JP5978888B2 - 添加剤、顔料分散液、カラーフィルタ用着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機el表示装置 - Google Patents
添加剤、顔料分散液、カラーフィルタ用着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機el表示装置 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5978888B2 JP5978888B2 JP2012211338A JP2012211338A JP5978888B2 JP 5978888 B2 JP5978888 B2 JP 5978888B2 JP 2012211338 A JP2012211338 A JP 2012211338A JP 2012211338 A JP2012211338 A JP 2012211338A JP 5978888 B2 JP5978888 B2 JP 5978888B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- pigment
- resin composition
- colored resin
- substituent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- MTLXXZMAQBWHBM-QVIHXGFCSA-N CC(C)N(CC1)CCC1NS(c(cc1)ccc1NC(C(C(C)=O)/N=N/c(cc1)cc(N2)c1NC2=O)=O)(=O)=O Chemical compound CC(C)N(CC1)CCC1NS(c(cc1)ccc1NC(C(C(C)=O)/N=N/c(cc1)cc(N2)c1NC2=O)=O)(=O)=O MTLXXZMAQBWHBM-QVIHXGFCSA-N 0.000 description 1
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N O=C(c1ccccc11)NC1=O Chemical compound O=C(c1ccccc11)NC1=O XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N O=C(c1ccccc1N1)C1=O Chemical compound O=C(c1ccccc1N1)C1=O JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWPMKTWUFVOFPL-UHFFFAOYSA-N O=C1NCCc2c1cccc2 Chemical compound O=C1NCCc2c1cccc2 YWPMKTWUFVOFPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYGFTBXVXVMTGB-UHFFFAOYSA-N O=C1Nc2ccccc2C1 Chemical compound O=C1Nc2ccccc2C1 JYGFTBXVXVMTGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SILNNFMWIMZVEQ-UHFFFAOYSA-N O=C1Nc2ccccc2N1 Chemical compound O=C1Nc2ccccc2N1 SILNNFMWIMZVEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Optical Filters (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
更に、近年、液晶表示装置では、大型テレビやノートパソコン向けとして、省エネルギー化の観点から高輝度化が要求されており、カラーフィルタとしては更なる高透過率化(高輝度化)及び高コントラスト化が望まれている。
カラーフィルタを高輝度化する技術としては、顔料種の選定およびその微粒化・分散工程である。
例えば、カラーフィルタの赤色画素に使用されている赤色顔料として、例えば、特許文献1及び2では、ジアントラキノン系顔料、ペリレン系顔料、ジケトピロロピロール系顔料等が主顔料として、また補色として黄色顔料を用いることが開示されている。
また、高い表示品質を要求する液晶表示装置においては、黒表示、特に斜め方向から見た場合に、黒の着色である部分が、黒に見えないこと(つまり、視野角が狭いこと)が問題視されるようになってきている(特許文献3参照)。
上記黒の着色は、特に赤色画素の厚み方向の位相差が大きい場合では、液晶表示装置中に存在する位相差フィルムでは光学補償できずに、斜め方向に光が漏れることで、赤みを帯びた黒に観察されることに起因する。
上記課題解決のために、例えば、特許文献4では、平面構造含有高分子化合物、もしくは高分子と逆の複屈折率をもつ化合物を含有する着色樹脂組成物を用いることが開示されている。
十分ではなく、また斜め方向から見た場合の黒表示が十分ではないとの問題があった。
また、特許文献4に開示された方法であっても、斜め方向から見た場合の黒表示が十分ではなかった。
つまり、カラーフィルタとしての厚み方向の位相差が、未だに大きかった。
更に本発明は、輝度が高いカラーフィルタ、並びに高輝度であり、斜め方向から見た場合の黒表示が十分である、高品質な液晶表示装置及び有機EL表示装置を提供することを課題とする。
そこで、上記結晶成長を抑制し、微粒化を選択的に進行させる特定の添加剤を加えることで厚み方向の位相差の低減をしうると推測した。
これらの知見を元に、更なる検討を行った結果、長波長領域で高い透過率を有し、且つ微粒化を選択的に進行させる特定の添加剤を用いることを上記課題を解決しうることを見出して本発明に到達した。
即ち、本発明は、下記式(1)で表される化合物からなることを特徴とする添加剤、該添加剤を含有する顔料分散液、着色樹脂組成物、液晶表示装置及び有機EL表示装置に存する。
R1は、置換基を有していてもよい炭素数1〜5のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜4のアルコキシ基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜10の芳香族環基を表す。
nは、0〜5の整数を表す。
Xは、直接結合、又は下記<2価の連結基群>から選ばれる2価の基を表す。
<2価の連結基群>
Zは、含窒素飽和複素環基を表す。)
本発明のカラーフィルタを含むことで、輝度が高く、また斜め方向から見た場合の黒表示に優れた、高品質の液晶表示装置及び有機EL表示装置を提供することが可能となる。
なお本発明において、カラーフィルタ用画素の「位相差(retardation)」とは、以下
の式で表されるRthを意味する。
「(メタ)アクリル」等は「アクリル及びメタクリルのうち少なくとも一つ」、「(メタ)アクリレート」等は、「アクリレート及びメタクリレートのうち少なくとも一つ」等を意味するものとし、例えば「(メタ)アクリル酸」は「アクリル酸及びメタクリル酸のうち少なくとも一つ」を意味するものとする。
本発明において、特に断りの無い限り、重量平均分子量とは、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)によるポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)を指す。「C.I.」は、カラーインデックス(C.I.)を意味する。
本発明において、「芳香族環」とは「芳香族炭化水素環」及び「芳香族複素環」の双方を示すものとする。
以下、先ず本発明における添加剤について詳説する。
[添加剤について]
本発明の添加剤は、下記式(1)で表される化合物(以下、「化合物(1)」と称する場合がある)からなる。
R1は、置換基を有していてもよい炭素数1〜5のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜4のアルコキシ基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜10の芳香族環基を表す。
nは、0〜5の整数を表す。
Xは、直接結合、又は下記<2価の連結基群>から選ばれる2価の基を表す。
<2価の連結基群>
Zは、含窒素飽和複素環基を表す。)
(A1について)
A1は、置換基を有していてもよい含窒素縮合環基を表す。
含窒素縮合環基としては、例えば、芳香族環含有ラクタム、芳香族環含有イミド、芳香族環含有ウレアが挙げられる。
また、ラクタム、イミド又はウレアと縮合する芳香族環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、アセナフテン環、フルオランテン環、フルオレン環などが挙げられる。
上記の置換基を含めた好ましい含窒素縮合環の例としては、下記<含窒素縮合環基群A>のものが挙げられる。
<含窒素縮合環基群A>
中でも、微粒化工程において望ましく無い結晶成長を抑制する目的として顔料表面に効率的に吸着させるのに、特に<含窒素縮合環基群A1>で挙げられる基が好ましい。
<含窒素縮合環基群A1>
A1における含窒素縮合環基が有していてもよい置換基としては、例えば、下記<置換基群W>の項のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
尚、上記構造中に含まれるベンゼン環は、連結基以外に置換基を有していてもよい。
置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、アミノ基、置換基を有していてもよいアルキルアミノ基、置換基を有していてもよいアリールアミノ基、置換基を有していてもよいアシルアミノ基、置換基を有していてもよいアルキルスルホニルアミノ基、置換基を有していてもよいアリールスルホニルアミノ基、カルバモイル基、置換基を有していてもよいアルキルカルバモイル基、置換基を有していてもよいアリールカルバモイル基、スルファモイル基、置換基を有していてもよいアルキルスルファモイル基又は置換基を有していてもよいアリールスルファモイル基、水酸基、ニトロ基、スルホ基、スルホン酸塩の基、カルボキシ基、カルボン酸塩の基、オキソ基、シアノ基及びハロゲン原子等が挙げられる。
有していてもよいナフチル基を表す。
れ、R58は置換基を有していてもよいアルキル基を表す。該アルキル基の好ましい置換基を含めた総炭素数、及び有していてもよい置換基の例は、前記R51及びR52のアル
キル基の場合に例示したものと同様である。該アルキルスルファモイル基の具体例としては、メチルスルファモイル基、エチルスルファモイル基等が挙げられる。
スルホン酸塩の基及びカルボン酸塩の基として、好ましい塩は、水に対して低溶解度が必要な場合(例えば、微粒化工程に添加するなど)には、遊離酸型であるか、カルシウム塩、バリウム塩等のアルカリ土類金属塩、アルミニウム塩が好ましく、有機溶剤、分散剤や樹脂との親和性を持たせるためには、アンモニウム塩、置換基を有していてもよいアンモニウム塩、有機アミンの塩が好ましい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、なかでもフッ素原子、塩素原子、臭素原子が好ましい。
(Xについて)
Xは、直接結合、又は下記<2価の連結基群>から選ばれる2価の基を表す。
<2価の連結基群>
(nについて)
nは、0〜5の整数を表す。
(Zについて)
Zは含窒素飽和複素環基を表す。
含窒素飽和複素環基としては、脂環式炭化水素環中の1つ以上の炭素原子がヘテロ原子に置換された環が挙げられる。
特に、得られる画素の、厚み方向の位相差の低減にはヘテロ原子として窒素原子が含有されていることが好ましい。
含窒素飽和複素環基としては、下記<含窒素飽和複素環基B>から選ばれる基が好ましい。
<含窒素飽和複素環基B>
R2は、水素原子および、炭素数1〜7のアルキル基を表す。該アルキル基は、直鎖であっても分岐であってもよい。
(R1について)
R1は、置換基を有していてもよい炭素数1〜5のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜4のアルコキシ基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜10の芳香族環基を表す。
R1におけるアルキル基としては、炭素数が1〜3のアルキル基が分子全体の平面性を維持するために好ましい。メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプルピル基、メトキシエチル基等が挙げられる。
該アルコキシ基、アルキルアミノ基、アシルアミノ基の好ましい置換基を含めた総炭素数、及び有していてもよい置換基の例及び好ましい具体例は、前記<置換基群W>の項で記載したものが挙げられる。
R1におけるアルコキシ基の炭素数は、通常1〜5、好ましくは1〜3である。前記範囲内であると、微粒化助剤や分散助剤として用いた場合、化合物(1)の有機溶剤に対する溶解が抑制され、顔料表面への効率的な吸着が可能である点で好ましい。
該アルキル基、アルキルアミノ基、アシルアミノ基の好ましい置換基を含めた総炭素数、及び有していてもよい置換基の例及び好ましい具体例は、前記<置換基群W>の項で記
載したものが挙げられる。
R1における芳香族環基の炭素数は、通常6〜10である。前記範囲内であると、助剤自身の色相を長波長領域に高い透過性を有するように制御することが可能になるので好ましい。
R1の芳香族環基の好ましい置換基を含めた総炭素数、有していてもよい置換基の例及び好ましい具体例、好ましい置換基の数は、前記<置換基群W>の項で記載したものが挙げられる。
前記式(1)で表される化合物は、公知の方法に従って製造することができるが、例えば、ジアゾ化反応で合成することが挙げられる。
ジアゾ化反応で合成する場合、例えば、一級アミンを酸性水溶液中で亜硝酸塩(おもに亜硝酸ナトリウム)と混合させることで、速やかにジアゾニウム塩を生成させ、該当のカップラーと反応させる。
また、その他の手法としては、濃硫酸などに溶解させ、ニトロシル硫酸を用いてジアゾ化カップリングする方法なども挙げられる。
以下に、化合物(1)の好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
[具体例]
本発明の顔料分散液又は着色樹脂組成物において、化合物(1)の含有量は、(A)顔料に対して、重量比で、通常0.01倍以上、好ましくは0.03倍以上、また通常0.25倍以下、好ましくは0.20倍以下である。
上記範囲内であると、顔料表面に充分に吸着する添加剤が存在するので、顔料同士の吸着から誘起される結晶成長が効率的に阻害されるため好ましい。
本発明の添加剤を用いることで、得られる画素の輝度が高く、更に厚み方向の位相差値の低減の両立しうる理由について以下の通り推測する。
化合物(1)は、アゾ結合、アミド結合のみで形成されるため長波長領域では高い透過
性を有している。従って、特に赤色顔料などの長波長領域の透過性を損ない難い。
更に、厚み方向の位相差値を低減するためには、得られる画素の高輝度化を目的に行われる、顔料の微粒化工程にて発生する結晶成長を抑制する必要がある。顔料の微粒化工程では、顔料粒子の微細化と共に、顔料の結晶成長が起こる。
顔料はπ‐π相互作用又は分子間水素結合により規則正しく結晶化しやすい為、生成した結晶は強い配向性を有している。
従って、微粒化工程では、顔料の結晶成長により、強い配向性を有する結晶が多数生成してしまう。
以上より、無配向の微細粒子が得られることで、得られる画素の位相差の低減が可能となる。
上記の通り、化合物(1)は、特に顔料を微粒化する工程時に用いられるのが好ましい。その為、本発明における化合物(1)は、カラーフィルタ用添加剤であることが好ましく、更にカラーフィルタ用微粒化助剤として用いることが特に好ましい。
微粒化工程としては、顔料及び添加剤を機械的に粉砕して粒径を細かくする磨砕法が挙げられる。磨砕法は顔料及び添加剤をボールミル、サンドミル又はニーダーを用いて、磨砕剤として食塩などの水溶性無機塩、及び必要に応じてそれらを溶解しない水溶性有機溶剤とともに磨砕した後に、水洗などにより磨砕剤及び水溶性有機溶剤を除去して一次粒子を細かくする方法で、比較的均一な顔料及び/又は添加剤粒子が得られる。しかしながらこの微粒化工程時に発生する熱などのエネルギーにより顔料微粒子の凝集時等に結晶転移する現象が起こりやすいが、本発明の構成とすることでこの現象を抑制することが可能となる。
以下に本発明の顔料分散液の各構成成分を説明する。本発明の顔料分散液は、前記式(1)で表される添加剤、(A)顔料、及び(B)溶剤を含有する。
更に、これら成分以外の他の添加剤を含有していてもよい。
以下、各構成成分について説明する。
本発明の顔料分散液は、(A)顔料を含有し、発明の効果の点から、(A)顔料として、通常、赤色顔料、緑色顔料、黄色顔料、紫色顔料、オレンジ顔料、ブラウン顔料等各種の色の顔料を使用することができる。
各種顔料の化学構造としては、例えばアゾ系、キナクリドン系、ベンツイミダゾロン系、イソインドリノン系、ジオキサジン系、インダンスレン系、ペリレン系等の有機顔料が挙げられる。これらの他に種々の無機顔料等も利用可能である。
尚、本発明に使用できる顔料は、以下にその具体例をピグメントナンバーで示すが、これら例示によって限定されるものではない。
、47、48、48:1、48:2、48:3、48:4、49、49:1、49:2、50:1、52:1、52:2、53、53:1、53:2、53:3、57、57:1、57:2、58:4、60、63、63:1、63:2、64、64:1、68、69、81、81:1、81:2、81:3、81:4、83、88、90:1、101、101:1、104、108、108:1、109、112、113、114、122、123、144、146、147、149、151、166、168、169、170、172、173、174、175、176、177、178、179、181、184、185、187、188、190、193、194、200、202、206、207、208、209、210、214、216、220、221、224、230、231、232、233、235、236、237、238、239、242、243、245、247、249、250、251、253、254、255、256、257、258、259、260、262、263、264、265、266、267、268、269、270、271、272、273、274、275、276等を挙げることができる。これらの中で、好ましくはC.I.ピグメントレッド48:1、122、168、177、202、206、207、209、224、242、254等であり、更に好ましくはC.I.ピグメントレッド177、209、224、242、254等である。
黄色顔料としては、C.I.ピグメントイエロー1、1:1、2、3、4、5、6、9、10、12、13、14、16、17、24、31、32、34、35、35:1、36、36:1、37、37:1、40、41、42、43、48、53、55、61、62、62:1、63、65、73、74、75,81、83、87、93、94、95、97、100、101、104、105、108、109、110、111、116、117、119、120、126、127、127:1、128、129、133、134、136、138、139、142、147、148、151、153、154、155、157、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、169、170、172、173、174、175、176、180、181、182、183、184、185、188、189、190、191、191:1、192、193、194、195、196、197、198、199、200、202、203、204、205、206、207、208、及び下記<顔料Y>で定義される顔料(以下、「顔料Y」と称する)が挙げられる。
下記構造式で表されるアゾバルビツール酸のニッケルとの1:1錯体又はその互換異性体に、他の化合物が挿入されてなる化合物。
紫色顔料としては、C.I.ピグメントバイオレット1、1:1、2、2:2、3、3:1、3:3、5、5:1、14、15、16、19、23、25、27、29、31、32、37、39、42、44、47、49、50等を挙げることができる。これらの中で、好ましくはC.I.ピグメントバイオレット19、23等であり、更に好ましくはC.I.ピグメントバイオレット23等である。
本発明における顔料は、好ましくは、C.I.(カラーインデックス)ピグメントレッド177、ピグメントレッド242、ピグメントレッド254、ピグメントレッド255、ピグメントレッド264、及びピグメントレッド272、ピグメントイエロー138、ピグメントイエロー139、ピグメントイエロー180、ピグメントグリーン7、ピグメントグリーン36、及びピグメントグリーン58、顔料Yからなる群より選択された少なくとも1種の顔料を用いることが好ましい。
又、本発明に使用可能な無機顔料として、硫酸バリウム、硫酸鉛、酸化チタン、黄色鉛、ベンガラ、酸化クロム等が挙げられる。
又、本発明に係る(A)顔料は、その平均一次粒径が、通常100nm以下、好ましくは80nm以下、より好ましくは20nm以上70nm以下である。本発明は、高度に微粒化された顔料を含む組成物の場合に特に有効であるため、平均一次粒径20nm以上60nm以下である顔料を含む場合が特に好ましい。
尚、顔料の一次粒径は次の方法で求めることができる。
先ず、顔料をクロロホルム中に超音波分散し、コロジオン膜貼り付けメッシュ上に滴下して、乾燥させ、透過電子顕微鏡(TEM)観察により、顔料の一次粒子像を得る。但し、有機顔料の場合は、個々の顔料粒子の粒径を、同じ面積となる円の直径に換算した面積円相当径として、複数個(通常200〜300個程度)の顔料粒子についてそれぞれ粒径を求める。得られた一次粒径の値を用い、下式の計算式の通り個数平均値を計算し平均粒径を求める。
本発明における(A)顔料の含有量は、固形分全量に対し、通常80重量%以下、好ましくは70重量%以下、より好ましくは60重量%以下であり、又、通常0.1重量%以上、好ましくは0.5重量%以上、より好ましくは1重量%以上である。
(A)顔料の含有量を上記範囲とすることにより、色濃度に対する膜厚が大きくなり過ぎず、液晶セル化の際のギャップ制御等に悪影響を及ぼすことなく、且つ十分な画像形成性が得られるうえ、顔料の分散状態も維持され、凝集や沈降が生じにくく、結果として、増粘や輝度・コントラストの低下などといった問題を解消することができる。
溶剤は、本発明において、上記成分のほか、場合により配合したこれら以外の成分等を溶解又は分散させ、粘度を調節する機能を有する。
溶剤としては、特に制限がなく、各成分を溶解又は分散させることができるものであればよい。このような溶剤としては、例えば国際公開公報WO2009/107734等に記載の溶剤等が挙げられる。
尚、本発明の顔料分散液中に占める溶剤の含有量は、特に制限されないが、通常99重量%以下、また通常60重量%以上、好ましくは70重量%以上、更に好ましくは80重量%以上である。
また、本発明の着色樹脂組成物全体に占める溶剤の含有割合は、特に制限されないが、その上限は通常99重量%以下とし、塗布に適した粘性等をも考慮すれば、好ましくは50重量%以上、より好ましくは60重量%以上、特に好ましくは70重量%以上である。
本発明の顔料分散液及び着色樹脂組成物は、前記化合物(1)を用いる他に微粒化助剤を併用してもよい。
微粒化助剤としては、前記微粒化工程時に生じる、顔料微粒子の結晶転移を抑制しうるものでは、特に種類が問わない。
本発明の顔料分散液及び着色樹脂組成物における微粒化助剤の含有総量は、(A)顔料に対して、重量比で通常0.01倍以上、好ましくは0.03倍以上、また通常0.25倍以下、好ましくは0.20倍以下である。上記範囲内であると、本発明の効果が良好に得られる点で好ましい。
本発明における(D)分散剤は、顔料が分散し、安定を保つことができれば特に種類を問わない。例えば、カチオン系、アニオン系、ノニオン系や両性等の分散剤を使用することができるが、ポリマー分散剤が好ましい。具体的には、変性アクリル系共重合体、アクリル系共重合体、ポリウレタン、ポリエステル、高分子共重合体のアルキルアンモニウム塩又はリン酸エステル塩、カチオン性櫛型グラフトポリマー等を挙げることができる。これら分散剤の中で、変性アクリル系共重合体、ポリウレタン、カチオン性櫛型グラフトポリマーが好ましい。特に変性アクリル系共重合体が好ましく、この中でも親溶剤性を有するAブロック及び窒素原子を含む官能基を有するBブロックからなるブロック共重合体からなり、そのアミン価が80mg−KOH/g以上150mg−KOH/g以下(有効固形分換算)であるものが特に好ましい。 より好ましくは100〜140mg−KOH/
gである。
上記範囲内であると、顔料表面への吸着力が十分で、分散安定性が良好である。
できる。これは、分子配列が制御されていることにより、分散剤が顔料に吸着する際に障害となる構造が少ないためと推察される。
又、本発明において、アクリル系ブロック共重合体は、Aブロック及びBブロックからなるABブロック、及び/又はABAブロック共重合体であることが好ましい。
中でも、R41及びR42はメチル基が好ましく、R43はメチレン基、またはエチレン基が好ましく、R44はメチル基であるのが好ましい。このような化合物として下記式で表される部分構造が挙げられる。
Aブロックとしては、例えば、スチレン系モノマー、(メタ)アクリル酸エステル系モノマー、(メタ)アクリル酸塩系モノマー、酢酸ビニル系モノマー、グリシジルエーテル系モノマー等のコモノマーを共重合させたポリマー構造が挙げられる。
リビング重合法にはアニオンリビング重合法、カチオンリビング重合法、ラジカルリビング重合法がある。具体的には、例えば特開2007−270147号公報に記載の方法が挙げられる。
(但し、W:分散剤試料秤取量[g]、V:滴定終点での滴定量[mL]、S:分散剤試料の固形分濃度[wt%]を表す。)
また、このブロック共重合体の酸価は、該酸価の元となる酸性基の有無及び種類にもよるが、低い方が好ましく、通常50mg−KOH/g以下、好ましくは40以下、より好ましくは30以下である。
顔料の平均一次粒径が小さい場合、比表面積が増大し単位面積当たりの分散剤吸着量が少なくなる。この場合、前記共重合体からなる分散剤は、他の分散剤よりも効果が大きく好適に用いられる。
好ましくは5重量%以上、更に好ましくは10重量%以上、また通常200重量%以下、更に好ましくは100重量%以下である。
本発明の顔料分散液及び着色樹脂組成物は、本発明の効果を損なわない限り、その他の分散剤を含んでいてもよい。その他の分散剤としては、例えば、例えば特開2006−343648号公報に記載のものが挙げられる。
本発明の顔料分散液又は着色樹脂組成物には、本発明の添加剤を分散助剤として用いてもよく、またその他の分散助剤を含有していてもよい。ここでいう分散助剤は、顔料誘導体であってもよく、顔料誘導体としては、例えば特開2001−220520号公報、特開2001−271004号公報、特開2002−179976号公報、特開2007−113000号公報、及び特開2007−186681号公報等に記載の各種化合物等を使用することができる。
上記範囲内であると、分散助剤としての効果が有効に得られ、分散性及び分散安定性が良好である点で好ましい。
本発明の顔料分散液及び着色樹脂組成物には、後述する(C)バインダー樹脂もしくはその他のバインダー樹脂から選ばれた樹脂の一部又は全部を下記の分散樹脂として含有していてもよい。
具体的には、後述する分散処理工程において、前述の(D)分散剤等の成分とともに、(C)バインダー樹脂を含有させることにより、該(C)バインダー樹脂が、(D)分散剤との相乗効果で(A)顔料の分散安定性に寄与する。結果として(D)分散剤の添加量を減らせる可能性があるため好ましい。又、現像性が向上し、基板の非画素部に未溶解物が残存せず、画素の基板への密着性が向上する、といった効果も奏するため好ましい。
このように、分散処理工程に使用される(C)バインダー樹脂を、分散樹脂と称することがある。分散樹脂は、顔料分散液中の顔料全量に対して0〜200重量%程度使用することが好ましく、10〜100重量%程度使用することがより好ましい。
分散樹脂の酸価は0.5mg−KOH/g以上が好ましく、1mg−KOH/g以上がより好ましく、5mg−KOH/g以上が最も好ましく、また300mg−KOH/g以下が好ましく、200mg−KOH/g以下がより好ましく、150mg−KOH/g以下が最も好ましい。酸価を上記の範囲に制御することにより、アルカリ現像性が良好となり、合成上等においても、取り扱いやすくなる。
(C)バインダー樹脂は、硬化手段により好ましい樹脂は異なる。
本発明の着色樹脂組成物が光重合性樹脂組成物である場合、(C)バインダー樹脂としては、例えば特開平7−207211号、特開平8−259876号、特開平10−30
0922号、特開平11−140144号、特開平11−174224号、特開2000−56118号、特開2003−233179号などの各公報等に記載される高分子化合物を使用することができるが、中でも好ましくは下記(C−1)〜(C−5)の樹脂などが挙げられる。
(C−2):カルボキシル基含有直鎖状アルカリ可溶性樹脂(C−2)(以下、「樹脂(C−2)」と称す場合がある。)
(C−3):前記樹脂(C−2)のカルボキシル基部分に、エポキシ基含有不飽和化合物を付加させた樹脂(以下「樹脂(C−3)」と称す場合がある。)
(C−4):(メタ)アクリル系樹脂(以下、「樹脂(C−4)」と称す場合がある。)
(C−5):カルボキシル基を有するエポキシアクリレート樹脂(以下「樹脂(C−5)と称す場合がある。)
尚、樹脂(C−2)〜(C−5)は、アルカリ性の現像液によって溶解され、目的とする現像処理が遂行される程度に溶解性を有するものであればよく、各々、特開2009−025813号公報に同項目として記載のものと同様である。好ましい態様も同様である。
樹脂(C−1)の特に好ましい樹脂の一つとして、エポキシ基含有(メタ)アクリレート5〜90モル%と、他のラジカル重合性単量体10〜95モル%との共重合体に対し、該共重合体が有するエポキシ基の10〜100モル%に不飽和一塩基酸を付加させてなる樹脂、或いは該付加反応により生じた水酸基の10〜100モル%に多塩基酸無水物を付加させて得られるアルカリ可溶性樹脂が挙げられる。
下記式(7)で表される構造を有するモノ(メタ)アクリレートに由来する繰返し単位は、「他のラジカル重合性単量体」に由来する繰返し単位中、5〜90モル%含有するものが好ましく、10〜70モル%含有するものが更に好ましく、15〜50モル%含有するものが特に好ましい。
R96とR98が連結して形成される環は、脂肪族環であるのが好ましく、飽和又は不飽和のいずれでもよく、更に炭素数は5〜6であることが好ましい。
中でも、式(8)で表される構造中、特に下記構造式(8a)、(8b)、又は(8c)で表されるものが好ましい。
前記式(8)で表される構造を有するモノ(メタ)アクリレート以外の、「他のラジカル重合性単量体」としては、着色樹脂組成物に優れた耐熱性及び強度を向上しうる点で、スチレン、(メタ)アクリル酸−n−ブチル、(メタ)アクリル酸−tert−ブチル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸イソボロニル、(メタ)アクリル酸アダマンチル、(メタ)アクリル酸ベンジル、(メタ)アクリル酸−2−ヒドロキシエチル、N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、が挙げられる。
尚、前記エポキシ基含有(メタ)アクリレートと、前記他のラジカル重合性単量体との共重合反応には、公知の溶液重合法が適用される。
本発明において、前記エポキシ基含有(メタ)アクリレートと前記他のラジカル重合性単量体との共重合体としては、エポキシ基含有(メタ)アクリレートに由来する繰返し単位5〜90モル%と、他のラジカル重合性単量体に由来する繰返し単位10〜95モル%と、からなるものが好ましく、前者20〜80モル%と、後者80〜20モル%とからなるものが更に好ましく、前者30〜70モル%と、後者70〜30モル%とからなるものが特に好ましい。
上記の様に合成された、エポキシ基含有共重合体のエポキシ基部分に、不飽和一塩基酸(重合性成分)と、更に多塩基酸無水物(アルカリ可溶性成分)とを反応させる。
ここで、エポキシ基に付加させる不飽和一塩基酸としては、公知のものを使用することができ、例えば、エチレン性不飽和二重結合を有する不飽和カルボン酸が挙げられる。
どで置換された(メタ)アクリル酸等のモノカルボン酸等が挙げられる。中でも好ましくは(メタ)アクリル酸である。これらは1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
これらの不飽和一塩基酸は、通常、前記共重合体が有するエポキシ基の10〜100モル%に付加させるが、好ましくは30〜100モル%、より好ましくは50〜100モル%に付加させる。前記範囲内であると、着色樹脂組成物の経時安定性に優れるため好ましい。尚、共重合体のエポキシ基に不飽和一塩基酸を付加させる方法としては、公知の方法を採用することができる。
例えば、無水マレイン酸、無水コハク酸、無水イタコン酸、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、無水クロレンド酸等の二塩基酸無水物;無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物、ビフェニルテトラカルボン酸無水物等の三塩基以上の酸の無水物が挙げられる。中でも、無水コハク酸及びテトラヒドロ無水フタル酸が好ましい。これらの多塩基酸無水物は1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
これらの多塩基酸無水物は、通常、前記共重合体が有するエポキシ基に、不飽和一塩基酸を付加させることにより生じる水酸基の10〜100モル%に付加させるが、好ましくは20〜90モル%、より好ましくは30〜80モル%に付加させる。
尚、該水酸基に多塩基酸無水物を付加させる方法としては、公知の方法を採用することができる。
更に、光感度を向上させるために、前述の多塩基酸無水物を付加させた後、生成したカルボキシル基の一部にグリシジル(メタ)アクリレートや重合性不飽和基を有するグリシジルエーテル化合物を付加させてもよい。このような樹脂の構造に関しては、例えば特開平8−297366号公報や特開2001−89533号公報に記載されている。
上記範囲内であると、現像液に対する溶解性が良好で、また膜荒れなどが生じ難いため好ましい。
また、(C)バインダー樹脂の含有割合は、全固形分中、通常0.1〜80重量%、好ましくは1〜60重量%である。
上記範囲内であると、基板への密着性が良好であり、また露光部への現像液の浸透性が
適度で、画素の表面平滑性や感度が良好である点で好ましい。
本発明の着色樹脂組成物は、(E)重合性モノマーを含有することが好ましい。(E)重合性モノマーは、重合可能な低分子化合物であれば特に制限はないが、エチレン性二重結合を少なくとも1つ有する付加重合可能な化合物(以下、「エチレン性化合物」と言う場合がある。)が好ましい。
エチレン性化合物は、本発明の着色樹脂組成物が活性光線の照射を受けた場合、前記光重合開始成分の作用により付加重合し、硬化するようなエチレン性二重結合を有する化合物である。尚、本発明における(E)重合性モノマーは、いわゆる高分子物質に相対する概念を意味し、狭義の単量体以外に二量体、三量体、オリゴマーも包含する。
不飽和カルボン酸と多価カルボン酸及び多価ヒドロキシ化合物とのエステル化反応により得られるエステルは、必ずしも単一物ではなく、混合物であってもよい。代表例としては、(メタ)アクリル酸、フタル酸、及びエチレングリコールの縮合物;(メタ)アクリル酸、マレイン酸、及びジエチレングリコールの縮合物;(メタ)アクリル酸、テレフタル酸、及びペンタエリスリトールの縮合物;(メタ)アクリル酸、アジピン酸、ブタンジオール、及びグリセリンの縮合物等が挙げられる。
化合物との反応物が挙げられる。
これらの中では脂肪族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステルが好ましく、ペンタエリスリトール又はジペンタエリスリトールの(メタ)アクリル酸エステルがより好ましく、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートが特に好ましい。
また、必要に応じて(E)重合性モノマーとして酸基を有しない多官能モノマーと酸基を有する多官能モノマーを併用してもよい。
酸基を有する多官能モノマーの好ましい酸価としては、0.1〜40mg−KOH/gであり、特に好ましくは5〜30mg−KOH/gである。
本発明において、より好ましい酸基を有する多官能モノマーは、例えば、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートのコハク酸エステルを主成分とする混合物である。この多官能モノマーと他の多官能モノマーを組み合わせて使用することもできる。
また、(E)重合性モノマーの全色材に対する比率は、通常1重量%以上、好ましくは5重量%以上、更に好ましくは10重量%以上、特に好ましくは20重量%以上であり、また、通常200重量%以下、好ましくは150重量%以下、更に好ましくは110重量%以下である。
上記範囲内であると、光硬化が適度であり、現像時の密着不良が置き難く、また現像後の断面が逆テーパー形状になり難く、更に溶解性低下による剥離現象・抜け不良が置き難いため好ましい。
本発明の着色樹脂組成物は、塗膜を硬化させる目的で、(F)光重合開始成分及び/又は熱重合開始成分を含むことが好ましい。ただし、硬化の方法はこれらの開始剤によるもの以外でもよい。
特に、本発明の着色樹脂組成物が、(C)成分としてエチレン性二重結合を有する樹脂を含む場合や、(E)成分としてエチレン性化合物を含む場合には、光を直接吸収し、又は光増感されて分解反応又は水素引き抜き反応を起こし、重合活性ラジカルを発生する機
能を有する光重合開始成分及び/又は熱によって重合活性ラジカルを発生する熱重合開始成分を含有することが好ましい。なお、本発明において光重合開始成分としての(F)成分とは、光重合開始剤(以下、任意に(F1)成分と称する)に重合加速剤(以下、任意に(F2)成分と称する)、増感色素(以下、任意に(F3)成分と称する)などの付加剤が併用されている混合物を意味する。
本発明の着色樹脂組成物は、光重合開始成分を含有することが好ましい。光重合開始成分は、通常、(F1)光重合開始剤、及び必要に応じて添加される(F3)増感色素、(F2)重合加速剤等の付加剤との混合物として用いられ、光を直接吸収し、或いは光増感されて分解反応又は水素引き抜き反応を起こし、重合活性ラジカルを発生する機能を有する成分である。
これら光重合開始剤の中では、α−アミノアルキルフェノン誘導体類、オキシムエステル系誘導体類、ビイミダゾール誘導体類、アセトフェノン誘導体類、及びチオキサントン誘導体類がより好ましい。
その他に、ベンゾインアルキルエーテル類、アントラキノン誘導体類;2−メチル−(4’−メチルチオフェニル)−2−モルホリノ−1−プロパノン等のアセトフェノン誘導体類、2−エチルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン等のチオキサントン誘導体類、安息香酸エステル誘導体類、アクリジン誘導体類、フェナジン誘導体類、アンスロン誘導体類等も挙げられる。
必要に応じて用いられる(F2)重合加速剤としては、例えば、N,N−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル等のN,N−ジアルキルアミノ安息香酸アルキルエステル類;2−メルカプトベンゾチアゾール、2−メルカプトベンゾオキサゾール、2−メルカプトベンゾイミダゾール等の複素環を有するメルカプト化合物;脂肪族多官能メルカプト化合物等のメルカプト化合物類等が挙げられる。
これらの(F1)光重合開始剤及び(F2)重合加速剤は、それぞれ1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
本発明の着色樹脂組成物において、これらの(F)光重合開始成分の含有割合は、全固形分中、通常0.1重量%以上、好ましくは0.2重量%以上、更に好ましくは0.5重量%以上、また、通常40重量%以下、好ましくは30重量%以下、更に好ましくは20重量%以下の範囲である。この含有割合が著しく低いと、露光光線に対する感度が低下する原因となることがあり、反対に著しく高いと、未露光部分の現像液に対する溶解性が低下し、現像不良を誘起することがある。
本発明の着色樹脂組成物に含有されていてもよい熱重合開始成分(熱重合開始剤)の具体例としては、アゾ系化合物、有機過酸化物及び過酸化水素等が挙げられる。これらのうち、アゾ系化合物が好適に用いられる。より具体的には、例えば国際公開第2009/107734号パンフレット等に記載の熱重合開始剤を用いることができる。
これらの熱重合開始剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
本発明の着色樹脂組成物は、適宜の方法により調製することができるが、例えば、調製方法としては、(A)顔料を含む溶剤中、(D)分散剤、化合物(1)、及び必要に応じて更に添加する分散助剤の存在下で、場合により(C)バインダー樹脂の一部と共に、例えば、ペイントシェイカー、サンドグラインダー、ボールミル、ロールミル、ストーンミル、ジェットミル、ホモジナイザー等を用いて、粉砕しつつ混合・分散して顔料分散液を調製する。該顔料分散液に、(C)バインダー樹脂、必要に応じて、(E)重合性モノマー、及び(F)光重合開始剤及び/又は熱重合開始剤などの添加剤を添加し、混合することにより調製する方法を挙げることができる。
より好ましくは、前記した通り、化合物(1)を用いて微粒化工程を経た後、(D)分散剤、(C)バインダー樹脂の一部と共に、分散して顔料分散液を調製後、その他の添加剤を加えて着色樹脂組成物を調製する方法が挙げられる。
本発明の着色樹脂組成物は、通常、すべての構成成分が溶剤中に溶解又は分散された状態である。この着色樹脂組成物が基板上へ供給され、カラーフィルタや液晶表示装置、有機EL表示装置などの構成部材が形成される。本発明の着色樹脂組成物は、特にカラーフィルタ用途であることが好ましい。つまり、カラーフィルタ用着色樹脂組成物であることが好ましい。
以下、本発明の着色樹脂組成物の応用例として、カラーフィルタとしての応用、及びそれらを用いた液晶表示装置(パネル)及び有機EL表示装置について、説明する。
本発明のカラーフィルタは、本発明の着色樹脂組成物から形成された画素を有するものである。
以下に、本発明のカラーフィルタを形成する方法について説明する。
カラーフィルタの画素は、様々な方法で形成することができる。ここでは光重合性の着色樹脂組成物を使用してフォトリソグラフィ法にて形成する場合を例に説明するが、製造方法はこれに限定されるものではない。
また、これらの基板には、所望により、シランカップリング剤やウレタン系樹脂などに
よる薄膜形成処理、コロナ放電処理やオゾン処理などの表面処理等、適宜前処理を施してもよい。
法、スリット・アンド・スピン法、ダイコート法、ロールコート法、スプレーコート法等が挙げられる。中でも、スリット・アンド・スピン法、及びダイコート法が好ましい。
塗布膜の厚さは、乾燥後の膜厚として、通常、0.2〜20μm、好ましくは0.5〜10μm、特に好ましくは0.8〜5.0μmである。
画素を形成する際に使用される放射線としては、例えば、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X線等を使用することができるが、波長が190〜450nmの範囲にある放射線が好ましい。
放射線の露光量は、10〜10,000J/m2が好ましい。
−イソプロパノールアミン、エチレンイミン、エチレンジイミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)、コリン等の有機アルカリ性化合物等の水溶液が好ましい。
現像処理法としては、浸漬現像法、スプレー現像法、ブラシ現像法、超音波現像法等の
何れかの方法によることができる。現像条件は、室温(23℃)で5〜300秒が好ましい。
現像方法は、浸漬現像法、スプレー現像法、ブラシ現像法、超音波現像法等の何れかの方法によることができる。
本発明の液晶表示装置は、上述の本発明のカラーフィルタを用いたものである。本発明の液晶表示装置の型式や構造については特に制限はなく、本発明のカラーフィルタを用いて常法に従って組み立てることができる。
例えば、「液晶デバイスハンドブック」(日刊工業新聞社、1989年9月29日発行、日本学術振興会第142委員会著)に記載の方法で、本発明の液晶表示装置を形成することができる。
本発明のカラーフィルタを含む有機EL表示装置を作成する場合、例えば図1に示すように、透明支持基板10上に、本発明の着色樹脂組成物により画素20が形成された青色カラーフィルタ上に有機保護層30及び無機酸化膜40を介して有機発光体500を積層することによって多色の有機EL素子を作製する。
有機発光体500の積層方法としては、カラーフィルタ上面へ透明陽極50、正孔注入層51、正孔輸送層52、発光層53、電子注入層54、及び陰極55を逐次形成していく方法や、別基板上へ形成した有機発光体500を無機酸化膜40上に貼り合わせる方法などが挙げられる。このようにして作製された有機EL素子100は、パッシブ駆動方式の有機EL表示装置にもアクティブ駆動方式の有機EL表示装置にも適用可能である。
(合成例1:化合物Aの合成)
チルピロリドン水溶液(300mL)に溶解し、10℃に冷却したところへ、濃塩酸(27.0g)と23%亜硝酸ナトリウム水溶液(43g、143mmol)を加えて10℃で30分攪拌した。
N−[4−[N−(2−モルホリノエチル)スルファモイル]フェニル]−3−オキソブタ
ンアミド(40.6g、110mmol)をアセトン(200g)に溶解し、水(100g)を加え、上記のジアゾニウム塩を含む液を炭酸ナトリウム水溶液を加えながら、pH=8.0、5℃で30分間で滴下した。
得られた沈殿物をろ過して水(1000g)洗浄し、黄色のケーキを得た。このケーキを乾燥して上記化合物Aを得た。(39g、収率67%)
(合成例2:化合物B合成)
−3−オキソブタンアミドの代わりにN−[4−[N−(イソプロピル−4−ピペリニジル
)スルファモイル]フェニル]−3−オキソブタンアミドを用いて同様に合成を行い、上記化合物Bを得た。(35.6g、収率59%)
(合成例3:化合物Cの合成)
尚、スルホ基の導入は1分子あたり平均0.8〜1であった。
<合成例4:化合物Dの合成>
合成例3で得られた化合物10.9gに水(550ml)を加えた。次に20%塩化カルシウム水溶液(13.9g)を加えて30分間攪拌した。得られた沈殿物をろ過して水で洗浄し、60℃の減圧下で乾燥してジケトピロロピロール誘導体のカルシウム塩を得た(11.5g)。
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート145重量部を窒素置換しながら攪拌し、120℃に昇温した。ここにスチレン10重量部、グリシジルメタクリレート85.2重量部及びトリシクロデカン骨格を有するモノアクリレートFA−513M(日立化成社製)66重量部を滴下し、及び2.2’−アゾビス−2−メチルブチロニトリル8.47重量部を3時間かけて滴下し、更に90℃で2時間攪拌し続けた。次に反応容器内を空気置換に変え、アクリル酸43.2重量部にトリスジメチルアミノメチルフェノール0.7重量部及びハイドロキノン0.12重量部を投入し、100℃で12時間反応を続けた。その後、テトラヒドロ無水フタル酸(THPA)56.2重量部、トリエチルアミン0.7重量部を加え、100℃3.5時間反応させた。こうして得られた樹脂SのGPCにより測定した重量平均分子量Mwは約8400、酸価80mg−KOH/gであった。
(化合物A、B、Dを使用した赤色微粒化顔料組成物(R−1)〜(R−3)の作製)
微粒化助剤として合成例1、2、4で得られた化合物A、B、Dを(それぞれ3.0重量部)、C.I.ピグメントレッド254(50重量部)、塩化ナトリウム(550重量部)、ジエチレングリコール(110重量部)、合成例5で得られた樹脂S(固形分量にて15重量部)を双腕型ニーダーに仕込み、50℃で4時間ソルベントソルトミリング法により微粒化した。この混練物を水7000重量部に投入し、30分間攪拌後、ろ過と水
洗を行い、塩化ナトリウムとジエチレングリコールを除いた後、50℃で乾燥、粉砕し、赤色微粒化顔料組成物(R−1)〜(R−3)を得た。
C.I.ピグメントレッド254(50重量部)、塩化ナトリウム(550重量部)、ジエチレングリコール(110重量部)、合成例5で得られた樹脂S(固形分量にて15重量部)を双腕型ニーダーに仕込み、50℃で4時間ソルベントソルトミリング法により微粒化した。この混練物を水7000重量部に投入し、30分間攪拌後、ろ過と水洗を行い、塩化ナトリウムとジエチレングリコールを除いた後、50℃で乾燥、粉砕し、赤色微粒化顔料組成物(R−4)を得た。
(実施例1及び2、比較例1及び2:赤色微粒化顔料組成物(R−1)〜(R−4)を使用した赤色顔料分散液(1)〜(4)の調製)
分散助剤として合成例3で得られた化合物Cを9.6重量部、顔料として赤色微粒化顔料組成物(R−1)〜(R−4)を各々100重量部、合成例5にて得られた樹脂Sを固形分量にて34.1重量部、分散剤として「BYK−LPN6919」(ビックケミー社製;(D−2)分散剤に相当)を38.6重量部、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、「PGMEA」と称する場合がある)を669重量部撹拌混合し、ジルコニアビーズを400重量部加え、ビーズミルで6時間分散を行い、赤色顔料分散液(1)〜(4)を各々調製した。
尚、赤色顔料分散液(1)〜(4)の調製を行って、1時間後の該分散液は、流動性があることが目視にて確認された。
続いて、上記[2]にて得られた赤色顔料分散液(1)〜(4)に、下記表1記載の各成分を混合し、各種着色樹脂組成物を調製した。
尚、実施例1及び2は、各々、顔料分散液(1)及び(2)を含む着色樹脂組成物を用い、比較例1及び2は、各々、顔料分散液(3)及び(4)を含む着色樹脂組成物を用いた。
透明ガラス基板「AN−100」(旭硝子社製)上に、上記[3]にて得られた各種着色樹脂組成物をそれぞれスピンコート塗布し、80℃のホットプレートにて3分間プリベークを行い、乾燥塗布膜を得た。
続いて、得られた乾燥塗布膜に対し、高圧水銀灯により60mJ/cm2で露光を行った後、230℃のオーブンにて30分間ポストベークを行い、各種着色樹脂膜を作製した。
尚、塗布に際してはポストベーク後、得られる乾燥塗布膜の色座標がx=0.648となる膜厚になるよう回転数を調整した。
得られた着色樹脂膜の膜厚は2.4μm程度であった。この様に、透明ガラス基板上に着色樹脂膜を有する各種着色板を作製した。
上記[着色樹脂膜及び着色板の作成]にて得られた各種着色板を分光光度計「U−3310」(日立ハイテクノロジーズ社製)を用いC光源での(x,y)及び輝度(%)を測定した。輝度の結果を表1に示す。
[厚み位相差値の測定]
上記で得られた各種着色板を厚み位相差計「RETs−100」(大塚電子製)にて測定
を行った。測定した、厚み位相差値を表1に示す。
この為、本発明のカラーフィルタは輝度が高く、更に位相差が低いため、これを含む液晶表示装置及び有機EL表示装置は、視野角が広く、また表示特性に優れるため、高品質である。
20 画素
30 有機保護層
40 無機酸化膜
500 有機発光体
51 正孔注入層
54 電子注入層
Claims (10)
- 更に、(D)分散剤を含有することを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の着色樹脂組成物。
- 更に、(E)重合性モノマーを含有することを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載の着色樹脂組成物。
- 更に、(F)光重合開始成分及び/又は熱重合開始成分を含有することを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載の着色樹脂組成物。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の着色樹脂組成物を用いて形成された画素を有することを特徴とする、カラーフィルタ。
- 請求項8に記載のカラーフィルタを有することを特徴とする、液晶表示装置。
- 請求項8に記載のカラーフィルタを有することを特徴とする、有機EL表示装置。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012211338A JP5978888B2 (ja) | 2011-09-27 | 2012-09-25 | 添加剤、顔料分散液、カラーフィルタ用着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機el表示装置 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011210662 | 2011-09-27 | ||
JP2011210662 | 2011-09-27 | ||
JP2012211338A JP5978888B2 (ja) | 2011-09-27 | 2012-09-25 | 添加剤、顔料分散液、カラーフィルタ用着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機el表示装置 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013082905A JP2013082905A (ja) | 2013-05-09 |
JP5978888B2 true JP5978888B2 (ja) | 2016-08-24 |
Family
ID=48528398
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012211339A Active JP5994530B2 (ja) | 2011-09-27 | 2012-09-25 | 顔料分散液、カラーフィルタ用着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機el表示装置 |
JP2012211338A Active JP5978888B2 (ja) | 2011-09-27 | 2012-09-25 | 添加剤、顔料分散液、カラーフィルタ用着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機el表示装置 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012211339A Active JP5994530B2 (ja) | 2011-09-27 | 2012-09-25 | 顔料分散液、カラーフィルタ用着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機el表示装置 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (2) | JP5994530B2 (ja) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5994530B2 (ja) * | 2011-09-27 | 2016-09-21 | 三菱化学株式会社 | 顔料分散液、カラーフィルタ用着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機el表示装置 |
JP5919235B2 (ja) * | 2012-09-27 | 2016-05-18 | 富士フイルム株式会社 | 顔料組成物、着色硬化性組成物、固体撮像素子用カラーフィルタ及びその製造方法、固体撮像素子、顔料分散組成物及びその製造方法、並びに化合物 |
TW201510103A (zh) * | 2013-08-01 | 2015-03-16 | Dainippon Ink & Chemicals | 彩色濾光片用顏料組成物及彩色濾光片 |
JP6354266B2 (ja) * | 2014-03-31 | 2018-07-11 | 大日本印刷株式会社 | 熱転写シート、マゼンタ色材層用塗工液、熱転写シートの製造方法、画像形成方法 |
JP6520322B2 (ja) * | 2015-04-06 | 2019-05-29 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | カラーフィルタ用着色組成物及びカラーフィルタ |
JP6634753B2 (ja) * | 2015-09-17 | 2020-01-22 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | カラーフィルタ用感光性着色組成物、感光性着色組成物の製造方法、およびカラーフィルタ |
WO2017159634A1 (ja) * | 2016-03-16 | 2017-09-21 | 株式会社Dnpファインケミカル | カラーフィルタ用着色樹脂組成物、顔料分散液、カラーフィルタ、及び表示装置 |
TWI810608B (zh) * | 2016-09-02 | 2023-08-01 | 日商住友化學股份有限公司 | 著色組成物及化合物 |
KR102436214B1 (ko) * | 2016-12-22 | 2022-08-26 | 도레이 카부시키가이샤 | 유기 el 표시 장치 |
JP7094891B2 (ja) * | 2016-12-28 | 2022-07-04 | 株式会社Dnpファインケミカル | カラーフィルタ用色材分散液、カラーフィルタ用着色樹脂組成物、カラーフィルタ、及び表示装置 |
JP7478050B2 (ja) * | 2020-07-16 | 2024-05-02 | 住友化学株式会社 | 着色組成物 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3882549B2 (ja) * | 2000-08-10 | 2007-02-21 | 住友化学株式会社 | 着色感光性組成物、それを用いたカラーフィルタおよび液晶表示パネル |
JP2003128952A (ja) * | 2001-10-22 | 2003-05-08 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | アゾ顔料組成物の製造方法およびその用途 |
EP1606352A1 (en) * | 2003-03-25 | 2005-12-21 | Ciba SC Holding AG | Monoazoquinolone pigments, process for their preparation and their use |
JP5509553B2 (ja) * | 2008-08-07 | 2014-06-04 | 三菱化学株式会社 | 顔料分散体、カラーフィルター用着色組成物、カラーフィルター、液晶表示装置および有機elディスプレイ |
JP2011162760A (ja) * | 2010-01-15 | 2011-08-25 | Fujifilm Corp | 顔料分散組成物、着色硬化性組成物、固体撮像素子用カラーフィルタ及びその製造方法、並びに固体撮像素子 |
JP2013139488A (ja) * | 2010-04-16 | 2013-07-18 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | 顔料組成物、顔料分散体及びそれを用いたインクジェットインキ、電子写真用トナー |
JP5919689B2 (ja) * | 2011-09-06 | 2016-05-18 | 三菱化学株式会社 | 顔料分散液、着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機el表示装置 |
JP5994530B2 (ja) * | 2011-09-27 | 2016-09-21 | 三菱化学株式会社 | 顔料分散液、カラーフィルタ用着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機el表示装置 |
-
2012
- 2012-09-25 JP JP2012211339A patent/JP5994530B2/ja active Active
- 2012-09-25 JP JP2012211338A patent/JP5978888B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2013082906A (ja) | 2013-05-09 |
JP2013082905A (ja) | 2013-05-09 |
JP5994530B2 (ja) | 2016-09-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5978888B2 (ja) | 添加剤、顔料分散液、カラーフィルタ用着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機el表示装置 | |
JP5942368B2 (ja) | 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機el表示装置 | |
JP6268967B2 (ja) | 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機el表示装置 | |
JP6065547B2 (ja) | 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機el表示装置 | |
JP5857621B2 (ja) | 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機el表示装置 | |
WO2020171139A1 (ja) | 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、及び画像表示装置 | |
JP2012197428A (ja) | 添加剤、顔料分散液、着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機el表示装置 | |
WO2022038948A1 (ja) | 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、及び画像表示装置 | |
JP5741145B2 (ja) | 着色組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機el表示装置 | |
JP2014189663A (ja) | 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機el表示装置 | |
JP2013101337A (ja) | 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機el表示装置 | |
JP5842481B2 (ja) | 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機el表示装置 | |
JP2012087233A (ja) | 添加剤、顔料分散液、カラーフィルタ用着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機el表示装置 | |
JP6051950B2 (ja) | 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機el表示装置 | |
JP2020194138A (ja) | 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、及び画像表示装置 | |
JP5919689B2 (ja) | 顔料分散液、着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機el表示装置 | |
JP2012067168A (ja) | 添加剤、顔料分散液、カラーフィルタ用着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機el表示装置 | |
JP5962113B2 (ja) | 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機el表示装置 | |
JP2013037276A (ja) | 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機el表示装置 | |
JP2012012521A (ja) | 顔料分散用添加剤、顔料分散液、カラーフィルタ用着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機el表示装置 | |
JP5919688B2 (ja) | 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機el表示装置 | |
JP2020201373A (ja) | カラーフィルタ用着色組成物、及び感光性着色樹脂組成物 | |
JP6102102B2 (ja) | カラーフィルタ用着色液、カラーフィルタ用着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機el表示装置 | |
JP5862106B2 (ja) | 顔料分散液、着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機el表示装置 | |
JP2013035917A (ja) | 顔料分散液、着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機el表示装置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150904 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20160308 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160315 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160513 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160628 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160711 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5978888 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |