水物(B1)(以下、単に「(B1)」と記すことがある)と、炭素数2〜4の環状エーテル構造を有する単量体(B2)(以下、単に「(B2)」と記すことがある)とを重合してなる共重合体。
[K2](B1)と(B2)と単量体(B3)とを重合してなる共重合体。ここで、単量体(B3)(以下、単に「(B3)」と記すことがある)は、(B1)及び/又は(B2)と共重合可能な単量体であって、(B1)及び/又(B2)ではない単量体である。
[K3](B1)と(B3)との共重合体において、(B1)に由来するカルボキシ基の一部を、(B2)に由来する炭素数2〜4の環状エーテル構造と反応させることで得られる共重合体。
[K4](B1)と(B3)との共重合体。
なかでも、少なくとも(B1)と(B2)とを重合してなる共重合体であることが好ましい。
アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸等の不飽和モノカルボン酸類;
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸等の不飽和ジカルボン酸類;及び
これら不飽和ジカルボン酸類の無水物;
こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕等の2価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔(メタ)アクリロイロキシアルキル〕エステル類;
5−カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物(ハイミック酸無水物)等のカルボキシ基又はカルボン酸無水物含有ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン類;
α−(ヒドロキシメチル)アクリル酸等、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
なかでも、アクリル酸、メタクリル酸又は無水マレイン酸等が、共重合反応性及びアルカリ溶解性の点から好ましい。
これらは単独で又は2種以上を組み合わせて用いてもよい。本明細書においては、特に断りのない限り、例示した化合物、成分、剤等はいずれも単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
エポキシ基を有する単量体は、脂肪族エポキシ基及び脂環式エポキシ基からなる群から選ばれる少なくとも1種の基を有し、かつエチレン性炭素−炭素不飽和結合を有する化合物であることが好ましい。
(式(VI)中、
R61〜R63は、それぞれ独立に水素原子又は炭素原子数1〜10のアルキル基であり、m1は1〜5の整数である。)。
脂肪族単環式エポキシ基を有する単量体としては、具体的には、ビニルシクロヘキセンモノオキサイド1,2−エポキシ−4−ビニルシクロヘキサン(例えば、セロキサイド2000;ダイセル化学工業(株)製)、3,4−エポキシシクロヘキシルメチルアクリレート(例えば、サイクロマーA400;ダイセル化学工業(株)製)、3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタアクリレート(例えば、サイクロマーM100;ダイセル化学工業(株)製)等が挙げられる。
式(VII)及び式(VIII)において、R71及びR72は、それぞれ独立に、水素原子又はヒドロキシ基で置換されていてもよい炭素数1〜4のアルキル基を表す。
X71及びX72は、それぞれ独立に、単結合、炭素数1〜6のアルキレン基又は−(CH2)s−X'−(CH2)t−、X'は−S−、−O−又は−NH−、s及びtは、それぞれ独立に、0〜6の整数、ただしs+t=6を表す。
ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基、1−ヒドロキシプロピル基、2−ヒドロキシプロピル基、3−ヒドロキシプロピル基、1−ヒドロキシメチルエチル基、1−ヒドロキシ−1−メチルエチル基、1−ヒドロキシブチル基、2−ヒドロキシブチル基、3−ヒドロキシブチル基、4−ヒドロキシブチル基等のヒドロキシ基置換アルキル基が挙げられる。
なかでも、好ましくは水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基である。より好ましくは水素原子、メチル基である。
チオアルキレン基、オキシアルキレン基、イミノアルキレン基等のヘテロ原子含有アルキレン基が挙げられる。具体的には、オキシメチレン基、オキシエチレン基、オキシプロピレン基、チオメチレン基、チオエチレン基、チオプロピレン基、イミノメチレン基、イミノエチレン基、イミノプロピレン基等が例示される。
なかでも、好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、オキシメチレン基、オキシエチレン基である。より好ましくは単結合、オキシエチレン基である。
式(VII’)及び式(VIII’)において、R71’及びR72’は、それぞれ前記R71及びR72と同義である。
オキセタニル基を有する単量体としては、具体的には、3−メチル−3−メタクリロイルオキシメチルオキセタン、3−メチル−3−アクリロイルオキシメチルオキセタン、3−エチル−3−メタクリロイルオキシメチルオキセタン、3−エチル−3−アクリロイルオキシメチルオキセタン、3−メチル−3−メタクリロイルオキシエチルオキセタン、3−メチル−3−アクリロイルオキシエチルオキセタン、3−エチル−3−メタクリロイルオキシエチルオキセタン又は3−エチル−3−アクリロイルオキシエチルオキセタン等が挙げられる。
テトラヒドロフリル基を有する単量体としては、具体的には、テトラヒドロフルフリルアクリレート(例えば、ビスコートV#150、大阪有機化学工業(株)製)、テトラヒドロフルフリルメタクリレート等が挙げられる。
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、sec−ブチル(メタ)アクリレート、tert−ブチル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸アルキルエステル類;
シクロヘキシル(メタ)アクリレート、2−メチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル(メタ)アクリレート(当該技術分野では、慣用名として、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレートといわれている)、ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、等の(メタ)アクリル酸環状アルキルエステル類;
フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸アリールエステル類;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル;
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシアルキルエステル類;
ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジメトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジエトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチル−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−tert−ブトキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−フェノキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(tert−ブトキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(シクロヘキシルオキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のビシクロ不飽和化合物類;
N−メチルマレイミド、N−エチルマレイミド、N−プロピルマレイミドなどのN−アルキルマレイミド;
N−シクロペンチルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−シクロオクチルマレイミドなどのN−シクロアルキルマレイミド;
N−アダマンチルマレイミド、N−ノルボルニルマレイミドなどのN−橋架け炭素環式基置換マレイミド;
N−フェニルマレイミドなどのN−アリールマレイミド;
N−ベンジルマレイミドなどのN−アラルキルマレイミド;
N−スクシンイミジル−3−マレイミドベンゾエート、N−スクシンイミジル−4−マレイミドブチレート、N−スクシンイミジル−6−マレイミドカプロエート、N−スクシンイミジル−3−マレイミドプロピオネート、N−(9−アクリジニル)マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類;
スチレン、α−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、ビニルトルエン、p−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、1,3−ブタジエン、イソプレン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン等が挙げられる。
得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体(粉体)として取り出したものを使用してもよい。
特に、この重合の際に溶剤として、後述する溶剤を使用することにより、反応後の溶液をそのまま使用することができ、製造工程を簡略化することができる。
(B1)5〜95モル%、より好ましくは10〜90モル%
(B2)5〜95モル%、より好ましくは10〜90モル%。
(B1)2〜40モル%、より好ましくは5〜35モル%
(B2)2〜95モル%、より好ましくは5〜80モル%
(B3)1〜65モル%、より好ましくは1〜60モル%。
まず、(B1)及び(B3)を、上述した方法と同様に共重合させて共重合体を得る。
この場合、各単量体の比率が、樹脂を構成する単量体の合計モル数に対して以下の範囲にあることが好ましい。
(B1)5〜50モル%、好ましくは10〜45モル%
(B3)50〜95モル%、好ましくは55〜90モル%。
そのために、引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置換し、(B2)、反応触媒及び重合禁止剤等をフラスコ内に入れて、例えば、60〜130℃で、1〜10時間反応を続ける。仕込方法、反応温度及び時間等の反応条件は、製造設備や重合による発熱量等を考慮して適宜調整することができる。
この場合の(B2)のモル数は、(B1)のモル数に対して、5〜80モル%が適して降り、好ましくは10〜75モル%であり、より好ましくは15〜70モル%である。
反応触媒の使用量は、例えば、(B1)〜(B3)の合計量に対して0.001〜5質量%程度が例示される。
重合禁止剤は、例えば、ハイドロキノンが例示される。
重合禁止剤の使用量は、例えば、(B1)〜(B3)の合計量に対して0.001〜5質量%程度が例示される。
(B1)2〜40モル%、より好ましくは5〜35モル%
(B2)60〜98モル%、より好ましくは65〜95モル%。
共重合体[K1]〜[K4]の分散度(分子量分布)、[重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)]は、好ましくは1.1〜6.0であり、より好ましくは1.2〜4.0である。
前記の光重合開始剤(D)としては、活性ラジカル発生剤、酸発生剤などが挙げられる。活性ラジカル発生剤は光を照射されることによって活性ラジカルを発生する。また、酸発生剤は、光を照射されることによって酸を発生する。
前記の活性ラジカル発生剤としては、例えば、アセトフェノン系化合物、ベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、チオキサントン系化合物、トリアジン系化合物、オキシム系化合物などが挙げられる。
光重合開始助剤(F)としては、アミン系化合物、アルコキシアントラセン系化合物、チオキサントン系化合物などが挙げられる。
前記のアミン系化合物としては、例えば、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、4−ジメチルアミノ安息香酸メチル、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸2−ジメチルアミノエチル、4−ジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘキシル、N,N−ジメチルパラトルイジン、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン(通称ミヒラーズケトン)、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(エチルメチルアミノ)ベンゾフェノンなどが挙げられ、中でも4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンが好ましい。
特に、溶剤(E)は、ヒドロキシ基含有溶剤を2種以上含む溶剤である。ヒドロキシ基含有溶剤とは、1以上のヒドロキシ基を有する化合物を含む溶剤である。
溶剤(E)がヒドロキシ基含有溶剤を2種以上含む溶剤であると、染料(A−1)の溶解性、着色感光性樹脂組成物の塗布性、保存安定性を良好にすることができる。
ヒドロキシ基含有溶剤としては、例えば、エステル類(−COO−を含む溶剤)、エステル類以外のエーテル類(−O−を含む溶剤)、エステル類以外のケトン類(−CO−を含む溶剤)、上記以外のアルコール類等のなかから選択して用いることができる。
前記のエーテル類としては、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、3−メトキシブタノール、3−メトキシ−3−メチルブタノールなどが挙げられる。
前記ケトン類としては、例えば、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノンなどが挙げられる。
前記アルコール類としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンなどが挙げられる。
ヒドロキシ基含有溶剤の含有量は、全溶剤(E)に対して、10質量%〜100質量%であることが好ましく、50質量%〜100質量%であることがより好ましく、70質量%〜100質量%であることが特に好ましい。
また、ヒドロキシ基含有溶剤が、エーテル類及びエステル類の溶剤を含む場合、エーテル類及びエステル類の溶剤の含有量比(質量部)は、4:1〜1:4であることが好ましい。
前記のケトン類としては、例えば、アセトン、2−ブタノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、4−メチル−2−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、イソホロンなどが挙げられる。
これらの溶剤は、単独でも2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
なかでも、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3−エトキシプロピオン酸エチル、シクロヘキサノン、が適している。
また、溶剤(E)は、ヒドロキシ基含有溶剤及びヒドロキシ基含有溶剤とは異なる溶剤を、合計で3種以上含む溶剤であることが好ましい。
これらの混合溶剤を用いることにより、染料(A−1)の溶解性、着色感光性樹脂組成物の塗布性をさらに良好にすることができる。
前記のシリコーン系界面活性剤としては、シロキサン結合を有する界面活性剤などが挙げられる。具体的には、トーレシリコーンDC3PA、同SH7PA、同DC11PA、同SH21PA、同SH28PA、同SH29PA、同SH30PA、ポリエーテル変性シリコンオイルSH8400(商品名:トーレシリコーン;東レ・ダウコーニング(株)製)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工業製)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF−4446、TSF4452、TSF4460(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製)などが挙げられる。
これらの界面活性剤は、単独でも2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
この場合の塗膜の膜厚は、特に限定されず、用いる材料、用途等によって適宜調整することができ、例えば、0.1〜30μm程度、好ましくは1〜20μm程度、さらに好ましくは1〜6μm程度が例示される。
減圧乾燥は、50〜150Pa程度の圧力下、20〜25℃程度の温度範囲で行うことが例示される。
例中の「%」及び「部」は、特記ない限り、質量%及び質量部である。
冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式A0−1で示される色素(中外化成製)を15部、クロロホルム150部及びN,N−ジメチルホルムアミド8.9部を投入し、攪拌下20℃以下を維持しながら、塩化チオニル10.9部を滴下して加えた。滴下終了後、50℃に昇温し、同温度で5時間維持して反応させた。その後20℃に冷却した。冷却後の反応溶液を、攪拌下20℃以下に維持しながら、2−エチルヘキシルアミン12.5部及びトリエチルアミン22.1部の混合液を滴下して加えた。その後、同温度で5時間攪拌して反応させた。次いで得られた反応混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去し、メタノールを少量加えて激しく攪拌した。この混合物を、イオン交換水375部の混合液中に攪拌しながら加えて、結晶を析出させた。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、60℃で減圧乾燥して、染料A1(染料A1−1〜染料A1−8の混合染料)11.3部を得た。
ローダミンB(東京化成工業(株)製)25.0部に無水クロロホルム(関東化学(株)製)200部、カンファスルホン酸(アルドリッチ(株)製)1.5部、4−(N,N−ジメチルアミノ)ピリジン(東京化成工業(株)製)1.6部、エタノール(東京化成工業(株)製)12.1部を加えて約30分間攪拌した。その後、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(和光純薬工業(株)製)14.5部に無水クロロホルム55.3部を加えて予め溶解させた溶液をゆっくりと加えた後、室温にて約2時間攪拌した。1N塩酸水溶液150部にて分液操作を2回行ったのち、10%食塩水150部で2回有機層を洗浄した。ついで無水硫酸マグネシウム43部を加えて約30分間攪拌後、乾燥剤を濾過し、溶媒留去することにより式(g−2)で表される化合物を23.1部(収率87%)得た。
式(2b)で表される化合物の構造は、元素分析によって決定した。分析機器はICP発光分析装置(ICPS−8100、(株)島津製作所製)を使用した。
C:56.1、H:4.6、N:12.5、O:19.2、Cr:3.41
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えた1Lのフラスコ内に窒素を0.02L/分で流して窒素雰囲気とし、乳酸エチル220部を入れ、撹拌しながら70℃まで加熱した。
次いで、メタクリル酸84部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02.6]デシルアクリレート(式(VII−1)で表される化合物及び式(VIII−1)で表される化合物を、モル比で、50:50で混合)336部を、乳酸エチル140部に溶解して溶液を調製し、この溶解液を、滴下ロートを用いて4時間かけて、70℃に保温したフラスコ内に滴下した。
装置 ;HLC−8120GPC(東ソー(株)製)
カラム ;TSK−GELG2000HXL
カラム温度 ;40℃
溶媒 ;THF
流速 ;1.0mL/min
被検液固形分濃度;0.001〜0.01%
注入量 ;50μL
検出器 ;RI
校正用標準物質 ;TSK STANDARD POLYSTYRENE
F−40、F−4、F−1、A−2500、A−500
(東ソー(株)製)
[着色感光性樹脂組成物1の調製]
(A−2)顔料:C.I.ピグメントブルー15:6 20部
アクリル系顔料分散剤 5部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 142部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させ、次いで、
(A−1)染料A1 3.5部
(B)樹脂:樹脂溶液B1 65部
(C)光重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(KAYARAD DPHA、日本化薬(株)製) 31部
(D)光重合開始剤:N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェノルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュアOXE−01)
(チバ・ジャパン社製) 9.3部
(E)溶剤:乳酸エチル 136部
(E)溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテル 255部
を混合して着色感光性樹脂組成物1を得た。
2インチ角のガラス基板(イーグル2000;コーニング社製)上に、着色感光性樹脂組成物1をスピンコート法で塗布し、100℃で3分間プリベークした。冷却後、この着色感光性樹脂組成物を塗布した基板とパターンを有する石英ガラス製フォトマスクとの間隔を100μmとして、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、80mJ/cm2の露光量(365nm基準)で光照射した。光照射後、上記塗膜を、非イオン系界面活性剤0.12%と水酸化カリウム0.04%を含む水系現像液に23℃で80秒間浸漬現像し、水洗した。その後、オーブン中、220℃で20分間ポストベークを行った。放冷して、得られた硬化パターンの膜厚を、膜厚測定装置(DEKTAK3;日本真空技術(株)製))を用いて測定したところ、2.2μmであった。
上記のパターン形成において、フォトマスクを使用せずに露光したこと以外は同様の操作を行い、硬化塗膜を作成した。得られたガラス基板上の硬化塗膜について、測色機(OSP−SP−200;オリンパス(株)製)を用いて分光を測定し、C光源の等色関数を用いてCIEのXYZ表色系におけるxy色度座標(x、y)と明度Yを測定した。上記パターンを230℃のオーブンで2時間加熱した。加熱後、再度色度座標と明度を測定し、加熱前後での色差ΔEab*を計算した。ΔEab*が5以下である場合は○、5を超えた場合は×とした。ΔEab*が5以下であれば、耐熱性は良好であると判断できる。結果を表1に示す。
パターン形成の条件のうち、マスクなしで80mJ/cm2の露光量(365nm基準)で光照射し、次いで、現像せずに220℃で20分間ポストベークを行った塗膜と、パターン形成にて得られたパターンとについて、測色機(OSP−SP−200;オリンパス(株)製)を用いて測定した分光を、C光源を用いてCIEのXYZ表色系におけるxy色度座標(x、y)と明度に換算し、塗膜とパターンとのΔEab*を計算した。ΔEab*が3以下であれば、感度は十分であると判断でき、表1に○で示す。
2インチ角のガラス基板(イーグル2000;コーニング社製)上に、着色感光性樹脂組成物1をスピンコート法で塗布したのち、100℃で3分間プリベークした。
冷却後、膜表面を白色蛍光灯下、目視にて塗膜表面を確認した。ムラが確認できた場合は×、ほとんど確認されなかった場合は○とした。
溶剤の含有量を表1に示す量に変更したこと以外は、実施例1と同様にして着色感光性樹脂組成物を得て、評価した。それらの結果を表1に示す。
[比較着色感光性樹脂組成物1の調製]
(A−1)染料:Valifast Blue2620
(オリエント化学工業(株)製) 20部
(A−1)染料A1 3.5部
(B)樹脂:樹脂溶液B1 69部
(C)光重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(KAYARAD DPHA、日本化薬(株)製) 33部
(D)光重合開始剤:N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェノルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュアOXE−01)
(チバ・ジャパン社製) 10部
(E)溶剤:乳酸エチル 136部
(E)溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテル 255部
(E)溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 142部
を混合して比較着色感光性樹脂組成物1を得て、実施例1と同様にして評価した。その結果を表1に示す。
PGME:プロピレングリコールモノメチルエーテル
EP:エトキシプロパノール(別名:プロピレングリコールモノエチルエーテル)
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
CHN:シクロヘキサノン
溶剤は、樹脂溶液の持込分を抜いたものとして表した。
樹脂溶液の持込分を含んだ溶剤の組成比率を表2に示した。
染料(A−1)の含有量と、顔料(A−2)の含有量との比を、表3に示す比に変更したこと以外は、実施例1と同様にして着色感光性樹脂組成物を得た。
[着色感光性樹脂組成物7の調製]
(A−2)顔料:C.I.ピグメントブルー15:6 20部
アクリル系顔料分散剤 6部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 115部
シクロヘキサノン 40部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させ、次いで、
(A−1)染料A1 3.5部
(B)樹脂:樹脂溶液B1 58部
(C)光重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(日本化薬(株)製) 28部
(D)光重合開始剤:OXE−01
(チバ・ジャパン社製) 8.4部
(E)溶剤:乳酸エチル 96部
(E)溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテル 120部
を混合して着色感光性樹脂組成物7を得た。
PGME:プロピレングリコールモノメチルエーテル
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
CHN:シクロヘキサノン
実施例7の着色感光性樹脂組成物7を用いて形成された塗膜も、良好な耐熱性、感度及び塗布性が確認された。
[着色感光性樹脂組成物8の調製]
(A−2)顔料:C.I.ピグメントレッド177 20部
アクリル系顔料分散剤 10部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 124部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させ、次いで、
(A−1)染料A2:式(2a)で表される化合物
(Orasol Red 3GL;チバ・ジャパン(株)製) 12部
(B)樹脂:樹脂溶液B1 44部
(C)光重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(日本化薬(株)製) 21部
(D)光重合開始剤:OXE−01(チバ・ジャパン社製) 6.4部
(E)溶剤:乳酸エチル 160部
(E)溶剤:n−ブトキシエタノール 37部
(E)溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 25部
を混合して着色感光性樹脂組成物8を得た。
[着色感光性樹脂組成物9の調製]
(A−2)顔料:C.I.ピグメントレッド242 49部
アクリル系顔料分散剤 26部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 247部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させ、次いで、
(A−1)染料A3 16部
(B)樹脂:樹脂溶液B1 68部
(C)光重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(日本化薬(株)製) 49部
(D)光重合開始剤:OXE−01(チバ・ジャパン社製) 17部
(E)溶剤:乳酸エチル 60部
(E)溶剤:n−ブトキシエタノール 20部
(E)溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテル 365部
(E)溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 83部
を混合して着色感光性樹脂組成物9を得た。
[着色感光性樹脂組成物10の調製]
(A−2)顔料:C.I.ピグメントレッド254 61部
ポリエステル系顔料分散剤 13部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 372部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させ、次いで、
(A−1)染料A3 21部
(B)樹脂:樹脂溶液B1 66部
(C)光重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(日本化薬(株)製) 48部
(D)光重合開始剤:OXE−01(チバ・ジャパン社製) 16部
(E)溶剤:乳酸エチル 11部
(E)溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテル 392部
(E)溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 10部
を混合して着色感光性樹脂組成物10を得た。
Claims (15)
- 着色剤(A)、アルカリ可溶性樹脂(B)、光重合性化合物(C)、光重合開始剤(D)及び溶剤(E)を含み、
着色剤(A)が、染料(A−1)と顔料(A−2)との両者を含み、
溶剤(E)が、ヒドロキシ基含有溶剤を2種以上含む溶剤である着色感光性樹脂組成物。 - 着色感光性樹脂組成物の固形分が、着色感光性樹脂組成物100質量%に対して8〜25質量%である着色感光性樹脂組成物。
- 溶剤(E)が、3種以上の溶剤を含む溶剤である請求項1又は2記載の着色感光性樹脂組成物。
- 溶剤(E)が、乳酸エチルを含む溶剤である請求項1〜3のいずれか記載の着色感光性樹脂組成物。
- 溶剤(E)が、乳酸エチル及びプロピレングリコールモノメチルエーテルを含む溶剤である請求項1〜4のいずれか記載の着色感光性樹脂組成物。
- 染料(A−1)の含有量と、顔料(A−2)の含有量との比が、1:99〜99:1である請求項1〜5のいずれか記載の着色感光性樹脂組成物。
- 染料(A−1)が、式(1)で表される化合物を含む染料である請求項1〜6のいずれか記載の着色感光性樹脂組成物。
(式(1)中、
R1〜R4は、それぞれ独立に、水素原子、−R6又は炭素数6〜10の1価の芳香族炭化水素基を表す。該炭素数6〜10の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−R6、−OH、−OR6、−SO3 −、−SO3H、−SO3M、−CO2H、−CO2R6、−SO3R6又は−SO2N(R8)R9で置換されていてもよい。
R5は、−SO3 −、−SO3H、−SO3M、−CO2H、−CO2R6、−SO3R6又は−SO2N(R8)R9を表す。
mは、0〜5の整数を表す。mが2以上の整数である場合、複数のR5は、同一であっても異なっていてもよい。
Xは、ハロゲン原子を表す。aは、0又は1の整数を表す。
R6は、炭素数1〜10の1価の飽和炭化水素基を表す。該炭素数1〜10の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子又は炭素数1〜10のアルコキシ基で置換されていてもよい。
R8及びR9は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数3〜30のシクロアルキル基又は−Qを表し、該アルキル基及び該シクロアルキル基の水素原子は、−OH、ハロゲン原子、−Q、−CH=CH2又は−CH=CHR6で置換されていてもよく、該アルキル基及び該シクロアルキル基の−CH2−は、−O−、−S−、−CO−、−NH−又は−NR6−で置き換わっていてもよく、R8及びR9は、互いに結合して炭素数1〜10の複素環を形成していてもよく、該環の水素原子は、−R6、−OH又は−Qで置換されていてもよい。
Qは、炭素数6〜10の1価の芳香族炭化水素基又は5〜10員環の1価の芳香族複素環式基を表し、該芳香族炭化水素基及び該芳香族複素環式基に含まれる水素原子は、−OH、−R6、−OR6、−NO2、−CH=CH2、−CH=CHR6又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
Mは、ナトリウム原子又はカリウム原子を表す。
ただし、式(1)で表される化合物中の+電荷数と−電荷数とが同一である。) - 顔料(A−2)が、C.I.ピグメントブルー15:6を含む顔料である請求項1〜7のいずれか記載の着色感光性樹脂組成物。
- 染料(A−1)が、式(2)で表される化合物を含む染料である請求項1〜6のいずれか記載の着色感光性樹脂組成物。
[式(2)中、
Rd1〜Rd18は、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数1〜5の直鎖若しくは分岐のアルキル基、ニトロ基、フェニル基、−SO2NHRd21または−COORd21を表す。
R21は、水素原子、炭素数1〜8の脂肪族炭化水素基、シクロヘキシル基、アルキル部分の炭素数1〜4のアルキルシクロヘキシル基、炭素数2〜15のアルコキシアルキル基、−Rd31−CO−O−Rd32、−Rd31−O−CO−Rd32または炭素数7〜10のアラルキル基を表す。
Rd31は、炭素数1〜8の2価の脂肪族炭化水素基を表し、Rd32は、炭素数1〜8の1価の脂肪族炭化水素基を表す。
Rd19およびRd20は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基、エチル基またはアミノ基を表す。
Mdは、CrまたはCoを表す。
D1+は、ヒドロン、1価の金属カチオンまたはキサンテン骨格を有する化合物に由来する1価のカチオンを表す。] - 顔料(A−2)が、C.I.ピグメントレッド177、C.I.ピグメントレッド242及びC.I.ピグメントレッド254からなる群から選ばれる少なくとも1種を含む顔料である請求項1〜6及び9のいずれか記載の着色感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜10のいずれか記載の着色感光性樹脂組成物を用いて形成される着色パターン。
- 請求項11記載の着色パターンを含むカラーフィルタ。
- フォトリソグラフ法によって形成される請求項12記載のカラーフィルタ。
- 請求項12又は13記載のカラーフィルタを具備する液晶表示装置。
- スピンコーターを用いて塗膜を形成するための請求項1〜10のいずれか記載の着色感光性樹脂組成物の使用。
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