JP2014170098A - 感光性着色組成物およびカラーフィルタ - Google Patents
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Abstract
高明度で耐熱性に優れ、かつパターニング性良好な感光性着色組成物を提供すること。
【解決手段】
着色剤[A]と、光重合性単量体[B]と、光重合開始剤[C]とを含有する感光性着色組成物であって、着色剤[A]が、トリアリールメタン系塩基性染料と分子量が200〜3500の範囲であるカウンタ化合物とからなる造塩化合物[A1]を含み、かつ光重合開始剤[C]が、オキシムエステル系光重合開始剤[C1]を含むことを特徴とする感光性着色組成物により解決される。
【選択図】なし
Description
この2枚の偏光板の間にカラーフィルタを設けることによりカラー表示が可能となり、テレビやパソコン、モニタ等に用いられるようになった。
それらを達成すべく高明度、高コントラスト、高解像度なカラーフィルタが求められている。
特に、近年消費電力の観点から、カラーフィルタの高明度化がトレンドとなっている。
明度が高いカラーフィルタを用いると、光の透過率が高いため、光源であるバックライトの数を減らす事ができ消費電力を抑える事ができる。
その為、トリアリールメタン系塩基性染料と芳香族モノスルホン酸との造塩化合物をカラーフィルタ用着色剤として用いることが提案されている(例えば特許文献3参照)が、トリアリールメタン系塩基性染料と芳香族モノスルホン酸との造塩化合物は、その分子量が小さいため耐久性が悪いという欠点がある。
また、以下に挙げる「C.I.」は、カラーインデックス(C.I.)を意味する。
まず、本発明の感光性着色組成物の各種構成成分について説明する。
本発明の着色剤[A]は、トリアリールメタン系塩基性染料と分子量が200〜3500の範囲であるカウンタ化合物とからなる造塩化合物[A1]を含有し、該カウンタ化合物の分子量が200〜3500の範囲である。
造塩化合物[A1]は、トリアリールメタン系塩基性染料と分子量が200〜3500の範囲であるカウンタ化合物とからなる造塩化合物であって、このような造塩化合物[A1]を用いた感光性着色組成物を用いることにより、パターニング性が良好で、さらに高明度なカラーフィルタとすることができる。
トリアリールメタン系塩基性染料は、中心の炭素に対してパラの位置にあるNH2あるいはOH基が酸化によりキノン構造をとることによって発色するものである。
NH2、OH基の数によって以下3つの型に分けられるが、中でもトリアミノアリールメタン系の塩基性染料の形態であることが良好な青色、赤色、緑色を発色する点で好ましいものである。
a)ジアミノトリアリールメタン系塩基性染料
b)トリアミノトリアリールメタン系塩基性染料
c)OH基を有するロゾール酸系塩基性染料
トリアミノトリアリールメタン系塩基性染料、ジアミノトリアリールメタン系塩基性染料は色調が鮮明であり、他のものよりも日光堅ロウ性に優れ好ましいものである。
中でも明度の点から、C.I.ベーシック ブルー7を用いることが好ましい。
本発明において、好ましく使用することのできるアニオン成分としてのカウンタ化合物は、分子量が200〜3500範囲であるアニオン性の化合物であり、具体的にはヘテロポリ酸や、脂肪族スルホン酸、芳香族スルホン酸等の有機スルホン酸、脂肪族硫酸、芳香族硫酸等の有機硫酸、芳香族カルボン酸、脂肪酸などの有機カルボン酸といった有機酸、または酸性染料の形態を有するものである。またはそれらの金属塩であってもよい。
さらに酸基を有する樹脂により変性することも好ましいものである。
またカウンタ化合物をナトリウム塩などの金属塩として用いた場合は、例えばNaをHに置き換えた上で分子量を考慮するものとする。
ヘテロポリ酸としては、リンタングステン酸 H3(PW12040)・nH2O(n≒30:≒はニアリーイコールを表す。)(分子量3421)、ケイタングステン酸H4(SiW12040)・nH2O(n≒30)(分子量3418)、リンモリブデン酸 H3(PMo12040)・nH2O(n≒30)(分子量2205)、ケイモリブデン酸 H3(SiMo12040)・nH2O(n≒30)(分子量2202)、リンタングストモリブデン酸 H3(PW12―XMoX040)・nH2O(n≒30)(6<X<12)、リンバナドモリブデン酸 H15−X(PV12―XMoX040)・nH2O(n≒30)等があげられる。
またリンタングストモリブデン酸、リンバナドモリブデン酸、ケイタングストモリブデン酸は、リンタングステン酸、リンモリブデン酸、ケイタングステン酸、ケイモリブデン酸等の構成比を変えることで分子量を2202〜3421の範囲に調整することができる。
またヘテロポリ酸をカウンタ化合物として使用する場合は、その平均分子量は2820〜3421の範囲であることが好ましい。これはモリブデンとタングステンを含む場合、タングステンの割合が50%を超えることが好ましいことによるものである。リンタングストモリブデン酸の場合、Moの含有量を減らしWを多く含ませることで透過性に優れる色材を得ることができる。
有機酸としては、脂肪族スルホン酸、芳香族スルホン酸等の有機スルホン酸、脂肪族硫酸、芳香族硫酸等の有機硫酸、芳香族カルボン酸、脂肪酸などの有機カルボン酸といった有機酸またはそれらの金属塩が挙げられる。また、アンモニウム塩などの塩であっても良い。
これらの有機酸のなかでも、色相、耐熱性、耐溶剤性の観点から、脂肪族スルホン酸、芳香族スルホン酸等の有機スルホン酸、脂肪族硫酸、芳香族硫酸等の有機硫酸が好ましい。なかでも、下記一般式(11)、または一般式(12)で表わされる脂肪族硫酸、もしくは芳香族硫酸、すなわち脂肪族硫酸エステルもしくは芳香族硫酸エステルが色再現性に優れるために好ましい。または有機スルホン酸またはその金属塩も、特に色再現性に優れるために、好ましいものである。
[一般式(11)中、Rは、置換もしくは無置換のアルキル基、または、置換もしくは無置換のアルケニル基を表し、M+はそれぞれ独立に、水素イオン、または金属イオンを表す。nは、1〜4の整数を表す。]
また、nが2以上である場合には、Mは同じであっても、異なっていても良い。
[一般式(12)中、Rは、置換もしくは無置換のアルキル基、または、置換もしくは無置換のアルケニル基を表し、M’m+はそれぞれ独立に、金属イオンを表す。mは、2〜4の整数を表す。]
これらの中でも2−アミノ−1−ナフタレンスルホン酸(トビアス酸)が特に好ましいものである。
またカウンタ化合物を酸性染料として用いることで色相をコントロ−ルすることもできる。
酸性染料としては、例えば、アントラキノン系酸性染料、モノアゾ系酸性染料、ジスアゾ系酸性染料、オキサジン系酸性染料、アミノケトン系酸性染料、キノリン系酸性染料、トリアリ−ルメタン系酸性染料などが挙げられる。
これらの塩基性染料とカウンタ化合物との造塩化合物は従来知られている方法により合成することができる。特開2003−215850号公報などに具体的な手法が開示されている。
一例をあげると、トリアリ−ルメタン系塩基性染料を水に溶解した後、有機スルホン酸や(有機スルホン酸ナトリウム)溶液を添加、攪拌しながら造塩化処理を行なえばよい。ここでトリアリ−ルメタン系塩基性染料中のアミノ基(−NHC2H5)の部分と有機スルホン酸のスルホン酸基(−SO3H)の部分が結合した造塩化合物が得られる。
ここで有機スルホン酸は造塩処理を行う前に、水酸化ナトリウム等のアルカリ溶液に溶解させ、スルホン酸ナトリウムの形態(−SO3Na)として用いることもできる。また本発明においては、スルホン酸基(−SO3H)とスルホン酸ナトリウムである官能基(−SO3Na)も同義である。
本発明に用いる造塩化合物[A1]は、さらにカルボキシル基のごとき酸基を有する樹脂(ロジン変性マレイン酸樹脂(ロジン変性フマル酸樹脂も同義))や、ロジンエステル、ポリエステル樹脂、酸価を有するスチレンアクリル共重合体等を添加することで、バインダ樹脂中への相溶性、分散性、また溶剤への分散性が大幅に改善される。その結果着色剤として、発色性、耐熱性、耐光性がさらに優れたものとなる。ここで酸基とはカルボキシル基(−COOH)、スルホン基(−SO3H)が好ましいものである。
またここで酸基を有する樹脂の重量平均分子量の測定は以下の条件にて行った。
検体にテトラヒドロフラン(THF)を加え12時間放置後、検体のTHF溶液を濾過し、濾液中に溶解している検体の分子量を測定した。測定はゲル・パ−ミエイション・クロマトグラフィ(GPC)法を用い、標準ポリスチレンにより作成した検量線から分子量を計算した。
GPC装置:東ソ−(株)製 HLC−8120GPC
カラム :東ソ−(株)製 TSK Guardcolumn
SuperH−HT/SK−GEL/SuperHM−M の3連結
流速:1.0ml/min(THF)
またロジン変性マレイン酸樹脂の酸成分と塩基性染料(造塩化合物中の未反応の塩基性染料)のアミノ基の部分との反応も起こることの効果も大きいものである。
なお、ここで酸価とはJIS K−0070の方法により測定された値である。
(1)酸基を有する樹脂に可溶な溶媒中に溶解させた上で造塩化合物を添加して溶液中で混合する方法、(2)混練機等を用いて酸基を有する樹脂を溶融させた状態で造塩化合物を添加して混合する方法等があげられるが、従来公知のいずれの方法で合成してもかまわない。
(1−1)
トリアリ−ルメタン系塩基性染料を水に溶解した後、有機スルホン酸等のカウンタ化合物を添加、攪拌しながら造塩化処理を行なう。ここでトリアリ−ルメタン系塩基性染料中のアミノ基(−NHC2H5)の部分とカウンタ中の酸基の部分が結合した造塩化合物が得られる。
ここでカウンタの化合物は造塩処理を行う前に、水酸化ナトリウム等のアルカリ溶液に溶解させ、スルホン酸ナトリウムの形態(−SO3Na)として用いることもできる。また本発明においては、スルホン酸基(−SO3H)とスルホン酸ナトリウムである官能基(−SO3Na)も同義である。
次いで、ロジン変性マレイン酸樹脂を添加する工程であるが、水酸化ナトリウム水溶液等のアルカリ水溶液を添加して中性に調整した後、アルカリ水溶液に溶解させたロジン変性マレイン酸樹脂を添加、攪拌しながら混合を行う。次いで、塩酸、硫酸等の鉱酸を添加して酸性に調製することでロジン変性マレイン酸樹脂を不溶化させ、濾過、洗浄、乾燥を行い、組成物を得る。また必要ならば粉砕工程を経て所望の粒度にして組成物を得ればよい。
本発明の造塩化合物[A1]と酸基を有する樹脂(ロジン変性マレイン酸樹脂等)を加熱ニ−ダ−、バンバリ−ミキサ−、3本ロ−ルミル、2本ロ−ルミル、振動ミル、ボ−ルミル、アトライタ−、押出機等の混練機に投入して十分に混合し、酸基を有する樹脂の軟化点以上の温度で溶融混練を行う。これにより酸基を有する樹脂中に造塩化合物が分散する。ここで得られる組成物は造塩化合物に酸基を有する樹脂が被覆されている状態である。さらにこの組成物を粗砕、粉砕して所望の粒度に調整することにより組成物を得ればよい。
より好ましくは、本発明の造塩化合物[A1]と酸基を有する樹脂の重量混合比率(造塩化合物:酸基を有する樹脂)は、75:25〜90:10の範囲である。
本発明の感光性着色組成物は、造塩化合物[A1]に加えて、さらにその他の着色剤を含むことができ、なかでもさらにその他の着色剤が、青色顔料、紫色顔料、またはキサンテン系色素であることが明度の点で好ましい。
青色顔料としては、フタロシアニン系顔料および/またはトリアリ−ルメタン系レ−キ顔料等が用いられる。フタロシアニン系顔料としては、銅フタロシアニンブル−顔料を用いることが好ましいものである。
紫色顔料としては、例えばC.I.ピグメント バイオレット1、1:1、2、2:2、3、3:1、3:3、5、5:1、14、15、16、19、23、25、27、29、31、32、37、39、42、44、47、49、50などを挙げることができる。これらの中でも、高透過率を得る観点から、好ましくはC.I.ピグメント バイオレット19、または23であり、更に好ましくはC.I.ピグメント バイオレット23である。
本発明の着色組成物に併用する着色剤が顔料の場合、ソルトミリング処理等により微細化して用いることができる。微細化方法は特に限定されるものではなく、例えば湿式磨砕、乾式磨砕、溶解析出法いずれも使用でき、本発明で例示するように湿式磨砕の1種であるニーダー法によるソルトミリング処理を行うことができる。
なお、顔料の一次粒子径は、顔料のTEM(透過型電子顕微鏡)による電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で行った。具体的には、個々の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径を計測し、平均をその顔料粒子の粒径とした。次に、100個以上の顔料粒子について、それぞれの粒子の体積を、求めた粒径の立方体と近似して平均体積を求め、この平均体積を有している立方体の一辺の長さを平均一次粒子径とする。
キサンテン系色素は、赤色、紫色を呈するものであり、染料の形態を有することが好ましく、油溶性染料、酸性染料、直接染料、塩基性染料のいずれかの形態を有するものであることが好ましい。またこれらの染料をレ−キ化したレ−キ顔料、スルホン酸やカルボン酸等の酸性基を有する酸性染料の無機塩、酸性染料と含窒素化合物との造塩化合物、酸性染料のスルホン酸アミド化合物等の形態であっても良い。
特に好ましくは、キサンテン系酸性染料の造塩化合物、またはキサンテン系酸性染料のスルホン酸アミド化合物であると、高い耐熱性、耐光性、耐溶剤性を付与することができるために好ましい。なかでも好ましくは、キサンテン系酸性染料の造塩化合物である。
ここで直接染料は、構造中にスルホン酸基(−SO3H、−SO3Na)を有しており、本発明においては、直接染料はキサンテン系酸性染料として見なすものである。
そのため、これらの欠点を改善するために、キサンテン系塩基性染料は、有機酸や過塩素酸を用いて造塩化し、造塩化合物としたものが好ましい。有機酸としては、有機スルホン酸、有機カルボン酸を用いることが好ましい。中でもトビアス酸等のナフタレンスルホン酸、過塩素酸を用いることが耐性の面で好ましい。
また、キサンテン系酸性染料は、四級アンモニウム塩化合物、三級アミン化合物、二級アミン化合物、一級アミン化合物等、及びこれらの官能基を有する樹脂成分を用いて造塩化して造塩化合物し、造塩化合物としたもの、あるいはスルホンアミド化してスルホン酸アミド化合物として用いることが耐性の面で好ましい。
本発明の着色組成物に含まれるバインダー樹脂は、着色剤[A]を分散するもの、もしくは染色、浸透させるものであって、従来公知の熱可塑性樹脂、および熱硬化性樹脂等が挙げられる。バインダー樹脂としては、可視光領域の400〜700nmの全波長領域において分光透過率が好ましくは80%以上、より好ましくは95%以上の樹脂であることが好ましい。
特に側鎖にエチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂をアルカリ現像型着色レジスト材に用いることで、活性エネルギー線で露光し塗膜を形成する際に、樹脂が3次元架橋されることで着色剤が固定され、耐熱性が良好になり、着色剤の熱による退色(明度低下)を抑制できる。また、現像工程においても着色剤成分の凝集・析出を抑制する効果もある。
方法(i)としては、例えば、エポキシ基を有するエチレン性不飽和単量体と、他の1種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖エポキシ基に、エチレン性不飽和二重結合を有する不飽和一塩基酸のカルボキシル基を付加反応させ、更に、生成した水酸基に、多塩基酸無水物を反応させ、エチレン性不飽和二重結合およびカルボキシル基を導入する方法がある。
方法(ii)としては、水酸基を有するエチレン性不飽和単量体を使用し、他のカルボキシル基を有する不飽和一塩基酸の単量体や、他の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖水酸基に、イソシアネート基を有するエチレン性不飽和単量体のイソシアネート基を反応させる方法がある。
リレート、2−若しくは3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−若しくは3
−若しくは4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、グリセロール(メタ)アクリレート、又はシクロヘキサンジメタノールモノ(メタ)アクリレート等のヒドロキシアルキルメタアクリレート類が挙げられ、これらは、単独で用いても、2種類以上を併用して用いてもかまわない。また、上記ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートに、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、及び/又はブチレンオキシド等を付加重合させたポリエーテルモノ(メタ)アクリレートや、ポリγ−バレロラクトン、ポリε−カプロラクトン、及び/又はポリ12−ヒドロキシステアリン酸等を付加したポリエステルモノ(メタ)アクリレートも使用できる。塗膜異物抑制の観点から、2−ヒドロキシエチルメタアクリレート、又はグリセロールメタアクリレートが好ましい。
あるいは、(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、ダイアセトン(メタ)アクリルアミド、またはアクリロイルモルホリン等の(メタ)アクリルアミド類、スチレン、またはα−メチルスチレン等のスチレン類、エチルビニルエーテル、n−プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、n−ブチルビニルエーテル、またはイソブチルビニルエーテル等のビニルエーテル類、酢酸ビニル、またはプロピオン酸ビニル等の脂肪酸ビニル類が挙げられる。
本発明の着色組成物には、着色剤[A]を充分に着色剤担体中に分散、浸透させ、ガラス基板等の基材上に乾燥膜厚が0.2〜5μmとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために有機溶剤を含有させることができる。有機溶剤は、着色組成物の塗布性が良好であることに加え、着色組成物各成分の溶解性、さらには安全性を考慮して選定される。
これらの溶剤は、単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明の着色組成物に添加しても良い光重合性単量体[B]には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれる。
これらの光重合性化合物[B]は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明の感光性着色組成物は、光重合開始剤[C]が、オキシムエステル系光重合開始剤[C1]を含むものである。光重合開始剤[C1]を含むことにより、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成することができる溶剤現像型あるいはアルカリ現像型感光性着色組成物の形態で調製することができるものであり、高明度で耐熱性に優れ、パターニング性良好な感光性着色組成物となる。
オキシムエステル系光重合開始剤[C1]としては、下記一般式(1)で表されるオキシムエステル系光重合開始剤であることが好ましい。
一般式(1)において、R1は、水素原子、または置換基を有しても良い、アルケニル基、アルキル基、アルキルオキシ基、アリール基、アリールオキシ基、複素環基、複素環オキシ基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アシル基、アシルオキシ基、アミノ基、ホスフィノイル基、カルバモイル基、もしくはスルファモイル基であり、R2は、水素原子、または置換基を有しても良い、アルケニル基、アルキル基、アルキルオキシ基、アリール基、アリールオキシ基、複素環基、複素環オキシ基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基アシルオキシ基、もしくはアミノ基である。
Xは、直接結合又は−CO−基、R3は、置換基を有しても良いカルバゾール基を含む1価の有機基、Ph−S−Ph−基(Phは、置換基を有しても良い、フェニル基又はフェニレン基を示す)等であることが好ましい。
また、これらの置換基は1個以上あるいは1種以上存在することができ、さらにこれらの置換基の水素原子がさらに他の置換基で置換されていても良い。
一般式(2)
一般式(3)
一般式(3a)
一般式(3)におけるXが−CO−基の場合には、下記一般式(3b)で表されるオキシムエステル系光重合開始剤が好ましい。
R7〜R10、およびR12〜R13は水素原子が好ましく、R14は置換基を有しても良いアリール基であることが好ましい。
置換基を有しても良いアリール基の置換基としては、アセチル基、ベンゾイル基、イソブチリル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メトキサリル基等のアシル基が好ましく、より好ましくはベンゾイル基である。
本発明の感光性着色組成物には、オキシムエステル系光重合開始剤[C1]と共に、その他の光重合開始剤を併用することができる。
これらの光重合開始剤は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
さらに、本発明の着色組成物には、増感剤を含有させることができる。
増感剤としては、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される1,2−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、又はミヒラーケトン誘導体、ビイミダゾール誘導体、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、4,4’−ジエチルイソフタロフェノン、3,3’,又は4,4’−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、4,4’−ジエチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。
これらの増感剤は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、連鎖移動剤としての働きをする多官能チオールを含有することができる。
多官能チオールは、チオール基を2個以上有する化合物であればよく、例えば、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、1,4−ブタンジオールビスチオプロピオネート、1,4−ブタンジオールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトブチレート)、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、トリメルカプトプロピオン酸トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、1,4−ジメチルメルカプトベンゼン、
2、4、6−トリメルカプト−s−トリアジン、2−(N,N−ジブチルアミノ)−4,6−ジメルカプト−s−トリアジン等が挙げられる。これらの多官能チオールは、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、酸化防止剤を含有することができる。酸化防止剤は、カラーフィルタ用着色組成物に含まれる光重合開始剤や熱硬化性化合物が、熱硬化やITOアニール時の熱工程によって酸化し黄変することを防ぐため、塗膜の透過率を高くすることができる。そのため、酸化防止剤を含むことで、加熱工程時の酸化による黄変を防止し、高い塗膜の透過率を得る事ができる。
また、本発明の着色組成物には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。
本発明の着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性をよくするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造またはポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製FZ−2122、ビックケミー社製BYK−333などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製BYK−310、BYK−370などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物の全重量を基準(100重量%)として、0.003〜0.5重量%用いることが好ましい。
レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。
また本発明の着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、1分子内に2個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。上記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物(例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4−(ジメチルアミノ)−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メトキシ−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メチル−N,N−ジメチルベンジルアミン等)、4級アンモニウム塩化合物(例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等)、ブロックイソシアネート化合物(例えば、ジメチルアミン等)、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物およびその塩(例えば、イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、4−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾール等)、リン化合物(例えば、トリフェニルホスフィン等)、グアナミン化合物(例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等)、S−トリアジン誘導体(例えば、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン、2−ビニル−2,4−ジアミノ−S−トリアジン、2−ビニル−4,6−ジアミノ−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等)などを用いることができる。これらは1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。上記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂100重量部に対し、0.01〜15重量部が好ましい。
本発明の着色組成物には、経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
本発明の着色組成物は、着色剤[A]を、バインダー樹脂などの着色剤担体および/または溶剤中に、好ましくは分散助剤と一緒に、ニーダー、2本ロールミル、3本ロールミル、ボールミル、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、またはアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる(着色剤分散体)。このとき、造塩化合物[A1]、キサンテン系色素[A2]、およびその他の着色剤等を同時に着色剤担体に分散しても良いし、別々に着色材担体に分散したものを混合しても良い。また、着色剤の溶解性が高い場合、具体的には使用する溶剤への溶解性が高く、攪拌により溶解、異物が確認されない状態であれば、上記のような微細に分散して製造する必要はない。
着色剤を着色剤担体中に分散する際に、適宜、色素誘導体、樹脂型分散剤、界面活性剤等の分散助剤を含有してもよい。分散助剤は、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて着色剤を着色剤担体中に分散してなる着色組成物は、明度および粘度安定性が良好になる。
本発明の着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタやメンブレンフィルタによる濾過等の手段にて、5μm以上の粗大粒子、好ましくは1μm以上の粗大粒子、さらに好ましくは0.5μm以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物は、実質的に0.5μm以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは0.3μm以下であることが好ましい。
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。
本発明のカラーフィルタは、基材上に、本発明のカラーフィルタ用着色組成物から形成されるフィルタセグメントおよび/またはブラックマトリックスを備えるものであり、一般的なカラーフィルタは、例えば、ブラックマトリックスと、赤色、緑色、青色のフィルタセグメントとを備えることができる。前記フィルタセグメントは、さらにマゼンタ色フィルタセグメント、シアン色フィルタセグメント、および黄色フィルタセグメントを具備するものであってもよい。
現像処理方法としては、シャワー現像法、スプレー現像法、ディップ(浸漬)現像法、パドル(液盛り)現像法等を適用することができる。
なお、紫外線露光感度を上げるために、上記カラーフィルタ用着色組成物を塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ可溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し、酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
顔料の平均一次粒子径は、透過型(TEM)電子顕微鏡を使用して、電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で測定した。具体的には、個々の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径を計測し、平均をその顔料一次粒子の粒径とした。次に、100個以上の顔料粒子について、それぞれの粒子の体積(重量)を、求めた粒径の立方体と近似して求め、体積平均粒径を平均一次粒子径とした。
樹脂の重量平均分子量(Mw)は、TSKgelカラム(東ソー社製)を用い、RI検出器を装備したGPC(東ソー社製、HLC−8120GPC)で、展開溶媒にTHFを用いて測定したポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)である。
側鎖にカチオン性基を有する樹脂のアンモニウム塩価は、5%クロム酸カリウム水溶液を指示薬として、0.1Nの硝酸銀水溶液で滴定して求めた後、水酸化カリウムの当量に換算した値であり、固形分のアンモニウム塩価を示す。
(アクリル樹脂溶液(B−1))
温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を備えたセパラブル4口フラスコに、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート70.0部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりn−ブチルメタクリレート13.3部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート4.6部、メタクリル酸4.3部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成株式会社社製「アロニックスM110」)7.4部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.4部の混合を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、固形分30重量%、重量平均分子量26000のアクリル樹脂の溶液を得た。
室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20重量%になるようにプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテートを添加してアルカリ可溶性樹脂である、アクリル樹脂溶液(B−1)を得た。
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、PGMEAと略すことがある)100部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら120℃に加熱して、同温度で滴下管よりスチレン5.2部、グリシジルメタクリレート35.5部、ジシクロペンタニルメタクリレート41.0部、アゾビスイソブチロニトリル1.0部の混合物を2.5時間かけて滴下し重合反応を行った。
次にフラスコ内を空気置換し、アクリル酸17.0部にトリスジメチルアミノメチルフェノール0.3部、およびハイドロキノン0.3部を投入し、120℃で5時間反応を続け固形分酸価=0.8となったところで反応を終了し、重量平均分子量が約12000の樹脂溶液を得た。
さらにテトラヒドロ無水フタル酸30.4部、トリエチルアミン0.5部を加え120℃で4時間反応させ、不揮発分が40%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加して樹脂溶液(B−2)を調製した。
(側鎖にカチオン性基を有する樹脂1の作製)
温度計、攪拌機、蒸留管、冷却器を具備した4つ口セパラブルフラスコに、イソプロピルアルコ−ル75.1部を仕込み、窒素気流下で75℃ に昇温した。別途、メチルメタクリレ−ト33.2部、n−ブチルメタクリレ−ト27.3部、2−エチルヘキシルメタクリレ−ト27.3部、メタクリル酸ジメチルアミノエチルメチルクロライド塩12.2部、およびメチルエチルケトン15.6部を均一にした後、滴下ロ−トに仕込み、4つ口セパラブルフラスコに取り付け、2時間かけて滴下した。滴下終了2時間後、固形分から重合収率が98%以上であり、重量平均分子量(Mw)が、7420である事を確認し、50℃へ冷却した。その後、イソプロピルアルコ−ルを72部加え、樹脂成分が40重量%の側鎖にカチオン性基を有する樹脂1を得た。得られた樹脂のアンモニウム塩価は33mgKOH/gであった。
(トリアリ−ルメタン系造塩化合物(A1−1、A1−1a)の作製)
7〜15モル%の水酸化ナトリウム溶液中に、2,8−ジアミノ−1−ナフト−ル−5,7−ジスルホン酸(分子量334)を溶解させ十分に混合・攪拌を行いそのナトリウム塩を得る。この2,8−ジアミノ−1−ナフト−ル−5,7−ジスルホン酸ナトリウム塩水溶液を70〜90℃に加熱した後、ビクトリアピュアブル−染料(C.I.ベ−シック ブル− 7)を少しずつ滴下していく。またビクトリアピュアブル−染料は水に溶解し水溶液として用いても良い。ビクトリアピュアブル−染料を滴下した後、70〜90℃で40〜60分攪拌し十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたことと判断できる。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い水洗する。水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、ビクトリアピュアブル−染料と2,8−ジアミノ−1−ナフト−ル−5,7−ジスルホン酸との造塩化合物、トリアリ−ルメタン系造塩化合物(A1−1)を得た。
さらに得られた造塩化合物100質量部に対して、ロジン変性マレイン酸樹脂(酸価:130 重量平均分子量1000 荒川化学社製マルキ−ドNo.32 )を20質量部添加して、加圧ニ−ダ−で混合(材料温度120℃にて30分間)を行い、冷却後機械式粉砕機(ア−ステクニカ社製クリプトロンKTM1型)にて微粉砕を行い平均粒径10μmの粒子を得、トリアリ−ルメタン系造塩化合物(A1−1a)を得た。
9モル%の水酸化ナトリウム溶液中に、2−アミノ−1−ナフタレンスルホン酸(トビアス酸)(分子量223)を溶解させ十分に混合・攪拌を行いそのナトリウム塩を得る。この2−アミノ−1−ナフタレンスルホン酸(トビアス酸)(分子量223)ナトリウム塩水溶液を85℃に加熱した後、ビクトリアピュアブル−染料(C.I.ベ−シック ブル− 7)を少しずつ滴下していく。またビクトリアピュアブル−染料は水に溶解し水溶液として用いても良い。ビクトリアピュアブル−染料を滴下した後、85℃で55分攪拌し十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたことと判断できる。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い水洗する。水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、ビクトリアピュアブル−染料と2−アミノ−1−ナフタレンスルホン酸(トビアス酸)との造塩化合物、トリアリ−ルメタン系造塩化合物(A1−2)を得た。
9モル%の水酸化ナトリウム溶液中に、1−アミノ−5−ナフタレンスルホン酸(ロ−レンツ酸)(分子量223)を溶解させ十分に混合・攪拌を行いそのナトリウム塩を得る。この1−アミノ−5−ナフタレンスルホン酸(ロ−レンツ酸)(分子量223)ナトリウム塩水溶液を85℃に加熱した後、ビクトリアピュアブル−染料(C.I.ベ−シック ブル− 7)を少しずつ滴下していく。またビクトリアピュアブル−染料は水に溶解し水溶液として用いても良い。ビクトリアピュアブル−染料を滴下した後、85℃で55分攪拌し十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたことと判断できる。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い水洗する。水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、ビクトリアピュアブル−染料と1−アミノ−5−ナフタレンスルホン酸(ロ−レンツ酸)との造塩化合物、トリアリ−ルメタン系造塩化合物(A1−3)を得た。
9モル%の水酸化ナトリウム溶液中に、1−ヒドロキシ−4−ナフタレンスルホン酸(NW酸)(分子量224)を溶解させ十分に混合・攪拌を行いそのナトリウム塩を得る。この1−ヒドロキシ−4−ナフタレンスルホン酸(NW酸)(分子量224)ナトリウム塩水溶液を85℃に加熱した後、ビクトリアピュアブル−染料(C.I.ベ−シック ブル− 7)を少しずつ滴下していく。またビクトリアピュアブル−染料は水に溶解し水溶液として用いても良い。ビクトリアピュアブル−染料を滴下した後、85℃で55分攪拌し十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたことと判断できる。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い水洗する。水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、ビクトリアピュアブル−染料と1−ヒドロキシ−4−ナフタレンスルホン酸(NW酸)との造塩化合物、トリアリ−ルメタン系造塩化合物(A1−4)を得た。
7〜15モル%の水酸化ナトリウム溶液中に、リンタングステン酸(分子量2880)を溶解させ十分に混合・攪拌を行いそのナトリウム塩を得る。このリンタングステン酸ナトリウム塩水溶液を70〜90℃に加熱した後、ビクトリアピュアブル−染料(C.I.ベ−シック ブル− 7)を少しずつ滴下していく。またビクトリアピュアブル−染料は水に溶解し水溶液として用いても良い。ビクトリアピュアブル−染料を滴下した後、70〜90℃で40〜60分攪拌し十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたことと判断できる。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い水洗する。水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、ビクトリアピュアブル−染料とリンタングステン酸との造塩化合物、トリアリ−ルメタン系造塩化合物(A1−5)を得た。
ビクトリアピュアブル−染料(C.I.ベ−シック ブル− 7)(東京化成品)12部とドデシル硫酸ナトリウム(東京化成品)7.4部、ジクロロメタン130部、水200部を混合し、室温で2時間攪拌した。その後、有機層を抽出、水で洗浄を行ない、有機層を減圧濃縮した。そして、60℃の減圧乾燥機で乾燥し、14.7部のビクトリアピュアブル−染料とドデシル硫酸(分子量265)との造塩化合物、トリアリ−ルメタン系造塩化合物(A1−6)を得た。収率は、84.8%であった。
ビクトリアピュアブル−染料(C.I.ベ−シック ブル− 7)(東京化成品)12部とヘキサデシル硫酸ナトリウム(40%ステアリル硫酸ナトリウムを含む、東京化成品)9.65部、ジクロロメタン130部、水200部を混合し、室温で2時間攪拌した。その後、有機層を抽出、水で洗浄を行ない、有機層を減圧濃縮した。そして、60℃の減圧乾燥機で乾燥し、15.5部のビクトリアピュアブル−染料とヘキサデシル硫酸(分子量321)との造塩化合物とビクトリアピュアブル−染料とステアリル硫酸(分子量349)との造塩化合物の混合物である、トリアリ−ルメタン系造塩化合物(A1−7)を得た。収率は、82.1%であった。
ビクトリアピュアブル−染料(C.I.ベ−シック ブル− 7)(東京化成品)12部をジクロロメタン130部に溶解させ、これに、水200部にNaOH 1.0部、フタロシアニンスルホン酸16.8部を溶解させたものを混合し、室温で2時間攪拌した。その後、有機層を抽出、水で洗浄を行ない、有機層を減圧濃縮した。そして、60℃の減圧乾燥機で乾燥し、22.4部のビクトリアピュアブル−染料とフタロシアニンスルホン酸(分子量559)との造塩化合物、トリアリ−ルメタン系造塩化合物(A1−8)を得た。収率は、84.8%であった。
C.I.ベ−シック ブル− 26(東京化成品)12部とドデシル硫酸ナトリウム(東京化成品)6.77部、ジクロロメタン130部、水200部を混合し、室温で2時間攪拌した。その後、有機層を抽出、水で洗浄を行ない、有機層を減圧濃縮した。そして、60℃の減圧乾燥機で乾燥し、14.8部のビクトリアブル−染料とドデシル硫酸(分子量265)との造塩化合物、トリアリ−ルメタン系造塩化合物(A1−10)を得た。収率は、87.6%であった。
(化合物1の合成)
まず最初に、下記のようにして、化合物1を得た。
4−ジエチルアミノ安息香酸(東京化成品)25部とトルエン90部の混合物に塩化チオニル23部を加え80℃で1時間攪拌後、減圧濃縮し、酸クロリドを得た。別容器に無水塩化アルミニウム20.4部と1,2−ジクロロエタン130部を加え、氷浴で冷却後、酸クロリドを1,2−ジクロロエタン60部に溶解させた溶液を滴下した。滴下後、15分攪拌し、N,N−ジエチル−m−トルイジン(東京化成品)21部を滴下し、室温に戻して、2時間攪拌した。その後、氷水に注ぎ、4N水酸化ナトリウムでpH11以上とし、クロロホルムで抽出した。このものを水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルクロマトグラフィ−(ヘキサン/酢酸エチル=4/1)で精製し、精製したものをさらにTHFに溶解し、ヘキサンで再沈殿を行った。60℃で減圧乾燥後、化合物1を15.4部得た。収率は、35.0%であった。
続いて、下記のようにして、化合物2を得た。
化合物1;10部とN−エチル−1−ナフチルアミン(東京化成品)5.0部をトルエン40部に溶解させ、オキシ塩化リン6.8部を添加して、3時間還流させた。その後、室温に戻し、1N塩酸を添加し、クロロホルムで抽出した。このものを飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルクロマトグラフィ−(クロロホルム/メタノ−ル=4/1)で精製した。60℃で減圧乾燥後、化合物2を13.8部得た。収率は、88.8%であった。
ビクトリアピュアブル−染料(C.I.ベ−シック ブル− 7)(東京化成品)12部とエチル硫酸ナトリウム(東京化成品)3.80部、ジクロロメタン130部、水200部を混合し、室温で2時間攪拌した。その後、有機層を抽出、水で洗浄を行ない、有機層を減圧濃縮した。そして、60℃の減圧乾燥機で乾燥し、11.4部のビクトリアピュアブル−染料とエチル硫酸(分子量125)との造塩化合物、トリアリ−ルメタン系造塩化合物(AC−1)を得た。収率は、81.2%であった。
(トリアリ−ルメタン系着色剤含有溶液(DB−1)の作製)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、5.0μmのフィルタで濾過し造塩化合物含有樹脂溶液(DB−1)を作製した。
トリアリ−ルメタン系造塩化合物(A1−1) :11.0部
アクリル樹脂溶液1 :40.0部
プロピレングリコ−ルモノメチルエ−テルアセテ−ト(PGMAC) :49.0部
以下、造塩化合物1を表1に示すトリアリ−ルメタン系造塩化合物(A1−1a、A1−2〜10、AC−1)またはトリアリ−ルメタン系染料(ビクトリアピュアブル−染料;C.I.ベ−シック ブル− 7)に変更した以外は、上記の造塩化合物含有溶液(DB−1)と同様にして、造塩化合物含有溶液(DB−2〜13)を作製した。
(キサンテン系造塩化合物(A2−1))
下記の手順でC.I.アシッドレッド52と側鎖にカチオン性基を有する樹脂1とからなるキサンテン系造塩化合物(A2−1)を製造した。
水2000部に51部のビニル系樹脂1を添加し、十分に攪拌混合を行った後、60℃に加熱した。一方、90部の水に10部のC.I.アシッドレッド52を溶解させた水溶液を調製し、先ほどの樹脂溶液に少しずつ滴下した。滴下後、60℃で120分攪拌し、十分に反応を行った。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥し、32部のC.I.アシッドレッド52と側鎖にカチオン性基を有する樹脂1との造塩化合物(A2−1)を得た。このとき造塩化合物(A2−1)中のC.I.アシッドレッド52に由来する有効色素成分の含有量は25重量%であった。
(キサンテン系色素含有溶液(DA−1)の作製)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、5.0μmのフィルタで濾過し
キサンテン系色素含有溶液(DA−1)を作製した。
キサンテン系造塩化合物(A2−1) :20.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC) :80.0部
(青色微細化処理顔料(PB−1))
青色顔料C.I.ピグメントブルー15:6(PB15:6)(東洋インキ製造社製「リオノールブルーES」)500部、塩化ナトリウム2500部、及びジエチレングリコール250部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、120℃で12時間混練した。次に、この混練物を5リットルの温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、青色微細化処理顔料(PB−1)を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は25nmであった。
ジオキサジン系紫色顔料C.I.ピグメントバイオレット23(PV23)(Clariant社製「Fast Violet RL」)500部、塩化ナトリウム2500部、及びポリエチレングリコール(東京化成社製)250部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、120℃で12時間混練した。次に、この混合物を約5リットルの温水に投入し、約70℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間撹拌してスラリー状とした後、濾過、水洗して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除き、80℃で一昼夜乾燥し、紫色微細化処理顔料(PV−1)を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は30nmであった。
顔料分散剤(ビックケミー・ジャパン社製「BYK−111」)をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートで希釈し、不揮発分が30重量%の顔料分散剤溶液を調整した。
(顔料分散体(P−B1))
青色微細化処理顔料(PB−1)を12.0部、アクリル樹脂溶液(B−1)32.5部、顔料分散剤溶液5部、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート50.5部を均一に撹拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で3時間分散した後、5μmのフィルタで濾過し、PB15:6の顔料分散体(P−B1)を得た。
青色微細化処理顔料(PB−1)を紫色微細化処理顔料(PV−1)に変更した他は、顔料分散体(P−B1)と同一作製法にて、PV23の顔料分散体(P−V1)を作製した。
(着色組成物1の作製)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、5.0μmのフィルタで濾過し着色組成物1を作製した。
トリアリールメタン系着色剤含有溶液(DB−1) : 18.6部
アクリル樹脂溶液(B−2) : 12.4部
光重合開始剤 : 1.1部
オキシムエステル系光重合開始剤(C1−3)
エタン−1−オン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)
−9H−カルバゾール−3−イル],1−(O−アセチルオキシム)
(BASF社製「イルガキュアOXE02」)
光重合性単量体 : 5.4部
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(東亞合成社製「アロニックス M−402」)
溶剤 : 62.5部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
(着色組成物2〜30の作製)
以下、トリアリールメタン系着色剤含有溶液、キサンテン系色素含有溶液、顔料分散体、バインダー樹脂溶液、光重合開始剤、増感剤、溶剤を表2、3に示す種類、および配合量(重量部)に変更した以外は実施例1の着色組成物1と同様にして、着色組成物2〜30を作製した。
《オキシムエステル系光重合開始剤[C1]》
オキシムエステル系光重合開始剤(C1−1):1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)フェニル−,2−(O−ベンゾイルオキシム)]
(BASF社製「IRGACURE OXE−01」)
オキシムエステル系光重合開始剤(C1−2):下記化学式(2−2)の構造の化合物
化学式(2−2)
オキシムエステル系光重合開始剤(C1−3):エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)
(BASF社製「IRGACURE OXE 02」)
オキシムエステル系光重合開始剤(C1−4):下記化学式(3a−2)の構造の化合物
化学式(3a−2)
オキシムエステル系光重合開始剤(C1−5):下記化学式(3b−1)の構造の化合物
化学式(3b−1)
オキシムエステル系光重合開始剤(C1−6):下記化学式(3b−2)の構造の化合物
化学式(3b−2)
オキシムエステル系光重合開始剤(C1−7):下記化学式(3b−3)の構造の化合物
化学式(3b−3)
オキシムエステル系光重合開始剤(C1−8):下記化学式(3b−4)の構造の化合物
化学式(3b−4)
光重合開始剤(C2−1):(2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニルフォスフィンオキサイド、BASF社製「LUCIRIN TPO」)
光重合開始剤(C2−2):2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン
(BASF社製「IRGACURE 379」)
光重合開始剤(C2−3):2−メチル−1−[(4−メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン
(BASF社製「IRGACURE 907」)
増感剤
2,4−ジエチルチオキサントン(日本化薬社製「カヤキュアDETX−S」)
得られた着色組成物について明度、耐熱性、および耐溶剤性の評価を下記の方法で行った。結果を表4に示す。
得られた着色組成物を、C光源においてx=0.139、y=0.095になるような膜厚にガラス基板上に塗布し、所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行った。その後、スプレーによりアルカリ現像液を噴霧して未硬化部を除去して所望のパターンを形成した。得られた塗膜について、オーブンで230℃20分熱処理前後の明度を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP200」)で測定した。
評価結果において、◎は非常に良好であり、○は良好、×は明度不十分に相当する。
◎:12.0以上
○:11.0以上12.0未満
×:11.0未満
なお、実施例12〜14は、キサンテン色素および顔料を併用した時の明度であり、x値がずれているので参考値である。
明度評価で得た基板をオーブンで230℃60分熱処理前後の色度を顕微分光光度 (オリンパス光学社製「OSP−SP200」)で測定し、230℃20分熱処理前後の明度との差分を測定した。評価結果において、○は良好、×は耐熱不十分に相当する。
明度差(ΔY)=|(耐熱後の明度Y)−(耐熱前の明度Y)|
○:1.0未満
×:1.0以上
着色組成物を、100mm×100mm、0.7mm厚のガラス基板上に乾燥後の膜厚が2μmになる回転数にてスピンコーターを用いて塗布した基板を、70℃で20分乾燥後、超高圧水銀ランプを用いて、100μm幅のパターンを露光するようなマスクを介して積算光量20、30、40、50、60、80、100mJ/cm2と変化させて紫外線露光した。露光後、23℃の炭酸ナトリウム水溶液を用いて現像残りなくパターン形成可能な最短時間でスプレー現像した後、、イオン交換水で洗浄、風乾して基板上にストライプ形状のフィルタセグメントを形成した。形成されたフィルタセグメントの膜厚をDektak 3030(日本真空技術社製)を用いて測定し、塗工後膜厚に対して90%以上となる最小積算露光量を評価した。最小積算露光量が小さい程、高感度でパターニング性良好な感光性着色組成物となる。最小積算露光量を下記の4段階で評価した。
◎:30mJ/cm2未満
○:30mJ/cm2以上50mJ/cm2未満
△:50mJ/cm2以上100mJ/cm2未満
×:100mJ/cm2以上およびパターニングできない物
まず、カラーフィルタの作製に使用する赤色感光性着色組成物と緑色感光性着色組成物の作製を行った。
下記の組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)にて5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し、赤色顔料分散体1を作製した。
赤色顔料(C.I.ピグメントレッド254) 9.6部
赤色顔料(C.I.ピグメントレッド177) 2.4部
樹脂型分散剤(BASF社製「EFKA4300」) 1.0部
アクリル樹脂溶液(B―1) 35.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 52.0部
赤色顔料分散体1 42.0部
アクリル樹脂溶液(B―1) 13.2部
光重合性単量体(東亞合成社製「アロニックスM400」) 2.8部
光重合開始剤(BASF社製「イルガキュアー907」) 2.0部
増感剤(保土谷化学工業社製「EAB−F」) 0.4部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 39.6部
下記の組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)にて5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し、緑色顔料分散体1を作製した。
緑色顔料 (C.I.ピグメント グリーン 58) 7.0部
黄色顔料 (C.I.ピグメント イエロー 150) 4.0部
アクリル樹脂溶液(B―1) 35.0部
樹脂型分散剤溶液 (BASF社製「EFKA4300」) 5.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 49.0部
緑色顔料分散体1 50.0部
アクリル樹脂溶液(B―1) 7.5部
光重合性単量体(東亞合成社製「アロニックスM−402」) 2.0部
光重合開始剤(BASF社製「OXE−02」) 1.5部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 39.0部
ガラス基板上にブラックマトリクスをパターン加工し、該基板上にスピンコーターで赤色着色組成物(RR−1)を塗布し着色被膜を形成した。該被膜にフォトマスクを介して、超高圧水銀ランプを用いて50mJ/cm2の紫外線を照射した。次いで0.2重量%の炭酸ナトリウム水溶液からなるアルカリ現像液によりスプレー現像して未露光部分を取り除いた後、イオン交換水で洗浄し、この基板を230℃で20分加熱して、赤色フィルタセグメントを形成した。ここで、赤色フィルタセグメントは、230℃での熱処理後で、C光源において(以下、緑色、青色にも用いる)x=0.640、y=0.330の色度に合うようにした。また、同様の方法により、緑色フィルタセグメントは、緑色着色組成物(RG−1)を用いてx=0.290、y=0.600の色度に合うようにし、青色フィルタセグメントは、本発明の着色組成物7を用いてx=0.139、y=0.095の色度に合うようにし、各フィルタセグメントを形成して、カラーフィルタを得た。
Claims (4)
- 着色剤[A]と、光重合性単量体[B]と、光重合開始剤[C]とを含有する感光性着色組成物であって、着色剤[A]が、トリアリールメタン系塩基性染料と分子量が200〜3500の範囲であるカウンタ化合物とからなる造塩化合物[A1]を含み、かつ光重合開始剤[C]が、オキシムエステル系光重合開始剤[C1]を含むことを特徴とする感光性着色組成物。
- オキシムエステル系光重合開始剤[C1]が、カルバゾール基を有することを特徴とする請求項1に記載の感光性着色組成物。
- オキシムエステル系光重合開始剤[C1]が、ケト型カルバゾール基を有することを特徴とする請求項2に記載の感光性着色組成物。
- 基材上に、請求項1〜3いずれか1項記載の感光性着色組成物から形成されてなるフィルタセグントを具備することを特徴とするカラーフィルタ。
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