CN113943494B - 着色组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明的目的在于提供一种能够形成亮度优异的滤色器的着色组合物。本发明的着色组合物包含式(I)表示的化合物和式(I)表示的化合物中键合于碳原子的1个以上的氢原子被-SO3M1取代而得到的磺化衍生物。
Description
技术领域
本发明涉及着色组合物、由该着色组合物形成的滤色器、以及包含该滤色器的显示装置。
背景技术
液晶显示装置、电致发光显示装置和等离子显示器等显示装置、CCD和CMOS传感器等固体拍摄元件中使用的滤色器由着色组合物来制造。作为着色树脂组合物,已知有包含下述式(x1)和式(x2)表示的喹酞酮化合物的组合物(专利文献1)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2002-179979号公报
发明内容
但是,以往已知的由包含上述喹酞酮化合物的着色组合物形成的滤色器的亮度有时无法足以令人满意。因此,本发明的课题在于提供一种可形成亮度优异的滤色器的着色组合物。
本发明的主旨如下。
[1]一种着色组合物,包含:
式(I)表示的化合物,和
式(I)表示的化合物中键合于碳原子的1个以上的氢原子被-SO3M1取代而得到的磺化衍生物,
M1表示氢原子、碱金属原子或N(Z11)(Z12)(Z13)(Z14),
Z11~Z14各自独立地表示氢原子或碳原子数1~40的1价烃基,
Z11~Z14和M1存在多个时,它们可以彼此相同或不同。
[式(I)中,
R1~R5各自独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、-CO2M、MM、碳原子数1~40的1价烃基或碳原子数1~40的1价杂环基,
构成该1价烃基和该1价杂环基的-C(-)(-)-可以取代为-Si(-)(-)-,
构成该1价烃基和该1价杂环基的-CH(-)-可以取代为-N(-)-,
构成该1价烃基和该1价杂环基的-CH=可以取代为-N=,
构成该1价烃基和该1价杂环基的-CH2-可以取代为-O-、-S-、-S(O)2-或-CO-,
构成该1价烃基和该1价杂环基的氢原子可以取代为卤素原子、氰基、硝基、-CO2M或MM。
R1和R2、R2和R3、以及R3和R4可以分别相互键合而形成环。
M表示氢原子、碱金属原子、可具有配位体的金属原子或N(Z1)(Z2)(Z3)(Z4)。
MM表示碱金属原子、可具有配位体的金属原子或N(Z1)(Z2)(Z3)(Z4)。
Z1~Z4各自独立地表示氢原子、碳原子数1~40的1价烃基或碳原子数1~40的1价杂环基,
构成该1价烃基和该1价杂环基的-C(-)(-)-可以取代为-Si(-)(-)-,
构成该1价烃基和该1价杂环基的-CH(-)-可以取代为-N(-)-,
构成该1价烃基和该1价杂环基的-CH=可以取代为-N=,
构成该1价烃基和该1价杂环基的-CH2-可以取代为-O-、-S-、-S(O)2-或-CO-,
构成该1价烃基和该1价杂环基的氢原子可以取代为卤素原子、氰基、硝基、-CO2M或MM。
Q1和Q2各自独立地表示2价烃基或2价杂环基,
构成该2价烃基和该2价杂环基的-C(-)(-)-可以取代为-Si(-)(-)-,
构成该2价烃基和该2价杂环基的-CH(-)-可以取代为-N(-)-,
构成该2价烃基和该2价杂环基的-CH=可以取代为-N=,
构成该2价烃基和该2价杂环基的-CH2-可以取代为-O-、-S-、-S(O)2-或-CO-,
构成该2价烃基和该2价杂环基的氢原子可以取代为卤素原子、氰基、硝基、-CO2M或MM。
Z1~Z4、M和MM分别存在多个时,它们可以彼此相同或不同。
其中,式(I)中,存在1个以上键合于碳原子的氢原子。]
[2]根据[1]所述的着色组合物,其中,式(I)中的Q1和Q2各自独立地为式(QQ1)或式(QQ2)表示的基团。
[式(QQ1)~式(QQ2)中,
RQ1~RQ10各自独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、-CO2M、MM、碳原子数1~40的1价烃基或碳原子数1~40的1价杂环基,
构成该1价烃基和该1价杂环基的-C(-)(-)-可以取代为-Si(-)(-)-,
构成该1价烃基和该1价杂环基的-CH(-)-可以取代为-N(-)-,
构成该1价烃基和该1价杂环基的-CH=可以取代为-N=,
构成该1价烃基和该1价杂环基的-CH2-可以取代为-O-、-S-、-S(O)2-或-CO-,
构成该1价烃基和该1价杂环基的氢原子可以取代为卤素原子、氰基、硝基、-CO2M或MM。
RQ1~RQ4可以相互独立地与选自RQ1~RQ4中的1个以上键合而形成环
RQ5~RQ10可以相互独立地与选自RQ5~RQ10中的1个以上键合而形成环。
M和MM表示与上述相同的含义。
※表示键合位点。]
[3]根据[2]所述的着色组合物,其中,式(I)中的Q1和Q2为式(QQ2)表示的基团。
[4]根据[1]~[3]中的任一项所述的着色组合物,其中,上述磺化衍生物为具有2~5个-SO3M1的化合物。
[5]根据[1]~[4]中的任一项所述的着色组合物,其中,进一步包含树脂。
[6]根据[1]~[5]中的任一项所述的着色组合物,其中,进一步包含聚合性化合物和聚合引发剂。
[7]一种滤色器,是由[1]~[6]中的任一项所述的着色组合物形成的。
[8]一种显示装置,包含[7]所述的滤色器。
根据本发明的着色组合物,能够提供一种提高了亮度的滤色器。
具体实施方式
[着色组合物]
本发明的着色组合物包含:式(I)表示的化合物(以下,有时称为“化合物(I)”),和化合物(I)中键合于碳原子的1个以上的氢原子被-SO3M1取代而得到的磺化衍生物(以下,有时简称为“磺化衍生物”)。应予说明,式(I)中还包括其互变异构体。
化合物(I)和磺化衍生物可以作为着色剂(以下,有时称为着色剂(A))使用。本发明的着色组合物可以包含树脂(以下,有时称为树脂(B))。本发明的着色组合物也可以包含聚合性化合物(以下,有时称为聚合性化合物(C))。本发明的着色组合物还可以包含聚合引发剂(以下,有时称为聚合引发剂(D))。本发明的着色组合物还可以包含溶剂(以下,有时称为溶剂(E))。本发明的着色组合物还可以包含流平剂(以下,有时称为流平剂(F))。
应予说明,本说明书中,作为各成分所例示的化合物只要没有特别说明,就可以单独或组合多种使用。
[着色剂(A)]
着色剂(A)包含化合物(I)和磺化衍生物。
[[化合物(I)]]
化合物(I)为下述式(I)表示的化合物,通过着色组合物含有化合物(I)而能够提供更深色的滤色器。
[式(I)中,
R1~R5各自独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、-CO2M、MM、碳原子数1~40的1价烃基或碳原子数1~40的1价杂环基,构成该1价烃基和该1价杂环基的-C(-)(-)-可以取代为-Si(-)(-)-,
构成该1价烃基和该1价杂环基的-CH(-)-可以取代为-N(-)-,
构成该1价烃基和该1价杂环基的-CH=可以取代为-N=,
构成该1价烃基和该1价杂环基的-CH2-可以取代为-O-、-S-、-S(O)2-或-CO-,
构成该1价烃基和该1价杂环基的氢原子可以取代为卤素原子、氰基、硝基、-CO2M或MM。
R1和R2、R2和R3、以及R3和R4可以分别相互键合而形成环。
M表示氢原子、碱金属原子、可具有配位体的金属原子或N(Z1)(Z2)(Z3)(Z4)。
MM表示碱金属原子、可具有配位体的金属原子或N(Z1)(Z2)(Z3)(Z4)。
Z1~Z4各自独立地表示氢原子、碳原子数1~40的1价烃基或碳原子数1~40的1价杂环基,
构成该1价烃基和该1价杂环基的-C(-)(-)-可以取代为-Si(-)(-)-,
构成该1价烃基和该1价杂环基的-CH(-)-可以取代为-N(-)-,
构成该1价烃基和该1价杂环基的-CH=可以取代为-N=,
构成该1价烃基和该1价杂环基的-CH2-可以取代为-O-、-S-、-S(O)2-或-CO-,
构成该1价烃基和该1价杂环基的氢原子可以取代为卤素原子、氰基、硝基、-CO2M或MM。
Q1和Q2各自独立地表示2价烃基或2价杂环基,
构成该2价烃基和该2价杂环基的-C(-)(-)-可以取代为-Si(-)(-)-,
构成该2价烃基和该2价杂环基的-CH(-)-可以取代为-N(-)-,
构成该2价烃基和该2价杂环基的-CH=可以取代为-N=,
构成该2价烃基和该2价杂环基的-CH2-可以取代为-O-、-S-、-S(O)2-或-CO-,
构成该2价烃基和该2价杂环基的氢原子可以取代为卤素原子、氰基、硝基、-CO2M或MM。
Z1~Z4、M和MM分别存在多个时,它们可以彼此相同或不同。
其中,式(I)中,存在1个以上键合于碳原子的氢原子。]
作为卤素原子,可举出氟原子、氯原子、溴原子和碘原子等,优选氟原子、氯原子和溴原子,更优选为氯原子。
R1~R5和Z1~Z4表示的1价烃基的碳原子数为1~40,优选为1~30,更优选为1~20,进一步优选为1~18,尤其优选为1~12。
R1~R5和Z1~Z4表示的碳原子数1~40的1价烃基可以为脂肪族烃基和芳香族烃基,该脂肪族烃基可以为饱和或不饱和,也可以为链状或环状(脂环式烃基)。
作为R1~R5和Z1~Z4表示的饱和或不饱和链状烃基,可举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基和癸基等直链状烷基;异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、1,1,3,3-四甲基丁基、1-甲基丁基、1-乙基丙基、3-甲基丁基、新戊基、1,1-二甲基丙基、2-甲基戊基、3-乙基戊基、1,3-二甲基丁基和2-乙基己基等支链状烷基;乙烯基(vinyl)、丙烯基(例如,1-丙烯基、2-丙烯基(烯丙基))、1-甲基乙烯基、丁烯基(例如,1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基)、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、1-(2-丙烯基)乙烯基、1-(1-甲基乙烯基)乙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、戊烯基(例如,1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基)和己烯基(例如,1-己烯基、5-己烯基)等烯基;乙炔基、丙炔基(例如,1-丙炔基、2-丙炔基)、辛炔基(例如,1-辛炔基、7-辛炔基)、丁炔基、戊炔基和己炔基等炔基;等。
饱和或不饱和链状烃基的碳原子数优选为1~30,更优选为1~20,进一步优选为1~18,尤其优选为1~12。其中,特别优选为碳原子数1~12的直链状或支链状烷基。
作为R1~R5和Z1~Z4表示的饱和或不饱和脂环式烃基,可举出环丙基、1-甲基环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基等环烷基;环己烯基(例如,环己-1-烯-1-基、环己-2-烯-1-基、环己-3-烯-1-基)、环庚烯基和环辛烯基等环烯基;降冰片基、降冰片烯基、金刚烷基和双环[2.2.2]辛基等饱和或不饱和多环式烃基;等。
饱和或不饱和脂环式烃基的碳原子数优选为3~30,更优选为3~20,进一步优选为3~18,尤其优选为3~12。其中,特别优选为环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基。
作为R1~R5和Z1~Z4表示的芳香族烃基,可举出苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、2,4-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、2,4,6-三甲基苯基、2,4-二异丙基苯基、2,6-二异丙基苯基、4-乙烯基苯基、邻叔丁基苯基、间叔丁基苯基、对叔丁基苯基、3,5-二(叔丁基)苯基、1-萘基、2-萘基、6-甲基-2-萘基、芴基、菲基、蒽基、苝基和芘基等。
芳香族烃基的碳原子数优选为6~30,更优选为6~20,进一步优选为6~18,尤其优选为6~12。
R1~R5和Z1~Z4表示的烃基可以为组合上述举出的烃基而得的基团。作为组合上述举出的烃基而得的基团,例如,可举出组合选自芳香族烃基、链状烃基和脂环式烃基中的至少1个与芳香族烃基而得的基团;组合链状烃基和脂环式烃基而得的基团;等。
作为组合选自芳香族烃基、链状烃基和脂环式烃基中的至少1个与芳香族烃基而得的基团,例如,可举出苄基、(4-甲基苯基)甲基和苯乙基等芳烷基;1-苯基乙烯基、2-苯基乙烯基(苯基乙烯基)、2,2-二苯基乙烯基、2-苯基-2-(1-萘基)乙烯基等芳基烯基;苯基乙炔基等芳基炔基;(苯基乙炔基)苯基等键合有芳基炔基的芳基(优选为苯基);联苯基、三联苯基等键合有1个以上苯基的苯基;环己基甲基苯基、苄基苯基、(二甲基(苯基)甲基)苯基等。它们的碳原子数优选为7~30,更优选为7~20,进一步优选为7~18,尤其优选为7~15。
另外,作为组合链状烃基和脂环式烃基而得的基团,例如,可以为环丙基甲基、环丙基乙基、环丁基甲基、环丁基乙基、环戊基甲基、环戊基乙基、环己基甲基、(2-甲基环己基)甲基、环己基乙基、金刚烷基甲基等键合有1个以上脂环式烃基的烷基。它们的碳原子数优选为4~30,更优选为4~20,进一步优选为4~18,尤其优选为4~12。
R1~R5和Z1~Z4表示的碳原子数1~40的1价杂环基表示含有杂原子作为环的构成要素的基团。应予说明,1价杂环基是指从杂环中除去1个直接键合于构成环的碳原子或杂原子的氢原子而得的基团。作为碳原子数1~40的1价杂环基,可以为单环,也可以为多环。作为杂原子,可举出氮原子、氧原子和硫原子等。
杂环基的碳原子数优选为3~30,更优选为3~20,进一步优选为3~18,尤其优选为3~12。
作为含有氮原子的杂环,可举出氮丙啶、氮杂环丁烷、吡咯烷、哌啶和哌嗪等单环系饱和杂环;吡咯、吡唑、咪唑、1,2,3-三唑和1,2,4-三唑等5元环系不饱和杂环;吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪和1,3,5-三嗪等6元环系不饱和杂环;吲唑、吲哚啉、异吲哚啉、吲哚、吲哚嗪、苯并咪唑、喹啉、异喹啉、3-甲基喹喔啉等喹喔啉、喹唑啉、噌啉、酞嗪、萘啶、嘌呤、蝶啶、苯并吡唑、苯并哌啶等稠合二环系杂环;咔唑、吖啶和吩嗪等稠合三环系杂环;等。
作为含有氧原子的杂环,可举出氧杂环丙烷、氧杂环丁烷、四氢呋喃、四氢吡喃、1,3-二烷、1,4-二/>烷等单环系饱和杂环;1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷、1,4-二氧杂螺[4.5]壬烷、1,4-二氧杂螺[4.4]壬烷等二环系饱和杂环;α-乙内酯、β-丙内酯、γ-丁内酯、γ-戊内酯和δ-戊内酯等内酯系杂环;呋喃、2,3-二甲基呋喃、2,5-二甲基呋喃等呋喃等5元环系不饱和杂环;2H-吡喃、4H-吡喃等6元环系不饱和杂环;苯并呋喃、苯并吡喃、亚甲二氧基苯、1,3-亚甲二氧基苯、苯并二/>烷、色满和异色满等稠合二环系杂环;呫吨、二苯并呋喃等稠合三环系杂环;等。
作为含有硫原子的杂环,可举出二硫戊环等5元环系饱和杂环;噻烷、1,3-二噻烷、2-甲基-1,3-二噻烷等6元环系饱和杂环;噻吩、噻喃、苯并噻喃等5元环系不饱和杂环和6元环系不饱和杂环;苯并噻喃、苯并噻吩等稠合二环系杂环等;噻蒽、二苯并噻吩等稠合三环系杂环;等。
作为含有氮原子和氧原子的杂环,可举出吗啉、2-吡咯烷酮、1-甲基-2-吡咯烷酮、2-甲基-2-吡咯烷酮、2-哌啶酮、1-甲基-2-哌啶酮和2-甲基-2-哌啶酮等单环系饱和杂环;唑、异/>唑等单环系不饱和杂环;苯并/>唑、苯并异/>唑、苯并/>嗪、苯并二/>烷、苯并咪唑啉等稠合二环系杂环;吩/>嗪等稠合三环系杂环;等。
作为含有氮原子和硫原子的杂环,可举出噻唑等单环系杂环;苯并噻唑等稠合二环系杂环;吩噻嗪等稠合三环系杂环;等。
构成该1价烃基和该1价杂环基的-C(-)(-)-可以取代为-Si(-)(-)-,构成该1价烃基和该1价杂环基的-CH(-)-可以取代为-N(-)-,构成该1价烃基和该1价杂环基的-CH=可以取代为-N=,构成该1价烃基和该1价杂环基的-CH2-可以取代为-O-、-S-、-S(O)2-或-CO-。但是,不会通过连续的2个-CH2-取代为-S(O)2-和-O-而形成-S(O)2OH。作为这样的基团,可举出:
-SiH3;-Si(CH3)3、-Si(CH2CH3)3、-Si(CH3)2(CH2CH3)等具有1~3个烃基的甲硅烷基;-Si(OH)3、-Si(OCH3)3、-Si(OCH2CH3)3、-Si(O(CH2)2CH3)3、-SiH2(OH)、-Si(CH3)2(OCH3)等具有1~3个选自羟基、烷氧基、芳氧基中的至少1种的甲硅烷基;氨基;N-甲基氨基、N,N-二甲基氨基、N-乙基氨基、N,N-二乙基氨基、N-丙基氨基、N,N-二丙基氨基、N-异丙基氨基、N,N-二异丙基氨基、N-丁基氨基、N,N-二丁基氨基、N-异丁基氨基、N,N-二异丁基氨基、N-仲丁基氨基、N,N-二仲丁基氨基、N-叔丁基氨基、N,N-二叔丁基氨基、N-苯基氨基、N,N-二苯基氨基、N,N-乙基甲基氨基、N,N-丙基甲基氨基、N,N-异丙基甲基氨基、N,N-丁基甲基氨基、N,N-叔丁基甲基氨基和N,N-苯基甲基氨基等具有1个或2个烃基的氨基;甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、(2-乙基)己氧基、苯氧基、间甲苯氧基和3,4-二甲苯氧基等键合有烃基的氧基(烷氧基和芳氧基);氧杂环丙烷基;甲酰基;乙酰基、丙酰基、丁酰基、叔丁酰基、戊酰基、己酰基、(2-乙基)己酰基、苯甲酰基等烷酰基;甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基、丁氧羰基、叔丁氧羰基、戊氧羰基、己氧羰基、(2-乙基)己氧羰基、苯氧羰基、邻甲苯氧羰基等键合有烃基的氧羰基;巯基;甲硫基、乙硫基、丙硫基、丁硫基、叔丁硫基、戊硫基、己硫基、(2-乙基己基)硫基、苯硫基、邻甲苯硫基等键合有烃基的巯基;氨磺酰基;N-甲基氨磺酰基、N,N-二甲基氨磺酰基、N-乙基氨磺酰基、N,N-二乙基氨磺酰基、N-丙基氨磺酰基、N,N-二丙基氨磺酰基、N-异丙基氨磺酰基、N,N-二异丙基氨磺酰基、N-丁基氨磺酰基、N,N-二丁基氨磺酰基、N-异丁基氨磺酰基、N,N-二异丁基氨磺酰基、N-仲丁基氨磺酰基、N,N-二仲丁基氨磺酰基、N-叔丁基氨磺酰基、N,N-二叔丁基氨磺酰基、N-苯基氨磺酰基、N,N-二苯基氨磺酰基、N,N-乙基甲基氨磺酰基、N,N-丙基甲基氨磺酰基、N,N-异丙基甲基氨磺酰基、N,N-丁基甲基氨磺酰基、N,N-叔丁基甲基氨磺酰基和N,N-苯基甲基氨磺酰基等具有1个或2个烃基的氨磺酰基;N-甲酰基氨基;N-乙酰基氨基、N-丙酰基氨基、N-丁酰基氨基、N-2,2-二甲基丙酰基氨基、N-戊酰基氨基、N-己酰基氨基、N-(2-乙基)己酰基氨基、N-苯甲酰基氨基等N-烷酰基氨基;羟基;甲酰氧基、乙酰氧基、丙酰氧基、丁酰氧基、2,2-二甲基丙酰氧基、戊酰氧基、己酰氧基、(2-乙基)己酰氧基、苯甲酰氧基等烷酰氧基;甲磺酰基、乙磺酰基、丙磺酰基、丁磺酰基、戊磺酰基、己磺酰基、(2-乙基)己磺酰基、苯磺酰基和对甲苯磺酰基等取代有烃基的磺酰基;氨基甲酰基;N-甲基氨基甲酰基、N,N-二甲基氨基甲酰基、N-乙基氨基甲酰基、N,N-二乙基氨基甲酰基、N-丙基氨基甲酰基、N,N-二丙基氨基甲酰基、N-异丙基氨基甲酰基、N,N-二异丙基氨基甲酰基、N-丁基氨基甲酰基、N,N-二丁基氨基甲酰基、N-异丁基氨基甲酰基、N,N-二异丁基氨基甲酰基、N-仲丁基氨基甲酰基、N,N-二仲丁基氨基甲酰基、N-叔丁基氨基甲酰基、N,N-二叔丁基氨基甲酰基、N-苯基氨基甲酰基、N,N-二苯基氨基甲酰基、N,N-乙基甲基氨基甲酰基、N,N-丙基甲基氨基甲酰基、N,N-异丙基甲基氨基甲酰基、N,N-丁基甲基氨基甲酰基、N,N-叔丁基甲基氨基甲酰基和N,N-苯基甲基氨基甲酰基等具有1个或2个烃基的氨基甲酰基;等。
另外,构成该1价烃基和该1价杂环基的氢原子可以取代为卤素原子、氰基、硝基、-CO2M或MM。
作为M和MM表示的碱金属原子,可举出锂原子、钠原子和钾原子等碱金属原子,优选钠原子、钾原子。
作为M和MM表示的可具有配位体的金属原子的金属原子,可举出属于元素周期表的第IIA族~第VA族的金属原子。作为该金属原子,更优选为Mg、Ca、Sr、Ba、Cd、Ni、Zn、Cu、Hg、Fe、Co、Sn、Pb、Mn、Al、Cr、Rh、Ir、Pd、Ti、Zr、Hf、Si、Ge,进一步优选为Mg、Ca、Sr、Ba、Ni、Zn、Cu、Fe、Co、Sn、Mn、Al、Cr,尤其优选为Mg、Ca、Sr、Ba、Ni、Zn、Cu、Fe、Co、Mn、Al、Cr。
作为可具有配位体的金属原子的配位体,没有特别限制,例如,可以为卤素原子、NO、NO3、SO4、CH3CO2、OH等,配位于该金属原子的配位体和同一配位体中含有的碳原子、氮原子、氧原子或硫原子等可以配位于同一金属原子,该金属原子中,多个不同的配位体可以配位于同一金属原子,可以形成低聚物或聚合物。化合物(I)含有可具有配位体的金属原子时,该配位体还含有除去可具有配位体的金属原子后的化合物(I)。化合物(I)也含有这样的低聚物或聚合物。其中,化合物(I)的电荷为0。
Z1~Z4可以相同或不同,优选为相同。作为Z1~Z4,优选各自独立地为氢原子或碳原子数1~40的1价烃基,更优选各自独立地为氢原子、或者直链状烷基或支链状烷基(以下,有时简称为“烷基”),进一步优选各自独立地为氢原子或碳原子数1~12的烷基,特别优选为氢原子。
作为M和MM表示的N(Z1)(Z2)(Z3)(Z4),例如,可举出NH4;NH3(CH2CH3)、NH3((CH2)7CH3)等Z1~Z4中的3个为氢原子、1个为烷基的基团;NH2(CH3)2、NH2(CH2CH3)2等Z1~Z4中的2个为氢原子、2个为烷基的基团;NH(CH3)3、NH(CH2CH3)3等Z1~Z4中的1个为氢原子、3个为烷基的基团;N(CH3)4、N(CH2CH3)4等Z1~Z4全部为烷基的基团;等,其中,优选NH4。
作为M,优选氢原子、碱金属原子,更优选为氢原子、钠原子或钾原子。
作为MM,优选碱金属原子、可具有配位体的Mg、可具有配位体的Ca、可具有配位体的Sr、可具有配位体的Ba、可具有配位体的Ni、可具有配位体的Zn、可具有配位体的Cu、可具有配位体的Fe、可具有配位体的Co、可具有配位体的Sn、可具有配位体的Mn、可具有配位体的Al、或可具有配位体的Cr。
R1和R2、R2和R3、以及R3和R4可以分别相互键合而形成环。
作为R1~R5,优选各自独立地为氢原子、卤素原子、碳原子数1~40的1价烃基,更优选各自独立地为氢原子、卤素原子、碳原子数1~12的烷基,特别优选为氢原子。
Q1和Q2各自独立地表示2价烃基或2价杂环基。应予说明,对于2价烃基,可举出除去构成上述1价烃基的1个氢原子而得的基团等,对于2价杂环基,可举出除去直接键合于构成上述1价杂环基的碳原子或杂原子的1个氢原子而得的基团等。
构成该2价烃基和该2价杂环基的-C(-)(-)-可以取代为-Si(-)(-)-,构成该2价烃基和该2价杂环基的-CH(-)-可以取代为-N(-)-,构成该2价烃基和该2价杂环基的-CH=可以取代为-N=,构成该2价烃基和该2价杂环基的-CH2-可以取代为-O-、-S-、-S(O)2-或-CO-,构成该2价烃基和该2价杂环基的氢原子可以取代为卤素原子、氰基、硝基、-CO2M或MM。
作为取代构成该2价烃基和该2价杂环基的氢原子的基团,优选为卤素原子、氰基、硝基或-CO2M,更优选为卤素原子、硝基、-CO2M,进一步优选为硝基、-CO2M,特别是优选为硝基、-CO2H。
Q1和Q2可以相同或不同,优选为相同。
Q1和Q2各自独立地优选为式(QQ1)~式(QQ19)表示的基团中的任一者。
[式(QQ1)~式(QQ19)中,
RQ1~RQ94各自独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、-CO2M、MM、碳原子数1~40的1价烃基或碳原子数1~40的1价杂环基,
构成该1价烃基和该1价杂环基的-C(-)(-)-可以取代为-Si(-)(-)-,
构成该1价烃基和该1价杂环基的-CH(-)-可以取代为-N(-)-,
构成该1价烃基和该1价杂环基的-CH=可以取代为-N=,
构成该1价烃基和该1价杂环基的-CH2-可以取代为-O-、-S-、-S(O)2-或-CO-,
构成该1价烃基和该1价杂环基的氢原子可以取代为卤素原子、氰基、硝基、-CO2M或MM。
RQ1~RQ94可以相互独立地与选自RQ1~RQ94中的1个以上键合而形成环。
M和MM表示与上述相同的含义。
※表示键合位点。]
作为卤素原子,可举出与上述说明的卤素原子相同的基团,其优选的方式也相同。
作为RQ1~RQ94表示的碳原子数1~40的1价烃基和碳原子数1~40的1价杂环基,可举出与上述说明的碳原子数1~40的1价烃基和碳原子数1~40的1价杂环基相同的基团,其优选的方式也相同。
M和MM表示与上述相同的含义,优选的方式也相同。
作为RQ1~RQ94,优选各自独立地为氢原子、卤素原子、氰基、硝基、CO2M、碳原子数1~40的1价烃基,更优选各自独立地为氢原子、硝基、CO2M、烷基、键合有芳基炔基的芳基,进一步优选各自独立地为氢原子、硝基、CO2M、碳原子数1~12的烷基,更进一步优选各自独立地为氢原子、硝基、CO2M、甲基、乙基,尤其更优选各自独立地为氢原子、硝基、CO2M,特别优选各自独立地为氢原子、硝基、CO2H,最优选为氢原子。
作为Q1和Q2,更优选各自独立地为式(QQ1)~(QQ12)表示的基团中的任一者的方式,进一步优选各自独立地为式(QQ1)~(QQ5)表示的基团中的任一者的方式,更进一步优选各自独立地为式(QQ1)或式(QQ2)表示的基团的方式,尤其更优选Q1和Q2为式(QQ1)表示的基团的方式、Q1和Q2为式(QQ2)表示的基团的方式、Q1为式(QQ2)表示的基团且Q2为式(QQ1)表示的基团的方式,特别优选Q1和Q2为式(QQ1)表示的基团的方式、Q1和Q2为式(QQ2)表示的基团的方式,最优选Q1和Q2为式(QQ2)表示的基团的方式。
作为式(QQ1)表示的基团,
优选RQ1~RQ4全部为氢原子的基团;RQ1~RQ4中的任一者为卤素原子、氰基、硝基、CO2M或碳原子数1~40的1价烃基且剩余为氢原子的基团,
更优选RQ1~RQ4全部为氢原子的基团;RQ1为卤素原子、氰基、硝基、CO2M或碳原子数1~40的1价烃基且RQ2~RQ4为氢原子的基团;RQ2为卤素原子、氰基、硝基、CO2M、或碳原子数1~40的1价烃基且RQ1、RQ3和RQ4为氢原子的基团,
进一步优选RQ1~RQ4全部为氢原子的基团;RQ1为硝基、CO2M、烷基或键合有芳基炔基的芳基且RQ2~RQ4为氢原子的基团;RQ2为硝基、CO2M、烷基或键合有芳基炔基的芳基且RQ1、RQ3和RQ4为氢原子的基团,
更进一步优选RQ1~RQ4全部为氢原子的基团;RQ1为硝基或CO2M且RQ2~RQ4为氢原子的基团;RQ2为硝基或CO2M且RQ1、RQ3和RQ4为氢原子的基团,
特别优选RQ1~RQ4全部为氢原子的基团;RQ2为硝基或CO2M且RQ1、RQ3和RQ4为氢原子的基团。
作为式(QQ2)表示的基团,
优选RQ5~RQ10全部为氢原子的基团;RQ5~RQ10中的任一者为卤素原子、氰基、硝基或CO2M且剩余为氢原子的基团,
特别优选RQ5~RQ10全部为氢原子的基团。
作为式(QQ3)表示的基团,
优选RQ11~RQ16全部为氢原子的基团;RQ11~RQ16中的任一者为卤素原子、氰基、硝基或CO2M且剩余为氢原子的基团,
特别优选RQ11~RQ16全部为氢原子的基团。
作为式(QQ4)表示的基团,
优选RQ17~RQ24全部为氢原子的基团;RQ17~RQ24中的任一者为卤素原子、氰基、硝基或CO2M且剩余为氢原子的基团,
特别优选RQ17~RQ24全部为氢原子的基团。
作为式(QQ5)表示的基团,
优选RQ25~RQ30全部为氢原子的基团;RQ25~RQ30中的任一者为卤素原子、氰基、硝基或CO2M且剩余为氢原子的基团,
特别优选RQ25~RQ30全部为氢原子的基团。
作为化合物(I),例如,可举出下述表1~表2所示的式(Ia1)~(Ia144)表示的化合物。
[表1]
[表2]
表1~2中,Qa1~Qa12表示下述式所示的基团(※表示键合位点)。
作为化合物(I),优选式(Ia1)~式(Ia36)、式(Ia46)、式(Ia47)、式(Ia57)、式(Ia58)、式(Ia68)、式(Ia69)、式(Ia79)、式(Ia80)、式(Ia90)、式(Ia91)、式(Ia101)、式(Ia102)、式(Ia112)、式(Ia113)、式(Ia123)、式(Ia124)、式(Ia134)、式(Ia135)表示的化合物,更优选式(Ia1)、式(Ia2)、式(Ia6)~式(Ia13)、式(Ia17)~式(Ia24)、式(Ia28)~式(Ia34)表示的化合物,进一步优选式(Ia1)、式(Ia2)、式(Ia13)、式(Ia17)~式(Ia24)、式(Ia28)~式(Ia34)表示的化合物,更进一步优选式(Ia1)、式(Ia2)、式(Ia13)、式(Ia18)、式(Ia19)、式(Ia21)、式(Ia22)、式(Ia29)、式(Ia30)、式(Ia32)、式(Ia33)表示的化合物,特别优选式(Ia1)、式(Ia2)、式(Ia22)、式(Ia33)表示的化合物。
化合物(I)例如可以通过式(pt1)表示的化合物与式(pt2)表示的化合物和式(pt3)表示的化合物的反应来制造。以下,有时将该制造方法称为制造方法1。
式(pt1)~式(pt3)中,R1~R5、Q1和Q2表示与上述相同的含义。
制造方法1的反应中的式(pt2)表示的化合物的使用量相对于式(pt1)表示的化合物1摩尔,通常为0.1~30摩尔,优选为1~20摩尔,更优选为1~16摩尔,进一步优选为1~10摩尔。
制造方法1的反应中的式(pt3)表示的化合物的使用量相对于式(pt1)表示的化合物1摩尔,通常为0.1~30摩尔,优选为1~20摩尔,更优选为1~16摩尔,进一步优选为1~10摩尔。
反应温度通常为-100~300℃,优选为0~280℃,更优选为50~250℃,进一步优选为100~230℃,尤其优选为150~200℃。
反应时间通常为0.5小时~500小时。
制造方法1的反应通常在溶剂的存在下实施。
作为溶剂,可举出水;乙腈等腈溶剂;甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-己醇、1-庚醇、2-乙基-1-己醇、1-辛醇、苯酚等醇溶剂;胺溶剂;乙醚、四氢呋喃、二苯基醚等醚溶剂;丙酮、甲基异丁基酮等酮溶剂;乙酸乙酯、苯甲酸甲酯等酯溶剂;己烷等脂肪族烃溶剂;甲苯、三甲基苯(例如、1,3,5-三甲基苯)、十氢化萘、四氢化萘等芳香族烃溶剂;二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯苯、三氯苯(例如、1,3,5-三氯苯)、1-氯萘、2-氯萘等卤代烃溶剂;硝基苯等硝基化烃溶剂;N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等酰胺溶剂;二甲基亚砜等亚砜溶剂,其中,优选苯甲酸甲酯。
溶剂的使用量相对于式(pt1)表示的化合物与式(pt2)表示的化合物和式(pt3)表示的化合物的反应中的式(pt1)表示的化合物1质量份,通常为1~1000质量份。
式(pt1)表示的化合物与式(pt2)表示的化合物和式(pt3)表示的化合物的反应中,优选共存酸。
作为酸,可举出氯化氢、溴化氢、碘化氢、硫酸、硝酸、氟磺酸、磷酸等无机酸;甲烷磺酸、三氟甲烷磺酸和对甲苯磺酸等磺酸;乙酸、三氟乙酸、柠檬酸、甲酸、葡萄糖酸、乳酸、草酸、苯甲酸和酒石酸等羧酸等,可优选举出氯化氢、溴化氢、硫酸、甲烷磺酸、三氟甲烷磺酸、对甲苯磺酸和羧酸,可更优选举出羧酸,可进一步优选举出苯甲酸。
制造方法1的反应中的酸的使用量相对于式(pt1)表示的化合物1摩尔,通常为1~90摩尔,优选为1~70摩尔,更优选为1~50摩尔,进一步优选为1~30摩尔。
从反应混合物中提取化合物(I)的方法没有特别限定,可以利用公知的各种方法而提取。
例如,反应结束后,将反应混合物中的化合物(I)不易溶解而除化合物(I)以外的化合物易于溶解的甲醇等溶剂与反应混合物充分混合后,进行过滤,由此能够提取化合物(I)。此外,也可以用N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等酰胺溶剂、二甲基亚砜等亚砜溶剂或它们的混合溶剂,用氢氧化钠水溶液等碱性水溶液,和/或用盐酸等酸性水溶液将得到的残渣清洗后,用水、甲醇等低沸点醇或它们的混合溶剂进行清洗,提取化合物(I)。可以进一步利用柱色谱和/或重结晶等进行纯化。
或者,可以在反应结束后馏去反应混合物的溶剂,将而得到的残渣利用柱色谱和/或重结晶等进行纯化,也可以在反应结束后将反应混合物利用柱色谱和/或重结晶等进行纯化。
另外,式(I)表示的化合物可以通过式(pt1)表示的化合物与式(pt2)表示的化合物的反应来制造式(I’)表示的化合物(以下,有时称为化合物(I’)),继而,将化合物(I’)在碱存在下水解来制造式(IM1)表示的化合物(以下,有时称为化合物(IM1)),进而,通过化合物(IM1)与式(pt3)表示的化合物的反应来制造。
式(pt1)、式(pt2)、式(pt3)、式(I’)和式(IM1)中,R1~R5、Q1和Q2表示与上述相同的含义。
式(pt1)表示的化合物与式(pt2)表示的化合物的反应中的式(pt2)表示的化合物的使用量相对于式(pt1)表示的化合物1摩尔,通常为0.1~60摩尔,优选为1~40摩尔,更优选为1~32摩尔,进一步优选为2~20摩尔。
式(IM1)表示的化合物与式(pt3)表示的化合物的反应中的式(pt3)表示的化合物的使用量相对于式(IM1)表示的化合物1摩尔,通常为0.1~30摩尔,优选为1~20摩尔,更优选为1~16摩尔,进一步优选为1~10摩尔。
式(pt1)表示的化合物与式(pt2)表示的化合物的反应中的反应温度和反应时间、以及式(IM1)表示的化合物与式(pt3)表示的化合物的反应中的反应温度和反应时间与制造方法1中的反应温度和反应时间同样,它们的优选方式也同样。
式(pt1)表示的化合物与式(pt2)表示的化合物的反应、以及式(IM1)表示的化合物与式(pt3)表示的化合物的反应通常在溶剂的存在下实施。作为溶剂,可举出制造方法1中例示的溶剂,优选的方式也同样。
式(pt1)表示的化合物与式(pt2)表示的化合物的反应中的溶剂的使用量相对于式(pt1)表示的化合物1质量份,通常为1~1000质量份。
式(IM1)表示的化合物与式(pt3)表示的化合物的反应中的溶剂的使用量相对于式(IM1)表示的化合物1质量份,通常为1~1000质量份。
式(pt1)表示的化合物与式(pt2)表示的化合物的反应、以及式(IM1)表示的化合物与式(pt3)表示的化合物的反应中,优选共存酸。作为酸,可举出制造方法1中例示的酸,优选的方式也同样。
式(pt1)表示的化合物与式(pt2)表示的化合物的反应中的酸的使用量相对于式(pt1)表示的化合物1摩尔,通常为1~90摩尔,优选为1~70摩尔,更优选为1~50摩尔,进一步优选为1~30摩尔。
式(IM1)表示的化合物与式(pt3)表示的化合物的反应中的酸的使用量相对于式(IM1)表示的化合物1摩尔,通常为1~90摩尔,优选为1~70摩尔,更优选为1~50摩尔,进一步优选为1~30摩尔。
从式(pt1)表示的化合物与式(pt2)表示的化合物的反应的反应混合物中提取式(I’)表示的化合物的方法、以及从式(IM1)表示的化合物与式(pt3)表示的化合物的反应的反应混合物中提取式(I)表示的化合物的方法没有特别限定,可以通过公知的各种方法进行提取,例如,可举出制造方法1中例示的方法。
碱存在下,作为式(I’)表示的化合物的水解反应中的碱,可举出三乙胺、4-(N,N-二甲基氨基)吡啶、吡啶、哌啶、1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯、1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯等有机碱、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾等金属醇盐、甲基锂、丁基锂、叔丁基锂和苯基锂等有机金属化合物、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸钠、碳酸钾、氢氧化锂、氢氧化钠和氢氧化钾等无机碱等,优选无机碱,尤其优选氢氧化钾。
碱存在下,式(I’)表示的化合物的水解反应中的碱的使用量相对于式(I’)表示的化合物1摩尔,通常为0.1~100摩尔,优选为1~70摩尔,更优选为2~40摩尔。
碱存在下,式(I’)表示的化合物的水解反应中的水的使用量相对于式(I’)表示的化合物1质量份,通常为1~1000质量份,优选为1~200质量份,更优选为1~100质量份,进一步优选为1~50质量份。
碱存在下,式(I’)表示的化合物的水解反应中的反应温度通常为0~100℃,优选为5~100℃,更优选为20~100℃,进一步优选为40~100℃,尤其优选为60~100℃。
碱存在下,作为式(I’)表示的化合物的水解反应中的反应时间,优选持续直到看到式(I’)表示的化合物消失,通常为0.5~120小时,优选为1~72小时,更优选为1~24小时。
碱存在下,从式(I’)表示的化合物的水解反应的反应混合物中提取式(IM1)表示的化合物的方法没有特别限定,可以通过公知的各种方法进行提取,例如,可举出制造方法1中例示的方法。
本发明的着色组合物中含有的化合物(I)的含有率相对于着色剂(A)的总量,优选为30质量%以上,更优选为50质量%以上,进一步优选为60质量%以上,特别优选为70质量%以上,另外,优选为98质量%以下,更优选为95质量%以下,进一步优选为90质量%以下,特别优选为85质量%以下。化合物(I)的含量在上述范围内时,制成滤色器时的颜色浓度变得良好。
应予说明,本说明书中的“固体成分的总量”是指从着色组合物的总量中除去溶剂的含量而而得到的量。固体成分的总量和相对于该总量的各成分的含量例如可以利用液相色谱或气相色谱等公知的分析手段进行测定。
[[磺化衍生物]]
本发明中的磺化衍生物是指式(I)表示的化合物中键合于碳原子的1个以上的氢原子被-SO3M1取代而得的化合物。通过使着色组合物含有磺化衍生物,从而得到的滤色器的亮度提高,特别是绿色的亮度(例如,530nm的透射率)提高。另外,通过使着色组合物含有磺化衍生物,从而化合物(I)的分散性变得良好,能够提高得到的滤色器的亮度和对比度。
磺化衍生物中,作为可导入-SO3M1的式(I)表示的化合物(即,磺化衍生物的-SO3M1被氢原子取代后的化合物。以下,有时称为“磺化衍生物的基本结构”),可举出与上述说明的化合物(I)同样的化合物,优选的方式也同样。
本发明的着色组合物中,化合物(I)与磺化衍生物的基本结构可以相同或不同,优选为相同。
M1表示氢原子、碱金属原子或N(Z11)(Z12)(Z13)(Z14),Z11~Z14各自独立地表示氢原子或碳原子数1~40的1价烃基,Z11~Z14和M1存在多个时,它们可以彼此相同或不同。
作为M1表示的碱金属原子,可举出锂原子、钠原子和钾原子等碱金属原子,优选为钠原子或钾原子。
作为Z11~Z14表示的碳原子数1~40的1价烃基,可例示与作为R1~R5和Z1~Z4表示的碳原子数1~40的1价烃基而说明的基团相同的基团。Z11~Z14表示的1价烃基的碳原子数优选为1~20,更优选为1~12,进一步优选为1~8,特别优选为1~4。
作为Z11~Z14表示的碳原子数1~40的1价烃基,优选为脂肪族烃基,更优选为烷基。
Z11~Z14可以相同或不同,优选为相同。作为Z11~Z14,优选各自独立地为氢原子或碳原子数1~40的1价烃基,更优选各自独立地为氢原子或烷基,进一步优选各自独立地为氢原子或碳原子数1~12的烷基,特别优选为氢原子。
作为M1表示的N(Z11)(Z12)(Z13)(Z14),例如,可举出NH4;NH3(CH2CH3)、NH3((CH2)7CH3)等Z11~Z14中的3个为氢原子且1个为烷基的基团;NH2(CH3)2、NH2(CH2CH3)2等Z11~Z14中的2个为氢原子且2个为烷基的基团;NH(CH3)3、NH(CH2CH3)3等Z11~Z14中的1个为氢原子且3个为烷基的基团;N(CH3)4、N(CH2CH3)4等Z11~Z14全部为烷基的基团;等,其中,优选NH4、Z11~Z14中的3个为氢原子且1个为烷基的基团、Z11~Z14全部为烷基的基团,特别优选NH4。
作为M1,优选为氢原子或N(Z11)(Z12)(Z13)(Z14)。
磺化衍生物中的-SO3M1的个数(即,式(I)表示的化合物中取代为-SO3M1的氢原子的个数)优选为1~6个,更优选为1~5个,进一步优选为2~5个,特别优选为2~4个。
磺化衍生物中的-SO3M1的取代位置没有特别限定,可以在键合于式(I)中的任意碳原子的氢原子的位置进行取代,优选R1~R4的位置。
化合物(I)和磺化衍生物可以根据需要实施松香处理、使用导入了酸性基团或碱性基团的颜料衍生物等的表面处理、利用高分子化合物等对颜料表面的接枝处理、基于硫酸微粒化法等的微粒化处理、或用于除去杂质的基于有机溶剂、水等的清洗处理、离子性杂质的基于离子交换法等的除去处理等。
化合物(I)和磺化衍生物的粒径优选为均匀。另外,可以通过含有分散剂进行分散处理而得到化合物(I)和磺化衍生物在溶液中更均匀分散的状态的分散液。
作为上述分散剂,例如,可举出阳离子系、阴离子系、非离子系、两性、聚酯系、聚胺系、丙烯酸系等表面活性剂。作为分散剂,用商品名表示,可举出KP(信越化学工业(株)制)、FLOWLEN(共荣社化学(株)制)、Solsperse(Lubrizol公司制)、EFKA(CIBA公司制)、AJISPER(味之素精细化学(株)制)、Disperbyk(BYK公司制)、BYK(BYK公司制)等。
使用分散剂时,其使用量相对于化合物(I)和磺化衍生物的合计1质量份,优选为0.1质量份~5质量份,更优选为0.5质量份~2.5质量份。分散剂的使用量在上述范围时,存在得到均匀的分散状态的分散液的趋势。
磺化衍生物例如可以通过使化合物(I)与发烟硫酸或氯磺酸等磺化剂反应来制造。
发烟硫酸中的SO3的使用量相对于化合物(I)1摩尔,通常为1~200摩尔,优选为2~150摩尔,更优选为3~100摩尔,进一步优选为5~80摩尔。
发烟硫酸中的SO3在发烟硫酸100质量份中,通常为1~90质量份,优选为5~70质量份,更优选为10~60质量份,进一步优选为15~50质量份。
氯磺酸的使用量相对于化合物(I)1摩尔,通常为1~500摩尔,优选为1~300摩尔,更优选为1~200摩尔,进一步优选为1~150摩尔。
使用氯磺酸而向化合物(I)中导入-SO3M时,可以在溶剂存在下使其反应。作为该溶剂,可举出二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯苯、三氯苯(例如,1,3,5-三氯苯)、1-氯萘、2-氯萘等卤代烃溶剂。
该溶剂的使用量相对于化合物(I)1质量份,通常为1~1000质量份。
反应温度通常为-20~200℃,优选为-10~150℃,更优选为0~100℃。反应时间通常为0.5~300小时。
从反应混合物中提取磺化衍生物的方法没有特别限定,可以利用公知的各种方法而提取。
例如,反应结束后,将反应混合物滴加到冰中,过滤得到的混合物,由此能够提取磺化衍生物。可以进一步利用柱色谱和/或重结晶等进行纯化。
或者,反应结束后,将反应混合物滴加到冰中,将得到的混合物与磺化衍生物难以溶解但除磺化衍生物以外的化合物易于溶解的甲醇等醇溶剂、乙腈等腈溶剂和它们的混合溶剂等亲水性有机溶剂混合,进行过滤,由此能够提取磺化衍生物。可以进一步利用柱色谱和/或重结晶等进行纯化。
或者,反应结束后,将反应混合物滴加到冰中,将得到的混合物用氨、水溶性胺或它们的混合物等水溶液中和后,将该混合物与甲醇等醇溶剂、乙腈等腈溶剂和它们的混合溶剂等亲水性有机溶剂混合,进行过滤,馏去得到的滤液的溶剂,由此能够提取磺化衍生物。可以进一步利用柱色谱和/或重结晶等进行纯化。
从使得到的涂膜的亮度、化合物(I)的分散性变得良好的观点考虑,磺化衍生物的含量相对于化合物(I)1质量份,优选为0.01质量份以上,更优选为0.05质量份以上,进一步优选为0.10质量份以上,更进一步优选为0.15质量份以上,特别优选为0.20质量份以上。另外,从防止得到的涂膜的光谱变宽的观点考虑,磺化衍生物的含量相对于化合物(I)1质量份,优选为1质量份以下,更优选为0.8质量份以下,进一步优选为0.6质量份以下,更进一步优选为0.5质量份以下,特别优选为0.4质量份以下。
磺化衍生物的含有率相对于着色剂(A)的总量,优选为2质量%以上,更优选为5质量%以上,进一步优选为8质量%以上,特别优选为12质量%以上,另外,优选为50质量%以下,更优选为40质量%以下,进一步优选为35质量%以下,特别优选为30质量%以下。
化合物(I)和磺化衍生物的合计含有率相对于着色剂(A)的总量,优选为60质量%以上,更优选为80质量%以上,进一步优选为90质量%以上,也可以为100质量%。
[[着色剂(A1)]]
着色剂(A)可以包含除了化合物(I)和磺化衍生物以外的着色剂(有时称为着色剂(A1))。
着色剂(A1)只要是除了化合物(I)和磺化衍生物以外的着色剂,可以为染料,也可以为颜料。作为染料,可以使用公知的染料,例如,可举出颜色索引(The Society of Dyersand Colourists出版)和染色指南(色染公司)中记载的公知的染料。另外,根据化学结构,可举出偶氮染料、花青染料、三苯基甲烷染料、呫吨染料、蒽醌染料、萘醌染料、醌亚胺染料、次甲基染料、偶氮甲碱染料、方酸鎓染料、吖啶染料、苯乙烯基染料、香豆素染料、喹啉染料、硝基染料、酞菁染料、苝染料、喹酞酮染料、异吲哚啉染料等。这些染料可以单独或组合2种以上使用。
具体而言,可举出如下的颜色索引(C.I.)编号的染料。
可例示C.I.溶剂黄4、14、15、23、24、25、38、62、63、68、79、81、82、83、89、94、98、99、117、162、163、167、189;
C.I.溶剂红24、45、49、90、91、111、118、119、122、124、125、127、130、132、143、145、146、150、151、155、160、168、169、172、175、181、207、218、222、227、230、245、247;
C.I.溶剂橙2、7、11、15、26、41、54、56、77、86、99;
C.I.溶剂紫11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60;
C.I.溶剂蓝4、5、14、18、35、36、37、38、44、45、58、59、59:1、63、67、68、69、70、78、79、83、90、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139;
C.I.溶剂绿1、3、4、5、7、28、29、32、33、34、35等C.I.溶剂染料,
C.I.酸性黄1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;
C.I.酸性红1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、33、34、35、37、40、42、44、50、51、52、57、66、73、76、80、87、88、91、92、94、95、97、98、103、106、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、155、158、160、172、176、182、183、195、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、289、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、388、394、401、412、417、418、422、426;
C.I.酸性橙6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、149、162、169、173;
C.I.酸性紫6B、7、9、15、16、17、19、21、23、24、25、30、34、38、49、72、102;
C.I.酸性蓝1、3、5、7、9、11、13、15、17、18、22、23、24、25、26、27、29、34、38、40、41、42、43、45、48、51、54、59、60、62、70、72、74、75、78、80、82、83、86、87、88、90、90:1、91、92、93、93:1、96、99、100、102、103、104、108、109、110、112、113、117、119、120、123、126、127、129、130、131、138、140、142、143、147、150、151、154、158、161、166、167、168、170、171、175、182、183、184、187、192、199、203、204、205、210、213、229、234、236、242、243、249、256、259、267、269、278、280、285、290、296、315、324:1、335、340;
C.I.酸性绿1、3、5、6、7、8、9、11、13、14、15、16、22、25、27、28、41、50、50:1、58、63、65、80、104、105、106、109等C.I.酸性染料,
C.I.直接黄2、4、28、33、34、35、38、39、43、44、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、132、136、138、141;
C.I.直接红79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250;
C.I.直接橙26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;
C.I.直接紫47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104;
C.I.直接蓝1、2、3、6、8、15、22、25、28、29、40、41、42、47、52、55、57、71、76、77、78、80、81、84、85、86、87、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、120、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、195、196、198、199、200、201、202、203、207、209、210、212、213、214、222、225、226、228、229、236、237、238、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293;
C.I.直接绿25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、79、82等C.I.直接染料,
C.I.分散黄51、54、76;
C.I.分散紫26、27;
C.I.分散蓝1、14、56、60等C.I.分散染料,
C.I.碱性红1、10;
C.I.碱性蓝1、3、5、7、9、19、21、22、24、25、26、28、29、40、41、45、47、54、58、59、60、64、65、66、67、68、81、83、88、89;
C.I.碱性紫2;
C.I.碱性红9;
C.I.碱性绿1;等C.I.碱性染料,
C.I.活性黄2、76、116;
C.I.活性橙16;
C.I.活性红36;等C.I.活性染料,
C.I.媒介黄5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65;
C.I.媒介红1、2、3、4、9、11、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、27、29、30、32、33、36、37、38、39、41、42、43、45、46、48、52、53、56、62、63、71、74、76、78、85、86、88、90、94、95;
C.I.媒介橙3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48;
C.I.媒介紫1、1:1、2、3、4、5、6、7、8、10、11、14、15、16、17、18、19、21、22、23、24、27、28、30、31、32、33、36、37、39、40、41、44、45、47、48、49、53、58;
C.I.媒介蓝1、2、3、7、8、9、12、13、15、16、19、20、21、22、23、24、26、30、31、32、39、40、41、43、44、48、49、53、61、74、77、83、84;
C.I.媒介绿1、3、4、5、10、13、15、19、21、23、26、29、31、33、34、35、41、43、53等C.I.媒介染料,
C.I.还原绿1等C.I.还原染料等。
此外,可举出作为BASF的产品的Lumogen(注册商标),可举出Lumogen(注册商标)FYellow 083(BASF制)、Lumogen(注册商标)F Yellow 170(BASF制)、Lumogen(注册商标)FOrange 240(BASF制)和Lumogen(注册商标)F Red 305(BASF制)。
另外,可举出式(z)表示的化合物和式(z1)表示的化合物等。
作为颜料,可以使用公知的颜料,例如,可举出颜色索引(The Society of Dyersand Colourists出版)中分类为颜料(pigment)的颜料。可以将它们单独使用,或者也可以组合2种以上使用。
具体而言,可举出C.I.颜料黄1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、129、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、185、194、214、231等黄色颜料;
C.I.颜料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色颜料;
C.I.颜料红9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、178、179、180、190、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265、266、268、269、273等红色颜料;
C.I.颜料蓝15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16、60等蓝色颜料;
C.I.颜料紫1、19、23、29、32、36、38等紫色颜料;
C.I.颜料绿7、36、58、59、62、63等绿色颜料;
C.I.颜料棕23、25等棕色颜料;
C.I.颜料黑1、7、31、32等黑色颜料等。
颜料可以根据需要实施松香处理、使用导入了酸性基团或碱性基团的颜料衍生物等的表面处理、利用高分子化合物等对颜料表面的接枝处理、基于硫酸微粒化法等的微粒化处理、或用于除去杂质的基于有机溶剂、水等的清洗处理、离子性杂质的基于离子交换法等的除去处理等。
颜料的粒径优选为均匀。另外,可以通过含有分散剂进行分散处理而得到颜料在溶液中更均匀分散的状态的分散液。
作为上述分散剂,例如,可举出阳离子系、阴离子系、非离子系、两性、聚酯系、聚胺系、丙烯酸系等表面活性剂。作为分散剂,用商品名表示,可举出KP(信越化学工业(株)制)、FLOWLEN(共荣社化学(株)制)、Solsperse(Lubrizol公司制)、EFKA(CIBA公司制)、AJISPER(味之素精细化学(株)制)、Disperbyk(BYK公司制)、BYK(BYK公司制)等。
使用分散剂时,其使用量相对于化合物(I),磺化衍生物和颜料的合计量1质量份,优选为0.1质量份~5质量份,更优选为0.5质量份~2.5质量份。分散剂的使用量在上述范围时,存在得到均匀分散状态的分散液的趋势。
着色剂(A)的含有率相对于着色组合物的固体成分的总量,优选为5质量%~60质量%,更优选为8质量%~55质量%,进一步优选为10质量%~50质量%。着色剂(A)的含量在上述范围内时,则制作滤色器时的颜色浓度充分,且能够使组合物中含有所需量的树脂(B)、聚合性化合物(C),因此能够形成机械强度充分的图案。
[树脂(B)]
树脂(B)优选为碱可溶性树脂,更优选为具有来自选自不饱和羧酸和不饱和羧酸酐中的至少1种单体(以下,有时称为“单体(a)”)的结构单元的聚合物。
树脂(B)优选为除了来自单体(a)的结构单元以外还具有来自具有碳原子数2~4的环状醚结构和烯键式不饱和键的单体(以下,有时称为“单体(b)”)的结构单元和/或其它结构单元的共聚物。
作为其它结构单元,可举出来自可与单体(a)共聚的单体(其中,与单体(a)和单体(b)不同。以下,有时称为“单体(c)”)的结构单元、具有烯键式不饱和键的结构单元等。
本说明书中“(甲基)丙烯酸”是指选自丙烯酸和甲基丙烯酸中的至少1种。“(甲基)丙烯酰基”和“(甲基)丙烯酸酯”等记载也具有同样的含义。
作为单体(a),例如,可举出丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸和邻、间、对乙烯基苯甲酸等不饱和单羧酸;马来酸、富马酸、柠康酸、中康酸、衣康酸、3-乙烯基邻苯二甲酸、4-乙烯基邻苯二甲酸、3,4,5,6-四氢邻苯二甲酸、1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸、二甲基四氢邻苯二甲酸和1,4-环己烯二羧酸等不饱和二羧酸;甲基-5-降冰片烯-2,3-二羧酸、5-羧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯和5-羧基-6-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯等含有羧基的双环不饱和化合物;马来酸酐、柠康酸酐、衣康酸酐、3-乙烯基邻苯二甲酸酐、4-乙烯基邻苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氢邻苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐、二甲基四氢邻苯二甲酸酐、5,6-二羧基双环[2.2.1]庚-2-烯酐等不饱和二羧酸酐;琥珀酸单〔2-(甲基)丙烯酰氧基乙基〕酯和邻苯二甲酸单〔2-(甲基)丙烯酰氧基乙基〕酯等2元以上的多元羧酸的不饱和单〔(甲基)丙烯酰氧基烷基〕酯;α-(羟基甲基)丙烯酸等在同一分子中含有羟基和羧基的不饱和丙烯酸酯;等。
其中,从共聚反应性的方面、所得到的树脂在碱水溶液中的溶解性的方面考虑,优选丙烯酸、甲基丙烯酸、邻、间、对乙烯基苯甲酸和马来酸酐等。
单体(b)是指具有碳原子数2~4的环状醚结构(例如,选自氧杂环丙烷环、氧杂环丁烷环和四氢呋喃环中的至少1种)和烯键式不饱和键的聚合性化合物。单体(b)优选为具有碳原子数2~4的环状醚结构和(甲基)丙烯酰氧基的单体。
作为单体(b),例如,可举出具有氧杂环丙烷基和烯键式不饱和键的单体)(以下,有时称为“单体(b1)”),具有氧杂环丁烷基和烯键式不饱和键的单体(以下,有时称为“单体(b2)”)和具有四氢呋喃基和烯键式不饱和键的单体(以下,有时称为“单体(b3)”)等。
作为单体(b1),例如,可举出具有直链状或支链状的脂肪族不饱和烃被环氧化的结构的单体(以下,有时称为“单体(b1-1)”)和脂环式不饱和烃被环氧化的结构的单体(以下,有时称为“单体(b1-2)”)。
作为单体(b1-1),优选具有缩水甘油基和烯键式不饱和键的单体。作为单体(b1-1),例如,可举出(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-甲基缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-乙基缩水甘油酯、缩水甘油基乙烯基醚、邻乙烯基苄基缩水甘油基醚、间乙烯基苄基缩水甘油基醚、对乙烯基苄基缩水甘油基醚、α-甲基-邻乙烯基苄基缩水甘油基醚、α-甲基-间乙烯基苄基缩水甘油基醚、α-甲基-对乙烯基苄基缩水甘油基醚、2,3-双(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,4-双(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,5-双(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,6-双(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,4-三(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,5-三(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,6-三(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、3,4,5-三(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,4,6-三(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯等。
作为单体(b1-2),例如,可举出乙烯基环己烯单氧化物、1,2-环氧-4-乙烯基环己烷(例如,Celloxide(注册商标)2000;(株)Daicel制)、(甲基)丙烯酸3,4-环氧环己基甲基酯(例如,Cyclomer(注册商标)A400;(株)Daicel制)、(甲基)丙烯酸3,4-环氧环己基甲基酯(例如,Cyclomer(注册商标)M100;(株)Daicel制)、式(BI)表示的化合物和式(BII)表示的化合物等。
[式(BI)和式(BII)中,Ra和Rb相互独立地表示氢原子或碳原子数1~4的烷基,该烷基中含有的氢原子可以被羟基取代。Xa和Xb相互独立地表示单键、*-Rc-、*-Rc-O-、*-Rc-S-或*-Rc-NH-。Rc表示碳原子数1~6的链烷二基。*表示与O的键合位点。]
作为碳原子数1~4的烷基,例如,可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基等。
作为氢原子被羟基取代的烷基,例如,可举出羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、1-羟基丙基、2-羟基丙基、3-羟基丙基、1-羟基-1-甲基乙基、2-羟基-1-甲基乙基、1-羟基丁基、2-羟基丁基、3-羟基丁基、4-羟基丁基等。
作为Ra和Rb,可优选举出氢原子、甲基、羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基,可更优选举出氢原子、甲基。
作为链烷二基,例如,可举出亚甲基、亚乙基、丙烷-1,2-二基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基等。
作为Xa和Xb,可优选举出单键、亚甲基、亚乙基、*-CH2-O-和*-CH2CH2-O-,可更优选举出单键、*-CH2CH2-O-(*表示与O的键合位点)。
作为式(BI)表示的化合物,可举出式(BI-1)~式(BI-15)中的任一者表示的化合物等。其中,优选式(BI-1)、式(BI-3)、式(BI-5)、式(BI-7)、式(BI-9)和式(BI-11)~式(BI-15)表示的化合物,更优选式(BI-1)、式(BI-7)、式(BI-9)和式(BI-15)表示的化合物。
/>
作为式(BII)表示的化合物,可举出式(BII-1)~式(BII-15)中的任一者表示的化合物等,其中,可优选举出式(BII-1)、式(BII-3)、式(BII-5)、式(BII-7)、式(BII-9)和式(BII-11)~式(BII-15)表示的化合物,可更优选举出式(BII-1)、式(BII-7)、式(BII-9)和式(BII-15)表示的化合物。
/>
式(BI)表示的化合物和式(BII)表示的化合物可以分别单独使用,也可以并用2种以上。也可以并用式(BI)表示的化合物和式(BII)表示的化合物。并用式(BI)表示的化合物和式(BII)表示的化合物时,它们的含有比率〔式(BI)表示的化合物:式(BII)表示的化合物〕以摩尔基准计,优选为5:95~95:5,更优选为10:90~90:10,进一步优选为20:80~80:20。
作为单体(b2),更优选具有氧杂环丁烷基和(甲基)丙烯酰氧基的单体。作为单体(b2),例如,可举出3-甲基-3-甲基丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷、3-甲基-3-丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷、3-乙基-3-甲基丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷、3-乙基-3-丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷、3-甲基-3-甲基丙烯酰氧基乙基氧杂环丁烷、3-甲基-3-丙烯酰氧基乙基氧杂环丁烷、3-乙基-3-甲基丙烯酰氧基乙基氧杂环丁烷、3-乙基-3-丙烯酰氧基乙基氧杂环丁烷等。
作为单体(b3),更优选具有四氢呋喃基和(甲基)丙烯酰氧基的单体。作为单体(b3),例如,可举出丙烯酸四氢糠基酯(例如,Viscoat V#150,大阪有机化学工业(株)制)、甲基丙烯酸四氢糠基酯等。
作为单体(b),在能够使得到的滤色器的耐热性、耐试剂性等可靠性更高的方面上,优选为单体(b1)。进而,在着色组合物的保存稳定性优异的方面上,更优选单体(b1-2)。
作为单体(c),例如,可举出(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸仲丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己基酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸月桂基酯、(甲基)丙烯酸硬脂基酯、(甲基)丙烯酸环戊基酯、(甲基)丙烯酸环己基酯、(甲基)丙烯酸2-甲基环己基酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02 ,6]癸烷-8-基酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烷-9-基酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烯-8-基酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烯-9-基酯、(甲基)丙烯酸二环戊氧基乙酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸炔丙基酯、(甲基)丙烯酸苯基酯、(甲基)丙烯酸萘基酯和(甲基)丙烯酸苄基酯等(甲基)丙烯酸酯;
(甲基)丙烯酸2-羟基乙基酯和(甲基)丙烯酸2-羟基丙基酯等含有羟基的(甲基)丙烯酸酯类;
(甲基)丙烯酸2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基酯等含有卤素原子的(甲基)丙烯酸酯;
马来酸二乙酯、富马酸二乙酯和衣康酸二乙酯等二羧酸二酯;
双环[2.2.1]庚-2-烯、5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-(2’-羟基乙基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5-甲氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-乙氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羟基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(羟基甲基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(2’-羟基乙基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二甲氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二乙氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基-5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基-5-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基甲基-5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-叔丁氧基羰基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-环己氧基羰基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-苯氧基羰基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-双(叔丁氧基羰基)双环[2.2.1]庚-2-烯和5,6-双(环己氧基羰基)双环[2.2.1]庚-2-烯等双环不饱和化合物类;
N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺、N-琥珀酰亚胺基-3-马来酰亚胺苯甲酸酯、N-琥珀酰亚胺基-4-马来酰亚胺丁酸酯、N-琥珀酰亚胺基-6-马来酰亚胺己酸酯、N-琥珀酰亚胺基-3-马来酰亚胺丙酸酯和N-(9-吖啶基)马来酰亚胺等二羰基酰亚胺衍生物类;
苯乙烯、邻甲基苯乙烯、间甲基苯乙烯、对甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、9-乙烯基咔唑和对甲氧基苯乙烯等含有乙烯基的芳香族化合物;(甲基)丙烯腈等含有乙烯基的腈;氯乙烯和偏氯乙烯等卤代烃;(甲基)丙烯酰胺等含有乙烯基的酰胺;乙酸乙烯酯等酯;1,3-丁二烯、异戊二烯和2,3-二甲基-1,3-丁二烯等二烯;等。
其中,从共聚反应性和耐热性的方面考虑,优选苯乙烯、乙烯基甲苯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烷-9-基酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烯-8-基酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烯-9-基酯、N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺、双环[2.2.1]庚-2-烯、(甲基)丙烯酸苯基酯、(甲基)丙烯酸2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基酯、9-乙烯基咔唑、(甲基)丙烯酸苄基酯、(甲基)丙烯酸2-羟基乙基酯和(甲基)丙烯酸2-乙基己基酯等。
作为树脂(B),具体而言,可举出(甲基)丙烯酸3,4-环氧环己基甲基酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸苄基酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸基酯/9-乙烯基咔唑/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸苯基酯/邻乙烯基苯甲酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸苯基酯/间乙烯基苯甲酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸苯基酯/对乙烯基苯甲酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸苯基酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯/(甲基)丙烯酸苄基酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸/N-环己基马来酰亚胺共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸/N-环己基马来酰亚胺/(甲基)丙烯酸2-羟基乙基酯共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸/乙烯基甲苯共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸/(甲基)丙烯酸2-乙基己基酯共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烯基酯/(甲基)丙烯酸/N-环己基马来酰亚胺共聚物、3-甲基-3-(甲基)丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷/(甲基)丙烯酸/苯乙烯共聚物、(甲基)丙烯酸苄基酯/(甲基)丙烯酸共聚物、苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、以及日本特开平9-106071号公报、日本特开2004-29518号公报和日本特开2004-361455号公报的各公报中记载的树脂等。
其中,作为树脂(B),优选包含来自单体(a)的结构单元和来自单体(b)的结构单元的共聚物。
树脂(B)可以组合2种以上,该情况下,树脂(B)至少优选含有至少1种包含来自单体(a)的结构单元和来自单体(b)的结构单元的共聚物,更优选含有至少1种包含来自单体(a)的结构单元和来自单体(b1)的结构单元的共聚物,进一步优选含有至少1种包含来自单体(a)的结构单元和来自单体(b1-2)的结构单元的共聚物,尤其优选含有选自(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸苄基酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸/N-环己基马来酰亚胺/(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸/乙烯基甲苯共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸/(甲基)丙烯酸2-乙基己酯共聚物中的1种以上。
树脂(B)的聚苯乙烯换算的重均分子量优选为3000~100000,更优选为5000~50000,进一步优选为5000~30000。分子量在上述范围内时,存在滤色器的硬度提高、残膜率高、未曝光部在显影液中的溶解性良好、着色图案的分辨率提高的趋势。
树脂(B)的分散度[重均分子量(Mw)/数均分子量(Mn)]优选为1.1~6,更优选为1.2~4。
以固体成分换算计,优选为50mg-KOH/g~170mg-KOH/g,更优选为60mg-KOH/g~160mg-KOH/g,进一步优选为70mg-KOH/g~150mg-KOH/g。这里,酸值是指作为用于中和1g树脂(B)所需的氢氧化钾的量(mg)而测定的值,例如可以通过使用氢氧化钾水溶液进行滴定而求出。
树脂(B)的含有率相对于固体成分的总量,优选为7质量%~65质量%,更优选为13质量%~60质量%,进一步优选为17质量%~55质量%。树脂(B)的含有率在上述范围内时,能够形成着色图案,而且存在着色图案的分辨率和残膜率提高的趋势。
[聚合性化合物(C)]
聚合性化合物(C)为可以通过由聚合引发剂(D)产生的活性自由基和/或酸进行聚合的化合物,例如,为具有聚合性的烯键式不饱和键的化合物等,优选为(甲基)丙烯酸酯化合物。
作为具有1个烯键式不饱和键的聚合性化合物,例如,可举出丙烯酸壬基苯基卡必醇酯、丙烯酸2-羟基-3-苯氧基丙基酯、丙烯酸2-乙基己基卡必醇酯、丙烯酸2-羟基乙基酯、N-乙烯基吡咯烷酮等、以及上述的单体(a)、单体(b)和单体(c)。
作为具有2个烯键式不饱和键的聚合性化合物,例如,可举出1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、双酚A的双(丙烯酰氧基乙基)醚和3-甲基戊二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
其中,聚合性化合物(C)优选为具有3个以上烯键式不饱和键的聚合性化合物。作为这样的聚合性化合物,例如,可举出三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇十(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇九(甲基)丙烯酸酯、三(2-(甲基)丙烯酰氧基乙基)异氰脲酸酯、乙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、乙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯和己内酯改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等,可优选举出二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯和二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯。
聚合性化合物(C)的含有率相对于着色组合物的固体成分的总量,优选为5质量%~65质量%,更优选为7质量%~60质量%,进一步优选为8质量%~55质量%,特别优选为10质量%~40质量%。聚合性化合物(C)的含有率在上述范围内时,存在着色图案形成时的残膜率和滤色器的耐试剂性提高的趋势。
[聚合引发剂(D)]
聚合引发剂(D)只要是能够在光、热的作用下产生活性自由基、酸等并引发聚合的化合物,就没有特别限定,可以使用公知的聚合引发剂。作为聚合引发剂(D),可举出肟化合物(例如,O-酰基肟化合物等)、烷基苯酮化合物、联咪唑化合物、三嗪化合物和酰基氧化膦化合物等。
作为O-酰基肟化合物,例如,可举出N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)丁烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺、N-乙酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺、N-乙酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)-3-环己基丙烷-1-酮-2-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二氧杂环戊基甲基氧基)苯甲酰基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-3-环戊基丙烷-1-亚胺和N-苯甲酰氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺等。另外,作为O-酰基肟化合物,也可以使用PBG-327(常州强力电子新材料(株)制)、Irgacure OXE01、OXE02(以上,均为BASF制)和N-1919((株)ADEKA制)等市售品。其中,作为O-酰基肟化合物,优选选自N-乙酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)-3-环己基丙烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)丁烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺和N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺中的至少1种,更优选选自N-乙酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)-3-环己基丙烷-1-酮-2-亚胺和N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺中的至少1种。
作为烷基苯酮化合物,可举出2-甲基-2-吗啉代-1-(4-甲基硫烷基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-2-苄基丁烷-1-酮和2-(二甲基氨基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-吗啉基)苯基]丁烷-1-酮等。作为烷基苯酮化合物,可以使用Irgacure369、907、379(以上,均为BASF制)等市售品。
作为烷基苯酮化合物,也可举出2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2-羟基-2-甲基-1-〔4-(2-羟基乙氧基)苯基〕丙烷-1-酮、1-羟基环己基苯基酮、2-羟基-2-甲基-1-(4-异丙烯基苯基)丙烷-1-酮的低聚物、α,α-二乙氧基苯乙酮和苯偶酰二甲基缩酮。
作为联咪唑化合物,例如,可举出2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑、2,2’-双(2,3-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑(例如,参照日本特开平6-75372号公报、日本特开平6-75373号公报等)、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(烷氧基苯基)联咪唑、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(二烷氧基苯基)联咪唑、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(三烷氧基苯基)联咪唑(例如,参照日本特公昭48-38403号公报、日本特开昭62-174204号公报等)和4,4’,5,5’-位的苯基被羰烷氧基取代的联咪唑化合物(例如,参照日本特开平7-10913号公报等)等。
作为三嗪化合物,可举出2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-胡椒基-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-〔2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-〔2-(呋喃-2-基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-〔2-(4-二乙基氨基-2-甲基苯基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪和2,4-双(三氯甲基)-6-〔2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪等。
作为酰基氧化膦化合物,可举出2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦等。可以使用Irgacure(注册商标)819(BASF制)等市售品。
此外,作为聚合引发剂(D),可举出苯偶姻、苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙基醚、苯偶姻异丙基醚、苯偶姻异丁基醚等苯偶姻化合物;二苯甲酮、邻苯甲酰基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲酰基-4’-甲基二苯基硫醚、3,3’,4,4’-四(叔丁基过氧羰基)二苯甲酮和2,4,6-三甲基二苯甲酮等二苯甲酮化合物;9,10-菲醌、2-乙基蒽醌和樟脑醌等醌化合物;10-丁基-2-氯吖啶酮、苯偶酰、苯甲酰甲酸甲酯和茂钛化合物等。
这些优选与聚合引发助剂组合使用。作为聚合引发助剂,可举出EAB-F(保土谷化学工业(株)制)等胺化合物;9,10-二甲氧基蒽、2-乙基-9,10-二甲氧基蒽等烷氧基蒽化合物;2-异丙基噻吨酮、4-异丙基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮等噻吨酮化合物;苯基硫烷基乙酸、二甲基苯基硫烷基乙酸、甲氧基苯基硫烷基乙酸等羧酸化合物。
聚合引发剂(D)优选为含有选自烷基苯酮化合物、三嗪化合物、酰基氧化膦化合物、肟化合物和联咪唑化合物中的至少1种的聚合引发剂,更优选为含有肟化合物的聚合引发剂,进一步优选为含有O-酰基肟化合物的聚合引发剂。
聚合引发剂(D)的含量相对于树脂(B)和聚合性化合物(C)的合计量100质量份,优选为0.1质量份~30质量份,更优选为1质量份~25质量份,进一步优选为8质量份~25质量份。聚合引发剂(D)的含量在上述范围内时,存在高灵敏度化而使曝光时间缩短的趋势,因此滤色器的生产率提高。
[溶剂(E)]
溶剂(E)没有特别限定,可以使用该领域通常使用的溶剂。溶剂(E)例如可举出酯溶剂(分子内含有-CO-O-且不含有-O-的溶剂)、醚溶剂(分子内含有-O-且不含有-CO-O-的溶剂)、醚酯溶剂(分子内含有-CO-O-和-O-的溶剂)、酮溶剂(分子内含有-CO-且不含有-CO-O-的溶剂)、醇溶剂(分子内含有OH且不含有-O-、-CO-和-CO-O-的溶剂)、芳香族烃溶剂、酰胺溶剂和二甲基亚砜等。
作为酯溶剂,可举出乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羟基异丁酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯、甲酸戊酯、乙酸异戊酯、丙酸丁酯、丁酸异丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、乙酸环己醇酯和γ-丁内酯等。
作为醚溶剂,可举出乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单丙基醚、乙二醇单丁基醚、二乙二醇单甲基醚、二乙二醇单乙基醚、二乙二醇单丁基醚、丙二醇单甲基醚、丙二醇单乙基醚、丙二醇单丙基醚、丙二醇单丁基醚、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、四氢呋喃、四氢吡喃、1,4-二烷、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二丙基醚、二乙二醇二丁基醚、苯甲醚、苯乙醚和甲基苯甲醚等。
作为醚酯溶剂,可举出甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单乙基醚乙酸酯、丙二醇单丙基醚乙酸酯、乙二醇单甲基醚乙酸酯、乙二醇单乙基醚乙酸酯、二乙二醇单乙基醚乙酸酯、二乙二醇单丁基醚乙酸酯和二丙二醇甲基醚乙酸酯等。
作为酮溶剂,可举出4-羟基-4-甲基-2-戊酮、丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、环戊酮、环己酮和异佛尔酮等。
作为醇溶剂,可举出甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、环己醇、乙二醇、丙二醇和甘油等。
作为芳香族烃溶剂,可举出苯、甲苯、二甲苯和均三甲苯等。
作为酰胺溶剂,可举出N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺和N-甲基吡咯烷酮等。
上述溶剂中,从涂布性、干燥性的方面考虑,优选1atm下的沸点为120℃~180℃的有机溶剂。作为溶剂,可优选举出丙二醇单甲基醚乙酸酯、乳酸乙酯、丙二醇单甲基醚、3-乙氧基丙酸乙酯、乙二醇单甲基醚、二乙二醇单甲基醚、二乙二醇单乙基醚、4-羟基-4-甲基-2-戊酮和N,N-二甲基甲酰胺,可更优选举出丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单甲基醚、乳酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯和4-羟基-4-甲基-2-戊酮等。
溶剂(E)的含有率相对于本发明的着色组合物的总量,优选为70质量%~95质量%,更优选为75质量%~92质量%。换言之,着色组合物的固体成分的总含有率优选为5质量%~30质量%,更优选为8质量%~25质量%。溶剂(E)的含有率在上述范围内时,涂布时的平坦性变得良好,而且形成滤色器时颜色浓度不会不足,因而存在显示特性变得良好的趋势。
[流平剂(F)]
作为流平剂(F),可举出有机硅系表面活性剂、氟系表面活性剂和具有氟原子的有机硅系表面活性剂等。它们可以在侧链具有聚合性基团。
作为有机硅系表面活性剂,可举出分子内具有硅氧烷键的表面活性剂等。具体而言,可举出Toray Silicone DC3PA、Toray Silicone SH7PA、Toray Silicone DC11PA、Toray Silicone SH21PA、Toray Silicone SH28PA、Toray Silicone SH29PA、ToraySilicone SH30PA、Toray Silicone SH8400(商品名:Dow Corning Toray(株)制)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工业(株)制)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452和TSF4460(Momentive PerformanceMaterials Japan合同会社制)等。
作为氟系表面活性剂,可举出分子内具有氟碳链的表面活性剂等。具体而言,可举出FLUORAD(注册商标)FC430、FLUORAD FC431(住友3M(株)制)、MEGAFAC(注册商标)F142D、MEGAFAC F171、MEGAFAC F172、MEGAFAC F173、MEGAFAC F177、MEGAFAC F183、MEGAFACF554、MEGAFAC R30、MEGAFAC RS-718-K(DIC(株)制)、F-top(注册商标)EF301、F-topEF303、F-top EF351、F-top EF352(三菱材料电子化成(株)制)、Surflon(注册商标)S381、Surflon S382、Surflon SC101、Surflon SC105(旭硝子(株)制)和E5844((株)大金精细化学研究所制)等。
作为具有氟原子的有机硅系表面活性剂,可举出分子内具有硅氧烷键和氟碳链的表面活性剂等。具体而言,可举出MEGAFAC(注册商标)R08、MEGAFAC BL20、MEGAFAC F475、MEGAFAC F477和MEGAFAC F443(DIC(株)制)等。
含有流平剂(F)时,其含量相对于着色组合物的总量,通常为0.00001质量%~5质量%,优选为0.00001质量%~3质量%,更优选为0.0001质量%~2质量%,进一步优选为0.0001质量%~1质量%。应予说明,该含有率中不包含上述分散剂的含有率。流平剂(F)的含量在上述范围内时,能够使滤色器的平坦性变得良好。
[其它成分]
本发明的着色组合物可以根据需要含有聚合引发助剂、填充剂、其它高分子化合物、密合促进剂、光稳定剂、链转移剂等本技术领域公知的添加剂
[着色组合物的制造方法]
本发明的着色组合物例如可以通过将包含化合物(I)和磺化衍生物的着色剂(A)、以及根据需要使用的树脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合引发剂(D)、溶剂(E)、流平剂(F)和其它成分混合来制备。混合可以利用公知或惯用的装置、条件进行。
着色剂(A)可以在预先与溶剂(E)的一部分或全部混合并使用珠磨机等使其分散至平均粒径达到0.2μm以下左右的状态下使用。此时,可以根据需要配合上述分散剂、树脂(B)的一部分或全部。优选通过将剩余成分以达到规定浓度的方式混合到如上得到的分散液中来制备目标着色组合物。使用珠磨机时,磨珠的直径优选0.05mm~0.5mm,磨珠的材质可举出玻璃、陶瓷、金属等。
[滤色器]
作为由本发明的着色组合物来制造滤色器的着色图案的方法,可举出光刻法、喷墨法、印刷法等。其中,优选光刻法。光刻法是一种将上述着色组合物涂布于基板使其干燥而形成组合物层、并隔着光掩模将该组合物层曝光、进行显影的方法。光刻法中,在曝光时不使用光掩模和/或不进行显影而能够形成作为上述组合物层的固化物的着色涂膜。
滤色器(固化膜)的膜厚例如为0.1μm~30μm,优选为0.1μm~20μm,进一步优选为0.5μm~6μm。
作为基板,可使用石英玻璃、硼硅酸玻璃、铝硅酸盐玻璃、表面被覆有二氧化硅的钠钙玻璃等玻璃板、聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯等树脂板、硅、在上述基板上形成有铝、银、银/铜/钯合金薄膜等的基板。可以在这些基板上形成其它滤色器层、树脂层、晶体管和电路等。另外,还可以使用在硅基板上实施了HMDS处理的基板。
基于光刻法的各颜色像素的形成可以利用公知或惯用的装置、条件进行。例如,可以如下所述地进行制作。首先,将着色组合物涂布于基板上,进行加热干燥(预烘)和/或减压干燥,由此除去溶剂等挥发成分使其干燥,得到平滑的组合物层。作为涂布方法,可举出旋转涂布法、狭缝涂布法、狭缝·旋转涂布法等。进行加热干燥时的温度优选30℃~120℃,更优选50℃~110℃。另外,作为加热时间,优选为10秒~60分钟,更优选为30秒~30分钟。进行减压干燥时,优选在50~150Pa的压力下以20~25℃的温度范围进行。组合物层的膜厚没有特别限定,只要根据目标滤色器的膜厚而适当地选择即可。
接下来,对组合物层隔着光掩模进行曝光用以形成目标着色图案。该光掩模上的图案没有特别限定,使用与目标用途对应的图案。作为曝光中使用的光源,优选产生250~450nm的波长的光的光源。例如,可以对小于350nm的光使用截止该波长区域的滤波器进行截止,或者可以对436nm附近、408nm附近、365nm附近的光使用提取这些波长区域的带通滤波器进行选择性提取。具体而言,可举出汞灯、发光二极管、金属卤化物灯和卤素灯等。为了能够对整个曝光面均匀地照射平行光线、进行光掩模与基板的精确对准,优选使用掩模对准器和步进器等缩小投影曝光装置或贴近式曝光装置。
使曝光后的着色组合物层与显影液接触进行显影,由此在基板上形成着色图案。通过显影而使着色组合物层的未曝光部溶解于显影液得以除去。作为显影液,例如,优选氢氧化钾、碳酸氢钠、碳酸钠和四甲基氢氧化铵等碱性化合物的水溶液。这些碱性化合物的水溶液中的浓度优选为0.01质量%~10质量%,更优选为0.03质量%~5质量%。此外,显影液可以含有表面活性剂。显影方法可以为桨式法、浸渍法和喷雾法等中的任一种。进而在显影时使基板以任意角度倾斜。显影后的基板优选进行水洗。
优选进一步对得到的着色图案进行后烘。后烘温度优选80℃~250℃,更优选100℃~245℃。后烘时间优选1分钟~120分钟,更优选2分钟~30分钟。
由此得到的着色图案和着色涂膜作为滤色器是有用的,该滤色器作为显示装置(例如,液晶显示装置、有机EL装置等)、电子纸、固体拍摄元件等中使用的滤色器是有用的。
实施例
以下,利用实施例对本发明进行更详细的说明,但本发明不受这些实施例限定。例中,表示含量或使用量的%和份只要没有特别说明,就为质量基准。
以下的合成例中,化合物的结构通过质量分析(LC;Agilent制1200型,MASS;Agilent制LC/MSD6130型)进行确认。
(色素合成例1)
将4-氨基-2-甲基喹啉(东京化成工业(株)制)3.67份、邻苯二甲酸酐(东京化成工业(株)制)7.59份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)14.4份和苯甲酸甲酯(东京化成工业(株)制)84.3份混合。
将该混合物边保持于170℃边搅拌10小时。
向该混合物中加入邻苯二甲酸酐(东京化成工业(株)制)7.92份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)15.5份和苯甲酸甲酯(东京化成工业(株)制)45份。
将该混合物边保持于170℃边搅拌9小时。
向该混合物中加入苯甲酸甲酯(东京化成工业(株)制)9份。
将该混合物边保持于170℃边搅拌18小时。
向该混合物中加入邻苯二甲酸酐(东京化成工业(株)制)7.77份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)14.6份和苯甲酸甲酯(东京化成工业(株)制)11.1份。
将该混合物边保持于170℃边搅拌27小时。
向该混合物中加入邻苯二甲酸酐(东京化成工业(株)制)3.88份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)7.33份和苯甲酸甲酯(东京化成工业(株)制)12.3份。
将该混合物边保持于170℃边搅拌8小时。
将该混合物冷却至室温,向该混合物中加入甲醇2800份。
将得到的混合物在室温下搅拌后,进行过滤。
将得到的残渣用甲醇400份清洗2次,用甲醇800份清洗1次。
使得到的残渣以60℃减压干燥,得到式(Ia1)表示的化合物7.67份。
<式(Ia1)表示的化合物的鉴定>
(质量分析)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+419
(质量分析)离子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-417
精确分子量:418
(色素合成例2)
将4-氨基-2-甲基喹啉(东京化成工业(株)制)3.02份、2,3-萘二甲酸酐(东京化成工业(株)制)8.33份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)11.7份和苯甲酸甲酯(东京化成工业(株)制)66.7份混合。
将该混合物边保持于170℃边搅拌9小时。
向该混合物中加入2,3-萘二甲酸酐(东京化成工业(株)制)13.6份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)22.9份和苯甲酸甲酯(东京化成工业(株)制)66.4份。
将该混合物边保持于170℃边搅拌49小时。
向该混合物中加入2,3-萘二甲酸酐(东京化成工业(株)制)8.32份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)11.7份和苯甲酸甲酯(东京化成工业(株)制)43.5份。
将该混合物边保持于170℃边搅拌28小时。
将该混合物冷却至室温,向该混合物中加入甲醇1300份。
将该混合物在室温下搅拌后,进行过滤,将得到的残渣用甲醇400份清洗7次。
使得到的残渣在60℃下减压干燥。
向该残渣中加入N,N-二甲基甲酰胺875份。
将该混合物在室温下搅拌后,进行过滤,将得到的残渣用与得到的残渣相同的体积的N,N-二甲基甲酰胺清洗3次。
将该残渣用甲醇200份清洗3次。
使得到的残渣以60℃减压干燥,得到式(Ia2)表示的化合物7.25份。
/>
<式(Ia2)表示的化合物的鉴定>
(质量分析)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+519
(质量分析)离子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-517
精确分子量:518
(色素合成例3)
将式(Ia2)表示的化合物1摩尔、和氢氧化钾20摩尔与式(Ia2)表示的化合物1摩尔的重量的10倍重量的水的混合物进行混合。
将该混合物边保持于90℃边搅拌至式(Ia2)表示的化合物消失。
将该混合物与36%盐酸混合,进行中和。
过滤该混合物。
将得到的残渣用水清洗。
利用柱色谱对该残渣进行纯化,得到式(IM1-1)表示的化合物。
<式(IM1-1)表示的化合物的鉴定>
(质量分析)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+339
(质量分析)离子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-337
将式(IM1-1)表示的化合物1摩尔、偏苯三酸酐(东京化成工业(株)制)8摩尔、苯甲酸(东京化成工业(株)制)21摩尔和式(IM1-1)表示的化合物1摩尔的重量的73倍重量的苯甲酸甲酯(东京化成工业(株)制)混合。
将该混合物边保持于170℃边搅拌120小时。
将该混合物冷却至室温,向该混合物中加入该混合物的重量的13倍重量的甲醇。
将得到的混合物在室温下搅拌后,进行过滤。
将得到的残渣用甲醇清洗。
利用柱色谱对得到的残渣进行纯化,得到式(Ia33)表示的化合物。
<式(Ia33)表示的化合物的鉴定>
(质量分析)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+513
(质量分析)离子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-511
精确分子量:512
(色素合成例4)
将式(Ia2)表示的化合物1.00份和发烟硫酸(30%)(富士胶片和光纯药(株)制)20.6份在室温下混合。
将该混合物在室温下搅拌3小时。
将该混合物滴加到208份的冰中。
将得到的混合物与乙腈110份混合。
过滤该混合物,将得到的残渣用乙腈清洗。
使该残渣在60℃下减压干燥,得到式(I-4)表示的化合物(含有2个或3个-SO3NH4基的化合物的混合物)0.40份。
(色素合成例5)
根据日本特开2002-179979号公报记载的内容,合成以下化合物(I-5)。
(树脂合成例1)
向具备回流冷凝器、滴液漏斗和搅拌机的烧瓶内流入适量氮并置换为氮气氛,加入丙二醇单甲基醚乙酸酯280份,一边搅拌一边加热到80℃。接着,用5小时滴加丙烯酸38份、丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯和丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸烷-9-基酯的混合物(含有比以摩尔比计为1:1)289份、丙二醇单甲基醚乙酸酯125份的混合溶液。另一方面,用6小时滴加使2,2-偶氮双(2,4-二甲基戊腈)33份溶解于丙二醇单甲基醚乙酸酯235份而得的溶液。滴加结束后,在80℃保持4小时后,冷却到室温,得到固体成分35.1%、用B型粘度计(23℃)测定的粘度为125mPas的共聚物(树脂B-1)溶液。所得到的共聚物的重均分子量(Mw)为9.2×103,分散度2.08,固体成分换算的酸值为77mg-KOH/g。树脂B-1具有以下的结构单元。
树脂的聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)和数均分子量(Mn)的测定通过GPC法按照以下条件进行。
装置:HLC-8120GPC(东曹(株)制)
柱子:TSK-GELG2000HXL
柱温:40℃
溶剂:THF
流速:1.0mL/min
检测液固体成分浓度:0.001~0.01质量%
进样量:50μL
检测器:RI
校正用标准物质:TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500(东曹(株)制)
将上述得到的聚苯乙烯换算的重均分子量与数均分子量之比(Mw/Mn)作为分散度。
(着色分散液合成例1)
〔着色分散液(P-1)的制作〕
以成为表3所示的组成的方式加入式(Ia1)表示的化合物、式(I-4)表示的化合物、分散剂、树脂B-1、溶剂E-1,加入氧化锆珠进行振荡,通过过滤除去氧化锆珠来制作着色分散液(P-1)。
(着色分散液合成例2)
〔着色分散液(P-2)的制作〕
以成为表3所示的组成的方式加入式(Ia2)表示的化合物、式(I-4)表示的化合物、分散剂、树脂B-1、溶剂E-1,加入氧化锆珠进行振荡,通过过滤除去氧化锆珠来制作着色分散液(P-2)。
(着色分散液合成例3)
〔着色分散液(P-3)的制作〕
以成为表3所示的组成的方式加入式(Ia33)表示的化合物、式(I-4)表示的化合物、分散剂、树脂B-1、溶剂E-1,加入氧化锆珠进行振荡,通过过滤除去氧化锆珠来制作着色分散液(P-3)。
(着色分散液合成例4)
〔着色分散液(P-4)的制作〕
以成为表3所示的组成的方式加入式(Ia33)表示的化合物、式(I-5)表示的化合物、分散剂、树脂B-1、溶剂E-1,加入氧化锆珠进行振荡,通过过滤除去氧化锆珠来制作着色分散液(P-4)。
[表3]
【表3】
表3中,各成分如下。
化合物(Ia1):式(Ia1)表示的化合物
化合物(Ia2):式(Ia2)表示的化合物
化合物(Ia33):式(Ia33)表示的化合物
化合物(I-4):式(I-4)表示的化合物
化合物(I-5):式(I-5)表示的化合物
分散剂(固体成分):BYK-LP N6919(BYK公司制)
树脂B-1(固体成分):树脂B-1
溶剂E-1:丙二醇单甲基醚乙酸酯
氧化锆珠:直径0.1mm
[实施例1~3、比较例1]
[着色树脂组合物的制备]
将各成分以成为表4所示的组成的方式混合而得到着色树脂组合物。
[表4]
【表4】
表4中,各成分如下。
着色分散液P-1:着色分散液(P-1)
着色分散液P-2:着色分散液(P-2)
着色分散液P-3:着色分散液(P-3)
着色分散液P-4:着色分散液(P-4)
树脂B-1(固体成分):树脂B-1
聚合性化合物C-1:二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA;日本化药(株)制)
聚合引发剂D-1:N-乙酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)-3-环己基丙烷-1-酮-2-亚胺(PBG-327;肟化合物;常州强力电子新材料(株)制)
溶剂E-1:丙二醇单甲基醚乙酸酯
流平剂F-1(固体成分):聚醚改性有机硅油(Dow Corning Toray(株)制“ToraySilicone SH8400”)
<滤色器(着色涂膜)的制作>
利用旋涂法将着色树脂组合物涂布到5cm见方的玻璃基板(EAGLE2000;CORNING公司制)上后,以100℃预烘3分钟而形成着色组合物层。放冷后,使用曝光机(TME-150RSK;TOPCON(株)制),大气气氛下,以100mJ/cm2的曝光量(365nm基准)对形成于基板上的组合物层进行光照射。光照射后,在烘箱中,以230℃进行30分钟后烘,得到着色涂膜。
<膜厚的测定>
使用膜厚测定装置(DEKTAK3;日本真空技术(株)制)对得到的着色涂膜的膜厚进行测定。将结果示于表5。
<亮度评价>
对于上述得到的着色涂膜,使用测色仪(OSP-SP-200;奥林巴斯(株)制)来测定分光光谱。将结果示于表5。应予说明,上述得到的着色涂膜为绿色,530nm的透射率越高,可以说绿色着色涂膜的亮度越良好。
<对比度评价>
对于上述得到的着色涂膜,使用对比度测试仪(CT-1;壶坂电机公司制,色彩色差仪BM-5A;TOPCON公司制,光源;F-10,偏光膜;壶坂电机(株)制),将空白值设为30000来测定对比度。将结果示于表5。着色涂膜中的对比度越高,可以说在着色图案中也同样为高对比度。
[表5]
【表5】
实施例1 | 实施例2 | 实施例3 | 比较例1 | |
膜厚(μm) | 2.1 | 2.2 | 2.0 | 2.1 |
530nm的透射率 | 88% | 94% | 71% | 63% |
对比度 | 800 | 1800 | 120 | 80 |
产业上的可利用性
根据本发明的着色组合物,能够提供一种亮度提高了的滤色器,因此由本发明的着色组合物而形成的滤色器作为显示装置(例如,液晶显示装置、有机EL装置、电子纸等)和固体拍摄元件中使用的滤色器是有用的。
Claims (7)
1.一种着色组合物,包含:
式(I)表示的化合物,和
式(I)表示的化合物中键合于碳原子的1个以上的氢原子被-SO3M1取代而得到的磺化衍生物,
M1表示氢原子、碱金属原子或N(Z11)(Z12)(Z13)(Z14),
Z11~Z14各自独立地表示氢原子或碳原子数1~40的1价烃基,
Z11~Z14和M1存在多个时,它们彼此相同或不同,
式(I)中,
R1~R5表示氢原子,
Q1和Q2各自独立地表示式(QQ1)或式(QQ2)表示的基团,
式(QQ1)中,表示如下基团:RQ1~RQ4全部为氢原子的基团,RQ1为硝基、-CO2M或键合有芳基炔基的芳基且RQ2~RQ4为氢原子的基团,或者RQ2为硝基、CO2M、烷基或键合有芳基炔基的芳基且RQ1、RQ3和RQ4为氢原子的基团,
式(QQ2)中,表示如下基团:RQ5~RQ10全部为氢原子的基团,或者RQ5~RQ10中的任一者为卤素原子、氰基、硝基或CO2M且剩余为氢原子的基团,
M表示氢原子、碱金属原子、具有或不具有配位体的金属原子或N(Z1)(Z2)(Z3)(Z4),
Z1~Z4各自独立地表示氢原子、碳原子数1~40的1价烃基或碳原子数1~40的1价杂环基,
构成该1价烃基和该1价杂环基的-C(-)(-)-取代或不取代为-Si(-)(-)-,
构成该1价烃基和该1价杂环基的-CH(-)-取代或不取代为-N(-)-,
构成该1价烃基和该1价杂环基的-CH=取代或不取代为-N=,
构成该1价烃基和该1价杂环基的-CH2-取代或不取代为-O-、-S-、-S(O)2-或-CO-,
构成该1价烃基和该1价杂环基的氢原子取代或不取代为卤素原子、氰基、硝基、-CO2M或MM,
MM表示碱金属原子、具有或不具有配位体的金属原子或N(Z1)(Z2)(Z3)(Z4),
※表示键合位点,
Z1~Z4、M和MM分别存在多个时,它们彼此相同或不同,
其中,式(I)中,存在1个以上的键合于碳原子的氢原子。
2.根据权利要求1所述的着色组合物,其中,式(I)中的Q1和Q2为式(QQ2)表示的基团。
3.根据权利要求1所述的着色组合物,其中,所述磺化衍生物为具有2~5个-SO3M1的化合物。
4.根据权利要求1~3中的任一项所述的着色组合物,其中,进一步包含树脂。
5.根据权利要求1~3中的任一项所述的着色组合物,其中,进一步包含聚合性化合物和聚合引发剂。
6.一种滤色器,是由权利要求1~5中的任一项所述的着色组合物形成的。
7.一种显示装置,包含权利要求6所述的滤色器。
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