JP2024047265A - 組成物、光学フィルタ、及び固体撮像素子 - Google Patents
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Abstract
【課題】凝集物が低減された光学フィルタを形成することのできる組成物を提供することを課題とする。【解決手段】近赤外吸収色素、アルカリ可溶性樹脂、及び溶剤を含有する組成物であって、近赤外吸収色素は式(I)で表される化合物を含む、組成物。JPEG2024047265000044.jpg33149【選択図】なし
Description
本発明は、組成物、光学フィルタ及び固体撮像素子に関する。
液晶表示装置、エレクトロルミネッセンス表示装置、プラズマディスプレイ等の表示装置及びCCD、CMOSセンサ等の固体撮像素子に使用される光学フィルタの一例として、近赤外線を吸収するフィルタがある。このような近赤外線を吸収するフィルタを作製するための材料として、例えば、シアニン構造を有する化合物等の近赤外吸収色素を含有する組成物が知られている(例えば、特許文献1)。
近赤外吸収色素を含有する従来の組成物から光学フィルタを形成すると、近赤外吸収色素に起因する凝集物が生じる場合があった。そこで本発明は、凝集物が低減された光学フィルタを形成することのできる組成物を提供することを目的とする。また、本発明は、そのような組成物の調製に使用することのできる化合物、及び該化合物の簡便な製造方法を提供することも目的とする。
本発明は以下の側面を有する。
[1] 近赤外吸収色素、アルカリ可溶性樹脂、及び溶剤を含有する組成物であって、
前記近赤外吸収色素は式(I)で表される化合物を含む、組成物。
[式(I)中、
R1、R4、R5、及びR8は、それぞれ独立に、炭素数1~20の炭化水素基、ハロゲン原子、又はOR11基を表し、
R2、R3、R6、及びR7は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、又はOR11基を表し、
R9、R10、及びR11は、それぞれ独立に、炭素数1~20の炭化水素基を表し、
2以上のR11が存在する場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、
X1~X4は、それぞれ独立に、水素原子は炭素数1~10のアルキル基を表し、
Y1~Y8は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1~5のアルキル基、又はOR12基を表し、
R12は、炭素数1~5のアルキル基を表し、2以上のR12が存在する場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。]
[2] 前記式(I)におけるX1~X4及びY1~Y8が水素原子である、[1]に記載の組成物。
[3] 重合開始剤及び重合性化合物をさらに含有する、[2]に記載の組成物。
[4] [1]~[3]のいずれかに記載の組成物より形成される、光学フィルタ。
[5] [4]に記載の光学フィルタを含む、固体撮像素子。
[6] 式(Ia)で表される化合物。
[式(Ia)中、
R1a、R4a、R5a、及びR8aは、それぞれ独立に、ハロゲン原子を表し、
R2a、R3a、R6a、及びR7aは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、又はOR11a基を表し、
R9及びR10は、それぞれ独立に、炭素数1~20の炭化水素基を表し、
R11aは、炭素数1~13の炭化水素基を表し、2以上のR11aが存在する場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、
X1~X4は、それぞれ独立に、水素原子は炭素数1~10のアルキル基を表し、
Y1~Y8は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1~5のアルキル基、又はOR12基を表し、
R12は、炭素数1~5のアルキル基を表し、2以上のR12が存在する場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。]
[7] 式(I-x1)で表される化合物と、式(I-x2)で表される化合物と、式(I-y1)で表される化合物又は式(I-y2)で表される化合物とを、触媒の存在下で反応させる工程を含む、式(I)で表される化合物の製造方法。
[式(I-x1)及び(I-x2)中、
R1、R4、R5、及びR8は、それぞれ独立に、炭素数1~20の炭化水素基、ハロゲン原子、又はOR11基を表し、
R2、R3、R6、及びR7は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、又はOR11基を表し、
R9、R10、及びR11は、それぞれ独立に、炭素数1~20の炭化水素基を表し、
2以上のR11が存在する場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、
X1~X4は、それぞれ独立に、水素原子は炭素数1~10のアルキル基を表し、
Y1、Y4、Y5、及びY8は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1~5のアルキル基、又はOR12基を表し、
R12は、炭素数1~5のアルキル基を表し、2以上のR12が存在する場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、
Z1~Z4は、それぞれ独立に、臭素原子又はヨウ素原子を表す。]
[式(I-y1)及び(I-y2)中、
Y2、Y3、Y6、及びY7は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1~5のアルキル基、又はOR12基を表し、
A1及びA2は、それぞれ独立に、ヒドロキシ基、炭素数1~20の炭化水素基又はOR13基を表し、
R13は、炭素数1~20の炭化水素を表し、2以上のR13が存在する場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、
同じホウ素原子に結合するOR13基同士は、互いに結合して環を形成していてもよい。]
[式(I)中、
R1~R10、X1~X4、及びY1~Y8は、前記と同義である。]
[1] 近赤外吸収色素、アルカリ可溶性樹脂、及び溶剤を含有する組成物であって、
前記近赤外吸収色素は式(I)で表される化合物を含む、組成物。
[式(I)中、
R1、R4、R5、及びR8は、それぞれ独立に、炭素数1~20の炭化水素基、ハロゲン原子、又はOR11基を表し、
R2、R3、R6、及びR7は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、又はOR11基を表し、
R9、R10、及びR11は、それぞれ独立に、炭素数1~20の炭化水素基を表し、
2以上のR11が存在する場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、
X1~X4は、それぞれ独立に、水素原子は炭素数1~10のアルキル基を表し、
Y1~Y8は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1~5のアルキル基、又はOR12基を表し、
R12は、炭素数1~5のアルキル基を表し、2以上のR12が存在する場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。]
[2] 前記式(I)におけるX1~X4及びY1~Y8が水素原子である、[1]に記載の組成物。
[3] 重合開始剤及び重合性化合物をさらに含有する、[2]に記載の組成物。
[4] [1]~[3]のいずれかに記載の組成物より形成される、光学フィルタ。
[5] [4]に記載の光学フィルタを含む、固体撮像素子。
[6] 式(Ia)で表される化合物。
[式(Ia)中、
R1a、R4a、R5a、及びR8aは、それぞれ独立に、ハロゲン原子を表し、
R2a、R3a、R6a、及びR7aは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、又はOR11a基を表し、
R9及びR10は、それぞれ独立に、炭素数1~20の炭化水素基を表し、
R11aは、炭素数1~13の炭化水素基を表し、2以上のR11aが存在する場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、
X1~X4は、それぞれ独立に、水素原子は炭素数1~10のアルキル基を表し、
Y1~Y8は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1~5のアルキル基、又はOR12基を表し、
R12は、炭素数1~5のアルキル基を表し、2以上のR12が存在する場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。]
[7] 式(I-x1)で表される化合物と、式(I-x2)で表される化合物と、式(I-y1)で表される化合物又は式(I-y2)で表される化合物とを、触媒の存在下で反応させる工程を含む、式(I)で表される化合物の製造方法。
[式(I-x1)及び(I-x2)中、
R1、R4、R5、及びR8は、それぞれ独立に、炭素数1~20の炭化水素基、ハロゲン原子、又はOR11基を表し、
R2、R3、R6、及びR7は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、又はOR11基を表し、
R9、R10、及びR11は、それぞれ独立に、炭素数1~20の炭化水素基を表し、
2以上のR11が存在する場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、
X1~X4は、それぞれ独立に、水素原子は炭素数1~10のアルキル基を表し、
Y1、Y4、Y5、及びY8は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1~5のアルキル基、又はOR12基を表し、
R12は、炭素数1~5のアルキル基を表し、2以上のR12が存在する場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、
Z1~Z4は、それぞれ独立に、臭素原子又はヨウ素原子を表す。]
[式(I-y1)及び(I-y2)中、
Y2、Y3、Y6、及びY7は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1~5のアルキル基、又はOR12基を表し、
A1及びA2は、それぞれ独立に、ヒドロキシ基、炭素数1~20の炭化水素基又はOR13基を表し、
R13は、炭素数1~20の炭化水素を表し、2以上のR13が存在する場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、
同じホウ素原子に結合するOR13基同士は、互いに結合して環を形成していてもよい。]
[式(I)中、
R1~R10、X1~X4、及びY1~Y8は、前記と同義である。]
本発明によれば、凝集物が低減された光学フィルタを形成することのできる組成物が提供される。また、本発明によれば、凝集物が低減された光学フィルタ、及び該光学フィルタを含む固体撮像素子が提供される。さらに、本発明によれば、上記組成物の調製に使用することのできる化合物、及び該化合物の簡便な(より具体的には、工程数の少ない)製造方法が提供される。
<組成物>
本発明の一側面に係る組成物は、近赤外吸収色素、アルカリ可溶性樹脂、及び溶剤(以下、それぞれ近赤外吸収色素(A1)、樹脂(B)、及び溶剤(E)という場合がある。)を含有する。組成物は、重合性化合物、重合開始剤、及びレベリング剤(以下、それぞれ重合性化合物(C)、重合開始剤(D)、及びレベリング剤(F)という場合がある。)のうち1種以上をさらに含有してもよい。本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で使用してもよく、複数種の化合物を組合せて使用してもよい。
本発明の一側面に係る組成物は、近赤外吸収色素、アルカリ可溶性樹脂、及び溶剤(以下、それぞれ近赤外吸収色素(A1)、樹脂(B)、及び溶剤(E)という場合がある。)を含有する。組成物は、重合性化合物、重合開始剤、及びレベリング剤(以下、それぞれ重合性化合物(C)、重合開始剤(D)、及びレベリング剤(F)という場合がある。)のうち1種以上をさらに含有してもよい。本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で使用してもよく、複数種の化合物を組合せて使用してもよい。
本側面に係る組成物は、近赤外吸収色素として、後述する式(I)で表される化合物を含むため、成膜しても、近赤外吸収色素に起因する凝集物が生じにくい。したがって、本側面に係る組成物によれば、凝集物が低減された光学フィルタを形成することができる。形成された光学フィルタは、耐光性にも優れる。また、後述するように、式(I)で表される化合物は、近赤外領域における特定の波長を吸収するため、形成された光学フィルタは、近赤外線カットフィルタ又は近赤外線透過フィルタとして利用できる。
<近赤外吸収色素(A1)>
本明細書において、近赤外吸収色素とは、近赤外領域(781nm~3μm)における波長を吸収する色素を意味する。近赤外吸収色素(A1)は、式(I)で表される化合物を1種以上含む。近赤外吸収色素(A1)は、式(I)で表される化合物からなってもよい。
本明細書において、近赤外吸収色素とは、近赤外領域(781nm~3μm)における波長を吸収する色素を意味する。近赤外吸収色素(A1)は、式(I)で表される化合物を1種以上含む。近赤外吸収色素(A1)は、式(I)で表される化合物からなってもよい。
式(I)中、R1、R4、R5、及びR8は、それぞれ独立に、炭素数1~20の炭化水素基、ハロゲン原子、又はOR11基を表す。R1、R4、R5、及びR8は、好ましくはハロゲン原子又はOR11基であり、より好ましくは塩素原子又はOR11基である。
R1、R4、R5、又はR8で表される炭素数1~20の炭化水素基としては、脂肪族炭化水素基及び芳香族炭化水素基が挙げられる。脂肪族炭化水素基は、飽和又は不飽和であってもよく、鎖状又は脂環式であってもよい。
R1、R4、R5、又はR8で表される飽和又は不飽和鎖状炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基等の直鎖状アルキル基;イソプロピル基、(1-メチル)プロピル基、(1-エチル)プロピル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、(1-エチル)ブチル基、(2-エチル)ブチル基、(1-プロピル)ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert-ペンチル基、(2-メチル)ペンチル基、(1-エチル)ペンチル基、(3-エチル)ペンチル基、(1-プロピル)ペンチル基、(1-ブチル)ペンチル基、イソヘキシル基、(2-メチル)ヘキシル基、(5-メチル)ヘキシル基、(2-エチル)ヘキシル基、(1-ブチル)ヘキシル基、(1-ペンチル)ヘキシル基、(2-メチル)ヘプチル基、(2-エチル)ヘプチル基、(3-エチル)ヘプチル基、(1-ヘキシル)ヘプチル基、(2-メチル)オクチル基、(2-エチル)オクチル基、(1-ヘプチル)オクチル基、(2-エチル)ノニル基、(1-オクチル)ノニル基等の分枝鎖状アルキル基;ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基(アリル基)、(1-メチル)エテニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、1,3-ブタジエニル基、(1-(2-プロペニル))エテニル基、(1,2-ジメチル)プロペニル基、2-ペンテニル基等のアルケニル基等が挙げられる。飽和鎖状炭化水素基の炭素数は、1~18が好ましく、より好ましくは2~15、さらに好ましくは3~12である。また不飽和鎖状炭化水素基の炭素数は、2~18が好ましく、より好ましくは2~15、さらに好ましくは3~12である。
R1、R4、R5、又はR8で表される飽和又は不飽和脂環式炭化水素基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等のシクロアルキル基;シクロヘキセニル基(例えばシクロヘキサ-2-エン、シクロヘキサ-3-エン)、シクロヘプテニル基、シクロオクテニル基等のシクロアルケニル基;ノルボルニル基、アダマンチル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基等が挙げられる。飽和又は不飽和脂環式炭化水素基の炭素数は、3~15が好ましく、より好ましくは3~12である。
R1、R4、R5、又はR8で表される芳香族炭化水素基としては、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、ピレニル基等が挙げられる。芳香族炭化水素基の炭素数は、6~15が好ましく、より好ましくは6~12である。
R1、R4、R5、又はR8で表される炭化水素基は、炭素数の上限が20以下である限り、上記に挙げた鎖状炭化水素基、脂環式炭化水素基、及び芳香族炭化水素基のうち2つ以上組み合わせた基であってもよい。このような基は、例えば、芳香族炭化水素基と、鎖状炭化水素基、脂環式炭化水素基及び芳香族炭化水素基から選ばれる基の少なくとも1つとを組み合わせた基であってよく、該組み合わせによる炭化水素基では、鎖状炭化水素基を、2価の基(例えば、アルカンジイル基)として組み合わせてもよい。組み合わせによる炭化水素基の例としては、ベンジル基、フェネチル基、1-メチル-1-フェニルエチル基、tert-ブチルフェニル基、tert-オクチルフェニル基、tert-ブチルベンジル基、tert-オクチルベンジル基等のアラルキル基;フェニルエテニル基(フェニルビニル基)等のアリールアルケニル基;フェニルエチニル基等のアリールアルキニル基;o-トリル基、m-トリル基、p-トリル基、2-エチルフェニル基、3-エチルフェニル基、4-エチルフェニル基、2,3-ジメチルフェニル基、2,4-ジメチルフェニル基、2,5-ジメチルフェニル基、2,6-ジメチルフェニル基、3,4-ジメチルフェニル基、3,5-ジメチルフェニル基、4-ビニルフェニル基、o-イソプロピルフェニル基、m-イソプロピルフェニル基、p-イソプロピルフェニル基、2,3-ジイソプロピルフェニル基、2,4-ジイソプロピルフェニル基、2,5-ジイソプロピルフェニル基、2,6-ジイソプロピルフェニル基、2,4,6-トリイソプロピルフェニル基、4-ブチルフェニル基、o-tert-ブチルフェニル基、m-tert-ブチルフェニル基、p-tert-ブチルフェニル基、2,6-ジ(tert-ブチル)フェニル基、3,5-ジ(tert-ブチル)フェニル基、3,6-ジ(tert-ブチル)フェニル基、4-tert-ブチル-2,6-ジメチルフェニル基、4-ペンチルフェニル基、4-オクチルフェニル基、4-(2,4,4-トリメチル-2-ペンチル)フェニル基、2-ドデシルフェニル基、3-ドデシルフェニル基、4-ドデシルフェニル基等のアルキルアリール基;2,3-ジヒドロ-4-インデニル基、1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロ-4-s-インダセニル基、8-メチル-1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロ-4-s-インダセニル基、5,6,7,8-テトラヒドロ-1-ナフチル基、5,6,7,8-テトラヒドロ-2-ナフチル基、3-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-2-ナフチル基、3,5,5,8,8-ペンタメチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-2-ナフチル基等のアルカンジイル基が結合して環を形成したアリール基;ビフェニリル基、ターフェニリル基等の1つ以上のアリール基が結合したアリール基;シクロヘキシルメチルフェニル基、ベンジルフェニル基、(ジメチル(フェニル)メチル)フェニル基等が挙げられる。また上記炭化水素基は、例えば、鎖状炭化水素基と脂環式炭化水素基との組み合わせによる炭化水素基であってよく、その例として、1-メチルシクロプロピル基、1-メチルシクロヘキシル基、2-メチルシクロヘキシル基、3-メチルシクロヘキシル基、4-メチルシクロヘキシル基、1,2-ジメチルシクロヘキシル基、1,3-ジメチルシクロヘキシル基、1,4-ジメチルシクロヘキシル基、2,3-ジメチルシクロヘキシル基、2,4-ジメチルシクロヘキシル基、2,5-ジメチルシクロヘキシル基、2,6-ジメチルシクロヘキシル基、3,4-ジメチルシクロヘキシル基、3,5-ジメチルシクロヘキシル基、2,2-ジメチルシクロヘキシル基、3,3-ジメチルシクロヘキシル基、4,4-ジメチルシクロヘキシル基、2,4,6-トリメチルシクロヘキシル基、2,2,6,6-テトラメチルシクロヘキシル基、3,3,5,5-テトラメチルシクロヘキシル基、4-ペンチルシクロヘキシル基、4-オクチルシクロヘキシル基、4-シクロヘキシルシクロヘキシル基等の1以上のアルキル基が結合した脂環式炭化水素基;シクロプロピルメチル基、シクロプロピルエチル基、シクロブチルメチル基、シクロブチルエチル基、シクロペンチルメチル基、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルメチル基、2-メチルシクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、アダマンチルメチル基等の1以上の脂環式炭化水素基が結合したアルキル基等が挙げられる。鎖状炭化水素基、脂環式炭化水素基、及び芳香族炭化水素基のうち2つ以上組み合わせた基の炭素数は、好ましくは6~18又は7~18、より好ましくは6~15又は7~15である。
R1、R4、R5、又はR8で表されるハロゲン原子は、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子であってよい。ハロゲン原子は、好ましくは塩素原子である。
R11は炭素数1~20の炭化水素基を表す。式(I)中に2以上のR11が存在する場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。R11で表される炭素数1~20の炭化水素基としては、例えば、R1、R4、R5、又はR8で表される炭素数1~20の炭化水素基として例示した基が挙げられる。炭素数1~20の炭化水素基としては、芳香族炭化水素基が好ましく、フェニル基、トリル基、メトキシフェニル基、プロポキシフェニル基、tert-ブチルフェニル基、又はtert-オクチルフェニル基がより好ましく、プロポキシフェニル基又はtert-ブチルフェニル基が最も好ましい。炭化水素基の炭素数は、好ましくは6~15、より好ましくは6~12、さらに好ましくは6~10である。
式(I)中、R2、R3、R6、及びR7は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、又はOR11基を表す。R11は上記で定義したとおりである。R2、R3、R6、及びR7は、好ましくはハロゲン原子である。R2、R3、R6、又はR7で表されるハロゲン原子は、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子であってよい。
式(I)中、R9及びR10は、それぞれ独立に、炭素数1~20の炭化水素基を表す。R9又はR10で表される炭素数1~20の炭化水素基としては、例えば、R1、R4、R5、又はR8で表される炭素数1~20の炭化水素基として例示した基が挙げられる。また、炭素数1~20の炭素水素基としては、例えば、下記式(D-1)~(D-47)、又は式(G-1)~(G-24)で表される基も挙げられる。式中、*は結合手を表す。
なかでも、式(D-12)、(D-13)、(D-14)、(D-44)、(G-3)、(G-8)、(G-13)、(G-15)、又は(G-23)で表される基が好ましく、式(D-44)又は(G-8)で表される基がより好ましい。
式(I)中、X1~X4は、それぞれ独立に、水素原子は炭素数1~10のアルキル基を表す。X1~X4は、水素原子であることが好ましい。
X1~X4で表される炭素数1~10のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、ネオペンチル基、tert-ペンチル基、n-ヘキシル基、シクロヘキシル基、n-ヘプチル基、2-エチルヘキシル基、n-オクチル基、n-ノニル基及びn-デシル基が挙げられる。
式(I)中、Y1~Y8は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1~5のアルキル基、又はOR12基を表す。Y1~Y8は、水素原子であることが好ましい。
Y1~Y8で表される炭素数1~5のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、及びn-ペンチル基が挙げられる。
R12は、炭素数1~5のアルキル基を表す。式(I)中に2以上のR12が存在する場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。R12で表される炭素数1~5のアルキル基としては、例えば、Y1~Y8で表される炭素数1~5のアルキル基として例示した基が挙げられる。
式(I)で表される化合物は、好ましくは式(Ia)で表される化合物である。
式(Ia)中、R9、R10、X1~X4、及びY1~Y8は、上記に定義したとおりである。
式(Ia)中、R1a、R4a、R5a、及びR8aは、それぞれ独立に、ハロゲン原子を表す。ハロゲン原子は、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子であってよい。
式(Ia)中、R2a、R3a、R6a、及びR7aは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、又はOR11a基を表す。R2a、R3a、R6a、及びR7aは、好ましくはハロゲン原子である。ハロゲン原子は、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子であってよい。
R11aは、炭素数1~13の炭化水素基を表し、2以上のR11aが存在する場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。炭素数1~13の炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基等のアルキル基;フェニル基、o-トリル基、m-トリル基、p-トリル基、2,4,6-トリメチルフェニル基、ナフチル基等のアリール基;ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基などが挙げられる。炭素数1~13の炭化水素基は、例えば、プロポキシフェニル基又はtert-ブチルフェニル基であってよい。炭化水素基の炭素数は、好ましくは1~10、より好ましくは1~9である。
式(I)で表される化合物の具体例としては、下式で表される化合物が挙げられる。下式で表される化合物は、式(I)で表される化合物であって、R1~R8が塩素原子であり、X1~X4及びY1~Y8が水素原子であり、R9及びR10がジイソプロピルフェニル基である、化合物である。
式(I)で表される化合物の別の具体例としては、下式で表される化合物が挙げられる。下式で表される化合物は、式(I)で表される化合物であって、R1、R4、R5、及びR8が4-プロポキシフェノキシ基であり、R2、R3、R6、及びR7が水素原子であり、X1~X4及びY1~Y8が水素原子であり、R9及びR10が3-エチルヘキシル基である、化合物である。
式(I)で表される化合物の別の具体例としては、下式で表される化合物が挙げられる。下式で表される化合物は、式(I)で表される化合物であって、R1~R8がそれぞれ独立に、4-tert-ブチルフェノキシ基又は塩素原子であり、X1~X4及びY1~Y8が水素原子であり、R9及びR10がジイソプロピルフェニル基である、化合物である。
式(I)で表される化合物の別の具体例としては、下式で表される化合物が挙げられる。下式で表される化合物は、式(I)で表される化合物であって、R1、R4、R5、及びR8が4-tert-ブチルフェノキシ基であり、R2、R3、R6、及びR7が水素原子であり、X1~X4及びY1~Y8が水素原子であり、R9及びR10がジイソプロピルフェニル基である、化合物である。
式(I)で表される化合物は、近赤外領域における特定の波長を吸収する化合物である。裏返せば、式(I)で表される化合物は、近赤外領域における特定の波長を透過する化合物である。したがって、式(I)で表される化合物を含む組成物から形成される光学フィルタは、その吸収波長に応じて、近赤外線カットフィルタ又は近赤外線透過フィルタとして利用できる。
式(I)で表される化合物の近赤外領域における吸収波長は特に限定されないが、例えば、式(I)で表される化合物は800nm~1400nmに吸収極大を有するものであってよい。
式(I)で表される化合物を含む組成物から形成される光学フィルタを近赤外線透過フィルタとして利用する観点からは、式(I)で表される化合物は、可視領域における吸収が高いことが好ましい。例えば、波長780nmにおける吸光度をAbs(780)と表し、波長300~1400nmの範囲における吸光度の極大値を示す波長(極大吸収波長λmax)における吸光度をAbs(λmax)と表すとき、これらの比Abs(780)/Abs(λmax)は、好ましくは0.50以上、0.60以上、0.70以上、又は0.75以上である。Abs(780)/Abs(λmax)は、例えば1.0以下であってよい。780nmは可視領域の上限波長であるため、上記比が高いほど、近赤外線透過フィルタへの利用に適しているといえる。また、波長900~1400nmの範囲における最大吸光度をAbs(900-1400)と表すとき、Abs(900-1400)とAbs(λmax)との比Abs(900-1400)/Abs(λmax)は、好ましくは0.3以下、0.25以下、0.20以下、又は0.15以下である。Abs(900-1400)/Abs(λmax)は、例えば0.01以上又は0.03以上であってよい。この値が小さいほど、近赤外領域の透過性が高くなり、近赤外線透過フィルタへの利用に適しているといえる。
本明細書において、式(I)で表される化合物の吸光度は、紫外可視近赤外吸収分光装置(V-770、日本分光株式会社製)で測定した場合の値である。具体的には、例えば、式(I)で表される化合物を、その濃度が10ppmになるように溶剤に溶解し、波長300~1400nmの範囲で吸光度を測定することができる(データサンプリング間隔1nm)。溶剤としては、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート又はクロロホルムを使用することができる。なお、吸光度は、後述する樹脂(B)、重合性化合物(C)、重合開始剤(D)、分散剤等の影響をほとんど受けない。したがって、式(I)で表される化合物にこれらの成分を混合した組成物を、式(I)で表される化合物の濃度が10ppmになるように溶剤で希釈し、この溶液の吸光度を測定して、得られた吸光度を式(I)で表される化合物の吸光度とみなすこともできる。
式(I)で表される化合物は、従来公知の方法に準じて製造してもよいし、後述する本発明の一側面に係る製造方法により製造してもよい。
近赤外吸収色素(A1)の含有量は、組成物の固形分の総量中、0.5~60質量%、2~60質量%、4~55質量%、又は6~50質量%であってよい。本明細書において「固形分の総量」とは、組成物から溶剤を除いた成分の合計量をいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィー等の公知の分析手段により測定することができる。組成物は、式(I)で表される化合物以外の近赤外吸収色素を含まなくてもよい。
<着色剤(A2)>
本発明の組成物は、近赤外吸収色素(A1)以外の着色剤(以下、着色剤(A2)ともいう)をさらに含んでよい。着色剤(A2)は、染料又は顔料であってよい。
本発明の組成物は、近赤外吸収色素(A1)以外の着色剤(以下、着色剤(A2)ともいう)をさらに含んでよい。着色剤(A2)は、染料又は顔料であってよい。
染料としては、例えば、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)において顔料以外で色相を有するものに分類されている化合物、及び染色ノート(株式会社色染社)に記載されている公知の染料が挙げられる。染料としては、キサンテン染料が好ましい。
キサンテン染料は、キサンテン骨格を有する化合物を含む染料である。キサンテン染料としては、例えば、C.I.アシッドレッド51、52、87、92、94、289、及び388;C.I.アシッドバイオレット9、30、及び102;C.I.ベーシックレッド1(ローダミン6G)、2、3、4、8、10、及び11;C.I.ベーシックバイオレット10(ローダミンB)及び11;C.I.ソルベントレッド218;C.I.モーダントレッド27;C.I.リアクティブレッド36(ローズベンガルB);スルホローダミンG;特開2010-32999号公報に記載のキサンテン染料;並びに特許第4492760号公報に記載のキサンテン染料が挙げられる。キサンテン染料は、好ましくは有機溶剤に溶解するキサンテン染料である。
キサンテン染料としては、中外化成株式会社製の「Chugai Aminol Fast Pink R-H/C」、田岡化学工業株式会社製の「Rhodamin 6G」等、市販のキサンテン染料を用いることができる。また、キサンテン染料としては、市販のキサンテン染料を出発原料として、特開2010-32999号公報に記載の方法に従って合成されるキサンテン染料を用いることもできる。
その他の染料として、公知のアゾ染料、シアニン染料、トリフェニルメタン染料、チアゾール染料、オキサジン染料、フタロシアニン染料、キノフタロン染料、アントラキノン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、スクアリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料、クマリン染料、キノリン染料、ニトロ染料等を使用してもよい。このような染料としては、例えば、C.I.ソルベント染料、C.I.アシッド染料、C.I.ダイレクト染料、C.I.ディスパース染料、C.I.ベーシック染料、C.I.リアクティブ染料、C.I.モーダント染料、及びC.I.バット染料が挙げられる。
C.I.ソルベント染料としては、例えば、C.I.ソルベントイエロー4、14、15、23、24、38、62、63、68、82、94、98、99、117、162、163、167、及び189;C.I.ソルベントレッド45、49、111、125、130、143、145、146、150、151、155、168、169、172、175、181、207、222、227、230、245、及び247;C.I.ソルベントオレンジ2、7、11、15、26、56、77、及び86;C.I.ソルベントバイオレット11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、及び60;C.I.ソルベントブルー4、5、14、18、35、36、37、45、58、59、59:1、63、67、68、69、70、78、79、83、90、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、及び139;並びにC.I.ソルベントグリーン1、3、4、5、7、28、29、32、33、34、及び35が挙げられる。
C.I.アシッド染料としては、例えば、C.I.アシッドイエロー1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、及び251;C.I.アシッドレッド1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、33、34、35、37、40、42、44、50、57、66、73、76、80、88、91、95、97、98、103、106、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、155、158、160、172、176、182、183、195、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、394、401、412、417、418、422、及び426;C.I.アシッドオレンジ6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169、及び173;C.I.アシッドバイオレット6B、7、15、16、17、19、21、23、24、25、34、38、49、及び72;C.I.アシッドブルー1、3、5、7、9、11、13、15、17、18、22、23、24、25、26、27、29、34、38、40、41、42、43、45、48、51、54、59、60、62、70、72、74、75、78、80、82、83、86、87、88、90、90:1、91、92、93、93:1、96、99、100、102、103、104、108、109、110、112、113、117、119、120、123、126、127、129、130、131、138、140、142、143、147、150、151、154、158、161、166、167、168、170、171、175、182、183、184、187、192、199、203、204、205、210、213、229、234、236、242、243、256、259、267、269、278、280、285、290、296、315、324:1、335、及び340;並びにC.I.アシッドグリーン1、3、5、6、7、8、9、11、13、14、15、16、22、25、27、28、41、50、50:1、58、63、65、80、104、105、106、及び109が挙げられる。
C.I.ダイレクト染料としては、例えば、C.I.ダイレクトイエロー2、33、34、35、38、39、43、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、136、138、及び141;C.I.ダイレクトレッド79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、及び250;C.I.ダイレクトオレンジ26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、及び107;C.I.ダイレクトバイオレット47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、及び104;C.I.ダイレクトブルー1、2、3、6、8、15、22、25、28、29、40、41、42、47、52、55、57、71、76、77、78、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、120、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、195、196、198、199、200、201、202、203、207、209、210、212、213、214、222、225、226、228、229、236、237、238、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、及び293;並びにC.I.ダイレクトグリーン25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、77、79、及び82が挙げられる。
C.I.ディスパース染料としては、例えば、C.I.ディスパースイエロー51、54、及び76;C.I.ディスパースバイオレット26及び27;並びにC.I.ディスパースブルー1、14、56、及び60が挙げられる。
C.I.ベーシック染料としては、例えば、C.I.ベーシックブルー1、3、5、7、9、19、21、22、24、25、26、28、29、40、41、45、47、54、58、59、60、64、65、66、67、68、81、83、88、及び89;C.I.ベーシックバイオレット2;C.I.ベーシックレッド9;並びにC.I.ベーシックグリーン1が挙げられる。
C.I.リアクティブ染料としては、例えば、C.I.リアクティブイエロー2、76、及び116;C.I.リアクティブオレンジ16;並びにC.I.リアクティブレッド36が挙げられる。
C.I.モーダント染料、としては、例えば、C.I.モーダントイエロー5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、及び65;C.I.モーダントレッド1、2、3、4、9、11、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、29、30、32、33、36、37、38、39、41、42、43、45、46、48、52、53、56、62、63、71、74、76、78、85、86、88、90、94、及び95;C.I.モーダントオレンジ3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、及び48;C.I.モーダントバイオレット1、1:1、2、3、4、5、6、7、8、10、11、14、15、16、17、18、19、21、22、23、24、27、28、30、31、32、33、36、37、39、40、41、44、45、47、48、49、53、及び58;C.I.モーダントブルー1、2、3、7、8、9、12、13、15、16、19、20、21、22、23、24、26、30、31、32、39、40、41、43、44、48、49、53、61、74、77、83、及び84;並びにC.I.モーダントグリーン1、3、4、5、10、13、15、19、21、23、26、29、31、33、34、35、41、43、及びが挙げられる。
C.I.バット染料としては、例えば、C.I.バットグリーン1が挙げられる。
顔料としては、例えば、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)においてピグメントに分類されている顔料が挙げられ。
顔料としては、例えば、緑色顔料、黄色顔料、オレンジ色顔料、赤色顔料、青色顔料、及び紫色顔料が挙げられる。緑色顔料としては、C.I.ピグメントグリーン7、36、58、及び59が挙げられる。黄色顔料としては、C.I.ピグメントイエロー1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、129、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、185、194、及び214が挙げられる。オレンジ色顔料としては、C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、及び73が挙げられる。赤色顔料としては、C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265、及び269が挙げられる。青色顔料としては、C.I.ピグメントブルー15、15:3、15:4、15:6、及び60が挙げられる。紫色顔料としては、C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、29、32、36、及び38が挙げられる。各色について1種の顔料又は複数の顔料を使用してもよく、複数の色の顔料を組み合わせてもよい。
顔料には、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された顔料誘導体を用いた表面処理、高分子化合物による顔料表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法等による微粒化処理、不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法等による除去処理等の処理が施されていてもよい。顔料の粒径は、略均一であることが好ましい。
組成物が着色剤(A2)を含む場合、着色剤(A2)の含有量は、組成物の固形分の総量中、例えば、0.5質量~70質量%、1~70質量%、2~65質量%、5~60質量%、又は7~55質量%であってよい。着色剤(A2)の含有量が上記範囲内にあると、所望する分光特性をより得やすくなる。
<分散剤>
上記の近赤外吸収色素(A1)及び顔料は、分散剤を加えて分散処理を行うことで、分散剤溶液の中で均一に分散した状態の分散液とすることができる。近赤外吸収色素(A1)及び顔料は、それぞれ単独で分散処理してもよいし、複数種の近赤外吸収色素(A1)又は顔料を混合して分散処理してもよい。分散剤を用いる場合、その使用量は、近赤外吸収色素(A1)及び顔料の合計100質量部に対して、例えば、10~200質量部、15~180質量部、20~160質量部、又は80~160質量部であってよい。分散剤の使用量が上記範囲内にあると、2種以上の近赤外吸収色素(A1)又は顔料を使用する場合に、近赤外吸収色素(A1)又は顔料がより均一に分散された分散液が得られる傾向がある。
分散剤としては、例えば、シリコーン系、フッ素系、エステル系、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性、ポリエステル系、ポリアミン系、アクリル系等の界面活性剤が挙げられる。界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル類、ポリエチレングリコールジエステル類、ソルビタン脂肪酸エステル類、脂肪酸変性ポリエステル類、3級アミン変性ポリウレタン類、ポリエチレンイミン類等が挙げられる。分散剤の市販品としては、例えば、BYKLPN-6919(BYK社製)、KP(信越化学工業株式会社製)、フローレン(共栄社化学株式会社製)、ソルパース(ゼネカ株式会社製)、EFKA(BASFジャパン株式会社製)、アジスパー(登録商標)(味の素ファインテクノ株式会社製)、Disperbyk(ビックケミー社製)等が挙げられる。
<樹脂(B)>
樹脂(B)としては、例えば以下の樹脂[K1]~[K6]が挙げられる:
不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群より選ばれる少なくとも1種(a)(以下「(a)」という場合がある)に由来する構造単位と、炭素数2~4の環状エーテル構造及びエチレン性不飽和結合を有する単量体(b)(以下「(b)」という場合がある)に由来する構造単位と、を有する共重合体である樹脂[K1];
(a)に由来する構造単位と(b)に由来する構造単位と、(a)と共重合可能な単量体(c)(ただし、(a)及び(b)とは異なる。)(以下「(c)」という場合がある)に由来する構造単位と、を有する共重合体である樹脂[K2];
(a)に由来する構造単位と、(c)に由来する構造単位と、を有する共重合体である樹脂[K3];
(a)に由来する構造単位に(b)を付加させた構造単位と、(c)に由来する構造単位と、を有する共重合体である樹脂[K4];
(b)に由来する構造単位に(a)を付加させた構造単位と、(c)に由来する構造単位と、を有する共重合体である樹脂[K5];又は
(b)に由来する構造単位に(a)を付加させ、カルボン酸無水物をさらに付加させた構造単位と、(c)に由来する構造単位と、を有する共重合体である樹脂[K6]。
なかでも、樹脂(B)は、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群より選ばれる少なくとも1種に由来する構造単位と、炭素数2~4の環状エーテル構造及びエチレン性不飽和結合を有する単量体に由来する構造単位と、を有する共重合体(すなわち、樹脂K1又はK2)であることが好ましく、樹脂K2であることがより好ましい。
樹脂(B)としては、例えば以下の樹脂[K1]~[K6]が挙げられる:
不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群より選ばれる少なくとも1種(a)(以下「(a)」という場合がある)に由来する構造単位と、炭素数2~4の環状エーテル構造及びエチレン性不飽和結合を有する単量体(b)(以下「(b)」という場合がある)に由来する構造単位と、を有する共重合体である樹脂[K1];
(a)に由来する構造単位と(b)に由来する構造単位と、(a)と共重合可能な単量体(c)(ただし、(a)及び(b)とは異なる。)(以下「(c)」という場合がある)に由来する構造単位と、を有する共重合体である樹脂[K2];
(a)に由来する構造単位と、(c)に由来する構造単位と、を有する共重合体である樹脂[K3];
(a)に由来する構造単位に(b)を付加させた構造単位と、(c)に由来する構造単位と、を有する共重合体である樹脂[K4];
(b)に由来する構造単位に(a)を付加させた構造単位と、(c)に由来する構造単位と、を有する共重合体である樹脂[K5];又は
(b)に由来する構造単位に(a)を付加させ、カルボン酸無水物をさらに付加させた構造単位と、(c)に由来する構造単位と、を有する共重合体である樹脂[K6]。
なかでも、樹脂(B)は、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群より選ばれる少なくとも1種に由来する構造単位と、炭素数2~4の環状エーテル構造及びエチレン性不飽和結合を有する単量体に由来する構造単位と、を有する共重合体(すなわち、樹脂K1又はK2)であることが好ましく、樹脂K2であることがより好ましい。
(a)としては、具体的には、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、o-、m-、p-ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸;マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、3-ビニルフタル酸、4-ビニルフタル酸、3,4,5,6-テトラヒドロフタル酸、1,2,3,6-テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、1,4-シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸;メチル-5-ノルボルネン-2,3-ジカルボン酸、5-カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-カルボキシ-5-メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-カルボキシ-5-エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-カルボキシ-6-メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-カルボキシ-6-エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物;無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3-ビニルフタル酸無水物、4-ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6-テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6-テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6-ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン無水物等の不飽和ジカルボン酸無水物;コハク酸モノ〔2-(メタ)アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔2-(メタ)アクリロイルオキシエチル〕等の2価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕エステル;α-(ヒドロキシメチル)アクリル酸等の、ヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート等が挙げられる。これらのうち、共重合反応性の点、及び得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の観点から、アクリル酸、メタクリル酸、又は無水マレイン酸が(a)として好ましい。
単量体(b)に含まれる炭素数2~4の環状エーテル構造は、例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群より選ばれる少なくとも1種であってよい。(b)は、好ましくは炭素数2~4の環状エーテルと、(メタ)アクリロイルオキシ基とを有するである。本明細書において、「(メタ)アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸からなる群より選ばれる少なくとも1種を表し、「(メタ)アクリロイル」とは、アクリロイル及びメタアクリロイルからなる群より選ばれる少なくとも1種を表し、「(メタ)アクリレート」とは、アクリレート及びメタアクリレートからなる群より選ばれる少なくとも1種を表す。
(b)は、例えば、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b1)(以下「(b1)」という場合がある)、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b2)(以下「(b2)」という場合がある)、又はテトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b3)(以下「(b3)」という場合がある)であってよい。
(b1)は、例えば、直鎖状又は分枝鎖状の脂肪族不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体(b1-1)(以下「(b1-1)」という場合がある)、又は脂環状不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体(b1-2)(以下「(b1-2)」という場合がある)が挙げられる。
(b1-1)としては、例えば、グリシジル(メタ)アクリレート、β-メチルグリシジル(メタ)アクリレート、β-エチルグリシジル(メタ)アクリレート、グリシジルビニルエーテル、o-ビニルベンジルグリシジルエーテル、m-ビニルベンジルグリシジルエーテル、p-ビニルベンジルグリシジルエーテル、α-メチル-o-ビニルベンジルグリシジルエーテル、α-メチル-m-ビニルベンジルグリシジルエーテル、α-メチル-p-ビニルベンジルグリシジルエーテル、2,3-ビス(グリシジルオキシメチル)スチレン、2,4-ビス(グリシジルオキシメチル)スチレン、2,5-ビス(グリシジルオキシメチル)スチレン、2,6-ビス(グリシジルオキシメチル)スチレン、2,3,4-トリス(グリシジルオキシメチル)スチレン、2,3,5-トリス(グリシジルオキシメチル)スチレン、2,3,6-トリス(グリシジルオキシメチル)スチレン、3,4,5-トリス(グリシジルオキシメチル)スチレン、及び2,4,6-トリス(グリシジルオキシメチル)スチレンが挙げられる。
(b1-2)としては、例えば、ビニルシクロヘキセンモノオキサイド、1,2-エポキシ-4-ビニルシクロヘキサン(例えば、セロキサイド2000、株式会社ダイセル製)、3,4-エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート(例えば、サイクロマーA400、株式会社ダイセル製)、3,4-エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート(例えば、サイクロマーM100、株式会社ダイセル製)、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート及び、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシルオキシエチル(メタ)アクリレートが挙げられる。
(b2)としては、オキセタニル基と(メタ)アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましく、このような(b2)としては、例えば、3-メチル-3-メタクリルロイルオキシメチルオキセタン、3-メチル-3-アクリロイルオキシメチルオキセタン、3-エチル-3-メタクリロイルオキシメチルオキセタン、3-エチル-3-アクリロイルオキシメチルオキセタン、3-メチル-3-メタクリロイルオキシエチルオキセタン、3-メチル-3-アクリロイルオキシエチルオキセタン、3-エチル-3-メタクリロイルオキシエチルオキセタン、及び3-エチル-3-アクリロイルオキシエチルオキセタンが挙げられる。
(b3)としては、テトラヒドロフリル基と(メタ)アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましく、このような(b3)としては、例えばテトラヒドロフルフリルアクリレート(例えば、ビスコートV#150、大阪有機化学工業株式会社製)、及びテトラヒドロフルフリルメタクリレートが挙げられる。
光学フィルタの耐熱性、耐薬品性等の信頼性をより高くする観点から、(b)は(b1)であることが好ましい。さらに、保存安定性の優れた組成物を得る観点から、(b)は(b1-2)であることがより好ましい。
(c)としては、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n-ブチル(メタ)アクリレート、sec-ブチル(メタ)アクリレート、tert-ブチル(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ドデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、シクロペンチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、2-メチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン-8-イル(メタ)アクリレート(当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート」といわれている。また、「トリシクロデシル(メタ)アクリレート」という場合もある。)、トリシクロ[5.2.1.02,6]デセン-8-イル(メタ)アクリレート(当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート」といわれている。)、ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、アダマンチル(メタ)アクリレート、アリル(メタ)アクリレート、プロパルギル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、ナフチル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸エステル;
2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル;
ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-ヒドロキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-(2’-ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-メトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-エトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジ(ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジ(2’-ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジメトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジエトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-ヒドロキシ-5-メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-ヒドロキシ-5-エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-ヒドロキシメチル-5-メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-tert-ブトキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-フェノキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ビス(tert-ブトキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ビス(シクロヘキシルオキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン等のビシクロ不飽和化合物;
N-フェニルマレイミド、N-シクロヘキシルマレイミド、N-ベンジルマレイミド、N-スクシンイミジル-3-マレイミドベンゾエート、N-スクシンイミジル-4-マレイミドブチレート、N-スクシンイミジル-6-マレイミドカプロエート、N-スクシンイミジル-3-マレイミドプロピオネート、N-(9-アクリジニル)マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体;
スチレン、α-メチルスチレン、m-メチルスチレン、p-メチルスチレン、ビニルトルエン、p-メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、1,3-ブタジエン、イソプレン、2,3-ジメチル-1,3-ブタジエン等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の観点から、スチレン、ビニルトルエン、N-フェニルマレイミド、N-シクロヘキシルマレイミド、N-ベンジルマレイミド、又はビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エンが好ましい。
2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル;
ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-ヒドロキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-(2’-ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-メトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-エトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジ(ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジ(2’-ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジメトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジエトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-ヒドロキシ-5-メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-ヒドロキシ-5-エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-ヒドロキシメチル-5-メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-tert-ブトキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-フェノキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ビス(tert-ブトキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ビス(シクロヘキシルオキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン等のビシクロ不飽和化合物;
N-フェニルマレイミド、N-シクロヘキシルマレイミド、N-ベンジルマレイミド、N-スクシンイミジル-3-マレイミドベンゾエート、N-スクシンイミジル-4-マレイミドブチレート、N-スクシンイミジル-6-マレイミドカプロエート、N-スクシンイミジル-3-マレイミドプロピオネート、N-(9-アクリジニル)マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体;
スチレン、α-メチルスチレン、m-メチルスチレン、p-メチルスチレン、ビニルトルエン、p-メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、1,3-ブタジエン、イソプレン、2,3-ジメチル-1,3-ブタジエン等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の観点から、スチレン、ビニルトルエン、N-フェニルマレイミド、N-シクロヘキシルマレイミド、N-ベンジルマレイミド、又はビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エンが好ましい。
樹脂[K1]において、樹脂[K1]を構成する全構造単位の合計モル数に対して、
(a)に由来する構造単位が2~60モル%であり、かつ、
(b)に由来する構造単位が40~98モル%
であることが好ましく、
(a)に由来する構造単位が10~50モル%であり、かつ、
(b)に由来する構造単位が50~90モル%
であることがより好ましい。
樹脂[K1]の各構造単位の比率が上記範囲内にあると、組成物の保存安定性、後述する着色パターンを形成する際の現像性、及び光学フィルタの耐溶剤性に優れる傾向がある。
(a)に由来する構造単位が2~60モル%であり、かつ、
(b)に由来する構造単位が40~98モル%
であることが好ましく、
(a)に由来する構造単位が10~50モル%であり、かつ、
(b)に由来する構造単位が50~90モル%
であることがより好ましい。
樹脂[K1]の各構造単位の比率が上記範囲内にあると、組成物の保存安定性、後述する着色パターンを形成する際の現像性、及び光学フィルタの耐溶剤性に優れる傾向がある。
樹脂[K1]は、例えば、文献「高分子合成の実験法」(大津隆行著、株式会社化学同人発行、第1版第1刷、1972年3月1日発行)に記載された方法及び当該文献に引用された文献を参考にして製造することができる。
具体的には、(a)及び(b)の所定量、重合開始剤、溶剤等を反応容器中に入れて、例えば窒素雰囲気下で撹拌しながら、加熱及び保温する方法が挙げられる。なお、ここで用いられる重合開始剤、溶剤等は、特に限定されず、当該分野で通常使用される重合開始剤、溶剤等を使用することができる。例えば、重合開始剤としては、アゾ化合物(2,2’-アゾビスイソブチロニトリル、2,2’-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)等)又は有機過酸化物(ベンゾイルペルオキシド等)が挙げられる。溶剤は、単量体を溶解するものであれば特に限定されず、例えば、組成物の溶剤(E)として後述する溶剤を用いることができる。
樹脂[K2]において、樹脂[K2]を構成する全構造単位の合計モル数に対して、
(a)に由来する構造単位が2~45モル%であり、
(b)に由来する構造単位が2~95モル%であり、かつ
(c)に由来する構造単位が1~65モル%
であることが好ましく、
(a)に由来する構造単位が5~40モル%であり、
(b)に由来する構造単位が5~80モル%であり、かつ、
(c)に由来する構造単位が5~60モル%
であることがより好ましい。
樹脂[K2]の各構造単位の比率が上記範囲内にあると、組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、並びに、光学フィルタの耐溶剤性、耐熱性及び機械強度に優れる傾向がある。
(a)に由来する構造単位が2~45モル%であり、
(b)に由来する構造単位が2~95モル%であり、かつ
(c)に由来する構造単位が1~65モル%
であることが好ましく、
(a)に由来する構造単位が5~40モル%であり、
(b)に由来する構造単位が5~80モル%であり、かつ、
(c)に由来する構造単位が5~60モル%
であることがより好ましい。
樹脂[K2]の各構造単位の比率が上記範囲内にあると、組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、並びに、光学フィルタの耐溶剤性、耐熱性及び機械強度に優れる傾向がある。
樹脂[K2]は、例えば、(a)及び(b)のかわりに(a)、(b)、及び(c)を用いる以外は樹脂[K1]と同様の方法により、製造することができる。
樹脂[K3]において、樹脂[K3]を構成する全構造単位の合計モル数に対して、
(a)に由来する構造単位が2~60モル%であり、かつ
(c)に由来する構造単位が40~98モル%
であることが好ましく、
(a)に由来する構造単位が10~50モル%であり、かつ
(c)に由来する構造単位が50~90モル%
であることがより好ましい。
(a)に由来する構造単位が2~60モル%であり、かつ
(c)に由来する構造単位が40~98モル%
であることが好ましく、
(a)に由来する構造単位が10~50モル%であり、かつ
(c)に由来する構造単位が50~90モル%
であることがより好ましい。
樹脂[K3]は、例えば、(a)及び(b)のかわりに(a)及び(c)を用いる以外は樹脂[K1]と同様の方法により、製造することができる。
樹脂[K4]は、(a)と(c)との共重合体を得て、(b)が有する炭素数2~4の環状エーテルを(a)のカルボン酸及び/又はカルボン酸無水物に付加させることにより製造することができる。まず、(a)と(c)との共重合体を、樹脂[K3]と同様の方法により製造する。(a)に由来すると構造単位及び(c)に由来する構造単位の比率は、樹脂[K3]と同じであることが好ましい。次に、上記共重合体中の(a)に由来するカルボン酸及び/又はカルボン酸無水物の一部に、(b)が有する炭素数2~4の環状エーテルを反応させる。具体的には、(a)と(c)との共重合体の製造に引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置換し、(b)、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテルとの反応触媒(例えばトリス(ジメチルアミノメチル)フェノール等)、重合禁止剤(例えばハイドロキノン等)等をフラスコ内に入れて、例えば、60~130℃で、1~10時間反応させることにより、樹脂[K4]を製造することができる。仕込方法及び反応温度、反応時間等の反応条件は、製造設備及び重合による発熱量等を考慮して適宜調整することができる。
(b)の使用量は、(a)100モルに対して、好ましくは5~80モルであり、より好ましくは10~75モルである。(b)の使用量をこの範囲にすることにより、組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、並びに、光学フィルタの耐溶剤性、耐熱性、機械強度及び感度のバランスが良好になる傾向がある。環状エーテルの反応性が高く、未反応の(b)が残存しにくいことから、樹脂[K4]に用いる(b)としては(b1)が好ましく、(b1-1)がより好ましい。
上記反応触媒の使用量は、(a)、(b)及び(c)の合計量100質量部に対して0.001~5質量部が好ましい。上記重合禁止剤の使用量は、(a)、(b)及び(c)の合計量100質量部に対して0.001~5質量部が好ましい。
樹脂[K5]は、(a)のかわりに(b)を用い、(b)のかわりに(a)を用いる以外は樹脂[K4]と同様の方法により、製造することができる。すなわち、まず、(b)と(c)との共重合体を得て、次いで、(b)と(c)との共重合体が有する(b)に由来する環状エーテルに、(a)に由来するカルボン酸又はカルボン酸無水物を反応させることにより、樹脂K5を得ることができる。ただし、(b)に由来する構造単位及び(c)に由来する構造単位の比率は、上記の共重合体を構成する全構造単位の合計モル数に対して、
(b)に由来する構造単位が5~95モル%であり、かつ
(c)に由来する構造単位が5~95モル%
であることが好ましく、
(b)に由来する構造単位が10~90モル%であり、かつ
(c)に由来する構造単位が10~90モル%
であることがより好ましい。
また、上記の共重合体に反応させる(a)の使用量は、(b)100モルに対して、5~80モルが好ましい。環状エーテルの反応性が高く、未反応の(b)が残存しにくいことから、樹脂[K5]に用いる(b)としては(b1)が好ましく、(b1-1)がより好ましい。
(b)に由来する構造単位が5~95モル%であり、かつ
(c)に由来する構造単位が5~95モル%
であることが好ましく、
(b)に由来する構造単位が10~90モル%であり、かつ
(c)に由来する構造単位が10~90モル%
であることがより好ましい。
また、上記の共重合体に反応させる(a)の使用量は、(b)100モルに対して、5~80モルが好ましい。環状エーテルの反応性が高く、未反応の(b)が残存しにくいことから、樹脂[K5]に用いる(b)としては(b1)が好ましく、(b1-1)がより好ましい。
樹脂[K6]は、樹脂[K5]にさらにカルボン酸無水物を反応させて得られる樹脂である。具体的には、(b)に由来する環状エーテルと(a)に由来するカルボン酸又はカルボン酸無水物との反応により発生するヒドロキシ基に、カルボン酸無水物を反応させる。カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3-ビニルフタル酸無水物、4-ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6-テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6-テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6-ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン無水物等が挙げられる。カルボン酸無水物の使用量は、(a)の使用量1モルに対して、0.5~1モルが好ましい。
具体的な樹脂(B)としては、3,4-エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸共重合体、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02.6]デシルアクリレート/(メタ)アクリル酸共重合体等の樹脂[K1];グリシジル(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸共重合体、グリシジル(メタ)アクリレート/スチレン/(メタ)アクリル酸共重合体、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシルアクリレート/(メタ)アクリル酸/N-シクロヘキシルマレイミド共重合体、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシルアクリレート/(メタ)アクリル酸/N-シクロヘキシルマレイミド/2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート共重合体、3-メチル-3-(メタ)アクリルロイルオキシメチルオキセタン/(メタ)アクリル酸/スチレン共重合体、ベンジル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシルアクリレート共重合体の樹脂[K2];ベンジル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸共重合体、スチレン/(メタ)アクリル酸共重合体等の樹脂[K3];ベンジル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸共重合体にグリシジル(メタ)アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル(メタ)アクリレート/スチレン/(メタ)アクリル酸共重合体にグリシジル(メタ)アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸共重合体にグリシジル(メタ)アクリレートを付加させた樹脂等の樹脂[K4];トリシクロデシル(メタ)アクリレート/グリシジル(メタ)アクリレートの共重合体に(メタ)アクリル酸を反応させた樹脂、トリシクロデシル(メタ)アクリレート/スチレン/グリシジル(メタ)アクリレートの共重合体に(メタ)アクリル酸を反応させた樹脂等の樹脂[K5];トリシクロデシル(メタ)アクリレート/グリシジル(メタ)アクリレートの共重合体に(メタ)アクリル酸を反応させた樹脂にさらにテトラヒドロフタル酸無水物を反応させた樹脂等の樹脂[K6]等が挙げられる。
樹脂[K2]は、例えば、ベンジルメタクリレート/アクリル酸/3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン-8-イルアクリレート/3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン-9-イルアクリレート共重合体であってよい。この共重合体は、下式で示される構造単位を有する。
樹脂[K4]は、例えば、トリシクロデシルメタクリレート/ベンジルメタクリレート/メタクリル酸共重合体にグリシジルメタクリレートを付加させた樹脂であってよい。
樹脂(B)のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは3000~100000であり、より好ましくは5000~50000であり、さらに好ましくは5000~30000である。分子量が上記範囲内にあると、光学フィルタの硬度が向上し、残膜率が高く、未露光部の現像液に対する溶解性が良好で、着色パターンの解像度が向上する傾向がある。
樹脂(B)の分散度[重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)]は、好ましくは1.1~6であり、より好ましくは1.2~4である。
樹脂(B)の酸価は、固形分換算で、好ましくは50~170mg-KOH/g、より好ましくは60~150mg-KOH/g、さらに好ましくは70~135mg-KOH/gである。ここで、酸価は、樹脂(B)1gを中和するために必要な水酸化カリウムの量(mg)であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いた滴定により求めることができる。
樹脂(B)の含有量は、組成物中の固形分の総量に対して、例えば、7~65質量%、13~60質量%、又は17~55質量%であってよい。樹脂(B)の含有量が上記範囲内にあると、着色パターンが良好に形成でき、また着色パターンの解像度及び残膜率が向上する傾向がある。
<重合性化合物(C)>
重合性化合物(C)は、重合開始剤(D)から発生した活性ラジカル及び/又は酸によって重合し得る化合物である。重合性化合物(C)は、例えば重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物であり、好ましくは(メタ)アクリル酸エステルである。
重合性化合物(C)は、重合開始剤(D)から発生した活性ラジカル及び/又は酸によって重合し得る化合物である。重合性化合物(C)は、例えば重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物であり、好ましくは(メタ)アクリル酸エステルである。
重合性化合物(C)は、エチレン性不飽和結合を3つ以上有する重合性化合物であることが好ましい。このような重合性化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールポリ(メタ)アクリレート(例えば、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等)、トリペンタエリスリトールオクタ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ(メタ)アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ(メタ)アクリレート、テトラペンタエリスリトールノナ(メタ)アクリレート、トリス(2-(メタ)アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、エチレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、プロピレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等が挙げられる。なかでも、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、又はジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートが好ましい。
重合性化合物(C)の重量平均分子量は、好ましくは150~2900、より好ましくは250~1500である。
重合性化合物(C)の含有量は、組成物中の固形分の総量に対して、好ましくは7~65質量%、より好ましくは13~60質量%、さらに好ましくは17~55質量%である。重合性化合物(C)の含有量が、上記範囲内にあると、着色パターン形成時の残膜率及び光学フィルタの耐薬品性が向上する傾向がある。
<重合開始剤(D)>
重合開始剤(D)は、光又は熱により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始し得る化合物であれば特に限定されず、公知の重合開始剤を用いることができる。
重合開始剤(D)は、光又は熱により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始し得る化合物であれば特に限定されず、公知の重合開始剤を用いることができる。
活性ラジカルを発生する重合開始剤としては、例えば、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、O-アシルオキシム化合物、及びビイミダゾール化合物が挙げられる。
上記O-アシルオキシム化合物は、式(d1)で表される部分構造を有する化合物である。以下、*は結合手を表す。
O-アシルオキシム化合物としては、例えば、N-ベンゾイルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)ブタン-1-オン-2-イミン、N-ベンゾイルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)オクタン-1-オン-2-イミン、N-ベンゾイルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)-3-シクロペンチルプロパン-1-オン-2-イミン、N-アセトキシ-1-[9-エチル-6-(2-メチルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル]エタン-1-イミン、N-アセトキシ-1-[9-エチル-6-{2-メチル-4-(3,3-ジメチル-2,4-ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ)ベンゾイル}-9H-カルバゾール-3-イル]エタン-1-イミン、N-アセトキシ-1-[9-エチル-6-(2-メチルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル]-3-シクロペンチルプロパン-1-イミン、N-ベンゾイルオキシ-1-[9-エチル-6-(2-メチルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル]-3-シクロペンチルプロパン-1-オン-2-イミン、及びN-アセチルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)-3-シクロヘキシルプロパン-1-オン-2-イミンが挙げられる。イルガキュアOXE01、OXE02(どちらもBASF社製)、N-1919(株式会社ADEKA製)等の市販品を用いてもよい。なかでも、高明度な光学フィルタを得る観点から、O-アシルオキシム化合物は、N-アセチルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)-3-シクロヘキシルプロパン-1-オン-2-イミン、N-ベンゾイルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)ブタン-1-オン-2-イミン、N-ベンゾイルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)オクタン-1-オン-2-イミン、及びN-ベンゾイルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)-3-シクロペンチルプロパン-1-オン-2-イミンからなる群より選ばれる少なくとも1種が好ましく、N-アセチルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)-3-シクロヘキシルプロパン-1-オン-2-イミン又はN-ベンゾイルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)オクタン-1-オン-2-イミンがより好ましい。
上記アルキルフェノン化合物は、式(d2)で表される部分構造又は式(d3)で表される部分構造を有する化合物である。これらの部分構造中、ベンゼン環は置換基を有していてもよい。感度の観点から、アルキルフェノン化合物としては、式(d2)で表される部分構造を有する化合物が好ましい。
式(d2)で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、2-メチル-2-モルホリノ-1-(4-メチルスルファニルフェニル)プロパン-1-オン、2-ジメチルアミノ-1-(4-モルホリノフェニル)-2-ベンジルブタン-1-オン、2-(ジメチルアミノ)-2-[(4-メチルフェニル)メチル]-1-[4-(4-モルホリニル)フェニル]ブタン-1-オン等が挙げられる。Omnirad(旧イルガキュア)369、907、379(いずれもIGM Resins B.V.社製)等の市販品を用いてもよい。
式(d3)で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパン-1-オン、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-〔4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル〕プロパン-1-オン、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-(4-イソプロペニルフェニル)プロパン-1-オンのオリゴマー、α,α-ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。
上記トリアジン化合物としては、例えば、2,4-ビス(トリクロロメチル)-6-(4-メトキシフェニル)-1,3,5-トリアジン、2,4-ビス(トリクロロメチル)-6-(4-メトキシナフチル)-1,3,5-トリアジン、2,4-ビス(トリクロロメチル)-6-ピペロニル-1,3,5-トリアジン、2,4-ビス(トリクロロメチル)-6-(4-メトキシスチリル)-1,3,5-トリアジン、2,4-ビス(トリクロロメチル)-6-〔2-(5-メチルフラン-2-イル)エテニル〕-1,3,5-トリアジン、2,4-ビス(トリクロロメチル)-6-〔2-(フラン-2-イル)エテニル〕-1,3,5-トリアジン、2,4-ビス(トリクロロメチル)-6-〔2-(4-ジエチルアミノ-2-メチルフェニル)エテニル〕-1,3,5-トリアジン、2,4-ビス(トリクロロメチル)-6-〔2-(3,4-ジメトキシフェニル)エテニル〕-1,3,5-トリアジン等が挙げられる。
上記アシルホスフィンオキサイド化合物としては、2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。Omnirad 819(IGM Resins B.V.社製)等の市販品を用いてもよい。
上記ビイミダゾール化合物としては、例えば、2,2’-ビス(2-クロロフェニル)-4,4’,5,5’-テトラフェニルビイミダゾール、2,2’-ビス(2,3-ジクロロフェニル)-4,4’,5,5’-テトラフェニルビイミダゾール(例えば、特開平6-75372号公報、特開平6-75373号公報等参照。)、2,2’-ビス(2-クロロフェニル)-4,4’,5,5’-テトラフェニルビイミダゾール、2,2’-ビス(2-クロロフェニル)-4,4’,5,5’-テトラ(アルコキシフェニル)ビイミダゾール、2,2’-ビス(2-クロロフェニル)-4,4’,5,5’-テトラ(ジアルコキシフェニル)ビイミダゾール、2,2’-ビス(2-クロロフェニル)-4,4’,5,5’-テトラ(トリアルコキシフェニル)ビイミダゾール(例えば、特公昭48-38403号公報、特開昭62-174204号公報等参照。)、4,4’5,5’-位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているビイミダゾール化合物(例えば、特開平7-10913号公報等参照)等が挙げられる。
重合開始剤(D)としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物;ベンゾフェノン、o-ベンゾイル安息香酸メチル、4-フェニルベンゾフェノン、4-ベンゾイル-4’-メチルジフェニルサルファイド、3,3’,4,4’-テトラ(tert-ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、2,4,6-トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物;9,10-フェナンスレンキノン、2-エチルアントラキノン、カンファーキノン等のキノン化合物;10-ブチル-2-クロロアクリドン;ベンジル;フェニルグリオキシル酸メチル;チタノセン化合物等がさらに挙げられる。これらは、後述の重合開始助剤(D1)(特にアミン化合物)と組み合わせて用いることが好ましい。
酸を発生する重合開始剤としては、例えば、4-ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムp-トルエンスルホナート、4-ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、4-アセトキシフェニルジメチルスルホニウムp-トルエンスルホナート、4-アセトキシフェニルメチルベンジルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムp-トルエンスルホナート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムp-トルエンスルホナート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート等のオニウム塩、ニトロベンジルトシレート類、ベンゾイントシレート類等が挙げられる。
重合開始剤(D)としては、活性ラジカルを発生する重合開始剤が好ましく、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、O-アシルオキシム化合物、及びビイミダゾール化合物からなる群よりから選ばれる少なくとも1種を含む重合開始剤がより好ましく、O-アシルオキシム化合物を含む重合開始剤がさらに好ましい。
重合開始剤(D)の含有量は、樹脂(B)及び重合性化合物(C)の合計量100質量部に対して、例えば、0.1~30質量部又は1~20質量部であってよい。重合開始剤(D)の含有量が上記範囲内にあると、高感度化して露光時間が短縮される傾向があるため、光学フィルタの生産性が向上する。
<重合開始助剤(D1)>
組成物は、重合開始助剤(D1)をさらに含むことができる。重合開始助剤(D1)は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物(C)の重合を促進するために用いられる化合物、又は増感剤である。重合開始助剤(D1)は、通常、重合開始剤(D)と組み合わせて用いられる。重合開始助剤(D1)としては、例えば、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物、及びカルボン酸化合物が挙げられる。
組成物は、重合開始助剤(D1)をさらに含むことができる。重合開始助剤(D1)は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物(C)の重合を促進するために用いられる化合物、又は増感剤である。重合開始助剤(D1)は、通常、重合開始剤(D)と組み合わせて用いられる。重合開始助剤(D1)としては、例えば、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物、及びカルボン酸化合物が挙げられる。
上記アミン化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、4-ジメチルアミノ安息香酸メチル、4-ジメチルアミノ安息香酸エチル、4-ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸2-ジメチルアミノエチル、4-ジメチルアミノ安息香酸2-エチルヘキシル、N,N-ジメチルパラトルイジン、4,4’-ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン(通称ミヒラーズケトン)、4,4’-ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’-ビス(エチルメチルアミノ)ベンゾフェノン等が挙げられ、なかでも4,4’-ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンが好ましい。EAB-F(保土谷化学工業株式会社製)等の市販品を用いてもよい。
上記アルコキシアントラセン化合物としては、9,10-ジメトキシアントラセン、2-エチル-9,10-ジメトキシアントラセン、9,10-ジエトキシアントラセン、2-エチル-9,10-ジエトキシアントラセン、9,10-ジブトキシアントラセン、2-エチル-9,10-ジブトキシアントラセン等が挙げられる。
上記チオキサントン化合物としては、2-イソプロピルチオキサントン、4-イソプロピルチオキサントン、2,4-ジエチルチオキサントン、2,4-ジクロロチオキサントン、1-クロロ-4-プロポキシチオキサントン等が挙げられる。
上記カルボン酸化合物としては、フェニルスルファニル酢酸、メチルフェニルスルファニル酢酸、エチルフェニルスルファニル酢酸、メチルエチルフェニルスルファニル酢酸、ジメチルフェニルスルファニル酢酸、メトキシフェニルスルファニル酢酸、ジメトキシフェニルスルファニル酢酸、クロロフェニルスルファニル酢酸、ジクロロフェニルスルファニル酢酸、N-フェニルグリシン、フェノキシ酢酸、ナフチルチオ酢酸、N-ナフチルグリシン、ナフトキシ酢酸等が挙げられる。
これらの重合開始助剤(D1)を用いる場合、その含有量は、樹脂(B)及び重合性化合物(C)の合計量100質量部に対して、好ましくは0.1~30質量部、より好ましくは1~20質量部である。重合開始助剤(D1)の量がこの範囲内にあると、さらに高感度で着色パターンを形成することができ、光学フィルタの生産性が向上する傾向にある。
<溶剤(E)>
溶剤(E)は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。溶剤(E)としては、例えば、エステル溶剤(すなわち、分子内に-COO-を含み、-O-を含まない溶剤)、エーテル溶剤(すなわち、分子内に-O-を含み、-COO-を含まない溶剤)、エーテルエステル溶剤(すなわち、分子内に-COO-と-O-とを含む溶剤)、ケトン溶剤(すなわち、分子内に-CO-を含み、-COO-を含まない溶剤)、アルコール溶剤(分子内にOHを含み、-O-、-CO-及び-COO-を含まない溶剤)、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
溶剤(E)は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。溶剤(E)としては、例えば、エステル溶剤(すなわち、分子内に-COO-を含み、-O-を含まない溶剤)、エーテル溶剤(すなわち、分子内に-O-を含み、-COO-を含まない溶剤)、エーテルエステル溶剤(すなわち、分子内に-COO-と-O-とを含む溶剤)、ケトン溶剤(すなわち、分子内に-CO-を含み、-COO-を含まない溶剤)、アルコール溶剤(分子内にOHを含み、-O-、-CO-及び-COO-を含まない溶剤)、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、2-ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸n-ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート、γ-ブチロラクトン等が挙げられる。
エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、3-メトキシ-1-ブタノール、3-メトキシ-3-メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、1,4-ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール、メチルアニソール等が挙げられる。
エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、3-メトキシプロピオン酸メチル、3-メトキシプロピオン酸エチル、3-エトキシプロピオン酸メチル、3-エトキシプロピオン酸エチル、2-メトキシプロピオン酸メチル、2-メトキシプロピオン酸エチル、2-メトキシプロピオン酸プロピル、2-エトキシプロピオン酸メチル、2-エトキシプロピオン酸エチル、2-メトキシ-2-メチルプロピオン酸メチル、2-エトキシ-2-メチルプロピオン酸エチル、3-メトキシブチルアセテート、3-メチル-3-メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート等が挙げられる。
ケトン溶剤としては、4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノン、アセトン、2-ブタノン、2-ヘプタノン、3-ヘプタノン、4-ヘプタノン、4-メチル-2-ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、イソホロン等が挙げられる。
アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等が挙げられる。
芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等が挙げられる。
アミド溶剤としては、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン等が挙げられる。
溶剤は、エーテル溶剤、エーテルエステル溶剤及びアミド溶剤からなる群より選ばれる1種以上を含むことが好ましく、エーテル溶剤、エーテルエステル溶剤、及びアミド溶剤を含むことがより好ましく、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、及びN-メチルピロリドンを含むことがさらに好ましい。
溶剤(E)の含有量は、組成物の総量に対して、例えば、70~95質量%又は75~92質量%であってよい。いいかえると、組成物の固形分は、例えば、5~30質量%又は8~25質量%であってよい。溶剤(E)の含有量が上記範囲内にあると、塗布時の平坦性が良好になるため、表示特性が良好となる傾向がある。
<レベリング剤(F)>
レベリング剤(F)としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤等が挙げられる。これら界面活性剤は、側鎖に重合性基を有していてもよい。
レベリング剤(F)としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤等が挙げられる。これら界面活性剤は、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、例えば、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤が挙げられる。具体的には、DOWSIL(登録商標)(旧トーレシリコーン)DC3PA、SH7PA、DC11PA、SH21PA、SH28PA、SH29PA、SH30PA、及びSH8400(商品名、デュポン・東レ・スペシャルティ・マテリアル株式会社(旧東レ・ダウコーニング株式会社)製);KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、及びKP341(信越化学工業株式会社製);TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452、及びTSF4460(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製)等がシリコーン系界面活性剤として挙げられる。
あるいは、シリコーン系界面活性剤は、フッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤であってもよい。フッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、例えば、分子内にシロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤が挙げられる。具体的には、メガファック(登録商標)R08、BL20、F475、F477、及びF443(DIC株式会社製)等がシリコーン系界面活性剤として挙げられる。
上記のフッ素系界面活性剤としては、例えば、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤が挙げられる。具体的には、フロラード(登録商標)FC430及びFC431(住友スリーエム株式会社製);メガファック(登録商標)F142D、F171、F172、F173、F177、F183、F554、R30、及びRS-718-K(DIC株式会社製);エフトップ(登録商標)EF301、EF303、EF351、及びEF352(三菱マテリアル電子化成株式会社製);サーフロン(登録商標)S381、S382、SC101、及びSC105(AGC株式会社(旧旭硝子株式会社)製);E5844(株式会社ダイキンファインケミカル研究所製)等がフッ素系界面活性剤として挙げられる。
レベリング剤(F)の含有量は、平坦性の良好な光学フィルタを得る観点から、組成物の総量に対して、例えば、0.001~0.2質量%、0.002~0.1質量%、又は0.01~0.05質量%であってよい。なお、この含有量に、上記分散剤の含有量は含まれない。
<その他の成分>
本発明の本側面に係る組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
本発明の本側面に係る組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
<組成物の製造方法>
本側面に係る組成物は、例えば、近赤外吸収色素(A1)、樹脂(B)、及び溶剤(E)、並びに必要に応じて用いられる着色剤(A2)、重合性化合物(C)、重合開始剤(D)、レベリング剤(F)、重合開始助剤(D1)、分散剤、及びその他の成分を混合することにより調製できる。混合後の組成物は、孔径0.01~10μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。
本側面に係る組成物は、例えば、近赤外吸収色素(A1)、樹脂(B)、及び溶剤(E)、並びに必要に応じて用いられる着色剤(A2)、重合性化合物(C)、重合開始剤(D)、レベリング剤(F)、重合開始助剤(D1)、分散剤、及びその他の成分を混合することにより調製できる。混合後の組成物は、孔径0.01~10μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。
一実施形態において、近赤外吸収色素(A1)及び/又は着色剤(A2)の分散液を調製し、この分散液を他の成分と混合することにより組成物を調製してもよい。近赤外吸収色素(A1)及び/又は着色剤(A2)の分散液は、これらを適宜樹脂(B)及び分散剤とともに溶剤(E)と混合し、ビーズミルなどを用いて分散させることにより調製することができる。ビーズの直径は、例えば、0.05~0.5mm以下であってよい。
<光学フィルタ及びその製造方法>
本発明の一側面に係る光学フィルタは、上述の組成物から形成される。光学フィルタは、上述の組成物の硬化物を含んでよく、又は上述の組成物の硬化物からなってもよい。組成物の硬化物は、例えば、膜状に成形した組成物に対して光を照射することにより、又は膜状に成形した組成物を加熱することにより、得ることができる。上述の組成物は、成膜しても近赤外吸収色素に起因する凝集物が生じにくいため、上述の組成物から形成された光学フィルタにおいては、凝集物が低減されている。かかる光学フィルタは、耐光性にも優れる。
本発明の一側面に係る光学フィルタは、上述の組成物から形成される。光学フィルタは、上述の組成物の硬化物を含んでよく、又は上述の組成物の硬化物からなってもよい。組成物の硬化物は、例えば、膜状に成形した組成物に対して光を照射することにより、又は膜状に成形した組成物を加熱することにより、得ることができる。上述の組成物は、成膜しても近赤外吸収色素に起因する凝集物が生じにくいため、上述の組成物から形成された光学フィルタにおいては、凝集物が低減されている。かかる光学フィルタは、耐光性にも優れる。
また、上述のとおり、上述の組成物は近赤外領域における特定の波長を吸収するため、該組成物から形成された光学フィルタは、近赤外線カットフィルタ又は近赤外線透過フィルタとして利用できる。したがって、本側面にかかる光学フィルタは、例えば、赤外線センサ及び表示装置(例えば、液晶表示装置、有機EL装置、又は電子ペーパー)に用いることができる。
光学フィルタの厚みは、好ましくは20μm以下、より好ましくは6μm以下、さらに好ましくは3μm以下、さらにより好ましくは1.5μm以下、特に好ましくは0.5μm以下である。光学フィルタの厚みは、好ましくは0.1μm以上、より好ましくは0.2μm以上、さらに好ましくは0.3μm以上である。光学フィルタの厚みは、例えば、0.1~30μm、0.1~20μm、又は0.5~6μmであってよい。
光学フィルタを製造する方法は特に限定されず、従来公知の方法により製造することができる。例えば、フォトリソグラフ法、インクジェット法、又は印刷法により、任意の基板の上に光学フィルタを形成することができる。なかでも、フォトリソグラフ法が好ましい。
基板は、例えば、石英ガラス、ホウケイ酸ガラス、アルミナケイ酸塩ガラス、表面をシリカコートしたソーダライムガラス等のガラス板、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等の樹脂板、又はシリコンであってよい。また、これらの基板上に、アルミニウム、銀、銀/銅/パラジウム合金等の薄膜を備える基板を用いることもできる。シリコン基板上にヘキサメチルジシラザン(HMDS)処理を施した基板を用いることもできる。さらに、これらの基板上に、別の光学フィルタ、樹脂層、トランジスタ、回路等を備える基板を用いることもできる。
フォトリソグラフ法では、まず、上述の組成物を基板に塗布し、組成物を乾燥させて塗膜を形成する。組成物の塗布は、例えば、スピンコート法、スリットコート法、又はスリット アンド スピンコート法により行うことができる。塗膜の厚みは、目的とする光学フィルタの厚みに応じて適宜決定できる。組成物の乾燥は、例えば、加熱乾燥(プリベーク)及び/又は減圧乾燥により行うことができる。加熱乾燥の温度は、好ましくは30~120℃、より好ましくは50~110℃である。加熱時間は、好ましくは10秒~60分、より好ましくは30秒~30分である。減圧乾燥は、50~150Paの圧力下、20~25℃の温度範囲で行うことが好ましい。
その後、所定のパターンを有するフォトマスクを介して塗膜を露光し、次いで現像液を接触させて現像することにより、塗膜の硬化物からなる着色パターンを形成する。フォトマスクの有するパターンは、光学フィルタの用途に応じて適宜決定できる。露光に用いられる光源は、好ましくは250~450nmの波長の光を発生する光源である。このような波長の光は、例えば、所定の光源から特定の波長域(例えば350nm未満)の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットすることにより得ることもできるし、特定の波長(例えば、436nm付近、408nm付近、又は365nm付近)の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出すことにより得ることもできる。光源は、例えば、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、又はハロゲンランプであってよい。露光面全体に均一に平行光線を照射すること、及びフォトマスクと基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の縮小投影露光装置又はプロキシミティ露光装置を使用することが好ましい。
現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。アルカリ性化合物の水溶液中の濃度は、好ましくは0.01~10質量%であり、より好ましくは0.03~5質量%である。現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。現像は、例えばパドル法、ディッピング法又はスプレー法によって行うことができる。現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。現像により、塗膜の未露光部が、現像液に溶解して除去される。
得られた着色パターンには、ポストベークを行うことが好ましい。ポストベークの温度は、例えば、80~250℃、100~245℃、150~250℃、又は160~250℃であってよい。ポストベークの時間は、例えば、1~120分、2~30分間、又は5~60分であってよい。
なお、上記フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び/又は現像しないことにより、パターン化されていない塗膜の硬化物を得ることができる。
上記塗膜の硬化物及び着色パターンは、いずれも本側面に係る光学フィルタの範囲に包含される。
<固体撮像素子>
本発明の一側面に係る固体撮像素子は、上述の光学フィルタを備える。光学フィルタは近赤外線透過フィルタ及び/又は近赤外線カットフィルタであってよい。固体素子における光学フィルタ以外の部分は、従来公知の固体撮像素子と同様であってよい。図1に固体撮像素子の一例を示す。
本発明の一側面に係る固体撮像素子は、上述の光学フィルタを備える。光学フィルタは近赤外線透過フィルタ及び/又は近赤外線カットフィルタであってよい。固体素子における光学フィルタ以外の部分は、従来公知の固体撮像素子と同様であってよい。図1に固体撮像素子の一例を示す。
図1に示す固体撮像素子100は、受光素子等(図示せず)を備える半導体基板2と、近赤外線カットフィルタ4と、近赤外線透過フィルタ6と、カラーフィルタ8と、マイクロレンズ10と、平坦化層12と、を備える。近赤外線カットフィルタ4及び/又は近赤外線透過フィルタ6としては、上述の光学フィルタを用いることができる。カラーフィルタ8は、特に限定されず、例えば、特開2014-043556号公報に記載されるカラーフィルタ等、従来公知の画素形成用のカラーフィルタを用いることができる。マイクロレンズ10及び平坦化層12も特に限定されず、公知のマイクロレンズ及び平坦化層を用いることができる。
なお、図1に示す固体撮像素子100においては、近赤外線カットフィルタ4と、カラーフィルタ8と、マイクロレンズ10とがこの順で積層されているが、近赤外線カットフィルタ4とカラーフィルタ8の位置を交換してもよい。また、近赤外線カットフィルタ4とカラーフィルタ8との間には、別のさらなる層が設けられていてもよい。
固体撮像素子は、例えば赤外線センサに用いることができる。すなわち、本発明の一側面によれば、上述の固体撮像素子を備える赤外線センサも提供される。
<式(I)で表される化合物の製造方法>
本発明の一側面に係る、式(I)で表される化合物の製造方法は、式(I-x1)で表される化合物と、式(I-x2)で表される化合物と、式(I-y1)で表される化合物又は式(I-y2)で表される化合物とを、触媒の存在下で反応させる工程を含む。以下、式(I-x1)で表される化合物、式(I-x2)で表される化合物、式(I-y1)で表される化合物、及び式(I-y2)で表される化合物をまとめて、「原料化合物」という場合がある。
本発明の一側面に係る、式(I)で表される化合物の製造方法は、式(I-x1)で表される化合物と、式(I-x2)で表される化合物と、式(I-y1)で表される化合物又は式(I-y2)で表される化合物とを、触媒の存在下で反応させる工程を含む。以下、式(I-x1)で表される化合物、式(I-x2)で表される化合物、式(I-y1)で表される化合物、及び式(I-y2)で表される化合物をまとめて、「原料化合物」という場合がある。
この反応は、いわゆる鈴木カップリング及びヘック反応であり、これらの反応によって環形成が起こり、ペンタリレン骨格が形成される。本側面に係る方法によれば、ペンタリレン骨格を有する化合物の従来の製造方法を利用した場合と比べて、必要な工程数が少なく、より簡便に式(I)で表される化合物を製造することができる。
式(I-x1)及び式(I-x2)中、R1~R10、X1~X4、並びにY1、Y4、Y5、及びY8は、式(I)において定義及び説明したとおりである。
式(I-x1)及び式(I-x2)中、Z1~Z4は、それぞれ独立に、臭素原子又はヨウ素原子を表す。
式(I-y1)及び式(I-y2)中、Y2、Y3、Y6、及びY7は、式(I)において定義及び説明したとおりである。
式(I-y1)及び式(I-y2)中、A1及びA2は、それぞれ独立に、ヒドロキシ基、炭素数1~20の炭化水素基又はOR13基を表す。
A1及びA2で表される炭素数1~20の炭化水素基としては、例えば、R1、R4、R5、又はR8で表される炭素数1~20の炭化水素基として例示した基が挙げられる。
R13は炭素数1~20の炭化水素基を表す。式(I-y1)又は式(I-y2)中に2以上のR13が存在する場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。R13で表される炭素数1~20の炭化水素基としては、例えば、R1、R4、R5、又はR8で表される炭素数1~20の炭化水素基として例示した基が挙げられる。R13は、例えば、メチル基、エチル基、又はイソプロピル基であってよい。
同じホウ素原子に結合するOR13基同士は、互いに結合して環を形成していてもよい。形成される環は、例えば、下式で表される環であってよい。
式(I-x1)で表される化合物、式(I-x2)で表される化合物、式(I-y1)で表される化合物、及び式(I-y2)で表される化合物は、いずれも当業者が公知の手法に準じて合成することができる。
式(I-x1)で表される化合物及び式(I-x2)で表される化合物の合計モル数と、式(I-y1)で表される化合物のモル数との比は、通常2:1であるが、4.0:1~1.5:1であってもよい。
式(I-x1)で表される化合物及び式(I-x2)で表される化合物の合計モル数と、式(I-y2)で表される化合物のモル数との比は、通常2:1であるが、4.0:1~1.5:1であってもよい。
また、式(I-y1)で表される化合物と式(I-y2)で表される化合物の両方を用いてもよく、その場合には、式(I-x1)で表される化合物及び式(I-x2)で表される化合物の合計モル数と、式(I-y1)で表される化合物及び式(I-y2)で表される化合物の合計モル数との比は、通常2:1であるが、4.0:1~1.5:1であってもよい。
触媒は、鈴木-宮浦クロスカップリング及びヘック-溝呂木クロスカップリング反応の触媒となる触媒であれば特に限定されず、例えば、パラジウム錯体、ニッケル錯体等の遷移金属錯体であってよい。パラジウム錯体としては、例えば、トリス(ベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)、[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド、及び酢酸パラジウムが挙げられる。ニッケル錯体としては、例えば、テトラキス(トリフェニルホスフィン)ニッケル(0)、[1,3-ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン)ニッケル(II)ジクロリド、及びビス(1,4-シクロオクタジエン)ニッケル(0)が挙げられる。触媒は、上記遷移金属錯体であって、トリシクロヘキシルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリ(o-トリル)ホスフィン、トリ(tert-ブチル)ホスフィン、1,3-ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン、ビピリジル等の配位子をさらに有する、遷移金属錯体であってもよい。触媒は、好ましくはトリシクロヘキシルホスフィンを配位子として有するトリス(ベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)である。
触媒の使用量は、例えば、式(I-y1)で表される化合物及び式(I-y2)で表される化合物の合計モル数に対して、0.001~0.3モル%であってよく、好ましくは、0.05~0.3モル%である。
上記反応は、さらに塩基の存在下で行うことが好ましい。塩基は、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、リン酸三カリウム等の無機塩基、又はフッ化テトラブチルアンモニウム、水酸化テトラエチルアンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニウム等の有機塩基であってよい。
塩基の使用量は、式(I-y1)で表される化合物と式(I-y2)で表される化合物の合計1モルに対して、1~100モルであってよく、好ましくは、3~20モルである。
上記反応の溶媒は、反応に悪影響を及ぼさない限り特に限定されず、例えば、メシチレン、キシレン、トルエン、N、N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテルを使用することができる。
溶媒の使用量は、例えば、式(I-y1)で表される化合物と式(I-y2)で表される化合物の合計1質量部に対して、1~100質量部、好ましくは、5~50質量部である。
反応温度は、例えば、40~200℃又は100~180℃であってよい。反応時間は、例えば、0.5~50時間又は5~30時間であってよい。
一実施形態において、上記製造方法は、原料化合物を反応させる上記工程において得られた式(I)で表される化合物におけるR1~R8の一部又は全部を、他の種類のR1~R8に置換する工程をさらに含んでもよい。例えば、得られた式(I)で表される化合物におけるR1~R8がハロゲン原子の場合、式(I)で表される化合物にR11OHを反応させることで、ハロゲン原子の一部又は全部をOR11基で置換することができる。
以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はもとより下記実施例によって制限を受けるものではなく、上記の趣旨に適合し得る範囲で適当に変更を加えて実施することも勿論可能であり、それらはいずれも本発明の技術的範囲に包含される。なお、以下においては、特に断りのない限り、「部」は「質量部」を意味し、「%」は「質量%」を意味する。
以下の合成例において、化合物の構造は質量分析装置(LC:Agilent社製1200型、MASS:Agilent社製LC/MSD6130型)又はNMR(Varian社製400-MR)で確認した。
以下の合成例において、各化合物の極大吸収波長は紫外可視近赤外吸収分光装置(日本分光(株)製V-770)で確認した。具体的には、化合物の10ppmクロロホルム溶液を調製し、波長300~1400nmの範囲で吸光度を測定する(データサンプリング間隔1nm)ことにより、極大吸収波長を確認した。
樹脂のポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)の測定は、GPC法により以下の条件で行った。
装置:HLC-8120GPC(東ソー(株)製)
カラム:TSK-GELG2000HXL
カラム温度:40℃
溶剤:テトラヒドロフラン
流速:1.0mL/分
分析試料の固形分濃度:0.001~0.01質量%
注入量:50μL
検出器:RI
校正用標準物質:TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500(東ソー(株)製)
装置:HLC-8120GPC(東ソー(株)製)
カラム:TSK-GELG2000HXL
カラム温度:40℃
溶剤:テトラヒドロフラン
流速:1.0mL/分
分析試料の固形分濃度:0.001~0.01質量%
注入量:50μL
検出器:RI
校正用標準物質:TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500(東ソー(株)製)
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比(Mw/Mn)を分散度とした。
<合成例1:化合物(I-A)の合成>
窒素雰囲気下、ナフタレン-1,4,5,8-テトラカルボン酸二無水物(東京化成工業(株)製)5.4部、水酸化カリウム(関東化学(株)製)、及び水104部を混合し、85℃に昇温した。臭素8.0部(富士フイルム和光純薬(株)製)を1時間かけて滴下し、3時間撹拌した。10℃に冷却後、濃塩酸11部を滴下したところ、白色の沈殿物が生じた。この白色の沈殿物を含む混合物をろ過し、ろ過後の残渣を水50部及びメタノール20部で洗浄した。得られた残渣を60℃で減圧乾燥して、4,5-ジブロモナフタレン-1,8-ジカルボン酸二無水物(化合物(I-A))を6.8部得た。
窒素雰囲気下、ナフタレン-1,4,5,8-テトラカルボン酸二無水物(東京化成工業(株)製)5.4部、水酸化カリウム(関東化学(株)製)、及び水104部を混合し、85℃に昇温した。臭素8.0部(富士フイルム和光純薬(株)製)を1時間かけて滴下し、3時間撹拌した。10℃に冷却後、濃塩酸11部を滴下したところ、白色の沈殿物が生じた。この白色の沈殿物を含む混合物をろ過し、ろ過後の残渣を水50部及びメタノール20部で洗浄した。得られた残渣を60℃で減圧乾燥して、4,5-ジブロモナフタレン-1,8-ジカルボン酸二無水物(化合物(I-A))を6.8部得た。
<合成例2:化合物(I-B)の合成>
窒素雰囲気下、化合物(I-A)2.5部、2-エチルヘキシルアミン(東京化成工業(株)製)5.0部、1-メチル-2-ピロリドン(富士フイルム和光純薬(株)製)15部、及びプロピオン酸(東京化成工業(株)製)15部を混合し、160℃で12時間撹拌した。10℃に冷却後、水100部を滴下したところ、淡褐色の沈殿物が生じた。この淡褐色の沈殿物を含む混合物をろ過し、ろ過後の残渣を水50部及びメタノール10部で洗浄した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶剤:クロロホルム)によって精製し、60℃で減圧乾燥して化合物(I-B)を2.0部得た。
窒素雰囲気下、化合物(I-A)2.5部、2-エチルヘキシルアミン(東京化成工業(株)製)5.0部、1-メチル-2-ピロリドン(富士フイルム和光純薬(株)製)15部、及びプロピオン酸(東京化成工業(株)製)15部を混合し、160℃で12時間撹拌した。10℃に冷却後、水100部を滴下したところ、淡褐色の沈殿物が生じた。この淡褐色の沈殿物を含む混合物をろ過し、ろ過後の残渣を水50部及びメタノール10部で洗浄した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶剤:クロロホルム)によって精製し、60℃で減圧乾燥して化合物(I-B)を2.0部得た。
化合物(I-B)の同定:
(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+ 466
Exact Mass:465
(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+ 466
Exact Mass:465
<合成例3:化合物(I-C)の合成>
窒素雰囲気下、化合物(I-B)22部、4,4,5,5-テトラメチル-2-(1-ナフチル)-1,3,2-ジオキサボロラン10部、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(東京化成工業(株)製)3.6部、トリシクロヘキシルホスフィン(富士フイルム和光純薬(株)製)4.4部、炭酸カリウム(関東化学(株)製)67部、及び脱水キシレン(関東化学(株)製)720部を混合し、145℃で18時間撹拌した。20℃に冷却後、反応液をろ過した。溶媒を減圧留去し、粗成生物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶媒:クロロホルム)によって精製して、化合物(I-C)の赤色固体を9部得た。
窒素雰囲気下、化合物(I-B)22部、4,4,5,5-テトラメチル-2-(1-ナフチル)-1,3,2-ジオキサボロラン10部、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(東京化成工業(株)製)3.6部、トリシクロヘキシルホスフィン(富士フイルム和光純薬(株)製)4.4部、炭酸カリウム(関東化学(株)製)67部、及び脱水キシレン(関東化学(株)製)720部を混合し、145℃で18時間撹拌した。20℃に冷却後、反応液をろ過した。溶媒を減圧留去し、粗成生物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶媒:クロロホルム)によって精製して、化合物(I-C)の赤色固体を9部得た。
化合物(I-C)の同定:
(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+ 434
Exact Mass:433
(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+ 434
Exact Mass:433
<合成例4:化合物(I-D)の合成>
窒素雰囲気下、化合物(I-C)10部、臭素(富士フイルム和光純薬(株)製)737部、及びクロロホルム(ナカライテスク(株)製)700部を混合し、60℃で48時間撹拌した。反応終了後、反応液を室温(18~24℃)まで冷却し、亜硫酸ナトリウム水溶液(1M)3000部を加えた。クロロホルム700部で洗浄を行い、分液操作を行った。得られた有機層を無水硫酸ナトリウム(関東化学(株)製)で脱水し、硫酸ナトリウムを濾過後、溶媒を留去した。粗成生物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶媒:クロロホルム/酢酸エチル=5/1(容積/容積))によって精製し、化合物(I-D)の無色結晶を5.3部得た。
窒素雰囲気下、化合物(I-C)10部、臭素(富士フイルム和光純薬(株)製)737部、及びクロロホルム(ナカライテスク(株)製)700部を混合し、60℃で48時間撹拌した。反応終了後、反応液を室温(18~24℃)まで冷却し、亜硫酸ナトリウム水溶液(1M)3000部を加えた。クロロホルム700部で洗浄を行い、分液操作を行った。得られた有機層を無水硫酸ナトリウム(関東化学(株)製)で脱水し、硫酸ナトリウムを濾過後、溶媒を留去した。粗成生物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶媒:クロロホルム/酢酸エチル=5/1(容積/容積))によって精製し、化合物(I-D)の無色結晶を5.3部得た。
化合物(I-D)の同定:
(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+ 746
Exact Mass:745
(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+ 746
Exact Mass:745
<合成例5:化合物(I-x-1)の合成>
窒素雰囲気下、化合物(I-D)10部、4-プロポキシフェノール(東京化成工業(株)製)4.0部、炭酸カリウム(関東化学(株)製)4.1部、及びN-メチル-2-ピロリジノン(関東化学(株)製)323部を混合し、120℃で6時間撹拌した。反応終了後、反応液を室温(18~24℃)まで冷却し、濃塩酸(富士フイルム和光純薬(株)製)198部及び水992部を加えた。析出した固体を、イオン交換水200部で2回、続いてメタノール200部で2回洗浄し、デカンテーションした。粗成生物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶媒:クロロホルム)によって精製し、化合物(I-x-1)の赤色固体を8.5部得た。
窒素雰囲気下、化合物(I-D)10部、4-プロポキシフェノール(東京化成工業(株)製)4.0部、炭酸カリウム(関東化学(株)製)4.1部、及びN-メチル-2-ピロリジノン(関東化学(株)製)323部を混合し、120℃で6時間撹拌した。反応終了後、反応液を室温(18~24℃)まで冷却し、濃塩酸(富士フイルム和光純薬(株)製)198部及び水992部を加えた。析出した固体を、イオン交換水200部で2回、続いてメタノール200部で2回洗浄し、デカンテーションした。粗成生物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶媒:クロロホルム)によって精製し、化合物(I-x-1)の赤色固体を8.5部得た。
化合物(I-x-1)の同定:
(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+ 890
Exact Mass:889
(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+ 890
Exact Mass:889
<合成例6:化合物(I-y-1)の合成>
窒素雰囲気下、1,8-ジブロモナフタレン(東京化成工業(株)製)5.0部、ビス(ピナコラト)ジボロン(東京化成工業(株)製)11部、酢酸カリウム(関東化学(株)製)10部、1,1-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンジクロロパラジウム(II)(富士フイルム和光純薬(株)製)1.3部、及び脱水N,N-ジメチルホルムアミド(関東化学(製))95部を混合し、90℃で17時間撹拌した。得られた混合物をセライトろ過し、ろ液を濃縮した。残渣をメタノール18部で洗浄した。得られた残渣を60℃で減圧乾燥して、化合物(化合物(I-y-1)を5.6部得た。
窒素雰囲気下、1,8-ジブロモナフタレン(東京化成工業(株)製)5.0部、ビス(ピナコラト)ジボロン(東京化成工業(株)製)11部、酢酸カリウム(関東化学(株)製)10部、1,1-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンジクロロパラジウム(II)(富士フイルム和光純薬(株)製)1.3部、及び脱水N,N-ジメチルホルムアミド(関東化学(製))95部を混合し、90℃で17時間撹拌した。得られた混合物をセライトろ過し、ろ液を濃縮した。残渣をメタノール18部で洗浄した。得られた残渣を60℃で減圧乾燥して、化合物(化合物(I-y-1)を5.6部得た。
化合物(I-y-1)の同定:
1H NMR(400MHz,CDCl3,25℃)δ 1.42(s,24H),7.51(dd,2H),8.02(s,2H),8.75(dd,2H).
1H NMR(400MHz,CDCl3,25℃)δ 1.42(s,24H),7.51(dd,2H),8.02(s,2H),8.75(dd,2H).
<合成例7:実施例化合物(I-2)の合成>
窒素雰囲気下、化合物(I-x-1)52部、化合物(I-y-1)10部、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(東京化成工業(株)製)4.8部、トリシクロヘキシルホスフィン(富士フイルム和光純薬(株)製)5.9部、炭酸カリウム(関東化学(株)製)45部、及びメシチレン(東京化成(株)製)720部を混合し、160℃で18時間撹拌した。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、8000部のメタノール中に注いだ。析出した固体を、イオン交換水200部で2回、続いてメタノール200部で2回洗浄し、デカンテーションした。粗成生物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶剤:クロロホルム)によって精製し、化合物(I-2)の暗緑色固体を28部得た。
窒素雰囲気下、化合物(I-x-1)52部、化合物(I-y-1)10部、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(東京化成工業(株)製)4.8部、トリシクロヘキシルホスフィン(富士フイルム和光純薬(株)製)5.9部、炭酸カリウム(関東化学(株)製)45部、及びメシチレン(東京化成(株)製)720部を混合し、160℃で18時間撹拌した。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、8000部のメタノール中に注いだ。析出した固体を、イオン交換水200部で2回、続いてメタノール200部で2回洗浄し、デカンテーションした。粗成生物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶剤:クロロホルム)によって精製し、化合物(I-2)の暗緑色固体を28部得た。
化合物(I-2)の同定:
(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+ 1588
Exact Mass:1587
(吸収スペクトル)10ppmクロロホルム溶液極大吸収波長(λmax):889nm
(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+ 1588
Exact Mass:1587
(吸収スペクトル)10ppmクロロホルム溶液極大吸収波長(λmax):889nm
<合成例8:化合物(I-E)の合成>
窒素雰囲気下、1,6,7,12-テトラクロロ-3,4,9,10-ペリレンテトラカルボン酸無水物(CombiBlcok社製)10部、水酸化ナトリウム(関東化学(株)製)6.8部、及び水490部を混合した。臭素(富士フイルム和光純薬(株)製)6.6部、及び酢酸(関東化学(製))4.5部を混合し、80℃で2時間撹拌した。反応終了後、反応液を室温(18~24℃)まで冷却した。析出した固体を濾過し、イオン交換水100部で2回、続いてメタノール100部で2回洗浄し、デカンテーションした。60℃で減圧乾燥し、化合物(I-E)の黄色結晶を10部得た。
窒素雰囲気下、1,6,7,12-テトラクロロ-3,4,9,10-ペリレンテトラカルボン酸無水物(CombiBlcok社製)10部、水酸化ナトリウム(関東化学(株)製)6.8部、及び水490部を混合した。臭素(富士フイルム和光純薬(株)製)6.6部、及び酢酸(関東化学(製))4.5部を混合し、80℃で2時間撹拌した。反応終了後、反応液を室温(18~24℃)まで冷却した。析出した固体を濾過し、イオン交換水100部で2回、続いてメタノール100部で2回洗浄し、デカンテーションした。60℃で減圧乾燥し、化合物(I-E)の黄色結晶を10部得た。
<合成例9:化合物(I-x-2)の合成>
窒素雰囲気下、化合物(I-E)10部、2,6-ジイソプロピルアニリン5.7部(東京化成工業(株)製)、酢酸(関東化学(株)製)80部、及びN-メチル-2-ピロリジノン(関東化学(株)製)160部を混合し、110℃で49時間撹拌した。反応終了後、反応液を室温(18~24℃)まで冷却し、水2500部を加えた。析出した固体を濾過し、イオン交換水30部で2回洗浄した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶剤:クロロホルム)によって精製し、化合物(I-x-2)の赤色固体を6.5部得た。
窒素雰囲気下、化合物(I-E)10部、2,6-ジイソプロピルアニリン5.7部(東京化成工業(株)製)、酢酸(関東化学(株)製)80部、及びN-メチル-2-ピロリジノン(関東化学(株)製)160部を混合し、110℃で49時間撹拌した。反応終了後、反応液を室温(18~24℃)まで冷却し、水2500部を加えた。析出した固体を濾過し、イオン交換水30部で2回洗浄した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶剤:クロロホルム)によって精製し、化合物(I-x-2)の赤色固体を6.5部得た。
化合物(I-x-2)の同定:
(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+ 774
Exact Mass:773
(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+ 774
Exact Mass:773
<合成例10:実施例化合物(I-1)の合成>
化合物(I-x-1)(東京化成工業(株)製)52部を化合物(I-x-2)45部に変えた以外は、合成例7の化合物(I-2)の合成と同様にして、化合物(I-1)の暗緑色結晶を13部得た。
化合物(I-x-1)(東京化成工業(株)製)52部を化合物(I-x-2)45部に変えた以外は、合成例7の化合物(I-2)の合成と同様にして、化合物(I-1)の暗緑色結晶を13部得た。
化合物(I-1)の同定:
(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+ 1355
Exact Mass:1354
(吸収スペクトル)10ppmクロロホルム溶液極大吸収波長(λmax):822nm
(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+ 1355
Exact Mass:1354
(吸収スペクトル)10ppmクロロホルム溶液極大吸収波長(λmax):822nm
<合成例11:実施例化合物(I-3)の合成>
窒素雰囲気下、化合物(I-1)10部、4-tert-ブチルフェノール(東京化成工業(株)製)12部、炭酸カリウム(関東化学(株)製)12部、及びN-メチル-2-ピロリジノン(関東化学(株)製)323部を混合し、120℃で6時間撹拌した。反応終了後、反応液を室温(18~24℃)まで冷却し、濃塩酸(富士フイルム和光純薬(株)製)198部及び水992部を加えた。析出した固体を、イオン交換水200部で2回、続いてメタノール200部で2回洗浄し、デカンテーションした。粗成生物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶媒:クロロホルム)によって精製し、式(I-3)で表される化合物の混合物の暗緑色結晶を13部得た(以下、便宜上、この化合物の混合物を化合物(I-3)という)。式(I-3)で表される化合物の混合物は、式(I-3)中の置換基Rとして、塩素原子と4-tert-ブチルフェノキシ基とを、3/5、2/6、及び1/7の比でそれぞれ含む3種類の化合物の混合物であった。
窒素雰囲気下、化合物(I-1)10部、4-tert-ブチルフェノール(東京化成工業(株)製)12部、炭酸カリウム(関東化学(株)製)12部、及びN-メチル-2-ピロリジノン(関東化学(株)製)323部を混合し、120℃で6時間撹拌した。反応終了後、反応液を室温(18~24℃)まで冷却し、濃塩酸(富士フイルム和光純薬(株)製)198部及び水992部を加えた。析出した固体を、イオン交換水200部で2回、続いてメタノール200部で2回洗浄し、デカンテーションした。粗成生物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶媒:クロロホルム)によって精製し、式(I-3)で表される化合物の混合物の暗緑色結晶を13部得た(以下、便宜上、この化合物の混合物を化合物(I-3)という)。式(I-3)で表される化合物の混合物は、式(I-3)中の置換基Rとして、塩素原子と4-tert-ブチルフェノキシ基とを、3/5、2/6、及び1/7の比でそれぞれ含む3種類の化合物の混合物であった。
化合物(I-3)の同定:
(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+ 1934、2048、2162
Exact Mass: 1933、2047、2161
(吸収スペクトル)10ppmクロロホルム溶液極大吸収波長(λmax):891nm
(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+ 1934、2048、2162
Exact Mass: 1933、2047、2161
(吸収スペクトル)10ppmクロロホルム溶液極大吸収波長(λmax):891nm
<合成例12:化合物(I-F)の合成>
2-エチルヘキシルアミン5.0部を2,6-ジイソプロピルアニリン(東京化成工業(株)製)5.2部に変えた以外は、合成例2の化合物(I-B)の合成と同様にして、化合物(I-F)の赤色結晶を13部得た。
2-エチルヘキシルアミン5.0部を2,6-ジイソプロピルアニリン(東京化成工業(株)製)5.2部に変えた以外は、合成例2の化合物(I-B)の合成と同様にして、化合物(I-F)の赤色結晶を13部得た。
化合物(I-F)の同定:
(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+ 514
Exact Mass:513
(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+ 514
Exact Mass:513
<合成例13:化合物(I-G)の合成>
化合物(I-B)を化合物(I-F)に変えた以外は、合成例3の化合物(I-C)の合成と同様にして、化合物(I-G)の赤色結晶を11部得た。
化合物(I-B)を化合物(I-F)に変えた以外は、合成例3の化合物(I-C)の合成と同様にして、化合物(I-G)の赤色結晶を11部得た。
化合物(I-G)の同定:
(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+ 482
Exact Mass:481
(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+ 482
Exact Mass:481
<合成例14:化合物(I-H)の合成>
窒素雰囲気下、化合物(I-G)10部、臭素(富士フイルム和光純薬(株)製)183部、及びクロロホルム(ナカライテスク(株)製)1860部を混合し、65℃で6時間撹拌した。反応終了後、反応液を室温(18~24℃)まで冷却し、水1667部、水酸化カリウム(関東化学(株)製)、及び亜硫酸ナトリウム8.3部(関東化学(株)製)を加え、分液操作を行った。得られた有機層を無水硫酸ナトリウム(関東化学(株)製)で脱水し、硫酸ナトリウムを濾過後、溶媒を留去した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶媒:クロロホルム)によって精製し、化合物(I-H)の赤色結晶を12部得た。
窒素雰囲気下、化合物(I-G)10部、臭素(富士フイルム和光純薬(株)製)183部、及びクロロホルム(ナカライテスク(株)製)1860部を混合し、65℃で6時間撹拌した。反応終了後、反応液を室温(18~24℃)まで冷却し、水1667部、水酸化カリウム(関東化学(株)製)、及び亜硫酸ナトリウム8.3部(関東化学(株)製)を加え、分液操作を行った。得られた有機層を無水硫酸ナトリウム(関東化学(株)製)で脱水し、硫酸ナトリウムを濾過後、溶媒を留去した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶媒:クロロホルム)によって精製し、化合物(I-H)の赤色結晶を12部得た。
化合物(I-H)の同定:
(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+ 716
Exact Mass:715
(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+ 716
Exact Mass:715
<合成例15:化合物(I-J)の合成>
化合物(I-D)を化合物(I-H)に変え、4-プロポキシフェノール4.0部を4-tert-ブチルフェノール(東京化成工業(株)製)4.2部に変えた以外は、合成例5の化合物(I-x-1)の合成と同様にして、化合物(I-J)の赤色結晶を7.5部得た。
化合物(I-D)を化合物(I-H)に変え、4-プロポキシフェノール4.0部を4-tert-ブチルフェノール(東京化成工業(株)製)4.2部に変えた以外は、合成例5の化合物(I-x-1)の合成と同様にして、化合物(I-J)の赤色結晶を7.5部得た。
化合物(I-J)の同定:
(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+ 856
Exact Mass:855
(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+ 856
Exact Mass:855
<合成例16:化合物(I-K)の合成>
化合物(I-x-1)52部を化合物(I-J)45部に代えた以外は、合成例7の化合物(I-2)の合成と同様にして、化合物(I-K)の赤色結晶を38部得た。
化合物(I-x-1)52部を化合物(I-J)45部に代えた以外は、合成例7の化合物(I-2)の合成と同様にして、化合物(I-K)の赤色結晶を38部得た。
化合物(I-K)の同定:
(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+ 1680
Exact Mass:1679
(吸収スペクトル)10ppmクロロホルム溶液極大吸収波長(λmax):873nm
(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+ 1680
Exact Mass:1679
(吸収スペクトル)10ppmクロロホルム溶液極大吸収波長(λmax):873nm
<合成例17:実施例化合物(I-4)の合成>
窒素雰囲気下、化合物(I-K)10部、無水塩化鉄(III)(富士フイルム和光純薬(株)製)6.5部、ニトロメタン(東京化成工業(株)製)57部、及びクロロホルム(ナカライテスク(株)製)465部を混合し、20~25℃で24時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し、水300部で洗浄を行った。炭酸カリウム(関東化学(株)製)17部及びエタノールアミン(東京化成工業(株)製)357部を加え、130℃で16時間撹拌した。反応終了後、反応液を室温(18~24℃)まで冷却し、水7500部加えた。析出した固体を濾過し、イオン交換水30部で2回洗浄した。粗生成物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶剤:クロロホルム)によって精製し、化合物(I-4)の暗緑色固体を4.8部得た。
窒素雰囲気下、化合物(I-K)10部、無水塩化鉄(III)(富士フイルム和光純薬(株)製)6.5部、ニトロメタン(東京化成工業(株)製)57部、及びクロロホルム(ナカライテスク(株)製)465部を混合し、20~25℃で24時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し、水300部で洗浄を行った。炭酸カリウム(関東化学(株)製)17部及びエタノールアミン(東京化成工業(株)製)357部を加え、130℃で16時間撹拌した。反応終了後、反応液を室温(18~24℃)まで冷却し、水7500部加えた。析出した固体を濾過し、イオン交換水30部で2回洗浄した。粗生成物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶剤:クロロホルム)によって精製し、化合物(I-4)の暗緑色固体を4.8部得た。
化合物(I-4)の同定:
(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+ 1676
Exact Mass:1675
(吸収スペクトル)10ppmクロロホルム溶液極大吸収波長(λmax):877nm
(質量分析)イオン化モード=ESI+:m/z=[M+H]+ 1676
Exact Mass:1675
(吸収スペクトル)10ppmクロロホルム溶液極大吸収波長(λmax):877nm
<合成例18:樹脂(B-1)の合成>
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート340部を入れて、撹拌しながら80℃まで加熱した。次いで、アクリル酸57部と、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン-8-イルアクリレート及び3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン-9-イルアクリレートの混合物(含有比はモル比で1:1)54部と、ベンジルメタクリレート239部と、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート73部との混合溶液を5時間かけて滴下した。一方、重合開始剤2,2-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)40部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート197部に溶解した溶液を6時間かけて滴下した。開始剤溶液の滴下終了後、反応液を80℃で3時間保持した後、室温まで冷却して、固形分37.0%の共重合体(樹脂(B-1))溶液を得た。B型粘度計(23℃)で測定した共重体溶液の粘度は127mPa・sであった。共重合体の重量平均分子量Mwは9.4×103であり、分散度は1.89であり、固形分換算の酸価は114mg-KOH/gであった。樹脂B-1は、以下の構造単位を有する。
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート340部を入れて、撹拌しながら80℃まで加熱した。次いで、アクリル酸57部と、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン-8-イルアクリレート及び3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン-9-イルアクリレートの混合物(含有比はモル比で1:1)54部と、ベンジルメタクリレート239部と、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート73部との混合溶液を5時間かけて滴下した。一方、重合開始剤2,2-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)40部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート197部に溶解した溶液を6時間かけて滴下した。開始剤溶液の滴下終了後、反応液を80℃で3時間保持した後、室温まで冷却して、固形分37.0%の共重合体(樹脂(B-1))溶液を得た。B型粘度計(23℃)で測定した共重体溶液の粘度は127mPa・sであった。共重合体の重量平均分子量Mwは9.4×103であり、分散度は1.89であり、固形分換算の酸価は114mg-KOH/gであった。樹脂B-1は、以下の構造単位を有する。
<実施例1>
(1)組成物1の調製
化合物(I-1)30部、分散剤(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート60%溶液、BYKLPN-6919、BYK社製)24部(固形分換算)、樹脂(B-1)24部(固形分換算)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート522部、及び0.2mmのジルコニアビーズ900部を混合し、ペイントコンディショナー(LAU社製)を使用して、得られた混合物を1時間振盪した。その後、ジルコニアビーズをろ過により除去して組成物1を得た。
(1)組成物1の調製
化合物(I-1)30部、分散剤(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート60%溶液、BYKLPN-6919、BYK社製)24部(固形分換算)、樹脂(B-1)24部(固形分換算)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート522部、及び0.2mmのジルコニアビーズ900部を混合し、ペイントコンディショナー(LAU社製)を使用して、得られた混合物を1時間振盪した。その後、ジルコニアビーズをろ過により除去して組成物1を得た。
(2)組成物1の紫外可視近赤外吸収分光測定
組成物1における化合物(I-1)の含有量が10ppmになるように、組成物1をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートで希釈し、波長300~1400nmの範囲で吸光度を測定した(データサンプリング間隔1nm)。極大吸収波長λmaxは、830nmであった。波長780nmにおける吸光度Abs(780)とλmaxにおける吸光度Abs(λmax)との比Abs(780)/Abs(λmax)は、1.0と算出された。また、波長900~1400nmの範囲における最大吸光度Abs(900-1400)とAbs(λmax)との比Abs(900-1400)/Abs(λmax)は、0.11と算出された。
組成物1における化合物(I-1)の含有量が10ppmになるように、組成物1をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートで希釈し、波長300~1400nmの範囲で吸光度を測定した(データサンプリング間隔1nm)。極大吸収波長λmaxは、830nmであった。波長780nmにおける吸光度Abs(780)とλmaxにおける吸光度Abs(λmax)との比Abs(780)/Abs(λmax)は、1.0と算出された。また、波長900~1400nmの範囲における最大吸光度Abs(900-1400)とAbs(λmax)との比Abs(900-1400)/Abs(λmax)は、0.11と算出された。
(3)組成物1の粘度の評価
組成物1をB型粘度計(23℃)で測定し、粘度を5段階で評価した。評価基準は以下のとおりである。
1:0以上8未満mPa・s
2:8以上20未満mPa・s
3:20以上1,000未満mPa・s
4:1,000以上10,000未満mPa・s
5:10,000以上mPas
粘度が高いことは、組成物に含まれる近赤外吸収色素の分散液の安定性が低くいことによる、色素同士の凝集に起因するものと考えられる。近赤外吸収色素の分散液の粘度が低いと、分散液の安定性が高く、光学フィルタの作製過程での取り扱いが容易になるため好ましい。
組成物1をB型粘度計(23℃)で測定し、粘度を5段階で評価した。評価基準は以下のとおりである。
1:0以上8未満mPa・s
2:8以上20未満mPa・s
3:20以上1,000未満mPa・s
4:1,000以上10,000未満mPa・s
5:10,000以上mPas
粘度が高いことは、組成物に含まれる近赤外吸収色素の分散液の安定性が低くいことによる、色素同士の凝集に起因するものと考えられる。近赤外吸収色素の分散液の粘度が低いと、分散液の安定性が高く、光学フィルタの作製過程での取り扱いが容易になるため好ましい。
(4)硬化性組成物1の調製
以下の成分を混合することにより、硬化性組成物1を得た。
・組成物1:720部
・樹脂(B):樹脂(B-1)73部(固形換算)
・重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールポリアクリレート(商品名A-9550、新中村化学工業(株)製)68部
・重合開始剤(D):N-アセチルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)-3-シクロヘキシルプロパン-1-オン-2-イミン(商品名TR-PBG327、常州強力電子新材料社製)5.1部
・溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1134部
・レベリング剤(F):ポリエーテル変性シリコーンオイル(商品名DOWSIL SH8400、デュポン・東レ・スペシャルティ・マテリアル(株)製)1.4部
以下の成分を混合することにより、硬化性組成物1を得た。
・組成物1:720部
・樹脂(B):樹脂(B-1)73部(固形換算)
・重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールポリアクリレート(商品名A-9550、新中村化学工業(株)製)68部
・重合開始剤(D):N-アセチルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)-3-シクロヘキシルプロパン-1-オン-2-イミン(商品名TR-PBG327、常州強力電子新材料社製)5.1部
・溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1134部
・レベリング剤(F):ポリエーテル変性シリコーンオイル(商品名DOWSIL SH8400、デュポン・東レ・スペシャルティ・マテリアル(株)製)1.4部
(5)光学フィルタ1の作製及び凝集物の確認
硬化性組成物1を、5cm角のガラス基板(イーグル2000、コーニング社製)上にスピンコート法で塗布した後、100℃で3分間プリベークした。放冷後、露光機(TME-150RSK、トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、1000mJ/cm2の露光量(365nm基準)で、得られた塗膜に光照射を行った。その後、オーブン中、220℃で5分間ポストベークを行い、光学フィルタ1を得た。得られた光学フィルタ1上の凝集物の有無を目視で確認した。
硬化性組成物1を、5cm角のガラス基板(イーグル2000、コーニング社製)上にスピンコート法で塗布した後、100℃で3分間プリベークした。放冷後、露光機(TME-150RSK、トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、1000mJ/cm2の露光量(365nm基準)で、得られた塗膜に光照射を行った。その後、オーブン中、220℃で5分間ポストベークを行い、光学フィルタ1を得た。得られた光学フィルタ1上の凝集物の有無を目視で確認した。
(6)光学フィルタ1の耐光性試験
光学フィルタ1上に380nm以下の光をカットする紫外線カットフィルタ(COLORED OPTICAL GLASS L38、ホヤ社製、)を配置し、耐光性試験機(SUNTEST CPS+、(株)東洋精機製作所製)にてキセノンランプ光を48時間照射した。照射前後の光学フィルタ1の極大吸収波長における吸光度を測定し、下式で示される吸光度維持率を算出した。吸光度維持率が高いほど、光学フィルタの耐光性が良好であるといえる。
吸光度維持率(%)=(照射後の光学フィルタの極大吸収波長における吸光度)/(照射前の光学フィルタの極大吸収波長における吸光度)×100
光学フィルタ1上に380nm以下の光をカットする紫外線カットフィルタ(COLORED OPTICAL GLASS L38、ホヤ社製、)を配置し、耐光性試験機(SUNTEST CPS+、(株)東洋精機製作所製)にてキセノンランプ光を48時間照射した。照射前後の光学フィルタ1の極大吸収波長における吸光度を測定し、下式で示される吸光度維持率を算出した。吸光度維持率が高いほど、光学フィルタの耐光性が良好であるといえる。
吸光度維持率(%)=(照射後の光学フィルタの極大吸収波長における吸光度)/(照射前の光学フィルタの極大吸収波長における吸光度)×100
<比較例1>
化合物(I-1)に代えて、下式で表される同量のルモゲン(登録商標)F Orange240(東京化成工業(株)製)を用いたこと以外は、実施例1の組成物1、硬化性組成物1、及び光学フィルタ1の作製とそれぞれ同様にして、比較組成物1、比較硬化性組成物1、及び比較光学フィルタ1を作製した。実施例1と同様にして、比較組成物1及び比較光学フィルタ1について各種評価(粘度、凝集物の有無、及び耐光性試験)を行った。
化合物(I-1)に代えて、下式で表される同量のルモゲン(登録商標)F Orange240(東京化成工業(株)製)を用いたこと以外は、実施例1の組成物1、硬化性組成物1、及び光学フィルタ1の作製とそれぞれ同様にして、比較組成物1、比較硬化性組成物1、及び比較光学フィルタ1を作製した。実施例1と同様にして、比較組成物1及び比較光学フィルタ1について各種評価(粘度、凝集物の有無、及び耐光性試験)を行った。
実施例1及び比較例1における各種評価(粘度、凝集物の有無、及び耐光性試験)の結果を表1に示す。
<実施例2~4>
化合物(I-1)に代えて、化合物(I-2)、(I-3)、又は(I-4)を用いること以外は、実施例1の組成物1、硬化性組成物1、及び光学フィルタ1の作製とそれぞれ同様にして、組成物2~4、硬化性組成物2~4、及び光学フィルタ2~4を作製する。実施例1と同様にして、組成物2~4及び光学フィルタ2~4について各種評価(粘度、凝集物の有無、及び耐光性試験)を行う。近赤外吸収色素として化合物(I-2)~(I-4)を含む組成物2~4は粘度が低く、化合物(I-2)~(I-4)をそれぞれ含む硬化性組成物2~4から作製される光学フィルタ2~4は、凝集物がなく、耐光性にも優れる。
化合物(I-1)に代えて、化合物(I-2)、(I-3)、又は(I-4)を用いること以外は、実施例1の組成物1、硬化性組成物1、及び光学フィルタ1の作製とそれぞれ同様にして、組成物2~4、硬化性組成物2~4、及び光学フィルタ2~4を作製する。実施例1と同様にして、組成物2~4及び光学フィルタ2~4について各種評価(粘度、凝集物の有無、及び耐光性試験)を行う。近赤外吸収色素として化合物(I-2)~(I-4)を含む組成物2~4は粘度が低く、化合物(I-2)~(I-4)をそれぞれ含む硬化性組成物2~4から作製される光学フィルタ2~4は、凝集物がなく、耐光性にも優れる。
2・・・半導体基板、4・・・近赤外線カットフィルタ、6・・・近赤外線透過フィルタ、8・・・カラーフィルタ、10・・・マイクロレンズ、100・・・固体撮像素子。
Claims (7)
- 近赤外吸収色素、アルカリ可溶性樹脂、及び溶剤を含有する組成物であって、
前記近赤外吸収色素は式(I)で表される化合物を含む、組成物。
[式(I)中、
R1、R4、R5、及びR8は、それぞれ独立に、炭素数1~20の炭化水素基、ハロゲン原子、又はOR11基を表し、
R2、R3、R6、及びR7は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、又はOR11基を表し、
R9、R10、及びR11は、それぞれ独立に、炭素数1~20の炭化水素基を表し、
2以上のR11が存在する場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、
X1~X4は、それぞれ独立に、水素原子は炭素数1~10のアルキル基を表し、
Y1~Y8は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1~5のアルキル基、又はOR12基を表し、
R12は、炭素数1~5のアルキル基を表し、2以上のR12が存在する場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。] - 前記式(I)におけるX1~X4及びY1~Y8が水素原子である、請求項1に記載の組成物。
- 重合開始剤及び重合性化合物をさらに含有する、請求項2に記載の組成物。
- 請求項1~3のいずれか一項に記載の組成物より形成される、光学フィルタ。
- 請求項4に記載の光学フィルタを含む、固体撮像素子。
- 式(Ia)で表される化合物。
[式(Ia)中、
R1a、R4a、R5a、及びR8aは、それぞれ独立に、ハロゲン原子を表し、
R2a、R3a、R6a、及びR7aは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、又はOR11a基を表し、
R9及びR10は、それぞれ独立に、炭素数1~20の炭化水素基を表し、
R11aは、炭素数1~13の炭化水素基を表し、2以上のR11aが存在する場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、
X1~X4は、それぞれ独立に、水素原子は炭素数1~10のアルキル基を表し、
Y1~Y8は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1~5のアルキル基、又はOR12基を表し、
R12は、炭素数1~5のアルキル基を表し、2以上のR12が存在する場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。] - 式(I-x1)で表される化合物と、式(I-x2)で表される化合物と、式(I-y1)で表される化合物又は式(I-y2)で表される化合物とを、触媒の存在下で反応させる工程を含む、式(I)で表される化合物の製造方法。
[式(I-x1)及び(I-x2)中、
R1、R4、R5、及びR8は、それぞれ独立に、炭素数1~20の炭化水素基、ハロゲン原子、又はOR11基を表し、
R2、R3、R6、及びR7は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、又はOR11基を表し、
R9、R10、及びR11は、それぞれ独立に、炭素数1~20の炭化水素基を表し、
2以上のR11が存在する場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、
X1~X4は、それぞれ独立に、水素原子は炭素数1~10のアルキル基を表し、
Y1、Y4、Y5、及びY8は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1~5のアルキル基、又はOR12基を表し、
R12は、炭素数1~5のアルキル基を表し、2以上のR12が存在する場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、
Z1~Z4は、それぞれ独立に、臭素原子又はヨウ素原子を表す。]
[式(I-y1)及び(I-y2)中、
Y2、Y3、Y6、及びY7は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1~5のアルキル基、又はOR12基を表し、
A1及びA2は、それぞれ独立に、ヒドロキシ基、炭素数1~20の炭化水素基又はOR13基を表し、
R13は、炭素数1~20の炭化水素を表し、2以上のR13が存在する場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、
同じホウ素原子に結合するOR13基同士は、互いに結合して環を形成していてもよい。]
[式(I)中、
R1~R10、X1~X4、及びY1~Y8は、前記と同義である。]
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