JP6634753B2 - カラーフィルタ用感光性着色組成物、感光性着色組成物の製造方法、およびカラーフィルタ - Google Patents
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Description
しかし上記方法においては、疎水性成分である顔料や染料が多く含まれることや、高濃度で顔料を分散するための高分子量樹脂型分散剤を使用するために、パターニング時のアルカリ現像液への溶解性が悪化し、残渣やパターン直線性が悪化することが課題となっている。このような課題を解決するためには、低分子量のアルカリ可溶性樹脂を併用することが提案されている。(例えば特許文献3)
また、ノニオン性界面活性剤を使用することも提案されている。(例えば参考文献4、5)親水部のアルカリ現像液への親和性を向上させ、疎水部である顔料や染料の溶解性が向上する結果、現像性や残渣を改善することができるものである。
そのため今までは高濃度の顔料を分散する際には、感光性着色組成物のアルカリ現像性を考慮して比較的低分子量で酸価の高いものを使用することで解決してきたが、そのために顔料分散体の粘度安定性が悪化するため、高色純度なカラーフィルタを達成することが出来ずにいた。つまり、高濃度顔料とアルカリ現像性の両立を達成する際の課題であり、改善が求められている。
また当該感光性着色組成物を用いた、着色硬化膜、着色パターン形成方法、カラーフィルタを提供することを目的とする。
即ち、本発明は、顔料(A)と、樹脂型分散剤(B)(アルカリ可溶性樹脂(C)である場合を除く)と、アルカリ可溶性樹脂(C)と、光重合性単量体(D)と、光重合開始剤(E)と、ノニオン性界面活性剤(F)と、溶剤(G)とを含有するカラーフィルタ用感光性着色組成物であって、
該樹脂型分散剤(B)が、下記一般式(1)で表されるユニット(A1)と、その他のユニット(A2)とを含む重合体であり、一般式(1)のR1およびR2がメチル基であるユニットを全重合体中30重量%以上80重量%以下であり、
かつ重量平均分子量が16000以上50000以下、かつ酸価が0〜50(KOHmg/g)である樹脂型分散剤(B1)を含み、
該アルカリ可溶性樹脂(C)の重量平均分子量が2000以上10000以下、かつ酸価が90〜200(KOHmg/g)であることを特徴とするカラーフィルタ用感光性着色組成物に関する。
一般式(1):
[一般式(1)中、R1は炭素数1〜10の分岐しても良いアルキル基を表し、R2は水素原子又はメチル基を表す。]
該樹脂型分散剤(B)が、下記一般式(1)で表されるユニット(A1)と、その他のユニット(A2)とを含む重合体であり、一般式(1)のR1およびR2がメチル基であるユニットを全重合体中30重量%以上80重量%以下であり、
該樹脂型分散剤(B)の重量平均分子量が16000以上50000以下、かつ酸価が0〜50(KOHmg/g)である樹脂型分散剤(B1)を含み、
該アルカリ可溶性樹脂(C)の重量平均分子量が2000以上10000以下、かつ酸価が90〜200(KOHmg/g)であることを特徴とするカラーフィルタ用感光性着色組成物の製造方法に関する。
一般式(1):
[一般式(1)中、R1は炭素数1〜10の分岐しても良いアルキル基を表し、R2は水素原子又はメチル基を表す。]
なお、本願では、「(メタ)アクリロイル」、「(メタ)アクリル」、「(メタ)アクリル酸」、「(メタ)アクリレート」、又は「(メタ)アクリルアミド」と表記した場合には、特に説明がない限り、それぞれ、「アクリロイル及び/又はメタクリロイル」、「アクリル及び/又はメタクリル」、「アクリル酸及び/又はメタクリル酸」、「アクリレート及び/又はメタクリレート」、又は「アクリルアミド及び/又はメタクリルアミド」を表すものとする。
また、本明細書に挙げる「C.I.」は、カラーインデクッス(C.I.)を意味する。
まず、本発明の感光性着色組成物について説明する。
本発明の感光性着色組成物は、顔料と樹脂型分散剤、およびそれらを分散して得られる顔料分散体と、アルカリ可溶性樹脂、光重合単量体、光重合開始剤、ノニオン性界面活性剤を含有するものである。まず、感光性着色組成物に用いられる顔料と樹脂型分散剤、およびそれらを分散して得られる顔料分散体、さらにアルカリ可溶性樹脂、光重合単量体、光重合開始剤、ノニオン性界面活性剤、必要に応じ用いられる染料、溶剤、分散性向上剤、分散助剤などのその他の成分について順次説明する。
本発明の感光性着色組成物に用いることができる顔料(A)としては、従来公知の種々の顔料から任意に選択することができる。これらの顔料は、単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
赤色顔料としては、例えば、C.I.ピグメントレッド1、2、3、4、5、6、7、8、9、12、14、15、16、17、21、22、23、31、32、37、38、41、47、48、48:1、48:2、48:3、48:4、49、49:1、49:2、50:1、52:1、52:2、53、53:1、53:2、53:3、57、57:1、57:2、58:4、60、63、63:1、63:2、64、64:1、68、69、81、81:1、81:2、81:3、81:4、83、88、90:1、1 01、101:1、104、108、108:1、109、112、113、114、122、123、144、146、147、149、151、166、168、169、170、172、173、174、175、176、177、178、179、181、184、185、187、188、190、193、194、200、202、206、207、208、209、210、214、216、220、221、224、230、231、232、233、235、236、237、238、239、242、243、245、247、249、250、251、253、254、255、256、257、258、259、260、262、263、264、265、266、267、268、269、270、271、272、273、274、275、276などを挙げることができる。これらの中でも、明度および着色力の観点から、アゾ顔料、ジケトピロロピロール系、アントラキノン系、キノフタロン系、イソインドリン系、ペリノン系、ペリレン系、ベンズイミダゾロン系の色素が挙げられる。具体的には、C.I.ピグメントレッド176、177、179、254、242、下記一般式(2)で表されるナフトールアゾ顔料が好ましい。
(一般式2)
[一般式(2)中、Aは、水素原子、ベンズイミダゾロン基、置換基を有してもよいフェニル基または置換基を有してもよい複素環基を表す。R1は、水素原子、トリフルオロメチル基、炭素数1〜4のアルキル基、−OR7または−COOR8を表す。R2〜R6は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、炭素数1〜4のアルキル基、−OR9、−COOR10、−CONHR11、−NHCOR12または−SO2NHR13を表す。R7〜R13は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を表す。
ただし、R4が−NHCOR12であり、A、R2、R3、R5、およびR6が水素原子、かつR1がハロゲン原子の場合は除く。]
(一般式3)
[一般式(3)中、X1〜X13は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアルコキシル基、置換基を有しても良いアリール基、−SO3H基、−COOH基、−SO3H基もしくは−COOH基の金属塩、−SO3H基もしくは−COOH基のアルキルアンモニウム塩、置換基を有しても良いフタルイミドメチル基、または置換基を有しても良いスルファモイル基を示す。X1〜X4、および/または、X10〜X13の隣接した基は、一体となって、置換基を有してもよい芳香環を形成する。]
本発明で顔料(A)を用いる場合、顔料(A)と樹脂型分散剤(B)および溶剤(G)を機械的に混練し、該顔料(A)を微細化するとともに該樹脂型分散剤(B)で被覆して顔料分散体とすることが好ましい。
本発明における機械的に混練して微細化する方法においては、溶剤を用いる湿式磨砕が使用でき、湿式磨砕の1種であるニーダー法によるソルトミリング処理を行うことが好ましい。顔料(A)の一次粒子径は、樹脂型分散剤への分散が良好なことから、20nm以上であることが好ましい。また、明度が高いカラーフィルタを形成できることから、ある程度微細化することが必要であり、100nm以下であることが好ましい。特に好ましい範囲は、25〜85nmの範囲である。なお、顔料の一次粒子径は、顔料のTEM(透過型電子顕微鏡)による電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で行った。具体的には、個々の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径を計測し、平均をその顔料粒子の粒径とした。次に、100個以上の顔料粒子について、それぞれの粒子の体積を求めた粒径の立方体と近似して求め、体積平均粒径を平均一次粒子径としている。
顔料(A)を分散する際に、適宜、色素誘導体、界面活性剤等の分散助剤を含有してもよい。分散助剤は、分散後の顔料の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて顔料を分散してなる顔料分散体は、分光特性および粘度安定性が良好になる。
一般に、樹脂型分散剤は顔料に吸着する部位と、顔料同士の距離を引き離すための立体障害性と、分散媒である溶剤に親和性の高い部位との構造を持ち合わせ、この3つの部位のバランスで分散剤の性能が決まり、経時安定性に優れた顔料分散体を得られるかどうかが決まる。カラーフィルタ作成工程においてアルカリ可溶性を求められる場合に、感光性組成物中にて顔料分散体を混合して用いる時には、さらにアルカリ可溶性部位を有することが求められる。
しかし、アルカリ可溶性部位を有することは顔料に対する親和性を低下させるため、その樹脂型分散剤は顔料分散能が低下してしまう。
ここで本発明における樹脂型分散剤(B)は少なくとも1つの樹脂型分散剤(B1)を含むことで、着色組成物全体としての経時安定性とアルカリ可溶性の両立に寄与する。さらに少なくとも1つの樹脂型分散剤(B2)を含むことが経時安定性の面で好ましい。それぞれについて以下に説明する。
あるいは、一旦、主鎖を得たのち、カルボキシル基を有する化合物を反応させて導入することもできる。具体的には、末端水酸基を有するアクリル重合体と、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸エステル、もしくは、ポリカルボン酸無水物とを反応させてなるものが挙げられる。より好ましくは、ポリカルボン酸無水物が、芳香族テトラカルボン酸二無水物であるという構造特性をもつ分散剤であることが、更に本発明の効果を高める。
酸基を有する樹脂型分散剤としては、国際公開第2008/007776号パンフレット、特開2009−155406号公報、特開2011−157416号公報等に記載されている公知技術を用いることができる。
更に、分子内に2つの水酸基と1つのチオール基とを有する化合物として、例えば、1−メルカプト−1,1−メタンジオール、1−メルカプト−1,1−エタンジオール、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール(チオグリセリン)、2−メルカプト−1,2−プロパンジオール、2−メルカプト−2−メチル−1,3−プロパンジオール、2−メルカプト−2−エチル−1,3−プロパンジオール、1−メルカプト−2,2−プロパンジオール、2−メルカプトエチル−2−メチル−1,3−プロパンジオール、2−メルカプトエチル−2−エチル−1,3−プロパンジオールなどが挙げられる。しかし、これらに限定されない。
これらの単量体を構成成分として有する酸基を有する樹脂型分散剤は、それを含んでなる着色組成物及び顔料分散体を熱硬化した後に優れた耐薬品性、耐溶剤性、耐熱性、耐アルカリ性を得ることができる。これは、単量体中の架橋性官能基が焼きつけにより架橋することに起因すると推察される。
更に、本発明において好ましく使用されるものは、顔料分散体の低粘度化の観点からは芳香族テトラカルボン酸二無水物であり、さらに好ましくは芳香族環を二つ以上有するテトラカルボン酸二無水物である。また、塗膜のコントラスト比を向上させるためには、芳香族環を一つ有するテトラカルボン酸二無水物が好ましく、さらに好ましくはピロメリット酸二無水物である。
本発明における樹脂型分散剤(B)は、下記一般式(1)で表されるユニット(A1)と、その他のユニット(A2)とを含む重合体であり、ユニット(A1)として少なくともメチルメタクリレートを全重合体中30重量%以上80重量%以下含み、重量平均分子量が16000以上50000以下、かつ酸価が0〜50(KOHmg/g)である樹脂型分散剤(B1)を含む。
一般式(1)
つまり一般式(1)で表されるユニットは、一般式(4)で表される単量体に由来するものである。
一般式(4)
前述したようにメチルメタクリレート単量体は顔料への親和性が良好であり、樹脂型分散剤中の構成要素として含有させることで非常に優れた分散能を付与させることが可能であるが、一方アルカリ現像液への親和性は乏しく、現像工程を有するカラーフィルタ作製において問題を発生させる。よってメチルメタクリレート単量体の含有量は分散性と現像性のバランスの面から30重量%以上80重量%以下が良好であり、好ましくは30重量%以上70重量%以下、より好ましくは30重量%以上60重量%以下である。メチルメタクリレート単量体の含有量が30重量%未満であると樹脂型分散剤の分散能が低下し、80重量%を超えるとアルカリ現像液への親和性が著しく低下する。
本発明に用いられる上記一般式(4)で表される単量体以外のその他の単量体は、フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、スチレン(メタ)アクリレート、α−メチルスチレン(メタ)アクリレート等の芳香族(メタ)アクリレート類; テトラヒドロフルフリール(メタ)アクリレート、オキセタン(メタ)アクリレート等の複素環式(メタ)アクリレート類; メトキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、エトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート等のアルコキシポリアルキレングリコール(メタ)アクリレート類; エチルビニルエーテル、n−プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、n−ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル等のビニル類;(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、ダイアセトン(メタ)アクリルアミド、アクリロイルモルホリン等のN置換型(メタ)アクリルアミド類; N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート等のアミノ基含有(メタ)アクリレート類; 及び、(メタ)アクリロニトリル等のニトリル類があげられる。しかし、これらに限定されない。なお、ここで、(メタ)アクリレートとは、メタクリレート又はアクリレートを示し、(メタ)アクリルアミドとはメタクリルアミド又はアクリルアミドを示す。
本発明においては、3級または4級アミン構造を有する樹脂型分散剤(B2)を含むことが、少量の添加量で顔料の分散性及び分散安定性が向上するという点から好ましい。本発明で使用される3級または4級アミン構造を有する化合物を含有する樹脂型分散剤(B2)は、3級アミノ基、4級アンモニウム塩基、含窒素複素環などを含む官能基を有する、窒素原子含有アクリル系ブロック共重合体およびウレタン系高分子分散剤などが挙げられる。
本発明の感光性着色組成物は、その他の分散剤を併用してもよい。
その他の分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸(部分)アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ(低級アルキレンイミン)と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、(メタ)アクリル酸−スチレン共重合体、(メタ)アクリル酸−(メタ)アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド/プロピレンオキサイド付加化合物、燐酸エステル系等が用いられ、これらは単独でまたは2種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
本発明の感光性着色組成物は染料を含むことができる。染料としては、従来公知の種々の染料から任意に選択することができる。これらの染料は、単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
また、水又はアルカリ現像を行う場合、現像により光未照射部のバインダー及び/又は染料を完全に除去するという観点では、酸性染料及び/又はその誘導体が好適に使用できる。
染料の含有量は、感光性着色組成物中の固形分全量100重量部に対して、充分な色再現性を得る観点から10重量部以上が好ましく、より好ましくは15重量部以上であり、最も好ましくは20重量部以上である。また、感光性着色組成物の耐熱性の観点から、好ましい着色剤含有量は90重量部以下であり、より好ましくは80重量部以下であり、最も好ましくは70重量部以下である。
本発明におけるアルカリ可溶性樹脂は、カラーフィルタ作製時のアルカリ現像工程において現像溶解性を付与するためのものであり、酸基を有する。また、さらに光感度を向上させるために、エチレン性不飽和二重結合を有する樹脂を用いることもできる。
本発明におけるアルカリ可溶性樹脂の酸価は、アルカリ現像溶解性を付与するために90以上〜200以下(KOHmg/g)であり、100以上180以下の範囲が好ましく、より好ましくは110以上170以下の範囲である。酸価が90未満であるとアルカリ現像溶解性が低下し、残渣が発生しパターンの直線性が悪化する。200を超えると基板への密着性が低下し、露光パターンが残りにくくなる。
上記パラメータの範囲は、前記顔料を分散するための樹脂型分散剤や後述する界面活性剤との組み合わせにおいて、基板密着性とアルカリ現像溶解性のバランスを取るために最適なものである。
当該反応によって得られる樹脂は、エポキシ基と酸の反応、水酸基と酸無水物との反応において反応し得る全ての官能基が反応するものではなく、多種の生成物の混合物となる。よって、アルカリ可溶性樹脂(C)を特定し、記載することは、不可能であるかおよそ現実的ではないため、製造方法により記載する。
樹脂(c1)は、少なくとも1種の不飽和結合を有する化合物(C1)(但し(C2)を除く)と、1分子中にエポキシ基および不飽和結合を有する化合物(C2)とを共重合させて共重合体(C6)を得て、得られた共重合体(C6)と不飽和1塩基酸を有する化合物(C4)とを反応させて共重合体(C7)を得て、更に得られた共重合体(C7)と多塩基酸無水物(C5)とを反応させて得られる樹脂である。
少なくとも1種の不飽和結合を有する化合物(C1)としては、下記(イ)、(ロ)、(ハ)、(ニ)が挙げられ、1分子中にエポキシ基と不飽和結合とを有する化合物(C2)以外のものである。
一般式(11):
一般式(12):
[一般式(11)及び(12)中、R1は、水素原子、またはベンゼン環を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基である。]
化学式(14):
化学式(15):
化合物(イ)は、一般式(11)及び一般式(12)に示す芳香族環基による環状構造を有し、硬度向上に寄与する。樹脂(a1)の全構成単位の重量を基準として、構成単位(イ)は、現像性の観点から、2〜80重量%であることが好ましい。2重量%未満では、現像性が低下する。また、80重量%を越えると、アルカリ現像液への溶解速度が遅くなり、現像時間が長く生産性が悪化する。
一般式(11):
一般式(12):
[一般式(11)及び(12)中、R1は、水素原子、またはベンゼン環を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基である。]
(一般式(13)中、R6は、水素原子、またはメチル基であり、R7は、炭素数2若しくは3のアルキレン基であり、R8は、ベンゼン環を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基であり、nは、1〜15の整数である。)
第一工業製薬社製ニューフロンティア CEA〔EO変性クレゾールアクリレート、R6:水素原子、R7:エチレン基、R8:メチル基、n=1または2、〕、NP−2〔n−ノニルフェノキシポリエチレングリコールアクリレート、R6:水素原子、R7:エチレン基、R8:n−ノニル基、n=2〕、N−177E〔n−ノニルフェノキシポリエチレングリコールアクリレート、R6:水素原子、R7:エチレン基、R8:n−ノニル基、n=16〜17〕、若しくはPHE〔フェノキシエチルアクリレート、R6:水素原子、R7:エチレン基、R8:水素原子、n=1〕、
ダイセル社製、IRR169〔エトキシ化フェニルアクリレート(EO 1mol)、R6:水素原子、R7:エチレン基、R8:水素原子、n=1〕、またはEbecryl110〔エトキシ化フェニルアクリレート(EO 2mol)、R6:水素原子、R7:エチレン基、R8:水素原子、n=2〕、
東亞合成社製アロニックス M−101A〔フェノールEO変性(n≒2)アクリレート、R6:水素原子、R7:エチレン基、R8:水素原子、n≒2〕、M−102〔フェノールEO変性(n≒4)アクリレート、R6:水素原子、R7:エチレン基、R8:水素原子、n≒4〕、M−110〔パラクミルフェノールEO変性(n≒1)アクリレート、R6:水素原子、R7:エチレン基、R8:パラクミル、n≒1〕、M−111〔n−ノニルフェノールEO変性(n≒1)アクリレート、R6:水素原子、R7:エチレン基、R8:n−ノニル基、n≒1〕、M−113〔n−ノニルフェノールEO変性(n≒4)アクリレート、R6:水素原子、R7:エチレン基、R8:n−ノニル基、n≒4〕、若しくはM−117〔n−ノニルフェノールPO変性(n≒2.5)アクリレート、R6:水素原子、R7:プロピレン基、R8:n−ノニル基、n≒2.5〕、
共栄社製ライトアクリレート PO−A〔フェノキシエチルアクリレート、R6:水素原子、R7:エチレン基、R8:水素原子、n=1〕、P−200A〔フェノキシポリエチレングリコールアクリレート、R6:水素原子、R7:エチレン基、R8:水素原子、n≒2〕、NP−4EA〔ノニルフェノールEO付加物アクリレート、R6:水素原子、R7:エチレン基、R8:n−ノニル基、n≒4〕、若しくはNP−8EA〔〔ノニルフェノールEO付加物アクリレート、R6:水素原子、R7:エチレン基、R8:n−ノニル基、n≒8〕、またはライトエステル PO〔フェノキシエチルメタクリレート、R6:メチル基、R7:プロピレン基、R8:水素原子、n=1〕、
日油社製ブレンマー ANE−300〔ノニルフェノキシポリエチレングリコールアクリレート、R6:水素原子、R7:エチレン基、R8:−ノニル基、n≒5〕、ANP−300〔ノニルフェノキシポリプロピレングリコールアクリレート、R6:水素原子、R7:プロピレン基、R8:n−ノニル基、n≒5〕、43ANEP−500〔ノニルフェノキシ−ポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコール−アクリレート、R6:水素原子、R7:エチレン基及びプロピレン基、R8:−ノニル基、n≒5+5〕、70ANEP−550〔ノニルフェノキシ−ポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコール−アクリレート、R6:水素原子、R7:エチレン基及びプロピレン基、R8:n−ノニル基、n≒9+3〕、75ANEP−600〔ノニルフェノキシ−ポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコール−アクリレート、R6:水素原子、R7:エチレン基及びプロピレン基、R8:n−ノニル基、n≒5+2〕、AAE−50〔フェノキシポリエチレングリコールアクリレート、R6:水素原子、R7:エチレン基、R8:水素原子、n=1〕、AAE−300〔フェノキシポリエチレングリコールアクリレート、R6:水素原子、R7:エチレン基、R8:水素原子、n≒5.5〕、PAE−50〔フェノキシポリエチレングリコールメタクリレート、R6:メチル基、R7:エチレン基、R8:水素原子、n=1〕、PAE−100〔フェノキシポリエチレングリコールメタクリレート、R6:メチル基、R7:エチレン基、R8:水素原子、n=2〕、若しくは43PAPE−600B〔フェノキシ−ポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコール−メタクリレート、R6:メチル基、R7:エチレン基及びプロピレン基、R8:水素原子、n≒6+6〕、
新中村化学社製NK ESTER AMP−10G〔フェノキシエチレングリコールアクリレート(EO1mol)、R6:水素原子、R7:エチレン基、R8:水素原子、n=1〕、AMP−20G〔フェノキシエチレングリコールアクリレート(EO2mol)、R6:水素原子、R7:エチレン基、R8:水素原子、n≒2〕、AMP−60G〔フェノキシエチレングリコールアクリレート(EO6mol)、R6:水素原子、R7:エチレン基、R8:水素原子、n≒6〕、PHE−1G〔フェノキシエチレングリコールメタクリレート(EO1mol)、R6:メチル基、R7:エチレン基、R8:水素原子、n=1〕、
大阪有機化学社製ビスコート #192〔フェノキシエチルアクリレート、R6:水素原子、R7:エチレン基、R8:水素原子、n=1〕、あるいは、
日本化薬製SR−339A〔2−フェノキシエチレングリコールアクリレート、R6:水素原子、R7:エチレン基、R8:水素原子、n=1〕,若しくはSR−504(エトキシ化ノニルフェノールアクリレート、R6:水素原子、R7:エチレン基、R8:n−ノニル基〕等が挙げられるが、これらに限定することなく、2種類以上併用することもできる。
化合物(ロ)は、化学式(14)及び化学式(15)に示す脂肪族環基による環状構造を有し、硬度を付与する、及び、アルカリ現像液に対する疎水性部位として機能する。樹脂(A)の全構成化合物の重量を基準として、化合物(ロ)は、現像性と硬度付与の観点から、2〜40重量%であることが好ましい。2重量%未満では、現像性と硬度が不足し、高品質なタッチパネル用塗膜が得られないといった問題が生じる場合がある。また、現像時の疎水性が不足するために画素部のパターン剥れや欠けの問題が生じる。40重量%を越えると、アルカリ現像液への溶解速度が遅くなり、現像時間が長く塗膜の生産性が悪くなる。
一般式(16):
[一般式(16)、一般式(17)中、R9は、水素原子、またはメチル基であり、R10は、炭素数2若しくは3のアルキレン基であり、mは、1〜15の整数である。]
日立化成社製ファンクリル FA−513A〔ジシクロペンタニルアクリレート、R9:水素原子、R10:なし、m=0〕、またはFA−513M〔ジシクロペンタニルメタクリレート、R9:メチル、R10:なし、m=0〕等が挙げられるが、これらに限定することなく、2種類以上併用することもできる。
日立化成社製ファンクリル FA−511A〔ジシクロペンテニルアクリレート、R9:水素原子、R10:なし、m=0〕、FA−512A〔ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレート、R9:水素原子、R10:エチレン基、m=1〕、FA−512M〔ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレート、R9:メチル基、R10:エチレン基、m=1〕、またはFA−512MT〔ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレート、R9:メチル基、R10:エチレン基、m=1〕等が挙げられるが、これらに限定することなく、2種類以上併用することもできる。
化合物(ハ)は、化合物(イ)、(ロ)以外のその他のエチレン性不飽和単量体であって、化合物(イ)、(ロ)の前駆体であるエチレン性不飽和単量体と共重合可能であればとくに制限は無い。なかでも、水酸基を有するエチレン性不飽和単量体、水酸基を有するエチレン性不飽和単量体、側鎖型環状エーテル含有単量体が好ましい。
テトラヒドロフラン骨格としては、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、2−メタクリロイルオキシ−プロピオン酸テトラヒドロフルフリルエステル、(メタ)アクリル酸テトラヒドロフラン−3−イルエステルなど;
フラン骨格としては、2−メチル−5−(3−フリル)−1−ペンテン−3−オン、フルフリル(メタ)アクリレート、1−フラン−2−ブチル−3−エン−2−オン、1−フラン−2−ブチル−3−メトキシ−3−エン−2−オン、6−(2−フリル)−2−メチル−1−ヘキセン−3−オン、6−フラン−2−イル−ヘキシ−1−エン−3−オン、アクリル酸2−フラン−2−イル−1−メチル−エチルエステル、6−(2−フリル)−6−メチル−1−ヘプテン−3−オンなど;
テトラヒドロピラン骨格としては、(テトラヒドロピラン−2−イル)メチルメタクリレート、2,6−ジメチル−8−(テトラヒドロピラン−2−イルオキシ)−オクト−1−エン−3−オン、2−メタクリル酸テトラヒドロピラン−2−イルエステル、1−(テトラヒドロピラン−2−オキシ)−ブチル−3−エン−2−オンなど;
ピラン骨格としては、4−(1,4−ジオキサ−5−オキソ−6−ヘプテニル)−6−メチル−2−ピロン、4−(1,5−ジオキサ−6−オキソ−7−オクテニル)−6−メチル−2−ピロンなど;
ラクトン骨格としては、2−プロペン酸2−メチル−テトラヒドロ−2−オキソ−3−フラニルエステル、2−プロペン酸2−メチル−7−オキソ−6−オクサビシクロ[3.2.1]オクト−2−イルエステル、2−プロペン酸2−メチル−ヘキサヒドロ−2−オキソ−3,5−メタノ−2H−シクロペンタ[b]フラン−7−イルエステル、2−プロペン酸2−メチル−テトラヒドロ−2−オキソ−2H−ピラン−3−イルエステル、2−プロペン酸(テトラヒドロ−5−オキソ−2−フラニル)メチルエステル、2−プロペン酸ヘキサヒドロ−2−オキソ−2,6−メタノフロ[3,2−b]−6−イルエステル、2−プロペン酸2−メチル−2−(テトラヒドロ−5−オキソ−3−フラニル)エチルエステル、2−プロペン酸2−メチル−デカヒドロ−8−オキソ−5,9−メタノ−2H−フロ[3,4−g]−1−ベンゾピラン−2−イルエステル、2−プロペン酸2−メチル−2−[(ヘキサヒドロ−2−オキソ−3,5−メタノ−2H−シクロペンタ[b]フラン−6−イル)オキシ]エチルエステル、2−プロペン酸3−オキソ−3−[(テトラヒドロ−2−オキソ−3−フラニル)オキシ]プロピルエステル、2−プロペン酸2−メチル−2−オキシ−1−オクサスピロ[4.5]デク−8−イルエステルなどが挙げられる。
これらのうちテトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレートが着色、入手性の点から好ましい。これら側鎖型環状エーテル含有単量体は単独で用いても2種以上を複合して用いても構わない。
1分子中にエポキシ基と不飽和結合とを有する化合物(C2)としては、エポキシ基を有するエチレン性不飽和単量体が挙げられ、例えば、グリシジル(メタ)アクリレート、メチルグリシジル(メタ)アクリレート、2−グリシドキシエチル(メタ)アクリレート、3,4エポキシブチル(メタ)アクリレート、及び3,4エポキシシクロヘキシル(メタ)アクリレートが挙げられ、これらは、単独で用いても、2種類以上を併用してもかまわない。次工程の不飽和一塩基酸との反応性の観点で、グリシジル(メタ)アクリレートが好ましい。
不飽和一塩基酸としては、(メタ)アクリル酸、クロトン酸、o−、m−、p−ビニル安息香酸、(メタ)アクリル酸のα位ハロアルキル、アルコキシル、ハロゲン、ニトロ、シアノ置換体等のモノカルボン酸等が挙げられ、これらは、単独で用いても、2種類以上を併用してもかまわない。
多塩基酸無水物としては、テトラヒドロ無水フタル酸、無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、無水コハク酸、無水マレイン酸等が挙げられ、これらは単独で用いても、2種類以上を併用してもかまわない。カルボキシル基の数を増やす等、必要に応じて、トリメリット酸無水物等のトリカルボン酸無水物を用いたり、ピロメリット酸二無水物等のテトラカルボン酸二無水物を用いて、残った無水物基を加水分解すること等もできる。また、多塩基酸無水物として、ラジカル重合性二重結合を有する、テトラヒドロ無水フタル酸、又は無水マレイン酸を用いると、更にラジカル重合性二重結合を増やすことができる。
樹脂(c1)の二重結合当量は、350g/mol以上1300g/mol以下であることが好ましく、350g/mol以上1000g/mol以下であることが最も好ましい。樹脂(c1)の二重結合当量が1300g/molより大きいと現像速度が遅くなり、仮にパターニングが出来たとしても残渣が多い塗膜となってしまう。二重結合当量が350g/mol未満であると、架橋成分が多すぎて安定性が悪かったり、塗膜が脆くなったりしてしまう。
本発明の感光性組成物は、さらにその他の樹脂を含んでも良い。その他の樹脂(C2)が共重合体である場合は、前記化合物を共重合成分として含まないものや、前記合成方法によらない方法により合成される樹脂が相当する。例えば、水酸基を有するエチレン性不飽和単量体を使用し、他のカルボキシル基を有する不飽和一塩基酸の単量体や、他の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖水酸基に、イソシアネート基を有するエチレン性不飽和単量体のイソシアネート基を反応させて得られる樹脂などである。
その他の樹脂(C2)としては、可視光領域の400〜700nmの全波長領域において透過率が好ましくは80%以上、より好ましくは95%以上の樹脂が好ましい。その他の樹脂には、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、および感光性樹脂が含まれ、これらを単独で、または2種以上混合して用いることができる。
系樹脂、塩化ゴム、酸化ゴム、塩酸ゴム、セルロース類、ポリエチレン(HDPE、LDPE)、ポリブタジエン、ポリイミド樹脂、石油樹脂、カゼイン、セラック、ニトロセルロース、セルロースアセテートブチレート等が挙げられるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
本発明の感光性着色組成物には、顔料を充分に分散させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が0.2〜5μmとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために溶剤(G)を含有させる。溶剤(G)は、感光性着色組成物の塗布性が良好であることに加え、感光性着色組成物各成分の溶解性、さらには安全性を考慮して選定される。
これらの溶剤(G)は、単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明の感光性着色組成物には、アルカリ現像溶解性を向上させるためにノニオン性界面活性剤(F)を含有させる。本発明で用いられるノニオン性界面活性剤(F)は、アルカリ現像溶解性の点から重量平均分子量2500以下であることが好ましく、より好ましくは1500以下である。HLB値はアルカリ現像溶解性の点から9.0以上16.0以下であることが好ましく、10.0以上15.0以下であることがより好ましい。
ノニオン性界面活性剤の疎水部は感光性着色組成物中の樹脂や顔料の疎水部と相互作用を起こし、親水部がアルカリ現像液へ溶解することで残渣発生やパターンの直線性悪化を防ぐ。またHLB値が9.0以下の場合にはノニオン性界面活性剤の親水部が比較的少なくアルカリ現像液への可溶性が発揮しづらく、16.0以上であれば、有機溶剤への溶解性が低下し使用しにくく実用的ではない。さらに感光性着色組成物を支持体上に塗布し、着色層を形成する工程において、紫外線露光工程前に加熱による乾燥工程を含む場合には、特に上記の溶解性の効果の差が大きく、HLB値が9.0以上16.0以下であることが特に重要になる。
アルキルエーテル類(ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステア
リルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレン2−エチルヘ
キシルエーテル)、ポリオキシエチレンアリールエーテル類(ポリオキシエチレンオクチ
ルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル)、ポリエチレングリ
コールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート、モノラウリン酸ポリエチ
レングリコール、イソステアリン酸ポリオキシエチレングリセル、トリステアリン酸ポリ
オキシエチレングリセル等が挙げられる。これらの中でも、ポリオキシエチレンラウリル
エーテルのようなポリオキシエチレンアルキルエーテル系界面活性剤が好ましい。
3、F176、F177、F141、F142、F143、F144、R30、F437、F479、F482、F780、F781(DIC(株)製)、フロラードFC430、FC431、FC171(住友スリーエム(株)製)、サーフロンS−382、SC−101、SC−103、SC−104、SC−105、SC1068、SC−381、同SC−383、S393、KH−40(旭硝子(株)製)等が挙げられる。
市販品として具体的には、アセタミン24、コータミン24P、サニゾールC(花王(株)製)、フタロシアニン誘導体(商品名:EFKA−745、森下産業(株)製)、オルガノシロキサンポリマーKP341(信越化学工業(株)製)、(メタ)アクリル酸系(共)重合体ポリフローNo.75、No.90、No.95(共栄社油脂化学工業(株)製)、W001(裕商(株)製)等が挙げられる。
アニオン性界面活性剤の市販品として具体的には、エマール0、エマール20C(花王(株)製)W004、W005、W017(裕商(株)社製)等が挙げられる。
本発明の感光性着色組成物にその他の界面活性剤が添加される場合、その他の界面活性剤の添加量は、本発明の感光性着色組成物の全固形分に対して、0.005〜2質量%であることが好ましく、0.01〜1質量%であることがより好ましい。
本発明の感光性着色組成物に添加する光重合性単量体(D)には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれる。
これらの光重合性化合物は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明の感光性着色組成物は、光重合開始剤(E)を含むものである。光重合開始剤(E)を含むことにより、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成することができる溶剤現像型あるいはアルカリ現像型感光性着色組成物の形態で調製することができるものであり、色特性良好で耐熱性に優れ、パターニング性も良好な感光性着色組成物となる。
これら光重合開始剤(E)は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
オキシムエステル系光重合開始剤は、紫外線を吸収することによってオキシムのN−O結合の解裂がおこり、イミニルラジカルとアルキロキシラジカルを生成する。これらのラジカルは更に分解することにより活性の高いラジカルを生成するため、少ない露光量でパターンを形成させることができる。より好ましくは、カルバゾール基を有する場合、明度および色純度に優れた組成物とすることができる。特に好ましくは、一般式(18)で表わされるオキシムエステル系光重合開始剤である。
一般式(18)
一般式(18)において、
Y1は、水素原子、または置換基を有しても良い、アルケニル基、アルキル基、アルキルオキシ基、アリール基、アリールオキシ基、複素環基、複素環オキシ基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アシル基、アシルオキシ基、アミノ基、ホスフィノイル基、カルバモイル基、もしくはスルファモイル基であり、
Y2は、水素原子、または置換基を有しても良い、アルケニル基、アルキル基、アルキルオキシ基、アリール基、アリールオキシ基、複素環基、複素環オキシ基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基アシルオキシ基、もしくはアミノ基である。
Zは、直接結合又は−CO−基、
Y3は、置換基を有しても良いカルバゾール基を含む1価の有機基、Ph−S−Ph−基(Phは、置換基を有しても良い、フェニル基又はフェニレン基を示す)等であることが好ましい。
また、これらの置換基は1個以上あるいは1種以上存在することができ、さらにこれらの置換基の水素原子がさらに他の置換基で置換されていても良い。
一般式(19)
一般式(20)
一般式(20a)
また、Y11はY15−CO−基、またはニトロ基であることが好ましい。Y15はY1およびY2における置換基と同義であり、置換基を有しても良いアリール基であることが好ましい。Y15−CO−基としては、さらに置換基を有しても良いアセチル基、ベンゾイル基、イソブチリル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メトキサリル基等のアシル基であることが好ましい。より好ましくは置換基を有しても良いベンゾイル基、またはニトロ基である。Y14としては、置換基を有しても良い炭素数1〜20のアルキル基、または置換基を有しても良いアリール基が好ましい。
一般式(20)におけるZが−CO−基の場合には、下記一般式(20b)で表わされるオキシムエステル系光重合開始剤が好ましい。
Y7〜Y13は水素原子、置換基を有しても良い炭素数1〜20のアルキル基、または置換基を有しても良いアリール基が好ましく、Y14は置換基を有しても良いアリール基であることが好ましい。
置換基を有しても良いアリール基の置換基としては、アセチル基、ベンゾイル基、イソブチリル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メトキサリル基等のアシル基が好ましく、より好ましくはベンゾイル基である。
本発明の感光性着色組成物は、酸化防止剤を含有することができる。酸化防止剤は、感光性着色組成物に含まれる光重合開始剤などが、熱硬化やITOアニール時の熱工程によって酸化し黄変することを防ぐため、塗膜の透過率を高くすることができる。そのため、酸化防止剤を含むことで、加熱工程時の酸化による黄変を防止し、高い塗膜の透過率を得る事ができる。
また、本発明の感光性着色組成物には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。
また本発明の感光性着色組成物には、塗膜の耐熱性、耐薬品性を付与するため、必要に応じて、熱硬化性樹脂を含んでいてもよい。熱硬化性樹脂としては例えば、エポキシ樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、メラミン樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フェノール樹脂、尿素樹脂、アミノ樹脂、フェノール樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、乾性油、合成乾性油、等が挙げられるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
また本発明の感光性着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、1分子内に2個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。上記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物(例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4−(ジメチルアミノ)−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メトキシ−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メチル−N,N−ジメチルベンジルアミン等)、ブロックイソシアネート化合物(例えば、ジメチルアミン等)、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物およびその塩(例えば、イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、4−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾール等)、リン化合物(例えば、トリフェニルホスフィン等)、グアナミン化合物(例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等)、S−トリアジン誘導体(例えば、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン、2−ビニル−2,4−ジアミノ−S−トリアジン、2−ビニル−4,6−ジアミノ−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等)などを用いることができる。これらは1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。上記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂100重量部に対し、0.01〜15重量部が好ましい。
本発明の感光性着色組成物には、経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
貯蔵安定剤としては、例えば、乳酸、シュウ酸などの有機酸およびそのメチルエーテル、t−ブチルピロカテコール、テトラエチルホスフィン、テトラフェニルフォスフィンなどの有機ホスフィン、亜リン酸塩等が挙げられる。貯蔵安定剤は感光性着色組成物の固形分全量100重量部に対し、0.1〜10重量部の量で用いることができる。
密着向上剤としては、ビニルトリス(β−メトキシエトキシ)シラン、ビニルエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン等のビニルシラン類、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の(メタ)アクリルシラン類、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシシラン類、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルメチルジエトキシシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノシラン類、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン等のチオシラン類等のシランカップリング剤が挙げられる。密着向上剤は、感光性着色組成物の固形分全量100重量部に対し、0.01〜10重量部、好ましくは0.05〜5重量部の量で用いることができる。
本発明の感光性着色組成物は多官能チオールとして、チオール(SH)基を2個以上有する化合物を含んでも良い。
多官能チオールを光重合開始剤とともに使用することにより、光照射後のラジカル重合過程において、連鎖移動剤として働き、酸素による重合阻害を受けにくいチイルラジカルが発生するので、得られる着色組成物は高感度となる。特に、SH基がメチレン、エチレン基等の脂肪族基に結合した多官能脂肪族チオールが好ましい。多官能チオールとしては、例えば、ヘキサンジチオール 、デカンジチオール 、1,4−ブタンジオールビスチオプロピオネート、1,4−ブタンジオールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトブチレート)、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、トリメルカプトプロピオン酸トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、1,4−ジメチルメルカプトベンゼン、2、4、6−トリメルカプト−s−トリアジン、2−(N,N−ジブチルアミノ)−4,6−ジメルカプト−s−トリアジンなどが挙げられ、好ましくは、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネートが挙げられる。
多官能チオールの含有量は、感光性着色組成物の固形分全量100重量部に対して0.05〜100重量部が好ましく、より好ましくは1.0〜50.0重量部である。多官能チオールの含有量が0.05重量部未満では、連鎖移動剤の効果が小さく、100重量部より多くても、重合開始機能は向上しないうえ、現像性、密着性等が不十分になる。
本発明の感光性着色組成物は、上述したように顔料と樹脂型分散剤および溶剤を機械的に混練することにより、該顔料を微細化するとともに該樹脂型分散剤で被覆して得られた顔料分散体と、アルカリ可溶性樹脂、光重合性単量体、光重合開始剤、ノニオン系界面活性剤、および溶剤、その他必要に応じて、添加剤等を混合して調整する。顔料分散体は単体および2種以上を混合してもよく、アルカリ可溶性樹脂、光重合性単量体、光重合開始剤、ノニオン系界面活性剤などが、顔料を機械的に混練して分散体を作製する段階で含まれていても良い。
本発明の感光性着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタやメンブレンフィルタによる濾過等の手段にて、5μm以上の粗大粒子、好ましくは1μm以上の粗大粒子、さらに好ましくは0.5μm以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物は、実質的に0.5μm以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは0.3μm以下であることが好ましい。
本発明におけるカラーフィルタは、少なくとも1つの赤色フィルタセグメント、少なくとも1つの緑色フィルタセグメント、および少なくとも1つの青色フィルタセグメントを具備するものであることが好ましい。
本発明のカラーフィルタは、感光性着色組成物を用いて、フォトリソグラフィー法により、製造することができる。
なお、紫外線露光感度を上げるために、上記感光性着色組成物を塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
本発明のカラーフィルタ上には、必要に応じてオーバーコート膜や透明導電膜、などが形成される。
顔料の平均一次粒子径は、透過型電子顕微鏡(TEM)を使用して、電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で測定した。具体的には、個々の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径を計測し、平均をその顔料一次粒子の粒径とした。次に、100個以上の顔料粒子について、それぞれの粒子の体積(重量)を、求めた粒径の立方体と近似して求め、体積平均粒径を平均一次粒子径とした。
樹脂の重量平均分子量(Mw)は、TSKgelカラム(東ソー社製)を用い、RI検出器を装備したGPC(東ソー社製、HLC−8120GPC)で、展開溶媒にTHFを用いて測定したポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)である。
樹脂溶液0.5〜1.0部に、アセトン80mlおよび水10mlを加えて攪拌して均一に溶解させ、0.1mol/LのKOH水溶液を滴定液として、自動滴定装置(「COM−555」平沼産業製)を用いて滴定し、樹脂溶液の酸価を測定した。そして、樹脂溶液の酸価と樹脂溶液の固形分濃度から、樹脂の固形分あたりの酸価を算出した。
(樹脂型分散剤B−1の調製)
工程1:
攪拌機、温度計、滴下装置、還流冷却器、およびガス導入管を備えた反応容器に、溶剤としてPGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)100部を入れた。この容器内に窒素ガスを注入しながら80℃に加熱した。この温度を保持し、ベンジルメタクリレート(BzMA)30.0部、メタクリル酸(MAA)11.0部、メタクリル酸メチル(MMA)35.0部、および2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.5部の混合物を1時間かけて滴下して重合反応を行った。滴下終了後、さらに70℃で3時間反応させた後、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.5部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート40部に溶解させたものを添加し、その後3時間、同じ温度で攪拌を続けて、共重合体を得た。
工程2:
次いで、反応容器内に乾燥空気を導入し、グリシジルメタクリレート(GMA)18.0部、PGMEA30.0部、トリスジメチルアミノフェノール0.3部、およびハイドロキノン0.1部を仕込み、その後10時間、同じ温度で攪拌を続けた。室温に冷却後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートで希釈することにより、固形分40重量%の樹脂型分散剤(B―1)を得た。
主な反応条件(仕込み組成)と、得られた樹脂の評価結果を表1に示す。
(第一工程)
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、エチルアクリレート(EA)30部、tert-ブチルメタクリレート(t-BMA)20部、2‐メトキシエチルアクリレート(2‐MTA)30部、メチルメタクリレート(MMA)35部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を80℃に加熱して、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール0.8部を添加して、12時間反応した。固形分測定により95%が反応したことを確認した。
(第二工程)
次に、第一工程で得られた溶液を162部、ピロメリット酸無水物(PMA)4.7部、触媒として1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン(DBU)0.2部を仕込み、120℃で7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化するまで反応させた。
反応溶液を冷却して、シクロヘキサノンで固形分調整することにより不揮発分50%の溶液を調整し、重量平均分子量17000、酸価は20mgKOH/g、の樹脂型分散剤B−2のシクロヘキサノン溶液を得た。主な反応条件(仕込み組成)と、得られた樹脂の評価結果を表3と表4に示す。
表2〜3に記載した原料と仕込み量(重量部)を用いた以外は樹脂型分散剤B−2と同様にして合成を行い、樹脂型分散剤B−3〜14のシクロヘキサノン溶液を得た。
n-BA:n-ブチルアクリレート
EA:エチルアクリレート
BzMA:ベンジルメタクリレート
t-BMA:tert-ブチルメタクリレート
2‐MTA:2‐メトキシエチルアクリレート
MMA:メチルメタクリレート
MAA:メタクリル酸
AIBN:2,2‘−アゾビスイソブチロニトリル
PMA:ピロメリット酸二無水物(ダイセル化学工業株式会社製)
DBU:1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン(サンアプロ株式会社製)
(アルカリ可溶性樹脂C−1の調製)
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にPGMEA100部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、ベンジルメタクリレート50部、メタクリル酸12部、メタクリル酸メチル20部、及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル1.5部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、共重合体樹脂溶液を得た。室温まで冷却した後、不揮発分が40質量%になるようにPGMEAを添加してルカリ可溶性樹脂C−1を調製した。主な反応条件(仕込み組成)と、得られた樹脂の評価結果を表4と表5に示す。
((アルカリ可溶性樹脂C−2〜9、16〜19の調製)
表4〜5に記載した原料と仕込み量(重量部)を用いた以外はアルカリ可溶性樹脂C−1と同様にして合成を行い、アルカリ可溶性樹脂C−2〜9、16〜19のPGMEA溶液を得た。
工程1:
攪拌機、温度計、滴下装置、還流冷却器、およびガス導入管を備えた反応容器に、溶剤としてPGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)100部を入れた。この容器内に窒素ガスを注入しながら80℃に加熱した。この温度を保持し、ベンジルメタクリレート(BzMA)22.0部、メタクリル酸(MAA)23.6部、メタクリル酸メチル(MMA)10.0部、ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)5.0部、および2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.5部の混合物を1時間かけて滴下して重合反応を行った。滴下終了後、さらに70℃で3時間反応させた後、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.5部をPGMEA40部に溶解させたものを添加し、その後3時間、同じ温度で攪拌を続けて、共重合体を得た。
工程2:
次いで、反応容器内に乾燥空気を導入し、グリシジルメタクリレート(GMA)38.9部、PGMEA30.0部、トリスジメチルアミノフェノール0.3部、およびハイドロキノン0.1部を仕込み、その後10時間、同じ温度で攪拌を続けた。室温に冷却後、PGMEAで希釈することにより、固形分40重量%のアルカリ可溶性樹脂C−10を得た。主な反応条件(仕込み組成と反応温度)と、得られた樹脂の評価結果を表6に示す。(アルカリ可溶性樹脂C−11の調製)
表6に記載した原料と仕込み量(重量部)を用いた以外はアルカリ可溶性樹脂C−10と同様にして合成を行い、アルカリ可溶性樹脂C−11のPGMEA溶液を得た。
(アルカリ可溶性樹脂C−12の調製)
工程1:
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC)100部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら120℃に加熱して、同温度で滴下管よりM110(パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート)17.2部、メチルメタクリレート25.0部、ベンジルメタクリレート7.2部、グリシジルメタクリレート18.2部、およびこの段階における前駆体の化合に要する触媒としてアゾビスイソブチロニトリル1.0部の混合物を2.5時間かけて滴下し重合反応を行った。
工程2:
次にフラスコ内を空気置換し、アクリル酸11.0部およびこの段階における前駆体の化合に要する触媒としてトリスジメチルアミノメチルフェノール0.3部、及びハイドロキノン0.1部を投入し、120℃で5時間反応を行い、重量平均分子量が約19000(GPCによる測定)の樹脂溶液を得た。投入したアクリル酸はグリシジルメタクリレート構成単位のエポキシ基末端にエステル結合するので樹脂構造中にカルボキシル基を生じさせない。
工程3:
さらに無水フタル酸21.4部およびこの段階における前駆体の化合に要する触媒として、トリエチルアミン0.5部を加え120℃で4時間反応させた。加えた無水フタル酸は無水カルボン酸部位が開裂して生じた2個のカルボキシル基の一方が樹脂構造中の水酸基にエステル結合し、他方がカルボキシル基末端を生じさせる。
不揮発分が40重量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加して樹脂溶液(C−12)を得た。
主な反応条件(仕込み組成と反応温度)と、得られた樹脂の評価結果を表7に示す。
((アルカリ可溶性樹脂C−12〜15の調製)
表7に記載した原料と仕込み量(重量部)を用いた以外はアルカリ可溶性樹脂C−12と同様にして合成を行い、アルカリ可溶性樹脂C−12〜15のPGMEA溶液を得た。
(赤色顔料(PR−1))
市販のC.I.ピグメントレッド254(PR254)(BASF社製「イルガフォアレッドB−CF」)100部、塩化ナトリウム1200部、およびジエチレングリコール120部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、60℃で6時間混練し、ソルトミリング処理した。得られた混練物を3リットルの温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、98部の赤色着色剤(PR−1)を得た。平均一次粒子径は33nmであった。
C.I.ピグメントレッド254を、C.I.ピグメントレッド179(PR179)(BASF社製「パリオゲン マルーン L−3920」)に変更した以外は、赤色着色剤(PR−1)の製造と同様に行い、赤色顔料(PR―2)97部を得た。平均一次粒子径は40.8nmであった。
キノフタロン化合物(c)を原料として、特開2008−81566号公報に記載の合成方法に従い、化合物(1)を得た。
C.I.ピグメントイエロー138(PY138)(BASF社製「パリオトールイエローK0960−HD」)100部、塩化ナトリウム700部、およびジエチレングリコール180部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。この混合物を温水2000部に投入し、80℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、95部の黄色着色剤(PY−2)を得た。平均一次粒子径は40.2nmであった。
C.I.ピグメントイエロー138を、C.I.ピグメントイエロー185(PY185)(BASF社製「パリオゲンイエロー D1155」)に変えた以外は、黄色着色剤(PY−4)の製造と同様に行い、黄色顔料(PY−3)を得た。平均一次粒子径は40.2nmであった。
フタロシアニン系緑色顔料C.I.ピグメントグリーン7(PG7)(トーヨーカラー株式会社製「リオノールグリーン YS−07」)200部、塩化ナトリウム1400部、およびジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、120℃で4時間混練した。次に、この混練物を5リットルの温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、490部の緑色顔料(PG−1)を得た。平均一次粒子径は55.3nmであった。
C.I.ピグメントブルー15:6(PB15:6)(トーヨーカラー社製「リオノールブルーES」)100部、粉砕した食塩800部、およびジエチレングリコール100部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、70℃で12時間混練した。この混合物を温水3000部に投入し、70℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、98部の青色顔料(PB−1)を得た。平均一次粒子径は28.3nmであった。
C.I.ピグメントバイオレット23(PV23)(クラリアント社製「Fast Violet RL」)120部、粉砕した食塩1600部、およびジエチレングリコール100部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、90℃で18時間混練した。この混合物を温水5000部に投入し、70℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、118部の紫色顔料(PV−1)を得た。平均一次粒子径は26.4nmであった。
(顔料分散体(DR1−1))
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し顔料分散体(DR1−1)を作製した。
赤色顔料(PR−1) :14.25部
ジケトピロロピロール系顔料誘導体 : 0.75部
樹脂型分散剤B−1 : 10.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC) :75.0部
樹脂型分散剤をB−1から、それぞれB-2〜14に変更した以外は、顔料分散体(DR1−1)と同様にして、顔料分散体(DR1−2〜14)を作製した。
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し顔料分散体(DR2−1)を作製した。
赤色顔料(PR−2) :15.0部
樹脂型分散剤B−1 : 10.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC) :75.0部
樹脂型分散剤をB−1から、それぞれB-2〜14に変更した以外は、顔料分散体(DR2−1)と同様にして、顔料分散体(DR2−2〜14)を作製した。
樹脂型分散剤をB−1から、それぞれB-2〜14に変更した以外は、顔料分散体(DR1−1)と同様にして、顔料分散体(DR1−2〜14)を作製した。
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し顔料分散体(DY1−1)を作製した。
黄色顔料(PY−1) :15.0部
樹脂型分散剤B−1 : 10.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC) :75.0部
樹脂型分散剤をB−1から、それぞれB−1〜14に変更した以外は、顔料分散体(DR2−1)と同様にして、顔料分散体(DY1−2〜14)を作製した。
[染料中間体の合成]
4−ジエチルアミノ安息香酸(東京化成品)25部とトルエン90部の混合物に塩化チオニル23部を加え80℃で1時間攪拌後、減圧濃縮し、酸クロリドを得た。別容器に無水塩化アルミニウム20.4部と1,2−ジクロロエタン130部を加え、氷浴で冷却後、酸クロリドを1,2−ジクロロエタン60部に溶解させた溶液を滴下した。滴下後、15分攪拌し、N,N−ジエチル−m−トルイジン(東京化成品)21部を滴下し、室温に戻して、2時間攪拌した。その後、氷水に注ぎ、4N水酸化ナトリウムでpH11以上とし、クロロホルムで抽出した。このものを水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=4/1)で精製し、精製したものをさらにTHFに溶解し、ヘキサンで再沈殿を行った。60℃で減圧乾燥後、染料中間体を15.4部得た。収率は、35.0%であった。
上記染料中間体 10部とN−エチル−1−ナフチルアミン(東京化成品)5.0部をトルエン40部に溶解させ、オキシ塩化リン6.8部を添加して、3時間還流させた。その後、室温に戻し、1N塩酸を添加し、クロロホルムで抽出した。このものを飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルクロマトグラフィー(クロロホルム/メタノール=4/1)で精製した。60℃で減圧乾燥後、トリアリールメタン系カチオン性染料を13.8部得た。収率は、88.8%であった。
下記の手順で上記トリアリールメタン系カチオン性染料と樹脂型分散剤A−1とからなる染料造塩化合物(染料B)を製造した。
25℃にて、2000部の水中に48部の樹脂型分散剤A−1を添加し十分に撹拌混合を行った。一方、190部の水に、10部の上記トリアリールメタン系カチオン性染料を溶解させた水溶液を調製し、先ほどの樹脂溶液に少しずつ滴下していく。滴下後、50℃で120分撹拌し、十分に反応を行う。反応の終点確認としては、濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。撹拌しながら、室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、29部の染料造塩化合物(染料B)を得た。
(感光性赤色着色組成物(RR−1))
下記組成の混合物を均一になるように撹拌混合した後、1.0μmのフィルタで濾過し、感光性緑色着色組成物(RR−1)を作製した。
顔料分散体(DR1−1) :44.0部
(PR254)
顔料分散体(DY1−1) :22.0部
(キノフタロン顔料)
顔料分散体(DY2−1) :7.3部
(PY138)
アクリル可溶性樹脂C−1 : 3.3部
光重合性単量体 : 3.0部
(東亞合成社製「アロニックスM402」)
光重合開始剤 : 0.8部
(BASF社製「IRGACURE OXE−01」)
レベリング剤 : 1.0部
(ビックケミー社製「BYK−330」の2%PGMEA溶液)
ノニオン性界面活性剤 : 0.2部
(花王社製「レオドールSP−L10」)
溶剤 : 18.4部
(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA))
下記組成の混合物を均一になるように撹拌混合した後、1.0μmのフィルタで濾過し、感光性緑色着色組成物(RG−1)を作製した。
顔料分散体(DG1−1) :44.0部
(PG7)
顔料分散体(DY1−1) :14.7部
(キノフタロン顔料)
顔料分散体(DY3−1) :14.6部
(PY185)
アクリル可溶性樹脂C−1 : 3.3部
光重合性単量体 : 3.0部
(東亞合成社製「アロニックスM402」)
光重合開始剤 : 0.8部
(BASF社製「IRGACURE OXE−01」)
レベリング剤 : 1.0部
(ビックケミー社製「BYK−330」の2%PGMEA溶液)
ノニオン性界面活性剤 : 0.2部
(花王社製「レオドールSP−L10」)
溶剤 : 18.4部
(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA))
下記組成の混合物を均一になるように撹拌混合した後、1.0μmのフィルタで濾過し、感光性青色着色組成物(RB−1)を作製した。
顔料分散体(DB1−1) :51.3部
(PB15:6)
顔料分散体(DV1−1) :22.0部
(PV23)
アクリル可溶性樹脂C−1 : 3.3部
光重合性単量体 : 3.0部
(東亞合成社製「アロニックスM402」)
光重合開始剤 : 0.8部
(BASF社製「IRGACURE OXE−01」)
レベリング剤 : 1.0部
(ビックケミー社製「BYK−330」の2%PGMEA溶液)
ノニオン性界面活性剤 : 0.2部
(花王社製「レオドールSP−L10」)
溶剤 : 18.4部
(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA))
[実施例2〜102、比較例1〜30]
(感光性着色組成物(RR−2〜44、RG−2〜44、RB−2〜44)
以下、顔料分散体、アクリル可溶性樹脂、光重合性単量体、光重合開始剤、染料、ノニオン性界面活性剤、溶剤を表9〜11に示す種類、および配合量(重量部)に変更した以外は感光性着色組成物(RR−1)、(RG−1)、(RB−1)と同様にして、(感光性着色組成物(RR−2〜44、RG−2〜44、RB−2〜44)を作製した。
OXE−01:1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)フェニル−,2−(O−ベンゾイルオキシム)]
(BASF社製「IRGACURE OXE−01」)
・OXE−02:エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)
(BASF社製「IRGACURE OXE 02」)
・染料A: C.I.アシッドイエロー25
・染料B: 前記染料造塩化合物
・F−1: レオドールSP-L10(花王社製ノニオン性界面活性剤)
・F−2: エマルゲン102KG(花王社製ノニオン性界面活性剤)
・F−3: エマルゲン150(花王社製ノニオン性界面活性剤)
・F−4: エマルゲン104P(花王社製ノニオン性界面活性剤)
・F−5: エマルゲン120(花王社製ノニオン性界面活性剤)
・F−6: エマルゲン220(花王社製ノニオン性界面活性剤)
・F−7: エマルゲン420(花王社製ノニオン性界面活性剤)
・F−8: エマール0(花王社製アニオン性界面活性剤)
・F−9: コータミン24P(花王社製カチオン界面活性剤)
実施例および比較例で得られた感光性着色組成物について、上記フィルタセグメント形成のアルカリ現像工程における、粘度特性(初期粘度、粘度経時安定性)、アルカリ現像特性(現像時間、残存パターン、現像残渣)の評価を下記の方法で行った。結果は表12〜14に示す。
((感光性着色組成物の初期粘度))
得られた感光性着色組成物の粘度は、組成物作製の当日25℃において、E型粘度計(東機産業社製「ELD型粘度計」)を用いて回転数20rpmにおける粘度(初期粘度)を測定した。評価結果については、以下のように判定した。
◎:3.0未満[mPa・s]
○:3.0以上4.0未満[mPa・s]
×:4.0以上[mPa・s]
感光性着色組成物を、40℃で1週間静置した後、E型粘度計(東機産業社製「ELD型粘度計」)を用いて25℃、回転数20rpmにおける粘度を測定し、経時粘度とした。
測定した初期粘度と経時粘度を下式に当てはめ、経時粘度増加率を測定した。
[経時粘度増加率]=(経時粘度/初期粘度)×100(%)
評価結果については、以下のように判定した。
◎:95.0%以上105.0%未満
○:90.0%以上95.0%未満または105.0%以上110.0%未満
×:90.0%未満または110.0%以上
ガラス基板上にブラックマトリクスをパターン加工し、該基板上にスピンコーターで感光性着色組成物を用いて3μmとなるよう塗布し、感光性着色組成物の被膜を形成した。その後減圧乾燥により溶剤を飛ばし塗布膜を形成した。該被膜にフォトマスクを介して、超高圧水銀ランプを用いて150mJ/cm2の紫外線を照射した。次いで炭酸ナトリウム0.15重量% 炭酸水素ナトリウム0.05重量% 陰イオン系界面活性剤(花王社製「ペリレックスNBL」)0.1重量%及び水99.7重量%からなるアルカリ現像液によりスプレー現像して未露光部分を取り除いた後、イオン交換水で洗浄し、この基板を230℃で20分加熱して、フィルタセグメントを形成した。得られたフィルタセグメントの膜厚については表面形状測定器DEKTAK150(アルバックイーエス社製)を用いて測定した。
今回、減圧乾燥後に100℃のホットプレートに塗布基板を200秒静置する加熱工程を導入する場合と、導入しない場合の2パターンで評価を行なった。
(1)現像時間評価
感光性着色組成物を、100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に乾燥後の膜厚が3μmになる回転数にてスピンコーターを用いて塗布した基板を、70℃で20分乾燥後、23℃の炭酸ナトリウム水溶液を用いてスプレー現像し、現像性を3段階で評価した。なお、アルカリ現像液は、炭酸ナトリウム0.15重量% 炭酸水素ナトリウム0.05重量% 陰イオン系界面活性剤(花王社製「ペレックスNBL」)0.1重量%及び水99.7重量%からなるものを用いた。
また、現像性評価は下記基準に従って判定した。
なお、○、△は実用可能なレベル、×は実用に適さないレベルである。
○:40秒以内に完全に除去できるもの
△:40秒を超えるが55秒以内に完全に除去できるもの
×:55秒を超えても完全に除去できないもの
感光性着色組成物を、100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に乾燥後の膜厚が3μmになる回転数にてスピンコーターを用いて塗布した基板を、70℃で20分乾燥させた。該被膜にフォトマスクを介して、超高圧水銀ランプを用いて50mJ/cm2の紫外線を照射した。次いで炭酸ナトリウム0.15重量% 炭酸水素ナトリウム0.05重量% 陰イオン系界面活性剤(花王社製「ペレックスNBL」)0.1重量%及び水99.7重量%からなるアルカリ現像液にて、未露光部のパターン全体が溶解する時間(T1)を算出し、T1の1.5倍の時間まで現像を延長し現像終点とした。
現像終点において、露光部のパターンを下記のように判定した。
○:剥がれや欠けがなく良好 :良好なレベル
×:剥がれや欠けが多数発生 :実用には適さないレベル
感光性着色組成物を、100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に乾燥後の膜厚が3μmになる回転数にてスピンコーターを用いて塗布した基板を、70℃で20分乾燥させた。該被膜にフォトマスクを介して、超高圧水銀ランプを用いて50mJ/cm2の紫外線を照射した。次いで炭酸ナトリウム0.15重量% 炭酸水素ナトリウム0.05重量% 陰イオン系界面活性剤(花王社製「ペレックスNBL」)0.1重量%及び水99.7重量%からなるアルカリ現像液にて、未露光部のパターン全体が溶解する時間(T1)を算出し、T1の1.5倍の時間まで現像を延長し洗い流した後、現像されたガラス表面を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP200」)を用いて測定し、残渣の有無を判定した。
○:残渣が確認されない。
△:ガラス基板の面積に対し50%未満残渣が確認される。
×:ガラス基板の面積に対し50%以上残渣が確認される。
上記表から明らかなように、本発明の感光性着色組成物は経時安定性に優れる上、当該組成物を用いて得られた塗布膜は、現像速度が速く、パターン形成に優れ、現像の残渣が少ないことが分かった。
Claims (11)
- 顔料(A)と、樹脂型分散剤(B)(アルカリ可溶性樹脂(C)である場合を除く)と、アルカリ可溶性樹脂(C)と、光重合性単量体(D)と、光重合開始剤(E)と、ノニオン性界面活性剤(F)と、溶剤(G)とを含有するカラーフィルタ用感光性着色組成物であって、
該樹脂型分散剤(B)が、下記一般式(1)で表されるユニット(A1)と、その他のユニット(A2)とを含む重合体(ただし、末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレートユニットを除く)であり、一般式(1)のR1およびR2がメチル基であるユニットを全重合体中30重量%以上80重量%以下であり、
かつ重量平均分子量が16000以上50000以下、かつ酸価が0〜50(KOHmg/g)である樹脂型分散剤(B1)を含み、
該アルカリ可溶性樹脂(C)の重量平均分子量が2000以上10000以下、かつ酸価が90〜200(KOHmg/g)であることを特徴とするカラーフィルタ用感光性着色組成物。
一般式(1):
[一般式(1)中、R1は炭素数1〜10の分岐しても良いアルキル基を表し、R2は水素原子又はメチル基を表す。] - さらに染料を含有することを特徴とする請求項1記載のカラーフィルタ用感光性着色組成物。
- アルカリ可溶性樹脂(C)が、少なくとも1種の不飽和結合を有する化合物(C1)(但し(C2)を除く)と、1分子中にエポキシ基および不飽和結合を有する化合物(C2)とを共重合させて共重合体(C6)を得て、得られた共重合体(C6)と不飽和1塩基酸を有する化合物(C4)とを反応させて共重合体(C7)を得て、更に得られた共重合体(C7)と多塩基酸無水物(C5)とを反応させて得られる樹脂(c1)を含むことを特徴とする請求項1または2に記載のカラーフィルタ用感光性着色組成物。
- 多塩基酸無水物(C5)が、テトラヒドロ無水フタル酸または無水マレイン酸であることを特徴とする請求項3に記載のカラーフィルタ用感光性着色組成物。
- 前記ノニオン性界面活性剤(F)が、ポリオキシエチレンアルキルエーテルであることを特徴とする請求項1〜4いずれか1項に記載のカラーフィルタ用感光性着色組成物。
- 前記ノニオン性界面活性剤(F)のHLBが、9以上16以下であることを特徴とする請求項1〜5いずれか1項に記載のカラーフィルタ用感光性着色組成物。
- さらに、樹脂型分散剤(B)が、少なくとも1つの、3級または4級アミン構造を有する樹脂型分散剤(B2)を含むことを特徴とする請求項1〜6いずれか1項に記載のカラーフィルタ用感光性着色組成物。
- 顔料(A)と、樹脂型分散剤(B)(アルカリ可溶性樹脂(C)である場合を除く)と、溶剤(G)とを機械的に混練して顔料分散体を得る工程と、該顔料分散体と、アルカリ可溶性樹脂(C)と、光重合性単量体(D)と、光重合開始剤(E)と、ノニオン性界面活性剤(F)と、溶剤(G)とを混合することにより感光性着色組成物を得る工程とを有するカラーフィルタ用感光性着色組成物の製造方法であって、
該樹脂型分散剤(B)が、下記一般式(1)で表されるユニット(A1)と、その他のユニット(A2)とを含む重合体(ただし、末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレートユニットを除く)であり、一般式(1)のR1およびR2がメチル基であるユニットを全重合体中30重量%以上80重量%以下であり、
該樹脂型分散剤(B)の重量平均分子量が16000以上50000以下、かつ酸価が0〜50(KOHmg/g)である樹脂型分散剤(B1)を含み、
該アルカリ可溶性樹脂(C)の重量平均分子量が2000以上10000以下、かつ酸価が90〜200(KOHmg/g)であることを特徴とするカラーフィルタ用感光性着色組成物の製造方法。
一般式(1):
[一般式(1)中、R1は炭素数1〜10の分岐しても良いアルキル基を表し、R2は水素原子又はメチル基を表す。] - 請求項1〜7いずれか1項に記載のカラーフィルタ用感光性着色組成物を支持体上に塗布し、着色層を形成する工程において、紫外線露光工程前に加熱による乾燥工程を含むことを特徴とする着色パターン形成方法。
- 請求項1〜7いずれか1項に記載の感光性着色組成物を硬化してなる着色硬化膜。
- 請求項10に記載の着色硬化膜を有するカラーフィルタ。
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