TW202222987A - 化合物、著色硬化性樹脂組成物、彩色濾光片及顯示裝置 - Google Patents
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Abstract
本發明的課題在於提供一種顯影液的排水處理性優異的化合物。一種化合物，由式（I）表示。
[式（I）中，R
3～R
10各自獨立地表示氫原子、可具有取代基的碳數1～8的烴基、或鹵素原子，環T
1表示芳香族雜環，R
11、R
14及R
15各自獨立地表示可具有取代基的苯基，R
12及R
13各自獨立地表示氫原子或可具有取代基的碳數1～20的烴基，所述取代基不包括-SO
3M，-SO
3 -對式（I）所具有的氫原子的任一個進行取代]。
Description
本發明是有關於一種作為著色劑有用的化合物、包含該化合物的著色硬化性樹脂組成物、由該著色硬化性樹脂組成物形成的彩色濾光片、及包含該彩色濾光片的顯示裝置。
液晶顯示裝置、電致發光（electroluminescence）顯示裝置及電漿顯示器等顯示裝置或電荷耦合器件（Charge Coupled Device，CCD）或互補金屬氧化物半導體（Complementary Metal-Oxide-Semiconductor，CMOS）感測器等固體攝像元件中使用的彩色濾光片是由著色組成物製造。作為此種著色組成物中使用的著色劑，已知有式（x）所表示的化合物（專利文獻1）。
[化1]
[現有技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開2018-127596號公報
[發明所欲解決之課題]
由著色組成物製造彩色濾光片中的著色圖案時，有時使用光微影法。在光微影法中，使顯影液接觸經由光罩而曝光的著色組成物層，溶解除去著色組成物層的一部分，藉此形成著色圖案。但是，溶解有著色組成物的顯影液通常需要實施用於降低著色的排液處理等，而成為工程上的負擔。因此，本發明的課題在於提供一種對減輕顯影液的排水處理而言有用的化合物。
[解決課題之手段]
本發明的主旨為如下所述。
[1]一種化合物，由式（I）表示，
[化2]
[式（I）中，
R
3～R
10各自獨立地表示氫原子、可具有取代基的碳數1～8的烴基、或鹵素原子，
環T
1表示芳香族雜環，
R
11、R
14及R
15各自獨立地表示可具有取代基的苯基，
R
12及R
13各自獨立地表示氫原子或可具有取代基的碳數1～20的烴基，
其中，R
3～R
10所表示的碳數1～8的烴基可具有的取代基、R
11、R
14及R
15所表示的苯基可具有的取代基、以及R
12及R
13所表示的碳數1～20的烴基可具有的取代基不包括-SO
3M（M表示氫離子、金屬離子、或銨離子），
-SO
3 -對式（I）所具有的氫原子的任一個進行取代]。
[2]如[1]所述的化合物，其中環T
1是包含氮原子的五員環。
[3]如[2]所述的化合物，其中環T
1是噻唑環或噁唑環。
[4]一種著色硬化性樹脂組成物，包含含有如[1]至[3]中任一項所述的化合物的著色劑、樹脂、聚合性化合物、聚合起始劑、及溶劑。
[5]一種彩色濾光片，其是由如[4]所述的著色硬化性樹脂組成物形成。
[6]一種顯示裝置，包括如[5]所述的彩色濾光片。
[發明的效果]
根據本發明，可提供一種對於減輕顯影液的排水處理而言有用的化合物、即，顯影液的排水處理性優異的化合物。
＜化合物＞
本發明的化合物是式（I）所表示的化合物（以下，有時稱為化合物（I））。以下，使用式（I）對本發明進行詳述，化合物（I）亦包含式（I）的互變異構體。
[化3]
[式（I）中，
R
3～R
10各自獨立地表示氫原子、可具有取代基的碳數1～8的烴基、或鹵素原子，
環T
1表示芳香族雜環，
R
11、R
14及R
15各自獨立地表示可具有取代基的苯基，
R
12及R
13各自獨立地表示氫原子或可具有取代基的碳數1～20的烴基，
其中，R
3～R
10所表示的碳數1～8的烴基可具有的取代基、R
11、R
14及R
15所表示的苯基可具有的取代基、以及R
12及R
13所表示的碳數1～20的烴基可具有的取代基不包括-SO
3M（M表示氫離子、金屬離子、或銨離子），
-SO
3 -對式（I）所具有的氫原子的任一個進行取代]。
作為R
3～R
10所表示的碳數1～8的烴基，可列舉：碳數1～8的脂肪族鏈狀烴基、碳數3～8的脂環式烴基、碳數6～8的芳香族烴基、以及將該些組合的碳數4～8的基等。
所述脂肪族鏈狀烴基可為飽和或不飽和。
作為所述飽和脂肪族鏈狀烴基（以下，有時稱為烷基），可列舉：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基等直鏈狀烷基；異丙基、異丁基、異戊基、新戊基、2-乙基己基等分支鏈狀烷基；等。所述飽和脂肪族鏈狀烴基的碳數為1～8，較佳為1～6，更佳為1～4。
作為所述不飽和脂肪族鏈狀烴基，可列舉：乙烯基、丙烯基（例如，1-丙烯基、2-丙烯基）、及丁烯基（例如，1-丁烯基、3-丁烯基）等烯基；乙炔基、丙炔基（例如，1-丙炔基、2-丙炔基）、丁炔基（例如，1-丁炔基、3-丁炔基）等炔基；等。所述不飽和脂肪族鏈狀烴基的碳數為2～8，較佳為2～6，更佳為2～4。
作為碳數3～8的脂環式烴基，可列舉環丙基、1-甲基環丙基、環戊基、環己基、2-甲基環己基等。所述脂環式烴基的碳數較佳為3～7。
作為碳數6～8的芳香族烴基，可列舉：苯基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、2,4-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基等。
作為組合了所述烴基的碳數4～8的基，可列舉：苄基、(4-甲基苯基)甲基、及苯乙基等芳烷基；環丙基甲基、環丙基乙基、環丁基甲基、環己基甲基、環己基乙基等鍵結有脂環式烴基的烷基；等。
作為R
3～R
10所表示的碳數1～8的烴基，較佳為碳數1～8的飽和脂肪族鏈狀烴基，更佳為碳數1～4的飽和脂肪族鏈狀烴基，進而佳為碳數1～4的直鏈狀烷基。
作為R
3～R
10所表示的碳數1～8的烴基可具有的取代基，可列舉：氟原子、氯原子、溴原子、碘等鹵素原子；甲氧基、乙氧基等碳數1～6的烷氧基；羥基；硝基；氰基；甲硫基、乙硫基等碳數1～6的烷硫基；甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基等碳數1～6的烷基亞磺醯基；胺磺醯基；甲基磺醯基、乙基磺醯基等碳數1～6的烷基磺醯基；乙醯基、丙醯基、丁醯基等碳數1～6的烷基羰基；甲氧基羰基、乙氧基羰基等碳數1～6的烷氧基羰基；等。
作為R
3～R
10所表示的鹵素原子，可列舉：氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等，其中，較佳為氟原子及氯原子，更佳為氟原子。
作為環T
1所表示的芳香族雜環，可為單環亦可為縮合環。環T
1所表示的芳香族雜環的碳數較佳為3～10，更佳為3～8。另外，芳香族雜環較佳為5員環～10員環，更佳為5員環～9員環。作為單環的芳香族雜環，例如可列舉：吡咯環、噁唑環、吡唑環、咪唑環、噻唑環等包含氮原子的5員環；呋喃環、噻吩環等不含氮原子的5員環；吡啶環、嘧啶環、噠嗪環、吡嗪環等包含氮原子的6員環等，作為縮合環的芳香族雜環，可列舉：吲哚環、苯並咪唑環、苯並噻唑環、喹啉環等包含氮原子的縮合環；苯並呋喃環等不含氮原子的環等。
作為R
11、R
14及R
15所表示的苯基可具有的取代基，可列舉：氟原子、氯原子、溴原子、碘等鹵素原子；甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、己基等碳數1～6的烷基；苯基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、2,4-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基等碳數6～8的芳香族烴基；甲氧基、乙氧基等碳數1～6的烷氧基；羥基；硝基；氰基；甲硫基、乙硫基等碳數1～6的烷硫基；甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基等碳數1～6的烷基亞磺醯基；胺磺醯基；甲基磺醯基、乙基磺醯基等碳數1～6的烷基磺醯基；乙醯基、丙醯基、丁醯基等碳數1～6的烷基羰基；甲氧基羰基、乙氧基羰基等碳數1～6的烷氧基羰基；等。
作為R
11所表示的苯基可具有的取代基，較佳為鹵素原子、碳數1～6的烷基、碳數6～8的芳香族烴基、碳數1～6的烷氧基、羥基、或甲基磺醯基，更佳為鹵素原子、碳數1～4的烷基、或碳數6～8的芳香族烴基，特佳為鹵素原子（較佳為氟原子）。
作為R
14及R
15所表示的苯基可具有的取代基，較佳為鹵素原子、碳數1～6的烷基、碳數6～8的芳香族烴基、碳數1～6的烷氧基、羥基、或甲基磺醯基，更佳為鹵素原子（較佳為氟原子）或碳數1～4的烷基。
作為R
12及R
13所表示的碳數1～20的烴基，可列舉：碳數1～20的脂肪族鏈狀烴基、碳數3～20的脂環式烴基、碳數6～20的芳香族烴基、及將該些組合而成的碳數4～20的基等。
所述脂肪族鏈狀烴基可為飽和或不飽和。
作為所述飽和脂肪族鏈狀烴基，可列舉：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等直鏈狀烷基；異丙基、異丁基、異戊基、新戊基、2-乙基己基等分支鏈狀烷基等。所述飽和脂肪族鏈狀烴基的碳數為1～20，較佳為1～10，更佳為1～6，進而佳為1～4。
作為所述不飽和脂肪族鏈狀烴基，可列舉：乙烯基、丙烯基（例如，1-丙烯基、2-丙烯基）、及丁烯基（例如，1-丁烯基、3-丁烯基）等烯基；乙炔基、丙炔基（例如，1-丙炔基、2-丙炔基）、丁炔基（例如，1-丁炔基、3-丁炔基）等炔基等。所述不飽和脂肪族鏈狀烴基的碳數為2～20，較佳為2～6，更佳為2～4。
作為碳數3～20的脂環式烴基，可列舉：環丙基、1-甲基環丙基、環戊基、環己基、2-甲基環己基、環癸基等。脂環式烴基的碳數較佳為3～10，更佳為3～7。
作為碳數6～20的芳香族烴基，可列舉：苯基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、2,4-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、2,4,6-三甲基苯基、2,4-二異丙基苯基、鄰第三丁基苯基、間第三丁基苯基、對第三丁基苯基、3,5-二(第三丁基)苯基、1-萘基、2-萘基等。作為芳香族烴基的碳數，較佳為6～12，更佳為6～10。
作為組合了所述烴基的碳數4～20的基，可列舉：苄基、(4-甲基苯基)甲基、及苯乙基等芳烷基；環丙基甲基、環丙基乙基、環丁基甲基、環己基甲基、環己基乙基等鍵結有脂環式烴基的烷基；等。
作為R
12及R
13所表示的碳數1～20的烴基，較佳為各自獨立地為碳數1～20的飽和脂肪族鏈狀烴基或碳數6～20的芳香族烴基，更佳為各自獨立地為碳數1～6的飽和脂肪族鏈狀烴基或碳數6～10的芳香族烴基，進而佳為各自獨立地為碳數1～4的直鏈狀烷基或碳數6～10的芳香族烴基。
作為R
12及R
13所表示的碳數1～20的烴基可具有的取代基，與作為R
3～R
10所表示的碳數1～8的烴基可具有的取代基說明的基相同。
在化合物（I）中，-SO
3 -對式（I）所具有的氫原子的任意一個進行取代。
作為經-SO
3 -取代的氫原子，
較佳為R
3～R
10所表示的氫原子的任一個；R
3～R
10所表示的碳數1～8的烴基所具有的氫原子的任一個；R
11、R
14及R
15所表示的苯基所具有的氫原子的任一個；或者R
12及R
13所表示的碳數1～20的烴基所具有的氫原子的任一個。
其中，化合物（I）所具有的-SO
3 -數為1，化合物（I）為電中性。
作為R
3～R
10，就合成的容易度的觀點而言，較佳為各自獨立地為氫原子或碳數1～4的飽和脂肪族鏈狀烴基，更佳為各自獨立地為氫原子或甲基。
作為環T
1的芳香族雜環，較佳為包含氮原子的芳香族雜環，更佳為包含氮原子的5員環的芳香族雜環，進而佳為噻唑環或噁唑環，特佳為式（t1）或式（t2）所表示的基。
另外，就使耐光性及耐熱性更良好的觀點而言，環T
1較佳為噻唑環，更佳為式（t1）所表示的基。
[化4]
[式（t1）中，*表示與碳陽離子的鍵結鍵，**表示與R
11的鍵結鍵，***表示與氮原子的鍵結鍵。]
[化5]
[式（t2）中，*表示與碳陽離子的鍵結鍵，**表示與R
11的鍵結鍵，***表示與氮原子的鍵結鍵。]
作為R
11，較佳為鹵素原子、碳數1～4的烷基、碳數6～8的芳香族烴基、碳數1～4的烷氧基、羥基、或可經甲基磺醯基取代的苯基，更佳為下述式所表示的基。下述式中，*表示鍵結鍵。
[化6]
R
11特佳為具有鹵素原子的苯基。就耐光性的觀點而言，R
11所表示的苯基所具有的鹵素原子的個數較佳為1～5，更佳為2～4，進而佳為2～3。該鹵素原子較佳為氟原子。另外，該鹵素原子較佳為與苯環的碳原子直接鍵結。
作為R
12及R
13，較佳為各自獨立地為可具有取代基的碳數1～20的飽和脂肪族鏈狀烴基或可具有取代基的碳數6～20的芳香族烴基，更佳為各自獨立地為鹵素原子、碳數1～4的烷氧基、羥基、或可經甲基磺醯基取代的碳數6～20的芳香族烴基、或者碳數1～20的飽和脂肪族鏈狀烴基，進而佳為各自獨立地為碳數1～6的飽和脂肪族鏈狀烴基或碳數6～10的芳香族烴基，特佳為各自獨立地為碳數1～4的直鏈狀烷基或碳數6～10的芳香族烴基。
其中，較佳為R
12為可具有取代基的碳數6～20的芳香族烴基，R
13為可具有取代基的碳數1～20的飽和脂肪族鏈狀烴基或可具有取代基的碳數6～20的芳香族烴基的形態，更佳為R
12為碳數6～10的芳香族烴基，R
13為碳數1～6的飽和脂肪族鏈狀烴基或碳數6～10的芳香族烴基的形態，特佳為R
12為碳數6～10的芳香族烴基，R
13為碳數1～4的直鏈狀烷基或碳數6～10的芳香族烴基的形態。
作為R
14及R
15，較佳為各自獨立地為式（a1）所表示的基。
[化7]
[式（a1）中，R
1a～R
5a各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、碳數1～6的烷基、碳數1～6的烷氧基、羥基或甲基磺醯基。]
就耐熱性及耐光性的觀點而言，R
1a～R
2a較佳為至少任意一方為鹵素原子或碳數1～6的烷基，更佳為至少任意一方為鹵素原子或碳數1～4的烷基，進而佳為至少任意一方為氟原子或碳數1～4的直鏈狀烷基。
就合成的容易度的觀點而言，R
3a～R
5a較佳為分別獨立地為氫原子或碳數1～6的烷基，更佳為分別獨立地為氫原子或碳數1～4的烷基，進而佳為分別獨立地為氫原子或甲基。
作為化合物（I），可列舉：分別具有下述表1～表7所示的No.1～No.400的基的式（I-1）及式（I-2）所表示的化合物等。
其中，式（I-1）及式（I-2）所表示的化合物各自獨立地具有一個-SO
3 -，該-SO
3 -對式（I-1）及式（I-2）所表示的化合物所具有的氫原子的任意一個進行取代。
[化8]
[化9]
[表1]
| No. | R 11A | R 12A | R 13A | R 14A | R 1h | R 2h | R 3h | R 4h | R 45 | R 46 | R 55 | No. | R 11A | R 12A | R 13A | R 14A | R 1h | R 2h | R 3h | R 4h | R 45 | R 46 | R 55 | |
| 1 | H | H | H | H | H | H | H | H | Ph1 | Ph1 | Ph1 | 31 | iPr | H | iPr | H | H | H | H | H | Ph1 | Me | Ph1 | |
| 2 | F | H | F | H | H | H | H | H | Ph1 | Ph1 | Ph1 | 32 | iPr | iPr | iPr | iPr | H | H | H | H | Ph1 | Me | Ph1 | |
| 3 | F | F | F | F | H | H | H | H | Ph1 | Ph1 | Ph1 | 33 | H | H | H | H | H | H | H | H | Ph1 | Et | Ph1 | |
| 4 | Me | H | Me | H | H | H | H | H | Ph1 | Ph1 | Ph1 | 34 | F | H | F | H | H | H | H | H | Ph1 | Et | Ph1 | |
| 5 | Me | Me | Me | Me | H | H | H | H | Ph1 | Ph1 | Ph1 | 35 | F | F | F | F | H | H | H | H | Ph1 | Et | Ph1 | |
| 6 | Me | Me | Me | Me | H | H | Me | Me | Ph1 | Ph1 | Ph1 | 36 | Me | H | Me | H | H | H | H | H | Ph1 | Et | Ph1 | |
| 7 | iPr | H | iPr | H | H | H | H | H | Ph1 | Ph1 | Ph1 | 37 | Me | Me | Me | Me | H | H | H | H | Ph1 | Et | Ph1 | |
| 8 | iPr | iPr | iPr | iPr | H | H | H | H | Ph1 | Ph1 | Ph1 | 38 | Me | Me | Me | Me | H | H | Me | Me | Ph1 | Et | Ph1 | |
| 9 | H | H | H | H | H | H | H | H | Ph1 | Ph2 | Ph1 | 39 | iPr | H | iPr | H | H | H | H | H | Ph1 | Et | Ph1 | |
| 10 | F | H | F | H | H | H | H | H | Ph1 | Ph2 | Ph1 | 40 | iPr | iPr | iPr | iPr | H | H | H | H | Ph1 | Et | Ph1 | |
| 11 | F | F | F | F | H | H | H | H | Ph1 | Ph2 | Ph1 | 41 | H | H | H | H | H | H | H | H | Ph1 | Bu | Ph1 | |
| 12 | Me | H | Me | H | H | H | H | H | Ph1 | Ph2 | Ph1 | 42 | F | H | F | H | H | H | H | H | Ph1 | Bu | Ph1 | |
| 13 | Me | Me | Me | Me | H | H | H | H | Ph1 | Ph2 | Ph1 | 43 | F | F | F | F | H | H | H | H | Ph1 | Bu | Ph1 | |
| 14 | Me | Me | Me | Me | H | H | Me | Me | Ph1 | Ph2 | Ph1 | 44 | Me | H | Me | H | H | H | H | H | Ph1 | Bu | Ph1 | |
| 15 | iPr | H | iPr | H | H | H | H | H | Ph1 | Ph2 | Ph1 | 45 | Me | Me | Me | Me | H | H | H | H | Ph1 | Bu | Ph1 | |
| 16 | iPr | iPr | iPr | iPr | H | H | H | H | Ph1 | Ph2 | Ph1 | 46 | Me | Me | Me | Me | H | H | Me | Me | Ph1 | Bu | Ph1 | |
| 17 | H | H | H | H | H | H | H | H | Ph2 | Ph2 | Ph1 | 47 | iPr | H | iPr | H | H | H | H | H | Ph1 | Bu | Ph1 | |
| 18 | F | H | F | H | H | H | H | H | Ph2 | Ph2 | Ph1 | 48 | iPr | iPr | iPr | iPr | H | H | H | H | Ph1 | Bu | Ph1 | |
| 19 | F | F | F | F | H | H | H | H | Ph2 | Ph2 | Ph1 | 49 | H | H | H | H | H | H | H | H | Ph2 | Me | Ph1 | |
| 20 | Me | H | Me | H | H | H | H | H | Ph2 | Ph2 | Ph1 | 50 | F | H | F | H | H | H | H | H | Ph2 | Me | Ph1 | |
| 21 | Me | Me | Me | Me | H | H | H | H | Ph2 | Ph2 | Ph1 | 51 | F | F | F | F | H | H | H | H | Ph2 | Me | Ph1 | |
| 22 | Me | Me | Me | Me | H | H | Me | Me | Ph2 | Ph2 | Ph1 | 52 | Me | H | Me | H | H | H | H | H | Ph2 | Me | Ph1 | |
| 23 | iPr | H | iPr | H | H | H | H | H | Ph2 | Ph2 | Ph1 | 53 | Me | Me | Me | Me | H | H | H | H | Ph2 | Me | Ph1 | |
| 24 | iPr | iPr | iPr | iPr | H | H | H | H | Ph2 | Ph2 | Ph1 | 54 | Me | Me | Me | Me | H | H | Me | Me | Ph2 | Me | Ph1 | |
| 25 | H | H | H | H | H | H | H | H | Ph1 | Me | Ph1 | 55 | iPr | H | iPr | H | H | H | H | H | Ph2 | Me | Ph1 | |
| 26 | F | H | F | H | H | H | H | H | Ph1 | Me | Ph1 | 56 | iPr | iPr | iPr | iPr | H | H | H | H | Ph2 | Me | Ph1 | |
| 27 | F | F | F | F | H | H | H | H | Ph1 | Me | Ph1 | 57 | H | H | H | H | H | H | H | H | Ph2 | Et | Ph1 | |
| 28 | Me | H | Me | H | H | H | H | H | Ph1 | Me | Ph1 | 58 | F | H | F | H | H | H | H | H | Ph2 | Et | Ph1 | |
| 29 | Me | Me | Me | Me | H | H | H | H | Ph1 | Me | Ph1 | 59 | F | F | F | F | H | H | H | H | Ph2 | Et | Ph1 | |
| 30 | Me | Me | Me | Me | H | H | Me | Me | Ph1 | Me | Ph1 | 60 | Me | H | Me | H | H | H | H | H | Ph2 | Et | Ph1 |
[表2]
| No. | R 11A | R 12A | R 13A | R 14A | R 1h | R 2h | R 3h | R 4h | R 45 | R 46 | R 55 | No. | R 11A | R 12A | R 13A | R 14A | R 1h | R 2h | R 3h | R 4h | R 45 | R 46 | R 55 | |
| 61 | Me | Me | Me | Me | H | H | H | H | Ph2 | Et | Ph1 | 91 | F | F | F | F | H | H | H | H | Ph1 | Ph2 | Ph2 | |
| 62 | Me | Me | Me | Me | H | H | Me | Me | Ph2 | Et | Ph1 | 92 | Me | H | Me | H | H | H | H | H | Ph1 | Ph2 | Ph2 | |
| 63 | iPr | H | iPr | H | H | H | H | H | Ph2 | Et | Ph1 | 93 | Me | Me | Me | Me | H | H | H | H | Ph1 | Ph2 | Ph2 | |
| 64 | iPr | iPr | iPr | iPr | H | H | H | H | Ph2 | Et | Ph1 | 94 | Me | Me | Me | Me | H | H | Me | Me | Ph1 | Ph2 | Ph2 | |
| 65 | H | H | H | H | H | H | H | H | Ph2 | Bu | Ph1 | 95 | iPr | H | iPr | H | H | H | H | H | Ph1 | Ph2 | Ph2 | |
| 66 | F | H | F | H | H | H | H | H | Ph2 | Bu | Ph1 | 96 | iPr | iPr | iPr | iPr | H | H | H | H | Ph1 | Ph2 | Ph2 | |
| 67 | F | F | F | F | H | H | H | H | Ph2 | Bu | Ph1 | 97 | H | H | H | H | H | H | H | H | Ph2 | Ph2 | Ph2 | |
| 68 | Me | H | Me | H | H | H | H | H | Ph2 | Bu | Ph1 | 98 | F | H | F | H | H | H | H | H | Ph2 | Ph2 | Ph2 | |
| 69 | Me | Me | Me | Me | H | H | H | H | Ph2 | Bu | Ph1 | 99 | F | F | F | F | H | H | H | H | Ph2 | Ph2 | Ph2 | |
| 70 | Me | Me | Me | Me | H | H | Me | Me | Ph2 | Bu | Ph1 | 100 | Me | H | Me | H | H | H | H | H | Ph2 | Ph2 | Ph2 | |
| 71 | iPr | H | iPr | H | H | H | H | H | Ph2 | Bu | Ph1 | 101 | Me | Me | Me | Me | H | H | H | H | Ph2 | Ph2 | Ph2 | |
| 72 | iPr | iPr | iPr | iPr | H | H | H | H | Ph2 | Bu | Ph1 | 102 | Me | Me | Me | Me | H | H | Me | Me | Ph2 | Ph2 | Ph2 | |
| 73 | H | H | H | H | H | H | H | H | Bu | Bu | Ph1 | 103 | iPr | H | iPr | H | H | H | H | H | Ph2 | Ph2 | Ph2 | |
| 74 | F | H | F | H | H | H | H | H | Bu | Bu | Ph1 | 104 | iPr | iPr | iPr | iPr | H | H | H | H | Ph2 | Ph2 | Ph2 | |
| 75 | F | F | F | F | H | H | H | H | Bu | Bu | Ph1 | 105 | H | H | H | H | H | H | H | H | Ph1 | Me | Ph2 | |
| 76 | Me | H | Me | H | H | H | H | H | Bu | Bu | Ph1 | 106 | F | H | F | H | H | H | H | H | Ph1 | Me | Ph2 | |
| 77 | Me | Me | Me | Me | H | H | H | H | Bu | Bu | Ph1 | 107 | F | F | F | F | H | H | H | H | Ph1 | Me | Ph2 | |
| 78 | Me | Me | Me | Me | H | H | Me | Me | Bu | Bu | Ph1 | 108 | Me | H | Me | H | H | H | H | H | Ph1 | Me | Ph2 | |
| 79 | iPr | H | iPr | H | H | H | H | H | Bu | Bu | Ph1 | 109 | Me | Me | Me | Me | H | H | H | H | Ph1 | Me | Ph2 | |
| 80 | iPr | iPr | iPr | iPr | H | H | H | H | Bu | Bu | Ph1 | 110 | Me | Me | Me | Me | H | H | Me | Me | Ph1 | Me | Ph2 | |
| 81 | H | H | H | H | H | H | H | H | Ph1 | Ph1 | Ph2 | 111 | iPr | H | iPr | H | H | H | H | H | Ph1 | Me | Ph2 | |
| 82 | F | H | F | H | H | H | H | H | Ph1 | Ph1 | Ph2 | 112 | iPr | iPr | iPr | iPr | H | H | H | H | Ph1 | Me | Ph2 | |
| 83 | F | F | F | F | H | H | H | H | Ph1 | Ph1 | Ph2 | 113 | H | H | H | H | H | H | H | H | Ph1 | Et | Ph2 | |
| 84 | Me | H | Me | H | H | H | H | H | Ph1 | Ph1 | Ph2 | 114 | F | H | F | H | H | H | H | H | Ph1 | Et | Ph2 | |
| 85 | Me | Me | Me | Me | H | H | H | H | Ph1 | Ph1 | Ph2 | 115 | F | F | F | F | H | H | H | H | Ph1 | Et | Ph2 | |
| 86 | Me | Me | Me | Me | H | H | Me | Me | Ph1 | Ph1 | Ph2 | 116 | Me | H | Me | H | H | H | H | H | Ph1 | Et | Ph2 | |
| 87 | iPr | H | iPr | H | H | H | H | H | Ph1 | Ph1 | Ph2 | 117 | Me | Me | Me | Me | H | H | H | H | Ph1 | Et | Ph2 | |
| 88 | iPr | iPr | iPr | iPr | H | H | H | H | Ph1 | Ph1 | Ph2 | 118 | Me | Me | Me | Me | H | H | Me | Me | Ph1 | Et | Ph2 | |
| 89 | H | H | H | H | H | H | H | H | Ph1 | Ph2 | Ph2 | 119 | iPr | H | iPr | H | H | H | H | H | Ph1 | Et | Ph2 | |
| 90 | F | H | F | H | H | H | H | H | Ph1 | Ph2 | Ph2 | 120 | iPr | iPr | iPr | iPr | H | H | H | H | Ph1 | Et | Ph2 |
[表3]
| No. | R 11A | R 12A | R 13A | R 14A | R 1h | R 2h | R 3h | R 4h | R 45 | R 46 | R 55 | No. | R 11A | R 12A | R 13A | R 14A | R 1h | R 2h | R 3h | R 4h | R 45 | R 46 | R 55 | |
| 121 | H | H | H | H | H | H | H | H | Ph1 | Bu | Ph2 | 151 | iPr | H | iPr | H | H | H | H | H | Ph2 | Bu | Ph2 | |
| 122 | F | H | F | H | H | H | H | H | Ph1 | Bu | Ph2 | 152 | iPr | iPr | iPr | iPr | H | H | H | H | Ph2 | Bu | Ph2 | |
| 123 | F | F | F | F | H | H | H | H | Ph1 | Bu | Ph2 | 153 | H | H | H | H | H | H | H | H | Bu | Bu | Ph2 | |
| 124 | Me | H | Me | H | H | H | H | H | Ph1 | Bu | Ph2 | 154 | F | H | F | H | H | H | H | H | Bu | Bu | Ph2 | |
| 125 | Me | Me | Me | Me | H | H | H | H | Ph1 | Bu | Ph2 | 155 | F | F | F | F | H | H | H | H | Bu | Bu | Ph2 | |
| 126 | Me | Me | Me | Me | H | H | Me | Me | Ph1 | Bu | Ph2 | 156 | Me | H | Me | H | H | H | H | H | Bu | Bu | Ph2 | |
| 127 | iPr | H | iPr | H | H | H | H | H | Ph1 | Bu | Ph2 | 157 | Me | Me | Me | Me | H | H | H | H | Bu | Bu | Ph2 | |
| 128 | iPr | iPr | iPr | iPr | H | H | H | H | Ph1 | Bu | Ph2 | 158 | Me | Me | Me | Me | H | H | Me | Me | Bu | Bu | Ph2 | |
| 129 | H | H | H | H | H | H | H | H | Ph2 | Me | Ph2 | 159 | iPr | H | iPr | H | H | H | H | H | Bu | Bu | Ph2 | |
| 130 | F | H | F | H | H | H | H | H | Ph2 | Me | Ph2 | 160 | iPr | iPr | iPr | iPr | H | H | H | H | Bu | Bu | Ph2 | |
| 131 | F | F | F | F | H | H | H | H | Ph2 | Me | Ph2 | 161 | H | H | H | H | H | H | H | H | Ph1 | Ph1 | Ph3 | |
| 132 | Me | H | Me | H | H | H | H | H | Ph2 | Me | Ph2 | 162 | F | H | F | H | H | H | H | H | Ph1 | Ph1 | Ph3 | |
| 133 | Me | Me | Me | Me | H | H | H | H | Ph2 | Me | Ph2 | 163 | F | F | F | F | H | H | H | H | Ph1 | Ph1 | Ph3 | |
| 134 | Me | Me | Me | Me | H | H | Me | Me | Ph2 | Me | Ph2 | 164 | Me | H | Me | H | H | H | H | H | Ph1 | Ph1 | Ph3 | |
| 135 | iPr | H | iPr | H | H | H | H | H | Ph2 | Me | Ph2 | 165 | Me | Me | Me | Me | H | H | H | H | Ph1 | Ph1 | Ph3 | |
| 136 | iPr | iPr | iPr | iPr | H | H | H | H | Ph2 | Me | Ph2 | 166 | Me | Me | Me | Me | H | H | Me | Me | Ph1 | Ph1 | Ph3 | |
| 137 | H | H | H | H | H | H | H | H | Ph2 | Et | Ph2 | 167 | iPr | H | iPr | H | H | H | H | H | Ph1 | Ph1 | Ph3 | |
| 138 | F | H | F | H | H | H | H | H | Ph2 | Et | Ph2 | 168 | iPr | iPr | iPr | iPr | H | H | H | H | Ph1 | Ph1 | Ph3 | |
| 139 | F | F | F | F | H | H | H | H | Ph2 | Et | Ph2 | 169 | H | H | H | H | H | H | H | H | Ph1 | Ph2 | Ph3 | |
| 140 | Me | H | Me | H | H | H | H | H | Ph2 | Et | Ph2 | 170 | F | H | F | H | H | H | H | H | Ph1 | Ph2 | Ph3 | |
| 141 | Me | Me | Me | Me | H | H | H | H | Ph2 | Et | Ph2 | 171 | F | F | F | F | H | H | H | H | Ph1 | Ph2 | Ph3 | |
| 142 | Me | Me | Me | Me | H | H | Me | Me | Ph2 | Et | Ph2 | 172 | Me | H | Me | H | H | H | H | H | Ph1 | Ph2 | Ph3 | |
| 143 | iPr | H | iPr | H | H | H | H | H | Ph2 | Et | Ph2 | 173 | Me | Me | Me | Me | H | H | H | H | Ph1 | Ph2 | Ph3 | |
| 144 | iPr | iPr | iPr | iPr | H | H | H | H | Ph2 | Et | Ph2 | 174 | Me | Me | Me | Me | H | H | Me | Me | Ph1 | Ph2 | Ph3 | |
| 145 | H | H | H | H | H | H | H | H | Ph2 | Bu | Ph2 | 175 | iPr | H | iPr | H | H | H | H | H | Ph1 | Ph2 | Ph3 | |
| 146 | F | H | F | H | H | H | H | H | Ph2 | Bu | Ph2 | 176 | iPr | iPr | iPr | iPr | H | H | H | H | Ph1 | Ph2 | Ph3 | |
| 147 | F | F | F | F | H | H | H | H | Ph2 | Bu | Ph2 | 177 | H | H | H | H | H | H | H | H | Ph2 | Ph2 | Ph3 | |
| 148 | Me | H | Me | H | H | H | H | H | Ph2 | Bu | Ph2 | 178 | F | H | F | H | H | H | H | H | Ph2 | Ph2 | Ph3 | |
| 149 | Me | Me | Me | Me | H | H | H | H | Ph2 | Bu | Ph2 | 179 | F | F | F | F | H | H | H | H | Ph2 | Ph2 | Ph3 | |
| 150 | Me | Me | Me | Me | H | H | Me | Me | Ph2 | Bu | Ph2 | 180 | Me | H | Me | H | H | H | H | H | Ph2 | Ph2 | Ph3 |
[表4]
| No. | R 11A | R 12A | R 13A | R 14A | R 1h | R 2h | R 3h | R 4h | R 45 | R 46 | R 55 | No. | R 11A | R 12A | R 13A | R 14A | R 1h | R 2h | R 3h | R 4h | R 45 | R 46 | R 55 | |
| 181 | Me | Me | Me | Me | H | H | H | H | Ph2 | Ph2 | Ph3 | 211 | F | F | F | F | H | H | H | H | Ph2 | Me | Ph3 | |
| 182 | Me | Me | Me | Me | H | H | Me | Me | Ph2 | Ph2 | Ph3 | 212 | Me | H | Me | H | H | H | H | H | Ph2 | Me | Ph3 | |
| 183 | iPr | H | iPr | H | H | H | H | H | Ph2 | Ph2 | Ph3 | 213 | Me | Me | Me | Me | H | H | H | H | Ph2 | Me | Ph3 | |
| 184 | iPr | iPr | iPr | iPr | H | H | H | H | Ph2 | Ph2 | Ph3 | 214 | Me | Me | Me | Me | H | H | Me | Me | Ph2 | Me | Ph3 | |
| 185 | H | H | H | H | H | H | H | H | Ph1 | Me | Ph3 | 215 | iPr | H | iPr | H | H | H | H | H | Ph2 | Me | Ph3 | |
| 186 | F | H | F | H | H | H | H | H | Ph1 | Me | Ph3 | 216 | iPr | iPr | iPr | iPr | H | H | H | H | Ph2 | Me | Ph3 | |
| 187 | F | F | F | F | H | H | H | H | Ph1 | Me | Ph3 | 217 | H | H | H | H | H | H | H | H | Ph2 | Et | Ph3 | |
| 188 | Me | H | Me | H | H | H | H | H | Ph1 | Me | Ph3 | 218 | F | H | F | H | H | H | H | H | Ph2 | Et | Ph3 | |
| 189 | Me | Me | Me | Me | H | H | H | H | Ph1 | Me | Ph3 | 219 | F | F | F | F | H | H | H | H | Ph2 | Et | Ph3 | |
| 190 | Me | Me | Me | Me | H | H | Me | Me | Ph1 | Me | Ph3 | 220 | Me | H | Me | H | H | H | H | H | Ph2 | Et | Ph3 | |
| 191 | iPr | H | iPr | H | H | H | H | H | Ph1 | Me | Ph3 | 221 | Me | Me | Me | Me | H | H | H | H | Ph2 | Et | Ph3 | |
| 192 | iPr | iPr | iPr | iPr | H | H | H | H | Ph1 | Me | Ph3 | 222 | Me | Me | Me | Me | H | H | Me | Me | Ph2 | Et | Ph3 | |
| 193 | H | H | H | H | H | H | H | H | Ph1 | Et | Ph3 | 223 | iPr | H | iPr | H | H | H | H | H | Ph2 | Et | Ph3 | |
| 194 | F | H | F | H | H | H | H | H | Ph1 | Et | Ph3 | 224 | iPr | iPr | iPr | iPr | H | H | H | H | Ph2 | Et | Ph3 | |
| 195 | F | F | F | F | H | H | H | H | Ph1 | Et | Ph3 | 225 | H | H | H | H | H | H | H | H | Ph2 | Bu | Ph3 | |
| 196 | Me | H | Me | H | H | H | H | H | Ph1 | Et | Ph3 | 226 | F | H | F | H | H | H | H | H | Ph2 | Bu | Ph3 | |
| 197 | Me | Me | Me | Me | H | H | H | H | Ph1 | Et | Ph3 | 227 | F | F | F | F | H | H | H | H | Ph2 | Bu | Ph3 | |
| 198 | Me | Me | Me | Me | H | H | Me | Me | Ph1 | Et | Ph3 | 228 | Me | H | Me | H | H | H | H | H | Ph2 | Bu | Ph3 | |
| 199 | iPr | H | iPr | H | H | H | H | H | Ph1 | Et | Ph3 | 229 | Me | Me | Me | Me | H | H | H | H | Ph2 | Bu | Ph3 | |
| 200 | iPr | iPr | iPr | iPr | H | H | H | H | Ph1 | Et | Ph3 | 230 | Me | Me | Me | Me | H | H | Me | Me | Ph2 | Bu | Ph3 | |
| 201 | H | H | H | H | H | H | H | H | Ph1 | Bu | Ph3 | 231 | iPr | H | iPr | H | H | H | H | H | Ph2 | Bu | Ph3 | |
| 202 | F | H | F | H | H | H | H | H | Ph1 | Bu | Ph3 | 232 | iPr | iPr | iPr | iPr | H | H | H | H | Ph2 | Bu | Ph3 | |
| 203 | F | F | F | F | H | H | H | H | Ph1 | Bu | Ph3 | 233 | H | H | H | H | H | H | H | H | Bu | Bu | Ph3 | |
| 204 | Me | H | Me | H | H | H | H | H | Ph1 | Bu | Ph3 | 234 | F | H | F | H | H | H | H | H | Bu | Bu | Ph3 | |
| 205 | Me | Me | Me | Me | H | H | H | H | Ph1 | Bu | Ph3 | 235 | F | F | F | F | H | H | H | H | Bu | Bu | Ph3 | |
| 206 | Me | Me | Me | Me | H | H | Me | Me | Ph1 | Bu | Ph3 | 236 | Me | H | Me | H | H | H | H | H | Bu | Bu | Ph3 | |
| 207 | iPr | H | iPr | H | H | H | H | H | Ph1 | Bu | Ph3 | 237 | Me | Me | Me | Me | H | H | H | H | Bu | Bu | Ph3 | |
| 208 | iPr | iPr | iPr | iPr | H | H | H | H | Ph1 | Bu | Ph3 | 238 | Me | Me | Me | Me | H | H | Me | Me | Bu | Bu | Ph3 | |
| 209 | H | H | H | H | H | H | H | H | Ph2 | Me | Ph3 | 239 | iPr | H | iPr | H | H | H | H | H | Bu | Bu | Ph3 | |
| 210 | F | H | F | H | H | H | H | H | Ph2 | Me | Ph3 | 240 | iPr | iPr | iPr | iPr | H | H | H | H | Bu | Bu | Ph3 |
[表5]
| No. | R 11A | R 12A | R 13A | R 14A | R 1h | R 2h | R 3h | R 4h | R 45 | R 46 | R 55 | No. | R 11A | R 12A | R 13A | R 14A | R 1h | R 2h | R 3h | R 4h | R 45 | R 46 | R 55 | |
| 241 | H | H | H | H | H | H | H | H | Ph1 | Ph1 | Ph4 | 271 | iPr | H | iPr | H | H | H | H | H | Ph1 | Me | Ph4 | |
| 242 | F | H | F | H | H | H | H | H | Ph1 | Ph1 | Ph4 | 272 | iPr | iPr | iPr | iPr | H | H | H | H | Ph1 | Me | Ph4 | |
| 243 | F | F | F | F | H | H | H | H | Ph1 | Ph1 | Ph4 | 273 | H | H | H | H | H | H | H | H | Ph1 | Et | Ph4 | |
| 244 | Me | H | Me | H | H | H | H | H | Ph1 | Ph1 | Ph4 | 274 | F | H | F | H | H | H | H | H | Ph1 | Et | Ph4 | |
| 245 | Me | Me | Me | Me | H | H | H | H | Ph1 | Ph1 | Ph4 | 275 | F | F | F | F | H | H | H | H | Ph1 | Et | Ph4 | |
| 246 | Me | Me | Me | Me | H | H | Me | Me | Ph1 | Ph1 | Ph4 | 276 | Me | H | Me | H | H | H | H | H | Ph1 | Et | Ph4 | |
| 247 | iPr | H | iPr | H | H | H | H | H | Ph1 | Ph1 | Ph4 | 277 | Me | Me | Me | Me | H | H | H | H | Ph1 | Et | Ph4 | |
| 248 | iPr | iPr | iPr | iPr | H | H | H | H | Ph1 | Ph1 | Ph4 | 278 | Me | Me | Me | Me | H | H | Me | Me | Ph1 | Et | Ph4 | |
| 249 | H | H | H | H | H | H | H | H | Ph1 | Ph2 | Ph4 | 279 | iPr | H | iPr | H | H | H | H | H | Ph1 | Et | Ph4 | |
| 250 | F | H | F | H | H | H | H | H | Ph1 | Ph2 | Ph4 | 280 | iPr | iPr | iPr | iPr | H | H | H | H | Ph1 | Et | Ph4 | |
| 251 | F | F | F | F | H | H | H | H | Ph1 | Ph2 | Ph4 | 281 | H | H | H | H | H | H | H | H | Ph1 | Bu | Ph4 | |
| 252 | Me | H | Me | H | H | H | H | H | Ph1 | Ph2 | Ph4 | 282 | F | H | F | H | H | H | H | H | Ph1 | Bu | Ph4 | |
| 253 | Me | Me | Me | Me | H | H | H | H | Ph1 | Ph2 | Ph4 | 283 | F | F | F | F | H | H | H | H | Ph1 | Bu | Ph4 | |
| 254 | Me | Me | Me | Me | H | H | Me | Me | Ph1 | Ph2 | Ph4 | 284 | Me | H | Me | H | H | H | H | H | Ph1 | Bu | Ph4 | |
| 255 | iPr | H | iPr | H | H | H | H | H | Ph1 | Ph2 | Ph4 | 285 | Me | Me | Me | Me | H | H | H | H | Ph1 | Bu | Ph4 | |
| 256 | iPr | iPr | iPr | iPr | H | H | H | H | Ph1 | Ph2 | Ph4 | 286 | Me | Me | Me | Me | H | H | Me | Me | Ph1 | Bu | Ph4 | |
| 257 | H | H | H | H | H | H | H | H | Ph2 | Ph2 | Ph4 | 287 | iPr | H | iPr | H | H | H | H | H | Ph1 | Bu | Ph4 | |
| 258 | F | H | F | H | H | H | H | H | Ph2 | Ph2 | Ph4 | 288 | iPr | iPr | iPr | iPr | H | H | H | H | Ph1 | Bu | Ph4 | |
| 259 | F | F | F | F | H | H | H | H | Ph2 | Ph2 | Ph4 | 289 | H | H | H | H | H | H | H | H | Ph2 | Me | Ph4 | |
| 260 | Me | H | Me | H | H | H | H | H | Ph2 | Ph2 | Ph4 | 290 | F | H | F | H | H | H | H | H | Ph2 | Me | Ph4 | |
| 261 | Me | Me | Me | Me | H | H | H | H | Ph2 | Ph2 | Ph4 | 291 | F | F | F | F | H | H | H | H | Ph2 | Me | Ph4 | |
| 262 | Me | Me | Me | Me | H | H | Me | Me | Ph2 | Ph2 | Ph4 | 292 | Me | H | Me | H | H | H | H | H | Ph2 | Me | Ph4 | |
| 263 | iPr | H | iPr | H | H | H | H | H | Ph2 | Ph2 | Ph4 | 293 | Me | Me | Me | Me | H | H | H | H | Ph2 | Me | Ph4 | |
| 264 | iPr | iPr | iPr | iPr | H | H | H | H | Ph2 | Ph2 | Ph4 | 294 | Me | Me | Me | Me | H | H | Me | Me | Ph2 | Me | Ph4 | |
| 265 | H | H | H | H | H | H | H | H | Ph1 | Me | Ph4 | 295 | iPr | H | iPr | H | H | H | H | H | Ph2 | Me | Ph4 | |
| 266 | F | H | F | H | H | H | H | H | Ph1 | Me | Ph4 | 296 | iPr | iPr | iPr | iPr | H | H | H | H | Ph2 | Me | Ph4 | |
| 267 | F | F | F | F | H | H | H | H | Ph1 | Me | Ph4 | 297 | H | H | H | H | H | H | H | H | Ph2 | Et | Ph4 | |
| 268 | Me | H | Me | H | H | H | H | H | Ph1 | Me | Ph4 | 298 | F | H | F | H | H | H | H | H | Ph2 | Et | Ph4 | |
| 269 | Me | Me | Me | Me | H | H | H | H | Ph1 | Me | Ph4 | 299 | F | F | F | F | H | H | H | H | Ph2 | Et | Ph4 | |
| 270 | Me | Me | Me | Me | H | H | Me | Me | Ph1 | Me | Ph4 | 300 | Me | H | Me | H | H | H | H | H | Ph2 | Et | Ph4 |
[表6]
| No. | R 11A | R 12A | R 13A | R 14A | R 1h | R 2h | R 3h | R 4h | R 45 | R 46 | R 55 | No. | R 11A | R 12A | R 13A | R 14A | R 1h | R 2h | R 3h | R 4h | R 45 | R 46 | R 55 | |
| 301 | Me | Me | Me | Me | H | H | H | H | Ph2 | Et | Ph4 | 331 | F | F | F | F | H | H | H | H | Ph1 | Ph2 | Ph5 | |
| 302 | Me | Me | Me | Me | H | H | Me | Me | Ph2 | Et | Ph4 | 332 | Me | H | Me | H | H | H | H | H | Ph1 | Ph2 | Ph5 | |
| 303 | iPr | H | iPr | H | H | H | H | H | Ph2 | Et | Ph4 | 333 | Me | Me | Me | Me | H | H | H | H | Ph1 | Ph2 | Ph5 | |
| 304 | iPr | iPr | iPr | iPr | H | H | H | H | Ph2 | Et | Ph4 | 334 | Me | Me | Me | Me | H | H | Me | Me | Ph1 | Ph2 | Ph5 | |
| 305 | H | H | H | H | H | H | H | H | Ph2 | Bu | Ph4 | 335 | iPr | H | iPr | H | H | H | H | H | Ph1 | Ph2 | Ph5 | |
| 306 | F | H | F | H | H | H | H | H | Ph2 | Bu | Ph4 | 336 | iPr | iPr | iPr | iPr | H | H | H | H | Ph1 | Ph2 | Ph5 | |
| 307 | F | F | F | F | H | H | H | H | Ph2 | Bu | Ph4 | 337 | H | H | H | H | H | H | H | H | Ph2 | Ph2 | Ph5 | |
| 308 | Me | H | Me | H | H | H | H | H | Ph2 | Bu | Ph4 | 338 | F | H | F | H | H | H | H | H | Ph2 | Ph2 | Ph5 | |
| 309 | Me | Me | Me | Me | H | H | H | H | Ph2 | Bu | Ph4 | 339 | F | F | F | F | H | H | H | H | Ph2 | Ph2 | Ph5 | |
| 310 | Me | Me | Me | Me | H | H | Me | Me | Ph2 | Bu | Ph4 | 340 | Me | H | Me | H | H | H | H | H | Ph2 | Ph2 | Ph5 | |
| 311 | iPr | H | iPr | H | H | H | H | H | Ph2 | Bu | Ph4 | 341 | Me | Me | Me | Me | H | H | H | H | Ph2 | Ph2 | Ph5 | |
| 312 | iPr | iPr | iPr | iPr | H | H | H | H | Ph2 | Bu | Ph4 | 342 | Me | Me | Me | Me | H | H | Me | Me | Ph2 | Ph2 | Ph5 | |
| 313 | H | H | H | H | H | H | H | H | Bu | Bu | Ph4 | 343 | iPr | H | iPr | H | H | H | H | H | Ph2 | Ph2 | Ph5 | |
| 314 | F | H | F | H | H | H | H | H | Bu | Bu | Ph4 | 344 | iPr | iPr | iPr | iPr | H | H | H | H | Ph2 | Ph2 | Ph5 | |
| 315 | F | F | F | F | H | H | H | H | Bu | Bu | Ph4 | 345 | H | H | H | H | H | H | H | H | Ph1 | Me | Ph5 | |
| 316 | Me | H | Me | H | H | H | H | H | Bu | Bu | Ph4 | 346 | F | H | F | H | H | H | H | H | Ph1 | Me | Ph5 | |
| 317 | Me | Me | Me | Me | H | H | H | H | Bu | Bu | Ph4 | 347 | F | F | F | F | H | H | H | H | Ph1 | Me | Ph5 | |
| 318 | Me | Me | Me | Me | H | H | Me | Me | Bu | Bu | Ph4 | 348 | Me | H | Me | H | H | H | H | H | Ph1 | Me | Ph5 | |
| 319 | iPr | H | iPr | H | H | H | H | H | Bu | Bu | Ph4 | 349 | Me | Me | Me | Me | H | H | H | H | Ph1 | Me | Ph5 | |
| 320 | iPr | iPr | iPr | iPr | H | H | H | H | Bu | Bu | Ph4 | 350 | Me | Me | Me | Me | H | H | Me | Me | Ph1 | Me | Ph5 | |
| 321 | H | H | H | H | H | H | H | H | Ph1 | Ph1 | Ph5 | 351 | iPr | H | iPr | H | H | H | H | H | Ph1 | Me | Ph5 | |
| 322 | F | H | F | H | H | H | H | H | Ph1 | Ph1 | Ph5 | 352 | iPr | iPr | iPr | iPr | H | H | H | H | Ph1 | Me | Ph5 | |
| 323 | F | F | F | F | H | H | H | H | Ph1 | Ph1 | Ph5 | 353 | H | H | H | H | H | H | H | H | Ph1 | Et | Ph5 | |
| 324 | Me | H | Me | H | H | H | H | H | Ph1 | Ph1 | Ph5 | 354 | F | H | F | H | H | H | H | H | Ph1 | Et | Ph5 | |
| 325 | Me | Me | Me | Me | H | H | H | H | Ph1 | Ph1 | Ph5 | 355 | F | F | F | F | H | H | H | H | Ph1 | Et | Ph5 | |
| 326 | Me | Me | Me | Me | H | H | Me | Me | Ph1 | Ph1 | Ph5 | 356 | Me | H | Me | H | H | H | H | H | Ph1 | Et | Ph5 | |
| 327 | iPr | H | iPr | H | H | H | H | H | Ph1 | Ph1 | Ph5 | 357 | Me | Me | Me | Me | H | H | H | H | Ph1 | Et | Ph5 | |
| 328 | iPr | iPr | iPr | iPr | H | H | H | H | Ph1 | Ph1 | Ph5 | 358 | Me | Me | Me | Me | H | H | Me | Me | Ph1 | Et | Ph5 | |
| 329 | H | H | H | H | H | H | H | H | Ph1 | Ph2 | Ph5 | 359 | iPr | H | iPr | H | H | H | H | H | Ph1 | Et | Ph5 | |
| 330 | F | H | F | H | H | H | H | H | Ph1 | Ph2 | Ph5 | 360 | iPr | iPr | iPr | iPr | H | H | H | H | Ph1 | Et | Ph5 |
[表7]
| No. | R 11A | R 12A | R 13A | R 14A | R 1h | R 2h | R 3h | R 4h | R 45 | R 46 | R 55 | No. | R 11A | R 12A | R 13A | R 14A | R 1h | R 2h | R 3h | R 4h | R 45 | R 46 | R 55 | |
| 361 | H | H | H | H | H | H | H | H | Ph1 | Bu | Ph5 | 391 | iPr | H | iPr | H | H | H | H | H | Ph2 | Bu | Ph5 | |
| 362 | F | H | F | H | H | H | H | H | Ph1 | Bu | Ph5 | 392 | iPr | iPr | iPr | iPr | H | H | H | H | Ph2 | Bu | Ph5 | |
| 363 | F | F | F | F | H | H | H | H | Ph1 | Bu | Ph5 | 393 | H | H | H | H | H | H | H | H | Bu | Bu | Ph5 | |
| 364 | Me | H | Me | H | H | H | H | H | Ph1 | Bu | Ph5 | 394 | F | H | F | H | H | H | H | H | Bu | Bu | Ph5 | |
| 365 | Me | Me | Me | Me | H | H | H | H | Ph1 | Bu | Ph5 | 395 | F | F | F | F | H | H | H | H | Bu | Bu | Ph5 | |
| 366 | Me | Me | Me | Me | H | H | Me | Me | Ph1 | Bu | Ph5 | 396 | Me | H | Me | H | H | H | H | H | Bu | Bu | Ph5 | |
| 367 | iPr | H | iPr | H | H | H | H | H | Ph1 | Bu | Ph5 | 397 | Me | Me | Me | Me | H | H | H | H | Bu | Bu | Ph5 | |
| 368 | iPr | iPr | iPr | iPr | H | H | H | H | Ph1 | Bu | Ph5 | 398 | Me | Me | Me | Me | H | H | Me | Me | Bu | Bu | Ph5 | |
| 369 | H | H | H | H | H | H | H | H | Ph2 | Me | Ph5 | 399 | iPr | H | iPr | H | H | H | H | H | Bu | Bu | Ph5 | |
| 370 | F | H | F | H | H | H | H | H | Ph2 | Me | Ph5 | 400 | iPr | iPr | iPr | iPr | H | H | H | H | Bu | Bu | Ph5 | |
| 371 | F | F | F | F | H | H | H | H | Ph2 | Me | Ph5 | |||||||||||||
| 372 | Me | H | Me | H | H | H | H | H | Ph2 | Me | Ph5 | |||||||||||||
| 373 | Me | Me | Me | Me | H | H | H | H | Ph2 | Me | Ph5 | |||||||||||||
| 374 | Me | Me | Me | Me | H | H | Me | Me | Ph2 | Me | Ph5 | |||||||||||||
| 375 | iPr | H | iPr | H | H | H | H | H | Ph2 | Me | Ph5 | |||||||||||||
| 376 | iPr | iPr | iPr | iPr | H | H | H | H | Ph2 | Me | Ph5 | |||||||||||||
| 377 | H | H | H | H | H | H | H | H | Ph2 | Et | Ph5 | |||||||||||||
| 378 | F | H | F | H | H | H | H | H | Ph2 | Et | Ph5 | |||||||||||||
| 379 | F | F | F | F | H | H | H | H | Ph2 | Et | Ph5 | |||||||||||||
| 380 | Me | H | Me | H | H | H | H | H | Ph2 | Et | Ph5 | |||||||||||||
| 381 | Me | Me | Me | Me | H | H | H | H | Ph2 | Et | Ph5 | |||||||||||||
| 382 | Me | Me | Me | Me | H | H | Me | Me | Ph2 | Et | Ph5 | |||||||||||||
| 383 | iPr | H | iPr | H | H | H | H | H | Ph2 | Et | Ph5 | |||||||||||||
| 384 | iPr | iPr | iPr | iPr | H | H | H | H | Ph2 | Et | Ph5 | |||||||||||||
| 385 | H | H | H | H | H | H | H | H | Ph2 | Bu | Ph5 | |||||||||||||
| 386 | F | H | F | H | H | H | H | H | Ph2 | Bu | Ph5 | |||||||||||||
| 387 | F | F | F | F | H | H | H | H | Ph2 | Bu | Ph5 | |||||||||||||
| 388 | Me | H | Me | H | H | H | H | H | Ph2 | Bu | Ph5 | |||||||||||||
| 389 | Me | Me | Me | Me | H | H | H | H | Ph2 | Bu | Ph5 | |||||||||||||
| 390 | Me | Me | Me | Me | H | H | Me | Me | Ph2 | Bu | Ph5 |
表1～表7中，Me表示甲基，Et表示乙基，iPr表示異丙基，Bu表示正丁基，Ph1～Ph5表示分別由下述式表示的基。下述式中，*表示鍵結鍵。
[化10]
其中，作為式（I）所表示的化合物，較佳為具有No.161～No.400的基的式（I-1）或式（I-2）所表示的化合物，更佳為具有No.241～No.320的基的式（I-1）或式（I-2）所表示的化合物。
化合物（I）可藉由將式（II）所表示的陽離子的鹽（以下，有時將該鹽稱為化合物（II））磺化來製造。
[化11]
作為化合物（II），例如可列舉：式（II）所表示的陽離子的鹽酸鹽、磷酸鹽、硫酸鹽、苯磺酸鹽、萘磺酸鹽、過氯酸鹽、BF
4鹽、PF
6鹽等。
化合物（II）例如可藉由使式（B-I）所表示的化合物與式（C-I）所表示的化合物反應來製造。該反應可在有機溶媒的存在下進行，亦可在無溶媒下進行。
[化12]
[式（B-I）及式（C-I）中，環T
1、R
3～R
15分別表示與所述相同的含義。]
相對於1莫耳式（B-I）所表示的化合物，式（C-I）所表示的化合物的使用量較佳為0.5莫耳以上且8莫耳以下，更佳為0.8莫耳以上且3莫耳以下。
反應溫度較佳為30℃～180℃，更佳為80℃～130℃。反應時間較佳為1小時～12小時，更佳為3小時～8小時。
就產率的觀點而言，所述反應較佳為在有機溶媒中進行。作為有機溶媒，可列舉：甲苯、二甲苯等烴溶媒；氯苯、二氯苯、氯仿等鹵化烴溶媒；甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇等醇溶媒；硝基苯等硝基烴溶媒；甲基異丁基酮等酮溶媒；1-甲基-2-吡咯啶酮等醯胺溶媒；等。相對於1質量份式（B-I）所表示的化合物，有機溶媒的使用量較佳為1質量份以上且20質量份以下，更佳為1質量份以上且10質量份以下。
就產率的觀點而言，所述反應較佳為在縮合劑的存在下實施。作為縮合劑，可列舉：磷酸、聚磷酸、氧氯化磷、硫酸、亞硫醯氯等。
相對於1質量份式（B-I）所表示的化合物，縮合劑的使用量較佳為0.1質量份以上且20質量份以下，更佳為0.2質量份以上且5質量份以下。
由反應混合物取得化合物（II）的方法並無特別限定，可採用公知的各種方法。例如可列舉藉由管柱層析法（column chromatography）等將過濾反應混合物而獲得的固體進行精製的方法等。
作為式（B-I）所表示的化合物的製造方法，可列舉公知的各種方法，例如，西德專利申請案P3928243.0號中記載的方法。
式（C-I）所表示的化合物可藉由使式（C-V）所表示的化合物與式（C-VI）所表示的化合物反應來製造。
[化13]
[式（C-V）及式（C-VI）中，R
3～R
10分別表示與所述相同的含義。R
c1與R
14及R
15相同，R
c2及R
c3為鹵素原子。]
作為式（C-VI）中，R
c2及R
c3所表示的鹵素原子，可列舉：氟原子、氯原子、溴原子、碘原子，就獲得原料的容易度的觀點而言，較佳為氟原子、氯原子。
相對於1莫耳式（C-VI）所表示的化合物，式（C-V）所表示的化合物的使用量較佳為2莫耳以上且5莫耳以下，更佳為2莫耳以上且3莫耳以下。
反應溫度較佳為20℃～180℃，更佳為30℃～90℃。反應時間較佳為10分鐘～10小時，更佳為30分鐘～2小時。
就產率的觀點而言，所述反應較佳為在有機溶媒中進行。作為有機溶媒，可列舉：甲苯、二甲苯等烴溶媒；氯苯、二氯苯、氯仿等鹵化烴溶媒；甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇等醇溶媒；硝基苯等硝基烴溶媒；甲基異丁基酮等酮溶媒；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、1-甲基-2-吡咯啶酮等醯胺溶媒；等。相對於1質量份式（C-VI）所表示的化合物，有機溶媒的使用量較佳為1質量份以上且20質量份以下，更佳為2質量份以上且10質量份以下。
就產率的觀點而言，所述反應較佳為在鈀化合物、膦化合物及鹼性化合物的存在下實施。
作為鈀化合物，可列舉：乙酸鈀（II）、氯化鈀（II）、溴化鈀（II）、雙(2,4-戊二酮基)鈀（II）、雙(二亞苄基丙酮)鈀（0）、三(二亞苄基丙酮)二鈀（0）等。
相對於1莫耳式（C-VI）所表示的化合物，鈀化合物的使用量較佳為0.0001莫耳以上且0.5莫耳以下，更佳為0.001莫耳以上且0.1莫耳以下。
作為膦化合物，可列舉：dppf（Bis(diphenylphosphino)ferrocene，雙(二苯基膦)二茂鐵）、Xantphos（4,5-雙(二苯基膦)-9,9-二甲基氧雜蒽）、BINAP（(±)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthalene，(±)-2,2'-雙-(二苯膦基)-1,1'-聯萘）、XPhos（2-二環己基膦-2',4',6'-三異丙基聯苯）、SPhos（2-環己基膦-2',6'-二甲氧基聯苯）、MePhos（2-二環己基膦-2'-甲基聯苯）等。
相對於1莫耳式（C-VI）所表示的化合物，膦化合物的使用量分別較佳為0.001莫耳以上且0.5莫耳以下，更佳為0.003莫耳以上且0.1莫耳以下。
作為鹼性化合物，可列舉：氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、甲醇鈉、甲醇鉀、第三丁醇鈉、第三丁醇鉀等。
相對於1莫耳式（C-VI）所表示的化合物，鹼性化合物的使用量較佳為1莫耳以上且5莫耳以下，更佳為1莫耳以上且3莫耳以下。
由反應混合物獲得式（C-I）所表示的化合物的方法並無特別限定，可採用公知的各種方法。例如，反應結束後，藉由過濾反應混合物，可取出式（C-I）所表示的化合物的固體。另外，在藉由所述過濾生成的濾液中殘存有式（C-I）所表示的化合物的情況下，在濾液中投入鹽酸等酸性水溶液及甲苯等有機溶媒，進行分液，獲得有機層後，利用碳酸鈉水溶液等鹼性水溶液對所獲得的有機層進行分液清洗，繼而進行蒸餾，藉此可自濾液中取出式（C-I）所表示的化合物的固體。由反應混合物獲得的式（C-I）所表示的化合物的固體、及由濾液獲得的式（C-I）所表示的化合物的固體可根據需要利用乙腈等清洗。
作為化合物（II）的磺化的方法，可列舉公知的各種方法、例如「有機化學期刊（Journal of Organic Chemistry）」（(1994), vol.59, #11, p.3232-3236）中記載的方法。
＜著色硬化性樹脂組成物＞
本發明的著色硬化性樹脂組成物包含化合物（I）。化合物（I）可用作著色劑（以下，有時稱為著色劑（A））。
本發明的著色硬化性樹脂組成物較佳為更包含樹脂（以下，有時稱為樹脂（B））。
本發明的著色硬化性樹脂組成物較佳為更包含聚合性化合物（以下，有時稱為聚合性化合物（C））以及聚合起始劑（以下，有時稱為聚合起始劑（D））。
本發明的著色硬化性樹脂組成物較佳為更包含溶劑（以下，有時稱為溶劑（E））。
本發明的著色硬化性樹脂組成物亦可更包含調平劑（以下，有時稱為調平劑（F））。
再者，於本說明書中，作為各成分而例示的化合物只要並無特別說明，則可單獨使用，或組合使用多種。
＜著色劑（A）＞
藉由著色劑（A）含有化合物（I），顯影液的排水處理性變得良好，較佳為顯影液的排水處理性、以及所獲得的彩色濾光片的耐光性及/或耐熱性變得良好。
相對於著色劑（A）的總量，化合物（I）的含有率較佳為50質量%以上，更佳為70質量%以上，進而佳為85質量%以上，並且可為100質量%。
著色劑（A）除了包含化合物（I）以外，亦可包含與化合物（I）不同的著色劑。與化合物（I）不同的著色劑可為染料（以下，有時稱為染料（A1））及顏料（以下，有時稱為顏料（A2）的任一者，與化合物（I）不同的著色劑亦可包含該些染料（A1）及顏料（A2）的一者或兩者。
染料（A1）只要不包含化合物（I），則並無特別限定，可使用公知的染料，例如可列舉溶劑染料、酸性染料、直接染料、媒染染料等。作為染料，例如可列舉染料索引（Color Index）（染色與印染工作者協會（The Society of Dyers and Colourists）出版）中分類為顏料（pigment）以外的具有色相者的化合物、或染色筆記（色染（shikisensha）公司）中記載的公知的染料。另外，根據化學結構，可列舉：偶氮染料、花青染料、三苯基甲烷染料、氧雜蒽染料、酞菁染料、蒽醌染料、萘醌染料、醌亞胺染料、次甲基染料、偶氮次甲基染料、方酸內鎓染料、吖啶染料、苯乙烯基染料、香豆素染料、喹啉染料及硝基染料等。該些中，較佳為有機溶劑可溶性染料。
具體而言，可列舉：C.I.溶劑黃（solvent yellow）4（以下，省略C.I.溶劑黃的記載而僅記載編號）、14、15、23、24、38、62、63、68、82、94、98、99、117、162、163、167、189；
C.I.溶劑紅（solvent red）45、49、111、125、130、143、145、146、150、151、155、168、169、172、175、181、207、218、222、227、230、245、247；
C.I.溶劑橙（solvent orange）2、7、11、15、26、56、77、86；
C.I.溶劑紫（solvent violet）11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60；
C.I.溶劑藍（solvent blue）4、5、14、18、35、36、37、45、58、59、59:1、63、67、68、69、70、78、79、83、90、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139；
C.I.溶劑綠（solvent green）1、3、4、5、7、28、29、32、33、34、35等C.I.溶劑染料，
C.I.酸性黃（acid yellow）1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251；
C.I.酸性紅（acid red）1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、33、34、35、37、40、42、44、50、51、52、57、66、73、76、80、87、88、91、92、94、95、97、98、103、106、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、155、158、160、172、176、182、183、195、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、289、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、388、394、401、412、417、418、422、426；
C.I.酸性橙（acid orange）6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169、173；
C.I.酸性紫（acid violet）6B、7、9、15、16、17、19、21、23、24、25、30、34、38、49、72、102；
C.I.酸性藍（acid blue）1、3、5、7、9、11、13、15、17、18、22、23、24、25、26、27、29、34、38、40、41、42、43、45、48、51、54、59、60、62、70、72、74、75、78、80、82、83、86、87、88、90、90:1、91、92、93、93:1、96、99、100、102、103、104、108、109、110、112、113、117、119、120、123、126、127、129、130、131、138、140、142、143、147、150、151、154、158、161、166、167、168、170、171、175、182、183、184、187、192、199、203、204、205、210、213、229、234、236、242、243、256、259、267、269、278、280、285、290、296、315、324:1、335、340；
C.I.酸性綠（acid green）1、3、5、6、7、8、9、11、13、14、15、16、22、25、27、28、41、50、50:1、58、63、65、80、104、105、106、109等C.I.酸性染料，
C.I.直接黃（direct yellow）2、33、34、35、38、39、43、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、136、138、141；
C.I.直接紅（direct red）79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250；
C.I.直接橙（direct orange）26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107；
C.I.直接紫（direct violet）47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104；
C.I.直接藍（direct blue）1、2、3、6、8、15、22、25、28、29、40、41、42、47、52、55、57、71、76、77、78、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、120、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、195、196、198、199、200、201、202、203、207、209、210、212、213、214、222、225、226、228、229、236、237、238、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293；
C.I.直接綠（direct green）25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、77、79、82等C.I.直接染料，
C.I.分散黃（disperse yellow）51、54、76；
C.I.分散紫（disperse violet）26、27；
C.I.分散藍（disperse blue）1、14、56、60等C.I.分散染料，
C.I.鹼性紅（basic red）1、10；
C.I.鹼性藍（basic blue）1、3、5、7、9、19、21、22、24、25、26、28、29、40、41、45、47、54、58、59、60、64、65、66、67、68、81、83、88、89；
C.I.鹼性紫（basic violet）2；
C.I.鹼性紅（basic red）9；
C.I.鹼性綠（basic green）1；等C.I.鹼性染料，
C.I.活性黃（reactive yellow）2、76、116；
C.I.活性橙（reactive orange）16；
C.I.活性紅（reactive orange）36；等C.I.活性染料，
C.I.媒介黃（mordant yellow）5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65；
C.I.媒介紅（mordant red）1、2、3、4、9、11、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、27、29、30、32、33、36、37、38、39、41、42、43、45、46、48、52、53、56、62、63、71、74、76、78、85、86、88、90、94、95；
C.I.媒介橙（mordant orange）3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48；
C.I.媒介紫（mordant violet）1、1:1、2、3、4、5、6、7、8、10、11、14、15、16、17、18、19、21、22、23、24、27、28、30、31、32、33、36、37、39、40、41、44、45、47、48、49、53、58；
C.I.媒介藍（mordant blue）1、2、3、7、8、9、12、13、15、16、19、20、21、22、23、24、26、30、31、32、39、40、41、43、44、48、49、53、61、74、77、83、84；
C.I.媒介綠（mordant green）1、3、4、5、10、13、15、19、21、23、26、29、31、33、34、35、41、43、53等C.I.媒介染料，
C.I.還原綠（vat green）1等C.I.還原染料等。
該些染料只要根據所期望的彩色濾光片的分光光譜來適宜選擇即可。
作為顏料（A2），並無特別限定，可使用公知的顏料，例如可列舉染料索引（染色與印染工作者協會（The Society of Dyers and Colourists）出版）中分類為顏料（pigment）的顏料。
作為顏料，例如可列舉：C.I.顏料黃（pigment yellow）1、3、10、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、81、83、86、93、94、109、110、117、125、128、129、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、185、194、214、231等黃色顏料；
C.I.顏料橙（pigment orange）13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、62、64、65、71、72、73等橙色顏料；
C.I.顏料紅（pigment red）9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、179、180、190、192、202、209、215、216、224、242、254、255、264、265、266、268、269、273、291、295、296等紅色顏料；
C.I.顏料藍15、15：3、15：4、15:6、60等藍色顏料；
C.I.顏料紫（pigment violet）1、19、23、29、32、36、38等紫色顏料；
C.I.顏料綠（pigment green）7、36、58、59、62、63等綠色顏料；
C.I.顏料棕（pigment brown）23、25等棕色顏料；
C.I.顏料黑（pigment black）1、7等黑色顏料等。
顏料視需要亦可實施有松香處理、使用導入有酸性基或鹼性基的顏料衍生物等的表面處理、利用高分子化合物等的對顏料表面的接枝處理、利用硫酸微粒化法等的微粒化處理、或用於將雜質去除的利用有機溶劑或水等的清洗處理、離子性雜質的利用離子交換法等的去除處理等。
顏料較佳為粒徑均勻。藉由含有顏料分散劑並進行分散處理而可獲得顏料於溶液中均勻地分散的狀態的顏料分散液。
作為所述顏料分散劑，例如可列舉陽離子系、陰離子系、非離子系、兩性、聚酯系、多胺系、丙烯酸系等界面活性劑等。該些顏料分散劑可單獨使用，或組合使用兩種以上。作為顏料分散劑，可以商品名來列舉：KP（信越化學工業（股）製造）、佛羅倫（Flowlen）（共榮社化學（股）製造）、索努帕斯（Solsperse）（捷利康（zeneca）（股）製造）、EFKA（CIBA公司製造）、阿吉斯帕（Ajisper）（味之素精密技術（Ajinomoto Fine-Techno）（股）製造）、迪斯帕畢克（Disperbyk）（畢克化學（BYK-chemie）公司製造）等。
於使用顏料分散劑的情況下，相對於顏料（A2）的總量，顏料分散劑的使用量較佳為1質量%以上且100質量%以下，更佳為5質量%以上且50質量%以下。若顏料分散劑的使用量處於所述範圍內，則存在可獲得均勻的分散狀態的顏料分散液的傾向。
相對於固體成分的總量，著色劑（A）的含量較佳為5質量%以上且60質量%以下，更佳為8質量%以上且55質量%以下，進而佳為9質量%以上且50質量%以下。若著色劑（A）的含有率在所述範圍內，則製成彩色濾光片時的色濃度充分，且組成物中可含有必要量的樹脂（B）或聚合性化合物（C），因此可形成機械強度充分的圖案。
此處，所謂本說明書中的「固體成分的總量」，是指自著色硬化性樹脂組成物的總量中去除溶劑的含量而得的量。固體成分的總量以及相對於其的各成分的含量例如可利用液相層析法或氣相層析法等公知的分析手段進行測定。
＜樹脂（B）＞
樹脂（B）為鹼可溶性樹脂。作為樹脂（B），可列舉以下的樹脂[K1]～樹脂[K6]等。
樹脂[K1]：具有源自選自由不飽和羧酸及不飽和羧酸酐所組成的群組中的至少一種（a）（以下，存在稱為「（a）」的情況）的結構單元、與源自具有碳數2～4的環狀醚結構及乙烯性不飽和鍵的單量體（b）（以下，存在稱為「（b）」的情況）的結構單元的共聚物；
樹脂[K2]：具有源自（a）的結構單元與源自（b）的結構單元、以及源自可與（a）共聚的單量體（c）（其中，與（a）及（b）不同）（以下，存在稱為「（c）」的情況）的結構單元的共聚物；
樹脂[K3]：具有源自（a）的結構單元與源自（c）的結構單元的共聚物；
樹脂[K4]：具有對源自（a）的結構單元加成（b）而成的結構單元與源自（c）的結構單元的共聚物；
樹脂[K5]：具有對源自（b）的結構單元加成（a）而成的結構單元與源自（c）的結構單元的共聚物；
樹脂[K6]：具有對源自（b）的結構單元加成（a）且進而加成羧酸酐而成的結構單元與源自（c）的結構單元的共聚物。
作為（a），具體而言，例如可列舉：丙烯酸、甲基丙烯酸、丁烯酸、鄰乙烯基苯甲酸、間乙烯基苯甲酸、對乙烯基苯甲酸等不飽和單羧酸類；
順丁烯二酸、反丁烯二酸、檸康酸、中康酸、衣康酸、3-乙烯基鄰苯二甲酸、4-乙烯基鄰苯二甲酸、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸、二甲基四氫鄰苯二甲酸、1,4-環己烯二羧酸等不飽和二羧酸類；
甲基-5-降冰片烯-2,3-二羧酸、5-羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯等含有羧基的雙環不飽和化合物類；
順丁烯二酸酐、檸康酸酐、衣康酸酐、3-乙烯基鄰苯二甲酸酐、4-乙烯基鄰苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐、二甲基四氫鄰苯二甲酸酐、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯酐等不飽和二羧酸類酐；
琥珀酸單〔2-(甲基)丙烯醯基氧基乙基〕酯、鄰苯二甲酸單〔2-(甲基)丙烯醯基氧基乙基〕酯等二元以上的多元羧酸的不飽和單〔(甲基)丙烯醯基氧基烷基〕酯類；
α-(羥基甲基)丙烯酸等的於同一分子中含有羥基及羧基的不飽和丙烯酸酯類等。
該些中，就共聚反應性的方面或所獲得的樹脂於鹼性水溶液中的溶解性的方面而言，較佳為丙烯酸、甲基丙烯酸、順丁烯二酸酐等。
再者，於本說明書中，所謂「(甲基)丙烯酸」，表示選自由丙烯酸及甲基丙烯酸所組成的群組中的至少一種。「(甲基)丙烯醯基」及「(甲基)丙烯酸酯」等的表述亦具有相同的含義。
（b）是指例如具有碳數2～4的環狀醚結構（例如，選自由氧雜環丙烷環、氧雜環丁烷環及四氫呋喃環所組成的群組中的至少一種）與乙烯性不飽和鍵的聚合性化合物。（b）較佳為具有碳數2～4的環狀醚與(甲基)丙烯醯基氧基的單量體。
作為（b），例如可列舉具有氧雜環丙基與乙烯性不飽和鍵的單量體（b1）（以下，存在稱為「（b1）」的情況）、具有氧雜環丁基與乙烯性不飽和鍵的單量體（b2）（以下，存在稱為「（b2）」的情況）、具有四氫呋喃基與乙烯性不飽和鍵的單量體（b3）（以下，存在稱為「（b3）」的情況）等。
作為（b1），例如可列舉具有直鏈狀或分支鏈狀的脂肪族不飽和烴經環氧化而成的結構的單量體（b1-1）（以下，存在稱為「（b1-1）」的情況）、具有脂環式不飽和烴經環氧化而成的結構的單量體（b1-2）（以下，存在稱為「（b1-2）」的情況）。
作為（b1-1），可列舉：(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-甲基縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-乙基縮水甘油酯、縮水甘油基乙烯基醚、鄰乙烯基苄基縮水甘油醚、間乙烯基苄基縮水甘油醚、對乙烯基苄基縮水甘油醚、α-甲基-鄰乙烯基苄基縮水甘油醚、α-甲基-間乙烯基苄基縮水甘油醚、α-甲基-對乙烯基苄基縮水甘油醚、2,3-雙(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,4-雙(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,5-雙(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,6-雙(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,3,4-三(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,3,5-三(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,3,6-三(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、3,4,5-三(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,4,6-三(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯等。
作為（b1-2），可列舉：乙烯基環己烯單氧化物、1,2-環氧-4-乙烯基環己烷（例如，賽羅西德（Celloxide）2000；大賽璐（Daicel）（股）製造）、(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯（例如，沙克馬（Cyclomer）A400；大賽璐（Daicel）（股）製造）、(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯（例如，沙克馬（Cyclomer）M100；大賽璐（Daicel）（股）製造）、式（R1）所表示的化合物及式（R2）所表示的化合物等。
[化14]
[式（R1）及式（R2）中，R
ra及R
rb表示氫原子、或碳數1～4的烷基，該烷基中所含的氫原子可經羥基取代；
X
ra及X
rb表示單鍵、*-R
rc-、*-R
rc-O-、*-R
rc-S-或*-R
rc-NH-；
R
rc表示碳數1～6的烷二基；
*表示與O的鍵結鍵]
作為碳數1～4的烷基，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基等。
作為氫原子經羥基取代而成的烷基，可列舉：羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、1-羥基丙基、2-羥基丙基、3-羥基丙基、1-羥基-1-甲基乙基、2-羥基-1-甲基乙基、1-羥基丁基、2-羥基丁基、3-羥基丁基、4-羥基丁基等。
作為R
ra及R
rb，較佳為可列舉氫原子、甲基、羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基，更佳為可列舉氫原子、甲基。
作為烷二基，可列舉：亞甲基、伸乙基、丙烷-1,2-二基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基等。
作為X
ra及X
rb，較佳為可列舉單鍵、亞甲基、伸乙基、*-CH
2-O-及*-CH
2CH
2-O-，更佳為可列舉單鍵、*-CH
2CH
2-O-（*表示與O的鍵結鍵）。
作為式（R1）所表示的化合物，可列舉式（R1-1）～式（R1-15）的任一者所表示的化合物等。其中，較佳為式（R1-1）、式（R1-3）、式（R1-5）、式（R1-7）、式（R1-9）或式（R1-11）～式（R1-15）所表示的化合物，更佳為式（R1-1）、式（R1-7）、式（R1-9）或式（R1-15）所表示的化合物。
[化15]
[化16]
作為式（R2）所表示的化合物，可列舉式（R2-1）～式（R2-15）的任一者所表示的化合物等。其中，較佳為式（R2-1）、式（R2-3）、式（R2-5）、式（R2-7）、式（R2-9）或式（R2-11）～式（R2-15）所表示的化合物，更佳為式（R2-1）、式（R2-7）、式（R2-9）或式（R2-15）所表示的化合物。
[化17]
[化18]
式（R1）所表示的化合物及式（R2）所表示的化合物可分別單獨使用，亦可併用兩種以上。於併用式（R1）所表示的化合物及式（R2）所表示的化合物的情況下，該些的含有比率〔式（R1）所表示的化合物：式（R2）所表示的化合物〕以莫耳基準計而較佳為5：95～95：5，更佳為20：80～80：20。
作為（b2），更佳為具有氧雜環丁基與(甲基)丙烯醯基氧基的單量體。作為（b2），可列舉：3-甲基-3-甲基丙烯醯基氧基甲基氧雜環丁烷、3-甲基-3-丙烯醯基氧基甲基氧雜環丁烷、3-乙基-3-甲基丙烯醯基氧基甲基氧雜環丁烷、3-乙基-3-丙烯醯基氧基甲基氧雜環丁烷、3-甲基-3-甲基丙烯醯基氧基乙基氧雜環丁烷、3-甲基-3-丙烯醯基氧基乙基氧雜環丁烷、3-乙基-3-甲基丙烯醯基氧基乙基氧雜環丁烷、3-乙基-3-丙烯醯基氧基乙基氧雜環丁烷等。
作為（b3），更佳為具有四氫呋喃基與(甲基)丙烯醯基氧基的單量體。作為（b3），具體而言可列舉丙烯酸四氫糠基酯（例如，比斯克（Biscoat）V#150，大阪有機化學工業（股）製造）、甲基丙烯酸四氫糠基酯等。
作為（b），就進一步提高所獲得的彩色濾光片的耐熱性、耐化學品性等可靠性的方面而言，較佳為（b1）。進而，就著色硬化性樹脂組成物的保存穩定性優異的方面而言，更佳為（b1-2）。
作為（c），例如可列舉：(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸第二丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸十二基酯、(甲基)丙烯酸月桂基酯、(甲基)丙烯酸硬脂基酯、(甲基)丙烯酸環戊酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸2-甲基環己酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.0
2,6]癸烷-8-基酯（該技術領域中，作為慣用名而稱為「(甲基)丙烯酸二環戊烷基酯」。另外，存在稱為「(甲基)丙烯酸三環癸酯」的情況）、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.0
2,6]癸烯-8-基酯（該技術領域中，作為慣用名而稱為「(甲基)丙烯酸二環戊烯基酯」）、(甲基)丙烯酸二環戊烷基氧基乙酯、(甲基)丙烯酸異冰片酯、(甲基)丙烯酸金剛烷基酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸炔丙酯、(甲基)丙烯酸苯基酯、(甲基)丙烯酸萘基酯、(甲基)丙烯酸苄基酯等(甲基)丙烯酸酯類；
(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯等含羥基的(甲基)丙烯酸酯類；
順丁烯二酸二乙酯、反丁烯二酸二乙酯、衣康酸二乙酯等二羧酸二酯；
雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-(2'-羥基乙基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(羥基甲基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(2'-羥基乙基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基甲基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-第三丁氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-環己基氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-苯氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-雙(第三丁氧基羰基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-雙(環己基氧基羰基)雙環[2.2.1]庚-2-烯等雙環不飽和化合物類；
N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-環己基順丁烯二醯亞胺、N-苄基順丁烯二醯亞胺、N-琥珀醯亞胺基-3-順丁烯二醯亞胺苯甲酸酯、N-琥珀醯亞胺基-4-順丁烯二醯亞胺丁酸酯、N-琥珀醯亞胺基-6-順丁烯二醯亞胺己酸酯、N-琥珀醯亞胺基-3-順丁烯二醯亞胺丙酸酯、N-(9-吖啶基)順丁烯二醯亞胺等二羰基醯亞胺衍生物類；
苯乙烯、α-甲基苯乙烯、間甲基苯乙烯、對甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、對甲氧基苯乙烯、丙烯腈、甲基丙烯腈、氯乙烯、偏二氯乙烯、丙烯醯胺、甲基丙烯醯胺、乙酸乙烯酯、1,3-丁二烯、異戊二烯、2,3-二甲基-1,3-丁二烯等。
該些中，就共聚反應性及耐熱性的方面而言，較佳為苯乙烯、乙烯基甲苯、N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-環己基順丁烯二醯亞胺、N-苄基順丁烯二醯亞胺、雙環[2.2.1]庚-2-烯、(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯等。
於構成樹脂[K1]的所有結構單元中，樹脂[K1]中源自各個的結構單元的比率較佳為
源自（a）的結構單元：2莫耳%～60莫耳%
源自（b）的結構單元：40莫耳%～98莫耳%，
更佳為
源自（a）的結構單元：10莫耳%～50莫耳%
源自（b）的結構單元：50莫耳%～90莫耳%。
若樹脂[K1]的結構單元的比率處於所述範圍內，則存在著色組成物的保存穩定性、形成著色圖案時的顯影性、以及所獲得的彩色濾光片的耐溶劑性優異的傾向。
樹脂[K1]例如可參考文獻「高分子合成的實驗法」（大津隆行著、化學同人出版社（股）、第1版第1次印刷、1972年3月1日發行）中記載的方法及該文獻中記載的引用文獻而進行製造。
具體而言，可列舉將（a）及（b）的規定量、聚合起始劑及溶劑等放入反應容器中，例如利用氮氣對氧氣進行置換，藉此製成脫氧環境，並且一邊進行攪拌一邊進行加熱及保溫的方法。再者，此處所使用的聚合起始劑及溶劑等並無特別限定，可使用該領域中通常所使用者。例如，作為聚合起始劑，可列舉偶氮化合物（2,2'-偶氮雙異丁腈、2,2'-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)等）或有機過氧化物（過氧化苯甲醯等），作為溶劑，只要為溶解各單體者即可，可列舉作為本發明的著色感光性樹脂組成物的溶劑（E）而後述的溶劑等。
再者，所獲得的共聚物可直接使用反應後的溶液，亦可使用濃縮或者稀釋的溶液，亦可使用利用再沈澱等方法以固體（粉體）的形式取出者。尤其是，藉由使用本發明的著色硬化性樹脂組成物中所含的溶劑作為該聚合時的溶劑，可將反應後的溶液直接用於本發明的著色硬化性樹脂組成物的製備，因此可使本發明的著色硬化性樹脂組成物的製造步驟簡略化。
於構成樹脂[K2]的所有結構單元中，樹脂[K2]中源自各個的結構單元的比率較佳為
源自（a）的結構單元：2莫耳%～45莫耳%
源自（b）的結構單元：2莫耳%～95莫耳%
源自（c）的結構單元：1莫耳%～75莫耳%，
更佳為
源自（a）的結構單元：5莫耳%～40莫耳%
源自（b）的結構單元：5莫耳%～80莫耳%
源自（c）的結構單元：5莫耳%～70莫耳%。
若樹脂[K2]的結構單元的比率處於所述範圍內，則存在著色硬化性樹脂組成物的保存穩定性、形成著色圖案時的顯影性、以及所獲得的彩色濾光片的耐溶劑性、耐熱性及機械強度優異的傾向。
樹脂[K2]例如可以與作為樹脂[K1]的製造方法而記載的方法相同的方式進行製造。
於構成樹脂[K3]的所有結構單元中，樹脂[K3]中源自各個的結構單元的比率較佳為
源自（a）的結構單元：2莫耳%～60莫耳%
源自（c）的結構單元：40莫耳%～98莫耳%，
更佳為
源自（a）的結構單元：10莫耳%～50莫耳%
源自（c）的結構單元：50莫耳%～90莫耳%，
樹脂[K3]例如可以與作為樹脂[K1]的製造方法而記載的方法相同的方式進行製造。
樹脂[K4]可藉由如下方式製造：獲得（a）與（c）的共聚物，將（b）所具有的碳數2～4的環狀醚加成於（a）所具有的羧酸及/或羧酸酐。
首先，以與作為樹脂[K1]的製造方法而記載的方法相同的方式製造（a）與（c）的共聚物。該情況下，源自各個的結構單元的比率較佳為與樹脂[K3]中列舉的比率相同的比率。
其次，使（b）所具有的碳數2～4的環狀醚與所述共聚物中的源自（a）的羧酸及/或羧酸酐的一部分進行反應。
繼（a）與（c）的共聚物的製造之後，將燒瓶內環境自氮氣置換為空氣，將（b）、羧酸或羧酸酐與環狀醚的反應觸媒（例如，三(二甲基胺基甲基)苯酚等）及聚合抑制劑（例如，對苯二酚等）等放入燒瓶內，例如於60℃～130℃下反應1小時～10小時，藉此而可製造樹脂[K4]。
相對於（a）100莫耳，（b）的使用量較佳為5莫耳～80莫耳，更佳為10莫耳～75莫耳。藉由設為該範圍，而存在著色硬化性樹脂組成物的保存穩定性、形成圖案時的顯影性、以及所獲得的圖案的耐溶劑性、耐熱性、機械強度及感度的平衡變良好的傾向。就環狀醚的反應性高、難以殘存未反應的（b）的方面而言，作為樹脂[K4]中使用的（b），較佳為（b1），進而佳為（b1-1）。
相對於（a）、（b）及（c）的合計量100質量份，所述反應觸媒的使用量較佳為0.001質量份～5質量份。相對於（a）、（b）及（c）的合計量100質量份，所述聚合抑制劑的使用量較佳為0.001質量份～5質量份。
添加方法、反應溫度及時間等反應條件可考慮製造設備或聚合所致的發熱量等而適宜調整。再者，可與聚合條件同樣地，考慮製造設備或聚合所致的發熱量等而適宜調整添加方法或反應溫度。
關於樹脂[K5]，作為第一階段，以與所述樹脂[K1]的製造方法相同的方式獲得（b）與（c）的共聚物。與所述同樣地，所獲得的共聚物可直接使用反應後的溶液，亦可使用濃縮或者稀釋的溶液，亦可使用利用再沈澱等方法以固體（粉體）的形式取出者。
相對於構成所述共聚物的所有結構單元的合計莫耳數，源自（b）及（c）的結構單元的比率分別較佳為
源自（b）的結構單元：5莫耳%～95莫耳%
源自（c）的結構單元：5莫耳%～95莫耳%，
更佳為
源自（b）的結構單元：10莫耳%～90莫耳%
源自（c）的結構單元：10莫耳%～90莫耳%。
進而，以與樹脂[K4]的製造方法相同的條件，使（a）所具有的羧酸或羧酸酐和（b）與（c）的共聚物所具有的源自（b）的環狀醚反應，藉此而可獲得樹脂[K5]。
相對於（b）100莫耳，與所述共聚物進行反應的（a）的使用量較佳為5莫耳～80莫耳。就環狀醚的反應性高、難以殘存未反應的（b）的方面而言，作為樹脂[K5]中使用的（b），較佳為（b1），進而佳為（b1-1）。
樹脂[K6]為進一步使羧酸酐與樹脂[K5]進行反應而得的樹脂。使羧酸酐和藉由環狀醚與羧酸或羧酸酐的反應而產生的羥基反應。
作為羧酸酐，可列舉：順丁烯二酸酐、檸康酸酐、衣康酸酐、3-乙烯基鄰苯二甲酸酐、4-乙烯基鄰苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐、二甲基四氫鄰苯二甲酸酐、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯酐等。相對於（a）的使用量1莫耳，羧酸酐的使用量較佳為0.5莫耳～1莫耳。
作為樹脂（B），具體而言，可列舉：(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯/(甲基)丙烯酸共聚物、丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.0
2,6]癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物等樹脂[K1]；(甲基)丙烯酸縮水甘油酯/(甲基)丙烯酸苄基酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸縮水甘油酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.0
2,6]癸酯/(甲基)丙烯酸/N-環己基順丁烯二醯亞胺共聚物、丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.0
2,6]癸酯/(甲基)丙烯酸/N-環己基順丁烯二醯亞胺/(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯共聚物、3-甲基-3-(甲基)丙烯醯基氧基甲基氧雜環丁烷/(甲基)丙烯酸/苯乙烯共聚物等樹脂[K2]；(甲基)丙烯酸苄基酯/(甲基)丙烯酸共聚物、苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物等樹脂[K3]；對(甲基)丙烯酸苄基酯/(甲基)丙烯酸共聚物加成(甲基)丙烯酸縮水甘油酯而成樹脂、對(甲基)丙烯酸三環癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物加成(甲基)丙烯酸縮水甘油酯而成的樹脂、對(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸苄基酯/(甲基)丙烯酸共聚物加成(甲基)丙烯酸縮水甘油酯而成的樹脂等樹脂[K4]；使(甲基)丙烯酸與(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯的共聚物進行反應而成的樹脂、使(甲基)丙烯酸與(甲基)丙烯酸三環癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯的共聚物進行反應而成的樹脂等樹脂[K5]；使(甲基)丙烯酸與(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯的共聚物進行反應而成的樹脂進而與四氫鄰苯二甲酸酐反應而成的樹脂等樹脂[K6]等。
其中，作為樹脂（B），較佳為選自由樹脂[K1]及樹脂[K2]所組成的群組中的至少一種，特佳為樹脂[K2]。
樹脂（B）的聚苯乙烯換算的重量平均分子量較佳為3,000以上且100,000以下，更佳為5,000以上且50,000以下，進而佳為5,000以上且30,000以下。若分子量處於所述範圍內，則存在彩色濾光片的硬度提高、殘膜率高、未曝光部對顯影液的溶解性良好、且著色圖案的解析度提高的傾向。
樹脂（B）的分散度[重量平均分子量（Mw）/數量平均分子量（Mn）]較佳為1.1以上且6以下，更佳為1.2以上且4以下。
以固體成分換算計，樹脂（B）的酸價較佳為50 mg-KOH/g以上且170 mg-KOH/g以下，更佳為60 mg-KOH/g以上且150 mg-KOH/g以下，進而佳為70 mg-KOH/g以上且135 mg-KOH/g以下。此處，酸價為作為用於中和樹脂（B）1 g而所需的氫氧化鉀的量（mg）而測定的值，例如可藉由使用氫氧化鉀水溶液進行滴定而求出。
相對於固體成分的總量，樹脂（B）的含有率較佳為7質量%以上且65質量%以下，更佳為13質量%以上且60質量%以下，進而佳為17質量%以上且58質量%以下。若樹脂（B）的含有率處於所述範圍內，則可形成著色圖案，另外，存在著色圖案的解析度及殘膜率提高的傾向。
＜聚合性化合物（C）＞
聚合性化合物（C）為可藉由自聚合起始劑（D）產生的活性自由基及/或酸而聚合的化合物，例如可列舉具有聚合性的乙烯性不飽和鍵的化合物等，較佳為(甲基)丙烯酸酯化合物。
其中，聚合性化合物（C）較佳為具有三個以上的乙烯性不飽和鍵的聚合性化合物。作為此種聚合性化合物，例如可列舉：三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇十(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇九(甲基)丙烯酸酯、三(2-(甲基)丙烯醯基氧基乙基)異氰脲酸酯、乙二醇改質季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、乙二醇改質二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改質季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改質二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。
其中，較佳為選自由二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯及二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯所組成的群組中的至少一種。
聚合性化合物（C）的重量平均分子量較佳為150以上且2,900以下，更佳為250以上且1,500以下。
相對於固體成分的總量，聚合性化合物（C）的含有率較佳為7質量%以上且65質量%以下，更佳為13質量%以上且60質量%以下，進而佳為17質量%以上且55質量%以下。若聚合性化合物（C）的含有率處於所述範圍內，則存在著色圖案形成時的殘膜率及彩色濾光片的耐化學品性提高的傾向。
＜聚合起始劑（D）＞
聚合起始劑（D）只要為可藉由光或熱的作用而產生活性自由基、酸等而使聚合開始的化合物，則並無特別限定，可使用公知的聚合起始劑。作為產生活性自由基的聚合起始劑，例如可列舉：苯烷基酮化合物、三嗪化合物、醯基氧化膦化合物、O-醯基肟化合物及聯咪唑化合物。
所述O-醯基肟化合物為具有式（d1）所表示的部分結構的化合物。以下，*表示鍵結鍵。
[化19]
作為所述O-醯基肟化合物，例如可列舉：N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯硫基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二氧雜環戊烷基甲基氧基)苯甲醯基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-亞胺、N-苯甲醯基氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯氧基-1-(4-苯硫基苯基)-3-環己基丙烷-1-酮-2-亞胺等。亦可使用豔佳固（Irgacure）OXE01、OXE02（以上，巴斯夫（BASF）公司製造）、N-1919（艾迪科（ADEKA）公司製造）、TR-PBG327（常州強力電子新材料（股）製造）等市售品。其中，O-醯基肟化合物較佳為選自由N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯氧基-1-(4-苯硫基苯基)-3-環己基丙烷-1-酮-2-亞胺及N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯硫基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺所組成的群組中的至少一種，更佳為選自由N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺及N-乙醯氧基-1-(4-苯硫基苯基)-3-環己基丙烷-1-酮-2-亞胺所組成的群組中的至少一種。若為該些O-醯基肟化合物，則存在可獲得高亮度的彩色濾光片的傾向。
所述苯烷基酮化合物為具有式（d2）所表示的部分結構或式（d3）所表示的部分結構的化合物。該些部分結構中，苯環亦可具有取代基。
[化20]
作為具有式（d2）所表示的部分結構的化合物，例如可列舉：2-甲基-2-嗎啉基-1-(4-甲硫基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-2-苄基丁烷-1-酮、2-(二甲基胺基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-嗎啉基)苯基]丁烷-1-酮等。亦可使用豔佳固（Irgacure）369、907、379（以上，巴斯夫（BASF）公司製造）等市售品。
作為具有式（d3）所表示的部分結構的化合物，例如可列舉：2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-〔4-(2-羥基乙氧基)苯基〕丙烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、2-羥基-2-甲基-1-(4-異丙烯基苯基)丙烷-1-酮的寡聚物、α,α-二乙氧基苯乙酮、苯偶醯二甲基縮酮等。
就感度的方面而言，作為苯烷基酮化合物，較佳為具有式（d2）所表示的部分結構的化合物。
作為所述三嗪化合物，例如可列舉：2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-胡椒基-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-〔2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-〔2-(呋喃-2-基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-〔2-(4-二乙基胺基-2-甲基苯基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-〔2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪等。
作為所述醯基氧化膦化合物，可列舉2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦等。亦可使用豔佳固（Irgacure）（註冊商標）819（巴斯夫（BASF）公司製造）等市售品。
作為所述聯咪唑化合物，例如可列舉：2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(2,3-二氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑（例如，參照日本專利特開平6-75372號公報、日本專利特開平6-75373號公報等）、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(烷氧基苯基)聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(二烷氧基苯基)聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(三烷氧基苯基)聯咪唑（例如，參照日本專利特公昭48-38403號公報、日本專利特開昭62-174204號公報等）、4,4',5,5'-位的苯基經烷氧羰基取代的咪唑化合物（例如，參照日本專利特開平7-10913號公報等）等。
進而，作為聚合起始劑（D），可列舉：安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丙醚、安息香異丁醚等安息香化合物；二苯甲酮、鄰苯甲醯基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲醯基-4'-甲基二苯基硫醚、3,3',4,4'-四(第三丁基過氧化羰基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基二苯甲酮等二苯甲酮化合物；9,10-菲醌、2-乙基蒽醌、樟腦醌等醌化合物；10-丁基-2-氯吖啶酮、苯偶醯、苯基乙醛酸甲酯、二茂鈦化合物等。該些較佳為與後述的聚合起始助劑（D1）（尤其是胺類）組合使用。
作為酸產生劑，例如可列舉：4-羥基苯基二甲基鋶對甲苯磺酸鹽、4-羥基苯基二甲基鋶六氟銻酸鹽、4-乙醯氧基苯基二甲基鋶對甲苯磺酸鹽、4-乙醯氧基苯基·甲基·苄基鋶六氟銻酸鹽、三苯基鋶對甲苯磺酸鹽、三苯基鋶六氟銻酸鹽、二苯基錪對甲苯磺酸鹽、二苯基錪六氟銻酸鹽等鎓鹽類、或硝基苄基甲苯磺酸鹽類、安息香甲苯磺酸鹽類等。
作為聚合起始劑（D），較佳為包含選自由苯烷基酮化合物、三嗪化合物、醯基氧化膦化合物、O-醯基肟化合物及聯咪唑化合物所組成的群組中的至少一種的聚合起始劑，更佳為包含O-醯基肟化合物的聚合起始劑。
相對於樹脂（B）及聚合性化合物（C）的合計量100質量份，聚合起始劑（D）的含量較佳為0.1質量份以上且30質量份以下，更佳為1質量份以上且20質量份以下。若聚合起始劑（D）的含量處於所述範圍內，則存在高感度化而曝光時間縮短的傾向，因此，彩色濾光片的生產性提高。
＜聚合起始助劑（D1）＞
聚合起始助劑（D1）為用於促進藉由聚合起始劑而開始聚合的聚合性化合物的聚合的化合物、或增感劑。於包含聚合起始助劑（D1）的情況下，通常與聚合起始劑（D）組合使用。
作為聚合起始助劑（D1），可列舉胺化合物、烷氧基蒽化合物、噻噸酮化合物及羧酸化合物等。
作為所述胺化合物，可列舉：三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三異丙醇胺、4-二甲基胺基苯甲酸甲酯、4-二甲基胺基苯甲酸乙酯、4-二甲基胺基苯甲酸異戊酯、苯甲酸2-二甲基胺基乙酯、4-二甲基胺基苯甲酸2-乙基己酯、N,N-二甲基對甲苯胺、4,4'-雙(二甲基胺基)二苯甲酮（通稱米其勒酮（Michler's ketone））、4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮、4,4'-雙(乙基甲基胺基)二苯甲酮等，其中較佳為4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮。亦可使用EAB-F（保土谷化學工業（股）製造）等市售品。
作為所述烷氧基蒽化合物，可列舉：9,10-二甲氧基蒽、2-乙基-9,10-二甲氧基蒽、9,10-二乙氧基蒽、2-乙基-9,10-二乙氧基蒽、9,10-二丁氧基蒽、2-乙基-9,10-二丁氧基蒽等。
作為所述噻噸酮化合物，可列舉：2-異丙基噻噸酮、4-異丙基噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮、2,4-二氯噻噸酮、1-氯-4-丙氧基噻噸酮等。
作為所述羧酸化合物，可列舉：苯硫基乙酸、甲基苯硫基乙酸、乙基苯硫基乙酸、甲基乙基苯硫基乙酸、二甲基苯硫基乙酸、甲氧基苯硫基乙酸、二甲氧基苯硫基乙酸、氯苯硫基乙酸、二氯苯硫基乙酸、N-苯基甘胺酸、苯氧乙酸、萘基硫代乙酸、N-萘基甘胺酸、萘氧基乙酸等。
於使用該些聚合起始助劑（D1）的情況下，其含量相對於樹脂（B）及聚合性化合物（C）的合計量100質量份而較佳為0.1質量份以上且30質量份以下，更佳為1質量份以上且20質量份以下。若聚合起始助劑（D1）的量處於該範圍內，則可進而以高感度形成著色圖案，且存在彩色濾光片的生產性提高的傾向。
＜溶劑（E）＞
溶劑（E）並無特別限定，可使用該領域中通常使用的溶劑。例如可列舉：酯溶劑（於分子內包含-COO-且不包含-O-的溶劑）、醚溶劑（於分子內包含-O-且不包含-COO-的溶劑）、醚酯溶劑（於分子內包含-COO-與-O-的溶劑）、酮溶劑（於分子內包含-CO-且不包含-COO-的溶劑）、醇溶劑（於分子內包含OH且不包含-O-、-CO-及-COO-的溶劑）、芳香族烴溶劑、醯胺溶劑、二甲基亞碸等。
作為酯溶劑，可列舉：乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羥基異丁酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、甲酸戊酯、乙酸異戊酯、丙酸丁酯、丁酸異丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、環己醇乙酸酯及γ-丁內酯等。
作為醚溶劑，可列舉：乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單丙醚、乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單丁醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、丙二醇單丙醚、丙二醇單丁醚、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、四氫呋喃、四氫吡喃、1,4-二噁烷、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇甲基乙醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚、苯甲醚、苯乙醚及甲基苯甲醚等。
作為醚酯溶劑，可列舉：甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單丙醚乙酸酯、乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單乙醚乙酸酯及二乙二醇單丁醚乙酸酯等。
作為酮溶劑，可列舉：4-羥基-4-甲基-2-戊酮（二丙酮醇）、丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、環戊酮、環己酮及異佛爾酮等。
作為醇溶劑，可列舉：甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、丙二醇及甘油等。
作為芳香族烴溶劑，可列舉：苯、甲苯、二甲苯及均三甲苯等。
作為醯胺溶劑，可列舉N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺及N-甲基吡咯啶酮等。
所述溶劑中，就塗佈性、乾燥性的方面而言，較佳為1 atm下的沸點為120℃以上且180℃以下的有機溶劑。作為溶劑，較佳為包含選自由丙二醇單甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、丙二醇單甲醚、3-乙氧基丙酸乙酯、乙二醇單甲醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、4-羥基-4-甲基-2-戊酮及N,N-二甲基甲醯胺所組成的群組中的至少一種的溶劑，更佳為包含選自由丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單甲醚、乳酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、及4-羥基-4-甲基-2-戊酮所組成的群組中的至少一種的溶劑。
相對於本發明的著色硬化性樹脂組成物的總量，溶劑（E）的含有率較佳為70質量%以上且95質量%以下，更佳為75質量%以上且92質量%以下。換言之，著色硬化性樹脂組成物的固體成分的總含有率較佳為5質量%以上且30質量%以下，更佳為8質量%以上且25質量%以下。若溶劑（E）的含有率處於所述範圍內，則存在塗佈時的平坦性變良好、且於形成彩色濾光片時顏色濃度不會不足而顯示特性變良好的傾向。
＜調平劑（F）＞
作為調平劑（F），可列舉矽酮系界面活性劑、氟系界面活性劑及具有氟原子的矽酮系界面活性劑等。該些亦可於側鏈具有聚合性基。
作為矽酮系界面活性劑，可列舉分子內具有矽氧烷鍵的界面活性劑等。具體而言，可列舉：東麗矽酮（Toray silicone）DC3PA、東麗矽酮（Toray silicone）SH7PA、東麗矽酮（Toray silicone）DC11PA、東麗矽酮（Toray silicone）SH21PA、東麗矽酮（Toray silicone）SH28PA、東麗矽酮（Toray silicone）SH29PA、東麗矽酮（Toray silicone）SH30PA、東麗矽酮（Toray silicone）SH8400（商品名，東麗道康寧（Toray Dow Corning）（股）製造）、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341（信越化學工業（股）製造）、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452及TSF4460（日本邁圖高新材料（Momentive Performance Materials Japan）有限責任公司製造）等。
作為所述氟系界面活性劑，可列舉分子內具有氟碳鏈的界面活性劑等。具體而言，可列舉：弗拉德（Fluorad）（註冊商標）FC430、弗拉德（Fluorad）FC431（住友3M（股）製造）、美佳法（Megafac）（註冊商標）F142D、美佳法（Megafac）F171、美佳法（Megafac）F172、美佳法（Megafac）F173、美佳法（Megafac）F177、美佳法（Megafac）F183、美佳法（Megafac）F554、美佳法（Megafac）R30、美佳法（Megafac）RS-718-K（迪愛生（DIC）（股）製造）、艾福拓（Eftop）（註冊商標）EF301、艾福拓（Eftop）EF303、艾福拓（Eftop）EF351、艾福拓（Eftop）EF352（三菱材料電子化成（股）製造）、沙福隆（Surflon）（註冊商標）S381、沙福隆（Surflon）S382、沙福隆（Surflon）SC101、沙福隆（Surflon）SC105（ACG（股）製造）及E5844（（股）大金精細化學（Daikin Fine Chemical）研究所製造）等。
作為所述具有氟原子的矽酮系界面活性劑，可列舉分子內具有矽氧烷鍵及氟碳鏈的界面活性劑等。具體而言，可列舉美佳法（Megafac）（註冊商標）R08、美佳法（Megafac）BL20、美佳法（Megafac）F475、美佳法（Megafac）F477及美佳法（Megafac）F443（迪愛生（DIC）（股）製造）等。
相對於著色硬化性樹脂組成物的總量，調平劑（F）的含有率較佳為0.001質量%以上且0.2質量%以下，且較佳為0.002質量%以上且0.1質量%以下，更佳為0.01質量%以上且0.05質量%以下。再者，該含有率中並不包含所述顏料分散劑的含有率。若調平劑（F）的含有率處於所述範圍內，則可使彩色濾光片的平坦性良好。
＜其他成分＞
本發明的著色硬化性樹脂組成物視需要亦可包含填充劑、其他高分子化合物、密接促進劑、抗氧化劑、光穩定劑、鏈轉移劑等該技術領域中公知的添加劑。
＜著色硬化性樹脂組成物的製造方法＞
本發明的著色硬化性樹脂組成物例如可藉由如下方式製備：將著色劑（A）、樹脂（B）、聚合性化合物（C）、聚合起始劑（D）、溶劑（E）、以及視需要使用的調平劑（F）及其他成分混合。混合可藉由公知或慣用的裝置或條件來進行。
著色劑（A）可以如下狀態使用：預先與溶劑（E）的一部分或全部混合，並使用珠磨機等分散至平均粒子徑為0.2 μm以下左右。此時，視需要亦可調配所述分散劑、樹脂（B）的一部分或全部。較佳為向如此獲得的分散液中以成為規定的濃度的方式混合剩餘的成分，藉此製備目標著色硬化性樹脂組成物。於使用珠磨機的情況下，珠粒的直徑較佳為0.05 mm以上且0.5 mm以下，珠粒的材質可列舉玻璃、陶瓷、金屬等。
＜彩色濾光片的製造方法＞
作為由本發明的著色硬化性樹脂組成物製造彩色濾光片的著色圖案的方法，可列舉光微影法、噴墨法、印刷法等。其中，較佳為光微影法。光微影法是將所述著色硬化性樹脂組成物塗佈於基板，加以乾燥而形成組成物層，並介隔光罩對該組成物層進行曝光、顯影的方法。於光微影法中，藉由在曝光時不使用光罩、及/或不進行顯影，可形成作為所述組成物層的硬化物的著色塗膜。
彩色濾光片（硬化膜）的膜厚並無特別限定，可根據目的或用途等適宜調整，例如為0.1 μm以上且30 μm以下，較佳為0.1 μm以上且20 μm以下，進而佳為0.5 μm以上且6 μm以下。
作為基板，可使用石英玻璃、硼矽酸玻璃、氧化鋁矽酸鹽玻璃、對表面進行了二氧化矽塗佈的鈉鈣玻璃等玻璃板；或聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚對苯二甲酸乙二酯等樹脂板；矽；於所述基板上形成有鋁、銀、銀/銅/鈀合金薄膜等者。亦可於該些基板上形成其他的彩色濾光片層、樹脂層、電晶體、電路等。另外，亦可使用於矽基板上實施了六甲基二矽氮烷（Hexamethyldisilazane，HMDS）處理而成的基板。
利用光微影法來形成各顏色畫素可於公知或慣用的裝置或條件下進行。例如可以如下方式來製作。首先，將著色組成物塗佈於基板上，藉由進行加熱乾燥（預烘烤）及/或減壓乾燥而將溶劑等揮發成分去除來加以乾燥，獲得平滑的組成物層。作為塗佈方法，可列舉：旋塗法、狹縫塗佈法、狹縫及旋塗法等。進行加熱乾燥時的溫度較佳為30℃以上且120℃以下，更佳為50℃以上且110℃以下。另外，作為加熱時間，較佳為10秒以上且60分鐘以下，更佳為30秒以上且30分鐘以下。於進行減壓乾燥的情況下，較佳為於50 Pa～150 Pa的壓力下、以20℃～25℃的溫度範圍來進行。組成物層的膜厚並無特別限定，只要根據目標彩色濾光片的膜厚來適宜選擇即可。
繼而，對組成物層介隔用於形成目標著色圖案的光罩來進行曝光。該光罩上的圖案並無特別限定，使用與目標用途相應的圖案。作為曝光中使用的光源，較佳為產生250 nm～450 nm的波長的光的光源。例如，可對於小於350 nm的光，使用截止該波長範圍的濾波器進行截止，或者對於436 nm附近、408 nm附近、365 nm附近的光，使用取出該些波長範圍的帶通濾波器進行選擇性取出。具體而言，可列舉水銀燈、發光二極體、金屬鹵化物燈、鹵素燈等。為了可對曝光面整體均勻地照射平行光線、或者進行光罩與基板的準確的對位，較佳為使用遮罩對準器（mask aligner）及步進機（stepper）等縮小投影曝光裝置或近接式曝光裝置。
藉由使曝光後的組成物層接觸顯影液來進行顯影，而於基板上形成著色圖案。藉由顯影，組成物層的未曝光部溶解於顯影液中而被去除。作為顯影液，例如較佳為氫氧化鉀、碳酸氫鈉、碳酸鈉、氫氧化四甲基銨等鹼性化合物的水溶液。該些鹼性化合物於水溶液中的濃度較佳為0.01質量%以上且10質量%以下，更佳為0.03質量%以上且5質量%以下。進而，顯影液亦可包含界面活性劑。顯影方法可為覆液法、浸漬法及噴霧法等的任一種。進而亦可於顯影時將基板傾斜為任意的角度。
顯影後，較佳為進行水洗。
進而，較佳為對所獲得的著色圖案進行後烘烤。後烘烤溫度較佳為80℃以上且250℃以下，更佳為100℃以上且245℃以下。後烘烤時間較佳為1分鐘以上且120分鐘以下，更佳為2分鐘以上且30分鐘以下。
如此獲得的著色圖案及著色塗膜作為彩色濾光片而有用，該彩色濾光片作為顯示裝置（例如，液晶顯示裝置、有機電致發光（electroluminescence，EL）裝置等）、電子紙、固體攝像元件等中所使用的彩色濾光片而有用。
[實施例]
以下，列舉合成例來更具體地說明本發明。例中，表示含量及使用量的%及份只要並無特別說明，則為質量基準。
以下的合成例中，化合物的結構是由質量分析（LC；安捷倫（Agilent）製造的1200型、MASS；安捷倫（Agilent）製造的LC/MSD型）確認。
〔著色劑合成例1〕
以下的反應是於氮氣環境下進行。向包括冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中投入硫氰酸鉀26.4份及乙腈156份，之後於室溫下攪拌30分鐘。歷時30分鐘向所述燒瓶中滴加2,6-二氟苯甲酸氯化物（東京化成工業（股）製造）40.0份，之後於室溫下攪拌1小時。歷時30分鐘向所述燒瓶中滴加N-乙基-鄰甲苯胺（東京化成工業（股）製造）30.6份，之後於室溫下攪拌1小時。向所述燒瓶中投入使單氯乙酸鈉79.2份溶解於離子交換水120份中而成的水溶液，並投入30%氫氧化鈉水溶液60.4份，之後於室溫下攪拌18小時。向所述燒瓶中進而添加離子交換水600份，之後攪拌1小時，濾取析出的黃白色固體。對所獲得的黃白色固體利用乙腈120份進行清洗後，利用離子交換水560份進行清洗。向包括攪拌裝置的燒瓶中投入清洗後的黃白色固體、離子交換水156份、99%乙酸35.0份（和光純藥工業（股）製造）及甲苯156份，於室溫下攪拌2小時。向其中歷時10分鐘滴加30%氫氧化鈉水溶液80.8份，之後攪拌5分鐘，並利用分液操作將水層去除。對所獲得的有機層添加離子交換水156份並進行分液清洗，之後添加離子交換水156份與35%鹽酸0.1份並進行分液清洗。利用蒸發器對所獲得的有機層進行濃縮，之後於35℃下、減壓下進行乾燥而以白色固體的形式獲得式（B-I-1）所表示的化合物。產量為43.4份，產率為58.0%。
[化21]
〔著色劑合成例2〕
以下的反應是於氮氣環境下進行。向包括冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中投入硫氰酸鉀32.2份及丙酮160.0份後，於室溫下攪拌30分鐘。繼而，歷時10分鐘滴加2-氟苯甲醯氯（東京化成工業（股）製造）50.0份。滴加結束後，進而於室溫下攪拌2小時。繼而，將反應混合物冰浴冷卻後，滴加N-乙基-鄰甲苯胺（東京化成工業（股）製造）40.5份。滴加結束後，進而於室溫下攪拌30分鐘。繼而，將反應混合物冰浴冷卻後，滴加30%氫氧化鈉水溶液34.2份。滴加結束後，進而於室溫下攪拌30分鐘。繼而，於室溫下滴加氯乙酸31.3份。於滴加結束後，於加熱回流下進行7小時攪拌。繼而，將反應混合物放置冷卻至室溫後，將反應溶液注入至水120.0份中，然後加入甲苯200份進行30分鐘攪拌。繼而，停止攪拌，靜置30分鐘，結果分離為有機層與水層。藉由分液操作而棄去水層後，利用1規定鹽酸200份對有機層進行清洗，繼而利用水200份進行清洗，最後利用飽和食鹽水200份進行清洗。於有機層中加入適當量的硫酸鈉攪拌30分鐘後，進行過濾而獲得乾燥的有機層。將所獲得的有機層在蒸發器中蒸餾除去溶媒，而獲得淡黃色液體。藉由管柱層析法對所獲得的淡黃色液體進行純化。將所純化的淡黃色液體於減壓下，60℃下加以乾燥，而獲得式（B-I-2）所表示的化合物49.9份。產率為51%。
[化22]
〔著色劑合成例3〕
使用二苯胺（東京化成工業（股）製造）代替N-乙基-鄰甲苯胺（東京化成工業（股）製造），進行與著色劑合成例1同樣的反應，獲得式（B-I-3）所表示的化合物。
[化23]
〔著色劑合成例4〕
使用N-甲基苯胺（東京化成工業（股）製造）代替N-乙基-鄰甲苯胺（東京化成工業（股）製造），進行與著色劑合成例1同樣的反應，結果獲得式（B-I-4）所表示的化合物。
[化24]
〔著色劑合成例5〕
使用聯苯-3-碳醯氯（西格瑪奧瑞奇（Sigma Aldrich）公司製造）代替2,6-二氟苯甲醯氯（東京化成工業（股）製造），進行與著色劑合成例1同樣的反應，結果獲得式（B-I-5）所表示的化合物。
[化25]
〔著色劑合成例6〕
以下的反應於氮氣環境下進行。在包括冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中加入2',6'-二氟苯乙酮100份、二氯甲烷1127份、氯化鋁1.5份，在冰水浴中冷卻後，繼而加入溴113份，在25℃下攪拌16小時。繼而，將反應混合液加入到10%硫代硫酸鈉水溶液1500份中，混合攪拌，進行分液，而獲得有機層。向獲得的有機層中加入適量硫酸鈉，並進行乾燥、蒸發，獲得162份粗體。藉由矽膠管柱層析法（溶劑：二氯甲烷/石油醚 5/95）對所述粗體進行精製，並將所獲得的分餾物減壓濃縮，在60℃下減壓乾燥，獲得141份式（B-I-6a）所表示的化合物。
[化26]
式（B-I-6a）所表示的化合物的鑒定
（質量分析）離子化模式=ESI
+： m/z=[M+H]
+235.2
精確質量（Exact Mass）：234.0
〔著色劑合成例7〕
以下的反應於氮氣環境下進行。在包括冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中加入式（B-I-6a）所表示的化合物115份、N,N-二甲基甲醯胺1086份、脲294份，在80℃下攪拌5小時。進行蒸發而獲得粗體360份。將其溶解於1000份1.5N鹽酸中，利用897份乙酸乙酯清洗。利用10%碳酸氫鈉水溶液使水層成為鹼性，將其利用乙酸乙酯897份萃取。在獲得的有機層中加入適量硫酸鈉進行乾燥、蒸發，獲得54份粗體。將獲得的粗體懸浮在冷乙醇55份中，攪拌1小時，並進行過濾，將獲得的濕固體在60℃下減壓乾燥，從而獲得20份式（B-I-6b）所表示的化合物20份。
[化27]
式（B-I-6b）所表示的化合物的鑒定
（質量分析）離子化模式=ESI
+： m/z=[M+H]
+197.2
精確質量（Exact Mass）：196.0
〔著色劑合成例8〕
以下的反應於氮氣環境下進行。在包括冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中加入式（B-I-6b）所表示的化合物19份、1-溴甲苯20份、1,2-二甲氧基乙烷347份、第三丁醇鉀22份、2-二環己基膦基-2',4',6'-三異丙基聯苯1.8份、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)1.8份，在100℃下攪拌16小時。繼而，向反應液中加入449份乙酸乙酯稀釋，進行矽藻土過濾，並將所獲得的濾液蒸發。藉由矽膠管柱層析法（溶劑：乙酸乙酯/石油醚 12/88）對所獲得的粗體38份精製，並將所獲得的分餾物減壓濃縮，在60℃下減壓乾燥，獲得12份式（B-I-6c）所表示的化合物。
[化28]
式（B-I-6c）所表示的化合物的鑒定
（質量分析）離子化模式=ESI
+： m/z=[M+H]
+287.5
精確質量（Exact Mass）：286.3
〔著色劑合成例9〕
以下的反應於氮氣環境下進行。在包括冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中加入式（B-I-6c）所表示的化合物10份、N,N-二甲基甲醯胺94份，利用冰水浴冷卻後，加入2.1份氫化鈉（60%油分散體），攪拌1小時。向其中加入碘乙烷10.9份，在25℃下攪拌2小時。在600份冰水中加入反應液，繼而加入250份1.5N鹽酸製成酸性，加入600份乙酸乙酯進行分液。向得到的有機層中加入適量硫酸鈉，並進行乾燥、蒸發，獲得12份式（B-I-6）所表示的化合物。
[化29]
式（B-I-6）所表示的化合物的鑒定
（質量分析）離子化模式=ESI
+： m/z=[M+H]
+315.3
精確質量（Exact Mass）：314.1
〔著色劑合成例10〕
以下的反應於氮氣環境下進行。在包括冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中投入雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)（東京化成工業（股）製造）0.27份、2-二環己基膦基-2',4',6'-三異丙基聯苯（西格瑪奧瑞奇（Sigma Aldrich）公司製造）0.57份、第三丁醇鈉（東京化成工業（股）製造）42.1份及4,4'-二氯二苯甲酮（東京化成工業（股）製造）50份後，將2,6-二甲基苯胺（東京化成工業（股）製造）48.3份與甲苯432份的混合溶液滴加至燒瓶中。一邊用油浴將該反應液加熱到80℃，一邊攪拌2小時。將反應液利用冰浴冷卻後，進行過濾，得到固體及濾液。將該固體作為粗體A1，將濾液作為濾液A1。利用50份甲苯清洗所獲得的粗體A1，繼而利用250份離子交換水清洗2次，獲得固體。將該固體設為粗體B1。向圓底燒瓶投入濾液A1、甲苯50份、離子交換水229份及35%鹽酸20.8份，攪拌1小時後，分液而獲得有機層。將所獲得的有機層利用離子交換水238份與碳酸鈉12.5份的混合液進行分液清洗後，利用硫酸鎂150份進行乾燥，過濾除去固體。對所獲得的有機層進行蒸餾而獲得固體。將該固體設為粗體C1。在包括攪拌裝置的燒瓶中投入粗體B1及粗體C1，並投入相對於粗體B1與粗體C1的總質量為4倍質量的乙腈，攪拌1小時。將過濾該混合液而獲得的固體利用相對於粗體B1與粗體C1的總質量為1倍質量的乙腈進行清洗。在減壓下、60℃下乾燥清洗後的固體，獲得式（C-I-1）所表示的化合物。產量為75.9份，產率為90.6%。
[化30]
〔著色劑合成例11〕
利用2,4,6-三甲基苯胺（東京化成工業（股）製造）代替2,6-二甲基苯胺（東京化成工業（股）製造）進行與著色劑合成例10同樣的反應，結果獲得由式（C-I-2）表示的化合物。
[化31]
〔著色劑合成例12〕
以下的反應於氮氣環境下進行。向包括冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中投入1.4份式（B-I-1）所表示的化合物、1.5份式（C-I-1）所表示的化合物、及2.3份甲苯後，繼而加入0.8份氧氯化磷，在100℃下攪拌7個半小時。繼而，將反應混合物冷卻至室溫後，加入10份甲苯進行過濾，獲得粗體。在所獲得的粗體中加入乙酸乙酯37份，製成懸浮液，在25℃下攪拌30分鐘後，過濾分離固體。將其利用矽膠管柱層析法（溶劑：氯仿/甲醇200/1～10/1）精製，並將所獲得的分餾物減壓濃縮，在60℃下減壓乾燥，獲得2.5份式（II-1）所表示的化合物。
[化32]
式（II-1）所表示的化合物的鑒定
（質量分析）離子化模式=ESI
+： m/z=[M-Cl]
+733.5
精確質量（Exact Mass）：733.3
〔著色劑合成例13〕
使用式（B-I-2）所表示的化合物代替式（B-I-1）所表示的化合物進行與著色劑合成例12同樣的反應，結果獲得式（II-2）所表示的化合物。
[化33]
式（II-2）所表示的化合物的鑒定
（質量分析）離子化模式=ESI
+： m/z=[M-Cl]
+715.5
精確質量（Exact Mass）：715.3
〔著色劑合成例14〕
使用式（C-I-2）所表示的化合物代替式（C-I-1）所表示的化合物進行與著色劑合成例12同樣的反應，結果獲得式（II-3）所表示的化合物。
[化34]
式（II-3）所表示的化合物的鑒定
（質量分析）離子化模式=ESI
+： m/z=[M-Cl]
+761.5
精確質量（Exact Mass）：761.3
〔著色劑合成例15〕
使用式（B-I-3）所表示的化合物代替式（B-I-1）所表示的化合物進行與著色劑合成例12同樣的反應，結果獲得式（II-4）所表示的化合物。
[化35]
式（II-4）所表示的化合物的鑒定
（質量分析）離子化模式=ESI
+： m/z=[M-Cl]
+767.5
精確質量（Exact Mass）：767.3
〔著色劑合成例16〕
使用式（B-I-4）所表示的化合物代替式（B-I-1）所表示的化合物進行與著色劑合成例12同樣的反應，結果獲得式（II-5）所表示的化合物。
[化36]
式（II-5）所表示的化合物的鑒定
（質量分析）離子化模式=ESI
+： m/z=[M-Cl]
+705.5
精確質量（Exact Mass）：705.3
〔著色劑合成例17〕
使用式（B-I-5）所表示的化合物代替式（B-I-1）所表示的化合物進行與著色劑合成例12同樣的反應，結果獲得式（II-6）所表示的化合物。
[化37]
式（II-6）所表示的化合物的鑒定
（質量分析）離子化模式=ESI
+： m/z=[M-Cl]
+773.7
精確質量（Exact Mass）：773.4
〔著色劑合成例18〕
以下的反應於氮氣環境下進行。在包括冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中，加入12份式（C-I-1）所表示的化合物、9份式（B-I-6）所表示的化合物、13份氧氯化磷、121份甲苯，在100℃下攪拌3小時。將反應液蒸發，獲得粗體28份。將所獲得的粗體溶解在663份二氯甲烷中，加入500份10%碳酸氫鈉水溶液進行分液。在獲得的有機層中加入適量硫酸鈉進行乾燥，並進行蒸發而獲得粗體26份。將所獲得的粗體利用矽膠管柱層析法（溶劑：二氯甲烷/丙酮75/25後，二氯甲烷/甲醇92/8）進行精製，將所獲得的分餾物減壓濃縮，在60℃下減壓乾燥，獲得式（II-7）所表示的化合物15份。
[化38]
式（II-7）所表示的化合物的鑒定
（質量分析）離子化模式=ESI
+： m/z=[M-Cl]
+717.5
精確質量（Exact Mass）：717.3
〔實施例1〕
以下的反應於氮氣環境下進行。向包括冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中投入0.5份式（II-1）所表示的化合物及9.2份硫酸後，在25℃下攪拌4小時。繼而，將反應混合物緩慢加入30份冰水中，製成懸浮液，攪拌30分鐘後過濾，獲得粗體。將所獲得的粗體利用矽膠管柱層析法（溶劑：氯仿/甲醇 10/1）進行精製，將獲得的分餾物減壓濃縮，在60℃下減壓乾燥，獲得0.15份由式（I-1-301）表示的化合物。
[化39]
式（I-1-301）所表示的化合物的鑒定
（質量分析）離子化模式=ESI
+： m/z=[M+H]
+813.5
精確質量（Exact Mass）：812.3
〔實施例2〕
使用式（II-2）所表示的化合物代替式（II-1）所表示的化合物進行與實施例1同樣的反應，結果獲得了式（I-1-221）所表示的化合物。
[化40]
式（I-1-221）所表示的化合物的鑒定
（質量分析）離子化模式=ESI
+： m/z=[M+H]
+795.5
精確質量（Exact Mass）：794.3
〔實施例3〕
使用式（II-3）所表示的化合物代替式（II-1）所表示的化合物進行與實施例1同樣的反應，結果獲得式（I-1-302）所表示的化合物。
[化41]
式（I-1-302）所表示的化合物的鑒定
（質量分析）離子化模式=ESI
+： m/z=[M+H]
+841.5
精確質量（Exact Mass）：840.3
〔實施例4〕
使用式（II-4）所表示的化合物代替式（II-1）所表示的化合物進行與實施例1同樣的反應，結果獲得式（I-1-245）所表示的化合物。
[化42]
式（I-1-245）所表示的化合物的鑒定
（質量分析）離子化模式=ESI
+： m/z=[M+H]
+847.5
精確質量（Exact Mass）：846.3
〔實施例5〕
使用式（II-5）所表示的化合物代替式（II-1）所表示的化合物進行與實施例1同樣的反應，結果獲得式（I-1-269）所表示的化合物。
[化43]
式（I-1-269）所表示的化合物的鑒定
（質量分析）離子化模式=ESI
+： m/z=[M+H]
+785.5
精確質量（Exact Mass）：784.2
〔實施例6〕
使用式（II-6）所表示的化合物代替式（II-1）所表示的化合物進行與實施例1同樣的反應，結果獲得式（I-1-381）所表示的化合物。
[化44]
式（I-1-381）所表示的化合物的鑒定
（質量分析）離子化模式=ESI
+： m/z=[M+H]
+853.3
精確質量（Exact Mass）：852.3
〔實施例7〕
以下的反應於氮氣環境下進行。向包括冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中投入2.5份式（II-7）所表示的化合物及46份硫酸後，在25℃下攪拌5小時。繼而，將反應混合物緩慢加入150份冰水中，製成懸浮液，攪拌30分鐘後進行過濾，獲得粗體。將所獲得的粗體利用矽膠管柱層析法（溶劑：氯仿/甲醇10/1）進行精製，將所獲得的分餾物減壓濃縮，在60℃下減壓乾燥，獲得0.85份由式（I-2-301）表示的化合物。
[化45]
式（I-2-301）所表示的化合物的鑒定
（質量分析）離子化模式=ESI
+： m/z=[M+H]
+797.0
精確質量（Exact Mass）：796.3
〔著色劑合成例19〕
以下的反應於氮氣環境下進行。在包括冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中投入50份式（C-I-1）所表示的化合物及188份N,N-二甲基甲醯胺，一邊利用冰浴冷卻一邊攪拌30分鐘。向該燒瓶中投入40份第三丁醇鉀（東京化成工業（股）製造），利用冰浴冷卻的同時再攪拌1小時。在對反應液進行冰冷卻的狀態下滴加55.6份碘乙烷（東京化成工業（股）製造）。利用油浴將反應液升溫至35℃，攪拌5小時後，自然冷卻至室溫。在包括攪拌裝置的另一個燒瓶中投入1000份10%氯化鈉水溶液，一邊攪拌一邊滴加所述反應液。攪拌30分鐘後過濾，獲得固體。將所獲得的固體利用離子交換水500份清洗3次，在減壓下、60℃下乾燥，獲得53.0份式（x-1）所表示的化合物。產率為93.5%。
[化46]
〔著色劑合成例20〕
以下的反應是於氮氣環境下進行。向包括冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中投入式（B-I-1）所表示的化合物13.2份、式（x-1）所表示的化合物19.0份及甲苯38份後，繼而，添加氧氯化磷9.2份並於100℃下攪拌7小時。繼而，將反應混合物冷卻至室溫，之後利用甲基乙基酮29份進行稀釋。繼而，向經稀釋的反應混合物中注入離子交換水114份與35%鹽酸水溶液10份的混合溶液，並利用分液操作將水層去除。利用蒸發器對所獲得的有機層進行溶媒餾去，之後於減壓下、60℃下進行乾燥，藉此以藍紫色固體的形式獲得式（x-2）所表示的化合物。藍紫色固體的獲得量為39.4份。
[化47]
〔著色劑合成例21〕
以下的反應是於氮氣環境下進行。向包括冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中投入式（x-2）所表示的化合物38.4份及二氯甲烷112份，攪拌30分鐘。對反應溶液進行冰浴冷卻並將內溫保持為10℃，於該狀態下添加氯磺酸（東京化成工業（股）製造）31.6份，之後將反應溶液升溫至室溫並攪拌9小時。繼而，對反應溶液進行冰浴冷卻並將內溫保持為10℃，於該狀態下利用N,N-二甲基甲醯胺64份與離子交換水4.9份的混合溶液進行稀釋。將經稀釋的反應溶液注入至甲苯1120份中後，攪拌30分鐘而使黏性固體沈澱。藉由傾析（decantation）將油層排出，之後對所獲得的黏性固體添加甲苯320份並攪拌30分鐘。向藉由傾析而排出油層所獲得的黏性固體中添加20%食鹽水832份並攪拌1小時，之後藉由過濾來濾取藍色固體。利用20%食鹽水576份對所獲得的藍色固體進行清洗，並於35℃下進行減壓乾燥。向包括攪拌裝置的燒瓶中投入所獲得的該固體與甲醇128份並攪拌30分鐘，之後進行過濾而分離為固體與濾液。將該濾液設為濾液A3。利用甲醇192份對所濾取的固體進行清洗，並藉由過濾來分離為固體與濾液。將該濾液設為濾液B3。將濾液A3與濾液B3混合並利用蒸發器將溶媒去除，之後於40℃下進行減壓乾燥而以藍紫色固體的形式獲得式（x-3）所表示的化合物。藍紫色固體的獲得量為38.3份。
[化48]
〔比較例1〕
向包括冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中添加式（x-3）所表示的化合物28.0份、氯化鋇二水合物43.2份及離子交換水356份，於40℃下攪拌2小時，之後對反應懸浮液進行過濾。向包括攪拌裝置的燒瓶中投入所濾取的固體與離子交換水350份並攪拌30分鐘，之後對懸浮液進行過濾。利用離子交換水280份對所獲得的固體進行清洗，之後於60℃下、減壓下進行乾燥而以藍紫色固體的形式獲得式（x）所表示的化合物。獲得量為24.5份，產率為81.7%。
[化49]
＜排水處理評價＞
分別製備實施例1～實施例7及比較例1中獲得的化合物的0.0096 g/L乙腈溶液，作為測定用試樣。將各測定用試樣設置在UV-VIS（日本分光製V-650，石英池，光路長：1 cm），測定吸收光譜。根據所獲得的吸收光譜讀取達到最大吸收度的波長，將其作為最大吸收波長λ
max。將結果示於表8。
將實施例1～實施例7及比較例1中獲得的化合物12.5 mg分別添加到顯影液（含有非離子系界面活性劑0.12%及氫氧化鉀0.04%的水系顯影液）25 mL中，進行混合而成為模型廢水。將各模型廢水1 g利用蒸餾水199 g稀釋，製成檢體。向檢體中加入稀硫酸，將pH調整為6～8。向其中加入PAC（聚氯化鋁：朝日化學工業（股）製造）4 g，進行攪拌。繼而，加入氫氧化鈉水溶液調整至pH6～8，加入0.08 g有機高分子凝聚劑（FK絮凝物102D；久保田（KUBOTA）化水（股）製造），進行攪拌。停止攪拌60分鐘後，使用UV-VIS（日本分光製V-650，石英池，光路長：1 cm）對上清液測定吸收光譜。自所獲得的吸收光譜讀取極大吸收波長λ
max下的吸光度。若極大吸收波長λ
max下的吸光度小，則表示顯影液的排水處理後的溶液中殘留的著色劑少，即、顯影液的排水處理性良好。再者，極大吸收波長λ
max下的吸光度為0.05以下的情況設為○，超過0.05的情況設為×，將結果示於表8。
[表8]
| λ max（nm） | 排水處理性 | |
| 實施例1 | 599 | 〇 |
| 實施例2 | 597 | 〇 |
| 實施例3 | 602 | 〇 |
| 實施例4 | 610 | 〇 |
| 實施例5 | 603 | 〇 |
| 實施例6 | 598 | 〇 |
| 實施例7 | 586 | 〇 |
| 比較例1 | 587 | × |
〔樹脂合成例1〕
於包括回流冷卻器、滴加漏斗及攪拌機的燒瓶內流通適量氮氣而置換為氮氣環境，放入乳酸乙酯141份、丙二醇單甲醚乙酸酯178份，一邊進行攪拌一邊加熱至85℃。繼而，歷時5小時滴加丙烯酸38份、丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.0
2,6]癸烷-8-基酯及丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.0
2,6]癸烷-9-基酯的混合物（含有比以莫耳比計為1：1）25份、N-環己基馬來醯亞胺137份、甲基丙烯酸2-羥基乙酯50份、丙二醇單甲醚乙酸酯338份的混合溶液。另一方面，歷時6小時滴加使2,2-偶氮二異丁腈5份溶解於丙二醇單甲醚乙酸酯88份中而成的溶液。滴加結束後，於85℃下保持4小時，之後冷卻至室溫，獲得利用B型黏度計（23℃）測定的黏度為23 mPas、固體成分25.6%的共聚物（樹脂B-1）溶液。所生成的共聚物的重量平均分子量Mw為8.0×10
3，分散度為2.1，固體成分換算的酸價為109 mg-KOH/g。樹脂B-1具有以下的結構單元。
[化50]
對於所述樹脂的重量平均分子量（Mw）及數量平均分子量（Mn）的測定，利用凝膠滲透層析法（Gel Permeation Chromatography，GPC），在以下條件下進行。
裝置：K2479（（股）島津製作所製造）
管柱：島津（SHIMADZU） Shim-pack GPC-80M
管柱溫度：40℃
溶媒：THF（四氫呋喃，tetrahydrofuran）
被檢液濃度：25 mg/mL（溶劑：THF）
流速：1.0 mL/min
檢測器：RI
校正用標準物質：TSK標準聚苯乙烯（STANDARD POLYSTYRENE）F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500（東曹（Tosoh）（股）製造）
將所述獲得的聚苯乙烯換算的重量平均分子量及數量平均分子量的比設為分散度（Mw/Mn）。
〔實施例8〕
＜著色硬化性樹脂組成物的製備＞
將如下成分混合而獲得著色硬化性樹脂組成物1，即，
著色劑（A-1）：在實施例1中獲得的
式（I-1-301）所表示的化合物 11份
樹脂（B-1）：樹脂B-1（換算成固體成分） 65份
聚合性化合物（C-1）：六丙烯酸二季戊四醇酯
（卡雅拉德（KAYARAD）（註冊商標）DPHA；日本化藥（股）製造） 35份
聚合起始劑（D-1）：下述式（D-1）所表示的化合物
（常州強力電子新材料（股）製造「TR-PBG327」） 3份
調平劑（F-1）：聚醚改質矽酮油
（東麗矽酮（Toray silicone）SH8400：東麗道康寧（Toray Dow Corning）（股）製造） 0.1份
溶劑（E-1）：丙二醇單甲醚乙酸酯 159份
溶劑（E-2）：N-甲基吡咯啶酮 571份
溶劑（E-3）：乳酸乙酯 37份
[化51]
〔實施例9～實施例13、比較例2〕
＜著色硬化性樹脂組成物的製備＞
除了將所述著色硬化性樹脂組成物1中的著色劑（A-1）變更為著色劑（A-2）～著色劑（A-7）以外，與所述實施例8同樣地操作，如表9所示，獲得實施例9～實施例13及比較例2的著色硬化性樹脂組成物。
著色劑（A-2）：實施例2中獲得的式（I-1-221）所表示的化合物
著色劑（A-3）：實施例3中獲得的式（I-1-302）所表示的化合物
著色劑（A-4）：實施例4中獲得的式（I-1-245）所表示的化合物
著色劑（A-5）：實施例5中獲得的式（I-1-269）所表示的化合物
著色劑（A-6）：實施例7中獲得的式（I-2-301）所表示的化合物
著色劑（A-7）：比較例1中獲得的式（x）所表示的化合物
[表9]
| 單位 | 實施例8 | 實施例9 | 實施例10 | 實施例11 | 實施例12 | 實施例13 | 比較例2 | ||
| 著色劑（A） | （A-1） | 份 | 11 | ||||||
| （A-2） | 份 | 11 | |||||||
| （A-3） | 份 | 11 | |||||||
| （A-4） | 份 | 11 | |||||||
| （A-5） | 份 | 11 | |||||||
| （A-6） | 份 | 11 | |||||||
| （A-7） | 份 | 11 | |||||||
| 樹脂（B） | （B-1） | 份 | 65 | 65 | 65 | 65 | 65 | 65 | 65 |
| 聚合性化合物（C） | （C-1） | 份 | 35 | 35 | 35 | 35 | 35 | 35 | 35 |
| 聚合起始劑（D） | （D-1） | 份 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 溶劑（E） | （E-1） | 份 | 159 | 159 | 159 | 159 | 159 | 159 | 159 |
| （E-2） | 份 | 571 | 571 | 571 | 571 | 571 | 571 | 571 | |
| （E-3） | 份 | 37 | 37 | 37 | 37 | 37 | 37 | 37 | |
| 調平劑（F） | （F-1） | 份 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 |
＜彩色濾光片（著色圖案）的製作＞
於5 cm見方的玻璃基板（益格（eagle）2000；康寧（Corning）公司製造）上，藉由旋塗法塗佈著色硬化性樹脂組成物後，於100℃下預烘烤3分鐘，獲得著色組成物層。放置冷卻後，將形成有著色組成物層的基板與石英玻璃製光罩的間隔設為100 μm，使用曝光機（TME-150RSK；拓普康（Topcon）（股）製造）於大氣環境下以60 mJ/cm
2的曝光量（365 nm基準）進行光照射。其後，於烘箱中以230℃進行20分鐘後烘烤，獲得著色塗膜。
＜膜厚測定＞
對所獲得的著色塗膜，使用膜厚測定裝置（戴科泰克（DEKTAK）3；日本真空技術（股）製造）測定膜厚。
＜耐光性評價＞
在所獲得的著色塗膜上配置紫外線截止濾光片（濾光玻璃（COLORED OPTICAL GLASS）L38；豪雅（HOYA）公司製造；將380 nm以下的光截止），自其上表面利用耐光性試驗機（森特斯（SANTEST）CPS+：東洋精機公司製造），照射氙燈光48小時。
進行照射前後的色度的測定，根據該測定值，按照日本工業標準（Japanese Industrial Standards，JIS）Z 8730：2009（7.色差的計算方法）中記載的方法計算色差ΔE*ab。將結果示於表10。ΔE*ab越小，意味著顏色變化越小。另外，若著色塗膜的耐光性良好，則由同一著色硬化性樹脂組成物製作的著色圖案亦可以說耐光性良好。
[表10]
| 實施例8 | 實施例10 | 實施例11 | 實施例12 | 比較例2 | ||
| 耐光性評價 | ΔE*ab | 16.4 | 13.2 | 9.3 | 15.7 | 21.2 |
＜耐熱性評價＞
1.ΔE*ab
將所獲得的著色塗膜在烘箱中以230℃加熱30分鐘。進行加熱前後的色度的測定，根據該測定值，按照JIS Z 8730：2009（7.色差的計算方法）中記載的方法計算色差ΔE*ab。將結果示於表11。ΔE*ab越小，意味著顏色變化越小。另外，若著色塗膜的耐熱性良好，則由同一著色硬化性樹脂組成物製作的著色圖案亦可以說耐熱性良好。
2.吸光度保持率
將所獲得的著色塗膜在烘箱中以230℃加熱30分鐘。由加熱前後測定的分光求出極大吸光度，按照下式計算極大吸光度的保持率。將結果示於表11。
吸光度保持率=後烘烤後的極大吸光度/預烘烤後的極大吸光度
可以說吸光度保持率越高，耐熱性越好。
[表11]
[產業上之可利用性]
| 實施例8 | 實施例9 | 實施例10 | 實施例11 | 實施例12 | 實施例13 | ||
| 耐熱性評價 | ΔE *ab | 6.4 | 5.6 | 6.4 | 6.2 | 12.2 | 16.5 |
| 吸光度保持率 | 82% | 83% | 82% | 79% | 81% | 71% |
根據本發明，可提供一種顯影液的排水處理性優異的化合物。
無
無
Claims (6)
- 一種化合物，由式（I）表示， [化1][式（I）中， R 3～R 10各自獨立地表示氫原子、可具有取代基的碳數1～8的烴基、或鹵素原子， 環T 1表示芳香族雜環， R 11、R 14及R 15各自獨立地表示可具有取代基的苯基， R 12及R 13各自獨立地表示氫原子或可具有取代基的碳數1～20的烴基， 其中，R 3～R 10所表示的碳數1～8的烴基可具有的取代基、R 11、R 14及R 15所表示的苯基可具有的取代基、以及R 12及R 13所表示的碳數1～20的烴基可具有的取代基不包括-SO 3M（M表示氫離子、金屬離子、或銨離子）， -SO 3 -對式（I）所具有的氫原子的任一個進行取代]。
- 如請求項1所述的化合物，其中環T 1是包含氮原子的5員環。
- 如請求項2所述的化合物，其中環T 1是噻唑環或噁唑環。
- 一種著色硬化性樹脂組成物，包含含有如請求項1至請求項3中任一項所述的化合物的著色劑、樹脂、聚合性化合物、聚合起始劑、及溶劑。
- 一種彩色濾光片，其是由如請求項4所述的著色硬化性樹脂組成物形成。
- 一種顯示裝置，包括如請求項5所述的彩色濾光片。
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2021
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