JP2019148746A - カラーフィルタ用着色組成物、およびカラーフィルタ - Google Patents
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Abstract
Description
前記光重合性単量体(C)が、一分子中に1〜3個の重合性不飽和基およびアルキレンオキシ基を有する光重合性単量体(C1)、およびアルキレンオキシ基を有しない重合性不飽和基を一分子中に1〜3個有する光重合性単量体(C2)を含む。
「(メタ)アクリレート」は、「アクリレート、メタクリレート」である。また、「(メタ)アクリル酸」は、「アクリル酸、メタクリル酸」である。また「(メタ)アクリルアミド」は、「アクリルアミド、メタクリルアミド」である。
また、「C.I.」は、カラーインデックス(C.I.)である。
着色剤担体とは、着色剤の分散安定性に寄与するバインダー樹脂および光重合性単量体等の着色剤を除く成分である。
重合性不飽和基は、例えば、アクリロイル基、メタクリロイル基、ビニル基等のラジカル重合可能な官能基である。
単量体は、重合性不飽和基含有化合物である。
着色剤は、公知の顔料(有機、無機)、および染料から任意に選択できる。
有機顔料は、例えば、ジケトピロロピロール系顔料、アゾ、ジスアゾ、又はポリアゾ等のアゾ系顔料、アミノアントラキノン、ジアミノジアントラキノン、アントラピリミジン、フラバントロン、アントアントロン、インダントロン、ピラントロン、又はビオラントロン等のアントラキノン系顔料、キナクリドン系顔料、ペリノン系顔料、ペリレン系顔料、チオインジゴ系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、キノフタロン系顔料、スレン系顔料、金属錯体系顔料等が挙げられる。
赤色顔料と同様にはたらくオレンジ色顔料としては、例えば、C.I.ピグメント オレンジ36、38、43、51、55、59、61が挙げられる。これらの中でも高コントラスト比、高明度を得る観点から、赤色顔料としてC.I.ピグメントレッド254、C.I.ピグメントレッド177が好ましい。
着色剤(A)に顔料を使用する場合、顔料を微細化すること好ましい。微細化方法は、例えば、湿式磨砕、乾式磨砕、溶解析出法等が挙げられる。本明細書では、湿式磨砕の1種であるニーダー法によるソルトミリング処理が好ましい。
また、顔料の一次粒子径は、20〜100nm好ましく、25〜85nmがより好ましい。これにより着色剤担体中への分散性、および分散安定性がより向上することに加え、カラーフィルタのコントラスト比がより向上する。なお、顔料の一次粒子径は、顔料のTEM(透過型電子顕微鏡)による電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で行った。具体的には、個々の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径を計測し、平均をその顔料粒子の粒径とした。次に、100個以上の顔料粒子について、それぞれの粒子の体積を求めた粒径の立方体と近似して求め、体積平均粒径を平均一次粒子径としている。
分散剤(B)は、着色剤(A)を微細に分散できる化合物であれば良く限定されないところ、本明細書では、着色剤(A)に吸着する性質を有する着色剤親和性部位と、溶剤および着色剤担体中と相溶性のある部位とを有し、着色剤(A)に吸着して着色剤担体への分散を安定化する働きをする樹脂型分散剤(B1)が好ましい。
樹脂型分散剤(B1)は、例えば、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸(部分)アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ(低級アルキレンイミン)と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、(メタ)アクリル酸−スチレン共重合体、(メタ)アクリル酸−(メタ)アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル、エチレンオキサイド変性ポリアクリレート、プロピレンオキサイド変性ポリアクリレート、ポリリン酸エステル等が挙げられる。これらの中でも少量の添加量で分散体の粘度が低くなり高いコントラストが得易い、塩基性官能基を有する高分子分散剤が好ましく、窒素原子含有グラフト共重合体や、側鎖に3級アミノ基、4級アンモニウム塩基、含窒素複素環などを含む官能基を有する、窒素原子含有アクリル系ブロック共重合体およびウレタン系高分子分散剤などが好ましい。
Foxの式
1/Tg=W1/Tg1+W2/Tg2+・・・+Wn/Tgn
W1からWnは、使用している単量体の重量分率を示し、Tg1からTgnは、単量体の単独重合体のガラス転移温度(単位は絶対温度「K」)を示す。
着色組成物は、その他分散剤を併用できる。その他分散剤は、分散剤(B)以外の分散剤を制限なく使用できるところ、例えば、色素誘導体、界面活性剤が好ましい。これによりカラーフィルタの分光特性、および着色組成物の粘度安定性がより向上する。
本発明に用いる色素誘導体としては、有機色素残基に酸性基、塩基性基、中性基などを有する公知の色素誘導体を用いることができる。例えば、スルホ基、カルボキシ基、リン酸基などの酸性置換基を有する化合物及びこれらのアミン塩や、スルホンアミド基や末端に3級アミノ基などの塩基性置換基を有する化合物、フェニル基やフタルイミドアルキル基などの中性置換基を有する化合物が挙げられる。
有機色素は、例えば、ジケトピロロピロール系顔料、アントラキノン系顔料、キナクリドン系顔料、ジオキサジン系顔料、ペリノン系顔料、ペリレン系顔料、チアジンインジゴ系顔料、トリアジン系顔料、ベンズイミダゾロン系顔料、ベンゾイソインドール等のインドール系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、キノフタロン系顔料、ナフトール系顔料、スレン系顔料、金属錯体系顔料、アゾ、ジスアゾ、ポリアゾ等のアゾ系顔料等が挙げられる。
界面活性剤は、例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤;ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面活性剤;アルキル4級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン性界面活性剤;アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、アルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられる。
光重合性単量体(C)は、一分子中に1〜3個の重合性不飽和基およびアルキレンオキシ基を有する光重合性単量体(C1)(以下、光重合性単量体(C1)という)およびアルキレンオキシ基を有しない重合性不飽和基を一分子中に1〜3個有する光重合性単量体(C2)(以下、光重合性単量体(C2)という)を含む。光重合性単量体(C)は、例えば、カラーフィルタ製造工程で形成される塗膜中の重合体の重合度と、立体構造を制御し易いため、COA方式で使用される厚膜設計時でのシワ発生を抑制できることに加え、パターン直線性と残渣がより向上する場合がある。なお、COAとは、Color Filter on Arrayの略であり、薄膜トランジスタ(TFT)基板上にカラーフィルタを形成することによりパネルの開口率を高め、輝度を向上させることができる方式である。
光重合性単量体(C1)は、一分子中に1個以上3個以下の重合性不飽和基およびアルキレンオキシ基を有する単量体である。光重合性単量体(C1)は、親水性が大きく、柔軟な化学構造を有する重合性官能基を有しており、その分子量は、1000以下が好ましい。
光重合性単量体(C2)は、アルキレンオキシ基を有しない一分子中に1個以上3個以下の重合性不飽和基を有する単量体である。光重合性単量体(C2)は、親水性が小さく、比較的剛直な化学構造を有している。
バインダー樹脂(E)は、被膜形成が可能な樹脂であれば良い。また、バインダー樹脂(D)は、可視光領域の400〜700nmの全波長領域において分光透過率80%以上が好ましく、95%以上がより好ましい。バインダー樹脂(E)は、例えば、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂が挙げられる。
熱可塑性樹脂は、例えば、アクリル樹脂、ブチラール樹脂、スチレン−マレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、ビニル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース、ポリエチレン(HDPE、LDPE)、ポリブタジエン、ポリイミド樹脂等が挙げられる。
アルカリ可溶性樹脂は、例えば、酸性基を有するアクリル樹脂、α−オレフィン/(無水)マレイン酸共重合体、スチレン/スチレンスルホン酸共重合体、エチレン/(メタ)アクリル酸共重合体、イソブチレン/(無水)マレイン酸共重合体等が挙げられる。これらの中でも、耐熱性および透明性がより向上する面で酸性基を有するアクリル樹脂、スチレン/スチレンスルホン酸共重合体が好ましく、酸性基を有するアクリル樹脂がより好ましい。
方法(i)は、例えば、エポキシ基を有する単量体と、他の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖エポキシ基に、重合性不飽和基を有する不飽和一塩基酸のカルボキシル基を付加反応させる。次いで、生成した水酸基に、多塩基酸無水物を反応させて重合性不飽和基およびカルボキシル基を導入する方法がある。
方法(ii)は、水酸基を有する単量体と、他の単量体を共重合した共重合体の水酸基に、イソシアネート基を有する単量体のイソシアネート基を反応させる方法である。
着色組成物は、熱可塑性樹脂に加え、熱硬化性化合物を併用できる。
オキシムエステル光重合開始剤(D)は、紫外線を吸収することによってオキシムのN−O結合の解裂がおこり、イミニルラジカルとアルキロキシラジカルを生成する。これらのラジカルは更に分解することにより活性の高いラジカルを生成するため、少ない露光量でパターンを形成させることができる。また、オキシムエステル光重合開始剤(D)は、紫外線照射により早過ぎず、かつ遅過ぎない重合速度が得られるため、シワが生じ難い被膜が形成できる。
Y2は、水素原子、または置換基を有しても良い、アルケニル基、アルキル基、アルキルオキシ基、アリール基、アリールオキシ基、複素環基、複素環オキシ基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基アシルオキシ基、もしくはアミノ基である。
Zは、直接結合又は−CO−基、
Y3は、置換基を有しても良いカルバゾール基を含む1価の有機基、Ph−S−Ph−基(Phは、置換基を有しても良い、フェニル基又はフェニレン基を示す)等が好ましい。
一般式(2)
一般式(3)
一般式(3a)
また、Y11はY15−CO−基、またはニトロ基であることが好ましい。Y15はY1およびY2における置換基と同義であり、置換基を有しても良いアリール基であることが好ましい。Y15−CO−基としては、さらに置換基を有しても良いアセチル基、ベンゾイル基、イソブチリル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メトキサリル基等のアシル基であることが好ましい。より好ましくは置換基を有しても良いベンゾイル基、またはニトロ基である。Y14としては、置換基を有しても良い炭素数1〜20のアルキル基、または置換基を有しても良いアリール基が好ましい。
一般式(3)におけるZが−CO−基の場合、下記一般式(3b)で示すオキシムエステル系光重合開始剤が好ましい。
着色組成物は、オキシムエステル光重合開始剤(D)に、その他光重合開始剤(D1)を併用できる。これにより良好なパターン形状のカラーフィルタが形成できる。
着色組成物は、さらに増感剤を含有することが好ましい。
増感剤は、例えば、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される1,2−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、又はミヒラーケトン誘導体、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、4,4’−ジエチルイソフタロフェノン、3,3’,又は4,4’−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、4,4’−ジエチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。
着色組成物は、酸化防止剤を含有することができる。酸化防止剤を含むことで、加熱工程時の酸化による黄変を防止し、塗膜の透過率をより向上させることができる。
着色組成物は、アミン系化合物を含有することが好ましい。これにより溶存している酸素を還元し、露光時の酸素阻害の影響を排除できるため光感度がより向上する。
着色組成物は、レバリング剤を含むことが好ましい。これにより表面が平滑な被膜を形成し易い。レベリング剤は、シロキサン化合物等が好ましい。
シロキサン化合物は、主鎖にポリエーテル構造又はポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの市販品は、東レ・ダウコーニング社製FZ−2122、ビックケミー社製BYK−333等が挙げられる。また、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの市販品は、ビックケミー社製BYK−310、BYK−370等が挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物の不揮発分100質量%中、0.003〜0.5質量%が好ましい。
アニオン性界面活性剤は、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。
着色組成物は、硬化剤、硬化促進剤を含有できる。硬化剤は、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物等が挙げられる。これらの中でも、1分子内に2個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましい。
硬化促進剤は、例えば、アミン化合物(例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4−(ジメチルアミノ)−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メトキシ−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メチル−N,N−ジメチルベンジルアミン等)、ブロックイソシアネート化合物(例えば、ジメチルアミン等)、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物およびその塩(例えば、イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、4−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾール等)、リン化合物(例えば、トリフェニルホスフィン等)、グアナミン化合物(例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等)、S−トリアジン誘導体(例えば、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン、2−ビニル−2,4−ジアミノ−S−トリアジン、2−ビニル−4,6−ジアミノ−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等)が挙げられる。
着色組成物には、経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有できる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有できる。
貯蔵安定剤は、例えば、乳酸、シュウ酸などの有機酸およびそのメチルエーテル、t−ブチルピロカテコール、テトラエチルホスフィン、テトラフェニルフォスフィンなどの有機ホスフィン、亜リン酸塩等が挙げられる。
密着向上剤は、例えば、ビニルトリス(β−メトキシエトキシ)シラン、ビニルエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン等のビニルシラン;γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の(メタ)アクリルシラン;β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシシラン;N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルメチルジエトキシシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノシラン;γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン等のチオシラン;のシランカップリング剤が挙げられる。
本発明の着色組成物は多官能チオールとして、チオール(SH)基を2個以上有する化合物を含んでも良い。
多官能チオールを光重合開始剤とともに使用することにより、光照射後のラジカル重合過程において、連鎖移動剤として働き、酸素による重合阻害を受けにくいチイルラジカルが発生するので、得られる着色組成物は高感度となる。特に、SH基がメチレン、エチレン基等の脂肪族基に結合した多官能脂肪族チオールが好ましい。多官能チオールとしては、例えば、ヘキサンジチオール 、デカンジチオール 、1,4−ブタンジオールビスチオプロピオネート、1,4−ブタンジオールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトブチレート)、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、トリメルカプトプロピオン酸トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、1,4−ジメチルメルカプトベンゼン、2、4、6−トリメルカプト−s−トリアジン、2−(N,N−ジブチルアミノ)−4,6−ジメルカプト−s−トリアジンなどが挙げられ、好ましくは、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネートが挙げられる。
着色組成物は、溶剤を含有できる。これにより各種原料の溶解や、着色組成物の粘度調整が容易になる。
着色組成物は、着色剤(A)、バインダー樹脂(E)などの着色剤担体、および溶剤と共に、例えば、ニーダー、2本ロールミル、3本ロールミル、ボールミル、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、アトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して作製できる(以下、着色剤分散体ともいう)。微細に分散するか否かは、着色剤の溶解性により適宜選択できる。
感
着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタやメンブレンフィルタによる濾過等の手段にて、5μm以上の粗大粒子、好ましくは1μm以上の粗大粒子、さらに好ましくは0.5μm以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物は、実質的に0.5μm以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは0.3μm以下であることが好ましい。
本明細書のカラーフィルタは、基材、および本明細書の着色組成物から形成されるフィルタセグメントを備えることが好ましい。
カラーフィルタは、少なくとも1つの赤色フィルタセグメントと、少なくとも1つの緑色フィルタセグメントと、および少なくとも1つの青色フィルタセグメントとを備えることが好ましく、少なくとも1つのフィルタセグメントが、本明細書の着色組成物を用いて形成されることが好ましい。
カラーフィルタは、着色組成物を用いて、フォトリソグラフィー法により、製造することができる。
製造方法は、例えば、下記工程(i)、(ii)、(iii)および(iv)の工程により作製できる。
(i):カラーフィルタ用着色組成物を基材上に塗布することによって塗布膜を得る工程
(ii):工程(i)後、フォトマスクを介し、紫外線で塗布膜を露光する工程
(iii):工程(ii)後、露光した塗布膜を水酸化カリウム現像液で現像することにより、パターンを得る工程
(iv):工程(iii)後、パターンをポストベークする工程
なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジストを塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
着色組成物は、現像後に残渣やパターンの欠落が少なく解像度が良好である。
本発明のカラーフィルタ上には、必要に応じてオーバーコート膜や透明導電膜、などが形成される。
顔料の平均一次粒子径は、透過型電子顕微鏡(TEM)を使用して、電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で測定した。具体的には、個々の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径を計測し、平均をその顔料一次粒子の粒径とした。次に、100個以上の顔料粒子について、それぞれの粒子の体積(重量)を、求めた粒径の立方体と近似して求め、体積平均粒径を平均一次粒子径とした。
重量平均分子量(Mw)は、TSKgElカラム(東ソー社製)を用い、RI検出器を装備したGPC(東ソー社製、HLC−8120GPC)で、展開溶媒にTHFを用いて測定したポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)である。
樹脂溶液0.5〜1.0部に、アセトン80mlおよび水10mlを加えて攪拌して均一に溶解させ、0.1mol/LのKOH水溶液を滴定液として、自動滴定装置(「COM−555」平沼産業製)を用いて滴定し、樹脂溶液の酸価を測定した。そして、樹脂溶液の酸価と樹脂溶液の不揮発分濃度から、樹脂の不揮発分あたりの酸価を算出した。
[製造例1]
(樹脂型分散剤(B1−1)溶液)
ガス導入管、温度、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、メタクリル酸10部、メチルメタクリレート100部、i−ブチルメタクリレート70部、ベンジルメタクリレート20部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート50部を仕込み、窒素ガスで置換した。
反応容器内を50℃に加熱撹拌し、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール12部を添加した。90℃に昇温し、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.1部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート90部に加えた溶液を添加しながら7時間反応した。サンプリングを行いモノマーの95%が反応したことを確認した。
次いで、反応容器にピロメリット酸無水物19部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート50部、シクロヘキサノン50部、触媒として1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン0.4部を追加し、100℃で7時間反応させた。サンプリングで酸価の測定し98%以上の酸無水物がハーフエステルを形成していることを確認して反応を終了した。次いで、不揮発分40%となるようプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加えて撹拌を行い、酸価77、重量平均分子量8,500のカルボン酸系樹脂型分散剤B1−1の溶液を得た。
(バインダー樹脂溶液(E−1)の製造)
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン196部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、n−ブチルメタクリレート37.2部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート12.9部、メタクリル酸12.0部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成株式会社製「アロニックスM110」)20.7部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル1.1部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2部をサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20質量%になるようにメトキシプロピルアセテートを添加してバインダー樹脂溶液(E−1)を調製した。重量平均分子量(Mw)は26000であった。
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら120℃に加熱して、同温度で滴下管よりスチレン5.2部、グリシジルメタクリレート35.5部、ジシクロペンタニルメタクリレート41.0部、アゾビスイソブチロニトリル1.0部の混合物を2.5時間かけて滴下し重合反応を行った。
次にフラスコ内を空気置換し、アクリル酸17.0部にトリスジメチルアミノメチルフェノール0.3部、及びハイドロキノン0.3部を投入し、120℃で5時間反応を続け不揮発分酸価=0.8となったところで反応を終了し、重量平均分子量が約12,000(GPCによる測定)の樹脂溶液を得た。
さらにテトラヒドロ無水フタル酸30.4部、トリエチルアミン0.5部を加え120℃で4時間反応させ、不揮発分が20%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加してバインダー樹脂溶液(E−2)を調製した。
(赤色処理顔料(PR−1))
赤色顔料C.I.ピグメントレッド254(PR254)(BASF社製「イルガフォアレッド B−CF」)152部、化学式(5)で示す色素誘導体1を8部、塩化ナトリウム1600部、及びジエチレングリコール190部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、60℃で10時間混練した。つぎにこの混合物を3リットルの温水に投入し、約80℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして塩化ナトリウム及び溶剤を除いた後、80℃で1昼夜乾燥し、赤色処理顔料(PR−1)を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は35nmであった。
青色顔料C.I.ピグメントブルー15:6(PB15:6)(トーヨーカラー社製「リオノールブルーES」)100部、化学式(6)で示す色素誘導体2を10部、粉砕した食塩800部、およびジエチレングリコール100部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、70℃で12時間混練した。この混合物を温水3000部に投入し、70℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、98部の青色処理顔料(PB−1)を得た。
フタロシアニン系緑色顔料C.I.ピグメントグリーン 58(DIC株式会社製「FASTOGEN GREEN A110」)200部、塩化ナトリウム1400部、およびジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8000部の温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、緑色処理顔料(PG−1)を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は30nmであった。
三つ口フラスコに、98%硫酸500部、下記化学式(7)で示すフタロシアニン顔料50部とN−メチルピロリドンを500部、およびリン酸ジフェニル13.9部を加え、90℃に加熱し8時間反応させた。これを室温まで冷却後、生成物をろ過し、メタノールで洗浄後、乾燥させて、フタロシアニン顔料であるPG−2を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は30nmであった。
三つ口フラスコに、98%硫酸500部、下記化学式(7)で示すフタロシアニン顔料50部、1,2−ジブロモ−5,5−ジメチルヒダントイン(DBDMH)129.3部を加え撹拌し、20℃で6時間反応させた。その後、3℃の氷水5000部に上記反応混合物を注入し、析出した固体をろ取し、水洗した。ビーカーに2.5%水酸化ナトリウム水溶液500部、ろ取した残渣を加え、80℃、1時間撹拌した。その後、この混合物をろ取、水洗、乾燥して、フタロシアニン環に臭素原子が平均10.1個置換された顔料を得た。
次に、3口フラスコに、N−メチルピロリドンを500部、得られたフタロシアニン環に臭素原子が平均で10.1個置換された顔料を50部及びリン酸ジフェニル13.9部を加え、90℃に加熱し8時間反応させた。これを室温まで冷却後、生成物をろ過し、メタノールで洗浄後、乾燥させて、下記化学式(8)で表されるフタロシアニン顔料であるPG−3を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は30nmであった。
黄色顔料C.I.ピグメント イエロー 138(BASF社「PAliotol YEllow L 0962 HD」)200部、化学式(9)で示す色素誘導体3を10部、塩化ナトリウム1400部、およびジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8リットルの温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、PY−1を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は30nmであった。
特開2012−226110号公報に記載の合成方法に従い、化学式(10)で示すキノフタロン化合物(b)を得た。
(赤色顔料分散体(RMB−1))
下記の原料を配合し均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し赤色顔料分散体(RMB−1)を作製した。
赤色微細化処理顔料(PR−1) :20.0部
樹脂型分散剤(B1−1) :5.0部
バインダー樹脂溶液(E−1) :25.0部
溶剤 PGMAC(メトキシプロピルアセテート) :50.0部
着色剤、樹脂型分散剤、バインダー樹脂溶液、および溶剤を表1および表2記載の組成、及び配合量に変更した以外は、赤色顔料分散体(RMB−1)と同様にして、青色顔料分散体(BMB―1)、緑色顔料分散体(GMB−1〜3)、黄色顔料分散体(YMB−1〜2)をそれぞれ作製した。
BASF社製「イルガキュアー907」
化学式(3a−3)のオキシムエステル光重合開始剤
化学式(3b−2)のオキシムエステル光重合開始剤
用いた光重合性単量体のアルキレンオキシ基の有無、一分子中の不飽和官能基数、および分子量を表3に示す。
M−310:東亞合成社製「アロニックス M−310」
M−321:東亞合成社製「アロニックス M−321」
M−350:東亞合成社製「アロニックス M−350」
A−400:新中村化学社製「NKエステルA−400」
M−306:東亞合成社製「アロニックス M−306」
M−309:東亞合成社製「アロニックス M−309」
NPGDA:日本化薬社製「KAYARAD NPGDA」
M−403:東亞合成社製「アロニックス M−403」
(着色組成物((R−1))
下記組成の混合物を均一になるように撹拌混合した後、1.0μmのフィルタで濾過し、着色組成物(R−1)を作製した。
顔料分散体GMB−1 :30.00部
光重合性単量体(C1)「M-310」 :2.38部
光重合性単量体(C2)「M-306」 :2.38部
光重合性単量体(C3)「M-403」 :0.25部
バインダー樹脂溶液(E−1) :0.50部
バインダー樹脂溶液(E−2) :0.50部
化学式(3a−3)のオキシムエステル光重合開始剤(D) :1.00部
レべリング剤A :1.00部
溶剤 PGMAC :33.55部
*「レべリング剤A」:ビックケミー社製「BYK−330 」2部をPGMAC100部に溶解させた混合溶液
(着色組成物(R−2〜21))
着色組成物(R−1)と同様にして、表4および表5に示す組成、および配合量(質量部)の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1.0μmのフィルタで濾過し、実施例2〜17、比較例1〜3の着色組成物(R−1〜21)を得た。
得られた着色組成物着色組成物(R-1〜21)について下記試験を行った。試験の結果を表6に示す。
得られた着色組成物を縦100mm×横100mm、1.1mm厚のガラス基板上に乾燥膜厚が3.4μmとなるように塗布し、80℃1分間加熱乾燥させて、所定のパターンを有するマスクを通して40mJ/cm2の条件下にて紫外線露光を行った。その後、25℃に保持した0.05%の水酸化カリウム水溶液を用いて60秒間スプレー現像した後、イオン交換水にて充分に洗浄し、クリーンエアで乾燥した後、230℃のオーブンで20分間加熱処理(ポストベーク)を施し、厚さ3.4μmの評価塗膜を得た。得られた塗膜について縦400μm×横400μmの正方形画素に発生したシワの有無を50倍の顕微鏡を用いて観察し下記基準で評価した。塗膜の膜厚測定は、Dektak 8(日本真空技術社製)を用いた。
○:シワ発生せず 良好
△:パターン端面に発生 実用上問題なし
×:パターン全面に発生 実用不可
得られた着色組成物を縦10×横10cmのシリコーンウエハ基板上に塗布し、80℃1分間加熱乾燥させて、膜厚3.4μmの塗膜を形成した。この塗膜を所定のパターンを有するマスクを用いて高圧水銀灯で40mJ/cm2で露光後、25℃に保持した0.05%の水酸化カリウム水溶液を用いて60秒間スプレー現像した後、イオン交換水にて充分に洗浄し、クリーンエアで乾燥した。現像によって塗膜が除去された基板上において、半径15μmのスルーホールパターン中の残渣の残存面積を計算し、下記基準で評価した。塗膜の膜厚測定は、Dektak 8(日本真空技術社製)を用いた。
〇:残存なし 良好
△:50μm2未満 実用上問題なし
×:50μm2以上 実用不可
得られた着色組成物を縦10×横10cmのシリコーンウエハ基板上に塗布し、80℃1分間加熱乾燥させて、膜厚3.4ミクロンの塗膜を形成した。この塗膜を所定のパターンを有するマスクを通して高圧水銀灯で40mJ/cm2で露光後、25℃に保持した0.05%の水酸化カリウム水溶液を用いて60秒間スプレー現像した後、イオン交換水にて充分に洗浄し、クリーンエアで乾燥した後、230℃のオーブンで20分間加熱処理(ポストベーク)を施し、50倍の光学顕微鏡にて画素のパターンの欠落の有無を確認した。評価は1000μm×100μmの長方形画素のパターンの欠落数を計算し、下記基準で評価した。塗膜の膜厚は、Dektak 8(日本真空技術社製)を用いて行った。
○:パターンの欠落なし 良好
△:1〜20個/105μm2 実用上問題なし
×:21個以上/105μm2 実用不可
Claims (5)
- 着色剤(A)、分散剤(B)、光重合性単量体(C)、オキシムエステル光重合開始剤(D)、バインダー樹脂(E)、有機溶剤を含み、
前記光重合性単量体(C)が、一分子中に1〜3個の重合性不飽和基およびアルキレンオキシ基を有する光重合性単量体(C1)、およびアルキレンオキシ基を有しない重合性不飽和基を一分子中に1〜3個有する光重合性単量体(C2)を含む、カラーフィルタ用着色組成物。 - 前記一分子中に1〜3個の重合性不飽和基およびアルキレンオキシ基を有する光重合性単量体(C1)と、前記アルキレンオキシ基を有しない不飽和結合基を一分子中に1〜3個有する光重合性単量体(C2)との質量比が(C1)/(C2)=90/10〜10/90である、請求項1記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 前記着色剤(A)が緑色着色剤(A1)である、請求項1または2記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 前記分散剤(B)が樹脂型分散剤(B1)である、請求項1〜3いずれか1項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 基材、および請求項1〜4いずれか1項に記載のカラーフィルタ用着色組成物から形成されるフィルタセグメントを備える、カラーフィルタ。
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