JP7478050B2 - 着色組成物 - Google Patents
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Description
[1] 式(I)で表される化合物と、
式(I)で表される化合物において、炭素原子に結合した1以上の水素原子が-SO3M1で置換されたスルホン化誘導体とを含む着色組成物であって、
M1は、水素原子、アルカリ金属原子、又はN(Z11)(Z12)(Z13)(Z14)を表し、
Z11~Z14は、それぞれ独立して、水素原子、又は炭素数1~40の1価の炭化水素基を表し、
Z11~Z14及びM1が複数存在する場合、それらは互いに同一又は異なっていてよい着色組成物。
[式(I)中、
R1~R5は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-CO2M、MM、炭素数1~40の1価の炭化水素基又は炭素数1~40の1価の複素環基を表し、
該1価の炭化水素基及び該1価の複素環基を構成する-C(-)(-)-は、-Si(-)(-)-に置き換わっていてもよく、
該1価の炭化水素基及び該1価の複素環基を構成する-CH(-)-は、-N(-)-に置き換わっていてもよく、
該1価の炭化水素基及び該1価の複素環基を構成する-CH=は、-N=に置き換わっていてもよく、
該1価の炭化水素基及び該1価の複素環基を構成する-CH2-は、-O-、-S-、-S(O)2-又は-CO-に置き換わっていてもよく、
該1価の炭化水素基及び該1価の複素環基を構成する水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-CO2M又はMMに置き換わっていてもよい。
R1及びR2、R2及びR3、及びR3及びR4は、それぞれ互いに結合して環を形成していてもよい。
Mは、水素原子、アルカリ金属原子、配位子を有していてもよい金属原子又はN(Z1)(Z2)(Z3)(Z4)を表す。
MMは、アルカリ金属原子、配位子を有していてもよい金属原子又はN(Z1)(Z2)(Z3)(Z4)を表す。
Z1~Z4は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1~40の1価の炭化水素基又は炭素数1~40の1価の複素環基を表し、
該1価の炭化水素基及び該1価の複素環基を構成する-C(-)(-)-は、-Si(-)(-)-に置き換わっていてもよく、
該1価の炭化水素基及び該1価の複素環基を構成する-CH(-)-は、-N(-)-に置き換わっていてもよく、
該1価の炭化水素基及び該1価の複素環基を構成する-CH=は、-N=に置き換わっていてもよく、
該1価の炭化水素基及び該1価の複素環基を構成する-CH2-は、-O-、-S-、-S(O)2-又は-CO-に置き換わっていてもよく、
該1価の炭化水素基及び該1価の複素環基を構成する水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-CO2M又はMMに置き換わっていてもよい。
Q1及びQ2は、それぞれ独立して、2価の炭化水素基又は2価の複素環基を表し、
該2価の炭化水素基及び該2価の複素環基を構成する-C(-)(-)-は、-Si(-)(-)-に置き換わっていてもよく、
該2価の炭化水素基及び該2価の複素環基を構成する-CH(-)-は、-N(-)-に置き換わっていてもよく、
該2価の炭化水素基及び該2価の複素環基を構成する-CH=は、-N=に置き換わっていてもよく、
該2価の炭化水素基及び該2価の複素環基を構成する-CH2-は、-O-、-S-、-S(O)2-又は-CO-に置き換わっていてもよく、
該2価の炭化水素基及び該2価の複素環基を構成する水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-CO2M又はMMに置き換わっていてもよい。
Z1~Z4、M及びMMがそれぞれ複数存在する場合、それらは互いに同一又は異なっていてよい。
ただし、式(I)中、炭素原子に結合した水素原子が1つ以上存在する。]
[2] 式(I)におけるQ1及びQ2が、それぞれ独立して、式(QQ1)または式(QQ2)で表される基である[1]に記載の着色組成物。
[式(QQ1)~式(QQ2)中、
RQ1~RQ10は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-CO2M、MM、炭素数1~40の1価の炭化水素基又は炭素数1~40の1価の複素環基を表し、
該1価の炭化水素基及び該1価の複素環基を構成する-C(-)(-)-は、-Si(-)(-)-に置き換わっていてもよく、
該1価の炭化水素基及び該1価の複素環基を構成する-CH(-)-は、-N(-)-に置き換わっていてもよく、
該1価の炭化水素基及び該1価の複素環基を構成する-CH=は、-N=に置き換わっていてもよく、
該1価の炭化水素基及び該1価の複素環基を構成する-CH2-は、-O-、-S-、-S(O)2-又は-CO-に置き換わっていてもよく、
該1価の炭化水素基及び該1価の複素環基を構成する水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-CO2M又はMMに置き換わっていてもよい。
RQ1~RQ4は、それぞれ互いにRQ1~RQ4から選ばれる1つ以上と結合して環を形成してもよく
RQ5~RQ10は、それぞれ互いにRQ5~RQ10から選ばれる1つ以上と結合して環を形成してもよい。
M及びMMは、前記と同一の意味を表す。
※は、結合手を表す。]
[3] 式(I)におけるQ1及びQ2が、式(QQ2)表される基である[2]に記載の着色組成物。
[4] 前記スルホン化誘導体が、2~5つの-SO3M1を有する化合物である[1]~[3]のいずれか1項に記載の着色組成物。
[5] さらに、樹脂を含む[1]~[4]のいずれか1項に記載の着色組成物。
[6] さらに、重合性化合物及び重合開始剤を含む[1]~[5]のいずれか1項に記載の着色組成物。
[7] [1]~[6]のいずれか1項に記載の着色組成物から形成されるカラーフィルタ。
[8] [7]に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
本発明の着色組成物は、式(I)で表される化合物(以下、「化合物(I)」という場合がある。)と、化合物(I)において、炭素原子に結合した1以上の水素原子が-SO3M1で置換されたスルホン化誘導体(以下、単に「スルホン化誘導体」という場合がある。)とを含む。なお、式(I)には、その互変異性体も含まれる。
本発明の着色組成物は、樹脂(以下、樹脂(B)という場合がある。)を含んでいてもよい。
本発明の着色組成物は、重合性化合物(以下、重合性化合物(C)という場合がある。)を含んでいてもよい。
本発明の着色組成物は、重合開始剤(以下、重合開始剤(D)という場合がある。)を含んでいてもよい。
本発明の着色組成物は、溶剤(以下、溶剤(E)という場合がある。)を含んでいてもよい。
本発明の着色組成物は、レベリング剤(以下、レベリング剤(F)という場合がある。)を含んでもよい。
なお、本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。
着色剤(A)は、化合物(I)及びスルホン化誘導体を含む。
化合物(I)は、下記式(I)で表される化合物であり、着色組成物が化合物(I)を含有することにより、より濃色なカラーフィルタを提供することができる。
[式(I)中、
R1~R5は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-CO2M、MM、炭素数1~40の1価の炭化水素基又は炭素数1~40の1価の複素環基を表し、
該1価の炭化水素基及び該1価の複素環基を構成する-C(-)(-)-は、-Si(-)(-)-に置き換わっていてもよく、
該1価の炭化水素基及び該1価の複素環基を構成する-CH(-)-は、-N(-)-に置き換わっていてもよく、
該1価の炭化水素基及び該1価の複素環基を構成する-CH=は、-N=に置き換わっていてもよく、
該1価の炭化水素基及び該1価の複素環基を構成する-CH2-は、-O-、-S-、-S(O)2-又は-CO-に置き換わっていてもよく、
該1価の炭化水素基及び該1価の複素環基を構成する水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-CO2M又はMMに置き換わっていてもよい。
R1及びR2、R2及びR3、及びR3及びR4は、それぞれ互いに結合して環を形成していてもよい。
Mは、水素原子、アルカリ金属原子、配位子を有していてもよい金属原子又はN(Z1)(Z2)(Z3)(Z4)を表す。
MMは、アルカリ金属原子、配位子を有していてもよい金属原子又はN(Z1)(Z2)(Z3)(Z4)を表す。
Z1~Z4は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1~40の1価の炭化水素基又は炭素数1~40の1価の複素環基を表し、
該1価の炭化水素基及び該1価の複素環基を構成する-C(-)(-)-は、-Si(-)(-)-に置き換わっていてもよく、
該1価の炭化水素基及び該1価の複素環基を構成する-CH(-)-は、-N(-)-に置き換わっていてもよく、
該1価の炭化水素基及び該1価の複素環基を構成する-CH=は、-N=に置き換わっていてもよく、
該1価の炭化水素基及び該1価の複素環基を構成する-CH2-は、-O-、-S-、-S(O)2-又は-CO-に置き換わっていてもよく、
該1価の炭化水素基及び該1価の複素環基を構成する水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-CO2M又はMMに置き換わっていてもよい。
Q1及びQ2は、それぞれ独立して、2価の炭化水素基又は2価の複素環基を表し、
該2価の炭化水素基及び該2価の複素環基を構成する-C(-)(-)-は、-Si(-)(-)-に置き換わっていてもよく、
該2価の炭化水素基及び該2価の複素環基を構成する-CH(-)-は、-N(-)-に置き換わっていてもよく、
該2価の炭化水素基及び該2価の複素環基を構成する-CH=は、-N=に置き換わっていてもよく、
該2価の炭化水素基及び該2価の複素環基を構成する-CH2-は、-O-、-S-、-S(O)2-又は-CO-に置き換わっていてもよく、
該2価の炭化水素基及び該2価の複素環基を構成する水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-CO2M又はMMに置き換わっていてもよい。
Z1~Z4、M及びMMがそれぞれ複数存在する場合、それらは互いに同一又は異なっていてよい。
ただし、式(I)中、炭素原子に結合した水素原子が1つ以上存在する。]
イソプロピル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、2-エチルブチル基、3,3-ジメチルブチル基、1,1,3,3-テトラメチルブチル基、1-メチルブチル基、1-エチルプロピル基、3-メチルブチル基、ネオペンチル基、1,1-ジメチルプロピル基、2-メチルペンチル基、3-エチルペンチル基、1,3-ジメチルブチル基、及び2-エチルヘキシル基等の分枝鎖状アルキル基;
エテニル基(ビニル基)、プロペニル基(例えば、1-プロペニル基、2-プロペニル基(アリル基))、1-メチルエテニル基、ブテニル基(例えば、1-ブテニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基)、3-メチル-1-ブテニル基、1,3-ブタジエニル基、1-(2-プロペニル)エテニル基、1-(1-メチルエテニル)エテニル基、1,2-ジメチル-1-プロペニル基、ペンテニル基(例えば、1-ペンテニル基、2-ペンテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基)、及びヘキセニル基(例えば、1-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基)等のアルケニル基;
エチニル基、プロピニル基(例えば、1-プロピニル基、2-プロピニル基)、オクチニル基(例えば、1-オクチニル基、7-オクチニル基)、ブチニル基、ペンチニル基、及びヘキシニル基等のアルキニル基;等が挙げられる。
シクロヘキセニル基(例えば、シクロヘキサ-1-エン-1-イル基、シクロヘキサ-2-エン-1-イル基、シクロヘキサ-3-エン-1-イル基)、シクロヘプテニル基及びシクロオクテニル基等のシクロアルケニル基;
ノルボルニル基、ノルボルネニル基、アダマンチル基及びビシクロ[2.2.2]オクチル基等の飽和又は不飽和多環式炭化水素基;等が挙げられる。
-Si(CH3)3、-Si(CH2CH3)3、-Si(CH3)2(CH2CH3)等の1~3つの炭化水素基を有するシリル基;
-Si(OH)3、-Si(OCH3)3、-Si(OCH2CH3)3、-Si(O(CH2)2CH3)3、-SiH2(OH)、-Si(CH3)2(OCH3)等のヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基から選択される少なくとも1種を1~3つ有するシリル基;
アミノ基;
N-メチルアミノ基、N,N-ジメチルアミノ基、N-エチルアミノ基、N,N-ジエチルアミノ基、N-プロピルアミノ基、N,N-ジプロピルアミノ基、N-イソプロピルアミノ基、N,N-ジイソプロピルアミノ基、N-ブチルアミノ基、N,N-ジブチルアミノ基、N-イソブチルアミノ基、N,N-ジイソブチルアミノ基、N-sec-ブチルアミノ基、N,N-ジsec-ブチルアミノ基、N-tert-ブチルアミノ基、N,N
-ジtert-ブチルアミノ基、N-フェニルアミノ基、N,N-ジフェニルアミノ基、N,N-エチルメチルアミノ基、N,N-プロピルメチルアミノ基、N,N-イソプロピルメチルアミノ基、N,N-ブチルメチルアミノ基、N,N-tert-ブチルメチルアミノ基及びN,N-フェニルメチルアミノ基等の1つ又は2つの炭化水素基を有するアミノ基;
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、(2-エチル)ヘキシルオキシ基、フェニルオキシ基、m-トリルオキシ基、及び3,4-キシリルオキシ基等の炭化水素基が結合したオキシ基(アルコキシ基及びアリールオキシ基);
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メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、tert-ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、(2-エチルヘキシル)チオ基、フェニルチオ基、o-トリルチオ基等の炭化水素基が結合したメルカプト基;
スルファモイル基;
N-メチルスルファモイル基、N,N-ジメチルスルファモイル基、N-エチルスルファモイル基、N,N-ジエチルスルファモイル基、N-プロピルスルファモイル基、N,N-ジプロピルスルファモイル基、N-イソプロピルスルファモイル基、N,N-ジイソプロピルスルファモイル基、N-ブチルスルファモイル基、N,N-ジブチルスルファモイル基、N-イソブチルスルファモイル基、N,N-ジイソブチルスルファモイル基、N-sec-ブチルスルファモイル基、N,N-ジsec-ブチルスルファモイル基、N-tert-ブチルスルファモイル基、N,N-ジtert-ブチルスルファモイル基、N-フェニルスルファモイル基、N,N-ジフェニルスルファモイル基、N,N-エチルメチルスルファモイル基、N,N-プロピルメチルスルファモイル基、N,N-イソプロピルメチルスルファモイル基、N,N-ブチルメチルスルファモイル基、N,N-tert-ブチルメチルスルファモイル基及びN,N-フェニルメチルスルファモイル基等の1つ又は2つの炭化水素基を有するスルファモイル基;
N-ホルミルアミノ基;
N-アセチルアミノ基、N-プロパノイルアミノ基、N-ブタノイルアミノ基、N-2,2-ジメチルプロパノイルアミノ基、N-ペンタノイルアミノ基、N-ヘキサノイルアミノ基、N-(2-エチル)ヘキサノイルアミノ基、N-ベンゾイルアミノ基等のN-アルカノイルアミノ基;
ヒドロキシ基;
ホルミルオキシ基、アセトキシ基、プロパノイルオキシ基、ブタノイルオキシ基、2,2-ジメチルプロパノイルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基、(2-エチル)ヘキサノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等のアルカノイルオキシ基;
メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、(2-エチル)ヘキシルスルホニル基、フェニルスルホニル基及びp-トリルスルホニル基等の炭化水素基が置換したスルホニル基;
カルバモイル基;
N-メチルカルバモイル基、N,N-ジメチルカルバモイル基、N-エチルカルバモイル基、N,N-ジエチルカルバモイル基、N-プロピルカルバモイル基、N,N-ジプロピルカルバモイル基、N-イソプロピルカルバモイル基、N,N-ジイソプロピルカルバモイル基、N-ブチルカルバモイル基、N,N-ジブチルカルバモイル基、N-イソブチルカルバモイル基、N,N-ジイソブチルカルバモイル基、N-sec-ブチルカルバモイル基、N,N-ジsec-ブチルカルバモイル基、N-tert-ブチルカルバモイル基、N,N-ジtert-ブチルカルバモイル基、N-フェニルカルバモイル基、N,N-ジフェニルカルバモイル基、N,N-エチルメチルカルバモイル基、N,N-プロピルメチルカルバモイル基、N,N-イソプロピルメチルカルバモイル基、N,N-ブチルメチルカルバモイル基、N,N-tert-ブチルメチルカルバモイル基及びN,N-フェニルメチルカルバモイル基等の1つ又は2つの炭化水素基を有するカルバモイル基;等が挙げられる。
該金属原子に配位している配位子と、同一の配位子に含まれる炭素原子、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子等が、同一の金属原子に配位していてもよく、
該金属原子に、複数の異なる配位子が、同一の金属原子へ配位していてもよく、
オリゴマー又はポリマーを形成していてもよい。
該配位子には、化合物(I)が配位子を有していてもよい金属原子を含む場合、配位子を有していてもよい金属原子を除いた化合物(I)も含有される。
化合物(I)には、このようなオリゴマー又はポリマーも含有される。
ただし、化合物(I)の電荷は0である。
それぞれ独立して、水素原子または炭素数1~40の1価の炭化水素基であることが好ましく、
それぞれ独立して、水素原子、或いは直鎖状アルキル基又は分枝鎖状アルキル基(以下、単に「アルキル基」という場合がある)であることがより好ましく、
それぞれ独立して、水素原子または炭素数1~12のアルキル基であることがさらに好ましく、
水素原子であることが特に好ましい。
NH4;
NH3(CH2CH3)、NH3((CH2)7CH3)等のZ1~Z4のうち3つが水素原子であり、1つがアルキル基である基;
NH2(CH3)2、NH2(CH2CH3)2等のZ1~Z4のうち2つが水素原子であり、2つがアルキル基である基;
NH(CH3)3、NH(CH2CH3)3等のZ1~Z4のうち1つが水素原子であり、3つがアルキル基である基;
N(CH3)4、N(CH2CH3)4等のZ1~Z4の全てがアルキル基である基;等が挙げられ、中でもNH4が好ましい。
それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1~40の1価の炭化水素基であることが好ましく、
それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1~12のアルキル基であることがより好ましく、
水素原子であることが特に好ましい。
該2価の炭化水素基及び該2価の複素環基を構成する-CH(-)-は、-N(-)-に置き換わっていてもよく、
該2価の炭化水素基及び該2価の複素環基を構成する-CH=は、-N=に置き換わっていてもよく、
該2価の炭化水素基及び該2価の複素環基を構成する-CH2-は、-O-、-S-、-S(O)2-又は-CO-に置き換わっていてもよく、
該2価の炭化水素基及び該2価の複素環基を構成する水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-CO2M又はMMに置き換わっていてもよい。
RQ1~RQ94は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-CO2M、MM、炭素数1~40の1価の炭化水素基又は炭素数1~40の1価の複素環基を表し、
該1価の炭化水素基及び該1価の複素環基を構成する-C(-)(-)-は、-Si(-)(-)-に置き換わっていてもよく、
該1価の炭化水素基及び該1価の複素環基を構成する-CH(-)-は、-N(-)-に置き換わっていてもよく、
該1価の炭化水素基及び該1価の複素環基を構成する-CH=は、-N=に置き換わっていてもよく、
該1価の炭化水素基及び該1価の複素環基を構成する-CH2-は、-O-、-S-、
-S(O)2-又は-CO-に置き換わっていてもよく、
該1価の炭化水素基及び該1価の複素環基を構成する水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-CO2M又はMMに置き換わっていてもよい。
RQ1~RQ94は、それぞれ互いにRQ1~RQ94から選ばれる1つ以上と結合して環を形成してもよい。
M及びMMは、前記と同一の意味を表す。
※は、結合手を表す。]
それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、CO2M、炭素数1~40の1価の炭化水素基であることが好ましく、
それぞれ独立して、水素原子、ニトロ基、CO2M、アルキル基、アリールアルキニル基が結合したアリール基であることがより好ましく、
それぞれ独立して、水素原子、ニトロ基、CO2M、炭素数1~12のアルキル基であることがさらに好ましく、
それぞれ独立して、水素原子、ニトロ基、CO2M、メチル基、エチル基であることがよりさらに好ましく、
それぞれ独立して、水素原子、ニトロ基、CO2Mであることが殊更好ましく、
それぞれ独立して、水素原子、ニトロ基、CO2Hであることが特に好ましく、
水素原子であることが最も好ましい。
それぞれ独立して、式(QQ1)~(QQ12)で表される基のいずれかである態様がより好ましく、
それぞれ独立して、式(QQ1)~(QQ5)で表される基のいずれかである態様がさらに好ましく、
それぞれ独立して、式(QQ1)又は式(QQ2)で表される基である態様がよりさらに好ましく、
Q1及びQ2が式(QQ1)で表される基である態様;Q1及びQ2が式(QQ2)で表される基である態様;Q1が式(QQ2)で表される基であり、Q2が式(QQ1)で表される基である態様が殊更好ましく、
Q1及びQ2が式(QQ1)で表される基である態様;Q1及びQ2が式(QQ2)で表される基である態様が特に好ましく、
Q1及びQ2が式(QQ2)で表される基である態様が最も好ましい。
RQ1~RQ4が全て水素原子である基;RQ1~RQ4のいずれか1つがハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、CO2M、または炭素数1~40の1価の炭化水素基であり、残りが水素原子である基;が好ましく、
RQ1~RQ4が全て水素原子である基;RQ1がハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、CO2M、または炭素数1~40の1価の炭化水素基であり、RQ2~RQ4が水素原子である基;RQ2がハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、CO2M、または炭素数1~40の1価の炭化水素基であり、RQ1、RQ3及びRQ4が水素原子である基;がより好ましく、
RQ1~RQ4が全て水素原子である基;RQ1がニトロ基、CO2M、アルキル基、またはアリールアルキニル基が結合したアリール基であり、RQ2~RQ4が水素原子である基;RQ2がニトロ基、CO2M、アルキル基、またはアリールアルキニル基が結合したアリール基であり、RQ1、RQ3及びRQ4が水素原子である基;がさらに好ましく、
RQ1~RQ4が全て水素原子である基;RQ1がニトロ基またはCO2Mであり、RQ2~RQ4が水素原子である基;RQ2がニトロ基またはCO2Mであり、RQ1、RQ3及びRQ4が水素原子である基;がよりさらに好ましく、
RQ1~RQ4が全て水素原子である基;RQ2がニトロ基またはCO2Mであり、RQ1、RQ3及びRQ4が水素原子である基;が特に好ましい。
RQ5~RQ10が全て水素原子である基;RQ5~RQ10のいずれか1つがハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、またはCO2Mであり、残りが水素原子である基;が好ましく、
RQ5~RQ10が全て水素原子である基が特に好ましい。
RQ11~RQ16が全て水素原子である基;RQ11~RQ16のいずれか1つがハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、またはCO2Mであり、残りが水素原子である基;が好ましく、
RQ11~RQ16が全て水素原子である基が特に好ましい。
RQ17~RQ24が全て水素原子である基;RQ17~RQ24のいずれか1つがハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、またはCO2Mであり、残りが水素原子である基;が好ましく、
RQ17~RQ24が全て水素原子である基が特に好ましい。
RQ25~RQ30が全て水素原子である基;RQ25~RQ30のいずれか1つがハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、またはCO2Mであり、残りが水素原子である基;が好ましく、
RQ25~RQ30が全て水素原子である基が特に好ましい。
式(Ia1)、式(Ia2)、式(Ia6)~式(Ia13)、式(Ia17)~式(Ia24)、式(Ia28)~式(Ia34)で表される化合物がより好ましく、
式(Ia1)、式(Ia2)、式(Ia13)、式(Ia17)~式(Ia24)、式(Ia28)~式(Ia34)で表される化合物がさらに好ましく、
式(Ia1)、式(Ia2)、式(Ia13)、式(Ia18)、式(Ia19)、式(Ia21)、式(Ia22)、式(Ia29)、式(Ia30)、式(Ia32)、式(Ia33)、で表される化合物がよりさらに好ましく、
式(Ia1)、式(Ia2)、式(Ia22)、式(Ia33)で表される化合物が特に好ましい。
例えば、反応終了後、反応混合物中の化合物(I)は溶解しにくい場合があるが、化合物(I)以外の化合物が溶解しやすい、メタノール等の溶媒と、反応混合物とを、よく混合した後、ろ過することによって、化合物(I)を取り出すことができる。さらに、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン等のアミド溶媒、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド溶媒又はそれらの混合溶媒で、水酸化ナトリウム水溶液等のアルカリ性水溶液で、及び/又は塩酸等の酸性水溶液で、得られた残渣を洗浄した後、水、メタノール等の低沸点アルコール又はそれらの混合溶媒で洗浄し、化合物(I)を取り出してもよい。さらに、カラムクロマトグラフィー及び/又は再結晶等で精製してもよい。
または、反応終了後、反応混合物の溶媒を留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー及び/又は再結晶等で精製してもよいし、
反応終了後、反応混合物をカラムクロマトグラフィー及び/又は再結晶等で精製してもよい。
化合物(I’)を、塩基存在下、加水分解して、式(IM1)で表される化合物(以下、化合物(IM1)という場合がある。)を製造し、さらに、
化合物(IM1)と、式(pt3)で表される化合物との反応により、製造することができる。
本発明におけるスルホン化誘導体とは、式(I)で表される化合物において、炭素原子に結合した1以上の水素原子が-SO3M1で置換された化合物を指す。着色組成物がスルホン化誘導体を含有することにより、得られるカラーフィルタの明度が向上し、特に緑色の明度(例えば、530nmの透過率)が向上する。また、着色組成物がスルホン化誘導体を含有することにより、化合物(I)の分散性が良好となり、得られるカラーフィルタの明度及びコントラストが向上し得る。
それぞれ独立して、水素原子または炭素数1~40の1価の炭化水素基であることが好ましく、
それぞれ独立して、水素原子またはアルキル基であることがより好ましく、
それぞれ独立して、水素原子または炭素数1~12のアルキル基であることがさらに好ましく、
水素原子であることが特に好ましい。
化合物(I)及びスルホン化誘導体は、粒径が均一であることが好ましい。また、分散剤を含有させて分散処理を行うことで、化合物(I)及びスルホン化誘導体が溶液中でより均一に分散した状態の分散液を得ることができる。
該溶媒としては、塩化メチレン、クロロホルム、1,2-ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン(例えば、1,3,5-トリクロロベンゼン)、1-クロロナフタレン、2-クロロナフタレン等のハロゲン化炭化水素溶媒が挙げられる。
例えば、反応終了後、反応混合物を氷に滴下し、得られた混合物をろ過することによって、スルホン化誘導体を取り出すことができる。さらに、カラムクロマトグラフィー及び/又は再結晶等で精製してもよい。
または、反応終了後、反応混合物を氷に滴下し、得られた混合物を、スルホン化誘導体は溶解し難いが、スルホン化誘導体以外の化合物が溶解しやすい、メタノール等のアルコール溶媒、アセトニトリル等のニトリル溶媒及びそれらの混合溶媒等の親水性有機溶媒と混合し、ろ過することによって、スルホン化誘導体を取り出すことができる。さらに、カラムクロマトグラフィー及び/又は再結晶等で精製してもよい。
または、反応終了後、反応混合物を氷に滴下し、得られた混合物を、アンモニア、水溶性アミン又はそれらの混合物等の水溶液で中和した後、この混合物を、メタノール等のアルコール溶媒、アセトニトリル等のニトリル溶媒及びそれらの混合溶媒等の親水性有機溶媒と混合し、ろ過し、得られたろ液の溶媒を留去することによって、スルホン化誘導体を取り出すことができる。さらに、カラムクロマトグラフィー及び/又は再結晶等で精製してもよい。
着色剤(A)は、化合物(I)及びスルホン化誘導体以外の着色剤(着色剤(A1)という場合がある。)を含んでいてもよい。
C.I.ソルベントイエロー4、14、15、23、24、25、38、62、63、68、79、81、82、83、89、94、98、99、117、162、163、167、189;
C.I.ソルベントレッド24、45、49、90,91、111、118、119、122、124、125、127、130、132、143、145、146、150、151、155、160、168、169、172、175、181、207、218、222、227、230、245、247;
C.I.ソルベントオレンジ2、7、11、15、26、41、54、56、77、86、99;
C.I.ソルベントバイオレット11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60;
C.I.ソルベントブルー4、5、14、18、35、36、37、38、44、45、58、59、59:1、63、67、68、69、70、78、79、83、90、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139;
C.I.ソルベントグリーン1、3、4、5、7、28、29、32、33、34、35等のC.I.ソルベント染料、
C.I.アシッドイエロー1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;
C.I.アシッドレッド1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、33、34、35、37、40、42、44、50、51、52、57、66、73、76、80、87、88、91、92、94、95、97、98、103、106、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、155、158、160、172、176、182、183、195、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、289、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、388、394、401、412、417、418、422、426;
C.I.アシッドオレンジ6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、149、162、169、173;
C.I.アシッドバイオレット6B、7、9、15、16、17、19、21、23、24、25、30、34、38、49、72、102;
C.I.アシッドブルー1、3、5、7、9、11、13、15、17、18、22、23、24、25、26、27、29、34、38、40、41、42、43、45、48、51、54、59、60、62、70、72、74、75、78、80、82、83、86、87、88、90、90:1、91、92、93、93:1、96、99、100、102、103、104、108、109、110、112、113、117、119、120、123、126、127、129、130、131、138、140、142、143、147、150、151、154、158、161、166、167、168、170、171、175、182、183、184、187、192、199、203、204、205、210、213、229、234、236、242、243、249、256、259、267、269、278、280、285、290、296、315、324:1、335、340;
C.I.アシッドグリーン1、3、5、6、7、8、9、11、13、14、15、16、22、25、27、28、41、50、50:1、58、63、65、80、104、105、106、109等のC.I.アシッド染料、
C.I.ダイレクトイエロー2、4、28、33、34、35、38、39、43、44、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、132、136、138、141;
C.I.ダイレクトレッド79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250;
C.I.ダイレクトオレンジ26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;
C.I.ダイレクトバイオレット47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104;
C.I.ダイレクトブルー1、2、3、6、8、15、22、25、28、29、40、41、42、47、52、55、57、71、76、77、78、80、81、84、85、86、87、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、120、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、195、196、198、199、200、201、202、203、207、209、210、212、213、214、222、225、226、228、229、236、237、238、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293;
C.I.ダイレクトグリーン25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、79、82等のC.I.ダイレクト染料、
C.I.ディスパースイエロー51、54、76;
C.I.ディスパースバイオレット26、27;
C.I.ディスパースブルー1、14、56、60等のC.I.ディスパース染料、
C.I.ベーシックレッド1、10;
C.I.ベーシックブルー1、3、5、7、9、19、21、22、24、25、26、28、29、40、41、45、47、54、58、59、60、64、65、66、67、68、81、83、88、89;
C.I.ベーシックバイオレット2;
C.I.ベーシックレッド9;
C.I.ベーシックグリーン1;等のC.I.ベーシック染料、
C.I.リアクティブイエロー2、76、116;
C.I.リアクティブオレンジ16;
C.I.リアクティブレッド36;等のC.I.リアクティブ染料、
C.I.モーダントイエロー5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65;
C.I.モーダントレッド1、2、3、4、9、11、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、27、29、30、32、33、36、37、38、39、41、42、43、45、46、48、52、53、56、62、63、71、74、76、78、85、86、88、90、94、95;
C.I.モーダントオレンジ3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48;
C.I.モーダントバイオレット1、1:1、2、3、4、5、6、7、8、10、11、14、15、16、17、18、19、21、22、23、24、27、28、30、31、32、33、36、37、39、40、41、44、45、47、48、49、53、58;
C.I.モーダントブルー1、2、3、7、8、9、12、13、15、16、19、20、21、22、23、24、26、30、31、32、39、40、41、43、44、48、49、53、61、74、77、83、84;
C.I.モーダントグリーン1、3、4、5、10、13、15、19、21、23、26、29、31、33、34、35、41、43、53等のC.I.モーダント染料、
C.I.バットグリーン1等のC.I.バット染料等が例示される。
る。これらを単独で用いてもよく、又は2種以上を組み合わせて使用してもよい。
具体的には、C.I.ピグメントイエロー1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、129、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、185、194、214、231等の黄色顔料;
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等のオレンジ色顔料;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、178、179、180、190、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265、266、268、269、273等の赤色顔料;
C.I.ピグメントブルー15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16、60等の青色顔料;
C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、29、32、36、38等のバイオレット色顔料;
C.I.ピグメントグリーン7、36、58、59、62、63等の緑色顔料;
C.I.ピグメントブラウン23、25等のブラウン色顔料;
C.I.ピグメントブラック1、7、31、32等の黒色顔料:等が挙げられる。
顔料は、粒径が均一であることが好ましい。また、分散剤を含有させて分散処理を行うことで、顔料が溶液中でより均一に分散した状態の分散液を得ることができる。
樹脂(B)は、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群より選ばれる少なくとも1種の単量体(以下、「単量体(a)」という場合がある。)に由来する構造単位を有する重合体であることがより好ましい。
樹脂(B)は、単量体(a)に由来する構造単位に加えて、炭素数2~4の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(以下、「単量体(b)」という場合がある。)に由来する構造単位、及び/又はその他の構造単位を有する共重合体であることが好ましい。
その他の構造単位としては、単量体(a)と共重合可能な単量体(ただし、単量体(a)及び単量体(b)とは異なる。以下、「単量体(c)」という場合がある。)に由来する構造単位、エチレン性不飽和結合を有する構造単位等が挙げられる。
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、3-ビニルフタル酸、4-ビニルフタル酸、3,4,5,6-テトラヒドロフタル酸、1,2,3,6-テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸及び1,4-シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸;
メチル-5-ノルボルネン-2,3-ジカルボン酸、5-カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-カルボキシ-5-メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-カルボキシ-5-エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-カルボキシ-6-メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-カルボキシ-6-エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物;
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3-ビニルフタル酸無水物、4-ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6-テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6-テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6-ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン無水物等の不飽和ジカルボン酸無水物;
こはく酸モノ〔2-(メタ)アクリロイルオキシエチル〕及びフタル酸モノ〔2-(メタ)アクリロイルオキシエチル〕等の2価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕エステル;
α-(ヒドロキシメチル)アクリル酸等、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート;
等が挙げられる。
単量体(b)は、炭素数2~4の環状エーテル構造と(メタ)アクリロイルオキシ基とを有する単量体であることが好ましい。
単量体(b1-1)としては、例えば、グリシジル(メタ)アクリレート、β-メチルグリシジル(メタ)アクリレート、β-エチルグリシジル(メタ)アクリレート、グリシジルビニルエーテル、o-ビニルベンジルグリシジルエーテル、m-ビニルベンジルグリシジルエーテル、p-ビニルベンジルグリシジルエーテル、α-メチル-o-ビニルベンジルグリシジルエーテル、α-メチル-m-ビニルベンジルグリシジルエーテル、α-メチル-p-ビニルベンジルグリシジルエーテル、2,3-ビス(グリシジルオキシメチル)スチレン、2,4-ビス(グリシジルオキシメチル)スチレン、2,5-ビス(グリシジルオキシメチル)スチレン、2,6-ビス(グリシジルオキシメチル)スチレン、2,3,4-トリス(グリシジルオキシメチル)スチレン、2,3,5-トリス(グリシジルオキシメチル)スチレン、2,3,6-トリス(グリシジルオキシメチル)スチレン、3,4,5-トリス(グリシジルオキシメチル)スチレン及び2,4,6-トリス(グリシジルオキシメチル)スチレン等が挙げられる。
Xa及びXbは、互いに独立に、単結合、*-Rc-、*-Rc-O-、*-Rc-S-又
は*-Rc-NH-を表す。
Rcは、炭素数1~6のアルカンジイル基を表す。
*は、Oとの結合手を表す。]
及び*-CH2CH2-O-が挙げられ、より好ましくは単結合、*-CH2CH2-O-が挙げられる(*はOとの結合手を表す。)。
単量体(b2)としては、例えば、3-メチル-3-メタクリルロイルオキシメチルオキセタン、3-メチル-3-アクリロイルオキシメチルオキセタン、3-エチル-3-メタクリロイルオキシメチルオキセタン、3-エチル-3-アクリロイルオキシメチルオキセタン、3-メチル-3-メタクリロイルオキシエチルオキセタン、3-メチル-3-アクリロイルオキシエチルオキセタン、3-エチル-3-メタクリロイルオキシエチルオキセタン、3-エチル-3-アクリロイルオキシエチルオキセタン等が挙げられる。
ン-8-イル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン-9-イ
ル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デセン-8-イル(メタ)
アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デセン-9-イル(メタ)アクリレー
ト、ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、アダマンチル(メタ)アクリレート、アリル(メタ)アクリレート、プロパルギル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、ナフチル(メタ)アクリレート及びベンジル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸エステル;
2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート及び2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル;
2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンチル(メタ)アクリレート等のハロゲン原子含有(メタ)アクリル酸エステル;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル及びイタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル;
ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-ヒドロキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-(2’-ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-メトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-エトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジ(ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジ(2’-ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジメトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジエトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-ヒドロキシ-5-メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-ヒドロキシ-5-エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-ヒドロキシメチル-5-メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-tert-ブトキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-フェノキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ビス(tert-ブトキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン及び5,6-ビス(シクロヘキシルオキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン等のビシクロ不飽和化合物;
N-フェニルマレイミド、N-シクロヘキシルマレイミド、N-ベンジルマレイミド、N-スクシンイミジル-3-マレイミドベンゾエート、N-スクシンイミジル-4-マレイミドブチレート、N-スクシンイミジル-6-マレイミドカプロエート、N-スクシンイミジル-3-マレイミドプロピオネート及びN-(9-アクリジニル)マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体;
スチレン、o-メチルスチレン、m-メチルスチレン、p-メチルスチレン、ビニルトルエン、9-ビニルカルバゾール及びp-メトキシスチレン等のビニル基含有芳香族化合物;(メタ)アクリロニトリル等のビニル基含有ニトリル;塩化ビニル及び塩化ビニリデン等のハロゲン化炭化水素;(メタ)アクリルアミド等のビニル基含有アミド;酢酸ビニル等のエステル;1,3-ブタジエン、イソプレン及び2,3-ジメチル-1,3-ブタジエン等のジエン;等が挙げられる。
リシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリ
レート/(メタ)アクリル酸共重合体、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート/9-ビニルカルバゾール/(メタ)アクリル酸共重合
体、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート/
フェニル(メタ)アクリレート/o-ビニル安息香酸共重合体、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート/フェニル(メタ)アクリレー
ト/m-ビニル安息香酸共重合体、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]
デシル(メタ)アクリレート/フェニル(メタ)アクリレート/p-ビニル安息香酸共重合体、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート
/フェニル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸共重合体、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート/2,2,3,3,4,4,
5,5-オクタフルオロペンチル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸共重合体、グリシジル(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸共重合体、グリシジル(メタ)アクリレート/スチレン/(メタ)アクリル酸共重合体、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート/(メ
タ)アクリル酸/N-シクロヘキシルマレイミド共重合体、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/N-シクロヘキシルマレイミド/2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート共重合体、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリ
ル酸/ビニルトルエン共重合体、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デ
シル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート共重合体、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アク
リレート/トリシクロ[5.2.1.02,6]デセニル(メタ)アクリレート/(メタ)
アクリル酸/N-シクロヘキシルマレイミド共重合体、3-メチル-3-(メタ)アクリルロイルオキシメチルオキセタン/(メタ)アクリル酸/スチレン共重合体、ベンジル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸共重合体、スチレン/(メタ)アクリル酸共重合体並びに特開平9-106071号公報、特開2004-29518号公報及び特開2004-361455号公報の各公報記載の樹脂等が挙げられる。
単量体(a)に由来する構造単位及び単量体(b)に由来する構造単位を含む共重合体を少なくとも1種含むことが好ましく、
単量体(a)に由来する構造単位及び単量体(b1)に由来する構造単位を含む共重合体を少なくとも1種含むことがより好ましく、
単量体(a)に由来する構造単位及び単量体(b1-2)に由来する構造単位を含む共重合体を少なくとも1種含むことがさらに好ましく、
3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸共重合体、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル
(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸共重合体、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート/(メ
タ)アクリル酸/N-シクロヘキシルマレイミド/2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート共重合体、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)ア
クリレート/(メタ)アクリル酸/ビニルトルエン共重合体、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/2-エチ
ルヘキシル(メタ)アクリレート共重合体から選ばれる1以上を含むことがとりわけ好ましい。
重合性化合物(C)は、重合開始剤(D)から発生した活性ラジカル及び/又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等であり、好ましくは(メタ)アクリル酸エステル化合物である。
重合開始剤(D)は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
重合開始剤(D)としては、オキシム化合物(例えば、O-アシルオキシム化合物等)、アルキルフェノン化合物、ビイミダゾール化合物、トリアジン化合物及びアシルホスフィンオキサイド化合物等が挙げられる。
アルキルフェノン化合物としては、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパン-1-オン、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-〔4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル〕プロパン-1-オン、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-(4-イソプロペニルフェニル)プロパン-1-オンのオリゴマー、α,α-ジエトキシアセトフェノン及びベンジルジメチルケタールも挙げられる。
-メトキシスチリル)-1,3,5-トリアジン、2,4-ビス(トリクロロメチル)-
6-〔2-(5-メチルフラン-2-イル)エテニル〕-1,3,5-トリアジン、2,4-ビス(トリクロロメチル)-6-〔2-(フラン-2-イル)エテニル〕-1,3,5-トリアジン、2,4-ビス(トリクロロメチル)-6-〔2-(4-ジエチルアミノ-2-メチルフェニル)エテニル〕-1,3,5-トリアジン及び2,4-ビス(トリクロロメチル)-6-〔2-(3,4-ジメトキシフェニル)エテニル〕-1,3,5-トリアジン等が挙げられる。
これらは、重合開始助剤と組み合わせて用いることが好ましい。重合開始助剤としては、EAB-F(保土谷化学工業(株)製)等のアミン化合物;9,10-ジメトキシアントラセン、2-エチル-9,10-ジメトキシアントラセン等のアルコキシアントラセン化合物;2-イソプロピルチオキサントン、4-イソプロピルチオキサントン、2,4-ジエチルチオキサントン等のチオキサントン化合物;フェニルスルファニル酢酸、ジメチルフェニルスルファニル酢酸、メトキシフェニルスルファニル酢酸等のカルボン酸化合物が挙げられる。
溶剤(E)は特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。
溶剤(E)は、例えば、エステル溶剤(分子内に-CO-O-を含み、-O-を含まない溶剤)、エーテル溶剤(分子内に-O-を含み、-CO-O-を含まない溶剤)、エーテルエステル溶剤(分子内に-CO-O-と-O-とを含む溶剤)、ケトン溶剤(分子内に-CO-を含み、-CO-O-を含まない溶剤)、アルコール溶剤(分子内にOHを含み、-O-、-CO-及び-CO-O-を含まない溶剤)、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤及びジメチルスルホキシド等が挙げられる。
レベリング剤(F)としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
本発明の着色組成物は、必要に応じて、重合開始助剤、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい
本発明の着色組成物は、例えば、化合物(I)及びスルホン化誘導体を含む着色剤(A)、並びに必要に応じて用いられる樹脂(B)、重合性化合物(C)、重合開始剤(D)、溶剤(E)、レベリング剤(F)及びその他の成分を混合することにより調製できる。混合は公知又は慣用の装置や条件により行うことができる。
本発明の着色組成物からカラーフィルタの着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色組成物を基板に塗布し、乾燥させて組成物層を形成し、フォトマスクを介して該組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び/又は現像しないことにより、前記組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。
現像後は、水洗することが好ましい。
4-アミノ-2-メチルキノリン(東京化成工業(株)製)3.67部、フタル酸無水物(東京化成工業(株)製)7.59部、安息香酸(東京化成工業(株)製)14.4部及び安息香酸メチル(東京化成工業(株)製)84.3部を混合した。
この混合物を、170℃に保ちながら、10時間撹拌した。
この混合物に、フタル酸無水物(東京化成工業(株)製)7.92部、安息香酸(東京化成工業(株)製)15.5部及び安息香酸メチル(東京化成工業(株)製)45部を加えた。
この混合物を、170℃に保ちながら、9時間撹拌した。
この混合物に、安息香酸メチル(東京化成工業(株)製)9部を加えた。
この混合物を、170℃に保ちながら、18時間撹拌した。
この混合物に、フタル酸無水物(東京化成工業(株)製)7.77部、安息香酸(東京化成工業(株)製)14.6部及び安息香酸メチル(東京化成工業(株)製)11.1部を加えた。
この混合物を、170℃に保ちながら、27時間撹拌した。
この混合物に、フタル酸無水物(東京化成工業(株)製)3.88部、安息香酸(東京化成工業(株)製)7.33部及び安息香酸メチル(東京化成工業(株)製)12.3部を加えた。
この混合物を、170℃に保ちながら、8時間撹拌した。
この混合物を室温まで冷却し、この混合物に、メタノール2800部を加えた。
得られた混合物を室温で撹拌した後、ろ過した。
得られた残渣を、メタノール400部で2回、メタノール800部で1回洗浄した。
得られた残渣を60℃で減圧乾燥させて、式(Ia1)で表される化合物7.67部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 419
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[M-H]- 417
Exact Mass: 418
4-アミノ-2-メチルキノリン(東京化成工業(株)製)3.02部、2,3-ナフタレンジカルボン酸無水物(東京化成工業(株)製)8.33部、安息香酸(東京化成工業(株)製)11.7部及び安息香酸メチル(東京化成工業(株)製)66.7部を混合した。
この混合物を、170℃に保ちながら、9時間撹拌した。
この混合物に、2,3-ナフタレンジカルボン酸無水物(東京化成工業(株)製)13.6部、安息香酸(東京化成工業(株)製)22.9部及び安息香酸メチル(東京化成工業(株)製)66.4部を加えた。
この混合物を、170℃に保ちながら、49時間撹拌した。
この混合物に、2,3-ナフタレンジカルボン酸無水物(東京化成工業(株)製)8.32部、安息香酸(東京化成工業(株)製)11.7部及び安息香酸メチル(東京化成工業(株)製)43.5部を加えた。
この混合物を、170℃に保ちながら、28時間撹拌した。
この混合物を室温まで冷却し、この混合物に、メタノール1300部を加えた。
この混合物を室温で撹拌した後、ろ過し、得られた残渣を、メタノール400部で7回洗浄した。
得られた残渣を60℃で減圧乾燥させた。
この残渣に、N,N-ジメチルホルムアミド875部を加えた。
この混合物を室温で撹拌した後、ろ過し、得られた残渣を、得られた残渣と同じ体積のN,N-ジメチルホルムアミドで3回洗浄した。
この残渣をメタノール200部で3回洗浄した。
得られた残渣を60℃で減圧乾燥させて、式(Ia2)で表される化合物7.25部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 519
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[M-H]- 517
Exact Mass: 518
式(Ia2)で表される化合物1モル及び、水酸化カリウム20モルと式(Ia2)で表される化合物1モルの重量の10倍の重量の水との混合物を混合した。
この混合物を、90℃に保ちながら、式(Ia2)で表される化合物が消失するまで撹拌した。
この混合物と36%塩酸を混合し、中和した。
この混合物をろ過した。
得られた残渣を、水で洗浄した。
この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(IM1-1)で表される化合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 339
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[M-H]- 337
この混合物を、170℃に保ちながら、120時間撹拌した。
この混合物を室温まで冷却し、この混合物に、この混合物の重量の13倍の重量のメタノールを加えた。
得られた混合物を室温で撹拌した後、ろ過した。
得られた残渣を、メタノールで洗浄した。
得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(Ia33)で表される化合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 513
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[M-H]- 511
Exact Mass: 512
式(Ia2)で表される化合物1.00部と発煙硫酸(30%)(富士フィルム和光純薬(株)製)20.6部を、室温で、混合した。
この混合物を、室温で3時間撹拌した。
この混合物を208部の氷に滴下した。
得られた混合物とアセトニトリル110部を混合した。
この混合物をろ過し、得られた残渣をアセトニトリルで洗浄した。
この残渣を60℃で減圧乾燥させて、式(I-4)で表される化合物(-SO3NH4基を2個あるいは3個含む化合物の混合物)0.40部を得た。
特開2002-179979号公報記載の内容に従い、以下化合物(I-5)を合成した。
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート280部を入れ、攪拌しながら80℃まで加熱した。次いで、アクリル酸38部、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン-8-イルアクリレート及び3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン-9-イルアクリレートの混合物(含有比はモル比で1:1)289部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート125部の混合溶液を5時間かけて滴下した。一方、2,2-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)33部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート235部に溶解させた溶液を6時間かけて滴下した。滴下終了後、80℃で4時間保持した後、室温まで冷却して、固形分35.1%、B型粘度計(23℃)で測定した粘度125mPasの共重合体(樹脂B-1)溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Mwは9.2×103、分散度2.08、固形分換算の酸価は77mg-KOH/gであった。樹脂B-1は、以下の構造単位を有する。
装置 ;HLC-8120GPC(東ソー(株)製)
カラム ;TSK-GELG2000HXL
カラム温度 ;40℃
溶媒 ;THF
流速 ;1.0mL/min
被検液固形分濃度;0.001~0.01質量%
注入量 ;50μL
検出器 ;RI
校正用標準物質 ;TSK STANDARD POLYSTYRENE
F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500
(東ソー(株)製)
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比(Mw/Mn)を分散度とした。
〔着色分散液(P-1)の作製〕
表3に示す組成となるように、式(Ia1)で表される化合物、式(I-4)で表される化合物、分散剤、樹脂B-1、溶剤E-1を加え、ジルコニアビーズを入れて振盪し、ろ過によりジルコニアビーズを除去して着色分散液(P-1)を作製した。
〔着色分散液(P-2)の作製〕
表3に示す組成となるように、式(Ia2)で表される化合物、式(I-4)で表される化合物、分散剤、樹脂B-1、溶媒E-1を加え、ジルコニアビーズを入れて振盪し、ろ過によりジルコニアビーズを除去して着色分散液(P-2)を作製した。
〔着色分散液(P-3)の作製〕
表3に示す組成となるように、式(Ia33)で表される化合物、式(I-4)で表される化合物、分散剤、樹脂B-1、溶剤E-1を加え、ジルコニアビーズを入れて振盪し、ろ過によりジルコニアビーズを除去して着色分散液(P-3)を作製した。
〔着色分散液(P-4)の作製〕
表3に示す組成となるように、式(Ia33)で表される化合物、式(I-5)で表される化合物、分散剤、樹脂B-1、溶剤E-1を加え、ジルコニアビーズを入れて振盪し、ろ過によりジルコニアビーズを除去して着色分散液(P-4)を作製した。
化合物(Ia1):式(Ia1)で表される化合物
化合物(Ia2):式(Ia2)で表される化合物
化合物(Ia33):式(Ia33)で表される化合物
化合物(I-4):式(I-4)で表される化合物
化合物(I-5):式(I-5)で表される化合物
分散剤(固形分):BYK-LP N6919(BYK社製)
樹脂 B-1(固形分):樹脂B-1
溶剤 E-1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
ジルコニアビーズ:直径0.1mm
[着色樹脂組成物の調製]
表4に示す組成となるように各成分を混合して着色樹脂組成物を得た。
着色分散液 P-1:着色分散液(P-1)
着色分散液 P-2:着色分散液(P-2)
着色分散液 P-3:着色分散液(P-3)
着色分散液 P-4:着色分散液(P-4)
樹脂 B-1(固形分):樹脂B-1
重合性化合物 C-1:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(カヤラッド(登録商標)DPHA;日本化薬(株)製)
重合開始剤 D-1:N-アセチルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)-3-シクロヘキシルプロパン-1-オン-2-イミン(PBG-327;オキシム化合物;常州強力電子新材料(株)製)
溶剤 E-1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
レベリング剤 F-1(固形分):ポリエーテル変性シリコーンオイル(東レ・ダウコーニング(株)製「トーレシリコーンSH8400」)
5cm角のガラス基板(イーグル2000;コーニング社製)上に、着色樹脂組成物をスピンコート法で塗布したのち、100℃で3分間プリベークして、着色組成物層を形成した。放冷後、基板上に形成された着色組成物層に、露光機(TME-150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、100mJ/cm2の露光量(365nm基準)で光照射した。光照射後、オーブン中、230℃で30分間ポストベークを行い、着色塗膜を得た。
得られた着色塗膜の膜厚を、膜厚測定装置(DEKTAK3;日本真空技術(株)製)を用いて測定した。結果を表5に示す。
上記で得られた着色塗膜について、測色機(OSP-SP-200;オリンパス(株)製)を用いて分光を測定した。結果を表5に示す。なお、上記で得られた着色塗膜は緑色であり、530nmの透過率が高いほど、緑色着色塗膜の明度が良好であるといえる。
上記で得られた着色塗膜について、コントラスト計(CT-1;壺坂電機社製、色彩色差計BM-5A;トプコン社製、光源;F-10、偏光フィルム;壷坂電機(株)製)を用いて、ブランク値を30000としてコントラストを測定した。結果を表5に示す。着色塗膜におけるコントラストが高ければ、着色パターンにおいても同様に高コントラストであるといえる。
Claims (6)
- 式(I)で表される化合物と、
式(I)で表される化合物において、炭素原子に結合した水素原子のうち2~5つが-SO3M1で置換されたスルホン化誘導体とを含む着色組成物であって、
M1は、水素原子、アルカリ金属原子、又はN(Z11)(Z12)(Z13)(Z14)を表し、
Z11~Z14は、それぞれ独立して、水素原子、又は炭素数1~40の1価の炭化水素基を表し、
Z11~Z14及びM1が複数存在する場合、それらは互いに同一又は異なっていてよい着
色組成物。
R1~R5は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-CO2M、MM、炭素数1~40の1価の炭化水素基又は炭素数1~40の1価の複素環基を表し、
該1価の炭化水素基及び該1価の複素環基を構成する-C(-)(-)-は、-Si(-)(-)-に置き換わっていてもよく、
該1価の炭化水素基及び該1価の複素環基を構成する-CH(-)-は、-N(-)-に置き換わっていてもよく、
該1価の炭化水素基及び該1価の複素環基を構成する-CH=は、-N=に置き換わっていてもよく、
該1価の炭化水素基及び該1価の複素環基を構成する-CH2-は、-O-、-S-、-S(O)2-又は-CO-に置き換わっていてもよく、
該1価の炭化水素基及び該1価の複素環基を構成する水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-CO2M又はMMに置き換わっていてもよい。
R1及びR2、R2及びR3、及びR3及びR4は、それぞれ互いに結合して環を形成していてもよい。
Mは、水素原子、アルカリ金属原子、配位子を有していてもよい金属原子又はN(Z1)(Z2)(Z3)(Z4)を表す。
MMは、アルカリ金属原子、配位子を有していてもよい金属原子又はN(Z1)(Z2)(Z3)(Z4)を表す。
Z1~Z4は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1~40の1価の炭化水素基又は炭素数1~40の1価の複素環基を表し、
該1価の炭化水素基及び該1価の複素環基を構成する-C(-)(-)-は、-Si(-)(-)-に置き換わっていてもよく、
該1価の炭化水素基及び該1価の複素環基を構成する-CH(-)-は、-N(-)-に置き換わっていてもよく、
該1価の炭化水素基及び該1価の複素環基を構成する-CH=は、-N=に置き換わっていてもよく、
該1価の炭化水素基及び該1価の複素環基を構成する-CH2-は、-O-、-S-、-S(O)2-又は-CO-に置き換わっていてもよく、
該1価の炭化水素基及び該1価の複素環基を構成する水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-CO2M又はMMに置き換わっていてもよい。
Q1及びQ2は、それぞれ独立して、式(QQ1)または式(QQ2)で表される基を表す。
Z1~Z4、M及びMMがそれぞれ複数存在する場合、それらは互いに同一又は異なっていてよい。
ただし、式(I)中、炭素原子に結合した水素原子が2つ以上存在する。]
R Q1 ~R Q10 は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-CO 2 M、MM、炭素数1~40の1価の炭化水素基又は炭素数1~40の1価の複素環基を表し、
該1価の炭化水素基及び該1価の複素環基を構成する-C(-)(-)-は、-Si(-)(-)-に置き換わっていてもよく、
該1価の炭化水素基及び該1価の複素環基を構成する-CH(-)-は、-N(-)-に置き換わっていてもよく、
該1価の炭化水素基及び該1価の複素環基を構成する-CH=は、-N=に置き換わっていてもよく、
該1価の炭化水素基及び該1価の複素環基を構成する-CH 2 -は、-O-、-S-、-S(O) 2 -又は-CO-に置き換わっていてもよく、
該1価の炭化水素基及び該1価の複素環基を構成する水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-CO 2 M又はMMに置き換わっていてもよい。
R Q1 ~R Q4 は、それぞれ互いにR Q1 ~R Q4 から選ばれる1つ以上と結合して環を形成してもよく、
R Q5 ~R Q10 は、それぞれ互いにR Q5 ~R Q10 から選ばれる1つ以上と結合して環を形成してもよい。
M及びMMは、前記と同一の意味を表す。
※は、結合手を表す。] - 式(I)におけるQ1及びQ2が、式(QQ2)で表される基である請求項1に記載の着色組成物。
- さらに、樹脂を含む請求項1又は2に記載の着色組成物。
- さらに、重合性化合物及び重合開始剤を含む請求項1~3のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 請求項1~4のいずれか1項に記載の着色組成物から形成されるカラーフィルタ。
- 請求項5に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
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